CN103224488A - 杂环化合物或其盐 - Google Patents

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菅庆三
坂元诚
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中川崇
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桥本典和
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饭田正俊
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Abstract

本发明提供通式(1)表示的杂环化合物或其盐，本发明的杂环化合物或其盐具有优异的抑制胶原产生及/或治疗肿瘤的作用。

Description

杂环化合物或其盐
本申请是申请日为2008年10月29日、申请号为200880114249.8(国际申请号为PCT/JP2008/070153)、发明名称为“杂环化合物及其药物组合物”的申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种杂环化合物及其药物组合物。
背景技术
目前，人们认为被称作纤维症的疾病中如果其中也包括罕见的疾病则存在130种以上。作为上述纤维症的代表的例子包括肺纤维症、肝纤维症及肾小球硬化症。
肺纤维症通常是指由于肺泡区域的再构筑病变导致肺功能丧失的疾病群，所述肺泡区域的再构筑病变由下述现象引起：肺泡构筑被炎症反应破坏，结果引起成纤维细胞的增殖和以胶原为主的细胞外基质过剩的增加，导致肺发生硬化。
另外，肝纤维症是指慢性病毒性肝炎、酒精性肝损伤等由各种类型的肝损伤引起的肝细胞坏死后，为了补充损伤部位细胞外基质增加，导致肝纤维化的病理状态。作为上述病理状态的最终情况，全部肝纤维萎缩、硬化而达到肝硬化。
为了抑制上述肝纤维化，例如已经使用青霉胺或鲁非罗尼等药物。已知作为由铜代谢异常引起的铜在肝脏中蓄积导致发病的威尔金森病(Wilkinson’s disease)治疗药的青霉胺。作为脯氨酸羟化酶抑制剂进行研究的鲁非罗尼。
但是，从副作用及有效性等方面考虑，上述药物作为防止肝纤维化的药物是不充分的。因此，目前尚未确立对以肝纤维化等为代表的纤维症有效的治疗药及纤维症的治疗方法。在研究领域中关注是否可以特异性抑制纤维化进行过程的方法。
如上所述，已知在肺组织或肝组织中纤维化进行过程中，产生以胶原为主的细胞外基质过剩的增加。另外，还已知肝细胞中的胞外基质的增加主要发生在窦状隙壁Disse腔内，作为肝脏中的间充质细胞的伊藤细胞为细胞外基质的主要产生源。
因此，为了抑制肝脏和肺等其他器官中的纤维化，重要的是抑制细胞外基质的过剩增加(即，胶原)。
专利文献1及专利文献2中公开了某种吡啶衍生物具有抑制胶原产生的效果，对纤维症的治疗是有用的。专利文献3中公开了某种苯衍生物具有抑制胶原产生的效果，对纤维症的治疗是有用的。
但是，仍然期望开发出抑制胶原产生的效果更加优异，且副作用少、安全性高的优异的化合物。
在癌症治疗领域中，自20世纪40年代世界上首次将氮芥作为抗肿瘤药物在临床上使用以来，至今已经开发了各种抗癌药物。例如实际使用5-氟尿嘧啶等代谢拮抗剂，阿霉素等抗肿瘤抗生素、顺铂等铂配位化合物、长春碱酰胺等来自植物的抗癌剂等。
但是，由于上述抗癌剂对正常细胞也显示出细胞毒性，所以经常会引起消化系统障碍、骨髓抑制、脱发等临床副作用。由于上述副作用，仅限于可以使用的范围，并且治疗效果本身仅为局部且短期的。
虽然已经尝试开发了多种代替公知的抗癌剂的新的抗癌剂，但至今为止尚未取得令人满意的结果。
专利文献1：日本特表2002-507601
专利文献2：日本特开2001-89450
专利文献3：日本特开2001-89412
发明内容
本发明的目的在于提供一种抑制胶原产生的效果优异、对预防及治疗恶性肿瘤显示出优异的肿瘤治疗效果的新型化合物。
为了解决上述课题，本发明人等经过潜心研究，结果发现下述通式(1)表示的杂环化合物及其盐具有抑制胶原产生的优异效果，及作为肺纤维症、肝纤维症、肾小球硬化症等纤维症的预防及治疗有用的药物组合物。本发明人等进一步发现下述通式(1)表示的化合物及其盐具有抗肿瘤效果。本发明是基于上述发现而完成的。
本发明提供一种通式(1)表示的杂环化合物或其盐，
Figure BSA00000866782500031
式中，R1表示R5-Z1-、R5-B-N(R6)-、R5-N(R6)-B-、R5-N(R7)-、R5-N(R8)-CO-N(R9)-、R5-N(R10)-CS-N(R11)-、R5-SO2-N(R12)-、R5-CO-B1-、R5-B2-CO-N(R12a)-、R5-B9-SO2-N(R47)-、R5-O-B10-SO2-N(R48)-或下述通式表示的基团，
Figure BSA00000866782500032
Z1表示低级亚烷基或低级亚链烯基；
R5表示具有1～4个氮原子、氧原子或硫原子的5元～15元单环、双环或三环饱和或不饱和的杂环基，所述杂环基可以被选自下述基团组中的1～3个基团取代：氧基、任选地被一个以上卤原子取代的低级烷氧基、任选地被一个以上卤原子取代的低级烷基、卤原子、低级烷基磺酰基、苯环上任选地被一个以上卤代低级烷基取代的苯基、低级硫代烷基、吡咯基、苯甲酰基、低级烷酰基、低级烷氧基羰基、低级亚烷基二氧基、吡啶基、及可以具有选自低级烷基和低级烷酰基中的至少一个取代基的氨基，
R5还表示任选地被卤原子取代的低级烷基、环烷基、萘基，所述萘基在萘环上可以具有选自低级烷基、卤原子及氨基中的1～3个取代基，所述氨基任选地被选自低级烷基、低级烷酰基中的至少一个取代基取代，
R5还表示下述通式表示的基团：
式中，R13表示氢原子、羟基、羧基、卤原子、任选地被一个以上卤原子取代的低级烷基、任选地被一个以上卤原子或低级烷氧基取代的低级烷氧基、低级烷酰氧基、低级烷氧基羰基、低级烷氧基羰基取代的低级烷基、氰基、苯基、硝基、低级烷酰基氨基、低级亚烷基二氧基、苯氧基、任选地被一个以上低级烷基取代的吡唑基、噁唑基、或吡咯基；
m表示1～5的整数，m表示2～5中的任一数值时，2～5个R13可以相同，也可以不同；
R47及R48表示氢原子或低级烷基；
R6表示氢原子、任选地被一个以上低级烷氧基取代的低级烷基、低级烷酰基、低级烷基磺酰基、或苯基低级烷基；
B表示-CO-或低级亚烷基；
R7表示氢原子或低级烷基；
R8、R9、R10及R11表示氢原子或低级烷基；
R12及R12a表示氢原子或低级烷基；
B1及B3表示低级亚烷基；
n表示0或1；
B2表示低级亚链烯基；
B9表示低级亚烷基或低级亚链烯基；
B10表示低级亚烷基；
R2表示氢原子或低级烷基；
Y表示CH或N；
A1表示选自吲哚二基及二氢吲哚二基中的杂环，其中所述杂环可以具有至少一个取代基；
T表示-N(R14)-B4-CO-、-B5-CO-或-CO-；
R14表示氢原子、任选地被一个以上卤原子取代的低级烷基、环烷基、环烷基羰基、任选地被一个以上卤原子取代的低级烷酰基、低级链烯基、任选地被一个以上低级烷基取代的氨基取代低级烷酰基、或低级烷基磺酰基；
B4表示低级亚烷基；
B5表示任选地被一个以上羟基取代的低级亚链烯基或低级亚烷基；
R3表示氢原子或烷基，所述烷基可以任选地被一个以上苯基或氨基取代，所述氨基任选地被一个以上低级烷基取代；
R4表示以下基团：
(4-1)任选地被一个以上羟基取代的低级烷基；
(4-2)任选地被选自羟基及低级烷基中的至少一种取代基取代的环烷基；
(4-3)苯环上任选地被选自下述取代基组中的1～3个取代基取代的苯基：低级烷基、任选地被一个以上卤原子取代的低级烷氧基、卤原子、任选地被一个以上低级烷基取代的氨基低级烷氧基、羟基取代的低级烷基、苯基低级烷基、低级炔基、任选地被一个以上低级烷基或低级烷基磺酰基取代的氨基、低级硫代烷基、环烷基、硫代苯基、金刚烷基、苯环上任选地被一个以上卤原子取代的苯胺基、低级烷氧基羰基、吡咯烷环上任选地被一个以上氧基取代的吡咯烷基、低级烷酰基氨基、氰基、及苯氧基；
(4-4)苯环上任选地被选自下述取代基组中的1～3个取代基取代的苯基低级烷基：卤原子、任选地被一个以上卤原子取代的低级烷氧基、低级烷基、及任选地被一个以上低级烷基或低级烷氧基低级烷基取代的四唑基；
(4-5)低级烷氧基羰基取代的低级烷基；
(4-6)在四氢喹啉环上可以具有选自氧基、低级烷氧基及低级亚烷基二氧基中的1～3个取代基的1，2，3，4-四氢喹啉基；
(4-7)环烷基低级烷基；
(4-8)吡啶基低级烷基；
(4-9)任选地被选自低级烷基及低级烷酰基中的至少一种取代基取代的氨基取代低级烷基；
(4-10)吡咯烷基低级烷基；
(4-11)苯基低级链烯基；
(4-12)苯环上任选地被一个以上低级烷基取代的苯胺基羰基低级烷基；
(4-13)吲哚基；
(4-14)哌嗪环上可以具有选自低级烷基及苯基低级烷基中的取代基的哌嗪基低级烷基，所述苯基低级烷基的苯环上任选地被一个以上低级亚烷基二氧基取代；
(4-15)任选地被一个以上低级烷基取代的脒基低级烷基；
(4-16)芴基；
(4-17)咔唑环上任选地被一个以上低级烷基取代的咔唑基；
(4-18)氰基取代低级烷基；或
(4-19)2，3-二氢苯并[d]咪唑并[2，1-b]噻唑基；及
R3及R4和与它们键合的氮原子一同，可以直接地或通过其他氮原子或硫原子相互键合，形成5元～10元饱和或不饱和杂环，或形成下述式表示的基团：
Figure BSA00000866782500061
上述饱和杂环可以具有至少一个取代基。
由R3及R4形成的杂环上的取代基的例子包括下述(1)～(32)所示的基团：
(1)具有1～2个苯基取代基的低级烷基，所述苯基在苯环上具有选自下述基团中的1～3个取代基：氰基、硝基、卤原子、任选地被一个以上卤原子或低级烷氧基取代的低级烷基、任选地被一个以上卤原子或环烷基取代的低级烷氧基、羟基、任选地被一个以上低级烷基取代的氨基磺酰基、低级烷基氨基羰基、任选地被一个以上低级烷基或低级烷氧基低级烷基取代的四唑基、低级炔基、低级烷基磺酰基、低级烷基磺酰基氨基、1，2，4-三唑基、咪唑基、哌啶基、噻二唑基、及任选地被一个以上卤原子取代的低级亚烷基二氧基；
(2)吡啶环上具有选自下述基团中的1～3个取代基的吡啶基低级烷基：羟基、任选地被一个以上羟基取代的低级烷基、卤原子、低级烷氧基、及氰基；
(3)吡咯环上具有1～3个低级烷基作为取代基的吡咯低级烷基；
(4)苯环上任选地被选自下述取代基中的至少一个取代的苯甲酰基：氰基、低级烷氧基、任选地被一个以上低级烷基磺酰基取代的氨基；
(5)嘧啶基；
(6)吡嗪基；
(7)任选地被一个以上低级烷基取代的吡啶基(其中低级烷基可以被一个以上卤原子取代)；
(8)低级烷氧基羰基；
(9)具有选自羟基及卤原子中的至少一个取代基的低级烷基；
(10)苯环上任选地被选自下述基团中的1～3个基团取代的苯基：卤原子、任选地被一个以上卤原子取代的低级烷基、及氰基；
(11)可以具有低级烷氧基(任选地被一个以上卤原子取代的低级烷氧基)的苯氧基；
(12)-(B6CO)t-N(R15)R16(其中B6表示低级亚烷基。t表示0～1。R15及R16可以相同，或者也可以不同，表示氢原子、任选地被一个以上卤原子取代的低级烷酰基、低级烷基、苯环上任选地被一个以上低级烷氧基取代的苯基低级烷基、苯环上任选地被一个以上低级烷氧基取代的苯基、或吡啶基。R15及R16与和它们键合的氮原子一同，可以直接地或通过氮原子或氧原子相互键合，形成6元饱和杂环，所述杂环可以被1～3个低级烷基取代)；
(13)喹啉基低级烷基；
(14)噻唑环上具有苯基(苯环上可以被至少一个低级烷基取代的苯基，所述低级烷基可以任选地被一个以上卤原子取代)作为取代基的噻唑基低级烷基；
(15)苯并咪唑环上具有1～3个低级烷基作为取代基的苯并咪唑基低级烷基；
(16)1，2，4-噁二唑环上具有一个氧基作为取代基的1，2，4-噁二唑基低级烷基；
(17)环烷基低级烷基；
(18)四氢吡喃基；
(19)噻吩环上任选地被一个以上低级烷基取代的噻吩基低级烷基；
(20)羟基；
(21)咪唑环上具有选自低级烷基及卤原子中的1～3个取代基的咪唑基低级烷基；
(22)苯并噻吩基；
(23)四氢喹啉环上任选地被一个以上氧基取代的1，2，3，4-四氢喹啉基；
(24)异噁唑环上具有1～3个低级烷基作为取代基的异噁唑基低级烷基；
(25)咪唑并[2，1-b]噻唑基低级烷基；
(26)3，4-二氢-2H-苯并[1，4]噁嗪环上任选地被一个以上低级烷基作为取代基取代的3，4-二氢-2H-苯并[1，4]噁嗪基低级烷基；
(27)吡唑环上具有选自低级烷基及卤原子中的1～3个取代基的吡唑基低级烷基；
(28)二氢吡啶环上具有一个氧基作为取代基的二氢吡啶基低级烷基；
(29)吗啉基低级烷基；
(30)苯环上任选地被一个以上低级烷氧基取代的苯基低级链烯基；
(31)吡啶基羰基；及
(32)N-氧化物基。
上述杂环可以具有上述(1)～(32)中的1～3个取代基。杂环上的取代基可以相同，也可以不同。
优选R3及R4和与它们键合的氮原子一同，直接地或通过其他氮原子或硫原子相互键合，形成5元～10元饱和或不饱和杂环，其中所述饱和杂环为可以具有至少一个取代基的哌啶环或可以具有至少一个取代基的哌嗪环。
还优选R3及R4和与它们键合的氮原子一同，直接地或通过其他氮原子或硫原子相互键合，形成5元～10元饱和杂环，其中所述饱和杂环具有一个苄基，所述苄基具有任选地被一个以上卤原子取代的低级烷氧基，或任选地被一个以上卤原子取代的低级烷基。
还优选R1表示R5-SO2-N(R12)-或R5-B-N(R6)-，其中R5为如下表示的基团：
Figure BSA00000866782500091
其中m、B、R13、R12及R6与上述定义相同。
本发明提供一种药物组合物，含有通式(1)表示的杂环化合物或其盐：
Figure BSA00000866782500092
上述药物组合物优选用于预防或治疗纤维症。
上述药物组合物还优选用于预防或治疗肿瘤。
本发明还提供一种通式(1)表示的杂环化合物或其盐，用于药物组合物。
Figure BSA00000866782500093
本发明还提供上述通式(1)表示的杂环化合物或其盐在制备药物组合物中的应用。
本发明进一步提供一种预防及/或治疗纤维症及/或肿瘤的方法，该方法是将有效量的上述通式(1)表示的杂环化合物或其盐给予患者。
本说明书中表示的各基团如下所述。
低级亚烷基的例子包括例如亚甲基、亚乙基、三亚甲基、2-甲基三亚甲基、2，2-二甲基亚乙基、2，2-二甲基三亚甲基、1-甲基三亚甲基、甲基亚甲基、乙基亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基等碳原子数为1～6的直链或支链状亚烷基。
低级亚链烯基的例子包括例如1，2-亚乙烯基、1-亚丙烯基、1-甲基-1-亚丙烯基、2-甲基-1-亚丙烯基、2-亚丙烯基、2-亚丁烯基、1-亚丁烯基、3-亚丁烯基、2-亚戊烯基、1-亚戊烯基、3-亚戊烯基、4-亚戊烯基、1，3-亚丁二烯基、1，3-亚戊二烯基、2-戊-4-烯基、2-己烯基、1-己烯基、5-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、3，3-二甲基-1-亚丙烯基、2-乙基-1-亚丙烯基、1，3，5-亚己三烯基、1，3-亚己二烯基、1，4-亚己二烯基等具有1～3个双键的碳原子为2～6的直链或支链状亚链烯基。
具有1～4个氮原子、氧原子或硫原子的5元～15元单环、双环或三环的饱和或不饱和杂环基的例子包括例如吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、吡啶基、1，2，5，6-四氢吡啶基、1，2，4-三唑基、1，2，3-三唑基、1，2，5-三唑基、噻唑烷基、1，2，3，4-四唑基、噻吩基、喹啉基、1，4-二氢喹啉基、苯并噻唑基、吡唑基、嘧啶基、哒酮基、2H-吡咯基、吡咯基、1，3，4-噁二唑基、四氢吡喃基、四氢呋喃基、呋吖基、喹诺酮基、3，4-二氢喹诺酮基、1，2，3，4-四氢喹啉基、1，2，3，4-四氢异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、二氢吲哚基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、咪唑烷基、异喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、噌啉基、酞嗪基、咔唑基、吖啶基、氧杂萘满基、异二氢吲哚基、异氧杂萘满基、吡唑基、咪唑基、吡唑烷基、吩噻嗪基、苯并呋喃基、2，3-二氢苯并[b]呋喃基、苯并噻吩基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、4H-色烯基、1H-吲唑基、吩嗪基、呫吨基、噻蒽基、2-咪唑啉基、2-吡咯啉基、呋喃基、噁唑基、异噁唑基、异噁唑啉烷基、噻唑基、异噻唑基、吡喃基、2-噻唑啉基、2-吡唑啉基、奎宁环基、1，4-苯并噁嗪基、3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪基、3，4-二氢-2H-1，4-苯并噻唑基、1，4-苯并噻唑基、1，2，3，4-四氢喹噁啉基、1，3-二硫-2，4-二氢萘基、菲啶基、1，4-二硫萘基、二苯并[b，e]氮杂卓、6，11-二氢-5H-二苯并[b，e]氮杂卓、咪唑并[2，1-b]噻唑基。
卤原子的例子包括例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
低级烷基的例子包括例如甲基、乙基、丙基、异丙基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、异丁基、叔丁基、异戊基、戊基、己基等碳原子数为1～6的直链或支链状烷基。
任选地被一个以上卤原子取代的低级烷基的例子包括具有1～3个卤原子作为取代基的碳原子为1～6的直链或支链状烷基。除上述低级烷基之外，具体例包括三氟甲基、三氯甲基、氯甲基、溴甲基、氟甲基、碘甲基、二氟甲基、二溴甲基、二氯甲基、2-氯乙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、3-氯丙基、2，3-二氯丙基、4，4，4-三氯丁基、4-氟丁基、5-氯戊基、3-氯-2-甲基丙基、5-溴己基、5，6-二溴己基。
低级烷氧基的例子包括例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基等碳原子数为1～6的直链或支链状烷氧基。
任选地被一个以上卤原子或低级烷氧基取代的低级烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氯甲氧基、溴甲氧基、氟甲氧基、碘甲氧基、二氟甲氧基、二溴甲氧基、2-氯乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、4，4，4-三氯丁氧基、4-氟丁氧基、5-氯戊氧基、3-氯-2-甲基丙氧基、6-溴己氧基、5，6-二氯己氧基、甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、丙氧基甲氧基、丁氧基甲氧基、叔丁氧基甲氧基、戊氧基甲氧基、己氧基甲氧基、1-甲氧基乙氧基、2-甲氧基乙氧基、1-乙氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-丙氧基乙氧基、1-甲氧基丙氧基、2-甲氧基丙氧基、3-乙氧基丙氧基、4-甲氧基丁氧基、4-乙氧基丁氧基、5-甲氧基戊氧基、3-异丙氧基丙氧基、6-甲氧基己氧基、6-乙氧基己氧基。即，任选地被一个以上卤原子或低级烷氧基取代的低级烷氧基为碳原子数为1～6的直链或支链状烷氧基，所述烷氧基可以具有选自卤原子及碳原子数为1～6的直链或支链状烷氧基中的1～3个取代基。
任选地被一个以上低级烷氧基取代的低级烷基的例子包括任选地被一个以上碳原子为1～6的直链或支链状烷氧基取代的碳原子为1～6的直链或支链状烷基。除上述低级烷基之外，具体例包括甲氧基甲基、1-乙氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-丙氧基乙基、3-异丙氧基丙基、4-丁氧基丁基、5-戊氧基戊基、6-己氧基己基、1，1-二甲基-2-甲氧基乙基、2-甲基-3-乙氧基丙基、3-甲氧基丙基等。
低级烷酰基的例子包括例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、叔丁基羰基、己酰基等碳原子为1～6的直链或支链状烷酰基。
低级烷基磺酰基的例子包括例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基等碳原子数为1～6的直链或支链状烷基磺酰基。
苯基低级烷基的例子包括例如苄基、2-苯基乙基、1-苯基乙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、5-苯基戊基、6-苯基己基、1，1-二甲基-2-苯基乙基、2-甲基-3-苯基丙基等烷基部分为碳原子为1～6的直链或支链状烷基的苯基烷基。
A1表示的吲哚二基的例子包括吲哚-(1，2-、1，3-、1，4-、1，5-、1，6-、1，7-、2，3-、2，4-、2，5-、2，6-、2，7-、3，4-、3，5-、3，6-、3，7-、4，5-、4，6-、4，7-、5，6-、5，7-或6，7-)二基。
A1表示的二氢吲哚二基的例子包括二氢吲哚-(1，2-、1，3-、1，4-、1，5-、1，6-、1，7-、2，3-、2，4-、2，5-、2，6-、2，7-、3，4-、3，5-、3，6-、3，7-、4，5-、4，6-、4，7-、5，6-、5，7-或6，7-)二基。
A1表示的杂环上的取代基的例子包括氧基、甲基、乙基、丙基、异丙基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、异丁基、叔丁基、异戊基、戊基、己基、甲氧基甲基、1-乙氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-丙氧基乙基、3-异丙氧基丙基、4-丁氧基丁基、5-戊氧基戊基、6-己氧基己基、1，1-二甲基-2-甲氧基乙基、2-甲基-3-乙氧基丙基、3-甲氧基丙基等。即，A1表示的杂环上的取代基为氧基或碳原子数为1～6的直链或支链状烷基，所述烷基可以具有1～3个碳原子数为1～6的直链或支链状烷氧基。杂环可以具有上述1～4个取代基。杂环具有两个以上取代基时，它们可以相同，也可以不同。
环烷基的例子包括例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基、环十三烷基、环十四烷基、环十五烷基、环十六烷基等碳原子数为3～16的环烷基。
环烷基羰基的例子包括例如环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环庚基羰基、环辛基羰基、环壬基羰基、环癸基羰基、环十一烷基羰基、环十二烷基羰基、环十三烷基羰基、环十四烷基羰基、环十五烷基羰基、环十六烷基羰基等环烷基部分为碳原子数为3～16的环烷基的环烷基羰基。
萘基的例子包括(1-或2-)萘基、1-甲基-(2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)萘基、2-乙基-(1-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)萘基、3-正丙基-(1-、2-、4-、5-、6-、7-或8-)萘基、4-正丁基-(1-、2-、3-、5-、6-、7-或8-)萘基、4-甲基-(1-、2-、3-、5-、6-、7-或8-)萘基、5-正戊基-(1-、2-、3-、4-、6-、7-或8-)萘基、6-正己基-(1-、2-、3-、4-、5-、7-或8-)萘基、1，7-二甲基-(2-、3-、4-、5-、6-或8-)萘基、1，2，8-三甲基-(3-、4-、5-、6-或7-)萘基、1-二甲基氨基-(2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)萘基、2-二甲基氨基-(1-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)萘基、3-甲基氨基-(1-、2-、4-、5-、6-、7-或8-)萘基、5-氨基-(1-、2-、3-、4-、6-、7-或8-)萘基，5-二甲基氨基-(1-、2-、3-、4-、6-、7-或8-)萘基，4-(N-甲基-N-乙基氨基)-(1-、2-、3-、5-、6-、7-或8-)萘基，1-甲基-2-二甲基氨基-(3-、4-、5-、6-、7-或8-)萘基、1-氯-(2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)萘基、1-乙酰基氨基-(2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)萘基等。即，上述萘基在萘环上可以具有选自碳原子数为1～6的直链或支链状烷基、卤原子、氨基中的1～3个取代基，所述氨基可以具有选自碳原子数为1～6的直链或支链状烷基及碳原子数为1～6的直链或支链状烷酰基中的1～2个取代基。
任选地被一个以上卤原子取代的低级烷酰基的例子包括具有1～3个卤原子作为取代基的碳原子数为2～6的直链或支链状烷酰基。除上述低级烷酰基之外，具体例包括2，2，2-三氟乙酰基，2，2，2-三氯乙酰基，2-氯乙酰基，2-溴乙酰基，2-氟乙酰基，2-碘乙酰基，2，2-二氟乙酰基，2，2-二溴乙酰基，3，3，3-三氟丙酰基，3，3，3-三氯丙酰基，3-氯丙酰基，2，3-二氯丙酰基，4，4，4-三氯丁酰基，4-氟丁酰基，5-氯戊酰基，3-氯-2-甲基丙酰基，6-溴己酰基、5，6-二溴己酰基等。
低级链烯基的例子包括例如乙烯基，1-丙烯基，1-甲基-1-丙烯基，2-甲基-1-丙烯基，2-丙烯基，2-丁烯基，1-丁烯基，3-丁烯基，2-戊烯基，1-戊烯基，3-戊烯基，4-戊烯基，1，3-丁二烯基，1，3-戊二烯基，2-戊-4-烯基，2-己烯基，1-己烯基，5-己烯基，3-己烯基，4-己烯基，3，3-二甲基-1-丙烯基，2-乙基-1-丙烯基，1，3，5-己三烯基，1，3-己二烯基、1，4-己二烯基等具有1～3个双键的碳原子数为2～6的直链或支链状链烯基。
任选地被一个以上低级烷基取代的氨基取代低级烷酰基的例子包括例如氨基乙酰基、2-氨基丙酰基、3-氨基丙酰基、4-氨基丁酰基、5-氨基戊酰基、6-氨基己酰基、2，2-二甲基-3-氨基丙酰基、2-甲基-3-氨基丙酰基、甲基氨基乙酰基、2-乙基氨基丙酰基、3-丙基氨基丙酰基、3-异丙基氨基丙酰基、4-丁基氨基丁酰基、5-戊基氨基戊酰基、6-己基氨基己酰基、二甲基氨基乙酰基、3-二异丙基氨基丙酰基、(N-乙基-正丙基氨基)乙酰基、2-(N-甲基-正己基氨基)乙酰基等用氨基取代碳原子数为2～6的直链或支链状烷酰基的氨基取代低级烷酰基，所述氨基可以具有1-2个碳原子数为1～6的直链或支链状烷基作为取代基。
任选地被一个以上羟基取代的低级亚烷基的例子包括具有1～3个羟基作为取代基的碳原子数为1～6的直链或支链状亚烷基。除上述低级亚烷基之外，具体例包括1-羟基亚甲基，1-羟基亚乙基，2-羟基三亚甲基，1-羟基三亚甲基，1-羟基-2-甲基三亚甲基，1-羟基-2，2-二甲基三亚甲基，3-羟基-1-甲基三亚甲基，2-羟基-1-甲基三亚甲基，1-羟基甲基亚甲基，羟基甲基亚甲基，2-羟基甲基三亚甲基，2-羟基甲基-2-甲基三亚甲基，(2-羟基乙基)亚甲基，(1-羟基乙基)亚甲基，2-羟基四亚甲基，1-羟基四亚甲基，3-羟基五亚甲基，2-羟基五亚甲基，1-羟基五亚甲基，3-羟基六亚甲基，2-羟基六亚甲基，1-羟基六亚甲基，1，2-二羟基三亚甲基，2，2，4-三羟基四亚甲基，1，2，6-三羟基六亚甲基、3，4，5-三羟基五亚甲基等。
烷基(任选地被一个以上氨基取代，或任选地被苯基或低级烷基取代)的例子包括可以具有1～3个、优选具有1个苯基或氨基作为取代基的上述列举的低级烷基。上述氨基可以具有1或2个上述列举的低级烷基。上述烷基(任选地被一个以上氨基取代，或任选地被苯基或低级烷基取代)的具体例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、异丁基、叔丁基、异戊基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、苄基、2-苯基乙基、1-苯基乙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、5-苯基戊基、6-苯基己基、7-苯基庚基、8-苯基辛基、9-苯基壬基、10-苯基癸基、11-苯基十一烷基、12-苯基十二烷基、13-苯基十三烷基、14-苯基十四烷基、15-苯基十五烷基、16-苯基十六烷基、17-苯基十七烷基、18-苯基十八烷基、19-苯基十九烷基、20-苯基二十烷基、1，1-二甲基-2-苯基乙基、2-甲基-3-苯基丙基、2-氨基乙基、1-氨基乙基、3-氨基丙基、4-氨基丁基、5-氨基戊基、6-氨基己基、7-氨基庚基、8-氨基辛基、9-氨基壬基、10-氨基癸基、11-氨基十一烷基、12-氨基十二烷基、13-氨基十三烷基、14-氨基十四烷基、15-氨基十五烷基、16-氨基十六烷基、17-氨基十七烷基、18-氨基十八烷基、19-氨基十九烷基、20-氨基二十烷基、1，1-二甲基-2-氨基乙基、2-甲基-3-氨基丙基、N-甲基氨基-甲基、2-(N-甲基氨基)乙基、3-(N-甲基氨基)丙基、4-(N-乙基氨基)苄基、5-(N-甲基氨基)戊基、6-(正丙基氨基)己基、3-(N，N-二甲基氨基)丙基、3-(N，N-二乙基氨基)丙基等。
任选地被一个以上羟基取代的低级烷基的例子包括具有1～3个羟基作为取代基的碳原子为1～6的直链或支链状烷基。除上述低级烷基之外，具体例包括羟基甲基、2-羟基乙基、1-羟基乙基、3-羟基丙基、2，3-二羟基丙基、4-羟基丁基、1，1-二甲基-2-羟基乙基、5，5，4-三羟基戊基、5-羟基戊基、6-羟基己基、1-羟基异丙基、2-甲基-3-羟基丙基等。
任选地被选自羟基和低级烷基中的一个以上取代基取代的环烷基的例子包括具有选自羟基和碳原子数为1～6的直链或支链状烷基中的1～3个取代基的碳原子数为3～16环烷基。除上述环烷基之外，具体例包括2-羟基环丙基、3-羟基环丁基、3-羟基环戊基、2-羟基环己基、4-羟基环己基、3-羟基环庚基、4-羟基环辛基、5-羟基环壬基、3-羟基环癸基、4-羟基环十一烷基、5-羟基环十二烷基、6-羟基环十三烷基、7-羟基环十四烷基、6-羟基环十五烷基、8-羟基环十六烷基、2，4-二羟基环己基、2，4，6-三羟基环己基、1-甲基环戊基、2-乙基环丙基、3-正丙基环丁基、2-正丁基环己基、4-正戊基环庚基、4-正己基环辛基、2，3-二甲基环己基、2，3，4-三甲基环己基、2-甲基-4-羟基环己基等。
任选地被一个以上低级烷基取代的氨基低级烷氧基的例子包括例如氨基甲氧基、2-氨基乙氧基、1-氨基乙氧基、3-氨基丙氧基、4-氨基丁氧基、5-氨基戊氧基、6-氨基己氧基、1，1-二甲基-2-氨基乙氧基、2-甲基-3-氨基丙氧基、甲基氨基甲氧基、1-乙基氨基乙氧基、2-丙基氨基乙氧基、3-异丙基氨基丙氧基、4-丁基氨基丁氧基、5-戊基氨基戊氧基、6-己基氨基己氧基、二甲基氨基甲氧基、2-二乙基氨基乙氧基、2-二异丙基氨基乙氧基、(N-乙基-正丙基氨基)甲氧基、2-(N-甲基-正己基氨基)乙氧基等用氨基取代的碳原子数为1～6的直链或支链状烷氧基，所述氨基可以具有1或2个碳原子数为1～6的直链或支链状烷基。
羟基取代低级烷基的例子包括例如羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、3-羟基丙基、2，3-二羟基丙基、4-羟基丁基、1，1-二甲基-2-羟基乙基、5，5，4-三羟基戊基、5-羟基戊基、6-羟基己基、1-羟基异丙基、2-甲基-3-羟基丙基等具有1～3个羟基作为取代基的碳原子数为1～6的直链或支链状烷基。
低级炔基的例子包括例如乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、2-己炔基等碳原子数为2～6的直链或支链状炔基。
任选地被一个以上低级烷基或低级烷基磺酰基取代的氨基的例子包括例如氨基、甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基、丁基氨基、叔丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二戊基氨基、二己基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-乙基-正丙基氨基、N-甲基-正丁基氨基、N-甲基-正己基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、丙基磺酰基氨基、异丙基磺酰基氨基、丁基磺酰基氨基、叔丁基磺酰基氨基、戊基磺酰基氨基、己基磺酰基氨基、二甲基磺酰基氨基、二乙基磺酰基氨基、二丙基磺酰基氨基、二丁基磺酰基氨基、二戊基磺酰基氨基、二己基磺酰基氨基、N-甲基磺酰基-N-乙基磺酰基氨基、N-乙基磺酰基-正丙基磺酰基氨基、N-甲基磺酰基-正丁基磺酰基氨基、N-甲基磺酰基-正己基磺酰基氨基等具有1～2个碳原子数为1～6的直链或支链状烷基作为取代基或碳原子数为1～6的直链或支链状烷基磺酰基作为取代基的氨基。
低级硫代烷基的例子包括例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基等碳原子数为1～6的直链或支链状硫代烷基。
苯环上任选地被一个以上卤原子取代的苯胺基的例子包括例如苯胺基、2-氟苯胺基、3-氟苯胺基、4-氟苯胺基、2-溴苯胺基、3-溴苯胺基、4-溴苯胺基、2-碘苯胺基、3-碘苯胺基、4-碘苯胺基、2，3-二溴苯胺基、2，4-二碘苯胺基、2，5-二氟苯胺基、2，6-二氯苯胺基、2，4，6-三氯苯胺基、2，6-二氟苯胺基、3，5-二氟苯胺基、2，6-二氟苯胺基、2-氯苯胺基、3-氯苯胺基、4-氯苯胺基、2，3-二氯苯胺基、2，4-二氯苯胺基、2，5-二氯苯胺基、3，4-二氯苯胺基、2，6-二氯苯胺基、3，5-二氯苯胺基、2，4，6-三氟苯胺基、2，4-二氟苯胺基、3，4-二氟苯胺基等苯环上具有1～3个卤原子作为取代基的苯胺基。
低级烷氧基羰基的例子包括例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基等碳原子数为1～6的直链或支链状烷氧基羰基。
吡咯烷环上任选地被一个以上氧基取代的吡咯烷基的例子包括例如(1-、2-或3-)吡咯烷基、2-氧基-(1-、3-、4-或5-)吡咯烷基、3-氧基-(1-、2-、4-或5-)吡咯烷基、2，3-二氧基-(1-、4-或5-)吡咯烷基、2，5-二氧基-(1-、3-或4-)吡咯烷基等吡咯烷环上具有1～2个氧基作为取代基的吡咯烷基。
低级烷酰基氨基的例子包括例如乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、戊酰基氨基、2-甲基丙酰基氨基、己酰基氨基等碳原子数为2～6的直链或支链状烷酰基氨基。
苯环上任选地被选自下述取代基组中的1～3个取代基取代的苯基：低级烷基、任选地被一个以上卤原子取代低级烷氧基、卤原子、任选地被一个以上低级烷基取代的氨基低级烷氧基、羟基取代的低级烷基、苯基低级烷基、低级炔基、任选地被一个以上低级烷基或低级烷基磺酰基取代的氨基、低级硫代烷基、环烷基、硫代苯基、金刚烷基、苯环上任选地被一个以上卤原子取代的苯胺基、低级烷氧基羰基、吡咯烷环上任选地被一个以上氧基取代的吡咯烷基、低级烷酰基氨基、氰基、及苯氧基的例子包括例如苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2-异丙基苯基、4-异丙基苯基、3-丁基苯基、4-戊基苯基、4-己基苯基、3，4-二甲基苯基、3，4-二乙基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4，5-三甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、3-乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-异丙氧基苯基、3-丁氧基苯基、4-戊氧基苯基、4-己氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，4-二乙氧基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2，5-二甲氧基苯基、2，6-二甲氧基苯基、3，4，5-三甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-(溴甲氧基)苯基、3-(2-氯乙氧基)苯基、4-(2，3-二氯丙氧基)苯基、4-(4-氟丁氧基)苯基、3-(5-氯戊氧基)苯基、4-(5-溴己氧基)苯基、4-(5，6-二溴己氧基)苯基、3，4-二(三氟甲氧基)苯基、3，4-二(4，4，4-三氯丁氧基)苯基、2，4-二(3-氯-2-甲氧基丙基)苯基、2，5-二(3-氯丙氧基)苯基、2，6-二(2，2，2-三氟乙氧基)苯基、3，4，5-三(三氟甲氧基)苯基、4-(2，2，2-三氯乙氧基)苯基、2-甲基-4-三氟甲氧基苯基、3-乙基-4-三氯甲氧基苯基、2-甲氧基-4-三氟甲氧基苯基、3-乙氧基-4-三氯甲氧基苯基、2-甲基-3-三氟甲氧基-4-三氟甲氧基苯基、2-苯氧基苯基、3-苯氧基苯基、4-苯氧基苯基、2，3-二苯氧基苯基、3，4-二苯氧基苯基、2，6-二苯氧基苯基、3，4，5-三苯氧基苯基、2-甲基-4-苯氧基苯基、3-乙基-4-苯氧基苯基、2-甲氧基-4-苯氧基苯基、3-乙氧基-4-苯氧基苯基、2-甲基-3-苯氧基-4-三氟甲氧基苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，3-二氯苯基、2，4-二氯苯基、2，5-二氯苯基、3，4-二氯苯基、2，6-二氯苯基、3，5-二氯苯基、2，4，6-三氯苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2，5-二氟苯基、2，4-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，6-二氟苯基、2，4，6-三氟苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2，3-二溴苯基、2，4-二碘苯基、4-甲硫基苯基、4-环己基苯基、4-氯-2-苯胺基苯基、2-(4-氯苯胺基)-5-乙氧基羰基苯基、4-[2-(N，N-二乙基氨基)乙氧基]苯基、4-(2-氧基-1-吡咯烷基)苯基、4-甲基氨基苯基、4-甲基磺酰基氨基苯基、4-(2-羟基乙基)苯基、4-苄基苯基、4-乙炔基苯基、4-硫代苯基苯基、4-(1-金刚烷基)苯基、5-乙酰基氨基-2-氯苯基、2-丙酰基氨基苯基、3-氰基苯基、2-氰基苯基、4-氰基苯基、3，4-二氰基苯基、3，4，5-三氰基苯基等苯环上任选地用选自下述取代基组中的1～3个取代基取代的苯基，所述取代基组由以下基团组成：碳原子数为1～6的直链或支链状烷基；具有1～3个卤原子的碳原子数为1～6的直链或支链状烷氧基；卤原子；烷氧基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷氧基及具有1或2个碳原子数为1～6的直链或支链状烷基作为取代基的氨基烷氧基；具有1～3个羟基作为取代基的碳原子数为1～6的直链或支链状烷基；烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基的苯基烷基；碳原子数为2～6的直链或支链状炔基；任选地被1或2个碳原子数为1～6的直链或支链状烷基、或烷基磺酰基取代的氨基；碳原子数为1～6的直链或支链状硫代烷基；碳原子数为3～16的环烷基；硫代苯基；金刚烷基；苯环上任选地被1～3个卤原子取代的苯胺基；碳原子数为1～6的直链或支链状烷氧基羰基；吡咯烷环上具有1或2个氧基作为取代基的吡咯烷基；具有1或2个碳原子数为2～6的直链或支链状烷酰基的氨基；氰基；及苯氧基。
任选地被一个以上低级烷氧基取代的低级烷基的例子包括例如甲氧基甲基，1-乙氧基乙基，2-甲氧基乙基，2-丙氧基乙基，3-异丙氧基丙基，4-丁氧基丁基，5-戊氧基戊基，6-己氧基己基，1，1-二甲基-2-甲氧基乙基，2-甲基-3-乙氧基丙基、3-甲氧基丙基等任选地被一个以上碳原子数为1～6的直链或支链状烷氧基取代的碳原子数为1～6的直链或支链状烷基。
任选地被一个以上低级烷基或低级烷氧基低级烷基取代的四唑基的例子包括例如(1-或5-)四唑基、1-甲基四唑-5-基、5-甲基四唑-1-基、1-乙基四唑-5-基、5-乙基四唑-1-基、1-丙基四唑-5-基、5-丙基四唑-1-基、1-异丙基四唑-5-基、5-异丙基四唑-1-基、1-(2，2-二甲基丙基)四唑-5-基、5-(2，2-二甲基丙基)四唑-1-基、1-(1-乙基丙基)四唑-5-基、5-(1-乙基丙基)四唑-1-基、1-丁基四唑-5-基、5-丁基四唑-1-基、1-异丁基四唑-5-基、5-异丁基四唑-1-基、1-叔丁基四唑-5-基、5-叔丁基四唑-1-基、1-异戊基四唑-5-基、5-异戊基四唑-1-基、1-戊基四唑-5-基、5-戊基四唑-1-基、1-己基四唑-5-基、5-己基四唑-1-基、1-甲氧基甲基四唑-5-基、5-甲氧基甲基四唑-1-基、1-(1-乙氧基乙基)四唑-5-基、5-(1-乙氧基乙基)四唑-1-基、1-(2-甲氧基乙基)四唑-5-基、5-(2-甲氧基乙基)四唑-1-基、1-(2-丙氧基乙基)四唑-5-基、5-(2-丙氧基乙基)四唑-1-基、1-(3-异丙氧基丙基)四唑-5-基、5-(3-异丙氧基丙基)四唑-1-基、1-(4-丁氧基丁基)四唑-5-基、5-(4-丁氧基丁基)四唑-1-基、1-(5-戊氧基戊基)四唑-5-基、5-(5-戊氧基戊基)四唑-1-基、1-(6-己氧基己基)四唑-5-基、5-(6-己氧基己基)四唑-1-基、1-(1，1-二甲基-2-甲氧基乙基)四唑-5-基、5-(1，1-二甲基-2-甲氧基乙基)四唑-1-基、1-(2-甲基-3-乙氧基丙基)四唑-5-基、5-(2-甲基-3-乙氧基丙基)四唑-1-基、1-(3-甲氧基丙基)四唑-5-基、5-(3-甲氧基丙基)四唑-1-基等可以具有一个上述列举的低级烷基或低级烷氧基低级烷基的四唑基。
除上述苯基低级烷基之外，苯环上任选地被选自下述取代基组中的1～3个取代基取代的苯基低级烷基：卤原子、任选地被一个以上卤原子取代的低级烷氧基、低级烷基、及任选地被一个以上低级烷基或低级烷氧基低级烷基取代的四唑基，例如可以举出4-氟苄基、2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、2-(2-氟苯基)乙基、2-(4-氟苯基)乙基、2-(4-氯苯基)乙基、3，4-二溴苄基、3，4-二碘苄基、2，4-二氟苄基、2，5-二氯苄基、2，6-二氯苄基、3，4，5-三氟苄基、3-(4-氯苯基)丙基、1-(2-溴苯基)乙基、4-(3-氟苯基)丁基、5-(4-碘苯基)戊基、6-(4-氯苯基)己基、1，1-二甲基-2-(3-氟苯基)乙基、2-甲基-3-(4-氯苯基)丙基、2-甲基苄基、2-(3-甲基苯基)乙基、3-(4-甲基苯基)丙基、1-(2-乙基苯基)乙基、4-(3-乙基苯基)丁基、5-(4-乙基苯基)戊基、6-(4-异丙基苯基)己基、1，1-二甲基-2-(3-丁基苯基)乙基、2-甲基-3-(4-戊基苯基)丙基、4-己基苄基、3，4-二甲基苄基、3，4-二乙基苄基、2，4-二甲基苄基、2，5-二甲基苄基、2，6-二甲基苄基、3，4，5-三甲基苄基、2-甲氧基苄基、2-(2-甲氧基苯基)乙基、2-(3-甲氧基苯基)乙基、2-(4-甲氧基苯基)乙基、4-甲氧基苄基、1-(2-乙氧基苯基)乙基、3-(3-乙氧基苯基)丙基、4-(4-乙氧基苯基)丁基、5-(4-异丙氧基苯基)戊基、6-(3-丁氧基苯基)己基、1，1-二甲基-2-(4-戊氧基苯基)乙基、2-甲基-3-(4-己氧基苯基)丙基、3，4-二甲氧基苄基、3，4-二乙氧基苄基、2，4-二甲氧基苄基、2，5-二甲氧基苄基、2，6-二甲氧基苄基、3，4，5-三甲氧基苄基、2-三氟甲氧基苄基、3-三氟甲氧基苄基、4-三氟甲氧基苄基、2-[2-(溴甲氧基)苯基]乙基、1-[3-(2-氯乙氧基)苯基]乙基、3-[4-(2，3-二氯丙氧基)苯基]丙基、4-[4-(4-氟丁氧基)苯基]丁基、5-[3-(5-氯戊氧基)苯基]戊基、6-[4-(5-溴己氧基)苯基]己基、1，1-二甲基-2-[4-(5，6-二溴己氧基)苯基]乙基、3，4-二(三氟甲氧基)苄基、3，4-二(4，4，4-三氯丁氧基)苄基、2，4-二(3-氯-2-甲氧基丙基)苄基、2，5-二(3-氯丙氧基)苄基、2，6-二(2，2，2-三氟乙氧基)苄基、3，4，5-三(三氟甲氧基)苄基、4-(2，2，2-三氯乙氧基)苄基、2-甲基-4-三氟甲氧基苄基、3-乙基-4-三氯甲氧基苄基、2-甲氧基-4-三氟甲氧基苄基、3-乙氧基-4-三氯甲氧基苄基、2-甲基-3-三氟甲氧基-4-三氟甲氧基苄基、2-氯-3-甲基苄基、4-氟-2-三氟甲氧基苄基、3-氯-2-甲基-4-甲氧基苄基、(1-或5-)四唑基苄基、1-甲基四唑-5-基苄基、5-甲基四唑-1-基苄基、1-乙基四唑-5-基苄基、5-乙基四唑-1-基苄基、5-戊基四唑-1-基苄基、1-己基四唑-5-基苄基、5-甲氧基甲基四唑-1-基苄基及1-(1-乙氧基乙基)四唑-5-基苄基。即，上述基团为苯环上任选地被选自下述基团中的1～3个基团取代的苯基烷基：卤原子；具有1～3个卤原子作为取代基的碳原子数为1～6的直链或支链状烷氧基；碳原子数为1～6的直链或支链状烷基；任选地被一个以上碳原子数为1～6的直链或支链状烷基或任选地被一个以上碳原子数为1～6的直链或支链状烷氧基取代的四唑基，其中烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基。
低级烷氧基羰基取代的低级烷基的例子包括甲氧基羰基甲基、1-乙氧基羰基乙基、2-甲氧基羰基乙基、2-丙氧基羰基乙基、3-异丙氧基羰基丙基、4-丁氧基羰基丁基、5-戊氧基羰基戊基、6-己氧基羰基己基、1，1-二甲基-2-甲氧基羰基乙基、2-甲基-3-乙氧基羰基丙基、3-甲氧基羰基丙基、6，6，6-三甲氧基羰基己基等。
即，上述低级烷氧基羰基取代的低级烷基为被1～3个烷氧基羰基取代的烷基，其中烷氧基部分为碳原子数1～6的直链或支链状烷氧基，且烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基。
四氢喹啉环上可以具有选自氧基、低级烷氧基、及低级亚烷基二氧基中的1～3个取代基的1，2，3，4-四氢喹啉基的例子，包括例如(1、2、3、4、5、6、7或8-)1，2，3，4-四氢喹啉基、2-氧基-(1、3、4、5、6、7或8-)1，2，3，4-四氢喹啉基、2-氧基-6，7-亚甲基二氧基-(1、3、4、5或8-)1，2，3，4-四氢喹啉基、4-氧基-(1、2、3、5、6、7或8-)1，2，3，4-四氢喹啉基、2，4-二氧基-(1、3、5、6、7或8-)1，2，3，4-四氢喹啉基、2，4-二氧基-6，7-亚甲基二氧基-(1、3、5或8-)1，2，3，4-四氢喹啉基、5，6-亚乙基二氧基-(1、2、3、4、7、8-)1，2，3，4-四氢喹啉基、7，8-三亚甲基二氧基-(1、2、3、4、5或6-)1，2，3，4-四氢喹啉基、6，7-四亚甲基二氧基-(1、2、3、4、5或8-)1，2，3，4-四氢喹啉基、5-甲氧基-2-氧基-(1、3、4、6、7或8-)1，2，3，4-四氢喹啉基、2-氧基-6，7-亚乙基二氧基-(1、3、4、5或8-)1，2，3，4-四氢喹啉基1，2，3，4-四氢喹啉基等四氢喹啉环上具有选自氧基、碳原子数为1～6的直链或支链状烷氧基、及碳原子数为1～4的直链或支链状亚烷基二氧基中的1～3个取代基的四氢喹啉基。
环烷基低级烷基的例子包括例如环丙基甲基、环己基甲基、2-环丙基乙基、1-环丁基乙基、3-环戊基丙基、4-环己基丁基、5-环庚基戊基、6-环辛基己基、1，1-二甲基-2-环壬基乙基、2-甲基-3-环癸基丙基、环十一烷基甲基、2-环十二烷基乙基、1-环十三烷基乙基、3-环十四烷基丙基、4-环十五烷基丁基、5-环十六烷基戊基等碳原子数为3～16的环烷基烷基，其中烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基。
吡啶基低级烷基的例子包括例如(2、3或4-)吡啶基甲基、2-[(2、3或4-)吡啶基]乙基、1-[(2、3或4-)吡啶基]乙基、3-[(2、3或4-)吡啶基]丙基、4-[(2、3或4-)吡啶基]丁基、1，1-二甲基-2-[(2、3或4-)吡啶基]乙基、5-[(2、3或4-)吡啶基]戊基、6-[(2、3或4-)吡啶基]己基、1-[(2，3或4-)吡啶基]异丙基、2-甲基-3-[(2、3或4-)吡啶基]丙基等烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基的吡啶基烷基。
任选地被选自低级烷基及低级烷酰基中的-个以上取代基取代的氨基取代低级烷基的例子包括氨基甲基、2-氨基乙基、1-氨基乙基、3-氨基丙基、4-氨基丁基、5-氨基戊基、6-氨基己基、1，1-二甲基-2-氨基乙基、2-甲基-3-氨基丙基、甲基氨基甲基、1-乙基氨基乙基、2-丙基氨基乙基、3-异丙基氨基丙基、4-丁基氨基丁基、5-戊基氨基戊基、6-己基氨基己基、二甲基氨基甲基、2-二异丙基氨基乙基、(N-乙基-正丙基氨基)甲基、2-(N，N-二甲基氨基)乙基、2-(N-甲基-N-己基氨基)乙基、甲酰基氨基甲基、乙酰基氨基甲基、1-丙酰基氨基乙基、2-乙酰基氨基乙基、3-丁酰基氨基丙基、4-戊酰基氨基丁基、5-己酰基氨基戊基、6-乙酰基氨基己基、N-甲基-N-乙酰基氨基甲基、2-(N-乙基-N-丙酰基氨基)乙基、(N-乙基-N-丁酰基氨基)甲基、2-(N-甲基-N-己酰基氨基)乙基、3-(N，N-二甲基氨基)丙基等。上述基团为任选地被一个以上氨基取代的碳原子数为1～6的直链或支链状烷基，所述氨基任选地被选自碳原子数为1～6的直链或支链状烷基、及碳原子数为1～6的直链或支链状烷酰基中的1或2个取代基取代。
吡咯烷基低级烷基的例子包括例如(1-、2-、或3-)吡咯烷基(pyrrolydinyl)甲基、2-[(1-、2-、或3-)吡咯烷基]乙基、1-[(1-、2-、或3-)吡咯烷基]乙基、3-[(1-、2-、或3-)吡咯烷基]丙基、4-[(1-、2-、或3-)吡咯烷基]丁基、5-[(1-、2-、或3-)吡咯烷基]戊基、6-[(1-、2-、或3-)吡咯烷基]己基、1，1-二甲基-2-[(1-、2-、或3-)吡咯烷基]乙基、2-甲基-3-[(1-、2-、或3-)吡咯烷基]丙基等烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基的吡咯烷基烷基。
苯基低级链烯基的例子包括苯乙烯基、3-苯基-2-丙烯基(惯用名：肉桂基)、4-苯基-2-丁烯基、4-苯基-3-丁烯基、5-苯基4-戊烯基、5-苯基-3-戊烯基、6-苯基-5-己烯基、6-苯基4-己烯基、6-苯基-3-己烯基、4-苯基-1，3-丁二烯基、及6-苯基-1，3，5-己三烯基等。上述苯基链烯基具有1～3个双键，其中链烯基部分为碳原子数为2～6的直链或支链状链烯基。
苯环上任选地被一个以上低级烷基取代的苯胺基羰基低级烷基的例子包括苯胺基羰基甲基、2-苯胺基羰基乙基、1-苯胺基羰基乙基、3-苯胺基羰基丙基、4-苯胺基羰基丁基、5-苯胺基羰基戊基、6-苯胺基羰基己基、1，1-二甲基-2-苯胺基羰基乙基、2-甲基-3-苯胺基羰基丙基、(4-甲基苯胺基羰基)甲基、2-(3-甲基苯胺基羰基)乙基、3-(4-甲基苯胺基羰基)丙基、1-(2-乙基苯胺基羰基)乙基、4-(3-乙基苯胺基羰基)丁基、5-(4-乙基苯胺基羰基)戊基、6-(4-异丙基苯胺基羰基)己基、1，1-二甲基-2-(3-丁基苯胺基羰基)乙基、2-甲基-3-(4-戊基苯胺基羰基)丙基、4-己基苯胺基羰基甲基、3，4-二甲基苯胺基羰基甲基、3，4-二乙基苯胺基羰基甲基、2，4-二甲基苯胺基羰基甲基、2，5-二甲基苯胺基羰基甲基、2，6-二甲基苯胺基羰基甲基、及3，4，5-三甲基苯胺基羰基甲基等。上述苯胺基羰基低级烷基在苯环上可以具有1～3个碳原子数为1～6的直链或支链状烷基作为取代基，其中烷基部分具有一个以上碳原子数为1～6的直链或支链状烷基。
哌嗪环上可以具有选自低级烷基及苯环上任选地被一个以上低级亚烷基二氧基取代的苯基低级烷基中的至少一个取代基的哌嗪基低级烷基的例子，包括哌嗪环上可以具有选自下述取代基组中的1～3个取代基、且烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基的哌嗪基烷基，所述取代基组包括碳原数为1～6的直链或支链状烷基；苯环上任选地被一个以上碳原子数为1～4的直链或支链状亚烷基二氧基取代、且烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基的苯基烷基。具体例包括：[(1-、2-、或3-)哌嗪基]甲基、2-[(1-、2-、或3-)哌嗪基]乙基、1-[(1-、2-、或3-)哌嗪基]乙基、3-[(1-、2-、或3-)哌嗪基]丙基、4-[(1-、2-、或3-)哌嗪基]丁基、5-[(1-、2-、或3-)哌嗪基]戊基、6-[(1-、2-、或3-)哌嗪基]己基、1，1-二甲基-2-[(1-、2-、或3-)哌嗪基]乙基、-甲基-3-[(1-、2-、或3-)哌嗪基]丙基、[1-甲基-(2-、3-、或4-)哌嗪基]甲基、2-[1-乙基-(2-、3-、或4-)哌嗪基]乙基、1-[4-丙基-(1-、2-、或3-)哌嗪基]乙基、3-[3-异丙基-(1-、2-、4-、5-、或6-)哌嗪基]丙基、4-[2-丁基-(1-、3-、4-、5-、或6-)哌嗪基]丁基、5-[1-异丁基-(2-、3-、或4-)哌嗪基]戊基、3-[4-甲基-(1-、2-、或3-)哌嗪基]丙基、6-[1-叔丁基-(2-、3-、或4-)哌嗪基]己基、1，1-二甲基-2-[4-戊基-(1-、2-、或3-)哌嗪基]乙基、[1，2-二甲基-(3-、4-、5-、或6-)哌嗪基]甲基、[1，2，6-三甲基-(3-、4-、或5-)哌嗪基]甲基、2-[4-(3，4-亚甲基二氧基苄基)-(1-、2-、或3-)哌嗪基]乙基等。
