CN103261285A - 包含季铵化合物和有机聚硅氧烷的组合物 - Google Patents
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Abstract
描述了新型组合物，包含(1)β-酮羰基季铵，其包含以下通式(I)的一个或多个β-酮羰基和一个或多个季铵基：R-CH2-(C=O)-CHR-(C=O)-，其中，R可以是相同的或不同的并且为具有6至28个碳原子的脂族烃基，和(2)在25°C和1020hPa下是液体的有机聚硅氧烷或硅氧烷共聚物。
Description
技术领域
本发明涉及包含季铵和有机聚硅氧烷的组合物以及它们在织物调理剂中的应用。
背景技术
EP1259672B1描述了烷基-乙烯酮二聚体分散体（分散液）用于纺织品的防皱整理的应用。还描述了以部分反应由烷基-乙烯酮二聚体和聚乙烯亚胺制备的阳离子乳化剂。除了其中聚乙烯亚胺的一些氨基被酰胺化的这些部分反应产物之外，分散的烷基-乙烯酮二聚体保持完整且照这样在纤维上结束。部分转化的聚乙烯亚胺乳化剂的季铵化没有被描述，且也因为高百分比的伯氨基和仲氨基而几乎不是经济的。
在下列文献中描述了可用作纺织助剂的烷基-乙烯酮二聚体分散体：
CH388246描述了包含乙烯酮软化剂“Aquapel”380(HerculesPowder Co.)的制剂（配方）用于使纺织品浸渗和疏水的应用。US5,028,236也将烷基-乙烯酮二聚体用于使羊毛和尼龙纤维疏水。在作为用于纸的上浆剂的烷基-乙烯酮二聚体分散体的WO96/26318中的应用之后存在相同的目的，即，可控的疏水化。
WO2009/121751描述了用于制备非常高的聚二甲基硅氧烷含量的蜡的氨基硅氧烷与烷基-乙烯酮二聚体的反应。不能以这种方式制备季铵化合物。
US2009/247629A1描述了可以通过将二聚酸与二甲基氨基烷醇酯化，然后与聚醚环氧氯丙烷反应而获得的聚合有机季铵的制备。这种合成顺序是相对复杂的并且必须在高温(200°C)下进行许多小时(3-8h)，即是有些无吸引力的。
Kuo-Yann Lai(Editor)在Liquid Detergents”，第二版，第509页，CRC-Press2006中书写了，在基于酯季铵的软化剂制剂中另外引入“PDMS”导致使用其处理的棉织物的润湿的惊人改善。
EP869168A1通过描述还包含亲水性乳化剂的制剂而进行了类似的公开，并且所述制剂的酯季铵可以使用其他的亚乙基氧基进行改性。
发明内容
本发明所要解决的问题是提供季铵(即，包含至少一种季铵基的化合物)，所述季铵可以以简单的方法几乎定量地快速制备并且具有比较长链的烃基，优选脂肪酸基。本发明所要解决的问题还是提供组合物，所述组合物包含季铵和有机聚硅氧烷并且可用于织物调理剂，其中使用其处理的纺织品具有改善的柔软性和改善的亲水性。
通过本发明解决了该问题。
本发明因此提供一种组合物，包含：
(1)β-酮羰基季铵，其包含以下通式的一个或多个β-酮羰基和一个或多个季铵基：
R-CH2-(C=O)-CHR-(C=O)- (I)，
其中，R为6至28个碳原子的脂族烃基并且在每种情况下可以相同或不同，
和
(2)在25°C和1020hPa下是液体的有机聚硅氧烷或硅氧烷共聚物。
R优选为10至26个碳原子，优选12至20个碳原子的脂族烃基。
季铵基是所有四个氢原子都被四个N-C结合的(可选取代的)烃基如烷基取代的铵基的衍生物。
优选地，式(I)的β-酮羰基与基团Y结合，其中
Y为式-O-，-NH-，-NR1-，优选–NH-，-NR1-的二价基团，
或者式=N-的三价基团，并且
R1为1至30个碳原子，优选1至18个碳原子的单价烃基。
本发明的β-酮羰基季铵优选包含一个或两个季氮原子，优选一个季氮原子。
它们具有优选至少300道尔顿和更优选在500至2000道尔顿范围内的分子量(Mn)。电荷密度优选在0.5至2.0摩尔当量N+/g的范围内。
优选的β-酮羰基季铵是以下通式的β-酮羰基季铵：
