CN103333038B - 一种生产长碳链α线性烯烃的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种生产长碳链α线性烯烃的方法。采用的技术方案是:以C8-C14长碳链脂肪醇的一种或两种以上的混合物为原材料,金属氧化物和/或过渡金属氧化物为催化剂;将催化剂装入反应器中,将反应器加热至200-400℃,原材料以一定的流量流经反应器,进行脱水反应,收集流出物,静置分层,弃去水层,干燥,得目标产物。采用本发明的方法,制备的烯烃总含量为99.5%以上,α线性烯烃达到90%-98%以上,其中只含有少量的内烯烃。采用本发明,没有副反应产物,除脱掉的水以外没有危害物的排放,符合环境保护的要求,方便易行,有利于国民经济的发展需要。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域,具体地涉及一种以碳八至碳十四长碳链脂肪醇为原材料,金属或过渡金属氧化物为催化剂,用固定床的形式,使长碳链脂肪醇在一定温度下脱水,制得α线性烯烃的方法。
背景技术
α线性烯烃应用领域十分广阔,如表面活性剂、洗涤剂、润滑油、化妆品和精细化工等行业,在国内碳六α线性烯烃由燕山石化用乙烯齐聚方法,已在生产,用于塑料制品等领域。碳八以上长链α线性烯烃,只有石腊裂解方法生产的产品,因含有较多的烷烃、内烯烃、双烯烃等杂质,用其制成的产品质量较差,而质量要求较高的表面活性剂、洗涤剂、精细化工及聚α烯烃合成油等领域都要依靠进口α线性烯烃。
在国外乙烯齐聚生产α线性烯烃的工艺,虽可大规模生产,但投资巨大,动则几亿甚至几十个亿。同时,我国的脂肪醇产量巨大,每年产量几十万吨。而脂肪醇的原料为椰子油、棕榈油等植物油,并且该原料不受石油资源的制约,年种年收,而且脂肪醇大多是长碳链的线性伯醇。
发明内容
为了解决以上问题,本发明提供一种以碳八至碳十四长碳链脂肪醇为原材料,金属或过渡金属氧化物为催化剂,用固定床的形式,使长碳链脂肪醇在一定温度下脱水,制得α线性长链烯烃的方法。本发明工艺简单灵活,生产的α线性烯烃质量与乙烯齐聚生产的同碳数α线性烯烃质量相同。
本发明采用的技术方案是:一种生产长碳链α线性烯烃的方法,步骤如下:以C8-C14长碳链脂肪醇的一种或两种以上的混合物为原材料,金属氧化物和/或过渡金属氧化物为催化剂;将催化剂装入反应器中,将反应器加热至200-400℃,原材料以一定的流速流经反应器,进行脱水反应,得目标产物。
上述的一种生产长碳链α线性烯烃的方法,可以根据用户对质量的要求,增加减压蒸馏步骤。将得到的目标产物进行减压蒸馏,去除残留的醇类物质,得纯净的长碳链α线性烯烃。
上述的一种生产长碳链α线性烯烃的方法,所述的C8-C14长碳链脂肪醇是线性伯醇或仲醇。
上述的一种生产长碳链α线性烯烃的方法,所述的金属氧化物是氧化铝、氧化锌、氧化铁或氧化镧;所述的过度金属氧化物是氧化铌、氧化钽、氧化镉或氧化锆。
上述的一种生产长碳链α线性烯烃的方法,原材料流经反应器的流速是:重时空速为0.3—3/小时。
本发明的原理是:以碳八、碳十、碳十二、或碳十四的线性伯醇或仲醇的一种或二种以上的混合物为原料,以金属和/或过渡金属的氧化物为催化剂,对以上碳数的脂肪醇进行脱水处理,得到相应碳数的α线性烯烃。
本发明的有益效果是:本发明以碳八至碳十四长碳链脂肪醇为原材料,金属或过渡金属氧化物为催化剂,采用固定床的形式,使长碳链脂肪醇以一定的流速流经催化剂,在一定温度下脱水,制得α线性长链烯烃。产量可大可小,投资少,投资几十万或几百万就可得到国外该产品投资几亿、几十亿的效果。同时又可解决进口烯烃价格高,到货期长等许多难题。
采用本发明的方法,制备的烯烃总含量为99.5%以上,α线性烯烃达到90%—99%以上,其中只含有少量的内烯烃。
采用本发明,没有副反应产物,除脱掉的水以外没有危害物的排放,符合环境保护的要求,方便易行,有利于国民经济的发展需要。