任选地被一个以上低级烷基取代的脒基低级烷基的例子包括例如脒基甲基、2-脒基乙基、1-脒基乙基、3-脒基丙基、4-脒基丁基、5-脒基戊基、6-脒基己基、1，1-二甲基-2-脒基乙基、2-甲基-3-脒基丙基、N，N-二甲基脒基甲基、2-(N，N-二甲基脒基)乙基、1-(N-甲基脒基)乙基、3-(N-乙基脒基)丙基、4-(N-正丙基脒基)丙基、5-(N-正戊基脒基)戊基、6-(N-正己基脒基)己基、(N-甲基-N-乙基脒基)甲基等烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基、且可以具有1～2个碳原子数为1～6的直链或支链状烷基的脒基烷基。
咔唑环上任选地被一个以上低级烷基取代的咔唑基的例子包括例如(1-、2-、3-、或4-)咔唑基、9-甲基-(1-、2-、3-、或4-)咔唑基、9-乙基-(1-、2-、3-、或4-)咔唑基、1-乙基-(2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、或9-)咔唑基、2-正丙基-(1-、3-、4-、5-、6-、8-、或9-)咔唑基、3-正丁基-(1-、2-、4-、5-、6-、7-、8-、或9-)咔唑基、4-正戊基-(1-、2-、3-、5-、6-、7-、8-、或9-)咔唑基、5-正己基-(1-、2-、3-、4-、6-、7-、8-、或9-)咔唑基、6，9-二甲基-(1-、2-、3-、4-、5-、7-、或8-)咔唑基、1，7，8-三苯甲基-(2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、或9-)咔唑基等咔唑环上可以具有1～3个碳原子数为1～6的的直链或支链状烷基作为取代基的咔唑基。
氰基取代的低级烷基的例子包括例如氰基甲基、2-氰基乙基、1-氰基乙基、3-氰基丙基、4-氰基丁基、5-氰基戊基、6-氰基己基、1，1-二甲基-2-氰基乙基、2-甲基-3-氰基丙基等烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基的氰基烷基。
R3及R4与它们键合的氮原子一同，通过或不通过其他氮原子或硫原子相互键合形成的5元～10元饱和杂环基的例子包括1，2，3，4，5，6-六氢嘧啶基，吡咯烷基，哌啶基，哌嗪基，硫代吗啉基，高哌嗪基，高哌啶基，6-氧杂双环[3，2，1]辛基，3-氧杂-螺[5，5]十一烷基、噻唑烷基等。
具有1～2个苯基的苯基取代低级烷基，所述苯基为苯环上任选地被选自由氰基、硝基、卤原子、任选地被一个以上卤原子或低级烷氧基取代的低级烷基、任选地被选自卤原子及环烷基中的一个以上取代基取代的低级烷氧基、羟基、任选地被一个以上低级烷基取代的氨基磺酰基、低级烷基氨基羰基、任选地被一个以上低级烷基或低级烷氧基低级烷基取代的四唑基，低级炔基、低级烷基磺酰基、低级烷基磺酰基氨基、1，2，4-三唑基、咪唑基、哌啶基、噻二唑基、及任选地被一个以上卤原子取代的低级亚烷基二氧基组成的组中的1-3个取代基取代的苯基的例子，包括具有1～2个苯基的苯基取代烷基，所述苯基为苯环上任选地被选自下述取代基组中的1～3个取代基取代的苯基：氰基；硝基；卤原子；碳原子数为1～6的直链或支链状烷基，所述烷基可以具有1～3个卤原子或直链或碳原子数为1～6的支链状烷氧基作为取代基；碳原子数为1～6的直链或支链状烷氧基，所述烷氧基可以具有选自卤原子及碳原子数为3～16的环烷基中的1～3个取代基；羟基；氨基磺酰基，所述氨基磺酰基任选地被一个以上碳原子数为1～6的直链或支链状低级烷基取代；烷基氨基羰基，其中烷基部分为一个以上碳原子数为1～6的直链或支链状烷基；四唑基，所述四唑基任选地被一个以上碳原子数为1～6的直链或支链状烷基、或直链或支链状烷氧基取代烷基取代，其中烷氧基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷氧基，烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基；碳原子数为1～6的直链或支链状炔基；碳原子数为1～6的直链或支链状烷基磺酰基；碳原子数为1～6的直链或支链状烷基磺酰基氨基；1，2，4-三唑基；咪唑基；哌啶基；噻二唑基；及任选地被一个以上卤原子取代的碳原子数为1～4的直链或支链状亚烷基二氧基。除上述苯基低级烷基之外，具体例包括1，1-二苯基甲基、1，1-二(4-氟苯基)甲基、1-苯基-1-(4-甲氧基苯基)甲基、3，4-亚甲基二氧基苄基、3，4-亚乙基二氧基苄基、3，4-三亚甲基二氧基苄基、(2，2-二氟苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)甲基、2，5-二氟苄基、2，4-二氟苄基、3，4-二氟苄基、3，5-二氟苄基、2，6-二氟苄基、3-三氟甲基苄基、2-三氟甲基苄基、4-三氟甲基苄基、(2-，3-，或4-)甲氧基甲基苄基、3-(1-乙氧基乙基)苄基、4-(2-甲氧基乙基)苄基、2-(2-丙氧基乙基)苄基、3-(3-异丙氧基丙基)苄基、4-(4-丁氧基丁基)苄基、2-(5-戊氧基戊基)苄基、3-(6-己氧基己基)苄基、4-(1，1-二甲基-2-甲氧基乙基)苄基、2-(2-甲基-3-乙氧基丙基)苄基、3-(3-甲氧基丙基)苄基、3，4-二甲氧基苄基、3，5-二甲氧基苄基、2-氯苄基、3-氯苄基、4-氯苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、(2-，3-，或4-)异丁基苄基、(2-，3-，或4-)辛基苄基、3，4-二甲基苄基、2，3-二甲基苄基、2-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基、(2-，3-，或4-)乙氧基苄基、(2-，3-，或4-)丙氧基苄基、(2-，3-，或4-)异丙氧基苄基、(2-，3-，或4-)(3-甲基丁氧基)苄基、(2-，3-，或4-)环丙基甲氧基苄基、(2-，3-，或4-)2-氟乙氧基苄基、(2-，3-，或4-)2，2，2-三氟乙氧基苄基、(2-，3-，或4-)二氟甲氧基苄基、(2-，3-，或4-)2，2-二氟乙氧基苄基、(2-，3-，或4-)(2-氟-1-氟甲基乙氧基)苄基、(2-，3-，或4-)1，1，2，2-四氟乙氧基苄基、3-甲氧基-4-(2，2-二氟乙氧基)苄基、(2-，3-，或4-)丙基苄基、(2-，3-，或4-)[1，2，3]噻二唑基-4-基苄基、2-氟-4-异丙氧基苄基、3-氟-4-异丙氧基苄基、4-氰基苄基、2-氰基苄基、3-氰基苄基、4-甲氧基苄基、2，3-二氯苄基、2，4-二氯苄基、2，5-二氯苄基、3，4-二氯苄基、2，6-二氯苄基、4-氟苄基、3-氟苄基、2-氟苄基、4-硝基苄基、3-硝基苄基、2-硝基苄基、3-三氟甲氧基苄基、4-三氟甲氧基苄基、2-三氟甲氧基苄基、4-叔丁基苄基、4-乙基苄基、(2-，3-，或4-)异丙基苄基、4-甲氧基-3-氯苄基、2-(4-甲氧基苯基)乙基、2-(4-氟苯基)乙基、2-(4-氯苯基)乙基、2-(3-甲氧基苯基)乙基、2-(4-甲基苯基)乙基、3，3-二苯基丙基、3-甲基-4-硝基苄基、4-(4-甲氧基苯基)丁基、2-(4-甲基苯基)乙基、3-氯-6-甲氧基苄基、4-硝基-3-甲基苄基、4-羟基苄基、3-羟基苄基、2-羟基苄基、2-(2-氰基苯基)乙基、1-(3-氰基苯基)乙基、3-(4-氰基苯基)丙基、4-(2-氰基苯基)丁基、5-(3-氰基苯基)戊基、6-(4-氰基苯基)己基、1，1-二甲基-2-(2，4-二氰基苯基)乙基、2-甲基-3-(2，4，6-三氰基苯基)丙基、2-(2-硝基苯基)乙基、1-(3-硝基苯基)乙基、3-(4-硝基苯基)丙基、4-(2-硝基苯基)丁基、5-(3-硝基苯基)戊基、6-(4-硝基苯基)己基、1，1-二甲基-2-(2，4-二硝基苯基)乙基、2-甲基-3-(2，4，6-三硝基苯基)丙基、2-(2-氟苯基)乙基、1-(3-溴苯基)乙基、3-(4-碘苯基)丙基、4-(2-溴苯基)丁基、5-(3-氯苯基)戊基、6-(4-溴苯基)己基、1，1-二甲基-2-(2，4-二氯苯基)乙基、2-甲基-3-(2，4，6-三氟苯基)丙基、2-(2-乙基苯基)乙基、1-(3-丙基苯基)乙基、3-(4-丁基苯基)丙基、4-(2-戊基苯基)丁基、5-(3-己基苯基)戊基、6-(4-三氟甲基苯基)己基、1，1-二甲基-2-(2，4-二甲基苯基)乙基、2-甲基-3-[2，4，6-三(三氟甲基)苯基]丙基、2-(2-乙氧基苯基)乙基、1-(3-丙氧基苯基)乙基、3-(4-丁氧基苯基)丙基、4-(2-戊氧基苯基)丁基、5-(3-己氧基苯基)戊基、6-(4-三氟甲氧基苯基)己基、1，1-二甲基-2-(2，4-二甲氧基苯基)乙基、2-甲基-3-[2，4，6-三(三氟甲氧基)苯基]丙基、2-(2-羟基苯基)乙基、1-(3-羟基苯基)乙基、3-(4-羟基苯基)丙基、4-(2-羟基苯基)丁基、5-(3-羟基苯基)戊基、6-(4-羟基苯基)己基、1，1-二甲基-2-(2，4-二羟基苯基)乙基、2-甲基-3-(2，4，6-三羟基苯基)丙基、2-氨基磺酰基苄基、2-(3-甲基氨基磺酰基苯基)乙基、3-(4-乙基氨基磺酰基苯基)丙基，4-(2-丙基氨基磺酰基苯基)丁基、5-(3-异丙基氨基磺酰基苯基)戊基、6-[4-(2，2-二甲基丙基氨基磺酰基)苯基]己基、2-(1-乙基丙基氨基磺酰基)苄基、2-(3-丁基氨基磺酰基苯基)乙基、3-(4-异丁基氨基磺酰基苯基)丙基、4-(2-叔丁基氨基磺酰基苯基)丁基、5-(3-异戊基氨基磺酰基苯基)戊基、6-(4-戊基氨基磺酰基苯基)己基、3-己基氨基磺酰基苄基、2-(4-N，N-二甲基氨基磺酰基苯基)乙基、3-(2-N-甲基-N-乙基氨基磺酰基苯基)丙基、4-(3-N，N-二乙基氨基磺酰基苯基)丁基、5-(4-氨基羰基苯基)戊基、6-(2-甲基氨基羰基苯基)己基、3-乙基氨基羰基苄基、2-(4-丙基氨基羰基苯基)乙基、3-(2-异丙基氨基羰基苯基)丙基、4-[3-(2，2-二甲基丙基氨基羰基)苯基]丁基、5-[4-(1-乙基丙基氨基羰基)苯基]戊基、6-(2-丁基氨基羰基苯基)己基、4-异丁基氨基羰基苄基、2-(2-叔丁基氨基羰基苯基)乙基、3-(3-异戊基氨基羰基苯基)丙基、4-(2-戊基氨基羰基苯基)丁基、5-(3-己基氨基羰基苯基)戊基、6-(4-N，N-二甲基氨基羰基苯基)己基、2-N-甲基-N-乙基氨基羰基苄基、2-(3-N，N-二乙基氨基羰基苯基)乙基、3-[4-(1H-四唑基)苯基]丙基、4-[2-(2H-四唑基)苯基]丁基、5-[3-(5H-四唑基)苯基]戊基、6-[4-(5-甲基-1H-四唑-1-基)苯基]己基、3-(5-甲基-2H-四唑-2-基)苄基、2-[4-(5-甲基-5H-四唑-5-基)苯基]乙基、3-[2-(5-乙基-1H-四唑-1-基)苯基]丙基、4-[3-(5-乙基-1H-四唑-1-基)苯基]丁基、5-[4-(5-丙基-1H-四唑-1-基)苯基]戊基、6-[2-(5-异丙基-1H-四唑-1-基)苯基]己基、4-[5-(2，2-二甲基丙基)-1H-四唑-1-基]苄基、2-{2-[5-(1-乙基丙基)-1H-四唑-1-基]苯基}乙基、3-[3-(5-丁基-1H-四唑-1-基)苯基]丙基、4-[4-(5-异丁基-1H-四唑-1-基)苯基]丁基、5-[2-(5-叔丁基-1H-四唑-1-基)苯基]戊基、6-[3-(5-异戊基-1H-四唑-1-基)苯基]己基、2-(5-戊基-1H-四唑-1-基)苄基、2-[3-(5-己基-1H-四唑-1-基)苯基]乙基、3-[4-(5-甲氧基-1H-四唑-1-基)苯基]丙基、4-[2-(5-乙氧基-1H-四唑-1-基)苯基]丁基、5-[3-(5-丙氧基-1H-四唑-1-基)苯基]戊基、6-[4-(5-异丙氧基-1H-四唑-1-基)苯基]己基、3-(5-丁氧基-1H-四唑-1-基)苄基、2-[4-(5-叔丁氧基-1H-四唑-1-基)苯基]乙基、3-[2-(5-戊氧基-1H-四唑-1-基)苯基]丙基、4-[3-(5-己氧基-1H-四唑-1-基)苯基]丁基、5-(4-乙炔基苯基)戊基、6-[2-(2-丙炔基)苯基]己基、4-(2-丁炔基)苄基、2-[3-(3-丁炔基)苯基]乙基、3-[4-(1-甲基-2-丙炔基)苯基]丙基、4-[2-(2-戊炔基)苯基]丁基、5-[3-(2-己炔基)苯基]戊基、6-(4-甲基磺酰基苯基)己基、3-乙基磺酰基苄基、2-(4-丙基磺酰基苯基)乙基、3-(2-异丙基磺酰基苯基)丙基、4-[3-(2，2-二甲基丙基磺酰基)苯基]丁基、5-[4-(1-乙基丙基磺酰基)苯基]戊基、6-(2-丁基磺酰基苯基)己基，4-异丁基磺酰基苄基、2-(2-叔丁基磺酰基苯基)乙基、3-(3-异戊基磺酰基苯基)丙基、4-(4-戊基磺酰基苯基)丁基、5-(2-己基磺酰基苯基)戊基、6-(3-甲基磺酰基氨基苯基)己基、2-乙基磺酰基氨基苄基、2-(3-丙基磺酰基氨基苯基)乙基、3-(4-异丙基磺酰基氨基苯基)丙基、4-(2-丁基磺酰基氨基苯基)丁基、5-(3-叔丁基磺酰基氨基苯基)戊基、6-(4-戊基磺酰基氨基苯基)己基、3-己基磺酰基氨基苄基、2-(4-N，N-二甲基磺酰基氨基苯基)乙基、3-(2-N，N-二乙基磺酰基氨基苯基)丙基、4-(3-N-甲基磺酰基-N-乙基磺酰基氨基苯基)丁基、2-(3，4-亚甲基二氧基苯基)乙基、1-(2，3-亚乙基二氧基苯基)乙基、3-(3，4-三亚甲基二氧基苯基)丙基、4-(3，4-四亚甲基二氧基苯基)丁基、5-(3，4-亚甲基二氧基苯基)戊基、6-(3，4-亚乙基二氧基苯基)己基、1，1-二甲基-2-(3，4-亚甲基二氧基)乙基及2-甲基-3-(3，4-亚甲基二氧基苯基)丙基等。
吡啶环上具有选自羟基、任选地被一个以上羟基取代的低级烷基、卤原子、低级烷氧基、及氰基中的1～3个取代基的吡啶基低级烷基的例子包括吡啶环上可以具有选自下述取代基组中的1～3个取代基的吡啶基烷基：羟基、可以具有1～3个羟基作为取代基的碳原子数为1～6的直链或支链状烷基、卤原子、碳原子数为1～6的直链或支链状烷氧基、及氰基，其中烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基。除上述吡啶基低级烷基之外，具体例包括[2-甲基-(3，4，5，或6-)吡啶基]甲基、[2-甲基-3-羟基-5-羟基甲基-(4或6-)吡啶基]甲基、2-[3-乙基-(2，4，5，或6-)吡啶基]乙基、1-[4-丙基-(2，3，5，或6-)吡啶基]乙基、3-[2-丁基-(3，4，5，或6-)吡啶基]丙基、4-[3-戊基-(2，4，5，或6-)吡啶基]丁基、1，1-二甲基-2-[4-己基-(2，3，5，或6-)吡啶基]乙基、5-[2，3-二甲基-(4，5，或6-)吡啶基]戊基、6-[2，4，6-三甲基-(3或5-)吡啶基]己基、1-[2-羟基-(2，3，5，或6-)吡啶基]异丙基、2-甲基-3-[3-羟基-(2，4，5，或6-)吡啶基]丙基、[2-羟基-(3，4，5，或6-)吡啶基]甲基、2-[3-羟基-(2，4，5，或6-)吡啶基]乙基、1-[4-羟基-(2，3，5，或6-)吡啶基]乙基、3-[2-羟基-(3，4，5，或6-)吡啶基]丙基、4-[3-羟基-(2，4，5，或6-)吡啶基]丁基、1，1-二甲基-2-[4-羟基-(2，3，5，或6-)吡啶基]乙基、5-[2，3-二羟基-(4，5，或6-)吡啶基]戊基、6-[2，4，6-三羟基-(3或5-)吡啶基]己基、[2-羟基甲基-(3，4，5，或6-)吡啶基]甲基、2-[3-(2-羟基乙基)-(2，4，5，或6-)吡啶基]乙基、1-[4-(3-羟基丙基)-(2，3，5，或6-)吡啶基]乙基、3-[2-(4-羟基丁基)-(3，4，5，或6-)吡啶基]丙基、4-[3-(5-羟基戊基)-(2，4，5，或6-)吡啶基]丁基、1，1-二甲基-2-[4-(6-羟基己基)-(2，3，5，或6-)吡啶基]乙基、5-[2，3-二(羟基甲基)-(4，5，或6-)吡啶基]戊基、6-[2，4，6-三(羟基甲基)-(3或5-)吡啶基]己基、1-[2-羟基甲基-(2，3，5，或6-)吡啶基]异丙基、2-甲基-3-[3-(2，3-二羟基丙基)-(2，4，5，或6-)吡啶基]丙基、[2-甲基-3-(2，2，4-三羟基丁基)-(4，5，或6-)吡啶基]甲基、[2-甲基-5-羟基甲基-(3，4，或6-)吡啶基]甲基、[2-氯-(3-，4-，5-，或6-)吡啶基]甲基、[3-氟-(2-，4-，5-，或6-)吡啶基]甲基、[2-溴-(3-，4-，5-，或6-)吡啶基]甲基、[2-甲氧基-(3-，4-，5-，或6-)吡啶基]甲基、[3-甲氧基-(2-，4-，5-，或6-)吡啶基]甲基、[4-甲氧基-(2-，或3-)吡啶基]甲基、[2-乙氧基-(3，4-，5-，或6-)吡啶基]甲基、[3-乙氧基-(2-，4-，5-，或6-)吡啶基]甲基、[2-异丙氧基-(3-，4-，5-，或6-)吡啶基]甲基、[3-甲氧基甲氧基-(2-，4-，5-，或6-)吡啶基]甲基、[3-氰基-(2-，4-，5-，或6-)吡啶基]甲基、[3，5-二氯-(2-，或4-)吡啶基]甲基、[2，6-二氯-(3-，或4-)吡啶基]甲基、及[2-氰基-(3-，4-，5-，或6-)吡啶基]甲基等。
吡咯环上具有1～3个低级烷基作为取代基的吡咯基低级烷基的例子包括例如[(1，2，或3-)吡咯基]甲基、2-[(1，2，或3-)吡咯基]乙基、1-[(1，2，或3-)吡咯基]乙基、3-[(1，2，或3-)吡咯基]丙基、4-[(1，2，或3-)吡咯基]丁基、5-[(1，2，或3-)吡咯基]戊基、6-[(1，2，或3-)吡咯基]己基、1，1-二甲基-2-[(1，2，或3-)吡咯基]乙基、2-甲基-3-[(1，2，或3-)吡咯基]丙基、[1-甲基-(2或3-)吡咯基]甲基、2-[2-乙基-(1，3，4，或5-)吡咯基]乙基、1-[3-丙基-(1，2，4，或5-)吡咯基]乙基、3-[1-丁基-(2，3，或4-)吡咯基]丙基、4-[2-戊基-(1，3，4，或5-)吡咯基]丁基、5-[3-己基-(1，2，4，或5-)吡咯基]戊基、6-[1，2-二甲基-(3，4，或5-)吡咯基]己基、1，1-二甲基-2-[1，2，3-三甲基-(4或5-)吡咯基]乙基、2-甲基-3-[1-乙基-2-甲基-(3，4，或5-)吡咯基]丙基等吡咯环上具有1～3个碳原子数为1～6的直链或支链状烷基作为取代基的吡咯基烷基，其中烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基。
苯环上任选地被选自氰基、低级烷氧基、及具有至少一个低级烷基磺酰基作为取代基的氨基中的至少一个取代基取代的苯甲酰基的例子包括苯甲酰基、4-氰基苯甲酰基、2-氨基苯甲酰基、3-氨基苯甲酰基、4-氨基苯甲酰基、3，4-二氨基苯甲酰基、2，4，6-三氨基苯甲酰基、3-氰基苯甲酰基、2-氰基苯甲酰基、2，3-二氰基苯甲酰基、3，4，5-三氰基苯甲酰基、(2-，3-，或4-)甲氧基苯甲酰基、2-甲基磺酰基氨基苯甲酰基、3-甲基磺酰基氨基苯甲酰基、4-乙基磺酰基氨基苯甲酰基、2-丙基磺酰基氨基苯甲酰基、3-异丙基磺酰基氨基苯甲酰基、4-(2，2-二甲基丙基磺酰基氨基)苯甲酰基、2-(1-乙基丙基磺酰基氨基)苯甲酰基、3-丁基磺酰基氨基苯甲酰基、4-异丁基磺酰基氨基苯甲酰基、2-叔丁基磺酰基氨基苯甲酰基、3-异戊基磺酰基氨基苯甲酰基、4-戊基磺酰基氨基苯甲酰基、2-己基磺酰基氨基苯甲酰基、2-N，N-二甲基磺酰基氨基苯甲酰基等苯环上任选地被选自氰基、碳原子数为1～6的直链或支链状烷氧基、具有1或2个碳原子数为1～6的直链或支链状烷基磺酰基作为取代基的氨基中的1～3个取代基取代的苯甲酰基。
任选地被一个以上作为取代基的低级烷基(其中低级烷基可以被一个以上卤原子取代)取代的吡啶基的例子包括可以具有1～3个上述列举的低级烷基的吡啶基。上述低级烷基可以具有1～5个卤原子作为取代基。任选地被一个以上作为取代基的低级烷基(其中低级烷基可以被一个以上卤原子取代)取代的吡啶基的具体例子包括(2-，3-或4-)吡啶基、2-甲基-(3-，4-，5-或6-)吡啶基、3-乙基-(2-，4-，5-或6-)吡啶基、4-丙基-(2-或3-)吡啶基、2-丁基-(2-，3-，5-或6-)吡啶基、3-叔丁基-(2-，4-，5-或6-)吡啶基、4-戊基-(2-或3-)吡啶基、2-己基-(3-，4-，5-或6-)吡啶基、及3-三氟甲基-(2-，4-，5-或6-)吡啶基等。
任选地被选自羟基及卤原子中的一个以上取代基取代的低级烷基的例子包括可以具有选自羟基及卤原子中的1～3个取代基的碳原子数为1～6的直链或支链状烷基。除上述低级烷基之外，具体例包括羟基甲基、2-羟基乙基、1-羟基乙基、3-羟基丙基、2，3-二羟基丙基、4-羟基丁基、1，1-二甲基-2-羟基乙基、5，5，4-三羟基戊基、5-羟基戊基、6-羟基己基、1-羟基异丙基、2-甲基-3-羟基丙基、三氟甲基、三氯甲基、氯甲基、溴甲基、氟甲基、碘甲基、二氟甲基、二溴甲基、2-氯乙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、3-氯丙基、2，3-二氯丙基、4，4，4-三氯丁基、4-氟丁基、5-氯戊基、3-氯-2-甲基丙基、5-溴己基、5，6-二溴己基、2-羟基-3-氟丙基、及2，2-二氯-3-羟基丁基等。
苯环上任选地用选自卤原子、任选地被一个以上卤原子取代的低级烷基、及氰基中的1～3个基团取代的苯基的例子包括例如苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，3-二氯苯基、2，4-二氯苯基、2，5-二氯苯基、3，4-二氯苯基、2，6-二氯苯基、3，5-二氯苯基、2，4，6-三氯苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2，5-二氟苯基、2，4-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，6-二氟苯基、2，4，6-三氟苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2，3-二溴苯基、2，4-二碘苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-(溴甲基)苯基、3-(2-氯乙基)苯基、4-(2，3-二氯丙基)苯基、4-(4-氟丁基)苯基、3-(5-氯戊基)苯基、4-(5-溴己基)苯基、4-(5，6-二溴己基)苯基、3，4-二(三氟甲基)苯基、3，4-二(4，4，4-三氯丁基)苯基、2，4-二(3-氯-2-甲基丙基)苯基、2，5-二(3-氯丙基)苯基、2，6-二(2，2，2-三氟乙基)苯基、3，4，5-三(三氟甲基)苯基、4-(2，2，2-三氯乙基)苯基、2-甲基-4-三氟甲基苯基、3-乙基-4-三氯甲基苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、3，4-二氰基苯基、3，5-二氰基苯基、2，4-二氰基苯基、2，5-二氰基苯基、2，6-二氰基苯基、及3，4，5-三氰基苯基等苯基上任选地用选自卤原子、任选地被1～3个卤原子取代的碳原子数为1～6直链或支链状烷基、及氰基中的1～3个基团取代的苯基。
任选地被一个以上低级烷氧基(任选地被一个以上卤原子取代的低级烷氧基)取代的苯氧基的例子包括例如苯氧基、2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-乙氧基苯氧基、3-乙氧基苯氧基、4-乙氧基苯氧基、4-异丙氧基苯氧基、3-丁氧基苯氧基、4-戊氧基苯氧基、4-己氧基苯氧基、3，4-二甲氧基苯氧基、3，4-二乙氧基苯氧基、2，4-二甲氧基苯氧基、2，5-二甲氧基苯氧基、2，6-二甲氧基苯氧基、3，4，5-三甲氧基苯氧基、2-三氟甲氧基苯氧基、3-三氟甲氧基苯氧基、4-三氟甲氧基苯氧基、2-(溴甲氧基)苯氧基、3-(2-氯乙氧基)苯氧基、4-(2，3-二氯丙氧基)苯氧基、4-(4-氟丁氧基)苯氧基、3-(5-氯戊氧基)苯氧基、4-(5-溴己氧基)苯氧基、4-(5，6-二溴己氧基)苯氧基、3，4-二(三氟甲氧基)苯氧基、3，4-二(4，4，4-三氯丁氧基)苯氧基、2，4-二(3-氯-2-甲氧基丙基)苯氧基、2，5-二(3-氯丙氧基)苯氧基、2，6-二(2，2，2-三氟乙氧基)苯氧基、3，4，5-三(三氟甲氧基)苯氧基、4-(2，2，2-三氯乙氧基)苯氧基、2-甲氧基-4-三氟甲氧基苯氧基、及3-乙氧基-4-三氯甲氧基苯氧基等苯基上任选地用1～3个碳原子数为1～6的直链或支链状烷氧基取代的苯氧基，所述烷氧基可以具有1～3个卤原子作为取代基。
R15及R16和与它们键合的氮原子一同，直接地或通过氮原子或氧原子相互键合，形成的六元饱和杂环基的例子包括哌啶基、哌嗪基、及吗啉基。
喹啉基低级烷基的例子包括例如(2，3，4，5，6，7或8-)喹啉基甲基、2-[(2，3，4，5，6，7或8-)喹啉基]乙基、1-[(2，3，4，5，6，7或8-)喹啉基]乙基、3-[(2，3，4，5，6，7或8-)喹啉基]丙基、4-[(2，3，4，5，6，7或8-)喹啉基]丁基、5-[(2，3，4，5，6，7或8-)喹啉基]戊基、6-[(2，3，4，5，6，7或8-)喹啉基]己基等烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基的喹啉基烷基。
噻唑环上任选地被一个以上苯基(苯基可以为苯环上用至少一个低级烷基取代的苯基，所述低级烷基任选地被一个以上卤原子取代)作为取代基取代的噻唑基低级烷基的例子包括例如[(2，4，或5-)噻唑基]甲基、2-[(2，4，或5-)噻唑基]乙基、1-[(2，4，或5-)噻唑基]乙基、3-[(2，4，或5-)噻唑基]丙基、4-[(2，4，或5-)噻唑基]丁基、5-[(2，4，或5-)噻唑基]戊基、6-[(2，4，或5-)噻唑基]己基、1，1-二甲基-2-[(2，4，或5-)噻唑基]乙基、2-甲基-3-[(2，4，或5-)噻唑基]丙基、[2-苯基-(4或5-)噻唑基]甲基、2-[4-苯基-(2或5-)噻唑基]乙基、1-[5-苯基-(2或4-)噻唑基]乙基、3-[2-苯基-(2或5-)噻唑基]丙基、4-(2，4-二苯基-5-噻唑基)丁基、5-(2，5-二苯基-4-噻唑基)戊基、6-(4，5-二苯基-2-噻唑基)己基、1，1-二甲基-2-[2-苯基-(4或5-)噻唑基]乙基、2-甲基-3-[4-苯基-(2或5-)噻唑基]丙基、[4-苯基-(2或5-)噻唑基]甲基、[5-苯基-(2或4-)噻唑基]甲基，(2，4-二苯基-5-噻唑基)甲基、(2，5-二苯基-4-噻唑基)甲基、(4，5-二苯基-2-噻唑基)甲基、[2-(4-三氟甲基苯基)噻唑-5-基]甲基等噻唑环上具有1或2个苯基(苯基可以为苯环上用碳原子数为1～6的直链或支链状烷基中的至少一个取代，所述烷基具有1～3个卤原子作为取代基)作为取代基的噻唑基烷基，其中烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基。
苯并咪唑环上可以具有1～3个低级烷基作为取代基的苯并咪唑基低级烷基的例子包括例如(1-，2-，4-，5-，6-，或7-)苯并咪唑基甲基、1-甲基-(2-，4-，5-，6-，或7-)苯并咪唑基甲基、2-[1-甲基-(2-，4-，5-，6-，或7-)苯并咪唑基甲基]乙基、3-[1-甲基-(2-，4-，5-，6-，或7-)苯并咪唑基甲基]丙基、4-[1-甲基-(2-，4-，5-，6-，或7-)苯并咪唑基甲基]丁基、5-[1-甲基-(2-，4-，5-，6-，或7-)苯并咪唑基甲基]戊基、6-[1-甲基-(2-，4-，5-，6-，或7-)苯并咪唑基甲基]己基、2-[2-乙基-(1-，4-，5-，6-，或7-)苯并咪唑基]乙基、4-丙基-(1-，2-，5-，6-，或7-)苯并咪唑基甲基、5-丁基-(1-，2-，4-，6-，或7-)苯并咪唑基甲基、2-[6-戊基-(1-，2-，4-，5-，或7-)苯并咪唑基]乙基、3-[7-己基-(1-，2-，4-，5-，或6-)苯并咪唑基]丙基、1-乙基-(2-，4-，5-，6-，或7-)苯并咪唑基甲基、1-丁基-(2-，4-，5-，6-，或7-)苯并咪唑基甲基、1-异丙基-(2-，4-，5-，6-，或7-)苯并咪唑基甲基、1，2-二甲基-(4-，5-，6-，或7-)苯并咪唑基甲基、1-甲基4-乙基-(2-，5-，6-，或7-)苯并咪唑基甲基、1-丙基-5-甲基-(2-，4-，6-，或7-)苯并咪唑基甲基、1，2及5-三甲基-(4-，6-，或7-)苯并咪唑基甲基等苯并咪唑环上具有1～3个碳原子数为1～6的直链或支链状烷基作为取代基，且烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基的苯并咪唑基烷基。
1，2，4-噁二唑环上可以具有氧基作为取代基的1，2，4-噁二唑基低级烷基的例子包括例如(2或5-)1，2，4-噁二唑基甲基、2-[(2或5-)1，2，4-噁二唑基]乙基、1-[(2或5-)1，2，4-噁二唑基]乙基、3-[(2或5-)1，2，4-噁二唑基]丙基、4-[(2或5-)1，2，4-噁二唑基]丁基、5-[(2或5-)1，2，4-噁二唑基]戊基、6-[(2或5-)1，2，4-噁二唑基]己基、1，1-二甲基-2-[(2或5-)1，2，4-噁二唑基]乙基、2-甲基-3-[(2或5-)1，2，4-噁二唑基]丙基、2-氧基-[(3或5-)1，2，4-噁二唑基甲基、5-氧基-[(2或3-)1，2，4-噁二唑基]甲基、2-[2-氧基-(3或5-)(1，2，4-噁二唑基)]乙基、1-[5-氧基-(2或3-)1，2，4-噁二唑基]乙基、3-[(2或5-)1，2，4-噁二唑基]丙基、4-[2-氧基-(3或5-)1，2，4-噁二唑基]丁基、5-[5-氧基-(2或3-)1，2，4-噁二唑基]戊基、6-[2-氧基-(3或5-)1，2，4-噁二唑基]己基、1，1-二甲基-2-[5-氧基-(2或3-)1，2，4-噁二唑基]乙基、2-甲基-3-[2-氧基-(3或5-)1，2，4-噁二唑基]丙基等1，2，4-噁二唑环上具有氧基作为取代基、且烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基的1，2，4-噁二唑基烷基。
噻吩环上任选地被一个以上低级烷基取代的噻吩基低级烷基的例子包括(2-或3-)噻吩基甲基、2-[(2-或3-)噻吩基]乙基、1-[(2-或3-)噻吩基]乙基、3-[(2-或3-)噻吩基]丙基、4-[(2-或3-)噻吩基]丁基、5-[(2-或3-)噻吩基]戊基、6-[(2-或3-)噻吩基]己基、1，1-二甲基-2-[(2-或3-)噻吩基]乙基、2-甲基-3-[(2-或3-)噻吩基]丙基、[5-甲基-(2-，3-或4-)噻吩基]甲基、2-[5-甲基-(2-，3-或4-)噻吩基]乙基、1-[4-甲基-(2-，3-或5-)噻吩基]乙基、3-[5-甲基-(2-，3-或4-)噻吩基]丙基、4-[4-乙基-(2-，3-或5-)噻吩基]丁基、5-[5-丙基-(2-，3-或4-)噻吩基]戊基、6-[4-丁基-(2-，3-或5-)噻吩基]己基、1，1-二甲基-2-[4，5-二甲基-(2-或3-)噻吩基]乙基、及2-甲基-3-[4-甲基-(2-，3-或5-)噻吩基]丙基等。具体例包括噻吩环上可以具有一个以上碳原子数为1～6的直链或支链状烷基、且烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基的噻吩基烷基。
咪唑环上具有选自低级烷基及卤原子中的1～3个基团作为取代基的咪唑基低级烷基的例子包括(1-，2-，4-或5-)咪唑基甲基、2-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]乙基、1-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]乙基、3-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]丙基、4-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]丁基、5-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]戊基、6-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]己基、1，1-二甲基-2-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]乙基、2-甲基-3-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]丙基、1-甲基-(2-，4-或5-)咪唑基甲基、2-甲基-(1-，4-或5-)咪唑基甲基、4-甲基-(1-，2-或5-)咪唑基甲基、5-甲基-(1-，2-或4-)咪唑基甲基、2-[1-甲基-(2-，4-或5-)咪唑基]乙基、2-[2-甲基-(1-，4-或5-)咪唑基]乙基、2-[4-甲基-(1-，2-或5-)咪唑基]乙基、2-[5-甲基-(1-，2-或4-)咪唑基]乙基、1-[1-甲基-(2-，4-或5-)咪唑基]乙基、3-[2-甲基-(1-，4-或5-)咪唑基]丙基、4-[4-甲基-(1-，2-或5-)咪唑基]丁基、5-[5-甲基-(1-，2-或4-)咪唑基]戊基、6-[1-甲基-(2-，4-或5-)咪唑基]己基、1，1-二甲基-2-[2-甲基-(1-，4-或5-)咪唑基]乙基、2-甲基-3-[4-甲基-(1-，2-或5-)咪唑基]丙基、1-氯-(2-，4-或5-)咪唑基甲基、2-氯-(1-，4-或5-)咪唑基甲基、4-氯-(1-，2-或5-)咪唑基甲基、5-氯-(1-，2-或4-)咪唑基甲基、1-氟-(2-，4-或5-)咪唑基甲基、2-溴-(1-，4-或5-)咪唑基甲基、4-碘-(1-，2-或5-)咪唑基甲基、5-氟-(1-，2-或4-)咪唑基甲基、及1，2，4-三氯-5-咪唑基甲基等。即，上述基团可以在咪唑环上具有选自碳原子数为1～6的直链或支链状烷基及卤原子中的1～3个基团作为取代基，且烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基。
四氢喹啉环上任选地被一个以上氧基取代的1，2，3，4-四氢喹啉基包括例如(1，3，4，5，6，7或8-)1，2，3，4-四氢喹啉基、2-氧基-(1，3，4，5，6，7或8-)1，2，3，4-四氢喹啉基、4-氧基-(1，2，3，5，6，7或8-)1，2，3，4-四氢喹啉基、2，4-二氧基-(1，3，5，6，7或8-)1，2，3，4-四氢喹啉基等四氢喹啉环上具有1～2个氧基的1，2，3，4-四氢喹啉基。
异噁唑环上具有1～3个低级烷基作为取代基的异噁唑基低级烷基的例子包括(3-，4-，或5-)异噁唑基甲基、2-[(3-，4-，或5-)异噁唑基]乙基、1-[(3-，4-，或5-)异噁唑基]乙基、3-[(3-，4-，或5-)异噁唑基]丙基、4-[(3-，4-，或5-)异噁唑基]丁基、5-[(3-，4-，或5-)异噁唑基]戊基、6-[(3-，4-，或5-)异噁唑基]己基、1，1-二甲基-2-[(3-，4-，或5-)异噁唑基]乙基、2-甲基-3-[(3-，4-，或5-)异噁唑基]丙基、5-甲基-(3-或4-)异噁唑基甲基、及3，5-二甲基-4-异噁唑基甲基等。具体例包括异噁唑环上具有1～2个上述列举的低级烷基作为取代基的异噁唑基烷基。
咪唑并[2，1-b]噻唑基低级烷基的例子包括咪唑并[2，1-b]噻唑-(2-，3-，5-，或6-)基甲基、2-[咪唑并[2，1-b]噻唑-(2-，3-，5-，或6-)基]乙基、1-[咪唑并[2，1-b]噻唑-(2-，3-，5-，或6-)基]乙基、3-[咪唑并[2，1-b]噻唑-(2-，3-，5-，或6-)基]丙基、4-[咪唑并[2，1-b]噻唑-(2-，3-，5-，或6-)基]丁基、5-[咪唑并[2，1-b]噻唑-(2-，3-，5-，或6-)基]戊基、6-[咪唑并[2，1-b]噻唑-(2-，3-，5-，或6-)基]己基、1，1-二甲基-2-[咪唑并[2，1-b]噻唑-(2-，3-，5-，或6-)基]乙基、及2-甲基-3-[咪唑并[2，1-b]噻唑-(2-，3-，5-，或6-)基]丙基等。具体例包括烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基的咪唑并[2，1-b]噻唑基烷基。
3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪环上任选地被一个以上低级烷基取代的3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪基低级烷基的例子包括3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪-(2-，3-，4-，5-，6-，7-，或8-)基甲基、2-[3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪-(2-，3-，4-，5-，6-，7-，或8-)基]乙基、1-[3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪-(2-，3-，4-，5-，6-，7-，或8-)基]乙基、3-[3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪-(2-，3-，4-，5-，6-，7-，或8-)基]丙基、4-[3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪-(2-，3-，4-，5-，6-，7-，或8-)基]丁基、5-[3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪-(2-，3-，4-，5-，6-，7-，或8-)基]戊基，6-[3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪-(2-，3-，4-，5-，6-，7-，或8-)基]己基、1，1-二甲基-2-[3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪-(2-，3-，4-，5-，6-，7-，或8-)基]乙基、2-甲基-3-[3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪-(2-，3-，4-，5-，6-，7-，或8-)基]丙基、及[4-甲基-3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪-(2-，3-，4-，5-，6-，7-，或8-)基]甲基等。具体例包括3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪环上可以具有1～3个碳原子数为1～6的直链或支链状烷基作为取代基的3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪基烷基，其中烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基。
吡唑环上可以具有选自低级烷基及卤原子中的1～3个基团作为取代基的吡唑基低级烷基的例子包括烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基的吡唑基烷基。上述吡唑基低级烷基可以为吡唑环上具有选自上述列举的低级烷及卤原子中的1～3个基团。吡唑环上具有选自低级烷基及卤原子中的1～3个基团作为取代基的吡唑基低级烷基的具体例包括吡唑(1-，3-，4-，或5-)基甲基、2-[吡唑-(1-，3-，4-，或5-)基]乙基、1-[吡唑-(1-，3-，4-，或5-)基]乙基、3-[吡唑-(1-，3-，4-，或5-)基]丙基、4-[吡唑-(1-，3-，4-，或5-)基]丁基、5-[吡唑-(1-，3-，4-，或5-)基]戊基、6-[吡唑-(1-，3-，4-，或5-)基]己基、1，1-二甲基-2-[吡唑-(1-，3-，4-，或5-)基]乙基、2-甲基-3-[吡唑-(1-，3-，4-，或5-)基]丙基、[(1，3-，1，4-，或3，4-)二甲基吡唑-5-基]甲基、2-[(1，3-，1，4-，或3，4-)二甲基吡唑-5-基]乙基、[1-甲基-4-氯吡唑-(3-或5-)基]甲基、及2-[1-甲基-4-氯吡唑-(3-或5-)基]乙基等。
二氢吡啶环上可以具有氧基作为取代基的二氢吡啶基低级烷基的例子包括烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基的二氢吡啶基烷基。上述二氢吡啶基低级烷基可以在二氢吡啶环上具有一个氧基作为取代基。二氢吡啶环上具有氧基作为取代基的二氢吡啶基低级烷基的具体例包括1，2-二氢吡啶-(1-，2-，3-，4-，5-，或6-)基甲基、2-氧基-1，2-二氢吡啶-(1-，3-，4-，5-，或6-)基甲基、2-[1，2-二氢吡啶-(1-，2-，3-，4-，5-，或6-)基]乙基、1-[1，2-二氢吡啶-(1-，2-，3-，4-，5-，或6-)基]乙基、3-[1，2-二氢吡啶-(1-，2-，3-，4-，5-，或6-)基]丙基、4-[1，2-二氢吡啶-(1-，2-，3-，4-，5-，或6-)基]丁基、5-[1，2-二氢吡啶-(1-，2-，3-，4-，5-，或6-)基]戊基、6-[1，2-二氢吡啶-(1-，2-，3-，4-，5-，或6-)基]己基、1，1-二甲基-2-[1，2-二氢吡啶-(1-，2-，3-，4-，5-，或6-)基]乙基、及2-甲基-3-[1，2-二氢吡啶-(1-，2-，3-，4-，5-，或6-)基]丙基等。
吗啉基低级烷基的例子包括吗啉基甲基、2-吗啉基乙基、1-吗啉基乙基、3-吗啉基丙基、4-吗啉基丁基、5-吗啉基戊基、6-吗啉基己基、1，1-二甲基-2-吗啉基乙基、及2-甲基-3-吗啉基丙基等。具体例包括烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基的吗啉基烷基。
苯环上任选地被一个以上低级烷氧基取代的苯基低级链烯基的例子包括链烯基部分为碳原子数为2～6的直链或支链状链烯基、且具有1～3个双键的苯基链烯基。上述苯基低级链烯基在苯环上可以具有1～3个上述低级烷氧基。苯环上任选地被一个以上低级烷氧基取代的苯基低级链烯基的具体例包括苯乙烯基、3-苯基-2-丙烯基(惯用名：肉桂基)、4-苯基-2-丁烯基、4-苯基-3-丁烯基、5-苯基-4-戊烯基、5-苯基-3-戊烯基、6-苯基-5-己烯基、6-苯基-4-己烯基、6-苯基-3-己烯基、4-苯基-1，3-丁二烯基、6-苯基-1，3，5-己三烯基、2-[(2-，3-，或4-)甲氧基苯]乙烯基、2-[(2-，3-，或4-)乙氧基苯基]乙烯基、3-[(2-，3-，或4-)甲氧基苯]-2-丙烯基、3-[(2-，3-，或4-)乙氧基苯基]-2-丙烯基、3-[(2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-，或3，5-)二甲氧基苯基]-2-丙烯基、及4-[(2，3，4-，2，3，5-，2，3，6-，2，4，5-或2，4，6-)三乙氧基苯基]-2-丁烯基等。
低级烷酰氧基的例子为碳原子数为1～6的直链或支链状烷酰氧基。
根据本发明，化合物的制备方法如下所述。
本发明的化合物例如按照下述反应式113进行制备。
反应式1
Figure BSA00000866782500421
式中，R1、R2、R3、R4、Y、T及A1与上述定义相同、X1为卤原子。
化合物(2)与化合物(3)的反应在适当的溶剂中或无溶剂下、或在碱性化合物存在下或不存在下进行。
使用的惰性溶剂的例子包括苯、甲苯、及二甲苯等芳烃类；二乙醚、四氢呋喃、二噁烷、单甘醇二甲醚、及二甘醇二甲醚等醚类；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、及四氯化碳等卤代烃；甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇、及乙二醇等低级醇；乙酸等脂肪酸；乙酸乙酯、及乙酸甲酯等酯；丙酮及甲基乙基酮等酮；乙腈；吡啶；二甲基亚砜；N，N-二甲基甲酰胺；N-甲基吡咯烷酮；六甲基磷酰三胺；及它们的混合溶剂。
碱性化合物的例子包括碳酸钠、碳酸钾，碳酸氢钠，碳酸氢钾、及碳酸铯等碳酸盐；氢氧化钠、氢氧化钾、及氢氧化钙、氢化钠、氢化钾、钾、钠、氨基钠等金属氢氧化物；甲醇钠、乙醇钠、及正丁醇钠等金属醇化物；及吡啶、咪唑、N-二异丙基乙胺、二甲基氨基吡啶、三乙胺、三甲基胺、二甲基苯胺、N-甲基吗啉、1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬烯-5(DBN)、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7(DBU)、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)等有机碱和它们的混合物。
在碱性化合物存在下进行反应时，相对于化合物(2)，碱性化合物通常以等摩尔量、优选以化合物(2)的1～10倍的摩尔量进行使用。
相对于化合物(2)，化合物(3)通常至少以等摩尔量、优选以化合物(2)的1～10倍的摩尔量进行使用。
上述反应通常在-30～200℃、优选在-30～150℃左右下进行，通常在5分钟～80小时左右内完成反应。
可以向上述反应体系中加入碘化钠或碘化钾等碱金属卤化物，也可以加入相转移催化剂。
相转移催化剂的例子包括四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氟化铵、四丁基碘化铵、四丁基氢氧化铵、四丁基亚硫酸氢铵、三丁基甲基氯化铵、三丁基苄基氯化铵、四戊基氯化铵、四戊基溴化铵、四己基氯化铵、苄基二甲基辛基氯化铵、甲基三己基氯化铵、苄基二甲基十八烷基氯化铵、甲基十三烷基氯化铵、苄基三丙基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、苯基三乙基氯化铵、四乙基氯化铵、四甲基氯化铵等用选自碳原子数为1～18的直链或支链状烷基、烷基部分为碳原子数为1～6的直链或支链状烷基的苯基烷基、及苯基中的基团取代的季铵盐；四丁基氯化鏻等用碳原子数为1～18的直链或支链状烷基取代的鏻盐；及1-十二烷基氯化吡啶等用碳原子数为1～18的直链或支链状烷基取代的吡啶盐。上述相转移催化剂可以单独使用，也可以组合两种以上进行使用。
相对于化合物(2)，上述相转移催化剂通常以0.1～1倍的量、优选以化合物(2)的0.1～0.5倍进行使用。
反应式2
Figure BSA00000866782500441
式中，R1、R2、R3、R4、Y及A1与上述定义相同，T1表示-N(R14)-B4-、-B5-或直接键合，其中，R14、B4及B5上述定义相同。
公知的生成酰胺键的反应可以广泛适用于化合物(4)与化合物(5)的反应。具体方法包括：(a)混合酸酐法，即，将烷基卤代羧酸与羧酸(4)反应制备混合酸酐，接下来将混合酸酐与胺(5)反应的方法；(b)活性酯法，即，从羧酸(4)中制备苯基酯、对硝基苯基酯、N-羟基琥珀酰亚胺酯、1-羟基苯并三唑酯等活性酯，或与苯并噁唑啉-2-巯基形成的活性酰胺，接下来将活性酯或酰胺与胺(5)反应的方法；(c)碳二亚胺法，即，在二环己基碳二亚胺、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(WSC)、羰基二咪唑等活性剂的存在下，将羧酸(4)与胺(5)进行缩合反应的方法；(d)其他方法，例如通过乙酸酐等脱水剂的反应从羧酸(4)中制备羧酸酐，接下来将羧酸酐与胺(5)反应的方法，在高压及高温下将羧酸(4)和低级醇形成酯与胺(5)反应的方法，和将羧酸(4)的卤化物、即卤代羧酸与胺(5)反应的方法。
上述混合酸酐法(a)中使用的混合酸酐可以以下通常的Schotten-Baumann反应得到，可以通过将胺(5)与上述不经分离的混合酸酐反应，制备通式(1)的本发明的化合物。
上述Schotten-Baumann反应在碱性化合物存在下进行。
使用的碱性化合物包括在Schotten-Baumann反应中通常使用的化合物，例如三乙胺、三甲基胺、吡啶、二甲基苯胺、N-二异丙基乙胺、二甲基氨基吡啶、N-甲基吗啉、1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬烯-5(DBN)、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7(DBU)、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)等有机碱；碳酸盐(例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等无机碱；氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢化钾、氢化钠、钾、钠、氨基钠等金属氢氧化物；甲醇钠、乙醇钠等金属醇化物。上述碱性化合物可以单独使用一种，也可以组合两种以上进行使用。上述反应通常在-20～100℃左右下进行、优选在0～50℃左右下进行，反应时间为5分钟～10小时左右、优选为5分钟～2小时左右。
得到的混合酸酐与胺(5)进行的反应通常在-20～150℃左右下进行、优选在10～50℃左右下进行，反应时间为5分钟～10小时左右、优选为5分钟～5小时左右。
混合酸酐法通常在溶剂中进行。通常用于混合酸酐法的溶剂可以为通常使用的任一溶剂。溶剂的具体例包括氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳等卤代烃；苯、甲苯、二甲苯等芳烃类；二乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯等酯类；N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、六甲基磷酰三胺等无质子极性溶剂及它们的混合溶剂等。
混合酸酐法中使用的卤代羧酸烷基酯的例子包括氯甲酸甲酯、溴甲酸甲酯、氯甲酸乙酯、溴甲酸乙酯、氯甲酸异丁酯等。
在混合酸酐法中，羧酸(4)、卤代羧酸烷基酯与胺(5)通常优选使用等摩尔。但是，相对于胺(5)，卤代羧酸烷基酯及羧酸(4)可以分别使用1～1.5倍的摩尔量左右。
在活性剂存在下进行缩合反应的方法(c)中，反应在适当的溶剂中、在碱性化合物的存在下或不存在下进行。作为反应中使用的溶剂及碱性化合物，可以使用上述其他方法(d)的将卤代羧酸与胺(5)反应的方法中使用的溶剂及碱性化合物的任一种。相对于化合物(5)，活性剂的使用量通常通常至少为等摩量、优选为化合物(5)的1～5倍的摩尔量。使用WSC作为活性剂时，可以向反应体系内加入1-羟基苯并三唑及/或盐酸等酸可以有利地进行反应。上述反应通常在-20～180℃左右下进行、优选在0～150℃左右下进行，通常在5分钟～90小时左右内完成反应。
在上述其他方法(d)中，将胺(5)与卤代羧酸反应时，上述反应在碱性化合物的存在下、在适当溶剂中进行。作为上述碱性化合物，可以广泛使用公知的碱性化合物，例如可以使用任一种用于上述Shotten-Baumann反应的化合物。除混合酸酐法中使用的溶剂之外，溶剂的例子包括例如甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、3一甲氧基-1-丁醇等醇类，乙基纤溶剂，甲基纤溶剂，乙腈，吡啶，丙酮，水等。反应中胺(5)与卤代羧酸的比例没有特别限定，可以在较宽的范围内进行适当的选择。通常卤代羧酸相对于胺以至少为等摩尔的量进行使用，优选以胺的1～5倍左右的摩尔量进行使用。上述反应通常在-20～180℃左右下进行、优选在0～150℃下进行，通常在5分钟～50小时左右内完成反应。
进而，反应式2表示的生成酰胺键的反应可以如下进行：在三苯基膦、二苯基次膦酰氯、苯基-N-苯基磷酰胺氯、氯磷酸二乙酯、氰基磷酸二乙酯、叠氮磷酸二苯酯、双(2-氧基-3-噁唑烷基)次磷酰氯等磷化合物缩合剂的存在下使羧酸(4)与胺(5)反应。上述缩合剂可以单独使用，或者组合两种以上进行使用。
上述反应在使卤代羧酸与胺(5)反应的方法中使用的溶剂及碱性化合物的存在下通常在-20～150℃左右下、优选在0～100℃左右下进行，在5分钟～30小时内完成反应。相对于胺(5)，缩合剂及羧酸(4)可以以至少等摩尔量左右进行使用、优选以胺(5)的1～2倍摩尔量左右进行使用。
反应式3
Figure BSA00000866782500461
式中，R1、R2、Y、T及A1与上述定义相同，R3a及R4a除杂环基上具有至少一个仲胺之外，与R3及R4中定义的5元～10元环的饱和杂环基相同，