[R3R4R5N(+)–R2–]aY–Z X(-) (II)，
其中
a为1或2，条件是
当a=1时，Y为二价基团且
当a=2时，Y为三价基团，
Y为式–O-，-NH-，-NR1-的二价基团，或式=N-的三价基团，
X(-)为季氮原子上的正电荷的对离子（抗衡离子），
Z为下式的β-酮羰基：
R-CH2-(C＝O)-CHR-(C＝O)- (I)，
R如上文所限定，
R1为1至30个碳原子，优选1至18个碳原子的单价烃基，
R2为可以包含一个或多个单独的氧原子的二价C1-C18烃基，
R3为1至30个碳原子，优选1至18个碳原子的单价烃基，且在每种情况下相同或不同，
R4为R3或下式的基团：
-R1-Y-Z或–R1-N(+)R3 2R5X(-)，
或者R3和R4一起或两个R3基团一起为可以可选地包含氧原子或氮原子的二价C3-C12烃基，以及
R5为1至18个碳原子，优选1至12个碳原子的单价烃基。
本发明还提供一种制备β-酮羰基季铵的方法，所述方法包括使以下通式的烷基-乙烯酮二聚体(a)与氨基化合物(b)反应以得到包含叔氨基的化合物(c)的第一步骤，
其中R如上文所限定，
所述氨基化合物(b)包含至少一个叔氨基和至少一个选自下式的质子基团：-OH，-NH2，-NHR1和-NH-，优选-NH2，-NHR1和-NH-，其中R1如上文所限定；
和使用烷基化试剂(d)，使源自在第一步骤中获得的所述化合物(c)的叔氮原子部分或全部季铵化的第二步骤。
R优选为不小于6至28个碳原子，优选10至26个碳原子且更优选12至20个碳原子的烷基且更优选直链烷基。
R1优选为1至18个碳原子的烷基。
R3和R4优选为烷基或环烷基。优选地，R3，R4和R5中的至少一个为甲基或乙基。
R基团的实例为烷基，诸如己基如正己基，庚基如正庚基，辛基如正辛基和异辛基、如2,2,4-三戊基，壬基如正壬基，癸基如正癸基，十二烷基如正十二烷基，和十八烷基如正十八烷基；环烷基，诸如环戊基，环己基，环庚基和甲基环己基；烯基，诸如乙烯基，5-己烯基，环己烯基，1-丙烯基，烯丙基，3-丁烯基和4-戊烯基；以及炔基，诸如乙炔基，炔丙基和1-丙炔基。
R1烃基的实例为烷基，诸如甲基，乙基，正丙基，异丙基，1-正丁基，2-正丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，新戊基和叔戊基，己基如正己基，庚基如正庚基，辛基如正辛基和异辛基、如2，2，4-三戊基，壬如正壬基，癸基如正癸基，十二烷基如正十二烷基，和十八烷基如正十八烷基；环烷基，诸如环戊基，环己基，环庚基和甲基环己基；烯基，诸如乙烯基，5-己烯基，环己烯基，1-丙烯基，烯丙基，3-丁烯基和4-戊烯基；炔基，诸如乙炔基，炔丙基和1-丙炔基；芳基，诸如苯基，萘基，蒽基和菲基；烷芳基，诸如邻、间和对甲苯基，二甲苯基和乙苯基；和芳烷基，诸如苄基，α-和β-苯基乙基。
R1烃基的实例完全适用于R3和R4烃基。
R2二价烃基的实例为下式的亚烷基：
-CH2-，-CH2CH2-，-CH2CH2CH2-，-CH2CH2CH2CH2-，-CH2CH(CH3)-；
并且可以包含一个或多个单独氧原子的R2二价烃基的实例为下式的烃基：
-CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH(CH3)OCH2CH(CH3)-，CH2CH(CH3)OCH2CH2-，-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2-。
烷基-乙烯酮二聚体(a)的实例为源自C8至C30羧酸的二聚体。R烃基可以为直链、支链或环状的，优选直链烃基。它们可以是饱和的且也可以是单或多不饱和的，在每种情况下都优选饱和直链烃基。优选的烷基-乙烯酮二聚体(a)源自C12至C28羧酸，且特别优选基于C14至C22羧酸的烷基-乙烯酮二聚体(a)。在US5,028,236中描述了由羧酸制备烷基-乙烯酮二聚体(a)。一般规律是，R基团中的碳原子数目等于构成烷基-乙烯酮二聚体(a)的基础的羧酸中的碳原子数目减去2。也可以使用各种烷基-乙烯酮二聚体(a)的混合物代替限定链长度R的一个烷基-乙烯酮二聚体，所述混合物中的各烷基-乙烯酮二聚体(a)的R长度都不同且可以例如由起源于自然来源的羧酸混合物获得。在EP1259672B1，第2页第52-57行中描述了合适的脂肪烷基二乙烯酮。