采用本发明制取的碳八、碳十、碳十二、碳十四α线性烯烃,主要服务领域为洗化行业(如AOX、十二烷基苯等产品),化妆品领域(如聚癸烯氢化油等),精细化工领域(如烯基琥珀酸酐等)和润滑油领域(如聚α烯烃合成油等)。
附图说明
图1是本发明的工艺路线图。
图2是实施例1制备的1-辛烯的气相色谱图。
图3是实施例2制备的1-癸烯的气相色谱图。
图4是实施例3制备的1-碳十二烯的红外光谱图。
图5是标准品1-碳十二烯的红外光谱图。
图6是实施例3制备的1-碳十二烯的气相色谱图。
图7是实施例4制备的1-碳十四烯的气相色谱图。
图8是实施例5制备的1-辛烯和1-癸烯混合物的气相色谱图。
图9是实施例6制备的1-碳十二烯和1-碳十四烯的混合物的气相色谱图。
具体实施方式
以下工艺路线和具体实施例,只是对本发明的进一步解释,而不是对本发明的限制。仅用来说明本专利的研究发明内容,并不限制在此公开的发明范围,对于应用本发明的人员来说很容易有许多使用方法,进行各种催化剂的组合配比选择,以及温度的调节和空速的控制。而这些配比、组合、调节和控制的范围,均包含在本发明的专利中,属于本发明公开的范围和精神。
工艺路线为:如图1所示,将催化剂装入直径为200毫米,高4米的反应器(1)中,催化剂装入量约为100kg,得催化剂固定床。反应器可以用电或熔岩等加热方式加热。反应器入口(2)处经计量泵(4)连接脂肪醇原料罐(5),计量泵工作前,将反应器加热至200-400℃,待反应器温度显示稳定之后,通入原料,泵入原料的流量以每小时50kg至150kg速度进行,100kg为佳。进行脱水反应。反应物从出口(3)经冷凝器(6)进入储料罐Ⅰ(7)中,静置分层,定期放出沉降下来的水层,待储罐Ⅰ中烯烃盛满后,将反应器流出的烯烃经阀门切换到储罐Ⅱ(8)中。将初步分水后的烯烃导入干燥器(9)中干燥,得目标产物纯品α线性长链烯烃,导入储料罐Ⅲ(10)中,通入氮气密封保存。
反应过程中,原料脂肪醇以一定流量速度,通过固定床中催化剂,在固定的温度下以均匀的速度通过。原料脂肪醇通过固定床催化剂时,不应有太大阻力,其反应器内压力为不超过1kg/cm2为佳。
上述的工艺,可以根据用户对质量的要求,增加减压蒸馏步骤。将得到的目标产物进行减压蒸馏,去除残留的醇类物质,得纯净的长碳链α线性烯烃。
实施例1 碳八α线性烯烃(1-辛烯)的制备方法
(一)催化剂的制备
取氧化锌,加入其质量5%左右的氧化硅做胶接剂,加水混合均匀,在挤出机上挤出成型,形状不限。经130℃烘干4小时后,放入马弗炉中,经500℃高温烘烧4小时,把烘烧好的催化剂粉碎,过筛,得粒度为2-3毫米的催化剂颗粒备用。
(二)制备方法
以正辛醇为原材料,将制备的催化剂装入反应器中,将反应器加热至360℃,原材料于环境温度下,以流量每小时100kg泵入反应器,进行脱水反应,收集流出物,静置分层,弃去水层,干燥,得目标产物碳八α线性烯烃(1-辛烯)。
(三)检测结果
1、所得产品经红外检测:3128cm-1处出峰为烯烃碳氢伸缩振动吸收峰,2976cm-1处出峰为CH3的不对称伸缩振动吸收峰,2904cm-1处出峰为CH2的不对称伸缩振动吸收峰,1652cm-1处出峰为碳碳双键骨架振动吸收峰,1472 cm-1处出峰为CH2的剪式振动吸收峰。图中未出现950 cm-1及1300cm-1左右的内烯烃的顺反碳氢弯曲振动吸收峰,说明没有内烯烃。图中未出现964 cm-1左右的的2-辛烯的弯曲振动吸收峰,说明化合物基本不含2-辛烯。图中也未出现1370cm-1左右的的甲基弯曲振动吸收峰,说明这个化合物没有明显的支链,图中未出现1375 cm-1左右的的甲基庚烯的弯曲振动吸收峰,说明化合物基本不含甲基庚烯。因此可以确定所得目标产物为线性烯烃,说明所得目标产物的化合物为线性端烯烃。
同时与标准品1-辛烯红外谱图相比,图谱中各主要吸收峰完全一致,吸收强度基本一致,说明产物与标准品1-辛烯结构完全一致,而且纯度也基本相当。确定化合物为1-辛烯。