R3a及R4a除杂环基上具有至少一个用R17(R18a)CH-取代的叔胺之外，与R3及R4中定义的5元～10元环的饱和杂环基相同，
R17表示氢原子或低级烷基，
R18a表示氢原子；具有1～2个苯基的低级烷基，所述苯基可以被选自下述基团中的1～3个基团取代，所述基团包括氰基、硝基、卤原子、可以具有一个以上卤原子或低级烷氧基的低级烷基、可以具有一个以上卤原子的低级烷氧基、羟基、可以具有一个以上低级烷基的氨基磺酰基、低级烷基氨基羰基、可以具有一个以上低级烷基或低级烷氧基低级烷基的四唑基，低级炔基、低级烷基磺酰基、低级烷基磺酰基氨基、1，2，4-三唑基、咪唑基、哌啶基、低级亚烷基二氧基；苯环上可以具有选自下述基团中的1～3个基团的苯基，所述基团包括氰基、硝基、卤原子、可以具有一个以上卤原子或低级烷氧基的低级烷基、可以具有一个以上卤原子的低级烷氧基、羟基、可以具有一个以上低级烷基的氨基磺酰基、低级烷基氨基羰基、可以具有一个以上低级烷基或低级烷氧基低级烷基的四唑基、低级炔基、低级烷基磺酰基、低级烷基磺酰基氨基、1，2，4-三唑基、咪唑基、哌啶基、低级亚烷基二氧基；吡啶环上可以具有选自下述基团中的1～3个基团的吡啶基低级烷基，所述基团包括羟基、可以具有一个以上羟基的低级烷基、卤原子、低级烷基、氰基；吡啶环上可以具有选自下述基团中的1～3个基团的吡啶基，所述基团包括羟基、可以具有一个以上氢基的低级烷基、可以具有一个以上羟基的低级烷基、卤原子、低级烷氧基、氰基；吡咯环上可以具有1～3个低级烷基作为取代基的吡咯低级烷基；吡咯环上可以具有1～3个低级烷基作为取代基的吡咯基；具有选自羟基及卤原子中的一个以上作为取代基的低级烷基；-(B6CO)t-N(R15)R16；喹啉基低级烷基；喹啉基；噻唑环上可以具有一个以上苯基的噻唑基低级烷基；噻唑环上具有一个以上苯基的噻唑基；苯并咪唑环上可以具有1～3个低级烷基作为取代基的苯并咪唑基低级烷基；苯并咪唑环上可以具有1～3个低级烷基作为取代基的苯并咪唑基；1，2，4-噁二唑环上可以具有一个以上氧基的1，2，4-噁二唑基低级烷基；1，2，4-噁二唑环上具有一个以上氧基的1，2，4-噁二唑基；环烷基低级烷基；环烷基；噻吩环上可以具有一个以上低级烷基的噻吩基低级烷基；噻吩环上可以具有一个以上低级烷基的噻吩基；咪唑环上可以具有1～3个选自低级烷基及卤原子作为取代基的咪唑基低级烷基；咪唑环上可以具有1～3个选自低级烷基及卤原子作为取代基的咪唑基；异噁唑环上可以具有1～3个低级烷基作为取代基的异噁唑基低级烷基；异噁唑环上可以具有1～3个低级烷基作为取代基的异噁唑基；咪唑并[2，1-b]噻唑基低级烷基；咪唑并[2，1-b]噻唑基；3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪环上可以具有一个以上低级烷基的3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪低级烷基；3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪环上可以具有一个以上低级烷基的3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪基；吡唑环上可以具有1～3个选自低级烷基及卤原子作为取代基的吡唑基低级烷基；吡唑环上可以具有选自低级烷基及卤原子中的1～3个基团作为取代基的吡唑基；二氢吡啶环上可以具有一个以上氧基的二氢吡啶基低级烷基；二氢吡啶环上可以具有一个以上氧基的二氢吡啶基；吗啉基低级烷基；吗啉基；或苯环上可以具有一个以上低级烷氧基的苯基低级链烯基，
R17及R18a可以与其键合的碳原子一起形成环烷基或四氢4H-吡喃基，
化合物(1ba)中的R17(R18a)CH-烷基部分的碳原子数少于6，
X2表示卤原子、甲烷磺酰氧基等低级链烷磺酰氧基，或对甲苯磺酰氧基等芳基磺酰氧基，
R3bb及R4bb除杂环基上具有至少一个用R18b基取代的叔胺之外，与用上述R3及R4定义的5元～10元环的饱和杂环基相同，
R3bc及R4bc除杂环基上具有至少一个用R18c基取代的叔胺之外，与用上述R3及R4定义的5元～10元环的饱和杂环基相同，
R18b为与通过R3及R4键合形成的杂环基的取代基的上述(1)、(2)、(3)、(5)、(6)、(7)、(9)、(10)、(12)(但其中t为1)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(27)、(28)、(29)或(30)相同的基团，
R18c为与通过R3及R4键合形成的杂环基的取代基的上述(4)、(8)或(31)相同的基团。
化合物(1a)与化合物(6a)的反应例如在无溶剂中或适当的溶剂中、在还原剂的存在下进行。上述方法以下称作“A法”。
此处使用的溶剂的例子包括水；甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇、乙二醇等低级醇；乙腈；甲酸、乙酸等脂肪酸；二乙醚、四氢呋喃、二噁烷、单甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚等醚类；苯、甲苯、二甲苯等芳烃类；及二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃及它们的混合溶剂。
还原剂的例子包括甲酸、甲酸钠、乙酸钠等脂肪酸及其碱金属盐；硼氢化钠、氰基硼氢化钠、三乙酰氧基硼氢化钠、氢化铝锂等氢化物还原剂，或上述氢化物还原剂的混合物；及钯黑、钯-碳、氧化铂、铂黑、Raney镍等催化氢化还原剂。
使用甲酸、甲酸钠、乙酸钠等脂肪酸或其碱金属盐作为还原剂时，适当的反应温度通常为室温～200℃左右、优选为50～150℃左右，反应通常在10分钟～10小时左右内完成。相对于化合物(1a)，可以以大量过剩的量使用脂肪酸或其碱金属盐。
使用氢化还原剂时，适当的反应温度通常为-80～100℃左右、优选为-80～70℃左右，反应通常在30分钟～60小时左右内完成。相对于化合物(1a)，氢化还原剂通常使用1～20倍摩尔量左右、优选1～6倍摩尔量左右。特别是在使用氢化铝锂作为氢化还原剂时，优选使用二乙醚、四氢呋喃、二噁烷、单甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚等醚类；或苯、甲苯、二甲苯等芳烃类。可以向该反应体系内加入三甲基胺、三乙胺、N-乙基-N，N-二异丙基胺等胺类；或分子筛3A(MS-3A)、分子筛4A(MS-4A)等分子筛。
使用催化氢化还原剂时，反应可以在下述条件下进行：通常在常压～20个大气压左右、优选在常压～10个大气压左右的氢气氛中，或者在甲酸、甲酸铵、环己烯、水合肼等氢供体的存在下，通常在-30～100℃左右、优选在0～60℃左右下进行。上述反应通常在1～12小时左右内结束。相对于化合物(1a)，催化氢化还原剂通常使用0.1％～40重量％、优选1～20重量％。
化合物(1a)与化合物(6a)的反应中，相对于化合物(1a)，化合物(6a)通常使用至少等摩尔量、优选使用等摩尔～大量过剩的量。
化合物(6a)中，R17及R18a与碳原子键合在一起形成环烷基环或四氢-4H-吡喃环，以此为起始物质，使用氢化还原剂的条件下进行反应时，使用[(1-乙氧基环丙基)氧基]三甲基甲硅烷等环烷基氧基三烷基甲硅烷作为起始物质代替化合物(6a)，在反应体系内生成上述化合物(6a)。
化合物(1a)与化合物(6b)的反应在与反应式1中的化合物(2)与化合物(3)的反应同样的反应条件下进行。
化合物(1a)与化合物(6c)的反应在与反应式2中的化合物(4)与化合物(5)的反应同样的反应条件下进行。
反应式4
Figure BSA00000866782500501
式中，R1、R2、Y、T及A1与上述定义相同，R3c及R4c除杂环基上具有用低级烷氧基羰基取代的至少一个叔胺之外，与上述R3及R4中定义的5元～10元环的饱和杂环基相同，R3d及R4d除杂环基上具有至少一个仲胺之外，与上述R3及R4中定义的5元～10元环的饱和杂环基相同。
将化合物(1c)转化为化合物(1d)的反应为水解反应(以下将水解反应称作“B水解”)，上述反应可以在适当的溶剂下或无溶剂下、在酸或碱性化合物的存在下进行。
使用的溶剂的例子包括水；甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇等低级醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；二乙醚、二噁烷、四氢呋喃、单甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚等醚类；乙酸、甲酸等脂肪酸类，乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯类；氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳等卤代烃类；二甲基亚砜；N，N-二甲基甲酰胺；六甲基磷酰三胺；及它们的混合溶剂。
酸的例子包括盐酸、硫酸、氢溴酸等矿物酸；甲酸、乙酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸等磺酸等有机酸；三溴化硼、三氯化硼等Lewis酸等。上述酸可以单独使用，或者混合两种以上进行使用。
碱性化合物的例子包括碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等碳酸盐；氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化锂等金属氢氧化物。上述碱性化合物可以单独使用，或者混合两种以上进行使用。
水解反应通常在0～200℃左右、优选在0～150℃左右下良好地进行反应，通常在10分钟～50小时左右内结束。
反应式5
Figure BSA00000866782500511
式中，R2、R3、R4、R5、R6、Y、T及A1与上述定义相同。
化合物(7)与化合物(8)的反应在与上述反应式2中的化合物(5)与化合物(4)的反应同样的条件下进行。
反应式6
Figure BSA00000866782500512
式中，R2、R3、R4、R5、Y、T及A1与上述定义相同，R6a表示低级烷基磺酰基、苯基低级烷基、或具有低级烷氧基作为取代基的低级烷基。X2表示卤原子、甲烷磺酰基氧基等低级链烷磺酰基氧基、对甲苯磺酰氧基等芳基磺酰基氧，B7表示B、-SO2-、或直接键合。
化合物(1f)与化合物(9)的反应在与反应式1中的化合物(2)与化合物(3)的反应同样的反应条件下进行。
反应式7
式中，R2、R3、R4、R5、Y、T、A1及X2与上述定义相同。
化合物(10)与化合物(11)的反应在与反应式1中的化合物(2)与化合物(3)的反应同样的反应条件下进行。
反应式8
Figure BSA00000866782500522
式中，R2、R3、R4、R5、R9、Y、T及A1与上述定义相同。
化合物(12)与化合物(13)的反应在碱性化合物存在下或不存在下、优选在碱性化合物不存在下、在适当的惰性溶剂或无溶剂下进行反应。
惰性溶剂及碱性化合物可以使用反应式2中的化合物(4)与化合物(5)的反应(生成酰胺键的反应)中，方法(d)的卤代羧酸与胺(5)的反应时使用的任一种惰性溶剂及碱性化合物。
相对于化合物(12)，化合物(13)可以以至少1～5倍左右摩尔的量、优选以1～3倍左右摩尔的量进行使用。
上述反应通常在0～200℃左右、优选在室温～150℃左右下进行，通常在5分钟～50小时左右内结束。
可以向上述反应体系内加入三氟化硼-二乙醚络合物等硼化合物。
反应式9
Figure BSA00000866782500531
式中，R2、R3、R4、R5、R11、Y、T及A1与上述定义相同。
化合物(14)与化合物(15)的反应在与反应式8中的化合物(12)与化合物(13)的反应同样的反应条件下进行。
反应式10
Figure BSA00000866782500532
式中，R2、R3、R4、R5、R6、Y、T及A1与上述定义相同，R19表示甲烷磺酰基等低级链烷磺酰基或对甲苯磺酰基等芳基磺酰基，X3及X4表示卤原子，B0表示低级亚烷基。
化合物(16)与化合物(17)的反应在与反应式1中的化合物(2)与化合物(3)的反应同样的反应条件下进行。
将化合物(16)转化为化合物(19)反应通过在适当的溶剂或无溶剂下，使化合物(16)与卤化剂反应来进行。
卤化剂的例子包括盐酸、氢溴酸等矿物酸；N，N-二乙基-1，2，2-三氯乙烯基叠氮，五氯化磷，五溴化磷，三氯氧化磷(phosphorusoxychloride)，亚硫酰氯、甲磺酰氯、甲苯磺酰氯等磺酰基卤素化合物；及四溴化碳与三苯基膦的混合物等。磺酰基卤素化合物可以与碱性化合物同时使用。
碱性化合物可以使用反应式1的化合物(2)与化合物(3)反应中使用的碱性化合物中的任一种。
使用的溶剂的例子包括二噁烷、四氢呋喃、二乙醚等醚类；氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等卤代烃；和二甲基酰胺；及它们的混合物。
一同使用磺酰基卤素化合物与碱性化合物作为卤化剂时，相对于化合物(16)，磺酰基卤素化合物通常以至少等摩尔的量、优选以1～2倍摩尔的量进行使用。相对于化合物(16)，碱性化合物通常以催化剂的量、优选以催化剂的量～等摩尔的量进行使用。使用其他卤化剂时，相对于化合物(16)，该卤化剂以至少等摩尔的量进行使用，通常以大量过剩的量进行使用。
上述反应通常在室温～200℃下、优选在室温～150℃下良好地进行，通常在1～80小时左右内结束。
化合物(18)与化合物(20)的反应及化合物(19)与化合物(20)的反应均在与上述反应式1中的化合物(2)与化合物(3)的反应同样的反应条件下进行。
反应式11
Figure BSA00000866782500541
式中，R2、R3、R4、R5、Y、T及A1与上述定义相同，X5表示卤原子，R20表示氢原子或低级烷基。
化合物(21)与化合物(22)的反应在适当的溶剂中、在碱性化合物及催化剂的存在下进行。
使用的惰性溶剂的例子包括水；苯、甲苯、二甲苯等芳烃类；二乙醚、四氢呋喃、二噁烷、2-甲氧基乙醇、单甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚等醚类；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类；甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇、乙二醇等低级醇类；乙酸等脂肪酸；乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；乙腈；吡啶；N-甲基吡咯烷酮；二甲基亚砜；N，N-二甲基甲酰胺；六甲基磷酰三胺；及它们的混合物。
碱性化合物的例子包括碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸铯等碳酸盐；氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等金属氢氧化物；磷酸钾；磷酸钠；氢化钠；氢化钾；钾；钠；氨基钠；甲醇钠、乙醇钠、正丁醇钠，叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属醇化物；双(三甲基甲硅烷基)氨基钾等烷基甲硅烷基氨基碱金属盐；吡啶、咪唑、N-二异丙基乙胺、二甲基氨基吡啶、三乙胺、三甲基胺、二甲基苯胺、N-甲基吗啉、1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬烯-5(DBN)，1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7(DBU)、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)等有机碱；及它们的混合物等。
催化剂的例子包括乙酸钯、双(三丁基锡)/双(二亚苄基丙酮)钯、2，2’-二吡啶基碘化亚铜、双(二亚苄基丙酮)化钯、碘化亚铜/双(三苯基膦)二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、R-三(二亚苄基丙酮)-二钯、S-三(二亚苄基丙酮)二钯、乙酸钯(II)，[1，1’-双(二苯基膦)-二茂铁二氯钯(II)、四(三苯基膦)钯等钯化合物；R-1，1’-联萘-2，2’-双(二苯膦)(R-BINAP)，S-1，1’-联萘-2，2’-双(二苯膦)(R-BINAP)，RAC-1，1’-联萘-2，2’-双(二苯膦)(RAC-BINAP)、2，2-双(二苯基咪唑烷亚基)等化合物；4，5-双(二苯基膦)-9，9-二甲基氧杂蒽等氧杂蒽化合物；四氟硼酸三叔丁基膦等硼酸盐；及它们的混合物。
相对于化合物(21)，碱性化合物以至少0.5倍摩尔的量、优选以0.5～40倍摩尔的量进行使用。相对于化合物(21)，催化剂通常以催化剂的量进行使用
相对于化合物(21)，化合物(22)以至少0.5倍摩尔的量、优选以0.5～3倍摩尔的量良好地进行使用。
上述反应通常在室温～200℃下，优选在室温～150℃左右下进行，在0.5～20小时左右内结束。
反应式12
Figure BSA00000866782500561
式中，R2、R3、R4、R5、R7、Y、T及A1与上述定义相同，在化合物(24)中，B为硼原子。
化合物(23)与化合物(24)的反应在适当的溶剂中、在碱性化合物及催化剂的存在下进行。
使用的溶剂的例子包括水；苯、甲苯、二甲苯等芳烃类；二乙醚、四氢呋喃、二噁烷、2-甲氧基乙醇、单甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚等醚类；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃；甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇、乙二醇等低级醇类；乙酸等脂肪酸类；乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；乙腈；吡啶；二甲基亚砜；N，N-二甲基甲酰胺；六甲基磷酰三胺；及它们的混合物等。
碱性化合物的例子包括碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸铯等碳酸盐；氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等金属氢氧化物；氢化钠；氢化钾；钾；钠；氨基钠；甲醇钠、乙醇钠、正丁醇钠，叔丁醇钠、叔丁醇钾等金属醇化物；吡啶、咪唑、N-二异丙基乙胺、二甲基氨基吡啶、三乙胺、三甲基胺、二甲基苯胺、N-甲基吗啉、1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬烯-5(DBN)，1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7(DBU)、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)等有机碱；及它们的混合物等。
催化剂的例子包括四(三苯基膦)钯(0)、二氯双(三苯基膦)钯(II)等钯化合物，乙酸亚铜(II)等亚铜化合物。
相对于化合物(23)，碱性化合物通常以至少等摩尔量、优选以1～5倍摩尔的量进行使用。
相对于化合物(23)，催化剂通常以0.001～1倍摩尔的量、优选以0.01～0.5倍摩尔的量进行使用。
相对于化合物(23)，化合物(24)通常以至少等摩尔的量、优选以1～5倍摩尔的量进行使用。
上述反应通常在-30～200℃下、优选在0～150℃下进行，通常在0.5～30小时左右内结束。可以向反应体系中加入分子筛3A(MS-3A)、分子筛4A(MS-4A)等分子筛。
反应式13
Figure BSA00000866782500571
式中，R2、R3、R4、R5、Y、T、A1、X5、B3及n与上述定义相同。
化合物(21)与化合物(25)的反应在与反应式11中的化合物(21)与化合物(22)的反应同样的反应条件下进行。
·原料化合物的制备方法
上述反应式中，作为起始物质使用的各化合物为公知的化合物，或按照下述参考例所示的方法或上述各反应式所示的方法或其他同样的方法容易地进行制备。其中，代表的制备方法示于下述反应式14～反应式37。
反应式14
Figure BSA00000866782500572
式中，R2、Y、A1、T1、R3及R4与上述定义相同，R21表示R1、烷氧基羰基、卤原子或氨基，所述氨基可以具有选自低级烷基、低级烷氧基羰基、低级烷酰基中的一个以上作为取代基。
化合物(26)与化合物(5)的反应在与反应式2中的化合物(4)与化合物(5)的反应同样的反应条件下进行。
反应式15
Figure BSA00000866782500581
式中，R2、Y、A1、T、R3a、R4a、R3b、R4b、R17及R18与上述定义相同。化合物(29)中的R17(R18)CH-烷基部分的碳原子数不超过6。
化合物(28)与化合物(6)的反应在与反应式3中的化合物(1a)与化合物(6)的反应同样的反应条件下进行。
反应式16
Figure BSA00000866782500582
式中，R2、Y、A1、T、R3c、R4c、R3d及R4d与上述定义相同。
将化合物(30)转化为化合物(31)的反应在与上述反应式4中的将化合物(1c)转化为化合物(1d)的反应同样的反应条件下进行。
反应式17
Figure BSA00000866782500583
式中，R2、Y、A1及T1与上述定义相同，R22表示氢原子、低级烷基或低级烷氧基，R23表示低级烷基，R24表示R5、低级烷基或低级烷氧基，R5与上述定义相同。
化合物(32)与化合物(33)的反应在与反应式3中的化合物(1a)与化合物(6)的反应同样的反应条件下进行。
反应式18
Figure BSA00000866782500584
式中，R2、Y、A1、T1、R23、R24、B7及X2与上述定义相同。
化合物(35)与化合物(36)的反应在与反应式1中的化合物(2)与化合物(3)的反应同样的反应条件下进行。
反应式19
Figure BSA00000866782500591
式中，R2、Y、X1及R5与上述定义相同。
化合物(38)与化合物(39)的反应在与反应式2中的化合物(4)与化合物(5)的反应同样的反应条件下进行。
反应式20
Figure BSA00000866782500592
式中，R2、Y、A1、T1、R3、R4、R5及R23与上述定义相同。
将化合物(41)转化为化合物(43)的反应可以在与上述反应式4所述的水解B同样的反应条件下进行。
化合物(43)与化合物(42)的反应中，可以使用任一种通常的酯化反应条件。例如上述反应在盐酸、硫酸等矿物酸，亚硫酰氯、三氯氧化磷、五氯化磷、三氯化磷等卤化剂的存在下进行。相对于化合物(43)，化合物(42)以大量的过剩的量进行使用。上述反应通常在0～150℃下、优选在50～100℃左右下进行，通常在1～10小时左右内结束。
上述酯化反应可以在二甲基氨基吡啶等碱性化合物的存在下，使用碳二亚胺等缩合剂来进行，也可以适用于反应式2中的化合物(4)与化合物(5)的反应中使用的通常的生成酰胺键的反应条件。
化合物(43)与化合物(42)的反应也可以在与反应式1中的化合物(2)与化合物(3)的反应中使用的碱性化合物及溶剂同样的碱性化合物及溶剂的存在下进行。上述反应温度通常为0～100℃、优选为0～70℃左右，该反应通常在1～30小时左右内结束。
也可以使用碘甲烷等低级卤代烷代替化合物(42)，与反应式1中的化合物(2)与化合物(3)的反应同样地制备化合物(41)。
将化合物(41)转化为化合物(45)的反应例如可以如下进行：(1)在适当的溶剂中使用催化氢化还原剂还原化合物(41)；或者(2)在适当的惰性溶剂中，使用金属或金属盐与酸形成的混合物，或金属或金属盐与碱金属氢氧化物、硫化物、铵盐等形成的混合物作为还原剂，还原化合物(41)。
采用上述方法(1)时，溶剂的例子包括水；乙酸；甲醇、乙醇、异丙醇等醇类；正己烷、环己烷等烃类；二噁烷、四氢呋喃、二乙醚、二乙二醇二甲基醚等醚类；乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类；N，N-二甲基酰胺等无质子极性溶剂等；及它们的混合物。使用的催化氢化还原剂的例子包括钯、钯黑、钯-碳、铂-碳、铂、氧化铂、亚铬酸铜、兰尼镍等。上述还原剂可以单独使用，或混合两种以上进行使用。相对于化合物(41)，还原剂通常可以以0.02～1倍重量左右的量进行使用。反应温度通常为-20～150℃左右、优选为0～100℃，氢压力通常为1～10个大气压。上述反应通常在0.5～100小时内结束。也可以向该反应的反应体系中加入盐酸等酸。
采用方法(2)时，可以使用铁、锌、锡或氯化亚锡与盐酸、硫酸等矿物酸形成的混合物；或铁、硫酸亚铁、锌或锡与氢氧化钠等碱金属氢氧化物，硫酸铵等硫化物，氨水、氯化铵等铵盐等形成的混合物作为还原剂。惰性溶剂的例子包括水；乙酸；甲醇、乙醇等醇类；二噁烷等醚类；及它们的混合物。反应条件可以根据还原剂适当选择。例如使用氯化亚锡与盐酸作为还原剂时，反应可以在0～150℃左右有利地进行，进行0.5～10小时左右。相对于化合物(41)，上述还原剂以至少等摩尔的量，通常以1～5倍摩尔的量进行使用。
化合物(45)与化合物(8)的反应在与反应式2中的化合物(4)与化合物(5)的反应同样的反应条件下进行。
将化合物(46)转化为化合物(47)的反应可以在与反应式3所述的水解B同样的反应条件下进行。
化合物(43)与化合物(5)的反应在与反应式2中的化合物(4)与化合物(5)的反应同样的反应条件下进行。
反应式21
Figure BSA00000866782500611
式中，R2、Y及X2与上述定义相同，R14a与除氢原子之外的上述R14相同。R30a表示-T-NR3R4或-T1-COOR23，T、T1、R3、R4及R23与上述定义相同，A2表示杂环基上具有至少一个仲胺的A1表示的杂环基，A3表示杂环基上具有用R14a取代的至少一个叔胺的A1表示的的杂环基。
化合物(48)与化合物(49)的反应在与反应式1中的化合物(2)与化合物(3)的反应同样的反应条件下进行。。
反应式22
Figure BSA00000866782500612
式中，R2、Y、A1、B4、R3及R4与上述定义相同，R25及R26分别表示氢原子、低级烷基。
化合物(48a)与化合物(51)的反应在与反应式3中的化合物(1a)与化合物(6)的反应同样的反应条件下进行。
反应式23
Figure BSA00000866782500621
式中，R2、Y、A1、T1、R3、R4、R6a及X2与上述定义相同，R27表示低级烷氧基羰基。
化合物(53)与化合物(54)的反应在与反应式2中的化合物(4)与化合物(5)的反应同样的反应条件下进行。
化合物(55)与化合物(36)的反应在与反应式1中的化合物(2)与化合物(3)的反应同样的反应条件下进行。
将化合物(56)转化为化合物(57)的反应可以在与反应式3所述的水解B同样的反应条件下进行。
反应式24
Figure BSA00000866782500622
式中，R1、R2、Y、A1及T1与上述定义相同，R28表示卤原子、低级烷基或低级烷氧基羰基。
化合物(59)通过还原化合物(58)进行制备。
在上述还原反应中，优选采用使用氢化还原剂的还原法。使用的还原剂的例子包括氢化铝锂、硼氢化钠、硼烷、二硼烷、硼氢化锂-三甲氧基硼烷。上述还原剂可以单独使用，或者混合两种以上进行使用。相对于化合物(1f)，上述还原剂通常以至少等摩尔的量、优选以1～15倍摩尔的量进行使用。上述还原反应通常在下述适当的溶剂中进行，例如水；甲醇、乙醇、异丙醇等低级醇类；四氢呋喃、二乙醚、二异丙基醚、二甘醇二甲醚等醚类；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃；或它们的混合物，在-60～150℃左右下、优选在-30～100℃下进行，通常进行10分钟～40小时左右。使用氢化铝锂或硼烷作为还原剂时，优选使用四氢呋喃、二乙醚、二异丙基醚、二甘醇二甲醚等无水溶剂。
反应式25
Figure BSA00000866782500631
式中，R2、Y及X1与上述定义相同，R29表示硝基或卤原子，R30表示-A1-T-NR3R4或-A1-T1-COOR23，A1、T、T1、R3、R4及R23与上述定义相同。
化合物(60)与化合物(61)的反应在与反应式1中的化合物(2)与化合物(3)的反应同样的反应条件下进行。
反应式26
Figure BSA00000866782500632
式中，R2、Y及R30与上述定义相同。
将化合物(63)转化为化合物(64)的反应在与上述反应式20中的将化合物(41)转化为化合物(45)的反应同样的反应条件下进行。
反应式27
Figure BSA00000866782500641
式中，R2、Y、X1及R30与上述定义相同，R31表示R1(与上述定义相同)、硝基或低级烷氧基羰基。
化合物(65)与化合物(61)的反应在与反应式25中的化合物(60)与化合物(61)的反应同样的反应条件下进行。
反应式28
Figure BSA00000866782500642
式中，R2、A2、Y、X1及B4与上述定义相同，R32表示R1、低级烷氧基羰基或硝基，R33表示-CONR3R4或-COOR23，R1、R3、R4及R23与上述定义相同，A4表示杂环上具有用-B4R33取代的至少一个叔胺的A1表示的杂环。
化合物(67)与化合物(68)的反应在与反应式1中的化合物(2)与化合物(3)的反应同样的反应条件下进行。
反应式29
式中，R2、Y、A1、T1及R21与上述定义相同，R34表示低级烷基或苯基低级烷基。
将化合物(70)转化为化合物(26)的反应在与反应式4所述的水解B同样的反应条件下进行。
化合物(26)与化合物(71)的反应在与上述反应式20中的化合物(43)与化合物(42)的反应同样的反应条件下进行。
可以使用碘甲烷等低级卤代烷代替化合物(71)，在与反应式1中的化合物(2)与化合物(3)的反应同样的反应条件下制备化合物(70)。
反应式30
Figure BSA00000866782500651
式中，R2、Y、A1、T1、X2及R5与上述定义相同，R35表示氢原子或低级烷基，B8表示低级亚烷基或直接键合。
化合物(72)与化合物(73)的反应在适当的惰性溶剂中、缩合剂的存在下进行。
上述反应中使用的惰性溶剂的例子包括苯、甲苯、二甲苯等芳烃类；二乙醚、四氢呋喃、二噁烷、单甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚等醚类；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类；甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇、乙二醇等低级醇类；α-二甲基氨基乙酸、乙酸等脂肪酸类；乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；乙腈；1-甲基-2-吡咯烷酮；吡啶；二甲基亚砜；二甲基酰胺；六甲基磷酰三胺；及它们的混合物等。
缩合剂的例子包括二(苯基氰)二氯化钯(II)等钯络合物等。
相对于化合物(72)，缩合剂通常以0.01～1倍摩尔量，优选以0.01～0.5倍摩尔量进行使用。
上述反应通常在0～200℃下、优选在室温～150℃左右下进行，通常在10分钟～20小时内结束。
向该反应体系内加入乙酸钠等脂肪酸的碱金属盐，有利于上述反应进行。
反应式31
Figure BSA00000866782500661
R2、R32、Y及A1与上述定义相同，R36表示低级烷酰基，R37表示低级烷氧基羰基，R38及R39分别表示低级烷氧基，R40表示氢原子或低级烷基，R41表示氨基、低级烷氧基羰基或R1(与上述定义相同)，C(R40)＝CH部分的碳原子数及CH(R40)＝CH2部分的碳原子数不超过6。
化合物(75)与化合物(76)的反应可以在适当的溶剂中、在碱性化合物存在下进行。
可以使用不影响反应的任一种公知的溶剂。上述溶剂的例子包括二乙醚、二噁烷、四氢呋喃、单甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚等醚类；苯、甲苯、二甲苯等芳烃类；正己烷、庚烷、环己烷等脂肪族烃类；吡啶、N，N-二甲基苯胺等胺类；乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、六甲基磷酰三胺等无质子极性溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇等醇类；及它们的混合物。
碱性化合物的例子包括金属钠；金属钾；氢化钠；氨基钠；氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等金属氢氧化物；碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等碳酸盐；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等金属醇化物；甲基锂、正丁基锂、苯基锂、二异丙基氨基锂等烷基及芳基锂或氨基化锂；吡啶、哌啶、喹啉、三乙胺、二异丙基乙胺，N，N-二甲基苯胺等有机碱等。上述碱性化合物可以单独使用一种，或者也可以混合两种以上进行使用。相对于化合物(75)，碱性化合物通常以0.1～10倍摩尔量，优选以0.5～5倍摩尔量进行使用。
相对于化合物(75)，化合物(76)通常以至少等摩尔量、优选以1～5倍摩尔量进行使用。
上述反应通常在-80～150℃下、优选在-80～120℃左右下进行，通常在0.5～40小时左右内结束。
使用有机碱作为碱性化合物时，向反应体系内加入氯化锂等锂盐可以有利地进行反应。
将化合物(77)转化为化合物(78)的反应可以在与反应式20中的将化合物(41)转化为化合物(45)的反应同样的反应条件下进行。
反应式32
Figure BSA00000866782500671
式中，R2、R30及Y与上述定义相同，R42表示氢原子、低级烷基或低级烷氧基羰基。
将化合物(79)转化为化合物(80)的反应在与反应式24中的将化合物(58)转化为化合物(59)的反应同样的反应条件下进行。
反应式33
Figure BSA00000866782500672
式中，R2、B0、R30、Y及X4与上述定义相同。R43表示甲烷磺酰基等低级链烷磺酰基或对甲苯磺酰基等芳基磺酰基。
化合物(81)与化合物(82)的反应在与反应式1中的化合物(2)与化合物(3)的反应同样的反应条件下进行。
反应式34
Figure BSA00000866782500681
式中，R2、R5、R30及Y与上述定义相同，Z2表示低级亚链烯基，Z3表示低级亚烷基。
将化合物(84)转化为化合物(85)的反应在适当的溶剂中、在催化氢化还原剂的存在下进行。
使用的溶剂的例子包括水；乙酸等脂肪酸类；甲醇、乙醇、异丙醇等醇类；正己烷等脂肪族烃类；环己烷等脂环族烃类；二乙醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、单甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚、1，4-二噁烷等醚类；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；N，N-二甲基酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等无质子极性溶剂；及它们的混合物。
使用的催化氢化还原剂的例子包括钯，钯黑，钯-碳，氢氧化钯-碳，铑-氧化铝、铂、氧化铂、亚铬酸铜、兰尼镍、乙酸钯等。
相对于化合物(84)，催化氢化还原剂通常使用0.01～1倍重量左右。
反应温度通常为-20～150℃左右，优选为0～100℃左右。反应通常在氢压力为1～10个大气压左右下进行，通常在0.5～20小时左右内结束。
反应式35
Figure BSA00000866782500682
式中，R1、R2、Y及A1与上述定义相同。
将化合物(86)转化为化合物(87)的反应在适当的溶剂中、在氧化剂的存在下进行。
溶剂的例子包括水；甲酸、乙酸、三氟乙酸、丙酸等脂肪酸类；乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类；甲醇、乙醇、异丙醇等醇类；二噁烷、四氢呋喃、二乙醚等醚类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；苯、甲苯、氯苯、二甲苯等芳烃类，氯仿、二氯甲烷等卤代烃类；六甲基磷酰三胺；N，N-二甲基甲酰胺；二甲基亚砜；吡啶；及它们的混合物等。
氧化剂的例子包括过甲酸、过乙酸、过三氟乙酸、过苯甲酸、间氯过氧苯甲酸、邻羧基过氧苯甲酸等过酸；过氧化氢，高碘酸钠，重铬酸，重铬酸钠及重铬酸钾等重铬酸盐；二氧化锰，高锰酸，高锰酸钠、高锰酸钾等高锰酸盐；四乙酸铅等铅盐；氧化银；戴斯-马丁试剂(Dess-Martin氧化剂)；2-碘酰基苯甲酸；1-羟基-1，2-苯碘酰-3(1H)-酮-氧化物。相对于化合物(86)，氧化剂通常以至少等摩尔的量、优选以1～3倍摩尔的量进行使用。
反应式36
Figure BSA00000866782500691
式中，R2、R31及Y与上述定义相同。
将化合物(88)转化为化合物(89)的反应在与反应式24中的将化合物(58)转化为化合物(59)的反应同样的反应条件下进行。除将上述化合物(58)转化为化合物(59)的反应中列举的氢化还原剂之外，还可以使用硼烷-吡啶，硼烷-三甲基胺等络合物作为氢化还原剂。除将化合物(58)转化为化合物(59)的反应中列举的溶剂之外，还可以使用二噁烷作为溶剂。
反应式37
Figure BSA00000866782500692
式中，R2、R30及Y与上述定义相同，R44表示低级烷基。
将化合物(90)转化为化合物(91)的反应可以在与反应式4所述的水解B同样的反应条件下进行。
反应式38
Figure BSA00000866782500701
式中，R1、R2、Y、A1及T与上述定义相同。
除具有至少一个其他氮原子之外，R3e及R4e与5元～10元环的饱和杂环基中的上述R3及R4定义相同，所述其他氮原子不包括与T键合的氮原子。
除具有至少一个用N-氧化物基取代的氮原子之外，R3f及R4f与5元～10元环的饱和杂环基中的上述R3及R4的定义相同，所述氮原子不包括与T键合的氮原子。
将化合物(92)转化为化合物(93)的反应在适当的溶剂中、在氧化剂存在下进行。
氧化剂的例子包括过甲酸、过乙酸、过三氟乙酸、过苯甲酸、间氯过氧苯甲酸、邻羧基过氧苯甲酸等过酸；过氧化氢；高碘酸钠；重铬酸；重铬酸钠、重铬酸钾等重铬酸盐；高锰酸，高锰钠酸、高锰酸钾等高锰酸盐；四乙酸铅等铅盐。上述氧化剂可以单独使用一种，或者也可以混合两种以上进行使用。
溶剂的例子包括水；甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇、乙二醇等低级醇类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；二乙醚、二噁烷、四氢呋喃、单甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚等醚类；氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳等卤代烃类；苯、甲苯、二甲苯等芳烃类；及它们的混合物。
相对于化合物(92)，氧化剂通常以至少等摩尔的量、优选以1～3倍摩尔的量进行使用。
上述反应通常在-30～200℃下，优选在-10～100℃左右下有利地进行，通常在0.5～30小时内结束。
上述表示的反应式得到的各目标化合物可以在冷却后，采用过滤、浓缩、萃取等分离步骤分离粗反应产物，通过使用柱色谱法、重结晶等通常的纯化步骤，从反应混合物中分离纯化。。
上述反应式1～38中的各起始物质可以为适当的盐、或适当的反应性衍生物。进而，上述目标化合物可以形成适当的盐。上述盐的例子包括与杂环化合物(1)同样的盐。
上述反应式14～38中的各起始物质可以为公知的化合物，或根据公知的方法易于制造得到的化合物。
本发明的通式(1)表示的化合物包含有立体异构体、旋光异构体及溶剂合物(水合物，乙醇合物等)。
本发明的通式(1)表示的化合物可以通过药学上可接受的酸的作用容易地形成酸加成盐，本发明也包含这些酸加成盐。上述酸的例子包括盐酸、硫酸、磷酸、氢溴酸、氢碘酸、硝酸等无机酸；乙酸、草酸、琥珀酸、马来酸、富马酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、丙二酸、甲烷磺酸、苯甲酸、三氟乙酸、苯磺酸、甲酸、甲苯磺酸、乳酸等有机酸；或氨基酸(例如精氨酸，天门冬氨酸，谷氨酸等)；等。
本发明的通式(1)表示的化合物中，具有酸性基的化合物可以通过药学上可接受的碱性化合物的作用容易地形成盐。上述盐的例子包括碱金属盐(例如钠盐、钾盐等)及碱土金属盐(例如钙盐、镁盐等)等金属盐；铵盐；有机碱盐(例如三甲基胺盐、三乙胺盐、吡啶盐、甲基吡啶盐、二环己基胺盐、N，N’-二苄基亚乙基二胺盐等)等。碱性化合物的例子包括氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸氢钾等。
接下来说明含有本发明的化合物作为有效成分的药物制剂。
上述药物制剂可以为将本发明的化合物制剂成通常的药物剂型，采用通常使用的填充剂、膨胀剂、粘合剂、湿润剂、崩解剂、表面活性剂、润滑剂等稀释剂或赋型剂进行制备。
上述药物制剂可以根据治疗目的从各种形态中选择，上述剂型的典型例包括片剂、丸剂、散剂、液体制剂、混悬剂、乳剂、颗粒剂、胶囊剂、栓剂、注射剂(液体制剂、混悬剂)、及软膏剂等。
用于形成片剂时的载体可以广泛使用公知的载体，载体的例子包括乳糖、蔗糖、氯化钠、葡萄糖、尿素、淀粉、碳酸钙、高岭土，微晶纤维素、硅酸等赋型剂；水、乙醇、丙醇、单糖浆、葡萄糖溶液、淀粉溶液、明胶溶液、羧甲基纤维素、虫胶、甲基纤维素、磷酸钾、聚乙烯基吡咯烷酮等粘合剂；干燥淀粉、精氨酸钠、琼脂粉末、昆布多糖粉末、碳酸氢钠、碳酸钙、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、月桂硫酸钠、硬脂酸甘油一酯，淀粉、乳糖等崩解剂；蔗糖、硬脂酸、可可脂、氢化油等崩解抑制剂；季铵碱、月桂硫酸钠等吸收促进剂；甘油、淀粉等保湿剂；淀粉、乳糖、高岭土、膨润土、胶态硅石等吸附剂；精制滑石、硬脂酸盐、硼酸粉末、聚乙二醇等润滑剂。
进而，片剂可以被制成通常的包衣片剂，例如糖包衣片剂、明胶包衣片剂，肠包衣片剂、薄膜包衣片剂、双层或多层片剂。
用于形成丸剂时的载体可以广泛使用公知的载体，载体的例子包括葡萄糖、乳糖、淀粉、可可脂、氢化植物油、高岭土、滑石等赋型剂；阿拉伯胶粉末、西黄蓍胶粉末、明胶、乙醇等粘合剂；及昆布多糖、琼脂等崩解剂等。
用于形成栓剂时的载体可以广泛使用公知的载体，载体的例子包括聚乙二醇、可可脂、高级醇、高级醇的酯、明胶、半合成甘油酯等。
制备注射剂时，液体制剂，乳剂及混悬剂优选被灭菌、且与血液等渗。用于形成上述液体制剂，乳剂及混悬剂的稀释剂可以广泛使用公知的稀释剂，稀释剂的例子包括水、乳酸水溶液、乙醇、丙二醇、乙氧基化异硬脂醇、聚氧乙烯化异硬脂醇、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯。在上述情况下，为了制备等渗溶液，药物制剂可以含有充分的氯化钠、葡萄糖或甘油。另外，可以含有通常的增溶剂、缓冲剂、镇痛剂等，进而根据需要可以加入着色剂、防腐剂、香料、调味料、甜味剂等或其他药物。
用于形成糊剂、膏剂、凝胶剂时，稀释剂可以广泛使用本领域中公知的稀释剂。稀释剂的例子包括白色凡士林、石蜡、甘油、纤维素衍生物、聚乙二醇、硅、膨润土等。
药物制剂中含有的本发明化合物的量没有特别限定，但可以从广泛的范围内适当选择，通常在药物制剂中含有1～70重量％的本发明的化合物。
本发明的药物制剂的给与方法没有特别限定，根据药物制剂形态、患者年龄、性别、疾病的状态及其他条件进行给与。例如为片剂、丸剂、液体制剂、混悬剂、乳剂、颗粒剂及胶囊剂时，进行口服给与。为注射剂时，单独或与通常的葡萄糖溶液或氨基酸溶液等补液混合进行静脉内给与，或者可以根据需要单独进行肌肉内、皮内、皮下或腹腔内给与。为栓剂时，进行直肠内给与。
上述药物制剂的剂量可以根据用法、患者年龄、性别、疾病的程度、其他条件适当选择。作为有效成分的通式(1)的化合物的量每一日相对于每1kg体重，通常分一次～多次给与0.001～100mg、优选0.001～50mg。
由于上述给与量根据各种条件发生变化，所以有时以少于上述范围的给与量给药或者有时需要超过上述范围的给与量给药。
本申请中引用的专利、专利申请及文献作为参考引入。
本发明的化合物具有优异的抑制胶原产生的效果。
因此，杂环化合物(1)或其盐作为胶原产生抑制剂、纤维化形成抑制剂有用。对由胶原的过剩产生导致的伴有纤维化的疾病例如(i)突发性及间质性纤维症、尘肺、ARDS、肝纤维症、新生儿肝纤维症、肝硬化、胰纤维性囊肿病、骨髓纤维症等脏器疾病；(ii)硬皮症，象皮病，硬斑病，外伤和术后肥大性瘢痕、烧伤后瘢痕瘤等皮肤疾病；(iii)动脉粥样硬化和动脉硬化等血管性疾病；(iv)糖尿病性视网膜病、晶状体后纤维组织增生症、伴有角膜移植的血管增生、青光眼、增殖性玻璃体视网膜病变、术后角膜瘢痕等眼科疾病；(v)肾萎缩症、肾硬化症、肾纤维症、间质性肾炎、IgA肾炎、肾小球硬化症、膜性增生性肾炎、糖尿病性肾病变、慢性间质性肾炎、慢性肾小球性肾等肾疾病；(vi)风湿性关节炎、慢性关节炎、骨关节炎等软骨或骨中的疾病的预防或治疗有效。其中，本发明的杂环化合物(1)及其盐对抑制伴有项(i)中列举的脏器疾病的纤维化的效果优异，特别是对肺纤维症、肝纤维症、肾小球硬化症的预防、治疗有用。
本发明的化合物还具有优异的抗肿瘤效果。例如抗肿瘤效果在恶性肿瘤等中体现。
恶性肿瘤的例子包括固体肿瘤(例如癌瘤、肉瘤)，淋巴瘤、白血病等。
更具体而言，恶性肿瘤的例子包括星形神经胶质瘤、恶性成神经管细胞瘤、胚细胞肿瘤，颅咽管瘤、室管膜瘤等小儿脑肿瘤；神经胶质瘤、神经胶质瘤(neuroglioma)、脑膜瘤、脑下垂体腺瘤，神经鞘瘤等成人脑肿瘤；上颌窦癌、咽喉癌(鼻咽癌、中咽喉癌、喉咽癌)、喉癌、口腔癌、唇癌、舌癌、腮腺癌等头颈部癌；小细胞肺癌、非小细胞肺癌、胸腺瘤、间皮瘤等胸部癌及肿瘤；食道癌、肝癌、原发性肝癌、胆囊癌、胆管癌、胃癌、大肠癌、结肠癌、直肠癌、肛门癌、胰癌、胰内分泌肿瘤等消化道癌及肿瘤；阴茎癌、肾盂·输尿管癌、肾细胞癌、睾丸肿瘤、前列腺癌、膀胱癌、肾母细胞瘤、泌尿道上皮癌等泌尿器癌及肿瘤；外阴癌、子宫颈癌、子宫体癌、子宫内膜癌、子宫肉瘤、绒毛膜癌、阴道癌、乳腺癌、卵巢癌、卵巢胚细胞肿瘤等妇科癌及肿瘤；成人及小儿软组织肉瘤；骨肉瘤、尤因瘤等骨肿瘤；肾上腺皮质癌、甲状腺癌等内分泌组织癌及肿瘤；恶性淋巴瘤、非何杰金氏淋巴瘤、何杰金氏病、多发性骨髓瘤、浆细胞性肿瘤、急性骨髓性白血病、急性淋巴性白血病、成人T细胞白血病淋巴瘤、慢性骨髓性白血病、慢性淋巴性白血病等恶性淋巴瘤及白血病；慢性骨髓增生性疾病、恶性黑素瘤、鳞状细胞癌、基底细胞癌、蕈样肉芽肿病等皮肤癌及肿瘤；上述肿瘤及癌的转移病灶等。使用本发明的化合物作为上述疾病的治疗剂时，可以与其他具有胶原产生抑制作用的药物、具有纤维化抑制作用的药物、抗病毒剂、抗炎症剂、抗肿瘤剂等同时或连续进行使用。本发明的化合物副作用少，安全性优异。
具体实施方式
以下参照参考例、实施例、药理试验例更详细地说明本发明。
实施例
以下给出本发明的化合物的制备例，及这些化合物的药理试验结果。
参考例1
6-羟基-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯的制备
在冰冷却下，向6-甲氧基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯(11.57g，56.38mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)(100mL)溶液中，加入置于油中的60％氢化钠(2.93g，73.29mmol)。搅拌混合物15分钟后，加入碘甲烷(3.86mL，62.02mmol)，在相同温度下搅拌混合溶液1小时。向混合溶液中加入水及二乙醚(Et2O)，接下来通过过滤，收集得到的沉淀。将白色沉淀溶解在二氯甲烷(200mL)中，一边向溶液中滴入三溴化硼二氯甲烷溶液(100mL)一边在氩气氛下进行冰冷却。在相同温度下搅拌反应混合物1小时，再用甲醇(MeOH)进行冷却。真空下蒸发溶剂，向残渣中加入水。用乙酸乙酯(AcOEt)萃取含水混合物。用盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠进行干燥，在真空下蒸发得到10.19g为褐色粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ3.88(3H，s)，3.99(3H，s)，5.01(1H，s)，6.72(1H，dd，J＝8.5Hz，2.2Hz)，6.77(1H，d，J＝2.1Hz)，7.23(1H，d，J＝1.0Hz)，7.52(1H，dd，J＝8.6Hz，0.5Hz).
参考例2
4-(6-羟基-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯的制备
在冰冷却下，向6-苄基氧基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯(10g，33.86mmol)及碘甲烷(2.32mL，37.10mmol)的四氢呋喃(THF)(100mL)与DMF(50mL)的混合物中加入置于油中的60％氢化钠(1.63g，40.75mmol)，搅拌混合物2小时。加入水及乙酸乙酯后，分离有机层并用1MHCl及盐水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，蒸发。向乙醇(EtOH)(100mL)中的残渣加入5M NaOH(20.3mL，101.5mmol)，将混合物回流2小时。在冰冷却下，将反应混合物用6M HCl进行酸化，通过过滤及收集沉淀物，干燥。乙酸乙酯萃取滤液，用盐水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥蒸发。向上述残渣及沉淀的DMF(120mL)中加入哌嗪-1-甲酸叔丁酯(7.57g，40.63mmol)，将混合物冷却至0℃。向混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)-碳二亚胺盐酸盐(9.7g，50.60mmol)及1-羟基苯并三唑一水合物(6.1g，39.83mmol)，在室温下搅拌混合物一夜。加入水及饱和碳酸氢钠水溶液后，将混合物搅拌1小时。通过过滤收集沉淀，将其溶解在二氯甲烷中。将上述溶液用1M HCl及水洗涤，用无水硫酸镁干燥蒸发。在冰冷却下，向残渣的1，4-二噁烷(60mL)溶液中加入混悬于乙醇(60mL)的10％钯/碳(Pd/C)(1.2g)中。在氢气氛(1atm)下、于40℃搅拌混合混合物3小时。使用Celite过滤除去催化剂，蒸发滤液。将残渣用硅胶柱色谱法(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶3(体积比)；以下相同)精制，用Et2O使之结晶得到为白色粉末的标题化合物(7.23g)。
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.50(4H，t，J＝5.3Hz)，3.71(3H，s)，3.76(4H，t，J＝5.1Hz)，5.53(1H，s)，6.53(1H，s)，6.69-6.72(2H，m)，7.43(1H，d，J＝8.2Hz).
参考例3
6-羟基-2，3-二氢吲哚-1，2-二甲酸1-叔丁酯2-乙酯的制备
在冰冷却下，向6-苄基氧基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯(3.0g，10mmol)的乙酸乙酯(30mL)混悬液中加入三乙胺(2.1mL，15mmol)、N，N-二甲基氨基吡啶(0.12g，1.0mmol)及二碳酸二叔丁酯(2.7g，12mmol)，搅拌上述混合物0.5小时。将水(30mL)加入反应混合物中，用乙酸乙酯萃取，用1M HCl、饱和碳酸氢钠水溶液及盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥蒸发。在氢气氛下(1atm)、于50℃下，向乙醇(40mL)中的残渣中加入10％Pd/C(0.4g)，搅拌混合物6小时。过滤除去催化剂，蒸发滤液。将残渣用硅胶柱色谱法(正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到2.3g为无色油状物的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ1.28(3H，t，J＝5.3Hz)，1.50(9H，d，J＝1.3Hz)，3.01(1H，dd，J＝16.0Hz，4.5Hz)，3.43(1H，dd，J＝15.7Hz，11.4Hz)，4.18-4.23(2H，m)，4.82-4.87(1H，m)，5.04(1H，s)，6.44(1H，d，J＝7.6Hz)，6.93(1H，d，J＝7.9Hz)，7.46(1H，s).