用于根据本发明的方法的第一步骤的氨基化合物(b)包含至少一个叔氨基并且另外还包含选自下式的至少一个质子基团：–OH，-NH2，-NHR和–NH-。该质子基团用于在第一步骤中与烷基-乙烯酮二聚体(a)发生反应，且由此将至少一个叔氨基与烷基-乙烯酮二聚体结合。在根据本发明的方法的第一步骤中获得的化合物(c)由此包含至少一个叔氨基。在根据本发明的方法的第二步骤中，使用烷基化试剂(d)将由此结合的叔氨基部分或全部季铵化。
本方法的第一步骤优选使用以下通式的氨基化合物(b)：
[R3R4’N–R2–]aY–H(IV)，
其中
R4’为R3或者式–R1-Y-H或-R1–NR3 2的基团，且
a，R1，R2，R3和Y各自如上文所限定。
另外具有至少一个其他质子氮官能的叔氨基化合物(b)的实例为：
3-二甲基氨基丙基胺，
3-二甲基氨基丙基丁基胺，
双(3-二甲基氨基丙基)胺，
双(3-氨基丙基)甲基胺，
3-二乙基氨基丙基-1-甲基胺，
2-二乙基氨基乙基胺，
3-氨基丙基-3-二甲基氨基丙基胺。
另外具有至少一个其他OH基的叔氨基化合物(b)的实例为：
2-二乙基氨基乙醇，
2-二甲基氨基乙醇，
3-二甲基氨基丙醇，
2-二甲基氨基-1-甲基乙醇，
双(羟基乙基)甲基胺，
2-环己基氨基乙醇，
2-吗啉基乙醇，
2-(2-二甲基氨基乙氧基)乙醇，
N,N,N-三-N-羟基乙基双氨基乙基醚，
双(3-二甲基氨基丙基)羟基乙基胺，
3-二甲基氨基丙基-双-(2-羟基乙基)胺，
3-二甲基氨基丙基-2-羟基乙基胺，
三(2-羟基乙基)胺。
叔氨基化合物(b)的其他实例是以它们的乙氧基化或丙氧基化形式列举的氨基化合物。
用于本方法的第二步骤的合适的烷基化试剂(d)包括对叔氨基具有季铵化效果的任何化合物。
烷基化试剂(d)优选具有下式：
R5-X(V)，
其中
R5如上文所限定，以及
X为在将所述化合物(c)中的叔氮原子烷基化的步骤中形成季氮原子上的正电荷的对离子X-的基团。
R5优选为1至6个碳原子的直链、支链或环状烷基。
R5基团的实例为甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基和环己基。
合适的烷基化试剂(d)的实例为二烷基硫酸酯如硫酸二甲酯和硫酸二乙酯，磺酸酯如对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯、对甲苯磺酸丙酯，以及苄基化合物如苄基氯，苄基溴和苄基碘。特别优选硫酸二甲酯，硫酸二乙酯和对甲苯磺酸甲酯。
季氮原子上的正电荷的对离子X-的实例为：
CH3SO4 -
CH3CH2SO4 -
C6H5SO3 -
p-CH3(C6H4)SO3 -
CH3SO3 -
C4H9SO3 -
C8H17SO3 -
Cl-，Br-和I-。
可以以两个单独的合成步骤，并且优选以一个反应体系中的串联过程进行两阶段方法。由于烷基-乙烯酮二聚体(a)大部分在25°C下是固体，所以优选在40至140°C，优选50至120°C的范围内的高温下进行本方法的第一步骤。
本方法的第二步骤优选在60至140°C下进行。如果需要，可以以一个操作有利地进行全部的合成而不在中间进行冷却。
本发明的用于制备β-酮羰基季铵(1)的方法优选在大气压下，即在例如1020hPa下进行，但是也可以在更高或更低的压力下进行。
本方法的第一步骤以氨基化合物(b)中的每摩尔质子基团，优选0.8至1.2mol二乙烯酮且优选0.9至1.1mol二乙烯酮的量使用烷基-乙烯酮二聚体(a)。
特别优选相对于氨基化合物(b)中的质子基团，以等摩尔的量使用烷基-乙烯酮二聚体(a)。在此必须记住，(a)很少是纯的烷基-乙烯酮二聚体且通常可以以85至95%的纯度商购获得。
