CN103265421A - 由1,3,5-苯三甲酸合成1,3,5-三（4-氟苯酰基）苯的合成方法 - Google Patents

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郑玉斌
李继琛
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Abstract

由1,3,5-苯三甲酸合成1,3,5-三（4-氟苯酰基）苯的合成方法，属于高分子材料领域。其特征是以1,3,5-苯三甲酸、二氯亚砜为原料，催化剂为DMF，缓慢升温，回流5～6h，合成出1,3,5-苯三甲酰氯，并用其和氟苯为原料，催化剂为AlCl3和LiCl，在溶剂中反应，水解碱洗3次，水洗3次至中性，旋出溶剂，得到淡黄色固体，用乙醇重结晶得到白色固体。本发明的效果和益处是方法简单，反应原料充足，使用本发明的B3型单体可以制备超支化的聚芳醚酮。

Description

由1,3,5-苯三甲酸合成1,3,5-三(4-氟苯酰基)苯的合成方法
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域，涉及到一种由1,3,5-苯三甲酸合成1,3,5-三（4-氟苯酰基）苯的合成方法。
背景技术
超支化聚合物是最近研究比较热门的一种新型的聚合物。该类聚合物具有支化的分子结构，使得大分子链间的堆积没规律，而又具有大量的端基，分子指教较少的缠绕，所以这类聚合物的一般有高的溶解性、低粘度以及较高的化学反应活性等等的优势，这些使得超支化聚合物在很多方面有着出其诱人的应用价值。
超支化聚醚酮是超支化聚合物的一个重要的组成部分。1993年美国人首次采用AB2自缩聚法制备了一系列超支化聚醚酮，从此，超支化聚醚酮体现出了广阔的发展前景。近年来，德国人又开发了AZ+B3共缩聚的方法，制备出结构更加规整的超支化聚醚酮。这类聚合物既保留了传统聚芳醚酮材料耐热性良好的优点，又极大程度的提高了其在多种溶剂中的溶解能力，因此就有望解决传统聚芳醚酮材料耐热性和溶解性不能共存的缺点。然而，AB2自缩聚法采用的AB2单体在自然界中种类非常少，自己合成又费时费力;A2+B3共缩聚法制备中单体来源丰富、反应操控。目前，在我国B3型单体的合成有报道，中国专利CN200410011330.7公开了以间苯三酚、4，4’－二氟二苯酮、碳酸钾为原料,合成1,3,5－三[4－(4－氟苯酰基)苯氧基]苯单体，中国专利CN200410011331.1公开了以间苯三酚、1，3－二(4－氟苯酰基)苯、碳酸钾为原料，合成1,3,5－三{4－[3－(4－氟苯酰基)苯酰基]苯氧基}苯单体。
本发明采用以1,3,5-苯三甲酸为原料合成出一种新型B3型单体1,3,5-三（4-氟苯酰基）苯。
发明内容
本发明的目的是提供合成新型B3单体1,3,5-三（4-氟苯酰基）苯的一种合成方法，改变目前国内B3型单体不足的局面。
本发明的方案是：
1、1,3,5-苯三甲酸与二氯亚砜的摩尔比为1:3.2，催化剂DMF与1,3,5-苯三甲酸摩尔比为2.77:1，反应温度为55°C，反应时间5h。
2、1,3,5-苯三甲酰氯与氟苯摩尔比为1:1.8，催化剂AlCl3/LiCl与1,3,5-苯三甲酰氯的摩尔比为3.5:2:1，反应温度为0°C，反应时间为6h，在30°C的温度下搅拌24h。
本发明的效果和益处是方法简单，反应原料充足，使用本发明的B3型单体可以制备超支化的聚芳醚酮。
附图说明
图1是1,3,5-苯三甲酰氯1H-NMR谱图。
图2是1,3,5-三（4-氟苯酰基）苯1H-NMR谱图。
具体实施方式
以下结合技术方案和附图详细叙述本发明的具体实施方式。
实施列1：
在50ml的单口烧瓶中，加入3g的1,3,5-苯三甲酸和6ml的二氯亚砜，再加入1ml的DMF,开动搅拌，升温至50℃，保持2—3h，继续升温至60℃，保持1h，溶液变成浅黄澄清液，减压蒸馏出未反应的二氯亚砜，低温保存。
实施列2：
在100ml的三口烧瓶中，加入0.8g的1,3,5-苯三甲酰氯和1.56g氟苯，加入催化剂AlCl3和LiCl分别为1.4g和0.22g，最后加入15ml二氯乙烷，-15℃反应1h，0℃反应6h，在30℃的温度下搅拌24h，第二天将反应液倒入冰盐酸水溶液中，一边搅拌一边倒入，用乙醚萃取水层，萃取液和下层溶液一并倒入分液漏斗中，先是酸洗三次，水洗一次，碱洗三次，之后水洗至中性，用无水MgSO4干燥，之后用旋转蒸发仪旋干，得到淡黄色固体，用乙醇回流2次，所提一次，得到白色粉末，在真空烘箱100℃下烘干4h，最终产率80.1%。
实施列3：
在100ml的三口烧瓶中，加入0.8g的1,3,5-苯三甲酰氯和1.56g氟化苯，加入催化剂AlCl3和LiCl分别为1.64g和0.26g，最后加入20ml二氯乙烷，-15℃反应1h，0℃反应5-6h，在30℃温度下搅拌24h，后处理如实施列2，最终产率69.9%
实施列4：
在100ml的三口烧瓶中，加入0.8g的1,3,5-苯三甲酰氯和1.38g氟苯，加入催化剂AlCl3和LiCl分别为1.4g和0.22g，最后加入20ml二氯乙烷，-15℃反应1h，0℃反应5-6h，在30℃的温度下搅拌24h，后处理如实施列2，最终产率74.4%。

Claims (1)

1.由1,3,5-苯三甲酸合成1,3,5-三（4-氟苯酰基）苯的合成方法，其特征是用1,3,5-苯三甲酰氯与氟苯的摩尔比为1：1.8，反应催化剂AlCl3/LiCl与1,3,5-苯三甲酰氯摩尔比为3.5:2:1，反应时间为6h，反应温度为0°C，在30°C温度下搅拌24h。
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