参考例4
6-苄基氧基-1-甲氧基甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯的制备
在冰冷却下，向6-苄基氧基-1H-吲哚-2-甲酸乙基酯(3.00g，10mmol)的DMF(30mL)溶液中加入油中的60％氢化钠(0.49g，12mmol)，搅拌混合物15分钟。在冰冷却下，再向上述混合物中加入氯甲基甲醚(1.0mL，13mmol)，搅拌0.5小时。向反应混合物中加入水(60mL)，用乙酸乙酯萃取，用饱和碳酸氢钠水溶液及盐水洗涤有机层，将其用无水硫酸钠干燥蒸发，得到为淡褐色油状物的标题化合物(3.45g)。
1H NMR(CDCl3)δ1.40(3H，t，J＝7.3Hz)，3.27(3H，s)，4.36(2H，q，J＝7.1Hz)，5.14(2H，s)，5.93(2H，s)，6.94(1H，dd，J＝8.7Hz，2.1Hz)，7.04(1H，d，J＝2.3Hz)，7.31-7.43(5H，m)，7.46-7.49(2H，m)，7.55(1H，d，J＝8.9Hz).
参考例5
6-羟基-1-甲氧基甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯的制备
在氢气氛(1atm)下、于50℃下，向6-苄基氧基-1-甲氧基甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯(3.45g，10mmol)的乙醇(35mL)溶液中加入10％Pd/C(0.35g)，搅拌混合物2小时。过滤除去催化剂，将滤液蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到2.0g为无色结晶的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ1.40(3H，t，J＝7.1Hz)，3.30(3H，s)，4.36(2H，q，J＝7.1Hz)，4.85(1H，s)，5.91(2H，s)，6.77(1H，dd，J＝8.6Hz，2.3Hz)，6.95(1H，d，J＝2.0Hz)，7.30(1H，d，J＝0.7Hz)，7.53(1H，d，J＝8.6Hz).
参考例6
6-羟基-1，3-二甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯的制备
在0℃下，向6-苄基氧基-1，3-二甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯(547mg，1.69mmol)的DMF(10mL)溶液中加入氢化钠(81mg，2.03mmol)。在0℃下，搅拌混合物10分钟，再向混合物中加入碘甲烷(116μL，1.86mmol)。接下来，在冰冷却下，搅拌反应混合物1小时，向混合物中加入饱和NH4Cl水溶液，用乙酸乙酯萃取混合物。用水及盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，在真空下蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶20～1∶4)精制，得到白色粉末(392mg)。将上述粉末溶解在乙醇(8mL)及二噁烷(4mL)中，在大气压下、于40℃下将混合物用10％Pd/C(40mg)进行氢化7小时。通过过滤除去催化剂，在真空中蒸发滤液，得到277mg为白色粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ1.42(3H，t，J＝7.1Hz)，2.55(3H，s)，3.92(3H，s)，4.39(2H，q，J＝7.1Hz)，4.82(1H，s)，6.68-6.73(2H，m)，7.51(1H，dd，J＝8.4Hz，0.7Hz).
参考例7
5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸甲酯的制备
将5-羟基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯(0.845g，4.42mmol)及2-氯-5-硝基吡啶(0.771g，4.86mmol)溶解在DMF(5mL)中。向溶液中加入无水碳酸钾(0.611g，4.42mmol)，在80℃下，将得到的溶液搅拌18小时。向反应溶液中加入水(80mL)，用乙酸乙酯(80mL)萃取混合物。用盐水洗涤有机层，将其用无水硫酸钠干燥，通过蒸发除去溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶3)精制，接下来从乙酸乙酯及正己烷中将得到的固体进行重结晶，得到0.753g为黄色粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ3.96(3H，s)，7.04(1H，d，J＝9.1Hz)，7.13(1H，dd，J＝9.0Hz，2.2Hz)，7.23(1H，d，J＝2.0Hz)，7.47-7.50(2H，m)，8.47(1H，dd，J＝9.1Hz，2.8Hz)，8.96(1H，brs)，9.05(1H，d，J＝2.8Hz).
使用适当的起始物质，与参考例7同样地制备以下化合物。
参考例8
4-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚
1H NMR(CDCl3)δ6.27-6.30(1H，m)，6.93-6.96(1H，m)，7.02(1H，d，J＝9.1Hz)，7.17-7.27(2H，m)，7.34-7.38(1H，m)，8.32(1H，brs)，8.46(1H，dd，J＝9.1Hz，2.8Hz)，9.06(1H，d，J＝2.8Hz).
参考例9
5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚
1H NMR(CDCl3)δ6.56-6.59(1H，m)，6.96-7.00(2H，m)，7.28-7.30(1H，m)，7.41-7.46(2H，m)，8.28(1H，brs)，8.44(1H，dd，J＝9.1Hz，2.8Hz)，9.06(1H，d，J＝2.8Hz).
参考例10
6-(1H-吲哚-4-基氧基)-N-(4-三氟甲基苯基)烟酰胺
1H NMR(CDCl3)δ6.26-6.28(1H，m)，6.90-6.94(1H，m)，6.99(1H，d，J＝8.6Hz)，7.13-7.15(1H，m)，7.18-7.24(1H，m)，7.29-7.32(1H，m)，7.60(2H，d，J＝8.7Hz)，7.73(2H，d，J＝8.4Hz)，8.08(1H，brs)，8.19(1H，dd，J＝8.6Hz，2.5Hz)，8.39(1H，brs)，8.67(1H，d，J＝2.5Hz).
参考例11
4-[5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-羰基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.50(9H，s)，3.57(4H，t，J＝5.2Hz)，3.92(4H，brs)，6.78(1H，s)，7.03(1H，d，J＝9.1Hz)，7.08(1H，dd，J＝8.9Hz，2.3Hz)，7.43(1H，d，J＝2.3Hz)，7.49(1H，d，J＝8.9Hz)，8.46(1H，dd，J＝9.1Hz，2.6Hz)，9.04(1H，d，J＝2.6Hz)，9.41(1H，brs).
参考例12
[5-(5-溴吡啶-2-基氧基)吲哚-1-基]乙酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.28(3H，t，J＝7.1Hz)，4.23(2H，q，J＝7.1Hz)，4.84(2H，s)，6.54(1H，dd，J＝3.2Hz，0.7Hz)，6.78(1H，dd，J＝8.7Hz，0.5Hz)，6.99(1H，dd，J＝8.7Hz，2.3Hz)，7.14(1H，d，J＝3.2Hz)，7.21-7.31(1H，m)，7.37(1H，d，J＝2.3Hz)，7.71(1H，dd，J＝8.7Hz，2.6Hz)，8.21(1H，dd，J＝2.6Hz，0.5Hz).
参考例13
6-(1H-吲哚-4-基氧基)烟酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.38(3H，t，J＝7.1Hz)，4.37(2H，q，J＝7.1Hz)，6.28-6.30(1H，m)，6.90-6.95(2H，m)，7.14-7.16(1H，m)，7.19-7.25(1H，m)，7.30-7.33(1H，m)，8.25(1H，dd，J＝8.7Hz，2.5Hz)，8.34(1H，brs)，8.85(1H，d，J＝2.5Hz).
参考例14
4-[1-甲基-5-(4-甲基-5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-羰基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，2.66(3H，s)，3.50(4H，brs)，3.76(4H，brs)，3.86(3H，s)，6.59(1H，s)，6.81(1H，s)，7.07(1H，dd，J＝2.2Hz，8.9Hz)，7.37(1H，d，J＝2.4Hz)，7.41(1H，d，J＝8.9Hz)，8.88(1H，s).
参考例15
4-[1-甲基-5-(6-甲基-5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-羰基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，2.76(3H，s)，3.49-3.53(4H，m)，3.75-3.80(4H，m)，3.88(3H，s)，6.59(1H，s)，6.72(1H，d，J＝9.2Hz)，7.09(1H，dd，J＝2.2Hz，8.9Hz)，7.38(1H，s)，7.40(1H，d，J＝6.2Hz)，8.33(1H，d，J＝8.9Hz).
参考例16
4-[1-甲基-5-(5-硝基嘧啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-羰基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.50(4H，brs)，3.74-3.77(4H，m)，3.87(3H，s)，6.61(1H，s)，7.13(1H，dd，J＝2.4Hz，8.9Hz)，7.42-7.45(2H，m)，9.31(2H，s).
参考例17
1-甲基-5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸甲酯
1H NMR(CDCl3)δ3.93(3H，s)，4.11(3H，s)，7.03(1H，d，J＝8.9Hz)，7.15(1H，dd，J＝2.2Hz，9.2Hz)，7.27(1H，d，J＝8.1Hz)，7.44-7.47(2H，m)，8.46(1H，dd，J＝2.7Hz，8.9Hz)，9.03(1H，d，J＝2.7Hz).
参考例18
(S)-3-甲基-4-[1-甲基-5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-羰基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.31(3H，d，J＝6.8Hz)，1.48(9H，s)，2.88(1H，brs)，3.05(1H，brs)，3.28(1H，t，J＝11.3Hz)，3.84(3H，s)，3.92(1H，s)，4.21(2H，brs)，4.70(1H，brs)，6.57(1H，s)，7.02(1H，dd，J＝0.5Hz，8.9Hz)，7.08(1H，dd，J＝2.4Hz，8.9Hz)，7.39-7.43(2H，m)，8.46(1H，dd，J＝2.7Hz，8.9Hz)，9.03(1H，dd，J＝0.5Hz，27Hz).
参考例19
1-甲基-6-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.42(3H，t，J＝7.0Hz)，4.04(3H，s)，4.38(2H，q，J＝7.0Hz)，6.94(1H，dd，J＝2.2Hz，8.6Hz)，7.05(1H，d，J＝8.9Hz)，7.19(1H，d，J＝1.6Hz)，7.32(1H，d，J＝1.6Hz)，7.71(1H，d，J＝8.6Hz)，8.48(1H，dd，J＝2.7Hz，8.9Hz)，9.05(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例20
1-甲基-7-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.40(3H，t，J＝7.0Hz)，4.09(3H，s)，4.35(2H，q，J＝7.0Hz)，3.94(3H，s)，7.01(1H，dd，J＝1.1Hz，7.6Hz)，7.08(1H，d，J＝8.9Hz)，7.14(1H，t，J＝7.8Hz)，7.35(1H，s)，7.60(1H，dd，J＝0.8Hz，7.8Hz)，8.51(1H，dd，J＝3.0Hz，8.9Hz)，9.05(1H，dd，J＝0.8Hz，3.0Hz).
参考例21
1-甲基-4-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.36(3H，t，J＝7.0Hz)，4.11(3H，s)，4.34(2H，q，J＝7.0Hz)，6.96(1H，dd，J＝1.4Hz，7.3Hz)，7.03(1H，d，J＝0.8Hz)，7.07(1H，dd，J＝0.5Hz，8.9Hz)，7.32-7.43(2H，m)，8.48(1H，dd，J＝2.7Hz，8.9Hz)，9.03(1H，dd，J＝0.8Hz，3.0Hz).参考例22
1，4-二甲基-5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.43(3H，t，J＝7.0Hz)，2.35(3H，s)，4.09(3H，s)，4.39(2H，q，J＝7.0Hz)，7.01(1H，dd，J＝0.5Hz，9.2Hz)，7.07(1H，d，J＝8.9Hz)，7.29(1H，d，J＝8.6Hz)，7.35(1H，d，J＝0.8Hz)，8.46(1H，dd，J＝2.7Hz，8.9Hz)，9.02(1H，dd，J＝0.3Hz，2.7Hz).
参考例23
1-甲基-6-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸甲酯
1H NMR(CDCl3)δ3.92(3H，s)，4.05(3H，s)，6.94(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.06(1H，d，J＝9.1Hz)，7.19(1H，d，J＝2.0Hz)，7.32(1H，s)，7.72(1H，d，J＝8.6Hz)，8.49(1H，dd，J＝9.1Hz，2.8Hz)，9.06(1H，d，J＝2.8Hz).
参考例24
1-甲基-6-(5-硝基嘧啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.42(3H，t，J＝7.2Hz)，4.06(3H，s)，4.39(2H，q，J＝7.1Hz)，6.98(1H，dd，J＝8.7Hz，2.1Hz)，7.23(1H，d，J＝2.1Hz)，7.34(1H，d，J＝0.8Hz)，7.74(1H，d，J＝8.7Hz)，9.34(2H，s).
参考例25
6-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.42(3H，t，J＝7.1Hz)，4.42(2H，q，J＝7.1Hz)，6.96(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.06(1H，d，J＝9.2Hz)，7.24-7.26(2H，m)，7.73(1H，d，J＝8.6Hz)，8.49(1H，dd，J＝9.1Hz，2.8Hz)，8.96(1H，s)，9.05(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例26
1-甲氧基甲基-6-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.42(3H，t，J＝7.3Hz)，3.31(3H，s)，4.40(2H，q，J＝7.1Hz)，5.95(2H，s)，7.00(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.07(1H，d，J＝8.6Hz)，7.37(1H，d，J＝2.0Hz)，7.39(1H，s)，7.73(1H，d，J＝8.6Hz)，8.49(1H，dd，J＝8.9Hz，3.0Hz)，9.05(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例27
6-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-2，3-二氢吲哚-1，2-二甲酸1-叔丁酯2-乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.30(3H，t，J＝7.1Hz)，1.48(9H，s)，3.13(1H，dd，J＝17.0Hz，4.8Hz)，3.53(1H，dd，J＝16.2Hz，11.5Hz)，4.23(2H，m)，4.90(1H，d，J＝10.9Hz)，6.74(1H，d，J＝6.3Hz)，7.01(1H，d，J＝8.9Hz)，7.15(1H，d，J＝7.9Hz)，7.72(1H，s)，8.46(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，9.06(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例28
1-甲基-6-{5-[甲基(4-三氟甲氧基苯甲酰基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(CDCl3)δ3.48(3H，s)，4.05(3H，s)，6.87-6.91(2H，m)，7.09-7.11(3H，m)，7.36-7.38(3H，m)，7.46(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，7.68(1H，d，J＝8.6Hz)，7.90(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例29
1，3-二甲基-6-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.45(3H，t，J＝7.2Hz)，2.60(3H，s)，3.97(3H，s)，4.42(2H，q，J＝7.1Hz)，6.92(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.05(1H，d，J＝9.1Hz)，7.14(1H，d，J＝1.8Hz)，7.71(1H，d，J＝8.6Hz)，8.48(1H，dd，J＝9.1Hz，2.8Hz)，9.05(1H，d，J＝2.5Hz).
参考例30
4-[1-甲基-6-(5-硝基嘧啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-羰基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.51(4H，t，J＝4.7Hz)，3.76(4H，t，J＝5.1Hz)，3.82(3H，s)，6.64(1H，d，J＝0.7Hz)，6.98(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.21(1H，d，J＝2.1Hz)，7.69(1H，d，J＝8.6Hz)，9.33(2H，s).
参考例31
1-甲基-6-(4-甲基-5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(DMSO-d6)δ1.34(3H，t，J＝7.1Hz)，2.61(3H，s)，3.99(3H，s)，4.33(2H，q，J＝7.1Hz)，6.97(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.19(1H，s)，7.31(1H，d，J＝0.7Hz)，7.50(1H，d，J＝2.0Hz)，7.74(1H，d，J＝8.9Hz)，8.84(1H，s).
参考例32
4-[1-甲基-6-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-羰基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯的制备
在冰冷却下，向6-羟基-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸(12.27g，64.2mmol)及哌嗪-1-甲酸叔丁酯(14.34g，77.0mmol)的DMF(80mL)混合物中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(18.4g，96.0mmol)及1-羟基苯并三唑一水合物(11.6g，75.7mmol)，在室温下搅拌该混合物一夜。在减压条件下，将混合物蒸发，再向残渣中加入水及乙酸乙酯。分离得到有机层，将其用1M HCl、饱和碳酸氢钠水溶液及盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，蒸发。向残渣及2-氯-5-硝基吡啶(10.05g，63.4mmol)的DMF(80mL)的混合物中加入K2CO3(11.92g，86.2mmol)，在室温下搅拌混合物一夜。在减压条件下，将混合物蒸发，再向残渣的混合物中加入水及Et2O。将混合物搅拌1小时后，通过过滤收集沉淀，进行干燥，得到23.2g为黄色粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.51(4H，brs)，3.76(4H，t，J＝5.1Hz)，3.82(3H，s)，6.63(1H，s)，6.94(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.05(1H，d，J＝9.2Hz)，7.17(1H，d，J＝2.0Hz)，7.67(1H，d，J＝8.6Hz)，8.48(1H，dd，J＝9.1Hz，2.8Hz)，9.05(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例33
[4-(5-氨基吡啶-2-基氧基)吲哚-1-基]乙酸乙酯的制备
将[4-(5-硝基吡啶-2-基氧基)吲哚-1-基]乙酸乙酯(1.49g，4.35mmol)溶解在THF(15mL)中。在大气压下、在室温下，向上述溶液中加入5％Pd/C(0.15g)，将得到的溶液进行催化还原18小时。通过过滤除去催化剂，将滤液浓缩，得到1.43g为淡黄色油状物的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ1.26(3H，t，J＝7.1Hz)，3.49(2H，brs)，4.22(2H，q，J＝7.1Hz)，4.82(2H，s)，6.38(1H，d，J＝3.3Hz)，6.75-6.80(2H，m)，7.00-7.08(3H，m)，7.14-7.20(1H，m)，7.73(1H，d，J＝3.0Hz).
使用适当的起始物质，与参考例33同样地制备以下化合物。
参考例34
2-[4-(5-氨基吡啶-2-基氧基)吲哚-1-基]-1-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)乙酮
1H NMR(CDCl3)δ2.27-2.42(4H，m)，3.39-3.66(8H，m)，4.88(2H，s)，5.94(2H，s)，6.38(1H，d，J＝3.3Hz)，6.71-6.82(5H，m)，6.99(1H，d，J＝3.3Hz)，7.04(1H，d，J＝3.0Hz)，7.06-7.07(1H，m)，7.13-7.19(1H，m)，7.72-7.74(1H，m).
参考例35
2-[5-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-2，3-二氢吲哚-1-基]-1-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)乙酮
1H NMR(CDCl3)δ2.43(4H，brs)，2.97(2H，t，J＝8.2Hz)，3.39-3.52(6H，m)，3.55(2H，t，J＝4.9Hz)，3.65(2H，t，J＝4.9Hz)，3.82(2H，s)，5.95(2H，s)，6.41(1H，d，J＝8.4Hz)，6.68(1H，d，J＝8.7Hz)，6.73-6.80(3H，m)，6.85-6.86(2H，m)，7.04(1H，dd，J＝8.7Hz，3.1Hz)，7.69(1H，d，J＝3.1Hz).
参考例36
2-[4-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-2，3-二氢吲哚-1-基]-1-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)乙酮
1H NMR(CDCl3)δ2.42(4H，brs)，2.85(2H，t，J＝8.2Hz)，3.42(2H，s)，3.43(2H，t，J＝8.3Hz)，3.51-3.55(4H，m)，3.64(2H，t，J＝4.9Hz)，3.86(2H，s)，5.95(2H，s)，6.24(1H，d，J＝7.8Hz)，6.37(1H，d，J＝7.8Hz)，6.70-6.77(3H，m)，6.85(1H，s)，7.00-7.08(2H，m)，7.71(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例37
4-[5-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-羰基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.48(2H，s)，3.55(4H，t，J＝5.8Hz)，3.90(4H，brs)，6.72(1H，d，J＝3.0Hz)，6.76(1H，s)，7.03-7.12(2H，m)，7.33(1H，d，J＝2.3Hz)，7.40(1H，d，J＝8.9Hz)，7.70(1H，d，J＝2.9Hz)，9.19(1H，brs).
参考例38
[5-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-基](4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.47(4H，brs)，3.45(4H，s)，3.76(4H，brs)，3.82(3H，s)，5.95(2H，s)，6.51(1H，d，J＝0.6Hz)，6.72(1H，dd，J＝8.6Hz，0.6Hz)，6.75(2H，s)，6.86(1H，s)，7.05(1H，d，J＝9.0Hz)，7.06(1H，d，J＝8.6Hz)，7.29(1H，d，J＝2.3Hz)，7.32(1H，d，J＝9.0Hz)，7.68(1H，dd，J＝2.3Hz，0.6Hz).
参考例39
[5-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-基](4-苄基-哌嗪-1-基)甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.50(4H，brs)，3.44(2H，brs)，3.55(2H，s)，
3.77(4H，brs)，3.82(3H，s)，6.51(1H，d，J＝0.7Hz)，6.72(1H，d，J＝8.5Hz)，7.04(1H，d，J＝8.8Hz)，7.06(1H，dd，J＝8.8Hz，0.7Hz)，7.22-7.39(7H，m)，7.68(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例40
4-[5-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，3.49(6H，brs)，3.75(4H，t，J＝5.0Hz)，3.83(3H，s)，6.53(1H，s)，6.73(1H，d，J＝8.7Hz)，7.06(1H，d，J＝8.7Hz)，7.07(1H，dd，J＝8.7Hz，2.3Hz)，7.31(1H，d，J＝2.3Hz)，7.33(1H，d，J＝8.7Hz)，7.69(1H，d，J＝2.9Hz).
参考例41
[5-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-基][4-(4-甲氧基-苄基)哌嗪-1-基]甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.47(4H，brs)，3.45(2H，brs)，3.49(4H，s)，3.76-3.79(4H，m)，3.80(3H，s)，3.82(3H，s)，6.52(1H，s)，6.72(1H，d，J＝8.4Hz)，6.88(2H，d，J＝8.4Hz)，7.05(1H，d，J＝8.4Hz)，7.06(1H，dd，J＝1.1Hz，8.6Hz)，7.21-7.34(4H，m)，7.69(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例42
[5-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-基][4-(4-二-氟甲氧基苄基)哌嗪-1-基]甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.48(4H，brs)，3.46(2H，brs)，3.52(2H，s)，3.77(4H，brs)，3.82(3H，s)，6.50(1H，t，J＝74Hz)，6.52(1H，s)，6.72(1H，d，J＝8.6Hz)，7.05(2H，d，J＝8.0Hz)，7.02-7.15(2H，m)，7.27-7.34(2H，m)，7.32(2H，d，J＝8.0Hz)，7.69(1H，d，J＝2.5Hz).
参考例43
[6-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-基]{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-基}甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.47(4H，brs)，3.50(4H，s)，3.76(7H，s)，4.35(2H，q，J＝8.1Hz)，6.55(1H，s)，6.76(1H，d，J＝8.6Hz)，6.88(1H，dd，J＝8.3Hz，2.0Hz)，6.91(2H，d，J＝8.3Hz)，7.05(1H，d，J＝2.0Hz)，7.07(1H，dd，J＝8.6Hz，2.9Hz)，7.27(2H，d，J＝8.3Hz)，7.54(1H，d，J＝8.5Hz)，7.71(1H，d，J＝2.9Hz).
参考例44
[5-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-基]{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-基}甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.47(4H，brs)，3.45(2H，s)，3.50(2H，s)，3.76(4H，brs)，3.82(3H，s)，4.34(2H，q，J＝8.2Hz)，6.52(1H，s)，6.72(1H，d，J＝8.6Hz)，6.91(2H，d，J＝8.6Hz)，7.05(1H，dd，J＝8.6Hz，3.0Hz)，7.02-7.10(1H，m)，7.27(2H，d，J＝8.6Hz)，7.24-7.37(2H，m)，7.68(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例45
4-[6-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基]-哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.50(4H，t，J＝5.6Hz)，3.75(4H，t，J＝5.6Hz)，3.77(3H，s)，3.67-3.88(2H，m)，6.57(1H，s)，6.77(1H，d，J＝8.6Hz)，6.90(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.05(1H，d，J＝2.0Hz)，7.08(1H，dd，J＝8.6Hz，3.0Hz)，7.56(1H，d，J＝8.6Hz)，7.71(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例46
6-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(DMSO-d6)δ1.33(3H，t，J＝7.1Hz)，4.32(2H，q，J＝7.1Hz)，5.12(2H，s)，6.76-6.79(2H，m)，6.90(1H，s)，7.07-7.12(2H，m)，7.56-7.61(2H，m)，11.68(1H，s).
参考例47
6-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲氧基甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.41(3H，t，J＝7.2Hz)，3.28(3H，s)，3.52(2H，s)，4.37(2H，q，J＝7.1Hz)，5.90(2H，s)，6.81(1H，d，J＝8.6Hz)，6.95(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.10(1H，dd，J＝8.6Hz，3.0Hz)，7.25(1H，dd，J＝10.8Hz，1.9Hz)，7.33(1H，d，J＝1.0Hz)，7.62(1H，d，J＝8.9Hz)，7.73(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例48
6-(5-氨基嘧啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.41(3H，t，J＝7.1Hz)，3.50(2H，s)，4.03(3H，s)，4.37(2H，q，J＝7.1Hz)，6.96(1H，dd，J＝8.7Hz，2.0Hz)，7.19(1H，d，J＝1.6Hz)，7.29(1H，s)，7.66(1H，d，J＝8.6Hz)，8.08(2H，s).
参考例49
6-(5-氨基吡啶-2-基氧基)吲哚-1，2-二甲酸1-叔丁酯2-乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.39(3H，t，J＝7.3Hz)，1.59(9H，s)，3.53(2H，brs)，4.36(2H，q，J＝7.1Hz)，6.81(1H，d，J＝8.6Hz)，7.02(1H，dd，J＝8.6Hz，2.3Hz)，7.08-7.12(2H，m)，7.54(1H，d，J＝8.2Hz)，7.75(2H，dd，J＝10.7Hz，2.5Hz).
参考例50
6-(5-氨基-4-甲基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.39-1.42(3H，m)，2.20(3H，s)，3.45(2H，brs)，3.99(3H，s)，4.34-4.38(2H，m)，6.70(1H，s)，6.89(1H，dd，J＝8.7Hz，2.1Hz)，7.04(1H，d，J＝2.0Hz)，7.27-7.27(1H，m)，7.61(1H，d，J＝8.6Hz)，7.67(1H，s).
参考例51
5-[5-(3，4-二氯苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸甲酯的制备
将5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸甲酯(0.750g，2.39mmol)溶解在THF(20mL)中。向上述溶液中加入5％Pd/C(0.10g)，在大气压下、在室温下将得到的混合物进行催化还原2小时。通过过滤除去催化剂，将滤液浓缩，得到淡黄色油状物(0.677g)。将得到的产物溶解在THF(30mL)中。在室温下，向上述溶液中依次加入三乙胺(0.333mL，2.39mmol)、3，4-二氯苯甲酰氯(0.501g，2.39mmol)，将得到的溶液搅拌1小时。向反应溶液中加入水(30mL)，用乙酸乙酯(30mL)萃取混合物。用盐水洗涤有机层后，将其用无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂。将得到的残渣从乙酸乙酯中进行重结晶，得到1.00g为白色粉末的标题化合物。
1H NMR(DMSO-d6)δ3.89(3H，s)，7.02(1H，d，J＝8.9Hz)，7.07(1H，dd，J＝8.9Hz，2.3Hz)，7.15(1H，d，J＝1.2Hz)，7.39(1H，d，J＝2.1Hz)，7.48(1H，d，J＝8.7Hz)，7.84(1H，d，J＝8.4Hz)，7.95(1H，dd，J＝8.4Hz，2.0Hz)，8.16(1H，dd，J＝8.8Hz，2.7Hz)，8.22(1H，d，J＝2.0Hz)，8.45(1H，d，J＝2.5Hz)，10.52(1H，s)，12.00(1H，brs).
使用适当的起始物质，与参考例51同样地制备以下化合物。
参考例52
4-{1-甲基-5-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，3.49(4H，brs)，3.76-3.73(4H，m)，3.84(3H，s)，6.56(1H，s)，6.93(1H，d，J＝8.9Hz)，7.11(1H，dd，J＝8.9Hz，2.2Hz)，7.39-7.36(1H，m)，7.75(2H，d，J＝8.1Hz)，7.99(3H，d，J＝8.1Hz)，8.17(1H，dd，J＝8.9Hz，2.7Hz)，8.25(1H，d，J＝2.2Hz).
参考例53
4-{5-[5-(3，4-二氯苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，3.49(4H，brs)，3.74(4H，brs)，3.82(3H，d，J＝1.4Hz)，6.88(1H，dd，J＝1.6Hz，8.9Hz)，7.09(1H，dd，J＝1.6Hz，8.6Hz)，7.34-7.37(2H，m)，7.53(1H，dd，J＝2.2Hz，8.6Hz)，7.70(1H，dd，J＝2.2Hz，8.4Hz)，7.98(1H，d，J＝2.2Hz)，8.10(2H，dd，J＝1.9Hz，8.9Hz)，8.23(1H，d，J＝2.7Hz).
参考例54
4-{1-甲基-5-[4-甲基-5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，2.78(3H，s)，3.50(4H，brs)，3.75(4H，brs)，3.83(3H，s)，6.55(1H，s)，6.77(1H，s)，7.10(1H，dd，J＝1.1Hz，8.9Hz)，7.35-7.38(2H，m)，7.71(1H，s)，7.76(2H，d，J＝8.1Hz)，8.02(2H，d，J＝8.1Hz)，8.25(1H，s).
参考例55
4-{1-甲基-5-[6-甲基-5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，2.44(3H，s)，3.50(4H，brs)，3.75(4H，brs)，3.83(3H，s)，6.54(1H，s)，6.57(1H，d，J＝8.6Hz)，7.34(1H，d，J＝9.2Hz)，7.36(1H，s)，7.77(3H，d，J＝8.1Hz)，7.90-7.96(1H，m)，8.02(2H，d，J＝8.1Hz).
参考例56
4-{5-[5-(3，4-二氯苯甲酰基氨基)-4-甲基吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，2.26(3H，s)，3.49-3.52(4H，m)，3.73-3.77(4H，m)，3.83(3H，s)，6.55(1H，s)，6.76(1H，s)，7.10(1H，dd，J＝2.2Hz，8.9Hz)，7.35(1H，d，J＝3.5Hz)，7.37(1H，d，J＝3.5Hz)，7.58(1H，d，J＝8.1Hz)，7.59(1H，s)，7.73(1H，dd，J＝1.9Hz，8.4Hz)，8.01(1H，d，J＝1.6Hz)，8.12(1H，s).
参考例57
4-{5-[5-(3，4-二氯苯甲酰基氨基)-6-甲基吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，2.84(3H，s)，3.49-3.52(4H，m)，3.74-3.76(4H，m)，3.79(3H，s)，6.49-6.52(2H，m)，7.10(1H，dd，J＝2.2Hz，8.9Hz)，7.30-7.34(2H，m)，7.57(1H，d，J＝8.4Hz)，7.74(1H，d，J＝8.6Hz)，7.75(1H，dd，J＝2.2Hz，8.4Hz)，7.98(1H，s)，8.04(1H，d，J＝2.2Hz).
参考例58
4-{1-甲基-5-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)嘧啶-2-基-氧基]-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，3.49(4H，brs)，3.72-3.76(4H，m)，3.83(3H，s)，6.58(1H，s)，7.15(1H，dd，J＝2.4Hz，8.9Hz)，7.39(1H，d，J＝9.2Hz)，7.43(1H，d，J＝2.2Hz)，7.75(2H，d，J＝8.4Hz)，8.00(2H，d，J＝8.1Hz)，8.11(1H，s)，8.85(2H，s).
参考例59
4-{5-[5-(3，4-二氯苯甲酰基氨基)嘧啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，3.44-3.49(4H，m)，3.74(4H，brs)，3.82(3H，s)，6.57(1H，s)，7.13(1H，dd，J＝2.4Hz，8.9Hz)，7.37(1H，d，J＝8.6Hz)，7.41(1H，d，J＝2.2Hz)，7.53(1H，d，J＝8.6Hz)，7.72(1H，dd，J＝2.2Hz，8.4Hz)，8.00(1H，d，J＝2.2Hz)，8.37(1H，s)，8.82(2H，s).
参考例60
1-甲基-5-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸甲酯
1H NMR(CDCl3)δ3.92(3H，s)，4.09(3H，s)，6.95(1H，d，J＝4.1Hz)，7.16(1H，dd，J＝2.4Hz，8.9Hz)，7.39-7.43(3H，m)，7.75(2H，d，J＝8.4Hz)，7.92(1H，s)，7.98(2H，d，J＝8.1Hz)，8.19(1H，dd，J＝2.7Hz，8.9Hz)，8.24(1H，d，J＝1.9Hz).
参考例61
(S)-3-甲基-4-{1-甲基-5-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.29(3H，d，J＝6.8Hz)，1.48(9H，s)，2.86(1H，brs)，3.04(1H，brs)，3.21-3.30(1H，m)，3.80(3H，s)，3.92(1H，d，J＝12.2Hz)，4.20(2H，brs)，4.69(1H，brs)，6.52(1H，s)，6.90(1H，d，J＝8.9Hz)，7.09(1H，dd，J＝2.2Hz，8.9Hz)，7.34-7.37(2H，m)，7.73(2H，d，J＝8.4Hz)，7.98(2H，d，J＝7.8Hz)，8.12-8.16(2H，m)，8.25(1H，d，J＝2.4Hz).
参考例62
1-甲基-6-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.41(3H，t，J＝7.0Hz)，4.03(3H，s)，4.37(2H，q，J＝7.0Hz)，6.94(1H，dd，J＝2.2Hz，8.4Hz)，7.00(1H，d，J＝8.9Hz)，7.15(1H，d，J＝1.9Hz)，7.30(1H，d，J＝0.8Hz)，7.66(1H，d，J＝8.6Hz)，7.77(2H，d，J＝8.4Hz)，7.83(1H，s)，7.99(2H，d，J＝8.1Hz)，8.22(1H，dd，J＝2.7Hz，8.4Hz)，8.27(2H，d，J＝2.7Hz).
参考例63
1-甲基-7-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.40(3H，t，J＝7.0Hz)，4.16(3H，s)，4.35(2H，q，J＝7.0Hz)，6.97-7.01(2H，m)，7.11(1H，t，J＝7.8Hz)，7.33(1H，s)，7.53(1H，dd，J＝1.1Hz，7.8Hz)，7.77(3H，d，J＝8.4Hz)，7.99(2H，d，J＝8.4Hz)，8.25-8.28(2H，m).
参考例64
1-甲基-4-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.36(3H，t，J＝7.0Hz)，4.09(3H，s)，4.33(2H，q，J＝7.0Hz)，6.89(1H，dd，J＝1.1Hz，7.6Hz)，7.00(2H，d，J＝9.7Hz)，7.12(1H，d，J＝0.8Hz)，7.23-7.37(2H，m)，7.74(1H，d，J＝8.1Hz，)，7.92(1H，s)，7.97(2H，d，J＝8.1Hz)，8.20-8.25(2H，m).
参考例65
1，4-二甲基-5-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.43(3H，t，J＝7.0Hz)，2.38(3H，s)，4.08(3H，s)，4.39(2H，q，J＝7.0Hz)，6.91(1H，dd，J＝1.6Hz，7.8Hz)，7.11(1H，d，J＝8.9Hz)，7.26(1H，d，J＝8.9Hz)，7.34(1H，s)，7.76(3H，d，J＝8.4Hz)，7.99(2H，d，J＝8.1Hz)，8.17-8.21(2H，m).
参考例66
1-甲基-6-[5-(4-三氟甲氧基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.41(3H，t，J＝7.1Hz)，4.02(3H，s)，4.37(2H，q，J＝7.0Hz)，6.94(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，6.99(1H，d，J＝8.9Hz)，7.15(1H，d，J＝2.0Hz)，7.26-7.35(3H，m)，7.66(1H，d，J＝8.9Hz)，7.80(1H，s)，7.93(2H，dd，J＝6.6Hz，2.0Hz)，8.20-8.26(2H，m).
参考例67
6-[5-(2-氯-4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.41(3H，t，J＝7.1Hz)，4.03(3H，s)，4.37(2H，q，J＝7.1Hz)，6.94(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.00(1H，d，J＝9.2Hz)，7.16(1H，d，J＝2.0Hz)，7.26-7.31(1H，m)，7.67(2H，dd，J＝8.2，2.3Hz)，7.75(1H，s)，7.85(1H，s)，7.89(1H，d，J＝8.2Hz)，8.22-8.27(2H，m).
参考例68
6-[5-(3，4-二氯苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯
1H NMR(CDCl3)δ3.91(3H，s)，4.03(3H，s)，6.94(1H，dd，J＝8.7Hz，2.1Hz)，6.99(1H，d，J＝8.7Hz)，7.16(1H，d，J＝1.9Hz)，7.29(1H，d，J＝0.5Hz)，7.58(1H，d，J＝8.4Hz)，7.67(1H，d，J＝9.1Hz)，7.71(1H，dd，J＝8.4Hz，1.9Hz)，7.82(1H，brs)，7.98(1H，d，J＝2.1Hz)，8.20(1H，dd，J＝8.9Hz，2.8Hz)，8.26(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例69
1-甲基-6-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)嘧啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.42(3H，t，J＝7.1Hz)，4.05(3H，s)，4.38(2H，q，J＝7.1Hz)，7.00(1H，dd，J＝8.6Hz，2.1Hz)，7.24(1H，dd，J＝1.4Hz，0.7Hz)，7.32(1H，d，J＝0.8Hz)，7.71(1H，d，J＝8.7Hz)，7.78(1H，s)，7.79(2H，d，J＝8.4Hz)，8.01(2H，d，J＝8.1Hz)，8.88(2H，s).
参考例70
6-(5-乙酰基氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.34(3H，t，J＝7.1Hz)，2.05(3H，s)，3.79(3H，s)，4.32(2H，q，J＝7.0Hz)，6.88(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.00(1H，d，J＝8.6Hz)，7.28(1H，d，J＝0.7Hz)，7.34(1H，d，J＝2.3Hz)，7.68(1H，d，J＝8.6Hz)，8.05(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.29(1H，d，J＝2.3Hz)，10.07(1H，s).
参考例71
6-[5-(4-硝基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-2，3-二氢吲哚-1，2-二甲酸1-叔丁酯2-乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.22-1.32(3H，m)，1.56(9H，s)，3.10(1H，dd，J＝16.3Hz，4.8Hz)，3.50(1H，dd，J＝16.5Hz，10.9Hz)，4.23(2H，d，J＝7.3Hz)，4.88(1H，s)，6.73(1H，d，J＝6.9Hz)，6.95(1H，d，J＝8.2Hz)，7.10(1H，d，J＝7.9Hz)，7.68(1H，s)，7.97(1H，s)，8.05(2H，d，J＝8.9Hz)，8.18(1H，s)，8.28(1H，s)，8.34(1H，d，J＝8.9Hz).
参考例72
6-[5-(2-甲氧基-4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯
1H NMR(CDCl3)δ3.91(3H，s)，4.03(3H，s)，4.13(3H，s)，6.95(1H，d，J＝8.1Hz)，6.99(1H，dd，J＝8.6Hz，1.9Hz)，7.16(1H，d，J＝2.0Hz)，7.27(1H，s)，7.29(1H，d，J＝0.8Hz)，7.41(1H，dd，J＝8.1Hz，0.8Hz)，7.67(1H，d，J＝8.6Hz)，8.26-8.32(2H，m)，8.40(1H，dd，J＝8.2Hz，0.7Hz)，9.65(1H，brs).
参考例73
6-[5-(2，4-双三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯
1H NMR(CDCl3)δ3.91(3H，s)，4.04(3H，s)，6.95(1H，dd，J＝8.7Hz，2.1Hz)，7.01(1H，d，J＝9.7Hz)，7.17(1H，d，J＝2.0Hz)，7.30(1H，d，J＝0.8Hz)，7.44(1H，brs)，7.68(1H，d，J＝8.6Hz)，7.83(1H，d，J＝7.9Hz)，7.95(1H，d，J＝7.4Hz)，8.02(1H，s)，8.16-8.22(2H，m).
参考例74
4-{1-甲基-6-[5-(2-甲基-4-三氟甲基苯甲酰基氨基)嘧啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，2.52(3H，s)，3.48(4H，t，J＝4.2Hz)，3.72(4H，t，J＝4.8Hz)，3.77(3H，s)，6.58(1H，d，J＝0.8Hz)，6.98(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.19(1H，d，J＝1.0Hz)，7.50(1H，d，J＝10.2Hz)，7.52(1H，s)，7.58(1H，d，J＝7.7Hz)，7.64(1H，d，J＝8.6Hz)，8.08(1H，brs)，8.87(2H，s).
参考例75
{4-[5-(3，4-二氯苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]吲哚-1-基}乙酸乙酯的制备
将[4-(5-氨基吡啶-2-基氧基)吲哚-1-基]乙酸乙酯(0.715g，2.30mmo1)溶解在THF(10mL)中。在室温下，向上述溶液中依次加入三乙胺(0.320mL，2.30mmol)、3，4-二氯苯甲酰氯(0.481g，2.30mmol)，将得到的溶液搅拌30分钟。向反应溶液中加入水(50mL)，用乙酸乙酯(50mL)萃取混合物。用盐水洗涤有机层后，再将其用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸发。将得到的残渣从乙酸乙酯及正己烷中重结晶，得到0.972g为白色粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ1.27(3H，t，J＝7.1Hz)，4.23(2H，q，J＝7.1Hz)，4.84(2H，s)，6.33-6.35(1H，m)，6.88-6.96(2H，m)，7.02(1H，d，J＝3.1Hz)，7.12(1H，d，J＝8.4Hz)，7.21(1H，d，J＝7.8Hz)，7.56(1H，d，J＝8.2Hz)，7.69(1H，dd，J＝8.4Hz，2.1Hz)，7.83(1H，brs)，7.97(1H，d，J＝2.0Hz)，8.15(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，8.24(1H，d，J＝2.6Hz).
使用适当的起始物质，与参考例75同样的制备以下化合物。
参考例76
{4-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]吲哚-1-基}-乙酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.27(3H，t，J＝7.1Hz)，4.23(2H，q，J＝7.1Hz)，4.84(2H，s)，6.35(1H，dd，J＝3.3Hz，0.7Hz)，6.91(1H，dd，J＝7.6Hz，0.7Hz)，6.96(1H，d，J＝8.9Hz)，7.04(1H，d，J＝3.1Hz)，7.13(1H，d，J＝8.2Hz)，7.22(1H，d，J＝7.8Hz)，7.75-7.81(3H，m)，7.99(2H，d，J＝8.1Hz)，8.20(1H，dd，J＝8.8Hz，2.7Hz)，8.26(1H，d，J＝2.3Hz).
参考例77
4-{5-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(DMSO-d6)δ1.43(9H，s)，3.44(4H，brs)，3.75(4H，brs)，6.82(1H，d，J＝1.5Hz)，6.98(1H，d，J＝8.7Hz)，7.00(1H，d，J＝8.9Hz)，7.34(1H，d，J＝2.2Hz)，7.45(1H，d，J＝8.9Hz)，7.93(2H，d，J＝8.1Hz)，8.16(2H，d，J＝8.1Hz)，8.18(1H，dd，J＝8.7Hz，2.5Hz)，8.47(1H，d，J＝2.5Hz)，10.58(1H，s)，11.66(1H，s).
参考例78
4-{5-[5-(3，4-二氯苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.42(9H，s)，3.36-3.55(4H，m)，3.75-3.89(4H，m)，6.82(1H，d，J＝2.0Hz)，6.98(1H，d，J＝8.9Hz)，6.99(1H，d，J＝8.6Hz)，7.34(1H，d，J＝2.5Hz)，7.45(1H，d，J＝8.6Hz)，7.84(1H，d，J＝8.3Hz)，7.94(1H，dd，J＝8.3Hz，2.1Hz)，8.15(1H，dd，J＝8.9Hz，2.8Hz)，8.22(1H，d，J＝2.1Hz)，8.45(1H，d，J＝2.8Hz)，10.52(1H，s)，11.68(1H，s).
参考例79
4-{1-甲基-6-[5-(2-甲基-4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，2.56(3H，s)，3.50(4H，t，J＝4.9Hz)，3.75(4H，t，J＝5.2Hz)，3.79(3H，s)，6.59(1H，s)，6.94(1H，dd，J＝8.6Hz，1.9Hz)，6.98(1H，d，J＝9.7Hz)，7.14(1H，d，J＝1.6Hz)，7.52-7.63(5H，m)，8.23-8.25(2H，m).
参考例80
4-{6-[5-(2-氟-4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，d，J＝2.0Hz)，3.50(4H，s)，3.76(4H，s)，3.80(3H，d，J＝2.0Hz)，6.60(1H，s)，6.96(2H，t，J＝8.4Hz)，7.15(1H，s)，7.49(1H，d，J＝11.9Hz)，7.60-7.64(2H，m)，8.18(1H，d，J＝9.2Hz)，8.28-8.36(3H，m).
参考例81
1-甲氧基甲基-6-[5-(4-硝基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.42(3H，t，J＝7.1Hz)，3.29(3H，s)，4.38(2H，q，J＝7.1Hz)，5.92(2H，s)，7.00(1H，dd，J＝8.6Hz，1.9Hz)，7.01(1H，d，J＝8.9Hz)，7.33(1H，d，J＝2.0Hz)，7.36(1H，d，J＝0.7Hz)，7.68(1H，d，J＝8.6Hz)，7.91(1H，s)，8.03-8.07(2H，m)，8.21(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.28(1H，d，J＝2.3Hz)，8.35(2H，dt，J＝9.1Hz，2.1Hz).
参考例82
1-甲基-6-{5-[甲基(4-甲基苯甲酰基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ2.26(3H，s)，3.32(3H，s)，3.95(3H，s)，6.82(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，6.97(1H，d，J＝8.9Hz)，7.09(2H，d，J＝8.2Hz)，7.18(2H，d，J＝7.9Hz)，7.23(1H，d，J＝0.7Hz)，7.32(1H，s)，7.66(1H，d，J＝8.6Hz)，7.76(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，7.90(1H，d，J＝2.6Hz)，12.89(1H，s).
参考例83
4-(1-甲基-6-{5-[甲基(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基]嘧啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.50(3H，s)，3.51(4H，s)，3.75(4H，t，J＝4.9Hz)，3.79(3H，s)，6.60(1H，s)，6.92(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.15(1H，d，J＝1.6Hz)，7.44(2H，d，J＝7.4Hz)，7.57(2H，d，J＝7.7Hz)，7.63(1H，d，J＝8.6Hz)，8.31(2H，brs).
参考例84
4-(1-甲基-6-{5-[甲基(甲苯-4-磺酰基)氨基]吡啶-2-基-氧基}-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，2.42(3H，s)，3.16(3H，s)，3.49-3.52(4H，m)，3.74-3.78(4H，m)，3.81(3H，s)，6.60(1H，s)，6.87(1H，d，J＝8.9Hz)，6.93(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.15(1H，d，J＝1.6Hz)，7.28(2H，d，J＝8.1Hz)，7.49(2H，d，J＝8.2Hz)，7.54(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，7.62(1H，d，J＝8.6Hz)，7.77(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例85
6-{5-[(4-二氟甲氧基苯甲酰基)甲基氨基]吡啶-2-基氧基}-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(CDCl3)δ3.48(3H，s)，4.01(3H，s)，6.50(1H，t，J＝73.2Hz)，6.90(2H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，6.98(2H，d，J＝8.9Hz)，7.13(1H，d，J＝2.0Hz)，7.33-7.37(3H，m)，7.45(1H，dd，J＝8.6Hz，2.6Hz)，7.68(1H，d，J＝8.6Hz)，7.89(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例86
1，3-二甲基-6-{5-[甲基(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ2.50(3H，s)，3.37(3H，s)，3.87(3H，s)，6.77(1H，dd，J＝8.7Hz，1.3Hz)，6.98(1H，d，J＝8.7Hz)，7.24(1H，d，J＝1.3Hz)，7.51(2H，d，J＝6.9Hz)，7.65(1H，d，J＝8.9Hz)，7.68(2H，d，J＝8.1Hz)，7.83(1H，dd，J＝8.6Hz，2.5Hz)，7.96(1H，brs)，13.01(1H，brs).
参考例87
4-{5-[5-(3，4-二氯苯磺酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯的制备
在冰冷却下，将4-[5-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯(4.69g，10.4mmol)的THF(250mL)溶液进行搅拌，再向上述溶液中加入3，4-二氯苯磺酰氯(3.7g，15.1mmol)及吡啶(1.51mL，18.7mmol)。一边将得到的混合液搅拌17小时，一边缓慢升温至室温。向混合物中加入水，将水层用乙酸乙酯萃取。将萃取物用饱和碳酸氢钠水溶液及盐水洗涤。将有机层用无水硫酸镁干燥、蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(二氯甲烷∶甲醇＝40∶1)精制，得到5.26g为淡黄色粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，3.50(4H，brs)，3.74(4H，brs)，3.82(3H，s)，6.53(1H，s)，6.81(1H，d，J＝8.7Hz)，7.04(1H，dd，J＝9.1Hz，2.3Hz)，7.21(1H，brs)，7.31(1H，d，J＝2.3Hz)，7.35(1H，d，J＝9.1Hz)，7.49(2H，d，J＝1.0Hz)，7.51(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，7.70(1H，d，J＝2.8Hz)，7.81(1H，t，J＝1.2Hz).
使用适当的起始物质，与参考例87同样地制备以下化合物。
参考例88
4-{1-甲基-5-[5-(4-三氟甲基苯磺酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，3.50(4H，brs)，3.74(4H，brs)，3.82(3H，s)，6.53(1H，s)，6.80(1H，d，J＝8.8Hz)，7.03(1H，dd，J＝8.9Hz，2.1Hz)，7.27-7.33(1H，m)，7.31(1H，d，J＝2.1Hz)，7.34(1H，d，J＝8.9Hz)，7.51(1H，dd，J＝8.8Hz，2.7Hz)，7.68(1H，d，J＝2.7Hz)，7.69(2H，d，J＝8.1Hz)，7.82(2H，d，J＝8.1Hz).
参考例89
4-{6-[5-(3，4-二氯苯磺酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.50(4H，brs)，3.74-3.77(7H，m)，6.59(1H，d，J＝0.7Hz)，6.86-6.91(2H，m)，6.99(1H，s)，7.10(1H，d，J＝2.0Hz)，7.52-7.62(4H，m)，7.75(1H，d，J＝2.3Hz)，7.83(1H，t，J＝1.2Hz).
参考例90
4-{1-甲基-6-[5-(4-三氟甲基苯磺酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.48-3.52(4H，m)，3.73-3.77(7H，m)，6.58(1H，s)，6.85-6.90(2H，m)，7.10(1H，d，J＝2.0Hz)，7.55-7.61(2H，m)，7.70-7.74(3H，m)，7.85(2H，d，J＝8.2Hz).
参考例91
4-{1-甲基-5-[5-(甲苯-4-磺酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，2.39(3H，s)，3.50(4H，brs)，3.75(4H，brs)，3.83(3H，s)，6.55(1H，s)，6.80-6.84(2H，m)，7.04(1H，dd，J＝8.9Hz，2.3Hz)，7.22(2H，d，J＝7.9Hz)，7.33-7.36(2H，m)，7.53-7.60(3H，m)，7.68(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例92
6-(5-甲烷磺酰基氨基吡啶-2-基氧基)吲哚-1，2-二甲酸1-叔丁酯2-乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.40(3H，t，J＝7.1Hz)，1.61(9H，s)，3.01(3H，s)，4.38(2H，q，J＝7.1Hz)，6.33(1H，brs)，6.98(1H，d，J＝8.6Hz)，7.07(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.11(1H，s)，7.61(1H，d，J＝8.6Hz)，7.75(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，7.90(1H，d，J＝2.0Hz)，8.04(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例93
6-[5-(3，4-二氯苯磺酰基氨基)-4-甲基吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.41(3H，t，J＝7.1Hz)，2.26(3H，s)，4.02(3H，s)，4.37(2H，q，J＝7.1Hz)，6.33(1H，s)，6.78(1H，s)，6.88(1H，dd，J＝8.9Hz，2.0Hz)，7.12(1H，d，J＝1.6Hz)，7.29(1H，s)，7.56(2H，d，J＝0.7Hz)，7.66(2H，t，J＝4.3Hz)，7.86(1H，d，J＝0.7Hz).
参考例94
6-(5-乙酰基氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸乙酯的制备
在冰冷却下，向6-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸乙酯(2.6g，8.6mmol)的吡啶(13mL)溶液中，加入乙酸酐(2.2g，21mmol)，将混合物搅拌2小时。向反应混合物中加入水(30mL)，将其用乙酸乙酯萃取，用2M HCl、饱和碳酸氢钠水溶液及盐水洗涤有机层，将其用无水硫酸钠干燥、蒸发。将残渣用2-丙醇结晶，过滤，得到0.85g标题化合物。将滤液蒸发，残渣用硅胶柱色谱法(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶3)精制，得到1.26g(总量为2.11g)为淡黄色结晶的标题化合物。
1H NMR(DMSO-d6)δ1.34(3H，t，J＝7.1Hz)，2.05(3H，s)，4.34(2H，q，J＝7.0Hz)，6.85(1H，dd，J＝8.7Hz，2.1Hz)，7.00(1H，d，J＝8.9Hz)，7.08(1H，d，J＝2.0Hz)，7.16(1H，d，J＝1.3Hz)，7.66(1H，d，J＝8.9Hz)，8.05(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，8.30(1H，d，J＝2.3Hz)，10.08(1H，s)，11.81(1H，s).
参考例95
5-[5-(3，4-二氯苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸的制备
将5-[5-(3，4-二氯苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸甲酯(1.00g，2.19mmol)溶解在THF(30mL)中。向上述溶液中加入1M氢氧化钠(3.50mL，3.50mmol)及水(15mL)，将得到的溶液回流3小时。用冰冷却后，向反应溶液中加入1M盐酸(3.50mL，3.50mmol)及盐水(50mL)，将混合物用乙酸乙酯(30mL)萃取。将有机层用盐水洗涤后，再将其用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸发。将得到的残渣从正己烷中结晶，得到0.875g为淡黄色粉末的标题化合物。
1H NMR(DMSO-d6)δ6.99-7.08(3H，m)，7.38(1H，d，J＝2.1Hz)，7.47(1H，d，J＝8.9Hz)，7.83(1H，d，J＝8.4Hz)，7.95(1H，dd，J＝8.4Hz，2.0Hz)，8.16(1H，dd，J＝8.8Hz，2.7Hz)，8.22(1H，d，J＝2.0Hz)，8.45(1H，d，J＝2.5Hz)，10.52(1H，s)，11.83(1H，s)，13.00(1H，brs).