本方法的第二步骤以化合物(c)中的每摩尔叔氮原子，优选0.8至1.0mol，优选0.9至1.0mol的量使用烷基化试剂(d)。在此，还必须考虑到烷基化试剂的纯度以及其他成分的纯度。如果它们包含同样与烷基化试剂反应的杂质，则叔氮原子的完全季铵化还可以需要多于优选的每摩尔叔氮原子，1.0mol的烷基化试剂。
本发明的用于制备β-酮羰基季铵(1)的方法相对于US2009/0247629A1中所述的制备熟悉的酯季铵的方法的有利之处在于，例如，本方法的第一步骤中的酰胺化在60°C下耗费小于30分钟，而US2009/0247629A1在酯化时，在200°C下耗费许多小时(3-8小时)，且此外，酯化从不完全，并且随后的酯胺到酯季铵的转化在90°C下耗费另外的6-9小时。
另一个优点在于，与现有技术的酯季铵的制备中60-90%程度的季铵化相比，本发明提供几乎定量的季铵化。
结果，不必使用过量的烷基化试剂(d)以实现几乎定量的季铵化，因此在最终产物中不存在有毒的烷基化试剂(d)。即使当有意地以略微的不足使用烷基化试剂(d)时，获得的收率仍然非常高。
这提供了非常高的活性含量，因此相应地使得由副产物造成的废水负担最小化。
另一个优点是本发明的β-酮羰基季铵是生物可降解的。
可以将在25°C和1020hPa下是液体且能够赋予软化效果的任何有机聚硅氧烷用作本发明组合物中的有机聚硅氧烷(2)。其可以是专门由硅氧烷单元构成的纯有机聚硅氧烷，或者是与有机聚合物的共聚物，即，具有由硅氧烷单元和有机聚合物单元组成的嵌段结构的共聚物。
然而，有机聚硅氧烷是优选的，优选基本直链的有机聚硅氧烷。
这些直链有机聚硅氧烷基本上由链状构造嵌段如二有机硅氧烷单元、优选二甲基硅氧烷单元，和端位硅氧烷单元构成。基于有机聚硅氧烷(2)的平均总重量，二有机硅氧烷单元，优选二甲基硅氧烷单元的比例优选不小于90wt%，更优选不小于95wt%且还更优选不小于98wt%。在利用三有机硅氧烷单元，优选三硅氧烷单元封端的直链有机聚硅氧烷中，二有机硅氧烷单元对三有机硅氧烷单元的比率，优选二甲基硅氧烷单元对三硅氧烷单元的比率，优选不小于20:1，更优选50:1且还更优选100:1。
有机聚硅氧烷(2)的实例为具有烷基、烷氧基或羟基端基的二烷基聚硅氧烷如二甲基聚硅氧烷；具有伯、仲、叔和/或季氨基的二烷基聚硅氧烷；硅氧烷单元和有机聚合物单元如聚醚、聚酯、聚碳酸酯和聚氨酯/聚脲的共聚物。
所述有机聚硅氧烷(2)中的任何氨基的浓度都优选不超过0.3摩尔当量N/g。
有机聚硅氧烷(2)优选具有下式：
R”R’2SiO(R’2SiO)mSiR’2R (VI)，
其中，
R’为具有1至18个碳原子的烃基，优选C1-C18-烷基，更优选C1-C4-烷基，
R’’为R’，羟基或C1-C18-烷氧基，以及
m为20至5000，优选100至2000，更优选300至2000的整数。
R’烷基的实例为甲基，乙基，正丙基，异丙基，1-正丁基，2-正丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，新戊基，和叔戊基，己基如正己基，庚基如正庚基，辛基如正辛基和异辛基、如2，2，4-三戊基，壬基如正壬基，癸基如正癸基，十二烷基如正十二烷基，和十八烷基如正十八烷基；且特别优选甲基。
烷氧基R’’优选为C1-C4-烷氧基。
根据本发明使用的有机聚硅氧烷(2)的粘度优选在50至100000mPa·s(25°C)的范围内，并且优选在100至20000mPa·s(25°C)的范围内。
优选地，本发明的组合物为水性分散体（分散液）如水性乳液。
本发明的组合物优选包含：
(A)β-酮羰基季铵的分散体（分散液），其包含：
(1)β-酮羰基季铵，
(3)可选的有机溶剂，
(4)可选的乳化剂，和
(5)水；
和
(B)有机聚硅氧烷或硅氧烷共聚物的分散体（分散液），其包含：
(2)在25°C和1020hPa下是液体的有机聚硅氧烷或硅氧烷共聚物，
(4’)可选的乳化剂，和