2、所得产品的气相色谱检测如图2所示,结果如表1,产品的转化率为99%。
实施例2 碳十α线性烯烃(1-癸烯)的制备方法
(一)催化剂的制备
将氧化铝和氧化钽按重量比1:9混合,加入两者总质量5%左右的氧化硅做胶接剂,加水混合均匀,在挤出机上挤出成型,形状不限。经130℃烘干4小时后,放入马弗炉中,经500℃高温烘烧4小时,把烘烧好的催化剂粉碎,过筛,得粒度为2-3毫米的催化剂颗粒备用。
(二)制备方法
以1-癸醇为原材料,将制备的催化剂装入反应器中,将反应器加热至360℃,原材料预热至50℃左右后,以流量每小时100kg泵入反应器,进行脱水反应,收集流出物,静置分层,弃去水层,干燥,得目标产物碳十α线性烯烃(1-癸烯)。
(三)检测结果
1、所得产品经红外检测:3120cm-1处出峰为烯烃碳氢伸缩振动吸收峰,2968cm-1处出峰为CH3的不对称伸缩振动吸收峰,2888cm-1处出峰为CH2的不对称伸缩振动吸收峰,1656cm-1处出峰为碳碳双键骨架振动吸收峰,1472 cm-1处出峰为CH2的剪式振动吸收峰,996 cm-1和916 cm-1处出峰为为CH2的弯曲振动吸收峰。图中未出现950 cm-1及1300cm-1左右的的内烯烃的顺反碳氢弯曲振动吸收峰,说明没有内烯烃,图中也未出现1370cm-1左右的的甲基弯曲振动吸收峰,说明所得化合物没有明显的支链,可以确定为线性烯烃。综上说明所得目标产物的化合物为线性端烯烃。
同时与标准品1-癸烯红外谱图相比,图谱中各主要吸收峰完全一致,吸收强度基本一致,说明产物与标准品1-癸烯结构完全一致,而且纯度也基本相当。确定化合物为1-癸烯。
2、所得产品的气相色谱检测如图3所示,结果如表1,产品的转化率为99%。
实施例3 碳十二α线性烯烃(1-碳十二烯)的制备方法
(一)催化剂的制备
取氧化锆,加入其质量5%左右的氧化硅做胶接剂,加水混合均匀,在挤出机上挤出成型,形状不限。经130℃烘干4小时后,放入马弗炉中,经500℃高温烘烧4小时,把烘烧好的催化剂粉碎,过筛,得粒度为2-3毫米的催化剂颗粒备用。
(二)制备方法
以1-碳十二醇为原材料,将制备的催化剂装入反应器中,将反应器加热至360℃,原材料预热至50℃左右后,以流量每小时100kg泵入反应器,进行脱水反应,收集流出物,静置分层,弃去水层,干燥,得目标产物碳十二α线性烯烃(1-碳十二烯)。
(三)检测结果
1、所得产品经红外检测如图4所示,图4中,3120cm-1处出峰为烯烃碳氢伸缩振动吸收峰,2968cm-1处出峰为CH3的不对称伸缩振动吸收峰,2896cm-1处出峰为CH2的不对称伸缩振动吸收峰,1656cm-1处出峰为碳碳双键骨架振动吸收峰,1476cm-1处出峰为CH2的剪式振动吸收峰,996cm-1和912cm-1处出峰为CH2的弯曲振动吸收峰。从图中可见,未出现明显的内烯烃的顺反碳氢弯曲振动吸收峰,说明产品的结构主要为1-十二烯。其分子结构式为CH3-(CH2)9-CH=CH2。
图5为标准品1-碳十二烯的红外光谱图。与标准品1-碳十二烯样品图相比,本实施例制备的产品1-碳十二烯的红外光谱图与图5中各主要吸收峰完全一致,吸收强度基本一致,说明本发明制备的产物与标准样品结构完全一致,而且纯度也基本相当。
2、所得产品经气相色谱检测如图6,结果如表1,产品的转化率为99%。
实施例4 碳十四α线性烯烃(1-碳十四烯)的制备方法
(一)催化剂的制备
将氧化铁和氧化铌按重量比1:9混合,加入两者总质量5%左右的氧化硅做胶接剂,加水混合均匀,在挤出机上挤出成型,形状不限。经130℃烘干4小时后,放入马弗炉中,经500℃高温烘烧4小时,把烘烧好的催化剂粉碎,过筛,得粒度为2-3毫米的催化剂颗粒备用。
(三)制备方法
以1-碳十四醇为原材料,将制备的催化剂装入反应器中,将反应器加热至360℃,原材料预热至50℃左右后,以流量每小时100kg泵入反应器,进行脱水反应,收集流出物,静置分层,弃去水层,干燥,得目标产物碳十四α线性烯烃(1-碳十四烯)。