使用适当的起始物质，与参考例95同样地制备以下化合物。
参考例96
[4-(5-硝基吡啶-2-基氧基)吲哚-1-基]乙酸
1H NMR(CDCl3+DMSO-d6)δ4.85(2H，s)，6.29(1H，d，J＝3.3Hz)，6.92-6.95(1H，m)，7.01(1H，d，J＝9.1Hz)，7.10(1H，d，J＝3.3Hz)，7.25-7.27(2H，m)，8.45(1H，dd，J＝9.1Hz，2.8Hz)，9.06(1H，d，J＝2.8Hz).
参考例97
{4-[5-(3，4-二氯苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]吲哚-1-基}乙酸
1H NMR(DMSO-d6)δ5.03(2H，s)，6.11(1H，d，J＝2.6Hz)，6.78(1H，d，J＝6.9Hz)，7.06(1H，d，J＝8.9Hz)，7.11-7.17(1H，m)，7.25-7.29(2H，m)，7.83(1H，d，J＝8.4Hz)，7.95(1H，dd，J＝8.4Hz，2.0Hz)，8.19(1H，dd，J＝8.9Hz，2.8Hz)，8.22(1H，d，J＝2.0Hz)，8.45(1H，d，J＝2.5Hz)，10.55(1H，s).
参考例98
{4-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]吲哚-1-基}乙酸
1H NMR(DMSO-d6)δ5.03(2H，s)，6.11(1H，d，J＝3.3Hz)，6.78(1H，d，J＝7.4Hz)，7.06(1H，d，J＝8.9Hz)，7.11-7.17(1H，m)，7.25-7.29(2H，m)，7.93(2H，d，J＝8.4Hz)，8.16(2H，d，J＝8.1Hz)，8.21(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.47(1H，d，J＝2.6Hz)，10.63(1H，s).
参考例99
[5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-2，3-二氢吲哚-1-基]乙酸
1H NMR(CDCl3)δ3.10(2H，t，J＝8.3Hz)，3.62(2H，t，J＝8.3Hz)，3.92(2H，s)，6.47(1H，d，J＝8.4Hz)，6.87(1H，dd，J＝8.4Hz，2.3Hz)，6.93(1H，t，J＝2.1Hz)，6.98(1H，d，J＝9.1Hz)，8.45(1H，dd，J＝9.1Hz，2.8Hz)，9.06(1H，d，J＝2.8Hz).
参考例100
[4-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-2，3-二氢吲哚-1-基]乙酸
1H NMR(DMSO-d6)δ2.71(2H，t，J＝8.5Hz)，3.49(2H，t，J＝8.5Hz)，3.96(2H，s)，6.35-6.40(2H，m)，7.02-7.08(1H，m)，7.20(1H，d，J＝9.1Hz)，8.61(1H，dd，J＝9.1Hz，3.0Hz)，9.05(1H，d，J＝3.0Hz)，12.63(1H，brs).
参考例101
1-甲基-5-(5-甲基氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(CDCl3)δ2.67(3H，s)，3.43(2H，brs)，4.02(3H，s)，6.78(1H，d，J＝8.7Hz)，7.03(1H，dd，J＝8.9Hz，2.3Hz)，7.06(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，7.15(1H，s)，7.22(1H，d，J＝2.3Hz)，7.48(1H，d，J＝2.8Hz)，7.55(1H，d，J＝8.9Hz).
参考例102
[5-(5-溴吡啶-2-基氧基)吲哚-1-基]乙酸
1H NMR(DMSO-d6)δ5.03(2H，s)，6.43(1H，d，J＝3.1Hz)，6.91(1H，dd，J＝8.8Hz，2.3Hz)，6.95(1H，d，J＝8.8Hz)，7.30(1H，d，J＝2.3Hz)，7.34-7.47(2H，m)，7.99(1H，dd，J＝8.8Hz，2.6Hz)，8.23(1H，d，J＝2.6Hz)，12.60-13.30(1H，m).
参考例103
6-{1-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-氧基-乙基]-2，3-二氢-1H-吲哚-4-基氧基}烟酸
1H NMR(DMSO-d6)δ2.34-2.41(4H，m)，2.66(2H，t，J＝8.2Hz)，3.40-3.46(8H，m)，4.05(2H，s)，5.99(2H，s)，6.31-6.34(2H，m)，6.75-6.78(1H，m)，6.84-6.88(2H，m)，6.97-7.06(2H，m)，8.26(1H，dd，J＝8.6Hz，2.3Hz)，8.68(1H，d，J＝2.0Hz).
参考例104
1-甲基-5-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ4.05(3H，s)，7.02(1H，d，J＝8.1Hz)，7.13(1H，dd，J＝2.2Hz，8.9Hz)，7.20(1H，s)，7.40(1H，d，J＝2.4Hz)，7.61(1H，d，J＝9.2Hz)，7.93(2H，d，J＝8.1Hz)，8.16(2H，d，J＝8.9Hz)，8.21(1H，d，J＝2.7Hz)，8.47(1H，d，J＝2.7Hz)，10.59(1H，s)，12.96(1H，s).
参考例105
1-甲基-6-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ3.98(3H，s)，6.90(1H，dd，J＝2.2Hz，8.6Hz)，7.08(1H，d，J＝8.9Hz)，7.24(1H，s)，7.36(1H，d，J＝1.9Hz)，7.69(1H，d，J＝8.6Hz)，7.93(2H，d，J＝8.4Hz)，8.17(2H，d，J＝8.4Hz)，8.23(1H，dd，J＝2.7Hz，8.9Hz)，8.51(1H，d，J＝2.7Hz)，10.65(1H，s).
参考例106
1-甲基-7-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ4.04(3H，s)，6.80(1H，d，J＝7.6Hz)，6.83(1H，s)，6.98(1H，t，J＝8.1Hz)，7.07(1H，d，J＝8.6Hz)，7.40(1H，d，J＝7.6Hz)，7.92(2H，d，J＝8.1Hz)，8.16(1H，d，J＝8.1Hz)，8.24(1H，dd，J＝2.7Hz，8.9Hz)，8.46(1H，d，J＝2.4Hz)，10.66(1H，s).
参考例107
1-甲基-4-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ4.05(3H，s)，6.79(1H，s)，6.87(1H，d，J＝7.6Hz)，7.13(1H，d，J＝8.6Hz)，7.35(1H，t，J＝7.6Hz)，7.45(1H，d，J＝8.4Hz)，8.16(2H，d，J＝8.4Hz)，8.24(1H，dd，J＝2.7Hz，8.9Hz)，8.47(1H，d，J＝2.4Hz)，10.63(1H，s).
参考例108
1，4-二甲基-5-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ2.27(3H，s)，4.04(3H，s)，6.98(1H，d，J＝8.9Hz)，7.07(1H，d，J＝8.9Hz)，7.29(1H，s)，7.45(1H，d，J＝8.9Hz)，7.93(2H，d，J＝8.1Hz)，8.14-8.20(3H，m)，8.41(1H，d，J＝2.7Hz)，10.59(1H，s)，12.96(1H，brs).
参考例109
1-甲基-6-[5-(4-三氟甲氧基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ3.98(3H，s)，6.90(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.07(1H，d，J＝8.9Hz)，7.25(1H，s)，7.36(1H，s)，7.54(2H，d，J＝8.2Hz)，7.69(1H，d，J＝8.6Hz)，8.10(2H，d，J＝8.9Hz)，8.21(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.49(1H，d，J＝2.6Hz)，10.51(1H，s).
参考例110
6-[5-(2-氯-4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ3.98(3H，s)，6.90(1H，dd，J＝8.6Hz，1.3Hz)，7.08(1H，d，J＝8.9Hz)，7.24(1H，s)，7.36(1H，s)，7.69(1H，d，J＝8.6Hz)，7.87(2H，s)，8.05(1H，s)，8.18(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.43(1H，d，J＝2.6Hz)，10.80(1H，s)，12.86(1H，s).
参考例111
6-[5-(3，4-二氯苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ3.98(3H，s)，6.90(1H，dd，J＝8.7Hz，2.1Hz)，7.07(1H，d，J＝8.9Hz)，7.25(1H，d，J＝0.7Hz)，7.36(1H，d，J＝2.1Hz)，7.69(1H，d，J＝8.6Hz)，7.84(1H，d，J＝8.4Hz)，7.95(1H，dd，J＝8.4Hz，2.1Hz)，8.20(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.23(1H，d，J＝2.1Hz)，8.48(1H，d，J＝2.6Hz)，10.55(1H，s)，12.85(1H，brs).
参考例112
1-甲基-6-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)嘧啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ3.99(3H，s)，6.97(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.24(1H，s)，7.47(1H，d，J＝2.0Hz)，7.70(1H，d，J＝8.6Hz)，7.96(2H，d，J＝8.2Hz)，8.19(2H，d，J＝8.1Hz)，8.96(2H，s)，10.80(1H，s)，13.04(1H，brs).
参考例113
1-甲基-6-(5-甲基氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ2.68(3H，s)，3.93(3H，s)，5.67(1H，s)，6.78(1H，dd，J＝8.7Hz，1.5Hz)，6.84(1H，d，J＝8.9Hz)，7.07(1H，dd，J＝8.9Hz，3.0Hz)，7.13(1H，s)，7.19(1H，s)，7.51(1H，d，J＝3.0Hz)，7.61(1H，d，J＝8.9Hz)，12.78(1H，s).
参考例114
6-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(CDCl3)δ5.20(1H，s)，6.77(2H，d，J＝8.6Hz)，6.89(1H，d，J＝1.0Hz)，7.07(1H，s)，7.09(1H，dd，J＝8.6Hz，1.4Hz)，7.55-7.56(2H，m)，11.56(1H，s).
参考例115
6-(5-甲基氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ2.69(3H，s)，5.70(1H，s)，6.77(1H，dd，J＝8.6Hz，2.3Hz)，6.84(1H，d，J＝8.9Hz)，6.90(1H，d，J＝2.3Hz)，7.06(1H，d，J＝2.6Hz)，7.08(1H，dd，J＝8.9Hz，3.0Hz)，7.53(1H，d，J＝3.0Hz)，7.59(1H，d，J＝8.6Hz)，11.56(1H，s).
参考例116
1-甲基-6-(5-甲基氨基嘧啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ2.70(3H，s)，3.96(3H，s)，5.81(1H，s)，6.85(1H，dd，J＝8.7Hz，2.1Hz)，7.22(1H，s)，7.30(1H，d，J＝2.0Hz)，7.64(1H，d，J＝8.6Hz)，7.97(2H，s)，12.86(1H，brs).
参考例117
1-甲氧基甲基-6-(5-甲基氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ2.69(3H，s)，3.14(3H，s)，5.87(2H，s)，6.83(1H，dd，J＝8.4Hz，2.2Hz)，6.86(1H，d，J＝8.6Hz)，7.08(1H，dd，J＝8.7Hz，3.1Hz)，7.23(1H，d，J＝1.6Hz)，7.29(1H，s)，7.51(1H，d，J＝3.0Hz)，7.64(1H，d，J＝8.6Hz).
参考例118
6-[5-(甲烷磺酰基甲基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ3.00(3H，s)，3.25(3H，s)，6.87(1H，dd，J＝8.7Hz，2.1Hz)，7.06(1H，d，J＝8.9Hz)，7.12-7.13(2H，m)，7.67(1H，d，J＝8.6Hz)，7.91(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，8.17(1H，d，J＝3.0Hz)，11.77(1H，s)，12.94(1H，s).
参考例119
6-[5-(2-甲氧基-4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ3.96(3H，s)，3.98(3H，s)，6.89(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.06(1H，d，J＝8.7Hz)，7.25(1H，s)，7.35(1H，d，J＝2.0Hz)，7.43(1H，d，J＝7.9Hz)，7.46(1H，s)，7.69(1H，d，J＝8.6Hz)，7.77(1H，d，J＝7.6Hz)，8.19(1H，dd，J＝8.9Hz，2.8Hz)，8.45(1H，d，J＝2.6Hz)，10.42(1H，s)，12.85(1H，brs).
参考例120
6-[5-(2，4-双三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ3.99(3H，s)，6.89(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.08(1H，d，J＝8.9Hz)，7.21(1H，s)，7.36(1H，d，J＝1.5Hz)，7.68(1H，d，J＝8.7Hz)，8.02(1H，d，J＝7.9Hz)，8.15(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.23-8.26(2H，m)，8.39(1H，d，J＝2.6Hz)，10.87(1H，s)，12.87(1H，brs).
参考例121
1-甲基-6-(5-甲基氨基吡啶-2-基氧基)-2，3-二氢-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ2.66-2.67(6H，m)，2.84(1H，dd，J＝15.7Hz，9.4Hz)，2.99(1H，dd，J＝15.8Hz，9.6Hz)，3.66(1H，t，J＝9.6Hz)，5.61(1H，q，J＝4.9Hz)，5.90(1H，d，J＝2.0Hz)，5.97(1H，dd，J＝7.6Hz，2.0Hz)，6.71(1H，d，J＝8.6Hz)，6.79(1H，d，J＝7.9Hz)，7.02(1H，dd，J＝8.7Hz，3.1Hz)，7.50(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例122
6-[5-(3，4-二氯苯磺酰基氨基)-4-甲基吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(CDCl3)δ2.08(3H，s)，3.96(3H，s)，6.85(1H，dd，J＝8.9Hz，2.0Hz)，6.90(1H，s)，7.23(1H，s)，7.35(1H，s)，7.54(1H，s)，7.62(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.67(1H，d，J＝8.6Hz)，7.85(1H，d，J＝2.0Hz)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，10.01(1H，s).
参考例123
6-(5-叔丁氧基羰基氨基-4-甲基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ1.45(9H，s)，2.21(3H，s)，3.97(3H，s)，6.84-6.88(2H，m)，7.23(1H，d，J＝0.7Hz)，7.33(1H，d，J＝2.0Hz)，7.67(1H，d，J＝8.6Hz)，7.94(1H，s)，8.67(1H，s)，12.86(1H，brs).
参考例124
1-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-[4-(5-硝基吡啶-2-基氧基)吲哚-1-基]乙酮的制备
将[4-(5-硝基吡啶-2-基氧基)吲哚-1-基]乙酸(0.210g，0.670mmol)溶解在THF(10mL)-DMF(2mL)的混合溶液中。在室温下，向上述溶液中依次加入1-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪(0.148g，0.670mmol)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.129g，0.670mmol)，将得到的溶液搅拌3小时。向反应溶液中加入盐水(50mL)，将混合物用乙酸乙酯(30mL)萃取。将有机层用盐水洗涤后，再将其用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸发。将得到的残渣从乙酸乙酯中重结晶，得到0.258g为淡褐色粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ2.37(2H，t，J＝4.9Hz)，2.43(2H，t，J＝4.9Hz)，3.42(2H，s)，3.48(2H，t，J＝4.9Hz)，3.66(2H，t，J＝4.9Hz)，4.93(2H，s)，5.95(2H，s)，6.29-6.30(1H，m)，6.70-6.77(2H，m)，6.83(1H，d，J＝1.2Hz)，6.93(1H，dd，J＝7.0Hz，1.3Hz)，7.00(1H，d，J＝9.1Hz)，7.06(1H，d，J＝3.3Hz)，7.19-7.29(2H，m)，8.44(1H，dd，J＝9.1Hz，3.0Hz)，9.06(1H，d，J＝2.8Hz).
使用适当起始物质，与参考例124同样地制备以下化合物。
参考例125
1-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-[5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-2，3-二氢吲哚-1-基]乙酮
1H NMR(CDCl3)δ2.44(4H，t，J＝4.8Hz)，3.03(2H，t，J＝8.2Hz)，3.44(2H，s)，3.49-3.55(4H，m)，3.65(2H，t，J＝4.8Hz)，3.88(2H，s)，5.95(2H，s)，6.44(1H，d，J＝8.2Hz)，6.74-6.75(2H，m)，6.80-6.89(3H，m)，6.96(1H，d，J＝9.1Hz)，8.43(1H，dd，J＝9.1Hz，2.8Hz)，9.06(1H，d，J＝2.8Hz).
参考例126
1-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-[4-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-2，3-二氢吲哚-1-基]乙酮
1H NMR(CDCl3)δ2.44(4H，t，J＝4.9Hz)，2.83(2H，t，J＝8.2Hz)，3.44(2H，s)，3.51(2H，t，J＝8.2Hz)，3.52(2H，t，J＝4.8Hz)，3.65(2H，t，J＝4.8Hz)，3.92(2H，s)，5.95(2H，s)，6.35(1H，d，J＝7.6Hz)，6.45(1H，d，J＝8.1Hz)，6.74-6.75(2H，m)，6.85(1H，s)，6.99(1H，d，J＝9.1Hz)，7.10-7.16(1H，m)，8.45(1H，dd，J＝9.1Hz，2.8Hz)，9.07(1H，d，J＝2.8Hz).
参考例127
(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)[1-甲基-5-(5-甲基氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基]甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.20(1H，brs)，2.47(4H，brs)，2.81(3H，s)，3.45(2H，s)，3.76(4H，brs)，3.81(3H，s)，5.95(2H，s)，6.51(1H，s)，6.75(2H，s)，6.75(1H，d，J＝8.8Hz)，6.86(1H，s)，6.98(1H，dd，J＝8.8Hz，3.0Hz)，7.05(1H，dd，J＝8.8Hz，2.3Hz)，7.28(1H，d，J＝2.3Hz)，7.32(1H，d，J＝8.8Hz)，7.61(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例128
1-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-[5-(5-溴-吡啶-2-基氧基)吲哚-1-基]乙酮
1H NMR(CDCl3)δ2.25-2.50(4H，m)，3.41(2H，s)，3.40-3.54(2H，m)，3.57-3.72(2H，m)，4.90(2H，s)，5.95(2H，s)，6.50-6.55(1H，m)，6.68-6.79(3H，m)，6.40-6.46(1H，m)，6.98(1H，dd，J＝8.8Hz，2.3Hz)，7.12(1H，d，J＝3.2Hz)，7.22-7.30(1H，m)，7.36(1H，d，J＝2.3Hz)，7.70(1H，dd，J＝8.7Hz，2.6Hz)，8.18-8.23(1H，m).
参考例129
6-{1-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-氧基-乙基]-2，3-二氢-1H-吲哚-4-基氧基}烟酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.38(3H，t，J＝7.1Hz)，2.41-2.45(4H，m)，2.82(2H，t，J＝8.2Hz)，3.41-3.50(2H，m)，3.43(2H，s)，3.51-3.55(2H，m)，3.63-3.66(2H，m)，3.90(2H，s)，4.38(2H，q，J＝7.1Hz)，5.95(2H，s)，6.33(1H，d，J＝7.8Hz)，6.47(1H，d，J＝7.9Hz)，6.73-6.74(2H，m)，6.85-6.91(2H，m)，7.08-7.14(1H，m)，8.25(1H，dd，J＝8.6Hz，2.5Hz)，8.84(1H，d，J＝2.5Hz).
参考例130
(R)-3-甲基-4-{1-甲基-5-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.30(3H，d，J＝6.5Hz)，1.48(9H，s)，2.88(1H，brs)，3.05(1H，brs)，3.27(1H，brs)，3.82(3H，s)，3.91(1H，brs)，4.22(2H，brs)，4.69(1H，brs)，6.54(1H，s)，6.94(1H，d，J＝8.9Hz)，7.10(1H，dd，J＝2.4Hz，8.9Hz)，7.36-7.39(2H，m)，7.76(2H，d，J＝8.4Hz)，7.85(1H，s)，7.99(2H，d，J＝8.4Hz)，8.17(1H，dd，J＝2.7Hz，8.6Hz)，8.24(1H，d，J＝2.4Hz).
参考例131
4-{1-甲基-6-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，3.50(4H，brs)，3.76(4H，t，J＝4.9Hz)，3.80(3H，s)，6.60(1H，s)，6.95(1H，dd，J＝2.2Hz，8.6Hz)，6.99(1H，d，J＝8.6Hz)，7.15(1H，d，J＝1.9Hz)，7.62(1H，d，J＝8.4Hz)，7.77(2H，d，J＝8.4Hz)，7.83(1H，s)，8.00(2H，d，J＝8.1Hz)，8.21(1H，dd，J＝2.7Hz，8.9Hz)，8.27(1H，d，J＝2.4Hz).
参考例132
4-{1，4-二甲基-5-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基-氧基]-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，2.35(3H，s)，3.51-3.52(4H，m)，3.75-3.78(4H，m)，3.83(3H，s)，6.62(1H，s)，6.91(1H，d，J＝8.9Hz)，7.06(1H，d，J＝8.9Hz)，7.24(1H，d，J＝10.8Hz)，7.76(2H，d，J＝8.1Hz)，7.83(1H，s)，7.99(1H，d，J＝8.4Hz)，8.18(1H，dd，J＝2.7Hz，8.6Hz)，8.22(1H，d，J＝2.2Hz).
参考例133
4-{1-甲基-6-[5-(4-三氟甲氧基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基-氧基]-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.51(4H，d，J＝5.3Hz)，3.75(4H，t，J＝5.1Hz)，3.79(3H，s)，6.60(1H，d，J＝0.7Hz)，6.93-6.99(2H，m)，7.14(1H，d，J＝2.0Hz)，7.33(2H，d，J＝7.9Hz)，7.62(1H，d，J＝8.6Hz)，7.82(1H，s)，7.94(2H，dt，J＝9.2Hz，2.5Hz)，8.18-8.26(2H，m).
参考例134
4-{6-[5-(2-氯-4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.34-3.50(4H，m)，3.76(4H，t，J＝5.1Hz)，3.80(3H，s)，6.60(1H，s)，6.93-7.01(2H，m)，7.15(1H，s)，7.61-7.67(2H，m)，7.75(1H，s)，7.89(1H，d，J＝7.9Hz)，7.92(1H，s)，8.23(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.27(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例135
4-{6-[5-(3，4-二氯苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.50(4H，t，J＝4.9Hz)，3.74(4H，t，J＝5.6Hz)，3.78(3H，s)，6.59(1H，s)，6.68(1H，dd，J＝8.6Hz，1.9Hz)，6.95(1H，d，J＝8.9Hz)，7.13(1H，d，J＝2.0Hz)，7.55(1H，d，J＝8.1Hz)，7.61(1H，d，J＝8.6Hz)，7.71(1H，dd，J＝8.4Hz，2.1Hz)，7.92(1H，brs)，7.98(1H，d，J＝2.0Hz)，8.15(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，8.26(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例136
4-[1-甲基-6-(5-甲基氨基嘧啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-羰基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，2.87(3H，d，J＝4.9Hz)，3.50(4H，t，J＝5.1Hz)，3.56-3.58(1H，m)，3.75(4H，t，J＝4.9Hz)，3.80(3H，s)，6.59(1H，d，J＝0.7Hz)，6.97(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.17(1H，d，J＝2.0Hz)，7.61(1H，d，J＝8.6Hz)，7.98(2H，s).
参考例137
4-[1-甲基-6-(5-甲基氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-羰基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，2.83(3H，s)，3.45-3.60(4H，m)，3.76(7H，s)，6.57(1H，s)，6.80(1H，d，J＝8.9Hz)，6.90(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.00(1H，dd，J＝8.6Hz，3.2Hz)，7.04(1H，d，J＝1.9Hz)，7.56(1H，d，J＝8.6Hz)，7.64(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例138
[1-甲基-6-(5-甲基氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基][4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-基]甲酮
1H NMR(CDCl3)δ1.04(3H，t，J＝7.6Hz)，1.74-1.87(2H，m)，2.47(4H，s)，2.87(3H，s)，3.49(2H，s)，3.53(1H，s)，3.75(7H，s)，3.92(2H，t，J＝6.5Hz)，6.55(1H，d，J＝0.7Hz)，6.80(1H，d，J＝8.2Hz)，6.85-6.91(3H，m)，6.99-7.04(2H，m)，7.22(1H，d，J＝8.4Hz)，7.54(1H，d，J＝8.6Hz)，7.64(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例139
[1-甲氧基甲基-6-(5-甲基氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基]-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-基}甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.45(4H，s)，2.79(3H，s)，3.20(3H，s)，3.48(2H，s)，3.76(5H，s)，4.34(2H，q，J＝8.2Hz)，5.56(2H，s)，6.60(1H，s)，6.77(1H，d，J＝8.6Hz)，6.88-6.99(4H，m)，7.19(1H，d，J＝1.6Hz)，7.26(2H，d，J＝8.2Hz)，7.56(1H，t，J＝7.1Hz)，7.61(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例140
[6-(5-甲基氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基]{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-基}甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.51(4H，t，J＝5.1Hz)，2.85(3H，s)，3.51(2H，s)，3.57(1H，s)，3.91(4H，s)，4.35(2H，q，J＝8.1Hz)，6.72(1H，dd，J＝2.0Hz，1.0Hz)，6.81(1H，dd，J＝8.6Hz，0.7Hz)，6.88-6.95(3H，m)，7.01(1H，dd，J＝8.9Hz，3.0Hz)，7.07(1H，d，J＝1.9Hz)，7.29(2H，d，J＝8.4Hz)，7.57(1H，d，J＝8.9Hz)，7.65(1H，d，J＝3.0Hz)，9.00(1H，s).
参考例141
[6-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基]{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-基}甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.51(4H，t，J＝4.9Hz)，3.51(4H，s)，3.91(4H，s)，4.35(2H，q，J＝8.1Hz)，6.72(1H，d，J＝2.0Hz)，6.77(1H，d，J＝8.6Hz)，6.88-6.93(3H，m)，7.06-7.10(2H，m)，7.29(2H，d，J＝8.6Hz)，7.57(1H，d，J＝8.6Hz)，7.72(1H，d，J＝3.0Hz)，9.03(1H，s).
参考例142
[1-甲基-6-(5-甲基氨基吡啶-2-基氧基)-2，3-二氢-1H-吲哚-2-基]{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-基}甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.40(2H，s)，2.47(2H，s)，2.70(3H，s)，2.77(3H，s)，2.93(1H，dd，J＝15.8Hz，9.9Hz)，3.24(1H，dd，J＝15.5Hz，9.9Hz)，3.48(2H，s)，4.29(1H，t，J＝9.7Hz)，4.34(2H，q，J＝7.8Hz)，4.53(1H，s)，6.14(1H，d，J＝2.0Hz)，6.28(1H，dd，J＝7.9Hz，2.0Hz)，6.71(1H，d，J＝8.9Hz)，6.87-6.96(4H，m)，7.26(2H，d，J＝8.6Hz)，7.60(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例143
[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-基][1-甲基-6-(5-甲基氨基嘧啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基]甲酮
1H NMR(CDCl3)δ1.34(6H，d，J＝6.3Hz)，2.48(4H，brs)，2.86(3H，d，J＝5.3Hz)，3.48(2H，s)，3.55-3.57(1H，m)，3.78(7H，s)，4.49-4.58(1H，m)，6.57(1H，s)，6.85(2H，d，J＝8.6Hz)，6.95(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.17-7.21(3H，m)，7.59(1H，d，J＝8.6Hz)，7.98(2H，s).
参考例144
[4-甲基-6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]氨基甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.50(9H，s)，2.26(3H，s)，2.48(4H，brs)，3.51(2H，s)，3.77(7H，s)，4.35(2H，q，J＝8.1Hz)，6.05(1H，brs)，6.57(1H，s)，6.72(1H，s)，6.88-6.95(3H，m)，7.10(1H，d，J＝1.6Hz)，7.28-7.32(2H，m)，7.57(1H，d，J＝8.6Hz)，8.25(1H，brs).
参考例145
5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-2，3-二氢-1H-吲哚的制备
将5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚(3.00g，11.8mmol)溶解在1，4-二噁烷(30mL)中。向溶液中加入硼烷-三甲胺络合物(3.43g，47.0mmol)及盐酸(1.96mL，23.5mmol)，将得到的溶液回流1小时。冷却30分钟后，向溶液中加入6M盐酸(9.40mL，56.4mmol)，再次将混合物回流。30分钟后，用冰冷却反应混合物，通过滴入浓缩的氢氧化钠水溶液，将溶液的pH值调节至8。向溶液中加入水(150mL)，将混合物用乙酸乙酯(150mL)萃取。将有机层用盐水洗涤后，再将其用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸发，得到2.82g为红橙色油状物的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ3.07(2H，t，J＝8.4Hz)，3.62(2H，t，J＝8.4Hz)，3.78(1H，brs)，6.65(1H，d，J＝8.4Hz)，6.78(1H，dd，J＝8.4Hz，2.3Hz)，6.90(1H，d，J＝2.0Hz)，6.97(1H，d，J＝9.1Hz)，8.43(1H，dd，J＝9.1Hz，2.8Hz)，9.07(1H，d，J＝2.8Hz).
使用适当的起始物质，与参考例145同样地制备以下化合物。
参考例146
4-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-2，3-二氢-1H-吲哚
1H NMR(CDCl3)δ2.85(2H，t，J＝8.4Hz)，3.59(2H，t，J＝8.4Hz)，6.47(1H，d，J＝7.9Hz)，6.57(1H，d，J＝7.8Hz)，7.00(1H，d，J＝9.1Hz)，7.06-7.12(1H，m)，8.46(1H，dd，J＝9.1Hz，2.8Hz)，9.07(1H，d，J＝2.8Hz).
参考例147
6-(2，3-二氢-1H-吲哚-4-基氧基)烟酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.38(3H，t，J＝7.1Hz)，2.84(2H，t，J＝8.4Hz)，3.56(2H，t，J＝8.4Hz)，3.88(1H，brs)，4.38(2H，q，J＝7.1Hz)，6.48(1H，d，J＝8.1Hz)，6.54(1H，d，J＝7.8Hz)，6.89(1H，d，J＝8.6Hz)，7.04-7.10(1H，m)，8.26(1H，dd，J＝8.6Hz，2.3Hz)，8.85(1H，d，J＝2.3Hz).
参考例148
[4-(5-硝基吡啶-2-基氧基)吲哚-1-基]乙酸乙酯的制备
将4-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚(3.34g，13.1mmol)溶解在DMF(20mL)中。在冰冷下，向溶液中加入60％氢化钠(0.523g，13.1mmol)及溴乙酸乙酯(1.45mL，13.1mmol)，将得到的溶液搅拌1小时。向溶液中加入冰水(150mL)，将混合物用乙酸乙酯(150mL)萃取。将有机层用盐水洗涤后，将其用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸发。将得到的残渣用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶3)精制，再将得到的固体从乙酸乙酯及正己烷中重结晶，得到1.84g为黄色粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ1.28(3H，t，J＝7.1Hz)，4.24(2H，q，J＝7.1Hz)，4.86(2H，s)，6.30(1H，d，J＝3.3Hz)，6.95(1H，dd，J＝7.3Hz，1.2Hz)，7.02(1H，d，J＝9.1Hz)，7.08(1H，d，J＝3.3Hz)，7.21(1H，d，J＝8.2Hz)，7.25-7.31(1H，m)，8.47(1H，dd，J＝9.1Hz，3.0Hz)，9.06(1H，d，J＝2.8Hz).
使用适当的起始物质，与参考例148同样地制备以下化合物。
参考例149
[5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-2，3-二氢吲哚-1-基]乙酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.29(3H，t，J＝7.1Hz)，3.06(2H，t，J＝8.4Hz)，3.62(2H，t，J＝8.4Hz)，3.90(2H，s)，4.22(2H，q，J＝7.1Hz)，6.39(1H，d，J＝8.4Hz)，6.82(1H，dd，J＝8.4Hz，2.5Hz)，6.88(1H，d，J＝2.1Hz)，6.95(1H，d，J＝9.1Hz)，8.43(1H，dd，J＝9.1Hz，2.8Hz)，9.07(1H，d，J＝2.8Hz).
参考例150
[4-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-2，3-二氢吲哚-1-基]乙酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.29(3H，t，J＝7.1Hz)，2.86(2H，t，J＝8.4Hz)，3.59(2H，t，J＝8.4Hz)，3.90(2H，s)，4.22(2H，q，J＝7.1Hz)，6.32(1H，d，J＝7.8Hz)，6.45(1H，d，J＝8.1Hz)，6.98(1H，d，J＝9.1Hz)，7.09-7.15(1H，m)，8.45(1H，dd，J＝9.1Hz，2.8Hz)，9.07(1H，d，J＝2.8Hz).
参考例151
5-{5-[(3，4-二氯苯甲酰基)甲基氨基]吡啶-2-基氧基}-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯
1H NMR(CDCl3)δ3.45(3H，s)，3.92(3H，s)，4.08(3H，s)，6.85(1H，d，J＝8.7Hz)，7.03-7.14(2H，m)，7.23-7.27(1H，m)，7.29(1H，d，J＝8.2Hz)，7.36-7.46(4H，m)，7.84(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例152
4-(1-甲基-5-{5-[甲基(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.47(3H，s)，3.48(4H，brs)，3.74(4H，brs)，3.84(3H，s)，6.55(1H，s)，6.83(1H，d，J＝8.7Hz)，7.03(1H，dd，J＝8.9Hz，2.1Hz)，7.31(1H，d，J＝2.1Hz)，7.35(1H，d，J＝8.9Hz)，7.35-7.46(1H，m)，7.40(2H，d，J＝8.0Hz)，7.50(2H，d，J＝8.0Hz)，7.82(1H，brs).
参考例153
4-(5-{5-[(3，4-二氯苯甲酰基)甲基氨基]吡啶-2-基氧基}-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.45(3H，s)，3.50(4H，brs)，3.75(4H，brs)，3.84(3H，s)，6.56(1H，s)，6.86(1H，d，J＝8.7Hz)，7.05(1H，dd，J＝9.0Hz，2.3Hz)，7.08(1H，dd，J＝8.2Hz，1.8Hz)，7.29(1H，d，J＝8.2Hz)，7.33(1H，d，J＝2.3Hz)，7.37(1H，d，J＝9.0Hz)，7.42(1H，dd，J＝8.7Hz，2.5Hz)，7.42(1H，d，J＝1.8Hz)，7.83(1H，d，J＝2.5Hz).
参考例154
4-[1-甲基-5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-羰基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.51(4H，brs)，3.76(4H，brs)，3.87(3H，s)，6.59(1H，s)，7.02(1H，d，J＝9.1Hz)，7.09(1H，dd，J＝8.9Hz，2.2Hz)，7.39(1H，d，J＝2.2Hz)，7.42(1H，d，J＝8.9Hz)，8.45(1H，dd，J＝9.1Hz，2.8Hz)，9.03(1H，d，J＝2.8Hz).
参考例155
4-(5-{5-[(3，4-二氯苯基)甲基氨基]吡啶-2-基氧基}-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，3.24(3H，s)，3.50(4H，brs)，3.75(4H，brs)，3.85(3H，s)，6.58(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，6.58(1H，s)，6.83(1H，d，J＝2.8Hz)，6.90(1H，d，J＝8.7Hz)，7.13(1H，dd，J＝8.9Hz，2.1Hz)，7.21(1H，d，J＝8.9Hz)，7.38(1H，s)，7.40(1H，d，J＝2.1Hz)，7.46(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，8.01(1H，d，J＝2.8Hz).
参考例156
{6-[2-(4-苄基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}乙基氨基甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.14(3H，t，J＝7.1Hz)，1.43(9H，s)，2.65-3.40(4H，m)，3.62(2H，q，J＝7.1Hz)，3.82(3H，s)，3.95-4.50(6H，m)，6.58(1H，s)，6.87(1H，d，J＝8.9Hz)，7.12(1H，dd，J＝8.9Hz，2.0Hz)，7.33-7.69(8H，m)，7.98(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例157
4-(1-甲基-5-{5-[甲基(4-三氟甲基苯基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，3.31(3H，s)，3.50(4H，brs)，3.75(4H，t，J＝5.0Hz)，3.85(3H，s)，6.57(1H，s)，6.76(2H，d，J＝8.6Hz)，6.93(1H，dd，J＝8.7Hz，0.6Hz)，7.14(1H，dd，J＝8.8Hz，2.2Hz)，7.38(1H，d，J＝8.8Hz)，7.41(1H，d，J＝2.2Hz)，7.42(2H，d，J＝8.6Hz)，7.50(1H，dd，J＝8.7Hz，3.0Hz)，8.05(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例158
{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}乙基氨基甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.13(3H，t，J＝7.1Hz)，1.42(9H，s)，2.59(4H，brs)，3.57(2H，s)，3.62(2H，q，J＝7.1Hz)，3.83(3H，s)，3.87(4H，brs)，5.96(2H，s)，6.55(1H，s)，6.74-6.80(2H，m)，6.85(1H，d，J＝8.8Hz)，6.91(1H，s)，7.09(1H，dd，J＝8.9Hz，2.3Hz)，7.36(1H，d，J＝2.3Hz)，7.36(1H，d，J＝2.3Hz)，7.49(1H，d，J＝8.8Hz)，7.99(1H，d，J＝2.5Hz).
参考例159
4-(1-乙基-5-{5-[甲基(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.40(3H，t，J＝7.0Hz)，1.48(9H，s)，3.47(7H，s)，3.74(4H，brs)，4.31(2H，q，J＝7.0Hz)，6.52(1H，s)，6.83(1H，d，J＝8.9Hz)，7.01(1H，dd，J＝8.6Hz，2.2Hz)，7.52-7.30(7H，m)，7.83(1H，s).
参考例160
4-(1-甲基-5-{4-甲基-5-[甲基(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，2.24(3H，s)，3.38(3H，s)，3.49(4H，brs)，3.74(4H，brs)，3.83(3H，s)，6.54(1H，s)，6.68(1H，s)，7.00(1H，dd，J＝2.2Hz，8.9Hz)，7.26-7.37(5H，m)，7.47(2H，d，J＝8.4Hz)，7.98(1H，s).
参考例161
4-(1-甲基-5-{6-甲基-5-[甲基(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，2.32(3H，s)，3.38(3H，s)，3.50(4H，brs)，3.75(4H，brs)，3.85(3H，s)，6.46(1H，d，J＝8.4Hz)，6.55(1H，s)，7.02(1H，dd，J＝2.2Hz，8.6Hz)，7.25-7.39(5H，m)，7.48(2H，d，J＝8.1Hz).
参考例162
4-(5-{5-[(3，4-二氯苯甲酰基)甲基氨基]-4-甲基吡啶-2-基氧基}-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，2.23(3H，s)，3.35(3H，s)，3.49(4H，brs)，3.74(4H，brs)，3.84(3H，s)，6.56(1H，s)，6.70(1H，s)，7.03(2H，d，J＝8.6Hz)，7.24-7.38(4H，m)，7.80(1H，s).
参考例163
4-(5-{5-[(3，4-二氯苯甲酰基)甲基氨基]-6-甲基吡啶-2-基氧基}-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，2.30(3H，s)，3.35(3H，s)，3.50(4H，brs)，3.76(4H，brs)，3.85(3H，s)，6.51(1H，d，J＝8.4Hz)，6.56(1H，s)，7.05(2H，d，J＝8.6Hz)，7.26-7.41(5H，m).
参考例164
[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-基][1-甲基-5-(5-甲基氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基]甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.47(4H，brs)，2.83(3H，s)，3.49(2H，s)，3.76(4H，brs)，3.80(3H，s)，3.81(3H，s)，6.51(1H，s)，6.75(1H，d，J＝8.6Hz)，6.86(2H，d，J＝8.9Hz)，6.98(1H，dd，J＝3.2Hz，8.9Hz)，7.06(1H，dd，J＝2.4Hz，8.9Hz)，7.21-7.33(4H，m)，7.61(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例165
(R)-3-甲基-4-(1-甲基-5-{5-[甲基(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.29(3H，d，J＝6.8Hz)，1.48(9H，s)，2.88(1H，brs)，3.05(1H，brs)，3.25(1H，t，J＝12.2Hz)，3.47(3H，s)，3.81(3H，s)，3.91(1H，brs)，4.20(2H，brs)，4.68(1H，brs)，6.52(1H，d，J＝0.5Hz)，6.83(1H，d，J＝8.6Hz)，7.02(1H，dd，J＝2.2Hz，8.6Hz)，7.30-7.41(5H，m)，7.50(2H，d，J＝8.4Hz)，8.01(1H，s).
参考例166
(S)-3-甲基-4-(1-甲基-5-{5-[甲基(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.29(3H，d，J＝6.8Hz)，1.48(9H，s)，2.88(1H，brs)，3.05(1H，brs)，3.25(1H，t，J＝12.2Hz)，3.47(3H，s)，3.81(3H，s)，3.91(1H，brs)，4.20(2H，brs)，4.68(1H，brs)，6.52(1H，d，J＝0.5Hz)，6.83(1H，d，J＝8.6Hz)，7.02(1H，dd，J＝2.2Hz，8.6Hz)，7.30-7.41(5H，m)，7.50(2H，d，J＝8.4Hz)，8.01(1H，s).
参考例167
4-(1-甲基-6-{5-[甲基(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.48(3H，s)，3.52(4H，brs)，3.73-3.75(4H，m)，3.77(3H，s)，6.59(1H，s)，6.86(1H，d，J＝8.6Hz)，6.87(1H，d，J＝8.4Hz)，7.08(1H，d，J＝1.6Hz)，7.40-7.42(3H，m)，7.51(2H，d，J＝8.1Hz)，7.60(1H，d，J＝8.4Hz)，7.85(1H，s).
参考例168
4-(1，4-二甲基-5-{5-[甲基(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，2.19(3H，s)，3.48(3H，s)，3.50(4H，brs)，3.73-3.77(4H，m)，3.81(3H，s)，6.58(1H，s)，6.83(1H，d，J＝8.6Hz)，6.98(1H，d，J＝8.9Hz)，7.21(1H，d，J＝8.9Hz)，7.37(3H，d，J＝8.1Hz)，7.48(2H，d，J＝8.1Hz)，7.75(1H，s).
参考例169
4-(6-{5-[(2-氯-4-三氟甲基苯甲酰基)甲基氨基]吡啶-2-基氧基}-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.49(7H，s)，3.74-3.79(7H，m)，6.58(1H，s)，6.79-6.84(2H，m)，7.00-7.05(1H，m)，7.32(1H，d，J＝8.2Hz)，7.42(1H，d，J＝7.9Hz)，7.49-7.75(3H，m)，7.92(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例170
4-(1-甲基-6-{5-[甲基(4-三氟甲氧基苯甲酰基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.47-3.52(7H，m)，3.74-3.77(7H，m)，6.59(1H，s)，6.84-6.89(2H，m)，7.06(1H，s)，7.10(2H，s)，7.35(2H，d，J＝8.9Hz)，7.42(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，7.60(1H，d，J＝8.6Hz)，7.86(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例171
甲基-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]氨基甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.45(9H，s)，2.48(4H，brs)，3.24(3H，s)，3.51(2H，s)，3.78(7H，s)，4.35(2H，q，J＝8.0Hz)，6.58(1H，s)，6.87(1H，d，J＝8.9Hz)，6.87-7.00(1H，m)，6.91(1H，d，J＝8.6Hz)，6.92(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.13(1H，d，J＝2.0Hz)，7.28(2H，d，J＝8.6Hz)，7.59(2H，d，J＝8.6Hz)，8.06(1H，d，J＝2.9Hz).
参考例172
4-(6-{5-[(3，4-二氯苯甲酰基)甲基氨基]吡啶-2-基氧基}-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.46(3H，s)，3.50(4H，t，J＝4.9Hz)，3.75(4H，t，J＝5.1Hz)，3.79(3H，s)，6.59(1H，s)，6.89(2H，dd，J＝8.7Hz，1.6Hz)，7.09(1H，dd，J＝8.1Hz，4.1Hz)，7.10(1H，s)，7.30(1H，d，J＝8.2Hz)，7.41(1H，d，J＝1.9Hz)，7.44(1H，dd，J＝8.9Hz，2.7Hz)，7.61(1H，d，J＝8.6Hz)，7.85(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例173
6-[5-(乙酰基甲基氨基)吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.42(3H，t，J＝7.1Hz)，1.90(3H，s)，3.25(3H，s)，4.04(3H，s)，4.38(2H，q，J＝7.1Hz)，6.96(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.00(1H，d，J＝8.6Hz)，7.19(1H，s)，7.31(1H，s)，7.54(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，7.69(1H，d，J＝8.6Hz)，8.05(1H，d，J＝2.3Hz).
参考例174
6-[5-(乙酰基甲基氨基)吡啶-2-基氧基]吲哚-1，2-二甲酸1-叔丁酯2-乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.40(3H，t，J＝7.3Hz)，1.59(9H，s)，1.90(3H，s)，3.25(3H，s)，4.38(2H，q，J＝7.1Hz)，7.02(1H，d，J＝8.6Hz)，7.09(1H，dd，J＝8.9Hz，2.1Hz)，7.12(1H，s)，7.56(1H，dd，J＝8.6Hz，2.6Hz)，7.63(1H，d，J＝8.6Hz)，7.94(1H，d，J＝1.6Hz)，8.05(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例175
4-(6-{5-[(2-氟-4-三氟甲基苯甲酰基)甲基氨基]吡啶-2-基氧基}-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.48-3.52(7H，m)，3.72-3.76(7H，m)，6.58(1H，s)，6.83(2H，dd，J＝8.7Hz，2.5Hz)，7.06(1H，s)，7.14(1H，d，J＝8.9Hz)，7.35(1H，d，J＝7.9Hz)，7.47(2H，t，J＝7.4Hz)，7.59(1H，d，J＝8.6Hz)，7.84(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例176
4-(6-{5-[(3，4-二氯苯磺酰基)甲基氨基]吡啶-2-基氧基}-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.21(3H，s)，3.51-3.52(4H，m)，3.74-3.78(4H，m)，3.81(3H，s)，6.60(1H，s)，6.92(1H，d，J＝8.1Hz)，6.93(1H，dd，J＝8.4Hz，1.9Hz)，7.15(1H，d，J＝2.0Hz)，7.41(1H，dd，J＝8.4Hz，2.1Hz)，7.55(1H，dd，J＝8.9Hz，3.0Hz)，7.57(1H，d，J＝8.6Hz)，7.63(1H，d，J＝8.6Hz)，7.72(1H，d，J＝2.0Hz)，7.82(1H，d，J＝2.3Hz).
参考例177
4-(1-甲基-5-{5-[甲基(4-三氟甲基苯磺酰基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.20(3H，s)，3.50(4H，brs)，3.75(4H，t，J＝4.9Hz)，3.85(3H，s)，6.57(1H，s)，6.87-6.89(1H，m)，7.09(1H，dd，J＝8.7Hz，2.5Hz)，7.38-7.40(2H，m)，7.51(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，7.76-7.77(5H，m).
参考例178
4-(5-{5-[(3，4-二氯苯磺酰基)甲基氨基]吡啶-2-基氧基}-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，3.20(3H，s)，3.50(4H，brs)，3.75(4H，t，J＝4.9Hz)，3.85(3H，s)，6.57(1H，s)，6.89(1H，d，J＝8.9Hz)，7.09(1H，dd，J＝8.6Hz，2.3Hz)，7.37-7.38(2H，m)，7.41(1H，d，J＝2.3Hz)，7.51(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，7.56(1H，d，J＝8.6Hz)，7.71(1H，d，J＝2.3Hz)，7.80(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例179
4-(1-甲基-5-{5-[甲基(甲苯-4-磺酰基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-羰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.49(9H，s)，2.42(3H，s)，3.15(3H，s)，3.50(4H，brs)，3.75(4H，t，J＝4.9Hz)，3.85(3H，s)，6.57(1H，s)，6.84(1H，d，J＝8.9Hz)，7.09(1H，dd，J＝9.1Hz，2.1Hz)，7.26-7.28(2H，m)，7.38-7.39(2H，m)，7.48-7.52(3H，m)，7.75(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例180
6-[5-(叔丁氧基羰基甲基氨基)嘧啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.41(3H，t，J＝7.1Hz)，1.46(9H，s)，3.27(3H，s)，4.04(3H，s)，4.38(2H，q，J＝7.1Hz)，6.99(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.22(1H，d，J＝2.0Hz)，7.31(1H，d，J＝0.8Hz)，7.69(1H，d，J＝8.7Hz)，8.48(2H，s).
参考例181
1-甲氧基甲基-6-{5-[甲基(4-硝基苯甲酰基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.41(3H，t，J＝7.3Hz)，3.28(3H，s)，3.50(3H，s)，4.38(2H，q，J＝7.1Hz)，5.91(2H，s)，6.89(1H，d，J＝9.7Hz)，6.93(1H，dd，J＝8.9Hz，1.9Hz)，7.27(1H，s)，7.34(1H，d，J＝0.7Hz)，7.46(3H，d，J＝8.2Hz)，7.66(1H，d，J＝8.6Hz)，7.84(1H，s)，8.11(2H，d，J＝8.6Hz).
参考例182
6-[5-(甲烷磺酰基甲基氨基)吡啶-2-基氧基]吲哚-1，2-二甲酸1-叔丁酯2-乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.40(3H，t，J＝7.1Hz)，1.59(9H，s)，2.88(3H，s)，3.32(3H，s)，4.38(2H，q，J＝7.1Hz)，6.97(1H，d，J＝8.9Hz)，7.07(1H，dd，J＝8.6Hz，2.3Hz)，7.11(1H，d，J＝0.7Hz)，7.61(1H，d，J＝8.6Hz)，7.76(1H，dd，J＝8.9Hz，3.0Hz)，7.91(1H，d，J＝2.0Hz)，8.15(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例183
1-甲基-6-{5-[甲基(4-硝基苯甲酰基)氨基]吡啶-2-基氧基}-2，3-二氢-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.30(3H，t，J＝7.3Hz)，2.79(3H，s)，3.09(1H，dd，J＝16.8Hz，9.2Hz)，3.32(1H，dd，J＝16.2Hz，10.2Hz)，3.48(3H，s)，4.13(1H，dd，J＝9.5Hz，8.1Hz)，4.21-4.29(2H，m)，6.15(1H，d，J＝2.0Hz)，6.33(1H，dd，J＝7.9Hz，2.0Hz)，6.79(1H，d，J＝8.9Hz)，6.98(1H，d，J＝7.9Hz)，7.40(1H，s)，7.45(2H，d，J＝8.6Hz)，7.85(1H，s)，8.08(2H，d，J＝8.6Hz).
参考例184
甲基[4-甲基-6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]氨基甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.35(5H，s)，1.61(4H，s)，2.21(3H，s)，2.48(4H，brs)，3.15(3H，s)，3.51(2H，s)，3.78(7H，s)，4.35(2H，q，J＝8.1Hz)，6.58(1H，s)，6.75(1H，s)，6.91-6.92(3H，m)，7.13(1H，s)，7.27-7.29(2H，m)，7.60(1H，d，J＝8.6Hz)，7.91(1H，s).
参考例185
6-{5-[(3，4-二氯苯磺酰基)甲基氨基]-4-甲基吡啶-2-基氧基}-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸的制备
在冰冷却下，向6-[5-(3，4-二氯苯磺酰基氨基)-4-甲基吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯(3.1g，5.80mmol)的DMF(30mL)中加入油中的60％氢化钠(0.302g，7.54mmol)。在冰冷却下，将混合搅拌几分钟后，向其中加入碘甲烷(0.399mL，6.38mmol)，将混合物搅拌1小时。在冰冷却下，向反应混合物中加入水及乙酸乙酯，分离有机层，将其用1M HCl及盐水洗涤，进行蒸发。向乙醇(30mL)中的残渣中加入5M NaOH(3.48mL，17.40mmol)，将混合物回流1小时。将反应混合液蒸发后，向混合物中加入水及6M HCl。通过过滤收集得到的沉淀，将其干燥得到3.03g为白色粉末的标题化合物。
1H NMR(DMSO-d6)δ2.29(3H，s)，3.17(3H，s)，4.01(3H，s)，6.73-6.77(2H，m)，6.91(1H，s)，7.18(1H，d，J＝1.3Hz)，7.51(2H，d，J＝8.9Hz)，7.64(1H，dd，J＝8.4Hz，2.1Hz)，7.90-7.92(2H，m).
参考例186
N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺的制备
在冰冷却下，向4-{1-甲基-5-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯(2.75g，4.41mmol)中加入三氟乙酸(16mL)。在室温下，将反应混合物搅拌1小时。将反应混合物在减压条件下蒸发。将残渣用5M NaOH进行碱化，将其用二氯甲烷萃取。将有机层用盐水洗涤，将其用无水硫酸镁干燥。将溶剂在减压条件下蒸发，得到2.03g为黄色无定形粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ2.92(4H，brs)，3.75(4H，brs)，3.81(3H，s)，6.54(1H，s)，6.89(1H，d，J＝8.9Hz)，7.08(1H，dd，J＝8.9Hz，2.2Hz)，7.37-7.34(2H，m)，7.73(2H，d，J＝8.1Hz)，7.99(2H，d，J＝8.1Hz)，8.14(1H，dd，J＝8.6Hz，2.7Hz)，8.23(1H，s)，8.26(1H，d，J＝2.7Hz).
使用适当的起始物质，与参考例186同样地制备以下化合物。
参考例187
N-{6-[1-乙基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.38(3H，t，J＝7.0Hz)，2.96(4H，brs)，3.45(3H，s)，3.80(4H，brs)，4.29(2H，q，J＝7.0Hz)，6.50(1H，s)，6.81(1H，d，J＝8.9Hz)，6.99(1H，dd，J＝8.9Hz，2.4Hz)，7.50-7.28(7H，m)，7.82(1H，s).
参考例188
3，4-二氯-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.76(4H，brs)，3.57(4H，brs)，3.77(3H，s)，6.61(1H，s)，6.99(1H，d，J＝9.7Hz)，7.03(1H，dd，J＝8.9Hz，2.2Hz)，7.33(1H，d，J＝2.4Hz)，7.55(1H，d，J＝8.9Hz)，7.83(1H，d，J＝8.4Hz)，7.94(1H，dd，J＝8.4Hz，1.9Hz)，8.15(1H，dd，J＝8.9Hz，2.4Hz)，8.22(1H，d，J＝1.9Hz)，8.44(1H，d，J＝2.4Hz).