(5’)水，
条件是所述组合物为2组分组合物或以1组分组合物形式的(A)与(B)的混合物。
由于本发明的季铵(1)在25°C下通常为蜡状固体，所以与现有技术的酯季铵类似，在制造所述分散体(A)时，可以利用有机溶剂(3)对它们进行稀释以提高加工性。当本发明的季铵(1)不自分散时，优选在30至80°C下略微加热的条件下，如果必要，则在乳化剂的存在下，将这些稀释液与水混合。
分散体（分散液）可以包含防腐剂以延长它们的稳定性。
可用于制造所述分散体(A)的有机溶剂(3)的实例为醇如甲醇，乙醇，正丙醇和异丙醇；以及二醇醚如二乙二醇单丁基醚(丁基二乙二醇)。
基于100重量份的β-酮羰基季铵(1)，分散体(A)以优选0至50重量份，更优选10至50重量份的量使用有机溶剂(3)。
还可以将乳化剂(4)用于制造所述分散体(A)。可以单独和以各种乳化剂的混合物的形式使用非离子、阳离子和阴离子乳化剂，优选非离子乳化剂。
可用的阴离子乳化剂包括：
1.烷基硫酸酯，特别是具有8至18个碳原子链长度的烷基硫酸酯，在疏水部分中具有8至18个碳原子且具有1至40个环氧乙烷(EO)和/或环氧丙烷(PO)单元的烷基和烷芳基醚硫酸酯。
2.磺酸酯，特别是具有8至18个碳原子的烷基磺酸酯，具有8至18个碳原子的烷基芳基磺酸酯，磺基丁二酸与具有4至15个碳原子的单羟基醇或烷基酚的氨基乙磺酸酯、酯和单酯；这些醇或烷基酚可还可选地被1至40个EO单元乙氧基化。
3.在烷基，芳基，烷芳基或芳烷基部分中具有8至20个碳原子的碱金属和铵盐。
4.磷酸偏酯以及它们的碱金属和铵盐，特别是在有机部分中具有8至20个碳原子的烷基和烷芳基磷酸酯，在烷基或分别地，烷芳基部分中具有8至20个碳原子且具有1至40个EO单元的烷基醚或烷芳基醚磷酸酯。
合适的非离子乳化剂特别地为：
5.聚乙烯醇，其还包含5至50%，优选8至20%的乙酸乙烯酯单元，并且聚合度在500至3000的范围内。
6.烷基聚二醇醚，优选具有8至40个EO单元和8至20个碳原子的烷基部分的烷基聚二醇醚。
7.烷基芳基聚二醇醚，优选具有8至40个EO单元且在烷基和芳基部分中具有8至20个碳原子的烷基芳基聚二醇醚。
8.环氧乙烷-环氧丙烷(EO-PO)嵌段共聚物，优选具有8至40个EO和/或PO单元的环氧乙烷-环氧丙烷(EO-PO)嵌段共聚物。
9.具有8至22个碳原子的烷基部分的烷基胺与环氧乙烷或环氧丙烷的加成产物。
10.6至24个碳原子的脂肪酸。
11.通式R*-O-Zo的烷基聚苷，其中R*为具有平均8-24个碳原子的直链或支链的、饱和或不饱和的烷基部分，且Zo为具有平均o=1-10个己糖或戊糖单元或它们的混合物的寡聚苷部分。
12.天然产物及其衍生物，诸如卵磷脂，羊毛脂，皂草苷，纤维素；纤维素烷基醚和羧基烷基纤维素，其烷基各自具有最高达4个碳原子。
13.包含极性基团的直链有机(聚)硅氧烷，特别是包含具有最高达24个碳原子和/或最高达40个EO和/或PO基团的烷氧基的直链有机(聚)硅氧烷。
可用的阳离子乳化剂包括：
14.8至24个碳原子的伯胺、仲胺和叔胺与乙酸、硫酸、盐酸和磷酸的盐。
15.四元烷基-和烷基苯铵盐，特别其中烷基具有6至24个碳原子的四元烷基-和烷基苯铵盐，特别是卤化物、硫酸盐、磷酸盐和乙酸盐。
16.烷基吡啶鎓、烷基咪唑鎓和烷基噁唑鎓盐，特别是其中烷基链具有最高达18个碳原子的烷基吡啶鎓、烷基咪唑鎓和烷基噁唑鎓盐，具体地为卤化物、硫酸盐、磷酸盐和乙酸盐
可用的两性乳化剂包括：
17.具有长链取代基的氨基酸，诸如N-烷基二(氨基乙基)甘氨酸或N-烷基-2-氨基丙酸盐。
18.内铵盐，诸如具有C8-C18酰基部分的N-(3-酰基酰胺基丙基)-N,N-二甲基-铵盐和烷基咪唑鎓内铵盐。
用作乳化剂最优选的是非离子乳化剂，特别是在6下如上列举的烷基聚二醇醚，在9下列举的烷基胺与环氧乙烷或环氧丙烷的加成产物，在11下列举的烷基聚苷，和在5下列举的聚乙烯醇。
基于100重量份的β-酮羰基季铵(1)，以优选0至25重量份，优选1至18重量份的量使用乳化剂(4)制备分散体(A)。