(三)检测结果
1、所得产品经红外检测:3128cm-1处出峰为烯烃碳氢伸缩振动吸收峰,2968cm-1处出峰为CH3的不对称伸缩振动吸收峰,2896cm-1处出峰为CH2的不对称伸缩振动吸收峰,1656cm-1处出峰为碳碳双键骨架振动吸收峰,1472 cm-1处出峰为CH2的剪式振动吸收峰。996 cm-1和912 cm-1处出峰为为CH2的弯曲振动吸收峰。图中未出现950 cm-1及1300cm-1左右的的内烯烃的顺反碳氢弯曲振动吸收峰,说明没有内烯烃,图中也未出现1370cm-1左右的的甲基弯曲振动吸收峰,说明这个化合物没有明显的支链,基本确定为线性烯烃。综上,说明所得化合物为线性端烯烃。而且图谱峰型尖锐,无毛刺峰,说明化合物纯度比较高,杂质很少。
同时,与标准品1-碳十四烯的红外谱图相比,图谱中各主要吸收峰完全一致,吸收强度基本一致,说明所得产物与标准品1-碳十四烯结构完全一致,而且纯度也基本相当。确定化合物为1-十四烯。
2、所得产品的气相色谱检测如图7所示,结果如表1,产品的转化率为99%。
实施例5 碳八和碳十混合的α线性烯烃(1-辛烯和1-癸烯的混合物)的制备方法
(一)催化剂的制备
将氧化镧和氧化镉按重量比1:9混合,加入两者总质量5%左右的氧化硅做胶接剂,加水混合均匀,在挤出机上挤出成型,形状不限。经130℃烘干4小时后,放入马弗炉中,经500℃高温烘烧4小时,把烘烧好的催化剂粉碎,过筛,得粒度为2-3毫米的催化剂颗粒备用。
(四)制备方法
以1-癸醇和1-辛醇的混合物(按体积比1:1混合)为原材料,将制备的催化剂装入反应器中,将反应器加热至300℃,原材料预热至50℃左右后,以流量每小时50kg泵入反应器,进行脱水反应,收集流出物,静置分层,弃去水层,干燥,得目标产物碳八和碳十混合的α线性烯烃(1-辛烯和1-癸烯的混合物)。
(三)检测结果
所得产品的气相色谱检测如图8所示,结果如表1,产品的转化率为99%。
实施例6 碳十二和碳十四混合的α线性烯烃(1-碳十二烯和1-碳十四烯的混合物)的制备方法
(一)催化剂的制备
将氧化铝和氧化钽按重量比1:9混合,加入两者总质量5%左右的氧化硅做胶接剂,加水混合均匀,在挤出机上挤出成型,形状不限。经130℃烘干4小时后,放入马弗炉中,经500℃高温烘烧4小时,把烘烧好的催化剂粉碎,过筛,得粒度为2-3毫米的催化剂颗粒备用。
(五)制备方法
以1-碳十二醇和1-碳十四醇的混合物(按体积比1:1混合)为原材料,将制备的催化剂装入反应器中,将反应器加热至400℃,原材料预热至50℃左右后,以流量每小时150kg泵入反应器,进行脱水反应,收集流出物,静置分层,弃去水层,干燥,得目标产物碳十二和碳十四混合的α线性烯烃(1-碳十二烯和1-碳十四烯的混合物)。
(三)检测结果
所得产品的气相色谱检测如图9所示,结果如表1,产品的转化率为99%。
表1 实施例1—6的α线性烯烃烯烃含量
Claims (3)
1.一种生产长碳链α线性烯烃的方法,其特征在于步骤如下:以C8-C14长碳链脂肪醇的一种或两种以上的混合物为原材料,金属氧化物和/或过渡金属氧化物为催化剂;将催化剂装入反应器中,将反应器加热至200-400℃,原材料以一定的流速流经反应器,进行脱水反应,得目标产物;
所述的催化剂是氧化锌、氧化铝和氧化钽的混合、氧化锆、氧化铁和氧化铌的混合、或氧化镧和氧化镉的混合;所述的C8-C14长碳链脂肪醇是线性伯醇。
2.如权利要求1所述的一种生产长碳链α线性烯烃的方法 ,其特征在于:将得到的目标产物进行减压蒸馏,去除残留醇类物质,得纯净的长碳链α线性烯烃。
3.如权利要求1或2所述的一种生产长碳链α线性烯烃的方法,其特征在于:原材料流经反应器的流速是:重时空速为0.3—3/小时。
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