参考例189
N-{4-甲基-6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.26(3H，s)，2.92(4H，brs)，3.74(4H，brs)，3.82(3H，s)，6.54(1H，s)，6.74(1H，s)，7.09(1H，dd，J＝2.2Hz，8.9Hz)，7.35(1H，d，J＝5.1Hz)，7.36(1H，s)，7.75(1H，s)，7.76(2H，d，J＝8.1Hz)，8.03(2H，d，J＝8.1Hz)，8.25(1H，s).
参考例190
N-甲基-N-{4-甲基-6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]-吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.23(3H，s)，2.91(4H，brs)，3.37(3H，s)，3.73(4H，brs)，3.83(3H，s)，6.53(1H，s)，6.67(1H，s)，6.99(1H，dd，J＝1.9Hz，8.9Hz)，7.24-7.28(1H，m)，7.32-7.37(3H，m)，7.46(2H，d，J＝8.6Hz)，7.80(1H，s).
参考例191
3，4-二氯-N-{4-甲基-6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.16(3H，s)，2.94(4H，brs)，3.77(7H，brs)，6.49(1H，s)，6.65(1H，s)，7.07(1H，dd，J＝2.4Hz，8.9Hz)，7.29(1H，s)，7.32(1H，d，J＝2.2Hz)，7.55(1H，d，J＝8.4Hz)，7.76(1H，dd，J＝1.6Hz，8.1Hz)，8.05-8.10(3H，m).
参考例192
N-{2-甲基-6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(DMSO-d6)δ2.59(3H，s)，2.74(4H，brs)，3.57(4H，brs)，3.77(3H，s)，6.61(1H，s)，6.75(1H，d，J＝8.4Hz)，7.05(1H，dd，J＝2.2Hz，8.9Hz)，7.34(1H，d，J＝2.2Hz)，7.56(1H，d，J＝8.9Hz)，7.73(1H，d，J＝8.6Hz)，7.92(2H，d，J＝8.1Hz)，8.17(2H，d，J＝8.1Hz)，10.21(1H，s).
参考例193
N-甲基-N-{2-甲基-6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.32(3H，s)，2.92(4H，brs)，3.38(3H，s)，3.75(4H，brs)，3.84(3H，s)，6.45(1H，d，J＝8.6Hz)，6.54(1H，s)，7.01(1H，dd，J＝2.2Hz，8.6Hz)，7.24-7.39(5H，m)，7.46(2H，d，J＝8.4Hz).
参考例194
3，4-二氯-N-甲基-N.-{4-甲基-6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.22(3H，s)，2.92(4H，brs)，3.35(3H，s)，3.74(4H，brs)，3.83(3H，s)，6.55(1H，s)，6.69(1H，s)，7.01(1H，t，J＝1.9Hz)，7.04(1H，t，J＝1.9Hz)，7.24-7.39(4H，m)，7.81(1H，s).
参考例195
3，4-二氯-N-{2-甲基-6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.38(3H，s)，2.93(4H，brs)，3.77(7H，s)，6.47-6.49(2H，m)，7.08(1H，dd，J＝2.2Hz，8.9Hz)，7.25-7.33(2H，m)，7.57(1H，d，J＝8.4Hz)，7.70(1H，d，J＝7.6Hz)，7.76(1H，dd，J＝1.6Hz，8.4Hz)，8.02(1H，s)，8.06(1H，d，J＝1.9Hz).
参考例196
3，4-二氯-N-甲基-N-{2-甲基-6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.30(3H，s)，2.88-2.95(4H，m)，3.35(3H，s)，3.75(4H，brs)，3.85(3H，s)，6.50(1H，d，J＝8.4Hz)，6.55(1H，s)，7.04(2H，d，J＝8.4Hz)，7.25-7.42(5H，m).
参考例197
N-{2-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]嘧啶-5-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3+CD3OD)δ3.00(4H，brs)，3.84(7H，s)，6.61(1H，s)，7.15(1H，dd，J＝2.4Hz，8.9Hz)，7.40-7.43(2H，m)，7.75(2H，d，J＝8.4Hz)，8.07(2H，d，J＝8.1Hz)，8.92(2H，s).
参考例198
3，4-二氯-N-{2-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]嘧啶-5-基}苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.91(4H，brs)，3.73(4H，brs)，3.80(2H，s)，6.55(1H，s)，7.12(1H，dd，J＝2.4Hz，8.9Hz)，7.36(1H，d，J＝8.9Hz)，7.40(1H，d，J＝2.2Hz)，7.53(1H，d，J＝8.4Hz)，7.71(1H，dd，J＝2.2Hz，8.4Hz)，8.00(1H，d，J＝2.2Hz)，8.39(1H，brs)，8.82(2H，s).
参考例199
N-{6-[1-甲基-2-((R)-2-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.38(3H，d，J＝7.0Hz)，2.75(1H，dt，J＝3.2Hz，12.2Hz)，2.85(1H，d，J＝11.6Hz)，2.96(1H，dd，J＝3.8Hz，12.4Hz)，3.04(1H，d，J＝11.6Hz)，3.23(1H，t，J＝12.2Hz)，3.79(3H，s)，4.18(1H，d，J＝12.7Hz)，4.60(1H，brs)，6.51(1H，d，J＝0.5Hz)，6.89(1H，d，J＝8.9Hz)，7.07(1H，dd，J＝2.2Hz，8.9Hz)，7.33-7.36(2H，m)，7.73(2H，d，J＝8.1Hz)，7.98(2H，d，J＝8.1Hz)，8.11-8.15(2H，m)，8.25(1H，d，J＝2.4Hz).
参考例200
N-甲基-N-{6-[1-甲基-2-((R)-2-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.38(3H，d，J＝6.8Hz)，2.70-3.06(4H，m)，3.23(1H，t，J＝12.1Hz)，3.47(3H，s)，3.80(3H，s)，4.18(1H，d，J＝12.1Hz)，4.59(1H，brs)，6.51(1H，s)，6.82(1H，d，J＝8.6Hz)，7.00(1H，dd，J＝2.2Hz，8.9Hz)，7.29-7.41(5H，m)，7.50(2H，d，J＝8.1Hz)，7.82(1H，s).
参考例201
N-{6-[1-甲基-2-((S)-2-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.37(3H，d，J＝6.8Hz)，2.68-3.05(4H，m)，3.18-3.26(1H，m)，3.76(3H，s)，4.13(1H，brs)，4.56(1H，brs)，6.49(1H，s)，6.84(1H，d，J＝8.9Hz)，7.05(1H，dd，J＝1.6Hz，8.6Hz)，7.30-7.33(2H，m)，7.68(2H，d，J＝7.8Hz)，7.97(2H，d，J＝8.1Hz)，8.07(1H，d，J＝8.9Hz)，8.26(1H，d，J＝2.7Hz)，8.43(1H，brs).
参考例202
N-甲基-N-{6-[1-甲基-2-((S)-2-甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.38(3H，d，J＝7.0Hz)，2.70-3.06(5H，m)，3.23(1H，t，J＝12.4Hz)，3.47(3H，s)，3.80(3H，s)，4.18(1H，d，J＝11.3Hz)，4.58(1H，brs)，6.51(1H，s)，6.82(1H，d，J＝8.6Hz)，7.00(1H，dd，J＝2.2Hz，8.9Hz)，7.29-7.41(5H，m)，7.50(2H，d，J＝8.1Hz)，7.82(1H，s).
参考例203
N-甲基-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.92(4H，brs)，3.48(3H，s)，3.74(4H，brs)，3.77(3H，s)，6.57(1H，d，J＝0.8Hz)，6.85(1H，d，J＝8.4Hz)，6.86(1H，d，J＝8.6Hz)，7.07(1H，d，J＝1.9Hz)，7.40-7.42(3H，m)，7.50(2H，d，J＝8.4Hz)，7.59(1H，d，J＝8.6Hz)，7.85(1H，s).
参考例204
N-{6-[1，4-二甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.19(3H，s)，2.92(4H，brs)，3.48(3H，s)，3.74(4H，brs)，3.81(3H，s)，6.56(1H，s)，6.81(1H，d，J＝8.6Hz)，6.97(1H，d，J＝8.6Hz)，7.20(1H，d，J＝8.9Hz)，7.36-7.49(5H，m)，7.75(1H，s).
参考例205
N-甲基-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲氧基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.92(4H，s)，3.47(3H，s)，3.73-3.77(7H，m)，6.58(1H，s)，6.86(2H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，7.06-7.09(3H，m)，7.35(2H，d，J＝8.6Hz)，7.41(1H，dd，J＝8.6Hz，2.6Hz)，7.59(1H，d，J＝8.6Hz)，7.86(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例206
N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.26(1H，brs)，2.90(4H，brs)，3.71(7H，s)，6.54(1H，s)，6.88(1H，d，J＝8.6Hz)，6.90(1H，dd，J＝8.5Hz，2.1Hz)，7.08(1H，d，J＝1.5Hz)，7.57(1H，d，J＝8.6Hz)，7.66(2H，d，J＝8.1Hz)，7.96(2H，d，J＝8.2Hz)，8.12(1H，dd，J＝8.8Hz，2.6Hz)，8.30(1H，d，J＝2.6Hz)，8.69(1H，s).
参考例207
N-甲基-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.59(1H，brs)，2.92(4H，brs)，3.47(3H，s)，3.74(4H，brs)，3.83(3H，s)，6.54(1H，s)，6.82(1H，d，J＝8.7Hz)，7.01(1H，dd，J＝8.7Hz，2.2Hz)，7.30(1H，d，J＝2.2Hz)，7.35(1H，d，J＝8.9Hz)，7.36-7.46(1H，m)，7.40(2H，d，J＝8.1Hz)，7.50(2H，d，J＝8.1Hz)，7.83(1H，brs).
参考例208
3，4-二氯-N-甲基-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.66(1H，s)，2.92(4H，brs)，3.45(3H，s)，3.74(4H，brs)，3.84(3H，s)，6.56(1H，s)，6.85(1H，d，J＝8.8Hz)，7.03(1H，dd，J＝8.9Hz，2.2Hz)，7.07(1H，dd，J＝8.3Hz，2.0Hz)，7.29(1H，d，J＝8.3Hz)，7.33(1H，d，J＝2.2Hz)，7.37(1H，d，J＝8.9Hz)，7.41(1H，dd，J＝8.8Hz，2.0Hz)，7.42(1H，d，J＝2.0Hz)，7.83(1H，d，J＝2.5Hz).
参考例209
[1-甲基-5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基]哌嗪-1-基甲酮
1H NMR(CDCl3)δ1.64(1H，brs)，2.93(4H，brs)，3.75(4H，brs)，3.86(3H，s)，6.58(1H，s)，7.02(1H，d，J＝9.0Hz)，7.07(1H，dd，J＝8.9Hz，2.3Hz)，7.39(1H，d，J＝2.3Hz)，7.42(1H，d，J＝8.9Hz)，8.45(1H，dd，J＝9.0Hz，2.8Hz)，9.04(1H，d，J＝2.8Hz).
参考例210
3，4-二氯-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}苯磺酰胺三氟乙酯
1H NMR(DMSO-d6)δ3.21(4H，brs)，3.79(3H，s)，3.85(4H，brs)，6.74(1H，s)，6.91(1H，d，J＝8.8Hz)，7.01(1H，dd，J＝8.8Hz，2.2Hz)，7.31(1H，d，J＝2.2Hz)，7.51(1H，dd，J＝8.8Hz，2.8Hz)，7.52(1H，d，J＝8.8Hz)，7.63(1H，dd，J＝8.6Hz，2.2Hz)，7.76(1H，d，J＝2.8Hz)，7.87(1H，d，J＝8.6Hz)，7.89(1H，d，J＝2.2Hz)，8.93(1H，brs)，10.41(1H，s).
参考例211
N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯磺酰胺三氟乙酯
1H NMR(DMSO-d6)δ3.21(4H，brs)，3.79(3H，s)，3.85(4H，brs)，6.73(1H，s)，6.90(1H，d，J＝8.7Hz)，7.00(1H，dd，J＝8.9Hz，2.3Hz)，7.30(1H，d，J＝2.3Hz)，7.51(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，7.54(1H，d，J＝8.9Hz)，7.76(1H，d，J＝2.8Hz)，7.92(2H，d，J＝8.4Hz)，7.98(2H，d，J＝8.4Hz)，8.90(1H，brs)，10.49(1H，s).
参考例212
(5-{5-[(3，4-二氯苯基)甲基氨基]吡啶-2-基氧基}-1-甲基-1H-吲哚-2-基)哌嗪-1-基甲酮
1H NMR(CDCl3)δ1.73(1H，brs)，2.92(4H，brs)，3.24(3H，s)，3.75(4H，brs)，3.85(3H，s)，6.57(1H，s)，6.58(1H，dd，J＝8.9Hz，2.8Hz)，6.83(1H，d，J＝2.8Hz)，6.90(1H，d，J＝8.7Hz)，7.12(1H，dd，J＝8.7Hz，2.3Hz)，7.21(1H，d，J＝8.9Hz)，7.38(1H，d，J＝8.7Hz)，7.40(1H，s)，7.45(1H，dd，J＝8.7Hz，2.5Hz)，8.00(1H，d，J＝2.5Hz).
参考例213
(4-苄基哌嗪-1-基)[5-(5-乙基氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-基]甲酮
1H NMR(CDCl3)δ1.30(3H，t，J＝7.1Hz)，3.21(5H，brs)，3.22(2H，q，J＝7.1Hz)，3.81(3H，s)，4.23(4H，brs)，4.24(2H，s)，6.55(1H，s)，6.84(1H，d，J＝8.9Hz)，7.06(1H，dd，J＝8.9Hz，2.3Hz)，7.31(1H，d，J＝8.1Hz)，7.35(1H，d，J＝8.9Hz)，7.35-7.50(6H，m)，7.95(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例214
(1-甲基-5-{5-[甲基(4-三氟甲基苯基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-基)哌嗪-1-基甲酮
1H NMR(CDCl3)δ1.80(1H，brs)，2.93(4H，brs)，3.31(3H，s)，3.76(4H，brs)，3.85(3H，s)，6.57(1H，s)，6.75(2H，d，J＝8.7Hz)，6.92(1H，d，J＝8.7Hz)，7.12(1H，dd，J＝8.7Hz，2.1Hz)，7.39(1H，d，J＝8.7Hz)，7.40(1H，d，J＝2.1Hz)，7.42(2H，d，J＝8.7Hz)，7.50(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，8.05(1H，d，J＝2.8Hz).
参考例215
(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)[5-(5-乙基氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-基]甲酮
1H NMR(CDCl3)δ1.25(3H，t，J＝7.1Hz)，2.47(4H，brs)，3.12(2H，q，J＝7.1Hz)，3.35(1H，brs)，3.45(2H，s)，3.76(4H，brs)，3.82(3H，s)，5.95(2H，s)，6.51(1H，s)，6.74(1H，d，J＝8.8Hz)，6.74(2H，s)，6.86(1H，s)，6.97(1H，dd，J＝8.8Hz，2.8Hz)，7.05(1H，dd，J＝8.9Hz，2.3Hz)，7.28(1H，d，J＝2.3Hz)，7.31(1H，d，J＝8.9Hz)，7.61(1H，d，J＝2.8Hz).
参考例216
2-氯-N-甲基-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.92(4H，s)，3.49(3H，s)，3.75-3.80(7H，m)，6.58(1H，d，J＝7.9Hz)，6.78-6.83(2H，m)，7.04(1H，s)，7.31(1H，d，J＝7.9Hz)，7.41(1H，d，J＝8.2Hz)，7.48-7.83(3H，m)，7.92(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例217
2-氯-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.91(4H，brs)，3.73(4H，brs)，3.76(3H，s)，6.56(1H，s)，6.92(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，6.93(1H，d，J＝8.8Hz)，7.12(1H，d，J＝2.0Hz)，7.61(1H，d，J＝8.6Hz)，7.63(1H，d，J＝8.2Hz)，7.71(1H，s)，7.82(1H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，dd，J＝8.8Hz，2.7Hz)，8.20(1H，s)，8.28(1H，d，J＝2.7Hz).
参考例218
[1-甲基-6-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基]哌嗪-1-基甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.95(4H，t，J＝4.8Hz)，3.79(4H，t，J＝4.8Hz)，3.81(3H，s)，6.62(1H，s)，6.93(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.04(1H，d，J＝8.9Hz)，7.16(1H，d，J＝2.0Hz)，7.66(1H，d，J＝8.6Hz)，8.47(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，9.05(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例219
[1-甲基-6-(5-甲基氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基]{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-基}甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.47(4H，brs)，2.84(3H，s)，3.50(2H，s)，3.57(1H，brs)，3.75(7H，s)，4.35(2H，q，J＝8.1Hz)，6.55(1H，s)，6.80(1H，d，J＝8.5Hz)，6.88(1H，dd，J＝8.5Hz，1.9Hz)，6.91(2H，d，J＝8.3Hz)，7.00(1H，dd，J＝8.5Hz，3.0Hz)，7.04(1H，d，J＝1.9Hz)，7.28(2H，d，J＝8.3Hz)，7.54(1H，d，J＝8.5Hz)，7.64(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例220
3，4-二氯-N-甲基-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.27(1H，s)，2.92(4H，t，J＝5.1Hz)，3.46(3H，s)，3.74(4H，t，J＝4.9Hz)，3.78(3H，s)，6.58(1H，d，J＝0.8Hz)，6.876(1H，dd，J＝8.4Hz，1.4Hz)，6.879(1H，dd，J＝8.9Hz，1.6Hz)，7.086(1H，dd，J＝8.1Hz，2.2Hz)，7.090(1H，d，J＝2.2Hz)，7.30(1H，d，J＝8.2Hz)，7.42(1H，d，J＝1.9Hz)，7.43(1H，dd，J＝8.6Hz，2.7Hz)，7.60(1H，dd，J＝8.6Hz，0.5Hz)，7.85(1H，d，J＝2.8Hz).
参考例221
2-甲基-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.59(1H，s)，2.56(3H，s)，2.92(4H，t，J＝4.5Hz)，3.75(4H，t，J＝4.9Hz)，3.79(3H，s)，6.58(1H，d，J＝0.7Hz)，6.94(1H，dd，J＝8.6Hz，1.9Hz)，6.95(1H，d，J＝9.7Hz)，7.14(1H，d，J＝2.0Hz)，7.48-7.63(5H，m)，8.21-8.25(2H，m).
参考例222
3，4-二氯-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}苯甲酰胺
1H NMR(DMSO-d6)δ2.77(4H，t，J＝4.5Hz)，3.38(1H，brs)，3.59(4H，t，J＝4.5Hz)，3.71(3H，s)，6.66(1H，d，J＝0.5Hz)，6.88(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.03(1H，d，J＝8.9Hz)，7.32(1H，d，J＝2.0Hz)，7.61(1H，d，J＝8.6Hz)，7.83(1H，d，J＝8.4Hz)，7.95(1H，dd，J＝8.5Hz，2.1Hz)，8.18(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.22(1H，d，J＝2.0Hz)，8.47(1H，d，J＝2.5Hz)，10.53(1H，brs).
参考例223
3，4-二氯-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}苯磺酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.21(4H，s)，3.72(3H，s)，3.88(4H，s)，6.80(1H，s)，6.84(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，6.95(1H，d，J＝8.6Hz)，7.31(1H，d，J＝2.0Hz)，7.53-7.67(3H，m)，7.80(1H，d，J＝2.3Hz)，7.87(1H，d，J＝8.6Hz)，7.91(1H，d，J＝2.3Hz)，9.15(2H，brs)，10.48(1H，s).
参考例224
3，4-二氯-N-甲基-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}苯磺酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.18(3H，s)，3.18-3.25(4H，m)，3.75(3H，s)，3.85-3.89(4H，m)，6.82(1H，s)，6.90(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.01(1H，d，J＝8.9Hz)，7.39(1H，d，J＝1.6Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.64(2H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，7.77(1H，d，J＝2.0Hz)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，7.95(1H，d，J＝2.6Hz)，9.20(2H，s).
参考例225
2-氟-N-甲基-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
1H NMR(CDCl3)δ3.32(4H，brs)，3.48(3H，s)，3.78(3H，s)，4.19(4H，brs)，6.63(1H，s)，6.86(2H，d，J＝8.9Hz)，7.08(1H，s)，7.14(1H，d，J＝8.9Hz)，7.35(1H，d，J＝7.3Hz)，7.45-7.52(2H，m)，7.61(1H，d，J＝8.6Hz)，7.82(1H，s)，10.28(2H，brs).
参考例226
N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯磺酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.19(4H，s)，3.72(3H，s)，3.90(4H，s)，6.80-6.85(2H，m)，6.94(1H，d，J＝8.9Hz)，7.30(1H，d，J＝2.0Hz)，7.53-7.62(2H，m)，7.81(1H，d，J＝3.0Hz)，7.97(4H，dd，J＝12.5Hz，8.9Hz)，9.48(2H，brs)，10.63(1H，s).
参考例227
N-甲基-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯磺酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.17-3.19(7H，m)，3.32(1H，s)，3.80(3H，s)，3.88(4H，brs)，6.76(1H，s)，6.96(1H，d，J＝8.9Hz)，7.07(1H，dd，J＝8.9Hz，2.3Hz)，7.38(1H，d，J＝2.3Hz)，7.58(2H，dt，J＝8.9Hz，1.2Hz)，7.79(2H，d，J＝8.2Hz)，7.91(1H，d，J＝2.6Hz)，8.01(2H，d，J＝8.2Hz)，9.30(2H，brs).
参考例228
3，4-二氯-N-甲基-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}苯磺酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.17-3.19(7H，m)，3.32(1H，s)，3.80(3H，s)，3.88(4H，brs)，6.76(1H，s)，6.96(1H，d，J＝8.9Hz)，7.06(1H，dd，J＝8.9Hz，2.3Hz)，7.37(1H，d，J＝2.0Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.4Hz，2.1Hz)，7.56-7.64(2H，m)，7.76(1H，d，J＝2.3Hz)，7.90(1H，d，J＝8.6Hz)，7.93(1H，d，J＝2.3Hz)，9.29(2H，brs).
参考例229
4，N-二甲基-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}苯磺酰胺盐酸盐
1H NMR(CDCl3)δ2.42(3H，s)，3.15(3H，s)，3.31(4H，brs)，3.86(3H，s)，4.19(4H，brs)，6.61(1H，s)，6.87(1H，d，J＝8.9Hz)，7.13(1H，dd，J＝8.9Hz，2.0Hz)，7.26-7.29(2H，m)，7.41(2H，d，J＝8.9Hz)，7.48(2H，d，J＝8.2Hz)，7.53(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，7.75(1H，d，J＝2.6Hz)，10.29(2H，brs).
参考例230
1-甲基-6-(5-甲基氨基嘧啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.41(3H，t，J＝7.1Hz)，2.87(3H，d，J＝5.4Hz)，3.54-3.56(1H，m)，4.01(3H，s)，4.37(2H，q，J＝7.1Hz)，6.96(1H，dd，J＝8.8Hz，1.9Hz)，7.18(1H，d，J＝1.6Hz)，7.29(1H，d，J＝0.8Hz)，7.65(1H，d，J＝8.7Hz)，7.99(2H，s).
参考例231
N-甲基-N-{2-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-6-基氧基]嘧啶-5-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.60(1H，s)，2.92(4H，brs)，3.50(3H，s)，3.75(4H，brs)，3.78(3H，s)，6.59(1H，s)，6.91(1H，dd，J＝8.4Hz，2.0Hz)，7.14(1H，d，J＝1.8Hz)，7.44(2H，d，J＝7.3Hz)，7.57(2H，d，J＝7.7Hz)，7.62(1H，d，J＝8.6Hz)，8.31(2H，brs).
参考例232
6-[5-(4-硝基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-2，3-二氢-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.29(3H，t，J＝7.3Hz)，3.20-3.40(2H，m)，4.20(2H，q，J＝7.0Hz)，4.40(1H，dd，J＝10.3Hz，5.9Hz)，4.53(1H，s)，6.37-6.42(2H，m)，6.87(1H，d，J＝8.9Hz)，7.00(1H，d，J＝7.6Hz)，8.02(2H，d，J＝8.9Hz)，8.13(1H，dd，J＝8.9Hz，2.7Hz)，8.23-8.27(3H，m)，8.69(1H，s).
参考例233
4，N-二甲基-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}苯磺酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ2.40(3H，s)，3.11(3H，s)，3.20(4H，s)，3.75(3H，s)，3.89(4H，s)，6.82(1H，s)，6.89(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，6.97(1H，d，J＝8.9Hz)，7.38(1H，d，J＝1.9Hz)，7.40-7.47(4H，m)，7.53(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，7.64(1H，d.J＝8.6Hz)，7.86(1H，d，J＝2.6Hz)，9.23(2H，s).
参考例234
2-甲基-N-{2-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-6-基氧基]嘧啶-5-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.65(1H，brs)，2.52(3H，s)，2.90(4H，brs)，3.72(4H，t，J＝4.9Hz)，3.76(3H，s)，6.56(1H，d，J＝0.8Hz)，6.97(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.18(1H，d，J＝2.0Hz)，7.50(1H，d，J＝8.9Hz)，7.52(1H，s)，7.58(1H，d，J＝7.9Hz)，7.63(1H，d，J＝8.6Hz)，8.00(1H，brs)，8.85(2H，s).
参考例235
2-氟-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.20(4H，brs)，3.74(3H，s)，3.89(4H，brs)，6.82(1H，s)，6.89(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.06(1H，d，J＝8.9Hz)，7.34(1H，d，J＝1.6Hz)，7.63(1H，d，J＝8.6Hz)，7.75(1H，d，J＝8.2Hz)，7.91-7.93(2H，m)，8.17(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.44(1H，d，J＝2.6Hz)，9.31(2H，brs)，10.78(1H，s).
参考例236
[6-(5-氨基-4-甲基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-基]{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-基}甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.18(3H，s)，2.48(4H，brs)，3.42(2H，brs)，3.51(2H，s)，3.75-3.77(7H，m)，4.35(2H，q，J＝8.1Hz)，6.55(1H，s)，6.66(1H，s)，6.87-6.92(3H，m)，7.04(1H，d，J＝1.6Hz)，7.27-7.29(2H，m)，7.54(1H，d，J＝8.6Hz)，7.65(1H，s).
参考例237
[1-甲基-6-(4-甲基-5-甲基氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基]{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-基}甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.14(3H，s)，2.47(4H，brs)，2.89(3H，s)，3.30(1H，brs)，3.50(2H，s)，3.76-3.78(7H，m)，4.35(2H，q，J＝8.1Hz)，6.55(1H，s)，6.68(1H，s)，6.89-6.92(3H，m)，7.04(1H，d，J＝2.3Hz)，7.27-7.29(2H，m)，7.53-7.55(2H，m).
参考例238
(4-苄基哌嗪-1-基)[1-甲基-5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基]甲酮的制备
在冰冷却下，向[1-甲基-5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基]哌嗪-1-基甲酮(2.09g，5.5mmol)的1，2-二氯乙烷(45mL)中加入苯甲醛(1.16g，10mmol)、三乙酰氧基硼氢化钠(2.33g，11mmol)及乙酸(0.7mL，11mmol)。在室温下、在氮气氛下，将反应混合物搅拌14小时。在减压条件下除去溶剂，向残渣中加入水。将混合物用饱和碳酸氢钠水溶液中和，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，在减压条件下蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(二氯甲烷∶甲醇＝60∶1)精制，得到2.66g为淡褐色油状物的标题化合物。.
1H NMR(CDCl3)δ2.51(4H，brs)，3.56(2H，s)，3.78(4H，brs)，3.85(3H，s)，6.58(1H，s)，7.01(1H，d，J＝9.1Hz)，7.06(1H，dd，J＝8.7Hz，2.3Hz)，7.23-7.39(6H，m)，7.41(1H，d，J＝8.9Hz)，8.45(1H，dd，J＝9.1Hz，2.8Hz)，9.03(1H，d，J＝2.8Hz).
使用适当的起始物质，与参考例238同样地制备以下化合物。
参考例239
[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-基][1-甲基-5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基]甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.48(4H，brs)，3.50(2H，s)，3.77(4H，brs)，3.80(3H，s)，3.85(3H，s)，6.57(1H，s)，6.86(2H，d，J＝8.1Hz)，7.00(1H，d，J＝9.2Hz)，7.06(1H，ddd，J＝0.8Hz，2.2Hz，8.9Hz)，7.23(2H，d，J＝8.4Hz)，7.37(1H，d，J＝2.4Hz)，7.40(1H，d，J＝8.9Hz)，8.45(1H，ddd，J＝0.5Hz，2.7Hz，8.9Hz)，9.03(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例240
[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-基][1-甲基-5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基]甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.49(4H，brs)，3.53(2H，s)，3.78(4H，brs)，3.86(3H，s)，6.50(1H，t，J＝73.5Hz)，6.58(1H，s)，7.02(1H，d，J＝8.9Hz)，7.03-7.18(1H，m)，7.09(2H，d，J＝8.5Hz)，7.33(2H，d，J＝8.5Hz)，7.30-7.50(2H，m)，8.45(1H，dd，J＝8.9Hz，2.8Hz)，9.03(1H，d，J＝2.8Hz).
参考例241
(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)[1-甲基-5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基]甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.48(4H，brs)，3.46(2H，s)，3.77(4H，brs)，3.85(3H，s)，5.95(2H，s)，6.57(1H，s)，6.75(2H，s)，6.86(1H，s)，7.01(1H，d，J＝9.0Hz)，7.06(1H，dd，J＝8.9Hz，2.2Hz)，7.38(1H，d，J＝2.2Hz)，7.40(1H，d，J＝8.9Hz)，8.44(1H，dd，J＝9.0Hz，2.8Hz)，9.03(1H，d，J＝2.8Hz).
参考例242
[1-甲基-5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基]{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-基}甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.48(4H，brs)，3.51(2H，s)，3.77(4H，brs)，3.85(3H，s)，4.35(2H，q，J＝8.2Hz)，6.58(1H，s)，6.91(2H，d，J＝8.6Hz)，7.01(1H，d，J＝8.9Hz)，7.07(1H，dd，J＝8.9Hz，2.3Hz)，7.27(2H，d，J＝8.6Hz)，7.38(1H，d，J＝2.3Hz)，7.41(1H，d，J＝8.9Hz)，8.45(1H，dd，J＝8.9Hz，2.9Hz)，9.03(1H，d，J＝2.9Hz).
参考例243
[1-甲基-6-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基]{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-基}甲酮
1H NMR(CDCl3)δ2.49(4H，brs)，3.51(2H，s)，3.80(7H，s)，4.35(2H，q，J＝8.1Hz)，6.61(1H，s)，6.91(2H，d，J＝8.6Hz)，6.93(1H，d，J＝8.6Hz)，7.03(1H，d，J＝8.9Hz)，7.16(1H，s)，7.28(2H，d，J＝8.6Hz)，7.65(1H，d，J＝8.5Hz)，8.47(1H，dd，J＝8.9Hz，3.0Hz)，9.05(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例244
1-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-[4-(5-羟基甲基吡啶-2-基氧基)-2，3-二氢吲哚-1-基]乙酮的制备
将6-{1-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-1-氧基乙基]-2，3-二氢-1H-吲哚-4-基氧基}烟酸(0.789g，1.53mmol)混悬于THF(15mL)中。在冰盐浴中向混悬液中依次加入三乙胺0.234mL，1.68mmol)、氯甲酸乙酯(0.161g，1.68mmol)，在相同温度下，将得到的混合物搅拌30分钟。将反应混合物过滤，在冰冷却下，向滤液中加入80％硼氢化钠(0.289g，7.64mmol)的甲醇(20mL)溶液，接下来在相同温度下将溶液搅拌30分钟。将反应混合物浓缩，将残渣用乙酸乙酯(50mL)萃取。将有机层用盐水洗涤后，将其用无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂，得到0.671g为淡褐色无定形粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ2.43(4H，t，J＝5.0Hz)，2.83(2H，t，J＝8.4Hz)，3.40-3.48(5H，m)，3.53(2H，t，J＝4.6Hz)，3.64(2H，t，J＝4.6Hz)，3.88(2H，s)，4.65(2H，s)，5.95(2H，s)，6.30(1H，d，J＝7.8Hz)，6.45(1H，d，J＝8.1Hz)，6.71-6.78(2H，m)，6.85-6.89(2H，m)，7.05-7.11(1H，m)，7.71(1H，dd，J＝8.6Hz，2.5Hz)，8.16(1H，d，J＝2.5Hz).
参考例245
4-{5-[5-(3，4-二氯苯基氨基)吡啶-2-基氧基]-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯的制备
向4-[5-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-羰基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯(1.67g，3.70mmol)的二氯甲烷(30mL)溶液中依次加入3，4-二氯苯硼酸(1.41g，7.39mmol)、乙酸铜(II)(0.68g，3.74mmol)、分子筛4A(4.4g)及三乙胺(1.03mL，7.33mmol)。在室温下，将反应混合物搅拌17小时。将反应混合物用Celite进行过滤，将滤液在减压条件下蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(二氯甲烷∶甲醇＝60∶1)精制，得到1.41g为暗褐色粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，3.50(4H，brs)，3.75(4H，brs)，3.84(3H，s)，5.57(1H，s)，6.57(1H，s)，6.69(1H，dd，J＝8.8Hz，2.7Hz)，6.88(1H，d，J＝8.8Hz)，6.94(1H，d，J＝2.7Hz)，7.11(1H，dd，J＝8.8Hz，2.2Hz)，7.23(1H，d，J＝8.9Hz)，7.38(1H，d，J＝2.5Hz)，7.38(1H，d，J＝8.8Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.8Hz，2.7Hz)，7.99(1H，d，J＝2.7Hz).
使用适当的起始物质，与参考例245同样地制备以下化合物。
参考例246
4-{1-甲基-5-[5-(4-三氟甲基苯基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.48(9H，s)，3.50(4H，brs)，3.77(4H，brs)，3.85(3H，s)，5.76(1H，s)，6.56(1H，s)，6.87(2H，d，J＝8.4Hz)，6.90(1H，d，J＝8.8Hz)，7.12(1H，dd，J＝8.9Hz，2.1Hz)，7.39(1H，d，J＝2.1Hz)，7.39(1H，d，J＝8.9Hz)，7.44(2H，d，J＝8.4Hz)，7.53(1H，dd，J＝8.8Hz，2.6Hz)，8.04(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例247
4-{1-乙基-5-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-羰基}哌嗪-1-甲酸叔丁酯的制备
在冰冷却下，向4-[5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-羰基]哌嗪-1-甲酸叔丁酯(2.73g，5.84mmol)及碘乙烷(0.6mL，7.50mmol)的干燥DMF(25mL)中加入油中的60％氢化钠(300mg，7.50mmol)，将混合物搅拌1.5小时。向反应混合物中加入水，将其用乙酸乙酯萃取，将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液及盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(二氯甲烷∶甲醇＝50∶1～40∶1～30∶1)精制，得到淡黄色无定形粉末(1.82g)。将该无定形粉末溶解于乙醇(20mL)中，向其中加入10％Pd/C(200mg)的乙醇(20mL)溶液。在氢气氛下、于40℃下，将反应混合物搅拌3小时。将反应混合物用Celite进行过滤，蒸发滤液。将残渣溶解于二氯甲烷(20mL)中，冷却至0℃。向溶液中依次滴入三乙胺(0.70mL，5.02mmol)、4-(三氟甲基)苯甲酰氯(0.60mL，4.04mmol)，将得到的溶液在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入水。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液及盐水洗涤，将其用无水硫酸镁干燥蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(二氯甲烷∶甲醇＝50∶1～30∶1)精制，得到800mg为淡褐色无定形粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ1.41(3H，t，J＝7.0Hz)，1.48(9H，s)，3.49(4H，brs)，3.75(4H，brs)，4.32(2H，q，J＝7.0Hz)，6.94(1H，d，J＝8.9Hz)，7.09(1H，dd，J＝8.6Hz，1.9Hz)，7.38-7.41(2H，m)，7.75(2H，d，J＝8.1Hz)，7.97-8.00(3H，m)，8.17(1H，dd，J＝8.9Hz，2.7Hz)，8.26(1H，d，J＝2.7Hz).
参考例248
{6-[2-(4-苄基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}氨基甲酸叔丁酯的制备
在室温下，向[5-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-基](4-苄基哌嗪-1-基)甲酮(1.23g，2.79mmol)的二氯甲烷(15mL)溶液中加入二碳酸二叔丁酯(0.91g，4.17mmol)及三乙胺(0.78mL，5.6mmol)，将反应混合物搅拌3日。在减压条件下除去溶剂，将残渣用乙酸乙酯萃取。将有机层用水、饱和碳酸氢钠水溶液及盐水洗涤，将其用无水硫酸镁干燥蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(二氯甲烷∶甲醇＝60∶1)精制，得到870mg为白色粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ1.51(9H，s)，2.50(4H，brs)，3.56(2H，s)，3.78(4H，brs)，3.83(3H，s)，6.38(1H，brs)，6.54(1H，s)，6.83(1H，d，J＝8.9Hz)，7.05(1H，dd，J＝8.9Hz，2.5Hz)，7.24-7.38(8H，m)，7.97(1H，d，J＝2.5Hz).
使用适当的起始物质，与参考例248同样地制备以下化合物。
参考例249
{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}氨基甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.50(9H，s)，2.47(4H，brs)，3.45(2H，s)，3.76(4H，brs)，3.82(3H，s)，5.95(2H，s)，6.42(1H，brs)，6.53(1H，s)，6.75(2H，s)，6.83(1H，d，J＝8.9Hz)，6.86(1H，s)，7.05(1H，dd，J＝8.6Hz，2.3Hz)，7.32(1H，s)，7.34(1H，d，J＝8.6Hz)，7.88-7.98(1H，m)，7.97(1H，d，J＝2.7Hz).
参考例250
[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]氨基甲酸叔丁酯
1H NMR(CDCl3)δ1.51(9H，s)，2.48(4H，brs)，3.51(2H，s)，3.77(7H，s)，4.35(2H，q，J＝8.1Hz)，6.43(1H，brs)，6.57(1H，s)，6.86-6.98(1H，m)，6.90(1H，dd，J＝8.9Hz，2.0Hz)，6.91(2H，d，J＝8.9Hz)，7.09(1H，d，J＝2.0Hz)，7.27(2H，d，J＝8.9Hz)，7.57(1H，d，J＝8.6Hz)，7.95(1H，d，J＝8.2Hz)，8.01(1H，d，J＝2.7Hz).
参考例251
6-(5-乙酰基氨基吡啶-2-基氧基)吲哚-1，2-二甲酸1-叔丁酯2-乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.39(3H，t，J＝7.1Hz)，1.57(9H，s)，2.12(3H，s)，4.37(2H，q，J＝7.1Hz)，6.89(1H，d，J＝8.9Hz)，7.02(1H，dd，J＝8.6Hz，2.3Hz)，7.09(1H，d，J＝0.7Hz)，7.56(1H，d，J＝8.6Hz)，7.83(1H，d，J＝2.0Hz)，8.05(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，8.15(1H，d，J＝2.2Hz)，8.18(1H，s).
参考例252
6-(5-叔丁氧基羰基氨基嘧啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.41(3H，t，J＝7.1Hz)，1.52(9H，s)，4.03(3H，s)，4.37(2H，q，J＝7.1Hz)，6.50(1H，s)，6.97(1H，dd，J＝8.7Hz，2.1Hz)，7.20(1H，d，J＝1.8Hz)，7.30(1H，d，J＝0.7Hz)，7.67(1H，d，J＝8.6Hz)，8.62(2H，s).
参考例253
6-(5-硝基吡啶-2-基氧基)吲哚-1，2-二甲酸1-叔丁酯2-乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.40(3H，t，J＝7.3Hz)，1.61(9H，s)，4.39(2H，q，J＝7.1Hz)，7.07-7.11(3H，m)，7.65(1H，d，J＝8.6Hz)，7.95(1H，d，J＝2.0Hz)，8.49(1H，dd，J＝9.1Hz，2.8Hz)，9.04(1H，d，J＝2.6Hz).
参考例254
6-(5-叔丁氧基羰基氨基-4-甲基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
1H NMR(CDCl3)δ1.41(3H，t，J＝7.1Hz)，1.52(9H，s)，2.27(3H，s)，4.01(3H，s)，4.37(2H，q，J＝7.0Hz)，6.04(1H，brs)，6.75(1H，s)，6.91(1H，dd，J＝8.7Hz，2.1Hz)，7.12(1H，t，J＝1.0Hz)，7.29(1H，d，J＝1.0Hz)，7.64(1H，d，J＝8.2Hz)，8.27(1H，s).
参考例255
6-(1-羧基甲基-2，3-二氢-1H-吲哚-4-基氧基)烟酸乙酯的制备
将6-(2，3-二氢-1H-吲哚-4-基氧基)烟酸乙酯(1.13g，3.97mmol)溶解在DMF(5mL)中。向上述溶液中加入三乙胺(0.665mL，4.77mmol)及溴乙酸叔丁酯(0.704g，4.77mmol)，将得到的溶液在室温下搅拌16小时，接下来于50℃下搅拌4小时。向其中加入水(100mL)，将得到的溶液用乙酸乙酯(100mL)萃取。将有机层用盐水洗涤后，接下来将其用无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂，得到淡褐色油状物(1.58g)。将该油状物溶解在三氟乙酸(10mL)中，将溶液在室温下搅拌1小时。将溶液浓缩，用饱和碳酸氢钠溶液将溶液的pH值调节至5。将得到的溶液用乙酸乙酯(50mL)-THF(25mL)的混合溶液萃取。将有机层用盐水洗涤后，接下来将其用无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂。将得到的残渣在乙酸乙酯及正己烷的混合溶液中重结晶，得到0.220g为淡褐色粉末的标题化合物。
1H NMR(DMSO-d6)δ1.31(3H，t，J＝7.1Hz)，2.67(2H，t，J＝8.6Hz)，3.48(2H，t，J＝8.6Hz)，3.94(2H，s)，4.32(2H，q，J＝7.1Hz)，6.33-6.36(2H，m)，7.00-7.09(2H，m)，8.29(1H，dd，J＝8.7Hz，2.5Hz)，8.71(1H，d，J＝2.5Hz).
使用适当的起始物质，与参考例255同样地制备以下化合物。
参考例256
N-甲基-N-{2-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]嘧啶-5-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.91(4H，brs)，3.48(3H，s)，3.74(4H，brs)，3.83(3H，s)，6.56(1H，s)，7.06(1H，dd，J＝2.2Hz，8.9Hz)，7.36-7.44(4H，m)，7.56(2H，d，J＝8.1Hz)，8.29(2H，s).
参考例257
[6-(5-乙基氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-基]{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-基}甲酮
1H NMR(CDCl3)δ1.27(3H，t，J＝7.1Hz)，2.47(4H，s)，3.14(2H，q，J＝7.1Hz)，3.40(1H，s)，3.50(2H，s)，3.75(7H，s)，4.35(2H，q，J＝8.1Hz)，6.55(1H，s)，6.79(1H，d，J＝8.6Hz)，6.87-6.93(3H，m)，7.00(1H，dd，J＝8.7Hz，3.1Hz)，7.04(1H，d，J＝1.6Hz)，7.26-7.30(2H，m)，7.54(1H，d，J＝8.6Hz)，7.64(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例258
[6-(5-异丙基氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-基]{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-基}甲酮
1H NMR(CDCl3)δ1.21(6H，d，J＝6.3Hz)，2.48(4H，s)，3.28(1H，s)，3.51-3.61(3H，m)，3.76(7H，s)，4.35(2H，q，J＝8.1Hz)，6.55(1H，s)，6.79(1H，d，J＝8.9Hz)，6.87-6.93(3H，m)，6.99(1H，dd，J＝8.7Hz，3.1Hz)，7.04(1H，d，J＝1.6Hz)，7.26-7.30(2H，m)，7.54(1H，d，J＝8.6Hz)，7.62(1H，d，J＝3.0Hz).
参考例259
(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯的制备
在氢气氛下、于40℃下，向[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-基][1-甲基-5-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基]甲酮(6.3g，12.56mmol)及二碳酸二叔丁酯(4.11g，18.8mmol)的乙酸乙酯(50mL)混悬液中加入乙酸乙酯(50mL)中的5％铂/碳(630mg)，将反应混合物搅拌4小时。将反应混合物用Celite进行过滤，在真空下蒸发滤液。将残渣用正己烷、二乙醚及丙酮凝固。通过过滤收集沉淀，并将其干燥得到6.33g为淡黄色粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ1.50(9H，s)，2.47(4H，brs)，3.49(2H，s)，3.76(4H，brs)，3.80(3H，s)，3.82(3H，s)，6.45(1H，s)，6.53(1H，s)，6.81-6.89(3H，m)，7.05(1H，dd，J＝2.7Hz，8.9Hz)，7.21-7.35(4H，m)，7.92(1H，d，J＝7.6Hz)，7.97(1H，d，J＝2.2Hz).
参考例260
1，3-二甲基-6-(5-甲基氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸的制备
在大气压下、于40℃下将1，3-二甲基-6-(5-硝基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-甲酸乙酯(383mg，1.08mmol)的乙醇(8mL)及二噁烷(4mL)溶液利用10％Pd/C(40mg)氢化3小时。通过过滤除去催化剂，将滤液在真空中蒸发，得到无色油状物(358mg)。将该油状物溶解在乙酸乙酯(6mL)中，在冰冷却下向该溶液中加入三乙胺(196μL，1.41mmol)及乙酰氯(98μL，1.38mmol)。将反应混合物在冰冷却下搅拌30分钟，再用水及盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，在真空中蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1～10∶1)精制，得到白色粉末(309mg)。将该粉末溶解在DMF(6mL)中，在冰冷却下向上述溶液中加入氢化钠(34mg，0.85mmol)。在冰冷却下将混合物搅拌10分钟，再在冰冷却下加入碘甲烷(58μL，0.91mmol)。将反应混合物在冰冷却下搅拌1小时，接下来加入水，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，在真空中蒸发得到白色粉末(319mg)。在室温下，将该粉末溶解在乙醇(6mL)中，向上述溶液中加入5M NaOH(0.84mL，4.2mmol)。在回流下将反应混合物搅拌一夜。将溶剂在真空中蒸发，将残渣用水稀释。将混合的水溶液用乙酸乙酯萃取后，用5M HCl进行酸化。将有机层用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，在真空下蒸发得到292mg为褐色粉末的标题化合物。
1H NMR(DMSO-d6)δ2.50(3H，s)，2.68(3H，s)，3.86(3H，s)，5.67(1H，s)，6.76(1H，dd，J＝8.7Hz，2.1Hz)，6.83(1H，d，J＝8.6Hz)，7.05-7.09(2H，m)，7.51(1H，d，J＝3.1Hz)，7.62(1H，d，J＝8.7Hz)，12.84(1H，s).
实施例1
N-(6-{1-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-氧基乙基]-2，3-二氢-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-3，4-二氯苯甲酰胺的制备
将2-[5-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-2，3-二氢吲哚-1-基]-1-(4-苯并[1，3悯二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)乙酮(0.240g，0.492mmol)溶解在THF(10mL)中。在室温下，向溶液中依次加入三乙胺(0.0686mL，0.492mmol)、3，4-二氯苯甲酰氯(0.103g，0.492mmol)，将得到的溶液搅拌30分钟。向反应溶液中加入盐水(50mL)，将混合物用乙酸乙酯(50mL)萃取。将有机层用盐水洗涤后，用无水硫酸钠干燥，将溶剂蒸发。将得到的残渣用硅胶柱色谱法(二氯甲烷∶甲醇＝40∶1)精制，得到0.143g为浅灰白色粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ2.42-2.43(4H，m)，2.92(2H，t，J＝8.2Hz)，3.40(2H，t，J＝8.2Hz)，3.44(2H，s)，3.54-3.63(4H，m)，3.82(2H，s)，5.30(2H，s)，6.35(1H，d，J＝8.4Hz)，6.74-6.85(6H，m)，7.52(1H，d，J＝8.4Hz)，7.71(1H，dd，J＝8.4Hz，2.0Hz)，7.99(1H，d，J＝2.0Hz)，8.08(1H，dd，J＝8.8Hz，2.6Hz)，8.24(1H，d，J＝2.6Hz)，8.51(1H，s).
使用适当的起始物质，与实施例1同样地得到以下化合物。
实施例2
N-(6-{1-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-氧基乙基]-1H-吲哚-4-基氧基}吡啶-3-基)-3，4-二氯苯甲酰胺
1H NMR(DMSO-d6)δ2.34(2H，brs)，2.45(2H，brs)，3.44(4H，s)，3.58(2H，brs)，5.18(2H，s)，6.00(2H，s)，6.08(1H，d，J＝3.1Hz)，6.74-6.79(2H，m)，6.85-6.89(2H，m)，7.03-7.13(2H，m)，7.19-7.22(2H，m)，7.84(1H，d，J＝8.4Hz)，7.93-7.97(1H，m)，8.16-8.22(2H，m)，8.45(1H，d，J＝2.6Hz)，10.55(1H，s).
实施例3
N-(6-{1-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-氧基乙基]-1H-吲哚-4-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(DMSO-d6)δ2.34-2.50(4H，m)，3.44-3.63(6H，m)，5.18(2H，s)，6.00(2H，s)，6.09(1H，d，J＝3.1Hz)，6.74-6.79(2H，m)，6.85-6.90(2H，m)，7.04-7.14(2H，m)，7.20-7.22(2H，m)，7.93(2H，d，J＝8.4Hz)，8.15-8.23(3H，m)，8.47(1H，d，J＝2.5Hz)，10.63(1H，s).
实施例4
N-(6-{1-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-氧基乙基]-2，3-二氢-1H-吲哚-4-基氧基}吡啶-3-基)-3，4-二氯苯甲酰胺
1H NMR(DMSO-d6)δ2.31-2.38(4H，m)，2.68(2H，t，J＝8.5Hz)，3.41-3.46(8H，m)，4.03(2H，s)，5.99(2H，s)，6.26-6.30(2H，m)，6.75(1H，dd，J＝7.8Hz，1.4Hz)，6.84-6.88(2H，m)，6.95-7.02(2H，m)，7.84(1H，d，J＝8.4Hz)，7.95(1H，dd，J＝8.4Hz，2.0Hz)，8.17(1H，dd，J＝8.9Hz，2.8Hz)，8.22(1H，d，J＝2.0Hz)，8.47(1H，d，J＝2.3Hz)，10.54(1H，brs).
实施例5
N-(6-{1-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-氧基乙基]-2，3-二氢-1H-吲哚-4-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(DMSO-d6)δ2.31-2.38(4H，m)，2.68(2H，t，J＝8.4Hz)，3.41-3.46(8H，m)，4.03(2H，s)，5.99(2H，s)，6.26-6.30(2H，m)，6.76(1H，dd，J＝7.9Hz，1.5Hz)，6.84-6.88(2H，m)，6.95-7.03(2H，m)，7.93(2H，d，J＝8.2Hz)，8.16(2H，d，J＝7.9Hz)，8.20(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.50(1H，d，J＝2.5Hz)，10.61(1H，brs).
实施例6
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-3，4-二氯-N-甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：222-226℃
实施例7
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-3，4-二氯苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：264-269℃
实施例8
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：240-244℃
实施例9
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-2，4-双三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：258-261℃(分解)
实施例10
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-2-甲氧基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：228-231℃(分解)
实施例11
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-吡咯-1-基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：227-232℃(分解)
实施例12
(E)-N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-3-(3，5-二氟苯基)-N-甲基丙烯酰胺氢溴酸盐
熔点：176-178℃
实施例13
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-N-甲基-4-三氟甲氧基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：220-222℃
实施例14
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-2-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：249-251℃
实施例15
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-2，N-二甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(CDCl3)δ2.36(3H，s)，2.47(4H，brs)，3.49(3H，s)，3.76(4H，brs)，3.81(6H，s)，6.52(1H，s)，6.75(1H，d，J＝8.9Hz)，6.87(2H，d，J＝8.4Hz)，6.95(1H，d，J＝8.4Hz)，7.10(1H，d，J＝73Hz)，7.22-7.32(8H，m)，7.80(1H，s).
实施例16
2-氯-N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐
熔点：163-165℃
实施例17
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲氧基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：226-227℃
实施例18
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲氧基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：147-148℃
实施例19
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-3-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：188-191℃
实施例20
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-3，N-二甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：199-202℃
实施例21
5-三氟甲基吡啶-2-甲酸(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)甲酰胺草酸氢盐
熔点：152-154℃
实施例22
2-氟-N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：234.5-235.8℃
实施例23
4，N-二甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：226.1-227.3℃
实施例24
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-6-三氟甲基烟酰胺盐酸盐
熔点：195.4℃
实施例25
3-氟-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：259.0-263.2℃
实施例26
N-乙基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：189.8-192.8℃
实施例27
N-异丙基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.48(4H，s)，3.51(2H，s)，3.76(7H，s)，4.35(2H，q，J＝8.1Hz)，5.12(1H，brs)，6.57(1H，d，J＝0.7Hz)，6.82-6.84(2H，m)，6.91-6.92(2H，m)，7.06(1H，s)，7.24-7.33(5H，m)，7.47(2H，d，J＝7.3Hz)，7.58(1H，d，J＝8.6Hz)，7.81(1H，s).
实施例28
3，4-二氯-N-异丙基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺盐酸盐
熔点：232.8-235.6℃
实施例29
N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]甲烷磺酰胺盐酸盐
熔点：252.7-253.6℃
实施例30
N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺氢溴酸盐
熔点：234.6-235.2℃
实施例31
丁烷-1-磺酸甲基-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺盐酸盐
熔点：253.6-254.4℃
实施例32
4，N-二甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯磺酰胺
熔点：135.9-136.8℃
实施例33
3，4-二氯-N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯磺酰胺
熔点：231.7-235℃(分解)
实施例34
2，2，2-三氟乙烷磺酸甲基-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺盐酸盐
熔点：243.4-244.4℃
实施例35
N-[6-(1-甲氧基甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.47(4H，s)，3.22(3H，s)，3.48(3H，s)，3.15(2H，s)，3.77(4H，s)，4.35(2H，q，J＝8.1Hz)，5.56(2H，s)，6.60(1H，s)，6.83-6.92(4H，m)，7.25-7.30(2H，m)，7.39-7.52(5H，m)，7.59(1H，d，J＝8.6Hz)，7.80-7.83(1.5H，m)，8.27(0.5H，d，J＝7.9Hz).