基于100重量份的β-酮羰基季铵(1)，以优选50至600重量份，更优选100至500重量份的量使用水(5)制备分散体(A)。
本发明的分散体(B)通过将有机聚硅氧烷(2)与水(5’)，并可选地与乳化剂(4’)混合，优选强烈混合而制备。
用于制造有机聚硅氧烷的乳液的技术是已知的。由此可以在转子定子搅拌装置、胶体磨或高压匀化器中进行强烈搅拌。
可用的乳化剂(4’)包括用于制造所述分散体(A)的乳化剂(4)。非离子乳化剂是优选的。
基于100重量份的有机聚硅氧烷(2)，以优选0至25重量份，更优选1至18重量份的量使用乳化剂(4’)来制备分散体(B)。
基于100重量份的有机聚硅氧烷(2)，以优选10至150重量份，更优选20至100重量份的量使用水(5’)来制备分散体(B)。
分散体(A)和(B)按重量计以使得如下的量使用：β-酮羰基季铵(1)与有机聚硅氧烷(2)的量比优选在1:99至99:1的范围内并且更优选在1:10至10:1的范围内。
本发明还提供包含本发明的组合物的织物调理剂。
以使得如下的量将分散体(A)用于织物调理剂中：基于织物调理剂的总重量，β-酮羰基季铵(1)以0.01至20wt%的量存在。
以使得如下的量将分散体(B)用于织物调理剂中：基于织物调理剂的总重量，有机聚硅氧烷(2)以0.01至20wt%的量存在。
分散体(A)和(B)可以单独地作为2组分体系存在或者可以以1组分体系的形式作为分散体(A)与分散体(B)的混合物存在。
除了β-酮羰基季铵(1)和有机聚硅氧烷(2)之外或者根据情况除了分散体(A)和(B)之外，本发明的织物调理剂还包含织物调理剂的习惯成分。
织物调理剂中的其他成分的实例为伯醇如乙醇或异丙醇；表面活性剂，特别是非离子表面活性剂，如在乳化剂1至18下在上文中所述的；碱土金属的盐如氯化钙或氯化镁；以及香料。
与按照现有技术基于酯季铵的纺织品相比，利用本发明的组合物处理的纺织品具有改善的柔软性且改善的亲水性。
与疏水的熟悉的酯季铵相比，本发明的β-酮羰基季铵显示惊人地高的亲水性。优异的亲水性也是惊人的，因为烷基-乙烯酮二聚体分散体在全世界范围内被长时间用于纸的可控疏水化(纸上浆)，且从CH388246和US5,028,236得到可比较的应用。
在它们优选的酰胺形式中，与商购可获得的酯季铵相比，本发明的β-酮羰基季铵对水解也更加可观地稳定，因此可以仅在窄pH范围内处理和使用。
本发明的方法还可以用于制备具有更长的烷基链R的杀菌性β-酮羰基季铵。
当在疏水部分和亲水部分之间酯基是期望的时，烷基-乙烯酮二聚体的最高累进反应性(supremely graduated reactivity)还使得可以使用具有OH基的氨基化合物(b)如二甲基氨基乙醇，从而制备对应的烷基-乙烯酮二聚体酯季铵。
本发明的β-酮羰基季铵中的β-酮酰胺结构的优点在于，其可以用于金属离子的络合。这提供了对表面的附着的其他可能手段。
具体实施方式
制备本发明的β-酮羰基季铵：
实施例1：
在不过热的情况下将119g具有570g/摩尔二乙烯酮当量的烷基-乙烯酮二聚体(烷基R约16个碳原子，作为“AKD”由Trigon Chemie GmbH商购可获得)小心熔化。在63°C下，在冷却和有效的搅拌的同时，将21.4g的3-二甲基氨基丙基胺逐渐入口节流(metered in)，从而使得不超过75°C的内部温度。在加喷完成之后的几分钟，酰胺化结束。以1.48(理论上为1.49)的胺数获得酰胺基胺，指示实际上100%的收率。
将获得的酰胺基胺加热至100°C并在30分钟的时间内添加总计37.2g对甲苯磺酸甲酯(酰胺基胺中的每摩尔叔氨基为0.95摩尔)。使所述体系在100°C下反应另外2小时以获得177.6g二烷基乙酰乙酰胺基季铵，其在冷却时发生凝固。产物具有0.07的胺数，其对应于约94%的季铵化。该值与期望的对甲苯磺酸甲酯(MeOT)的5%供料不足很好地相符。
实施例2：
将119g实施例1中所述的烷基-乙烯酮二聚体(570g/摩尔二乙烯酮)在61°C下与总计39.2g双(3-二甲基氨基丙基)胺(以商品名“JEFFCAT Z130”从Huntsman商购可获得)逐渐混合。在将加喷的端部封端之后不久，放热酰胺化反应结束。之后，将获得的酰胺基胺在100°C下与74.5g对甲苯磺酸甲酯(酰胺基胺中的每摩尔叔氨基为0.95摩尔)混合，每次添加一些，同时反应混合物达到118°C。在2小时的过程中，在100°C下使反应完成。根据0.11的胺数，约94%的叔氨基被季铵化。
由本发明的β-酮羰基季铵制造乳液(A)：
在玻璃烧杯中将5.0g实施例中获得的β-酮羰基季铵(AKD Quat1)小心熔化，并与0.5g异丙醇混合。然后，在50°C下添加21.3g水，以及添加1.0g异三癸基醇十乙氧基化物的80%溶液作为乳化剂。使用磁力搅拌器将该混合物强烈搅拌以获得具有18%活性含量的均匀的浅黄色乳液。
由商购可获得的酯季铵制造比较乳液(V1)：
使用桨式搅拌器，将可以以名称VK90(由Stepan)获得的200g商购可获得的季铵溶液(90%活性/10%异丙醇)搅拌到800ml水中，并调节至pH3，从而获得具有18%活性含量的浅黄色分散体（分散液）。
硅油乳液(B)的制备：
在得自PC Laborsystem GmbH,Magden/Switzerland的PCLaborsysteme Dissolver type LDV1中，将26.40g的PEG-10异三癸基醚和14.00g的蒸馏水初始进料并在500rpm下匀化2分钟。然后，添加具有350mPa.s(25°C)粘度的480.00g的硅油(三甲基甲硅烷基封端的二甲基聚硅氧烷)并在2000rpm下匀化10分钟。之后，以两步添加278ml蒸馏水，并在2000rpm下匀化总计15分钟。然后，添加1.0g的氯甲基异噻唑啉酮和甲基异噻唑啉酮的10%溶液以作为防腐剂。
制造(A)和(B)的混合物：
将27g源自本发明的β-酮羰基季铵的乳液(A)称到玻璃烧杯中，然后添加2.33g的硅油乳液(B)。将刮刀用于搅拌烧杯内容物，直至所有内容物都均匀分散。随后将该混合物用于洗衣机。
使用该混合物作为织物调理剂：
实验描述：
将下列织物用于洗衣机中的整理：全棉毛巾(100%棉，约45×90cm，约200g，约500g/m2)
在使用之前，在Miele Novotronic W941型家用洗衣机中，利用全组合(fully-built)洗涤剂(例如，Persil洗涤粉)将待试验的织物在95°C下洗涤两次，然后晾干。
漂洗循环中的软化：
对于整理，将全棉毛巾与2.0kg镇重待洗衣服(棉织物)一起引入到洗衣机中。将80g全组合洗涤剂(例如，Persil洗涤粉)直接置于转筒中，并在40°C和3°的水硬度下以全洗涤循环启动洗衣机。在最后的漂洗循环开始时，用手向转筒中直接添加织物调理剂。不使用通过分配器加料的自动织物调理剂。旋转速度为1600rpm。随后将织物晾干。然后，在23°C和60%相对湿度下，在调理室中调理过夜。
用手评价柔软性：
对待评价的全棉毛巾指定1至n的数目。在空白试验中，对试验者提供第一毛巾以作为标准(1号)。然后，试验者陆续对标准毛巾的柔软性与2号毛巾的柔软性进行比较。如果判定标准毛巾更柔软，则将其评分为1；如果其更生硬，则将其评分为0，并且如果发现两者的柔软性相等，则将其评分为0.5。将该结果录入表中。然后，将1号毛巾与3号毛巾进行比较，然后与4号毛巾进行比较，等等，直至与n号毛巾进行比较。然后，2号毛巾变为标准，并将其与1号、3号、4号至n号毛巾进行比较，等等。将单独的评分求和以产生柔软性评分。评分越高，毛巾越柔软。以至少5个试验者进行试验。
液滴吸收时间试验方法：
越过具有140mm直径的陪替式培养皿平放待评价的织物，使得待试验的位置不与支持体接触。将70μl完全无离子的水移液到织物上，并启动秒表。当水的液滴完全被吸收且下方的第一织物结构可见时，停止秒表。在每种情况下，在织物的各种位置处进行三次测定。报道的液滴吸收时间为三次重复的平均值。允许的最大时间为60s；如果到那时液滴尚未被完全吸收，则报道液滴吸收时间为>60s。