实施例36
N-[6-(2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺
熔点：281.3-282.3℃
实施例37
2，4，6-三甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯甲酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ2.24(6H，s)，2.27(3H，s)，3.16(2H，brs)，3.39-3.65(4H，m)，3.74(3H，s)，4.33(2H，s)，4.43-4.47(2H，m)，4.81(2H，q，J＝9.1Hz)，6.80(1H，s)，6.88(1H，dd，J＝8.7Hz，1.7Hz)，6.93(2H，s)，7.02(1H，d，J＝8.7Hz)，7.16(2H，d，J＝8.2Hz)，7.33(1H，s)，7.58(2H，d，J＝8.4Hz)，7.63(1H，d，J＝8.4Hz)，8.18(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.44(1H，d，J＝2.6Hz)，10.44(1H，s)，11.10(1H，brs).
实施例38
N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-2，3-二氢-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.40(2H，s)，2.46(2H，s)，2.73(3H，s)，2.97(1H，dd，J＝15.8Hz，9.9Hz)，3.28(1H，dd，J＝15.7Hz，10.1Hz)，3.46(3H，s)，3.48(2H，s)，3.55-3.62(2H，m)，3.72-3.76(2H，m)，4.30-4.39(3H，m)，6.13(1H，d，J＝2.0Hz)，6.31(1H，dd，J＝7.9Hz，2.0Hz)，6.78(1H，d，J＝8.9Hz)，6.90(2H，d，J＝11.1Hz)，6.95(1H，d，J＝7.9Hz)，7.27(2H，d，J＝8.6Hz)，7.44(5H，dd，J＝24.1Hz，8.2Hz)，7.86(1H，s).
实施例39
N-甲基-N-[6-(2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯磺酰胺
熔点：200.1-200.2℃
实施例40
3，4-二氯-N-甲基-N-[6-(2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺盐酸盐
熔点：225.2-229.3℃
实施例41
4，N-二甲基-N-[6-(2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
熔点：184.0-184.2℃
实施例42
N-(2-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}嘧啶-5-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯磺酰胺
熔点：186.6-187.3℃
实施例43
3，4-二氯-N-(2-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}嘧啶-5-基)-N-甲基苯磺酰胺
熔点：191.2-193.0℃
实施例44
N-(2-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}嘧啶-5-基)-4，N-二甲基苯磺酰胺
熔点：154.3-155.1℃
实施例45
N-(2-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}嘧啶-5-基)-N-甲基甲烷磺酰胺
熔点：134.3-135.6℃
实施例46
N-[4-甲基-6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：222.4-224.6℃
实施例47
N-甲基-N-[4-甲基-6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：220.0-222.5℃
实施例48
乙酸2-{甲基[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]氨基甲酰基}-5-三氟甲基苯酯的制备
向2-乙酸基4-三氟甲基苯甲酸(180mg，0.73mmol)的二氯甲烷(6mL)混合溶液中加入草酰氯(0.08mL，0.91mmol)及DMF(1滴)。将反应混合物在室温下搅拌1小时。在真空中除去二氯甲烷及过量的草酰氯。得到为无色油状物的乙酸2-氯羰基-5-三氟甲基苯酯(190mg)，将其不经过精制用于下述步骤。在冰冷却下，向[1-甲基-6-(5-甲基氨基吡啶-2-基氧基)-1H-吲哚-2-基]{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-基}甲酮(340mg，0.6mmol)的乙酸乙酯(4mL)混合溶液中加入三乙胺(0.13mL，0.91mmol)及乙酸2-氯羰基-5-三氟甲基-苯酯(190mg，0.73mmol)的乙酸乙酯(3mL)混合溶液。在0℃下将反应混合物搅拌10分钟。向反应混合物中加入水，将水层用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液及盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(二氯甲烷∶甲醇＝50∶1)精制，得到0.46g为白色粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ2.32(3H，s)，2.48(4H，brs)，3.47(2H，s)，3.51(3H，s)，3.76(7H，s)，4.35(2H，q，J＝7.3Hz)，6.57(1H，s)，6.72-6.89(2H，m)，6.92(2H，d，J＝8.2Hz)，7.07(1H，brs)，7.28(2H，d，J＝8.2Hz)，7.18-7.53(4H，m)，7.58(1H，d，J＝8.6Hz)，7.99(1H，brs).
使用适当的起始物质，与实施例48同样地制备以下化合物。
实施例49
4-氯-3-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯甲酰胺盐酸盐
熔点：182.9℃
实施例50
4-氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-3-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.17(2H，brs)，3.35-3.48(4H，brs)，3.64(2H，brs)，3.75(3H，brs)，4.34-4.46(2H，m)，4.72-4.80(2H，m)，6.67-6.81(1H，m)，6.88-6.92(1H，m)，7.01(1H，s)，7.05(1H，d，J＝8.9Hz)，7.16-7.19(1H，m)，7.28-7.32(1H，m)，7.35(1H，brs)，7.54-7.64(2H，m)，7.95(1H，d，J＝8.4Hz)，8.18(1H，dd，J＝8.9Hz，2.7Hz)，8.28(1H，dd，J＝8.4Hz，2.2Hz)，8.40(1H，d，J＝2.2Hz)，8.47(1H，d，J＝2.7Hz)，10.49(1H，brs)，10.68(1H，s).
实施例51
3-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ2.54(3H，d，J＝1.9Hz)，3.15(2H，brs)，3.35-3.48(4H，m)，3.65(2H，brs)，3.75(3H，brs)，4.33-4.49(2H，m)，4.72-4.85(2H，m)，6.66-6.81(1H，m)，6.90(1H，d，J＝8.1Hz)，7.01(1H，brs)，7.05(1H，d，J＝8.9Hz)，7.17(1H，d，J＝7.6Hz)，7.27-7.34(2H，m)，7.54-7.65(2H，m)，7.85(1H，d，J＝8.4Hz)，7.95(1H，d，J＝8.1Hz)，8.01(1H，s)，8.21(1H，dd，J＝8.6Hz，2.7Hz)，8.49(1H，d，J＝2.4Hz)，10.58(1H，s)，10.71(1H，s).
实施例52
4-氯-3-氟-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯甲酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.16(2H，brs)，3.35-3.48(4H，s)，3.65(2H，brs)，3.72(3H，brs)，4.34-4.46(2H，m)，4.72-4.83(2H，m)，6.66-6.81(1H，m)，6.89(1H，d，J＝7.8Hz)，7.00(1H，s)，7.04(1H，d，J＝8.9Hz)，7.18(1H，d，J＝8.9Hz)，7.27-7.33(2H，m)，7.52-7.64(2H，m)，7.77-7.88(2H，m)，8.00(1H，dd，J＝10.0Hz，1.6Hz)，8.18(1H，dd，J＝8.6Hz，2.7Hz)，8.47(1H，d，J＝2.4Hz)，10.47(1H，brs)，10.52(1H，s).
实施例53
3，N-二甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ2.38(3H，s)，3.19(2H，brs)，3.32-3.48(4H，m)，3.48(3H，s)，3.72(3H，s)，4.36(2H，brs)，4.42-4.47(2H，m)，4.82(2H，q，J＝8.8Hz)，6.78(1H，brs)，6.80(1H，s)，6.99(1H，d，J＝8.6Hz)，7.18(1H，d，J＝8.6Hz)，7.20(2H，brs)，7.29(1H，s)，7.43-7.62(5H，m)，7.84(1H，dd，J＝8.6Hz，2.1Hz)，7.92(1H，s)，9.86(1H，brs).
实施例54
4-氯-3，N-二甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯甲酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ2.26(3H，s)，3.15(2H，brs)，3.36(3H，s)，3.36-3.50(4H，m)，3.72(3H，s)，4.34(2H，s)，4.42-4.46(2H，m)，4.82(2H，q，J＝8.7Hz)，6.79(1H，s)，6.81(1H，dd，J＝8.6Hz，1.6Hz)，6.98(1H，d，J＝8.7Hz)，7.05(1H，d，J＝8.6Hz)，7.17(2H，d，J＝8.6Hz)，7.30-7.35(3H，m)，7.54(2H，d，J＝8.1Hz)，7.61(1H，d，J＝8.6Hz)，7.80(1H，dd，J＝8.6Hz，2.8Hz)，7.90(1H，d，J＝1.6Hz)，10.66(1H，brs).
实施例55
4-氯-3-氟-N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯甲酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.11-3.19(2H，m)，3.35(3H，s)，3.38-3.47(4H，m)，3.63(2H，brs)，3.72(3H，s)，4.34(2H，s)，4.42-4.46(2H，m)，4.82(2H，q，J＝8.8Hz)，6.79(1H，s)，6.80(1H，d，J＝8.6Hz)，6.99(1H，d，J＝8.4Hz)，7.01-7.15(2H，m)，7.17(1H，d，J＝8.4Hz)，7.29(1H，s)，7.39(1H，d，J＝9.7Hz)，7.51-7.63(4H，m)，7.83(1H，dd，J＝8.7Hz，2.1Hz)，7.96(1H，s)，10.80(1H，brs).
实施例56
4-氯-N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-3-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ2.65(4H，brs)，3.37(3H，s)，3.69(3H，s)，3.72(6H，brs)，4.76(2H，q，J＝8.9Hz)，6.69(1H，s)，6.76(1H，d，J＝8.9Hz)，7.00(1H，d，J＝8.7Hz)，7.06(2H，d，J＝8.7Hz)，7.24(1H，s)，7.34(2H，d，J＝8.4Hz)，7.59(2H，d，J＝8.6Hz)，7.68(1H，d，J＝8.1Hz)，7.74(1H，brs)，7.86(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，7.96(1H，brs).
实施例57
2-氟-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.13-3.20(2H，m)，3.39-3.49(4H，m)，3.75(3H，s)，4.34(2H，brs)，4.43-4.77(2H，m)，4.82(2H，q，J＝8.9Hz)，6.81(1H，s)，6.90(1H，dd，J＝8.7Hz，1.9Hz)，7.06(1H，d，J＝8.9Hz)，7.17(2H，d，J＝8.2Hz)，7.35(1H，d，J＝1.5Hz)，7.57(2H，d，J＝8.2Hz)，7.64(1H，d，J＝8.6Hz)，7.75(1H，d，J＝8.1Hz)，7.90-7.96(2H，m)，8.17(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.44(1H，d，J＝2.6Hz)，10.78(1H，s)，10.96(1H，brs).
实施例58
2-氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.11(2H，brs)，3.56-3.65(6H，m)，3.73(3H，s)，4.33(2H，brs)，4.78(2H，q，J＝8.3Hz)，6.73(1H，s)，6.89(1H，dd，J＝8.7Hz，1.9Hz)，7.06(1H，d，J＝8.6Hz)，7.10(2H，brs)，7.34(1H，d，J＝1.9Hz)，7.42(2H，brs)，7.63(1H，d，J＝8.6Hz)，7.87(2H，s)，8.05(1H，s)，8.16(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.43(1H，d，J＝2.8Hz)，10.83(1H，s)，10.97(1H，brs).
实施例59
2-甲氧基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.48(4H，brs)，3.51(2H，s)，3.78(4H，brs)，3.79(3H，s)，4.12(3H，s)，4.35(2H，q，J＝8.2Hz)，6.58(1H，d，J＝0.7Hz)，6.89-6.97(4H，m)，7.14(1H，d，J＝2.0Hz)，7.26-7.30(3H，m)，7.41(1H，d，J＝8.1Hz)，7.60(1H，d，J＝8.6Hz)，8.24-8.28(2H，m)，8.40(1H，d，J＝8.1Hz)，9.64(1H，brs).
实施例60
2，N-二甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ2.31(3H，s)，3.10-3.22(4H，m)，3.40(3H，s)，3.70(3H，s)，3.76(2H，brs)，4.36(2H，s)，4.42-4.48(2H，m)，4.82(2H，q，J＝8.9Hz)，6.73(1H，dd，J＝8.4Hz，1.6Hz)，6.80(1H，s)，6.92(1H，d，J＝8.7Hz)，7.18(2H，d，J＝8.6Hz)，7.25(1H，s)，7.37(1H，d，J＝8.4Hz)，7.42(1H，d，J＝7.6Hz)，7.50(1H，d，J＝8.2Hz)，7.52(2H，s)，7.58(1H，d，J＝8.6Hz)，7.82(1H，dd，J＝9.0Hz，2.6Hz)，7.92(1H，d，J＝2.3Hz)，9.88(1H，brs).
实施例61
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-2，4-双三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ2.89(4H，brs)，3.42-4.16(6H，m)，3.73(3H，s)，4.78(2H，q，J＝8.8Hz)，6.73(1H，brs)，6.89(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.06(1H，d，J＝8.9Hz)，7.10(2H，s)，7.34(1H，d，J＝1.6Hz)，7.41(2H，brs)，7.63(1H，d，J＝8.6Hz)，8.02(1H，d，J＝7.9Hz)，8.13(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.23-8.27(2H，m)，8.38(1H，d，J＝2.6Hz)，10.88(1H，s)，11.00(1H，brs).
实施例62
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-3，4-二氯苯磺酰胺盐酸盐的制备
将[5-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-基](4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)甲酮(0.26g，0.54mmol)的THF(7mL)混合溶液冷却至0℃，接下来向溶液中加入3，4-二氯苯磺酰氯(0.14g，0.54mmol)及吡啶(0.07mL，0.81mmol)。将得到的混合物升温至室温，将其搅拌3小时。向混合物中加入水，将水层用乙酸乙酯萃取。将萃取物用饱和碳酸氢钠水溶液及盐水洗涤。将有机层用无水硫酸镁干燥蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(二氯甲烷∶甲醇＝50∶1)精制，得到淡黄色粉末(190mg)。将该粉末溶解在乙酸乙酯中，向溶液中加入6M HCl(0.046mL，0.276mmol)。通过过滤收集得到的沉淀，接下来在真空中干燥，得到0.18g为白色粉末的标题化合物。
熔点：167-177℃
使用适当的起始物质，与实施例62同样地制备以下化合物。
实施例63
N-(6-{1-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-氧基乙基]-2，3-二氢-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯磺酰胺
熔点：182.0-183.0℃
实施例64
N-(6-{1-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-氧基乙基]-2，3-二氢-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-3，4-二氯苯磺酰胺
熔点：152.0-153.0℃
实施例65
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯磺酰胺氢溴酸盐
熔点：210-212℃
实施例66
N-{6-[2-(4-苄基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-3，4-二氯苯磺酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.59(1H，brs)，2.50(4H，brs)，3.55(2H，s)，3.77(4H，brs)，3.81(3H，s)，6.51(1H，s)，6.80(1H，d，J＝8.9Hz)，7.02(1H，dd，J＝8.9Hz，2.3Hz)，7.25-7.37(7H，m)，7.45-7.52(2H，m)，7.50(1H，dd，J＝6.0Hz，2.6Hz)，7.69(1H，d，J＝2.6Hz)，7.81(1H，t，J＝1.0Hz).
实施例67
N-{6-[2-(4-苄基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯磺酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.59(1H，brs)，2.49(4H，brs)，3.55(2H，s)，3.77(4H，brs)，3.81(3H，s)，6.50(1H，s)，6.79(1H，d，J＝8.8Hz)，7.01(1H，dd，J＝8.8Hz，2.3Hz)，7.20-7.37(7H，m)，7.49(1H，dd，J＝8.8Hz，2.6Hz)，7.66(1H，d，J＝2.6Hz)，7.70(2H，d，J＝8.2Hz)，7.83(2H，d，J＝8.2Hz).
实施例68
3，4-二氯-N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
熔点：165.9-167.2℃
实施例69
N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯磺酰胺盐酸盐
熔点：256.9-257.7℃
实施例70
4，N-二甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺盐酸盐
熔点：246.4-247.2℃
实施例71
4-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
熔点：198.3-200.3℃
实施例72
3，4-二氯-N-乙基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺盐酸盐
熔点：226.9-227.2℃
实施例73
4-甲氧基-N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺盐酸盐
熔点：213.4-214.1℃
实施例74
丙烷-2-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.41(6H，d，J＝6.9Hz)，2.48(4H，brs)，3.18-3.29(1H，m)，3.51(2H，s)，3.78(7H，s)，4.35(2H，q，J＝8.2Hz)，6.38(1H，s)，6.58(1H，s)，6.89(2H，d，J＝2.6Hz)，6.92(2H，d，J＝2.3Hz)，7.12(1H，d，J＝1.6Hz)，7.30(1H，s)，7.60(1H，d，J＝8.6Hz)，7.72(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.02(1H，d，J＝3.0Hz).
实施例75
2，4，6-三甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺盐酸盐
熔点：191.3-192.5℃
实施例76
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]甲烷磺酰胺氢溴酸盐
熔点：237.8-240.1℃
实施例77
N-[4-甲基-6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]甲烷磺酰胺氢溴酸盐
熔点：229.3-231.2℃
实施例78
N-甲基-N-[4-甲基-6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]甲烷磺酰胺氢溴酸盐
熔点：235.8-237.8℃
实施例79
4-甲氧基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：710[M+H]+
实施例80
4-氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：714[M+H]+
实施例81
萘-1-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：730[M+H]+
实施例82
萘-2-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：730[M+H]+
实施例83
2-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：694[M+H]+
实施例84
4-氟-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：698[M+H]+
实施例85
5-氯-2-甲氧基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：744[M+H]+
实施例86
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-2-三氟甲基苯磺酰胺
MS：748[M+H]+
实施例87
噻吩-2-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：686[M+H]+
实施例88
2-氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：714[M+H]+
实施例89
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-2-三氟甲氧基苯磺酰胺
MS：764[M+H]+
实施例90
2-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基氨磺酰基]苯甲酸甲酯
MS：738[M+H]+
实施例91
2-氰基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：705[M+H]+
实施例92
3-甲氧基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：710[M+H]+
实施例93
3-氟-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：698[M+H]+
实施例94
2-氟-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：698[M+H]+
实施例95
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-3-三氟甲基苯磺酰胺
MS：748[M+H]+
实施例96
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲氧基苯磺酰胺
MS：764[M+H]+
实施例97
二苯基-4-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：756[M+H]+
实施例98
3，4-二甲氧基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：740[M+H]+
实施例99
2，5-二甲氧基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：740[M+H]+
实施例100
3-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：694[M+H]+
实施例101
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-2-硝基苯磺酰胺
MS：725[M+H]+
实施例102
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-3-硝基苯磺酰胺
MS：725[M+H]+
实施例103
3-氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：714[M+H]+
实施例104
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：680[M+H]+
实施例105
2-甲氧基-5-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：724[M+H]+
实施例106
2，6-二氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：748[M+H]+
实施例107
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-3-三氟甲氧基苯磺酰胺
MS：764[M+H]+
实施例108
喹啉-8-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：731[M+H]+
实施例109
5-二甲基氨基萘-1-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：773[M+H]+
实施例110
1-甲基-1H-咪唑-4-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：684[M+H]+
实施例111
2，3-二氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：748[M+H]+
实施例112
2，5-二氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：748[M+H]+
实施例113
2，4-二氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：748[M+H]+
实施例114
2，3，4-三氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：782[M+H]+
实施例115
4-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-3-硝基苯磺酰胺
MS：739[M+H]+
实施例116
2-氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯磺酰胺
MS：782[M+H]+
实施例117
4-氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-3-硝基苯磺酰胺
MS：759[M+H]+
实施例118
2，4，6-三氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：782[M+H]+
实施例119
2-氯-4-氟-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：732[M+H]+
实施例120
2，4-二氯-5-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：762[M+H]+
实施例121
2-氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-5-三氟甲基苯磺酰胺
MS：782[M+H]+
实施例122
2，4，5-三氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：782[M+H]+
实施例123
2-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-5-硝基苯磺酰胺
MS：739[M+H]+
实施例124
2-氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-3-硝基苯磺酰胺
MS：759[M+H]+
实施例125
2-氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-5-硝基苯磺酰胺
MS：759[M+H]+
实施例126
2-氯-4-氰基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：739[M+H]+
实施例127
2-氯-4，5-二氟-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：750[M+H]+
实施例128
N-{4-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基氨磺酰]苯基}乙酰胺
MS：737[M+H]+
实施例129
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-硝基苯磺酰胺
MS：725[M+H]+
实施例130
3，5-二氯-2-羟基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：764[M+H]+
实施例131
4-甲氧基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-2-硝基苯磺酰胺
MS：755[M+H]+
实施例132
4-叔丁基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：736[M+H]+
实施例133
4-碘-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：806[M+H]+
实施例134
3-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基氨磺酰]苯甲酸
MS：724[M+H]+
实施例135
2-溴-5-氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：792[M+H]+
实施例136
2，5-二甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：708[M+H]+
实施例137
2，5-二氟-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：716[M+H]+
实施例138
3-氰基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：705[M+H]+
实施例139
4-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]萘-1-磺酰胺
MS：744[M+H]+
实施例140
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-2，3-二氢苯并[1，4]二氧杂环己烯-6-磺酰胺
MS：738[M+H]+
实施例141
2，4-二氯-6-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：762[M+H]+
实施例142
3-氯-5-氟-2-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：746[M+H]+
实施例143
4-溴-2-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：772[M+H]+
实施例144
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-苯氧基苯磺酰胺
MS：772[M+H]+
实施例145
3-溴-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：758[M+H]+
实施例146
4-氰基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：705[M+H]+
实施例147
N-{2-氯-4-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基氨磺酰]苯基}乙酰胺
MS：771[M+H]+
实施例148
2，4-二氟-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：716[M+H]+
实施例149
2-甲氧基-4-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：724[M+H]+
实施例150
3-氯-2-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：728[M+H]+
实施例151
2，6-二氟-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：716[M+H]+
实施例152
5-氟-2-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：712[M+H]+
实施例153
4-氯-2，5-二甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：742[M+H]+
实施例154
2-氯-6-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：728[M+H]+
实施例155
4-异丙基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：722[M+H]+
实施例156
3-氯-4-氟-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：732[M+H]+
实施例157
4-溴-2-氟-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：776[M+H]+
实施例158
3-氯-4-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：728[M+H]+
实施例159
3，4-二氟-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：716[M+H]+
实施例160
5-氯萘-1-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：764[M+H]+
实施例161
5-氯萘-2-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：764[M+H]+
实施例162
2-溴-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：758[M+H]+
实施例163
5-氯噻吩-2-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：720[M+H]+
实施例164
3，5-二氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：748[M+H]+
实施例165
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-噁唑-5-基苯磺酰胺
MS：747[M+H]+
实施例166
3-{4-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基氨磺酰]苯基}丙酸甲酯
MS：766[M+H]+
实施例167
4-甲基-3，4-二氢-2H-苯并[1，4]噁嗪-7-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：751[M+H]+
实施例168
3-甲基喹啉-8-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：745[M+H]+
实施例169
N-{5-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基氨磺酰]萘-1-基}乙酰胺
MS：787[M+H]+
实施例170
异喹啉-5-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：731[M+H]+
实施例171
2，2，2-三氟乙烷磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：686[M+H]+
实施例172
4-甲氧基-2，3，6-三甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：752[M+H]+
实施例173
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]三氟甲烷磺酰胺
MS：672[M+H]+
实施例174
5-氯-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：732[M+H]+
实施例175
3，5-二甲基异噁唑-4-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：699[M+H]+
实施例176
2-羟基-5-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基氨磺酰]苯甲酸
MS：740[M+H]+
实施例177
4，5-二氯噻吩-2-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：754[M+H]+
实施例178
2，5-二氯噻吩-3-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：754[M+H]+
实施例179
5-溴噻吩-2-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：764[M+H]+
实施例180
4-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基氨磺酰]苯甲酸
MS：724[M+H]+
实施例181
N-{4-甲基-5-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基氨磺酰]噻唑-2-基}乙酰胺
MS：758[M+H]+
实施例182
3-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基氨磺酰]噻吩-2-甲酸甲酯
MS：744[M+H]+
实施例183
5-溴-2-甲氧基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：788[M+H]+
实施例184
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苄基磺酰胺
MS：694[M+H]+
实施例185
(E)-2-苯乙烯磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：706[M+H]+
实施例186
2，3，4-三氟-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：734[M+H]+
实施例187
2，4，5-三氟-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：734[M+H]+
实施例188
苯并[b]噻吩-2-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：736[M+H]+
实施例189
3-(4-甲氧基苯氧基)丙烷-1-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：768[M+H]+
实施例190
2-萘-1-基乙烷磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：758[M+H]+
实施例191
环丙烷磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：644[M+H]+
实施例192
4-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：760[M+H]+
实施例193
1-甲基-1H-吲哚-7-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：733[M+H]+
实施例194
3-[1，3]二氧戊环-2-基噻吩-2-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：758[M+H]+
实施例195
2，5-二甲基噻吩-3-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：714[M+H]+
实施例196
2-氰基-5-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
MS：719[M+H]+
实施例197
5-甲基噻吩-2-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：700[M+H]+
实施例198
2-甲基-5-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基氨磺酰]呋喃-3-甲酸甲酯
MS：742[M+H]+
实施例199
1-甲基-5-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基氨磺酰]-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
MS：741[M+H]+
实施例200
5-吡啶-2-基噻吩-2-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：763[M+H]+
实施例201
5-氯-3-甲基苯并[b]噻吩-2-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：784[M+H]+
实施例202
苯并呋喃-2-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：720[M+H]+
实施例203
5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：760[M+H]+
实施例204
2，5-二甲基呋喃-3-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：698[M+H]+
实施例205
5-苯基噻吩-2-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：762[M+H]+
实施例206
4-甲氧基-5-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基氨磺酰]噻吩-3-甲酸甲酯
MS：774[M+H]+
实施例207
4-苯基-5-三氟甲基噻吩-3-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：830[M+H]+
实施例208
5-甲基苯并[b]噻吩-2-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：750[M+H]+
实施例209
5-甲基-3-苯基异噁唑-4-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：761[M+H]+
实施例210
1，3，5-三甲基-1H-吡唑-4-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：712[M+H]+
实施例211
2-氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苄基磺酰胺
MS：728[M+H]+
实施例212
苯并[b]噻吩-3-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：736[M+H]+
实施例213
6-氯咪唑并[2，1-b]噻唑-5-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：760[M+H]+
实施例214
3，5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：774[M+H]+
实施例215
3-溴噻吩-2-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：764[M+H]+
实施例216
5-甲基-2-三氟甲基呋喃-3-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：752[M+H]+
实施例217
1-甲基-1H-吡唑-3-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：684[M+H]+
实施例218
1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺MS：752[M+H]+
实施例219
2-甲基-2H-吡唑-3-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：684[M+H]+
实施例220
1-甲基-1H-吲哚-4-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：733[M+H]+
实施例221
2，4-二甲基噻唑-5-磺酸[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺
MS：715[M+H]+
实施例222
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-3，4-二氯苯甲酰胺的制备
将5-[5-(3，4-二氯苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸(0.250g，0.565mmol)溶解在THF(20mL)中。在室温下，向溶液中加入1-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌啶(0.125g，0.565mmol)及1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.119g，0.622mmol)，将得到的溶液搅拌15小时。向反应溶液中加入水(50mL)，将混合物用乙酸乙酯(40mL)萃取。将有机层用盐水洗涤后，将其用无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂。将得到的残渣用硅胶柱色谱法(二氯甲烷∶甲醇＝30∶1)精制，得到0.360g为淡黄色粉末的标题化合物。
1H NMR(DMSO-d6)δ2.43(4H，brs)，3.44(2H，s)，3.75(4H，brs)，5.99(2H，s)，6.76-6.79(2H，m)，6.84-6.90(2H，m)，6.95-6.99(2H，m)，7.32(1H，d，J＝2.1Hz)，7.44(1H，d，J＝8.7Hz)，7.83(1H，d，J＝84Hz)，7.94(1H，dd，J＝8.4Hz，2.0Hz)，8.15(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.22(1H，d，J＝2.0Hz)，8.44(1H，d，J＝2.3Hz)，10.50(1H，s)，11.64(1H，s).
使用适当的起始物质，与实施例222同样地制备以下化合物。
实施例223
N-(6-{1-[2-(4-苄基哌嗪-1-基)-2-氧基乙基]-1H-吲哚-4-基氧基}吡啶-3-基)-3，4-二氯苯甲酰胺
1H NMR(DMSO-d6)δ2.36(2H，brs)，2.47(2H，brs)，3.47(2H，brs)，3.53(2H，s)，3.59(2H，brs)，5.19(2H，s)，6.08(1H，d，J＝3.1Hz)，6.75(1H，d，J＝7.6Hz)，7.05(1H，d，J＝8.9Hz)，7.07-7.13(2H，m)，7.20-7.36(5H，m)，7.84(2H，d，J＝8.4Hz)，7.95(1H，dd，J＝8.4Hz，2.1Hz)，8.19(1H，dd，J＝8.9Hz，2.8Hz)，8.22-8.23(1H，m)，8.45(1H，d，J＝2.8Hz)，10.56(1H，s).
实施例224
N-(6-{1-[2-(4-苄基哌嗪-1-基)-2-氧基乙基]-1H-吲哚-4-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(DMSO-d6)δ2.36(2H，brs)，2.49(2H，brs)，3.47(2H，brs)，3.54(2H，s)，3.59(2H，brs)，5.19(2H，s)，6.09(1H，d，J＝3.1Hz)，6.76(1H，d，J＝7.1Hz)，7.06(1H，d，J＝8.9Hz)，7.08-7.14(1H，m)，7.20-7.23(2H，m)，7.27-7.36(5H，m)，7.93(2H，d，J＝8.4Hz)，8.17(2H，d，J＝8.1Hz)，8.21(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.47(1H，d，J＝2.6Hz)，10.64(1H，s).
实施例225
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-6-吡咯-1-基烟酰胺
熔点：155-158℃
实施例226
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-6-吡咯-1-基烟酰胺
熔点：194-195℃
实施例227
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-6-吡咯-1-基烟酰胺草酸氢盐
熔点：185-187℃
实施例228
5-溴-1H-吲哚-2-甲酸(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)酰胺氢溴酸盐
熔点：263-265℃
实施例229
5-溴-1H-吲哚-2-甲酸(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)甲基酰胺马来酸盐
熔点：205-207℃
实施例230
5-三氟甲基吡啶-2-甲酸(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)酰胺二氢溴酸盐
熔点：241-243℃
实施例231
2-氯-N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：239-241℃
实施例232
N-[6-(2-{4-[(4-甲氧基苄基)甲基氨基]哌啶-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ1.72-1.79(2H，m)，2.07(2H，brs)，2.49-2.51(3H，brs)，3.01(2H，brs)，3.37(1H，brs)，3.777(3H，s)，3.783(3H，s)，4.10(4H，brs)，6.69(1H，s)，6.97-7.07(4H，m)，7.35(1H，d，J＝2.4Hz)，7.42(2H，d，J＝8.6Hz)，7.56(1H，d，J＝8.9Hz)，7.93(2H，d，J＝8.1Hz)，8.15-8.20(3H，m)，8.47(1H，d，J＝2.4Hz)，10.61(1H，s).
实施例233
N-[6-(2-{4-[(4-甲氧基苯基)甲基氨基]哌啶-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺
熔点：139-142℃
实施例234
N-{6-[1，4-二甲基-2-(4-吡啶-2-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺二甲磺酸盐
熔点：149-150℃
实施例235
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1，4-二甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
熔点：219-221℃
实施例236
N-{6-[1-甲基-2-(4-吡啶-2-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸氢盐
熔点：176-178℃
实施例237
N-(6-{2-[4-(4-氰基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.50(4H，s)，3.60(2H，s)，3.70-3.79(7H，m)，6.57(1H，s)，6.94(2H，t，J＝7.3Hz)，7.12(1H，s)，7.47(2H，d，J＝8.1Hz)，7.58-7.68(3H，m)，7.74(2H，d，J＝7.3Hz)，7.99(2H，d，J＝8.2Hz)，8.11(1H，brs)，8.18(1H，d，J＝8.9Hz)，8.28(1H，d，J＝2.6Hz).
实施例238
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.48(4H，s)，3.50(2H，s)，3.77(7H，s)，3.81(3H，s)，6.57(1H，s)，6.84-6.97(4H，m)，7.12(1H，d，J＝1.5Hz)，7.19-7.23(2H，m)，7.59(1H，d，J＝8.6Hz)，7.75(2H，d，J＝7.9Hz)，7.99(3H，d，J＝8.2Hz)，8.18(1H，d，J＝8.7Hz)，8.27(1H，d，J＝2.5Hz).
实施例239
N-(6-{1-甲基-2-[4-(吡啶-2-羰基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
熔点：162-164℃
实施例240
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苯甲酰基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
熔点：195-196℃
实施例241
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苯甲酰基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺
熔点：126-128℃
实施例242
N-(6-{2-[4-(4-氰基苯甲酰基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺
熔点：135-137℃
实施例243
N-{6-[1-甲基-2-(4-吡啶-2-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-7-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸氢盐
熔点：121-123℃
实施例244
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-7-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.45(4H，brs)，3.47(2H，s)，3.71(4H，brs)，3.79(3H，s)，3.80(3H，s)，6.52(1H，s)，6.85(3H，d，J＝8.7Hz)，6.90(1H，dd，J＝7.7Hz，0.7Hz)，7.07(1H，t，J＝7.7Hz)，7.19-7.24(2H，m)，7.43(1H，dd，J＝8.0Hz，0.7Hz)，7.69(2H，d，J＝8.4Hz)，7.95(2H，d，J＝8.1Hz)，8.13(1H，dd，J＝8.8Hz，2.7Hz)，8.28(1H，d，J＝2.6Hz)，8.46(1H，s).
实施例245
N-(6-{2-[4-(4-氰基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-7-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
熔点：228-229℃
实施例246
N-{6-[1-甲基-2-(4-吡啶-2-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-4-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：186-189℃
实施例247
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-4-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.43(4H，brs)，3.46(2H，s)，3.71(4H，brs)，3.79(6H，s)，6.33(1H，s)，6.82-6.89(4H，m)，7.16-7.31(4H，m)，7.73(2H，d，J＝8.1Hz)，8.00(2H，d，J＝8.2Hz)，8.05(1H，d，J＝9.1Hz)，8.23(1H，d，J＝2.6Hz)，8.28(1H，s).
实施例248
N-(6-{2-[4-(4-氰基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-4-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.45(4H，brs)，3.57(2H，s)，3.73(4H，brs)，3.80(3H，s)，6.36(1H，s)，6.82-6.89(2H，m)，7.19(1H，d，J＝8.2Hz)，7.30(1H，d，J＝8.2Hz)，7.44(2H，d，J＝8.2Hz)，7.60(2H，d，J＝8.4Hz)，7.74(2H，d，J＝8.2Hz)，8.00(2H，d，J＝8.1Hz)，8.06(1H，dd，J＝8.8Hz，2.7Hz)，8.24(2H，d，J＝2.6Hz).
实施例249
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-2-甲氧基甲氧基-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.49(4H，brs)，3.53(2H，s)，3.58(3H，s)，3.78(4H，brs)，3.84(3H，s)，5.44(2H，s)，6.50(1H，t，J＝74Hz)，6.55(1H，s)，6.92(1H，d，J＝8.9Hz)，7.09(2H，d，J＝8.3Hz)，7.03-7.18(1H，m)，7.32(2H，d，J＝8.3Hz)，7.30-7.55(4H，m)，8.22(1H，d，J＝2.5Hz)，8.27(1H，dd，J＝8.9Hz，2.5Hz)，8.36(1H，d，J＝7.9Hz)，9.61(1H，s).
实施例250
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：279-282℃(分解)
实施例251
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲氧基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：265-267℃(分解)
实施例252
N-(6-{2-[4-(4-叔丁基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ1.30(9H，s)，3.10-3.60(6H，m)，3.76(3H，s)，4.37(2H，s)，4.35-4.60(2H，m)，6.82(1H，s)，6.90(1H，d，J＝8.7Hz)，7.06(1H，d，J＝8.5Hz)，7.35(1H，s)，7.48(2H，d，J＝8.2Hz)，7.52(2H，d，J＝8.2Hz)，7.65(1H，d，J＝8.7Hz)，7.93(2H，d，J＝8.2Hz)，8.17(2H，d，J＝8.2Hz)，8.21(1H，dd，J＝8.5Hz，2.6Hz)，8.50(1H，d，J＝2.6Hz)，10.61(1H，s).
实施例253
2-氯-N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：237.2-238.2℃
实施例254
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：249.0-253.7℃
实施例255
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：239.7-243.5℃
实施例256
3，4-二氯-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：239.2-240.4℃
实施例257
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}-3，4-二氯苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：241.3-243.9℃
实施例258
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：234.6-237.2℃
实施例259
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-甲氧基甲基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：243.6-247.7℃
实施例260
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-异丁基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：255.8-257.4℃
实施例261
3，4-二氯-N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)-3-甲氧基苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.19-3.48(8H，m)，3.76(3H，s)，3.84(3H，s)，4.34-4.42(4H，m)，6.40(1H，tt，J＝54.5Hz，3.7Hz)，6.82(1H，s)，6.91(1H，dd，J＝8.5Hz，1.9Hz)，7.05(2H，d，J＝8.9Hz)，7.15-7.18(2H，m)，7.36(1H，d，J＝1.5Hz)，7.65(1H，d，J＝8.6Hz)，7.84(1H，d，J＝8.4Hz)，7.95(1H，dd，J＝8.3Hz，1.6Hz)，8.18(1H，dd，J＝8.8Hz，2.7Hz)，8.22(1H，d，J＝2.0Hz)，8.47(1H，d，J＝2.8Hz)，9.86(1H，brs)，10.53(1H，s).
实施例262
3，4-二氯-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-三氟甲基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：259.4-260.7℃
实施例263
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-氰基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：263.9-267.4℃
实施例264
3，4-二氯-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-三氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：261.6-264.7℃
实施例265
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(2-氟-4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：242.5-246.7℃
实施例266
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(3-氟4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：244.3-247.0℃
实施例267
2-羟基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：214-219℃(分解)
实施例268
3，4-二氯-N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：221.5-222.3℃
实施例269
3，4-二氯-N-{6-[1-甲基-2-(4-吡啶-2-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}苯甲酰胺二氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.40(4H，brs)，3.98(3H，s)，4.25(4H，brs)，4.57(2H，brs)，6.82(1H，s)，6.91(1H，dd，J＝8.1Hz，2.7Hz)，7.05(1H，d，J＝8.1Hz)，7.36(1H，d，J＝2.7Hz)，7.49-7.61(2H，m)，7.64(1H，d，J＝8.1Hz)，7.85(1H，d，J＝8.1Hz)，7.91-8.02(2H，m)，8.18(1H，dd，J＝8.1Hz，2.7Hz)，8.23(1H，d，J＝2.7Hz)，8.48(1H，d，J＝2.7Hz)，8.73(1H，d，J＝5.4Hz)，10.53(1H，brs).
实施例270
2-羟基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.21(2H，brs)，3.39(4H，brs)，3.75(3H，s)，4.37(2H，s)，4.46(2H，brs)，4.82(2H，q，J＝8.6Hz)，6.81(1H，s)，6.90(1H，dd，J＝8.6Hz，1.7Hz)，7.05(1H，d，J＝8.6Hz)，7.18(2H，d，J＝8.6Hz)，7.29(1H，s)，7.30(1H，d，J＝8.6Hz)，7.35(1H，d，J＝1.7Hz)，7.52(2H，d，J＝8.6Hz)，7.65(1H，d，J＝8.6Hz)，8.01(1H，d，J＝8.6Hz)，8.17(1H，dd，J＝8.6Hz，2.7Hz)，8.45(1H，d，J＝2.7Hz)，9.91(1H，s)，10.53(1H，s).
实施例271
N-[2-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)嘧啶-5-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：250.8-254.2℃
实施例272
N-[2-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)嘧啶-5-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：251.4-253.5℃
实施例273
N-(2-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}嘧啶-5-基)4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：249.8-251.0℃
实施例274
N-(2-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}嘧啶-5-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：247.7-249.8℃
实施例275
N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4，N-二甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：207.8-209.3℃
实施例276
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4，N-二甲基苯甲酰胺
熔点：140.1-141.3℃
实施例277
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4，N-二甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：230.1-232.0℃
实施例278
4，N-二甲基-N-(6-{1-甲基2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺盐酸盐
熔点：231.2-2318℃
实施例279
N-[6-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲氧基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：227.5-230.3℃
实施例280
4-二氟甲氧基-N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺盐酸盐
熔点：226.9-229.0℃
实施例281
4-二氟甲氧基-N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：229.7-230.4℃
实施例282
4-二氟甲氧基-N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：198.7-200.5℃
实施例283
N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-二氟甲氧基-N-甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：196.9-198.6℃
实施例284
4-二氟甲氧基-N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：203.8-205.6℃
实施例285
N-甲基-N-[6-(2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]甲烷磺酰胺
熔点：167.0-168.1℃
实施例286
N-[6-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-2-甲氧基-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.49(4H，brs)，3.50(2H，s)，3.78(4H，brs)，3.79(3H，s)，4.12(3H，s)，4.58-4.77(5H，m)，6.58(1H，d，J＝0.7Hz)，6.92-6.96(4H，m)，7.14(1H，d，J＝2.0Hz)，7.25-7.28(3H，m)，7.41(1H，dd，J＝8.2Hz，0.8Hz)，7.60(1H，d，J＝8.7Hz)，8.26(2H，m)，8.40(1H，dd，J＝8.2Hz，0.7Hz)，9.63(1H，s).
实施例287
N-]6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-2-甲氧基-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.51(4H，brs)，3.53(2H，s)，3.78(3H，s)，3.80(4H，s)，4.12(3H，s)，4.18(2H，td，J＝13.3Hz，4.3Hz)，6.09(1H，tt，J＝55.1Hz，4.2Hz)，6.58(1H，s)，6.89(2H，d，J＝8.6Hz)，6.92-6.97(3H，m)，7.14(1H，d，J＝1.6Hz)，7.26-7.29(3H，m)，7.41(1H，d，J＝7.9Hz)，7.60(1H，d，J＝8.6Hz)，8.24-8.29(2H，m)，8.40(1H，d，J＝7.9Hz)，9.63(1H，s).
实施例288
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-2-甲氧基-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.33(3H，s)，1.36(3H，s)，2.49(4H，brs)，3.49(2H，s)，3.77(4H，brs)，3.78(3H，s)，4.12(3H，s)，4.49-4.58(1H，m)，6.58(1H，d，J＝0.7Hz)，6.85(2H，dt，J＝9.2Hz，2.4Hz)，6.91-6.97(2H，m)，7.13(1H，d，J＝2.0Hz)，7.22(2H，d，J＝8.6Hz)，7.26-7.27(1H，m)，7.41(1H，d，J＝8.1Hz)，7.60(1H，d，J＝8.6Hz)，8.23-8.28(2H，m)，8.40(1H，d，J＝8.1Hz)，9.64(1H，s).
实施例289
2-甲氧基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.04(3H，t，J＝7.4Hz)，1.81(2H，td，J＝14.1Hz，7.3Hz)，2.49(4H，brs)，3.50(2H，brs)，3.78(7H，brs)，3.92(2H，t，J＝6.6Hz)，4.12(3H，s)，6.58(1H，d，J＝0.5Hz)，6.87(2H，dt，J＝9.0Hz，2.2Hz)，6.92-6.97(2H，m)，7.14(1H，d，J＝2.0Hz)，7.24-7.27(3H，m)，7.41(1H，d，J＝8.4Hz)，7.60(1H，d，J＝8.6Hz)，8.24-8.27(2H，m)，8.40(1H，d，J＝8.1Hz)，9.64(1H，s).
实施例290
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-2-甲氧基-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.49(4H，brs)，3.54(2H，s)，3.79(7H，brs)，4.12(3H，s)，6.51(1H，t，J＝74.0Hz)，6.59(1H，d，J＝0.7Hz)，6.93-6.96(2H，m)，7.07-7.14(3H，m)，7.27(1H，s)，7.34(2H，d，J＝8.4Hz)，7.41(1H，d，J＝8.2Hz)，7.60(1H，d，J＝8.6Hz)，8.24-8.28(2H，m)，8.39(1H，d，J＝8.1Hz)，9.64(1H，s).
实施例291
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲氧基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：256.2-256.5℃
实施例292
N-(6-{2-[(S)-4-(4-二氟甲氧基苄基)-3-甲基哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲氧基苯甲酰胺氢溴酸盐熔点：199.4-202.1℃
实施例293
N-[6-(1-甲基-2-{(S)-3-甲基-4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲氧基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：199.4-203.1℃
实施例294
N-(6-{2-[(S)-4-(4-二氟甲氧基苄基)-3-甲基哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲氧基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.21(3H，brs)，2.17(1H，brs)，2.55(1H，brs)，2.71(1H，brs)，3.22(2H，d，J＝13.5Hz)，3.38-3.50(4H，m)，3.76(3H，s)，3.99-4.12(3H，m)，6.50(1H，t，J＝72.9Hz)，6.56(1H，s)，6.83-6.87(2H，m)，7.07-7.10(5H，m)，7.32-7.36(4H，m)，7.42(1H，dd，J＝8.6Hz，3.0Hz)，7.58(1H，d，J＝8.6Hz)，7.85(1H，d，J＝2.6Hz).
实施例295
N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{(S)-3-甲基-4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲氧基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.17(3H，brs)，2.17(1H，brs)，2.52(1H，brs)，2.71(1H，brs)，3.19(2H，d，J＝13.5Hz)，3.31(1H，brs)，3.49(3H，s)，3.76(3H，s)，3.98(3H，d，J＝12.9Hz)，4.35(2H，q，J＝8.2Hz)，6.56(1H，s)，6.85(2H，d，J＝8.6Hz)，6.91(2H，d，J＝8.6Hz)，7.06-7.08(3H，m)，7.28(2H，d，J＝8.6Hz)，7.34(2H，d，J＝8.9Hz)，7.42(1H，d，J＝6.3Hz)，7.58(1H，d，J＝8.6Hz)，7.85(1H，d，J＝2.6Hz).
实施例296
2-甲氧基-N-[6-(1-甲基-2-{(S)-3-甲基-4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
1H NMR(DMS0-d6)δ1.09-1.59(3H，m)，2.11-2.19(1H，m)，2.64-2.68(1H，m)，3.10-3.26(2H，m)，3.44(1H，s)，3.70-3.74(3H，m)，3.86-3.91(1H，m)，3.96(3H，s)，4.02-4.10(1H，m)，4.30-4.39(2H，m)，4.68-4.86(2H，m)，6.65-6.80(1H，m)，6.85-6.90(1H，m)，7.00-7.05(2H，m)，7.17(1H，d，J＝8.1Hz)，7.28-7.31(2H，m)，7.42(1H，d，J＝8.1Hz)，7.46(1H，s)，7.57-7.64(2H，m)，7.76(1H，d，J＝7.6Hz)，8.17(1H，dd，J＝8.8Hz，2.7Hz)，8.44(1H，d，J＝2.5Hz)，10.40(1H，s)，10.86(1H，brs).
实施例297
N-[6-(1，3-二甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ2.23-2.28(3H，m)，3.17-3.27(4H，m)，3.37(3H，s)，3.41-3.50(2H，m)，3.58-3.65(3H，m)，4.36-4.64(4H，m)，4.82(2H，q，J＝8.8Hz)，6.77(1H，d，J＝7.4Hz)，6.96(1H，d，J＝8.6Hz)，7.16-7.23(3H，m)，7.48-7.57(5H，m)，7.68(2H，d，J＝8.1Hz)，7.83(1H，dd，J＝8.7Hz，2.3Hz)，7.93(1H，brs)，9.89(1H，brs).
实施例298
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1，3-二甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ2.21-2.31(3H，m)，3.05-3.24(4H，m)，3.37(3H，s)，3.43-3.46(2H，m)，3.56-3.65(3H，m)，3.94(2H，brs)，4.40-4.45(2H，m)，6.76(1H，d，J＝7.4Hz)，6.96(1H，d，J＝8.7Hz)，7.23(1H，s)，7.29-7.31(2H，m)，7.32(1H，t，J＝73.7Hz)，7.50-7.70(7H，m)，7.83(1H，dd，J＝8.7Hz，2.2Hz)，7.93(1H，brs)，9.94(1H，brs).
实施例299
N-(6-{2-[(S)-4-(4-二氟甲氧基苄基)-3-甲基哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-2-甲氧基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ1.36-1.52(3H，m)，3.17-3.52(3H，m)，3.75(3H，s)，3.96(3H，s)，4.11(3H，brs)，4.37-4.51(2H，m)，4.79-4.84(1H，m)，6.82(1H，t，J＝71.8Hz)，6.89(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.04(1H，d，J＝8.4Hz)，7.30-7.34(4H，m)，7.43(1H，d，J＝8.1Hz)，7.47(1H，s)，7.60-7.69(3H，m)，7.76(1H，d，J＝7.7Hz)，8.17(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.45(1H，d，J＝2.6Hz)，9.96(1H，brs)，10.41(1H，s).
实施例300
N-[6-(1-甲基-2-{(S)-3-甲基-4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-2，4-双三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ1.35-1.53(3H，m)，3.16-3.51(3H，m)，3.75(3H，s)，4.04(4H，brs)，4.34-4.50(2H，m)，4.82(2H，q，J＝8.9Hz)，6.82(1H，s)，6.90(1H，dd，J＝8.5Hz，1.9Hz)，7.07(1H，d，J＝8.9Hz)，7.19(2H，d，J＝8.6Hz)，7.36(1H，s)，7.54(1H，d，J＝8.6Hz)，7.60(1H，d，J＝8.4Hz)，7.65(1H，d，J＝8.7Hz)，8.02(1H，d，J＝7.9Hz)，8.13(1H，dd，J＝8.8Hz，2.7Hz)，8.22(1H，s)，8.25(1H，d，J＝8.9Hz)，8.39(1H，d，J＝2.6Hz)，9.96(1H，brs)，10.86(1H，s).
实施例301
N-[6-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-2，4-双三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.18-3.25(2H，m)，3.40-3.45(4H，m)，3.76(3H，s)，4.36(2H，brs)，4.36(2H，brs)，4.44-4.50(2H，m)，4.56-5.10(5H，m)，6.82(1H，s)，6.91(1H，dd，J＝8.6Hz，2.1Hz)，7.07(1H，d，J＝8.9Hz)，7.16(2H，d，J＝8.7Hz)，7.36(1H，d，J＝1.8Hz)，7.50(2H，d，J＝8.7Hz)，7.65(1H，d，J＝8.6Hz)，8.02(1H，d，J＝8.1Hz)，8.13(1H，dd，J＝8.8Hz，2.7Hz)，8.22(1H，s)，8.25(1H，d，J＝8.9Hz)，8.39(1H，d，J＝2.6Hz)，9.98(1H，brs)，10.86(1H，s).
实施例302
N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-2，4-双三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.18-3.25(2H，m)，3.40-3.46(4H，m)，3.76(3H，s)，4.37(2H，td，J＝14.7Hz，3.5Hz)，4.45-4.50(4H，m)，6.41(1H，tt，J＝54.4Hz，3.5Hz)，6.82(1H，s)，6.91(1H，dd，J＝8.6Hz，2.1Hz)，7.07(1H，d，J＝8.9Hz)，7.13(2H，d，J＝8.7Hz)，7.36(1H，d，J＝2.0Hz)，7.52(2H，d，J＝8.7Hz)，7.65(1H，d，J＝8.7Hz)，8.02(1H，d，J＝8.1Hz)，8.13(1H，dd，J＝8.9Hz，2.8Hz)，8.22(1H，s)，8.25(1H，d，J＝8.4Hz)，8.39(1H，d，J＝2.6Hz)，10.03(1H，brs)，10.86(1H，s).
实施例303
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-2，4-双三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ1.27(3H，s)，1.29(3H，s)，3.18-3.25(2H，m)，3.40-3.48(4H，m)，3.76(3H，s)，4.33-4.35(2H，m)，4.45-4.50(2H，m)，4.56-4.73(1H，m)，6.82(1H，s)，6.90(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.01(2H，d，J＝8.7Hz)，7.07(1H，d，J＝8.9Hz)，7.36(1H，d，J＝2.0Hz)，7.46(2H，d，J＝8.6Hz)，7.65(1H，d，J＝8.6Hz)，8.02(1H，d，J＝7.9Hz)，8.13(1H，dd，J＝8.8Hz，2.7Hz)，8.22(1H，s)，8.25(1H，d，J＝8.4Hz)，8.40(1H，d，J＝2.6Hz)，10.00(1H，brs)，10.87(1H，s).
实施例304
N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-2，4-双三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ0.98(3H，t，J＝7.4Hz)，1.74(2H，td，J＝13.9Hz，7.1Hz)，3.18-3.25(2H，m)，3.44(4H，m)，3.76(3H，s)，3.96(2H，t，J＝6.4Hz)，4.35(2H，d，J＝3.5Hz)，4.45-4.50(2H，m)，6.82(1H，s)，6.91(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.02-7.08(3H，m)，7.36(1H，d，J＝1.8Hz)，7.48(2H，d，J＝8.6Hz)，7.65(1H，d，J＝8.7Hz)，8.02(1H，d，J＝7.7Hz)，8.14(1H，dd，J＝8.8Hz，2.7Hz)，8.22(1H，s)，8.25(1H，d，J＝8.7Hz)，8.40(1H，d，J＝2.5Hz)，10.02(1H，brs)，10.87(1H，s).
实施例305
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-2，4-双三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.27(2H，brs)，3.40-3.46(4H，m)，3.76(3H，s)，4.45(2H，brs)，4.50(2H，brs)，6.82(1H，s)，6.91(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.07(1H，d，J＝8.9Hz)，7.31(2H，d，J＝8.6Hz)，7.34(1H，t，J＝73.7Hz)，7.36(1H，d，J＝1.8Hz)，7.63-7.68(3H，m)，8.02(1H，d，J＝7.9Hz)，8.14(1H，dd，J＝8.9Hz，2.8Hz)，8.22(1H，s)，8.25(1H，d，J＝8.2Hz)，8.40(1H，d，J＝2.6Hz)，10.25(1H，brs)，10.88(1H，s).
实施例306
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-4-甲基吡啶-3-基)苯磺酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.22(3H，s)，2.49(4H，brs)，3.53(2H，s)，3.76(7H，s)，6.42(1H，s)，6.51(1H，t，J＝72.9Hz)，6.56(1H，s)，6.74(1H，s)，6.87(1H，dd，J＝8.6Hz，1.6Hz)，7.09(3H，d，J＝8.2Hz)，7.33(2H，d，J＝8.6Hz)，7.56-7.58(4H，m)，7.85(1H，s).