在漂洗循环中，设定360重量ppm有机季铵(本发明的β-酮羰基季铵或比较的酯季铵)的液体浓度，和/或另外设定100重量ppm硅油(所有重量ppm都基于活性含量)。
测定全棉毛巾(棉织物)上的液滴吸收时间。使用所述的评价方法确定柔软性。
将结果总结于表中。
表：
与纯酯季铵乳液V1相比，将商购可获得的酯季铵乳液V1与硅油乳液B组合足以产生改善的亲水性。然而，仅在通过本发明的β-酮羰基季铵乳液A代替商购可获得的酯季铵乳液V1时实现了决定性且惊人的改善。
关于柔软性，向商购可获得的酯季铵乳液V1中添加硅油乳液不引起改善，但是仅通过本发明的β-酮羰基季铵乳液A代替商购可获得的酯季铵乳液V1而实现了决定性的改善。
Claims (7)
1.一种组合物，包含：
(1)β-酮羰基季铵，其包含以下通式的一个或多个β-酮羰基基团和一个或多个季铵基团：
R-CH2-(C=O)-CHR-(C=O)- (I)，
其中，R为6至28个碳原子的脂族烃基并且在每种情况下可以是相同的或不同的，以及
(2)在25°C和1020hPa下是液体的有机聚硅氧烷或硅氧烷共聚物。
2.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于，所述组合物是水性分散体。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其特征在于，所述组合物包含：
(A)β-酮羰基季铵的分散体，所述β-酮羰基季铵的分散体包含：
(1)β-酮羰基季铵，
(3)可选的有机溶剂，
(4)可选的乳化剂，和
(5)水；
以及
(B)有机聚硅氧烷或硅氧烷共聚物的分散体，其包含：
(2)在25°C和1020hPa下是液体的有机聚硅氧烷或硅氧烷共聚物，
(4’)可选的乳化剂，和
(5’)水，
条件是所述组合物为2组分组合物或以1组分组合物形式的(A)与(B)的混合物。
4.根据权利要求1、2或3所述的组合物，其特征在于，所述β-酮羰基季铵(1)具有以下通式：
[R3R4R5N(+)–R2–]aY–Z X(-) (II)，
其中，
a为1或2，条件是
当a=1时，Y为二价基团并且
当a=2时，Y为三价基团，
Y为式-O-、-NH-、-NR1-的二价基团，或式=N-的三价基团，
X(-)为季氮原子上的正电荷的对离子，
Z为下式的β-酮羰基：
R-CH2-(C＝O)-CHR-(C=O)- (I)，
R为6至28个碳原子，优选10至26个碳原子，更优选12至20个碳原子的脂族烃基，并且在每种情况下可以是相同的或不同的，
R1为1至30个碳原子，优选1至18个碳原子的单价烃基，
R2为可以包含一个或多个单独的氧原子的二价C1-C18烃基，
R3为1至30个碳原子，优选1至18个碳原子的单价烃基，并且在每种情况下是相同的或不同的，
R4为R3或下式的基团：
-R1-Y-Z或–R1-N(+)R3 2R5X(-)，
或者R3和R4一起或两个R3基团一起为可以可选地包含氧原子或氮原子的二价C3-C12烃基，以及
R5为1至18个碳原子，优选1至12个碳原子的单价烃基。
5.根据权利要求4所述的组合物，其特征在于，式(II)中的Y为-NH-、-NR1-或=N-，
其中R1为1至30个碳原子，优选1至18个碳原子的单价烃基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的组合物，其特征在于，所述有机聚硅氧烷(2)具有以下通式：
R”R’2SiO(R’2SiO)mSiR’2R (VI)，
其中，
R’为具有1至18个碳原子的烃基，优选C1-C18-烷基，更优选C1-C4-烷基，
R’’为R’、羟基或C1-C18-烷氧基，以及
m为20至5000，优选100至2000，更优选300至2000的整数。
7.一种织物调理剂，包含权利要求1至6中任一项所述的组合物。
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