实施例307
3，4-二氯-N-[4-甲基-6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.22(3H，s)，2.48(4H，brs)，3.51(2H，s)，3.75(7H，brs)，4.35(2H，q，J＝8.1Hz)，6.43(1H，brs)，6.56(1H，s)，6.73(1H，s)，6.87(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，6.91(2H，d，J＝8.6Hz)，7.07(1H，s)，7.26-7.30(4H，m)，7.55-7.58(4H，m)，7.85(1H，s).
实施例308
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-4-甲基吡啶-3-基)苯磺酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.34(6H，d，J＝6.3Hz)，2.20(3H，s)，2.48(4H，brs)，3.49(2H，s)，3.71(7H，s)，4.49-4.58(1H，m)，6.55(2H，s)，6.72(1H，s)，6.84-6.87(3H，m)，7.07(1H，d，J＝1.6Hz)，7.21(2H，d，J＝8.6Hz)，7.50-7.59(4H，m)，7.85(1H，t，J＝1.2Hz).
实施例309
3，4-二氯-N-(6-{2-[(R)-4-(4-二氟甲氧基苄基)-3-甲基哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-4-甲基吡啶-3-基)苯磺酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.21(3H，brs)，2.22(4H，s)，2.55(1H，brs)，2.71(1H，brs)，3.22(2H，d，J＝13.2Hz)，3.39(1H，brs)，3.75(3H，s)，4.00(4H，d，J＝13.5Hz)，6.45(1H，brs)，6.51(1H，t，J＝75.6Hz)，6.55(1H，s)，6.74(1H，s)，6.87(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.09(3H，d，J＝7.3Hz)，7.33(2H，d，J＝8.6Hz)，7.52-7.58(4H，m)，7.85(1H，s).
实施例310
3，4-二氯-N-[4-甲基-6-(1-甲基-2-{(R)-3-甲基-4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.22(3H，brs)，2.17-2.22(4H，m)，2.53(1H，brs)，2.72(1H，brs)，3.19(2H，d，J＝13.2Hz)，3.38(1H，brs)，3.75(3H，s)，3.98(4H，d，J＝13.2Hz)，4.35(2H，q，J＝8.1Hz)，6.44(1H，brs)，6.55(1H，s)，6.73(1H，s)，6.87-6.91(3H，m)，7.08(1H，d，J＝2.0Hz)，7.26-7.30(2H，m)，7.55-7.58(4H，m)，7.85(1H，s).
实施例311
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-4-甲基吡啶-3-基)-N-甲基苯磺酰胺氢溴酸盐
熔点：213.5-215.3℃
实施例312
3，4-二氯-N-甲基-N-[4-甲基-6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.41(3H，s)，2.48(4H，brs)，3.19(3H，s)，3.51(2H，s)，3.79(7H，s)，4.35(2H，q，J＝8.2Hz)，6.58(1H，s)，6.82(1H，s)，6.89-6.92(3H，m)，7.12(1H，d，J＝1.6Hz)，7.28(2H，d，J＝8.6Hz)，7.41(1H，s)，7.53(1H，dd，J＝8.2Hz，2.0Hz)，7.59(2H，dd，J＝8.6Hz，2.6Hz)，7.84(1H，d，J＝2.0Hz).
实施例313
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-4-甲基吡啶-3-基)-N-甲基苯磺酰胺
熔点：151.0-151.6℃
实施例314
3，4-二氯-N-(6-{2-[(R)-4-(4-二氟甲氧基苄基)-3-甲基哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-4-甲基吡啶-3-基)-N-甲基苯磺酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.21(3H，brs)，2.18(1H，brs)，2.42(3H，s)，2.55(1H，brs)，2.72(1H，brs)，3.19-3.24(5H，m)，3.40(1H，brs)，3.79(3H，s)，4.01-4.08(3H，m)，6.50(1H，t，J＝72.9Hz)，6.57(1H，s)，6.83(1H，s)，6.90(1H，d，J＝8.6Hz)，7.08-7.11(3H，m)，7.29-7.38(3H，m)，7.51-7.62(3H，m)，7.84(1H，d，J＝2.0Hz).
实施例315
3，4-二氯-N-甲基-N-[4-甲基-6-(1-甲基-2-{(R)-3-甲基-4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.16(3H，brs)，2.16(1H，brs)，2.41(3H，s)，2.52(1H，brs)，2.71(1H，brs)，3.17-3.19(5H，m)，3.38(1H，brs)，3.78(3H，s)，3.99-4.10(3H，m)，4.35(2H，q，J＝8.2Hz)，6.57(1H，s)，6.82(1H，s)，6.88-6.92(3H，m)，7.11(1H，d，J＝1.6Hz)，7.26-7.30(2H，m)，7.41(1H，s)，7.52-7.57(2H，m)，7.61(1H，d，J＝3.6Hz)，7.84(1H，d，J＝2.0Hz).
实施例316
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-2-氟-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：254-257℃(分解)
实施例317
6-{1-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-氧基乙基]-2，3-二氢-1H-吲哚-4-基氧基}-N-(4-三氟甲基苯基)烟酰胺的制备
将6-(2，3-二氢-1H-吲哚-4-基氧基]-N-(4-三氟甲基苯基)烟酰胺(0.268g，0.671mmo1)溶解在DMF(3mL)中。在50℃下，向溶液中加入三乙胺(0.187mL，1.34mmo1)及溴乙酸叔丁酯(0.198g，1.34mmo1)，将得到的溶液搅拌3小时。向其中加入水(50mL)，将得到的溶液用乙酸乙酯(50mL)萃取。将有机层用盐水洗涤后，再将其用无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂，得到褐色粉末(0.345g)，在室温下将该粉末溶解在三氟乙酸(10mL)中，将溶液搅拌1小时。将溶液浓缩，将溶液的pH值用饱和碳酸氢钠溶液调节至5。将得到的溶液用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤后，再将其用无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂得到褐色油状物(0.307g)。将该褐色油状物溶解在DMF(3mL)中。向溶液中加入1-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪(0.163g，0.738mmol)及1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.141g，0.738mmol)，在室温下将得到的溶液搅拌16小时。向反应溶液中加入盐水(100mL)，将混合物用乙酸乙酯(100mL)萃取。将有机层用饱和盐水洗涤后，再将其用无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂。将得到的残渣用硅胶柱色谱法(二氯甲烷∶甲醇＝10∶1)精制，得到0.106g为淡褐色油状物的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ2.44(4H，brs)，2.83(2H，t，J＝8.6Hz)，3.44-3.52(6H，m)，3.65(2H，brs)，3.92(2H，s)，5.95(2H，s)，6.32(1H，d，J＝7.8Hz)，6.46(1H，d，J＝8.1Hz)，6.75(2H，s)，6.85(1H，s)，6.99(1H，d，J＝8.7Hz)，7.08-7.14(1H，m)，7.63(2H，d，J＝8.7Hz)，7.77(2H，d，J＝8.6Hz)，8.02(1H，brs)，8.21(1H，dd，J＝8.7Hz，2.5Hz)，8.69(1H，d，J＝2.5Hz).
实施例318
2，4，6，N-四甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺的制备
在冰冷却下，向2，4，6-三甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺(0.38g，0.53mmol)的DMF(4mL)溶液中加入油中的60％氢化钠(0.025g，0.63mmol)，搅拌10分钟。接下来于0℃向混合物中加入碘甲烷(0.036mL，0.58mmol)，将混合物搅拌2小时。向反应混合物中加入水(8mL)，将其用乙酸乙酯萃取，将有机层用盐水洗涤，将其用无水硫酸钠干燥、蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯∶甲醇＝95∶5)精制，得到0.28g为无定形粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ2.28(3H，s)，2.51(10H，s)，3.22(3H，s)，3.51(2H，s)，3.78(7H，s)，4.35(2H，q，J＝8.2Hz)，6.57(1H，s)，685-693(6H，m)，7.10(1H，d，J＝2.0Hz)，7.28(2H，d，J＝8.6Hz)，7.59(1H，d，J＝8.6Hz)，7.64(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，7.85(1H，d，J＝2.6Hz).
使用适当的起始物质，与实施例318同样地制备以下化合物。
实施例319
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-2-氟-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：187-190℃
实施例320
N-[6-(2-{4-[(4-甲氧基苯基)甲基氨基]哌啶-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺甲磺酸盐
1H NMR(CDCl3)δ1.76-1.90(3H，m)，2.36(1H，d，J＝11.9Hz)，2.87(3H，s)，3.02(2H，brs)，3.26(3H，s)，3.47(3H，s)，3.65-3.73(1H，m)，3.80(3H，s)，3.85(3H，s)，4.64(2H，brs)，6.55(1H，s)，6.81(1H，d，J＝8.6Hz)，7.30-7.54(9H，m)，7.95(1H，s)，12.74(1H，brs).
实施例321
N-(6-{2-[4-(4-氰基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：267-270℃
实施例322
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：233-235℃
实施例323
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-7-基氧基-}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐
熔点：134-135℃
实施例324
N-(6-{2-[4-(4-氰基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-7-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：200-201℃
实施例325
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-4-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐
熔点：139-141℃
实施例326
N-(6-{2-[4-(4-氰基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-4-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：273-276℃
实施例327
丙烷-2-磺酸甲基-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]酰胺盐酸盐
熔点：256.5-259.8℃
实施例328
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐的制备
将N-甲基-N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺(0.22g，0.41mmol)的1，2-二氯乙烷(8mL)溶液搅拌并冷却至0℃，接下来向溶液中加入3，4-亚甲二氧基苯甲醛(0.13g，0.82mmol)、三乙酰氧基硼氢化钠(0.18g，0.82mmol)及乙酸(0.05mL，0.82mmol)。将得到的混合物在室温下搅拌17小时。蒸发溶剂，向残渣中加入水，将水相用乙酸乙酯萃取。将萃取物用饱和碳酸氢钠水溶液及盐水洗涤。将有机层用无水硫酸镁干燥并浓缩。将残渣用硅胶柱色谱法(二氯甲烷∶甲醇＝60∶1)精制，得到白色粉末(220mg)。将该粉末溶解在乙醇中，向溶液中加入47％氢溴酸(0.038mL，0.33mmol)的水(0.2mL)溶液。在室温下放置该混合物17小时。通过过滤收集得到的沉淀，在真空中干燥得到0.18g为白色粉末的标题化合物。
熔点：228-231℃
使用适当的起始物质，与实施例328同样地得到以下化合物。
实施例329
N-{6-[2-(4-苄基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：189-201℃
实施例330
N-{6-[2-(4-苄基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-3，4-二氯-N-甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：210-213℃
实施例331
3，4-二氯-N-(6-{1-甲基-2-[4-(四氢吡喃-4-基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)苯磺酰胺
熔点：208-210℃
实施例332
N-(6-{1-甲基-2-[4-(四氢吡喃-4-基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯磺酰胺
熔点：174-178℃
实施例333
(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)(5-{5-[(3，4-二氯苯基)甲基氨基]吡啶-2-基氧基}-1-甲基-1H-吲哚-2-基)甲酮氢溴酸盐
熔点：205-214℃
实施例334
(4-苄基哌嗪-1-基)(5-{5-[(3，4-二氯苯基)甲基氨基]吡啶-2-基氧基}-1-甲基-1H-吲哚-2-基)甲酮氢溴酸盐
熔点：209-217℃
实施例335
(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)(1-甲基-5-{5-[甲基(4-三氟甲基苯基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-基)甲酮氢溴酸盐
熔点：211-215℃
实施例336
(4-苄基哌嗪-1-基)(1-甲基-5-{5-[甲基(4-三氟甲基苯基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-基)甲酮氢溴酸盐
熔点：212-218℃
实施例337
(1-甲基-5-{5-[甲基(4-三氟甲基苯基)氨基]吡啶-2-基氧基}-1H-吲哚-2-基)(4-吡啶-4-基甲基哌嗪-1-基)甲酮氢溴酸盐
熔点：167-174℃
实施例338
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.07(4H，brs)，3.22-3.55(2H，m)，3.40(3H，s)，3.78(8H，s)，4.12(2H，brs)，6.12(2H，s)，6.68(1H，s)，6.92(1H，d，J＝8.5Hz)，6.92-7.05(1H，m)，7.01(2H，d，J＝8.5Hz)，7.28(1H，d，J＝2.1Hz)，7.37(2H，d，J＝8.5Hz)，7.43-7.57(1H，m)，7.52(2H，d，J＝8.2Hz)，7.67(2H，d，J＝8.2Hz)，7.81(1H，d，J＝8.5Hz)，7.92(1H，brs).
实施例339
N-(6-{2-[4-(4-氰基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：251-255℃(分解)
实施例340
N-(6-{2-[4-(3，4-二乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：196-198℃
实施例341
N-(6-{2-[4-(3，4-二乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：215-218℃
实施例342
N-(6-{2-[4-(4-乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：131-135℃
实施例343
N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-三氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：213-216℃
实施例344
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-乙基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：179-183℃
实施例345
N-(6-{2-[4-(3，4-二甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：175-177℃
实施例346
N-(6-{2-[4-(6-甲氧基吡啶-3-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：128-130℃
实施例347
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：171-172℃
实施例348
N-(6-{2-[4-(6-甲氧基吡啶-3-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：135-138℃
实施例349
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：244-247℃(分解)
实施例350
N-(6-{2-[4-(3，4-二甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：233-235℃
实施例351
N-(6-{2-[4-(3-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：217-219℃
实施例352
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐
熔点：181-183℃
实施例353
N-(6-{2-[4-(3-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：231-233℃
实施例354
N-(6-{2-[4-(2-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐
熔点：142-144℃
实施例355
N-(6-{2-[4-(2-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐
熔点：140-142℃
实施例356
N-[6-(2-{4-[(E)-3-(4-甲氧基苯基)烯丙基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺甲磺酸盐
熔点：195-197℃
实施例357
N-[6-(2-{4-[(E)-3-(4-甲氧基苯基)烯丙基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺甲磺酸盐
熔点：246-249℃(分解)
实施例358
N-[6-(2-{4-[(E)-3-(2-甲氧基苯基)烯丙基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺甲磺酸盐
熔点：268-271℃(分解)
实施例359
N-[6-(2-{4-[(E)-3-(2-甲氧基苯基)烯丙基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：187-190℃
实施例360
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：235-238℃(分解)
实施例361
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基苯甲酰胺甲磺酸盐
熔点：168-170℃
实施例362
N-{4-甲基-6-[1-甲基-2-(4-吡啶-4-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺二氢溴酸盐
熔点：228-232℃(分解)
实施例363
N-(6-{2-[4-(4-乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：231-234℃
实施例364
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-4-甲基吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：197-199℃
实施例365
N-(6-{2-[4-(4-乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-4-甲基吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：163-166℃
实施例366
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-4-甲基吡啶-3-基)-N-甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：201-204℃
实施例367
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-2-甲基吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：206-208℃
实施例368
N-(6-{2-[4-(4-乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-2-甲基吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：188-191℃
实施例369
3，4-二氯-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：249-252℃(分解)
实施例370
3，4-二氯-N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺马来酸盐
熔点：163-164℃
实施例371
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-2-甲基吡啶-3-基)苯甲酰胺草酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ1.31(3H，t，J＝7.0Hz)，2.25(3H，s)，2.66(4H，brs)，3.69(2H，s)，3.74(4H，brs)，3.77(3H，s)，4.02(2H，q，J＝7.0Hz)，6.64(1H，s)，6.74(1H，d，J＝8.4Hz)，6.90(2H，d，J＝8.4Hz)，7.05(1H，dd，J＝2.2Hz，8.9Hz)，7.26(2H，d，J＝8.4Hz)，7.34(1H，d，J＝2.2Hz)，7.53(1H，d，J＝8.9Hz)，7.70(1H，d，J＝8.6Hz)，7.79(1H，d，J＝8.4Hz)，7.93(1H，dd，J＝1.9Hz，8.4Hz)，8.19(1H，d，J＝1.6Hz)，10.03(1H，s).
实施例372
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-2-甲基吡啶-3-基)-N-甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：131-132℃
实施例373
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(3-乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：225-227℃
实施例374
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(3-乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：99-100℃
实施例375
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-甲氧基甲基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：244-249℃(分解)
实施例376
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-甲氧基甲基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：100-101℃
实施例377
N-{2-甲基-6-[1-甲基-2-(4-吡啶-2-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸氢盐
1H NMR(CDCl3)δ2.26(3H，s)，2.77(4H，brs)，3.77(4H，brs)，3.79(3H，s)，3.93(2H，s)，6.68(1H，s)，6.76(1H，d，J＝8.6Hz)，7.07(1H，dd，J＝2.4Hz，8.9Hz)，7.32-7.36(2H，m)，7.50(1H，d，J＝7.6Hz)，7.57(1H，d，J＝9.2Hz)，7.73(1H，d，J＝8.6Hz)，7.83(1H，dt，J＝1.9Hz，7.6Hz)，7.92(2H，d，J＝8.4Hz)，8.17(2H，d，J＝8.1Hz)，8.56(1H，dd，J＝0.8Hz，4.9Hz)，10.22(1H，s).
实施例378
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(5-乙氧基吡啶-2-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺二氢溴酸盐
熔点：218-220℃
实施例379
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(5-乙氧基吡啶-2-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：98-99℃
实施例380
N-(2-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}嘧啶-5-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
熔点：179-180℃
实施例381
N-(2-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}嘧啶-5-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：160-161℃
实施例382
N-{2-[1-甲基-2-(4-吡啶-2-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]嘧啶-5-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺
熔点：181-182℃
实施例383
N-(2-{2-[4-(4-氰基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}嘧啶-5-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：154-156℃
实施例384
3，4-二氯-N-(2-{2-[4-(4-乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}嘧啶-5-基)苯甲酰胺
熔点：156-157℃
实施例385
3，4-二氯-N-{2-[1-甲基-2-(4-吡啶-2-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]嘧啶-5-基}苯甲酰胺
熔点：161-163℃
实施例386
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(5-氰基吡啶-2-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺二氢溴酸盐
熔点：216-219℃
实施例387
N-(6-{2-[4-(5-甲氧基吡啶-2-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：143-144℃
实施例388
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(5-甲氧基吡啶-2-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺二氢溴酸盐
熔点：223-225℃
实施例389
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(5-甲氧基吡啶-2-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：155-156℃
实施例390
N-(6-{2-[4-(4-乙基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：239-241℃
实施例391
N-(6-{2-[4-(4-乙基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐
熔点：167-169℃
实施例392
N-{6-[1-甲基-2-((R)-2-甲基-4-吡啶-2-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸氢盐
熔点：128-130℃
实施例393
N-(6-{2-[(R)-4-(4-甲氧基苄基)-2-甲基哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐
熔点：161-163℃
实施例394
N-(6-{2-[(R)-4-(4-甲氧基苄基)-2-甲基哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐
熔点：126-130℃
实施例395
N-甲基-N-{6-[1-甲基-2-((R)-2-甲基-4-吡啶-2-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸氢盐
1H NMR(DMSO-d6)δ1.35(3H，d，J＝6.8Hz)，2.26-2.44(2H，m)，2.79(1H，d，J＝11.1Hz)，2.96(1H，d，J＝11.1Hz)，3.36(4H，s)，3.68-3.84(5H，m)，4.09(1H，brs)，4.50(1H，brs)，6.57(1H，s)，6.91(1H，d，J＝8.4Hz)，6.93(1H，d，J＝2.2Hz，8.9Hz)，7.24(1H，d，J＝1.9Hz)，7.31(1H，dd，J＝4.9Hz，6.2Hz)，7.49(2H，d，J＝3.8Hz)，7.52(2H，d，J＝2.4Hz)，7.67(2H，d，J＝7.6Hz)，7.77-7.85(2H，m)，7.91(1H，s)，8.52(1H，dd，J＝1.1Hz，4.6Hz).
实施例396
N-(6-{2-[(S)-4-(4-甲氧基苄基)-2-甲基哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐
熔点：159-160℃
实施例397
N-{6-[1-甲基-2-((S)-2-甲基-4-吡啶-2-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸氢盐
熔点：126-127℃
实施例398
N-(6-{2-[(S)-4-(4-甲氧基苄基)-2-甲基哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H4吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐
熔点：134-136℃
实施例399
N-甲基-N-{6-[1-甲基-2-((S)-2-甲基-4-吡啶-2-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H4吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸氢盐
1H NMR(DMSO-d6)δ1.35(3H，d，J＝6.8Hz)，2.22-2.30(1H，m)，2.38(1H，d，J＝8.9Hz)，2.77(1H，d，J＝11.3Hz)，2.94(1H，d，J＝11.3Hz)，3.36(4H，s)，3.66-3.81(5H，m)，4.07(1H，brs)，4.49(1H，brs)，6.57(1H，s)，6.92(1H，d，J＝8.9Hz)，6.93(1H，dd，J＝2.2Hz，8.6Hz)，7.24(1H，d，J＝2.2Hz)，7.30(1H，ddd，J＝1.1Hz，5.1Hz，7.6Hz)，7.49-7.52(3H，m)，7.67(2H，d，J＝7.8Hz)，7.77-7.85(3H，m)，7.91(1H，s)，8.52(1H，dd，J＝0.8Hz，4.9Hz).
实施例400
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：229-231℃
实施例401
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：146-147℃
实施例402
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：255-257℃
实施例403
N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：137-139℃
实施例404
N-{4-甲基-6-[1-甲基-2-(4-吡啶-3-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺二氢溴酸盐
熔点：215-217℃
实施例405
N-{4-甲基-6-[1-甲基-2-(4-吡啶-2-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸氢盐
1H NMR(DMSO-d6)δ2.24(3H，s)，2.74(4H，brs)，3.75(4H，brs)，3.78(3H，s)，3.90(2H，s)，6.66(1H，s)，6.91(1H，s)，7.05(1H，dd，J＝2.2Hz，8.9Hz)，7.31-7.35(1H，m)，7.49(1H，d，J＝8.6Hz)，7.56(1H，d，J＝8.9Hz)，7.82(1H，dt，J＝1.9Hz，7.6Hz)，7.92(2H，d，J＝8.4Hz)，8.01(1H，s)，8.17(2H，d，J＝8.1Hz)，8.55(1H，d，J＝4.1Hz)，10.20(1H，s).
实施例406
N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：196-200℃
实施例407
3，4-二氯-N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：241-245℃
实施例408
N-[6-(2-{4-[4-(2-氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：152-154℃
实施例409
3，4-二氯-N-[6-(2-{4-[4-(2-氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：240-243℃
实施例410
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：140-142℃
实施例411
N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：132-134℃
实施例412
N-(6-{2-[4-(4-异丙基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：129-131℃
实施例413
N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：144-147℃
实施例414
N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-辛氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：125-126℃
实施例415
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基甲基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：137-139℃
实施例416
N-(6-{2-[4-(4-异丁基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：147-149℃
实施例417
N-(6-{2-[4-(5-乙氧基吡啶-2-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：129-130℃
实施例418
N-(6-{2-[4-(3-乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：234-236℃
实施例419
N-(6-{2-[4-(4-乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：241-243℃
实施例420
N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：246-248℃
实施例421
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：251-253℃
实施例422
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：229-230℃
实施例423
N-(6-{2-[4-(6-乙氧基吡啶-3-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：149-151℃
实施例424
N-(6-{2-[4-(6-异丙氧基吡啶-3-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：157-159℃
实施例425
N-(6-{2-[4-(4-氰基苄基)哌嗪-1-羰基]-1，4-二甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：249-252℃
实施例426
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1，4-二甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺
熔点：184-186℃
实施例427
N-(6-{2-[4-(4-乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1，4-二甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：224-226℃
实施例428
N-(6-{2-[4-(4-异丙基苄基)哌嗪-1-羰基]-1，4-二甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：225-229℃
实施例429
N-(6-{2-[4-(4-异丙基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：255-258℃
实施例430
N-(6-{2-[4-(4-异丁基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：262-265℃
实施例431
N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：255-257℃
实施例432
N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺二氢溴酸盐
熔点：211-212℃
实施例433
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-4-甲基吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐
熔点：144-147℃
实施例434
N-(6-{1，4-二甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：204-208℃
实施例435
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1，4-二甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：224-226℃
实施例436
N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：225.0-226.4℃
实施例437
N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：218.4-219.9℃
实施例438
N-[6-(2-{4-[4-(2-氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：215.3-216.6℃
实施例439
N-(6-{2-[4-(2，2-二氟苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐
熔点：155.7-156.9℃
实施例440
N-(6-{2-[4-(2，2-二氟苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：243.3-245.1℃
实施例441
N-(6-{2-[4-(2，2-二氟苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1，4-二甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺
熔点：97.9-99.5℃
实施例442
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1，4-二甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺
熔点：150.5-151.4℃
实施例443
N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：245.4-247.6℃
实施例444
N-(6-{2-[4-(6-异丙氧基吡啶-3-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：156.8-157.4℃
实施例445
N-[6-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：230.8-231.4℃
实施例446
N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-三氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：237-239℃
实施例447
2-氯-N-[6-(2-{4-[4-(2-氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：223.6-225.4℃
实施例448
2-氯-N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：232.4-232.8℃
实施例449
2-氯-N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：239.5-240.6℃
实施例450
2-氯-N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：238.6-240.1℃
实施例451
2-氯-N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：248.3-252.3℃
实施例452
2-氯-N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：238.6-243.9℃
实施例453
N-(6-{2-[4-(6-异丙氧基吡啶-3-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：251.3-254.8℃
实施例454
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：264.0-265.6℃
实施例455
N-(6-{2-[4-(2，2-二氟苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：273.6-275.9℃
实施例456
N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]4-三氟甲氧基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：227.4-229.2℃
实施例457
N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基4-三氟甲氧基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：222.8-226.8℃
实施例458
N-[6-(2-{4-[4-(2-氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲氧基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：220.8-221.6℃
实施例459
N-(6-{2-[4-(4-羟基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：241.4-242.7℃
实施例460
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：2368-2438℃
实施例461
N-[6-(2-{4-[4-(2-氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.18-3.45(4H，m)，3.82(3H，s)，3.91(4H，brs)，4.23(1H，d，J＝4.0Hz)，4.33(1H，t，J＝4.0Hz)，4.46(2H，brs)，4.67(1H，t，J＝3.8Hz)，4.84(1H，t，J＝3.8Hz)，6.76(1H，s)，7.04(2H，d，J＝8.9Hz)，7.08(1H，dd，J＝8.6Hz，2.2Hz)，7.10(1H，s)，7.37(1H，d，J＝2.1Hz)，7.47(2H，d，J＝8.7Hz)，7.59(1H，d，J＝8.9Hz)，7.93(2H，d，J＝8.4Hz)，8.16(2H，d，J＝8.4Hz)，8.18(1H，dd，J＝8.6Hz，2.7Hz)，8.47(1H，d，J＝2.6Hz)，9.85(1H，brs)，10.59(1H，s).
实施例462
N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：229.1-230.8℃
实施例463
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：236.8-237.5℃
实施例464
3，4-二氯-N-[6-(2-{4-[4-(2-氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：232.4-234.2℃
实施例465
3，4-二氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：251.8-253.5℃
实施例466
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(6-异丙氧基吡啶-3-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：236.9-240.4℃
实施例467
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(2，2-二氟苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：253.0-254.8℃
实施例468
N-[6-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：262.9-264.7℃
实施例469
N-[6-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.19(4H，brs)，3.82(3H，s)，4.35-4.47(4H，s)，4.56-4.69(2H，m)，4.73-4.86(2H，m)，4.94-5.09(1H，m)，6.76(1H，s)，7.02(1H，d，J＝8.1Hz)，7.08(1H，dd，J＝8.1Hz，2.7Hz)，7.16(2H，d，J＝8.1Hz)，7.37(1H，d，J＝2.7Hz)，7.46(2H，d，J＝8.1Hz)，7.58(1H，d，J＝8.1Hz)，7.93(2H，d，J＝8.1Hz)，8.17(2H，d，J＝8.1Hz)，8.18(1H，dd，J＝8.1Hz，2.7Hz)，8.47(1H，d，J＝2.7Hz)，9.81(1H，s)，10.58(1H，s).
实施例470
3，4-二氯-N-[6-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：242.8-243.9℃
实施例471
N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲氧基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：240-242℃
实施例472
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲氧基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：237.2-238.5℃
实施例473
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲氧基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：226-229℃
实施例474
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：269.0-270.3℃
实施例475
N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：254.0-255.7℃
实施例476
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：258.7-259.6℃
实施例477
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：265.6-268.3℃
实施例478
N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：267.0-268.2℃
实施例479
N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：260.7-261.2℃
实施例480
N-(6-{2-[4-(2，2-二氟苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：246.6-248.1℃
实施例481
N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：234.7-235.1℃
实施例482
3，4-二氯-N-[6-(2-{4-[4-(2-氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：186.9-188.8℃
实施例483
3，4-二氯-N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：182.4-184.6℃
实施例484
3，4-二氯-N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：197.1-201.5℃
实施例485
3，4-二氯-N-[6-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：188.2-191.8℃
实施例486
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：220.2-223.5℃
实施例487
3，4-二氯-N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：204.9-208.5℃
实施例488
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：185.6-189.3℃
实施例489
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(2，2-二氟苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：225.4-227.1℃
实施例490
N-{6-[2-(4-异丁基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：253.1-254.5℃
实施例491
N-{6-[2-(4-异丁基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：2702-2722℃
实施例492
2-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：217.4-218.3℃
实施例493
N-[6-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-2-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：192.5-195.4℃
实施例494
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-2-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：197.7-199.3℃
实施例495
N-(6-{2-[4-(2，2-二氟苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-2-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：207.9-211.5℃
实施例496
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-2-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：204.9-205.7℃
实施例497
N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-2-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：203.9-206.3℃
实施例498
N-(6-{2-[4-(4-羟基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：227.1-229.4℃
实施例499
3，4-二氯-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.48(4H，brs)，3.51(2H，s)，3.76(7H，s)，4.35(2H，q，J＝8.1Hz)，6.56(1H，d，J＝0.7Hz)，6.84-6.90(4H，m)，6.92-6.93(1H，m)，7.08(1H，d，J＝2.0Hz)，7.26-7.30(2H，m)，7.50-7.60(4H，m)，7.73(1H，d，J＝2.6Hz)，7.82(1H，t，J＝1.2Hz).
实施例500
3，4-二氯-N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.41(4H，brs)，3.43(2H，s)，3.68(7H，s)，4.11(2H，td，J＝13.0Hz，4.2Hz)，6.01(1H，tt，J＝55.2Hz，4.1Hz)，6.49(1H，s)，6.76-6.83(4H，m)，7.01(1H，d，J＝1.6Hz)，7.18-7.21(3H，m)，7.43-7.52(4H，m)，7.66(1H，d，J＝2.6Hz)，7.75(1H，s).
实施例501
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯磺酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.49(4H，brs)，3.53(2H，s)，3.74-3.79(7H，m)，6.51(1H，t，J＝74.0Hz)，6.56(1H，d，J＝1.0Hz)，6.78-6.89(3H，m)，7.09(3H，d，J＝8.6Hz)，7.33(2H，d，J＝8.6Hz)，7.47-7.60(4H，m)，7.73-7.74(1H，m)，7.82(1H，d，J＝1.3Hz).
实施例502
3，4-二氯-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯磺酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.04(3H，t，J＝7.4Hz)，1.81(2H，td，J＝14.1Hz，7.1Hz)，2.48(4H，brs)，3.49(2H，s)，3.75(7H，s)，3.92(2H，t，J＝6.6Hz)，6.56(1H，s)，6.85-6.89(4H，m)，7.08(1H，d，J＝1.6Hz)，7.21-7.26(3H，m)，7.50-7.60(4H，m)，7.73(1H，d，J＝2.6Hz)，7.82(1H，s).
实施例503
N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-2-氟-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：226.4-228.6℃
实施例504
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-2-氟-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：228.7-230.4℃
实施例505
2-氟-N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：247.1-249.2℃
实施例506
3，4-二氯-N-[6-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基苯磺酰胺
熔点：157.7-160.2℃
实施例507
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基苯磺酰胺
熔点：186.8-187℃
实施例508
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(2，2-二氟苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基苯磺酰胺
熔点：149.9-151.3℃
实施例509
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯磺酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.48(4H，brs)，3.51(2H，s)，3.76-3.79(7H，m)，4.35(2H，q，J＝8.1Hz)，6.56(1H，s)，6.85-6.96(5H，m)，7.09(1H，d，J＝1.6Hz)，7.27-7.30(2H，m)，7.54-7.60(2H，m)，7.70-7.73(3H，m)，7.85(2H，d，J＝8.2Hz).
实施例510
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯磺酰胺
1H NMR(CDCl3)δ2.51(4H，brs)，3.55(2H，s)，3.74-3.79(7H，m)，6.51(1H，t，J＝73.7Hz)，6.56(1H，s)，6.82-6.88(2H，m)，7.09(4H，d，J＝8.6Hz)，7.34(2H，d，J＝5.9Hz)，7.52-7.59(2H，m)，7.67-7.74(3H，m)，7.84(2H，d，J＝8.2Hz).
实施例511
N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯磺酰胺氢溴酸盐
熔点：223.7-224.8℃
实施例512
3，4-二氯-N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基苯磺酰胺
熔点：168.4-168.6℃
实施例513
3，4-二氯-N-[6-(2-{4-[4-(2-氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基苯磺酰胺
熔点：195.2-196.8℃
实施例514
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-环丙基甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基苯磺酰胺
熔点：194.1-195.8℃
实施例515
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基苯磺酰胺
熔点：143.4-147.2℃
实施例516
3，4-二氯-N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(3-甲基丁氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
熔点：145.9-147.1℃
实施例517
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(6-异丙氧基吡啶-3-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基苯磺酰胺
熔点：179.1-179.7℃
实施例518
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基]吡啶-3-基}-4，N-二甲基苯磺酰胺盐酸盐
熔点：242-249℃
实施例519
N-甲基-N-[2-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)嘧啶-5-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.16(2H，brs)，3.39(3H，s)，3.35-3.45(4H，m)，3.64(2H，brs)，3.73(3H，s)，4.34-4.44(2H，m)，4.82(2H，q，J＝8.9Hz)，6.80(1H，s)，6.84(1H，d，J＝8.6Hz)，7.17(2H，d，J＝8.6Hz)，7.38(1H，s)，7.52-7.63(5H，m)，7.72-7.74(2H，m)，8.58(2H，brs)，10.56(1H，brs).
实施例520
N-[2-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)嘧啶-5-基]-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.16(2H，brs)，3.39(3H，s)，3.35-3.46(4H，m)，3.64(2H，brs)，3.73(3H，s)，4.32-4.44(2H，s)，4.56-4.69(2H，m)，4.73-4.85(2H，m)，4.95-5.09(1H，m)，6.80(1H，s)，6.86(1H，d，J＝7.0Hz)，7.15(2H，d，J＝8.4Hz)，7.38(1H，s)，7.50-7.60(5H，m)，7.72(2H，brs)，8.58(2H，brs)，10.55(1H，brs).
实施例521
N-(2-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}嘧啶-5-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ1.26(3H，s)，1.28(3H，s)，3.14(2H，brs)，3.39(3H，s)，3.35-3.49(4H，m)，3.60-3.64(2H，m)，3.72(3H，s)，4.29-4.43(2H，m)，4.62-4.70(1H，m)，6.79(1H，s)，6.85(1H，d，J＝7.6Hz)，7.00(1H，d，J＝8.1Hz)，7.20(1H，brs)，7.37(1H，s)，7.48(2H，d，J＝7.6Hz)，7.57-7.63(3H，m)，7.72-7.81(2H，m)，8.58(2H，brs)，10.80(1H，brs).
实施例522
N-[2-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)嘧啶-5-基]-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.17(2H，brs)，3.39(3H，s)，3.36-3.47(4H，m)，3.60-3.69(2H，m)，3.73(3H，s)，4.18-4.67(4H，m)，6.40(1H，t，J＝57.0Hz)，6.80(1H，s)，6.82-6.98(1H，m)，6.97(1H，d，J＝7.3Hz)，7.12(1H，d，J＝7.8Hz)，7.26(1H，d，J＝6.8Hz)，7.35-7.38(1H，m)，7.51(1H，d，J＝8.6Hz)，7.57-7.63(3H，m)，7.72-7.74(2H，m)，8.58(2H，s)，10.40(1H，s).
实施例523
N-[6-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4，N-二甲基苯磺酰胺
熔点：116.5-116.6℃
实施例524
N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4，N-二甲基苯磺酰胺
熔点：121.9-122.5℃
实施例525
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4，N-二甲基苯磺酰胺
熔点：140.9-145.8℃
实施例526
N-(6-{2-[4-(2，2-二氟苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-4-基)-4，N-二甲基苯磺酰胺盐酸盐
熔点：240-243℃
实施例527
N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯磺酰胺
熔点：191.8-194.4℃
实施例528
3，4-二氯-N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺
熔点：174.8-175.8℃
实施例529
4，N-二甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺盐酸盐
熔点：239.1-239.8℃
实施例530
N-(6-{2-[4-(4-环丙基甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4，N-二甲基苯磺酰胺
熔点：135.6-138.6℃
实施例531
N-[6-(2-{4-[4-(2-氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4，N-二甲基苯磺酰胺
熔点：138.7-139.8℃
实施例532
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4，N-二甲基苯磺酰胺氢溴酸盐
熔点：214.5-218.5℃(分解)
实施例533
4，N-二甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(3-甲基丁氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺氢溴酸盐
熔点：236.5-238.3℃(分解)
实施例534
N-(6-{2-[4-(6-异丙氧基吡啶-3-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4，N-二甲基苯磺酰胺
熔点：131.1-132.8℃
实施例535
2-氯-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.03(3H，t，J＝8.6Hz)，1.73-1.86(2H，m)，2.44(4H，s)，3.47(2H，s)，3.68(7H，s)，3.91(2H，t，J＝6.5Hz)，6.49(1H，s)，6.83-6.90(4H，m)，7.06(1H，d，J＝1.6Hz)，7.21(2H，d，J＝8.4Hz)，7.47(1H，d，J＝8.6Hz)，7.58(3H，dd，J＝14.0Hz，8.4Hz)，8.09(1H，dd，J＝8.9Hz，2.6Hz)，8.30(1H，d，J＝2.6Hz)，9.09(1H，s).
实施例536
2-氯-N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：235.5-236.1℃
实施例537
2-氯-N-[6-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：239.8-240.8℃
实施例538
2-氯-N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：232.5-233.5℃
实施例539
2-氟-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：264.0-266.3℃
实施例540
2-氟-N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：267.6-268.2℃
实施例541
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-2-氟4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：265.3-265.8℃
实施例542
N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-2-氟-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：272.3-275.0℃
实施例543
2-氟-N-[6-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐
熔点：267.3-267.7℃
实施例544
2-甲基-N-[2-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)嘧啶-5-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ2.48(3H，s)，3.12-3.44(6H，m)，3.76(3H，s)，4.37(2H，s)，4.46-4.51(2H，m)，4.82(2H，q，J＝8.8Hz)，6.82(1H，s)，6.96(1H，dd，J＝8.7Hz，2.1Hz)，7.18(2H，d，J＝8.6Hz)，7.44(1H，d，J＝1.6Hz)，7.52(2H，d，J＝8.7Hz)，7.66(1H，d，J＝8.6Hz)，7.72-7.74(3H，m)，8.91(2H，s)，9.95(1H，brs)，10.77(1H，s).
实施例545
N-[2-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)嘧啶-5-基]-2-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ2.47(3H，s)，3.18-3.45(6H，m)，3.76(3H，s)，4.35(2H，s)，4.45-4.50(2H，m)，4.56-5.11(5H，m)，6.82(1H，s)，6.96(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.16(2H，d，J＝8.7Hz)，7.44(1H，d，J＝2.0Hz)，7.48(2H，d，J＝8.7Hz)，7.66(1H，d，J＝8.6Hz)，7.72-7.75(3H，m)，8.91(2H，s)，9.89(1H，brs)，10.77(1H，s).
实施例546
N-(2-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}嘧啶-5-基)-2-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺
1H NMR(CDCl3)δ1.32(3H，s)，1.35(3H，s)，2.47(4H，brs)，2.53(3H，s)，3.48(2H，brs)，3.75(4H，brs)，3.76(3H，s)，4.47-4.60(1H，m)，6.56(1H，s)，6.85(2H，dt，J＝9.3Hz，2.5Hz)，6.97(1H，dd，J＝8.6Hz，2.0Hz)，7.18(1H，d，J＝2.0Hz)，7.21(2H，d，J＝8.6Hz)，7.51-7.64(4H，m)，7.77(1H，s)，8.86(2H，s).
实施例547
N-{6-[2-(4-异丁基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺的制备
向N-{6-[1-甲基-2-(哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺(250mg，0.478mmol)的乙腈(2mL)溶液中加入1-溴-2-甲基丙烷(0.123mL，1.13mmol)、二异丙基乙胺(0.25mL，1.44mmol)及碘化钠(180mg，1.2mmol)。将反应混合物在回流下搅拌14小时。在减压条件下除去溶剂。向残渣中加入水，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液及盐水洗涤，在真空中将其用无水硫酸镁干燥、蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(二氯甲烷：甲醇＝40：1)精制，将其用乙醇(2mL)凝固。通过过滤收集沉淀，干燥得到100mg为白色粉末的标题化合物。
熔点：200-202℃
使用适当的起始物质，与实施例547同样地制备以下化合物。
实施例548
N-甲基-N-{6-[1-甲基-2-(4-吡啶-4-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺二氢溴酸盐
熔点：196-198℃
实施例549
N-(6-{2-[4-(4-氟苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：218-220℃
实施例550
N-{6-[1-甲基-2-(4-吡啶-4-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺二氢溴酸盐
熔点：211-215℃(分解)
实施例551
N-(6-{2-[4-(4-氟苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：254-257℃
实施例552
N-(6-{2-[4-(4-氰基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：149-152℃
实施例553
N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-三氟甲基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：254-260℃(分解)
实施例554
3，4-二氯-N-甲基-N-{6-[1-甲基-2-(4-吡啶-4-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}苯甲酰胺二氢溴酸盐
熔点：204-208℃(分解)
实施例555
3，4-二氯-N-{6-[1-甲基-2-(4-吡啶-4-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}苯甲酰胺二氢溴酸盐
熔点：214-219℃(分解)
实施例556
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-氰基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：267-272℃(分解)
实施例557
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-氰基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：238-240℃
实施例558
N-{6-[1-甲基-2-(4-吡啶-3-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺二氢溴酸盐
熔点：201-204℃
实施例559
N-甲基-N-{6-[1-甲基-2-(4-吡啶-3-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺二氢溴酸盐
熔点：191-193℃
实施例560
N-{6-[1-甲基-2-(4-吡啶-2-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺二甲磺酸盐
熔点：137-139℃
实施例561
N-甲基-N-{6-[1-甲基-2-(4-吡啶-2-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸氢盐
熔点：114-117℃
实施例562
N-{6-[2-(4-异丁基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺
熔点：163-164℃
实施例563
3，4-二氯-N-{6-[1-甲基-2-(4-吡啶-3-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}苯甲酰胺二氢溴酸盐
熔点：249-252℃(分解)
实施例564
3，4-二氯-N-{6-[1-甲基-2-(4-吡啶-2-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}苯甲酰胺二氢溴酸盐
熔点：231-233℃(分解)
实施例565
N-{2-甲基-6-[1-甲基-2-(4-吡啶-4-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺二氢溴酸盐
熔点：223-225℃(分解)
实施例566
N-甲基-N-{2-甲基-6-[1-甲基-2-(4-吡啶-4-基甲基哌嗪-1-羰基)-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸氢盐
熔点：117-120℃
实施例567
3，4-二氯-N-{6-[2-(4-异丁基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：251-254℃
实施例568
N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(5-甲基异噁唑-3-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐
熔点：112-115℃
实施例569
N-(6-{1-甲基-2-[4-(5-甲基异噁唑-3-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：220-223℃
实施例570
N-(6-{2-[4-(5-氰基吡啶-2-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺二氢溴酸盐
熔点：211-215℃
实施例571
N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-[1，2，3]噻二唑-4-基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺
熔点：220.0-220.8℃
实施例572
N-[6-(1-甲基-2-{4-[2-(4-三氟甲基苯基)噻唑-5-基甲基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐
熔点：218.9-220.8℃
实施例573
3，4-二氯-N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-[1，2，3]噻二唑-4-基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)苯甲酰胺氢溴酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ3.27(2H，s)，3.35(3H，s)，3.45(2H，s)，3.62(4H，s)，3.74(3H，s)，4.49(2H，s)，6.81(1H，s)，6.82(1H，dd，J＝8.4Hz，2.1Hz)，7.01(1H，d，J＝8.6Hz)，7.22-7.25(1H，m)，7.29(1H，d，J＝1.4Hz)，7.57(1H，d，J＝8.1Hz)，7.62(1H，d，J＝8.6Hz)，7.72(1H，d，J＝8.1Hz)，7.85(1H，dd，J＝8.6Hz，2.7Hz)，7.96(1H，brs)，8.28(1H，d，J＝8.4Hz)，9.73(1H，s)，10.06(1H，s).
实施例574
N-{6-[2-(4-苄基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4，5-二氯邻氨碳基苯甲酸的制备
在室温下，向[5-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-基](4-苄基哌嗪-1-基)甲酮(1.00g，2.26mmol)的1，2-二氯乙烷(22mL)溶液中加入4，5-二氯邻苯二甲酸酐(0.57g，2.62mmol)，将混合物搅拌4小时。通过过滤收集得到的沉淀，干燥得到1.5g为白色粉末的标题化合物。
1H NMR(DMSO-d6)δ2.59(4H，brs)，3.68(4H，brs)，3.77(3H，s)，3.90(2H，s)，6.63(1H，s)，6.98(1H，d，J＝8.7Hz)，7.03(1H，dd，J＝8.7Hz，2.5Hz)，7.25-7.45(6H，m)，7.54(1H，d，J＝8.7Hz)，7.94(1H，s)，8.05(1H，s)，8.07(1H，dd，J＝8.7Hz，2.6Hz)，8.33(1H，d，J＝2.4Hz)，10.59(1H，s).
使用适当的起始物质，与实施例574同样地制备以下化合物。
实施例575
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4，5-二氯邻氨碳基苯甲酸
1H NMR(DMSO-d6)δ2.56(4H，brs)，3.68(4H，brs)，3.77(2H，s)，3.90(3H，s)，6.00(2H，s)，6.63(1H，s)，6.80(1H，dd，J＝8.1Hz，1.5Hz)，6.82-6.94(2H，m)，6.98(1H，d，J＝8.9Hz)，7.02(1H，dd，J＝8.9Hz，2.3Hz)，7.32(1H，d，J＝2.3Hz)，7.54(1H，d，J＝8.9Hz)，7.94(1H，s)，8.05(1H，s)，8.07(1H，dd，J＝8.9Hz，2.7Hz)，8.33(1H，d，J＝2.7Hz)，10.61(1H，s)，13.10(1H，brs).
实施例576
1-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-(4-{5-[(4-三氟甲基苯基氨基)甲基]吡啶-2-基氧基}-2，3-二氢吲哚-1-基)乙酮的制备
将1-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-[4-(5-羟基甲基吡啶-2-基氧基)-2，3-二氢吲哚-1-基)乙酮(0.671g，1.34mmol)溶解在二氯甲烷(10mL)中。在冰冷却下，向溶液中依次加入三乙胺(0.205mL，1.47mmol)、甲烷磺酰氯(0.114g，1.47mmol)。在相同温度下将得到的溶液搅拌1小时。向反应溶液中加入二氯甲烷，将有机层用盐水洗涤，再用无水硫酸钠干燥。蒸发溶剂得到淡褐色无定形粉末(0.778g)。再将得到的粉末(0.389g)与4-三氟甲基苯胺(0.252mL，2.01mmol)混合，于80℃将混合物搅拌16小时，接下来搅拌2小时。用冰冷却后，向其中加入饱和碳酸氢钠溶液(20mL)、乙酸乙酯(30mL)及THF(30mL)，将得到的混合物进行搅拌。将有机层用盐水洗涤后，用无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂。将得到的残渣用硅胶柱色谱法(二氯甲烷∶甲醇＝50∶1)精制，得到0.060g为棕黄色无定形粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ2.41-2.44(4H，m)，2.84(2H，t，J＝8.2Hz)，3.40-3.52(6H，m)，3.64(2H，brs)，3.88(2H，s)，4.27(1H，brs)，4.32(2H，s)，5.94(2H，s)，6.29(1H，d，J＝7.8Hz)，6.44(1H，d，J＝8.1Hz)，6.63(2H，d，J＝8.4Hz)，6.74-6.76(2H，m)，6.83-6.87(2H，m)，7.05-7.11(1H，m)，7.40(2H，d，J＝8.4Hz)，7.64(1H，dd，J＝8.4Hz，2.3Hz)，8.17(1H，d，J＝2.1Hz).
实施例577
2-(6-{1-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-氧基乙基]-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-1-(4-三氟甲基苯基)乙酮延胡索酸盐的制备
在室温下、在氮气氛下，向1-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-[5-(5-溴吡啶-2-基氧基)吲哚-1-基]乙酮(0.3g，0.55mmol)的甲苯(10mL)溶液中加入三(二亚苄基丙酮)二钯(25mg，0.03mmol)及4，5-双(二苯基膦)-9，9-二甲基氧杂蒽(38mg，0.07mmol)，将反应混合物搅拌5分钟。在70-90℃下、在氮气氛下，向反应混合物中加入4’-(三氟甲基)苯乙酮(0.15g，0.82mmol)及双(三甲基甲硅烷基)氨基钾(0.16g，0.82mmol)，将反应混合物搅拌1.5小时。冷却后，向反应混合物中加入水，将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥、蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶3～3∶1)精制，向精制物中加入等摩尔量的富马酸。用乙醇共沸除去剩余溶剂，将混合物从丙酮及二乙醚中重结晶。通过过滤收集沉淀，干燥得到0.14g为淡褐色粉末的标题化合物。
1H NMR(DMSO-d6)δ2.18-2.54(4H，m)，2.88-3.76(6H，m)，4.48(2H，s)，5.16(2H，s)，5.98(2H，s)，6.39(1H，d，J＝3.0Hz)，6.76(1H，dd，J＝7.9Hz，1.4Hz)，7.25(1H，d，J＝2.3Hz)，7.29(1H，d，J＝3.0Hz)，7.33(1H，d，J＝8.8Hz)，7.67(1H，dd，J＝8.5Hz，2.3Hz)，7.93(2H，d，J＝8.2Hz)，7.99(1H，d，J＝2.1Hz)，8.24(2H，d，J＝8.2Hz).
使用适当的起始物质，与实施例577同样地制备以下化合物。
实施例578
1-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-基)-2-(5-{5-[2-(3，4-二氯苯基)-2-氧基乙基]吡啶-2-基氧基}吲哚-1-基)乙酮延胡索酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ2.23-2.68(4H，m)，3.08-3.61(6H，m)，4.45(2H，s)，5.18(2H，s)，6.00(2H，s)，6.42(1H，d，J＝3.1Hz)，6.62(2H，s)，6.73-6.81(1H，m)，6.83-6.97(4H，m)，7.26(1H，d，J＝2.3Hz)，7.31(1H，d，J＝3.1Hz)，7.35(1H，d，J＝8.7Hz)，7.66(1H，dd，J＝8.4Hz，2.3Hz)，7.85(1H，d，J＝8.4Hz)，7.99(1H，d，J＝2.4Hz)，8.01(1H，dd，J＝8.4Hz，1.9Hz)，8.27(1H，d，J＝1.9Hz).
实施例579
1-{6-[2-(4-苄基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-3-(3，4-二氯苯基)-1-乙基脲氢溴酸盐的制备
在室温下，向(4-苄基哌嗪-1-基)[5-(5-乙基氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-基]甲酮(280mg，0.6mmol)的THF(6mL)中加入3，4-二氯苯基异氰酸酯(112mg，0.6mmol)，将反应混合物搅拌室温2小时。在减压条件下将溶剂蒸发。将得到的残渣溶解在乙酸乙酯中，将有机层用水、饱和碳酸氢钠水溶液及盐水洗涤。将有机层用无水硫酸镁干燥、蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(二氯甲烷∶甲醇＝50∶1)精制，得到白色粉末(240mg)。将白色粉末溶解在乙醇，向溶液中加入47％氢溴酸(0.042mL，0.36mmol)。在真空中将反应混合蒸发，将残渣从乙酸乙酯中重结晶，得到155mg为白色粉末的标题化合物。
熔点：172-177℃(分解)
使用适当的起始物质，与实施例579同样地制备以下化合物。
实施例580
1-{6-[2-(4-苄基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-1-乙基-3-(4-三氟甲基苯基)脲氢溴酸盐
熔点：224-230℃
实施例581
1-{6-[2-(4-苄基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-3-(3，4-二氯苯基)-1-乙基硫脲氢溴酸盐
熔点：163-168℃
实施例582
1-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-1-乙基-3-(4-三氟甲基苯基)脲氢溴酸盐
熔点：176-179℃
实施例583
1-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-3-(3，4-二氯苯基)-1-乙基脲氢溴酸盐
熔点：224-228℃
实施例584
1-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-3-(3，4-二氯苯基)-1-乙基硫脲盐酸盐
熔点：152-160℃
实施例585
1-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-3-(3，4-二氯苯基)-1-甲基脲盐酸盐
熔点：240-243℃
实施例586
1-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-1-甲基-3-(4-三氟甲基苯基)脲盐酸盐
熔点：230-233℃
实施例587
1-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-3-(3，4-二氯苯基)-1-甲硫基脲盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ2.98-3.25(2H，m)，3.24-3.65(4H，m)，3.57(3H，s)，3.80(3H，s)，4.25(2H，brs)，4.41(2H，brs)，6.07(2H，s)，6.75(1H，s)，6.99(1H，d，J＝8.0Hz)，6.96-7.08(2H，m)，7.07(1H，dd，J＝9.1Hz，2.2Hz)，7.24(1H，s)，7.32(1H，dd，J＝8.8Hz，2.2Hz)，7.37(1H，d，J＝2.2Hz)，7.54(1H，d，J＝8.8Hz)，7.57(1H，d，J＝8.8Hz)，7.61(1H，d，J＝2.5Hz)，7.83(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，8.12(1H，d，J＝2.8Hz)，9.20(1H，s).
实施例588
1-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-1-乙基-3-(4-三氟甲基苯基)硫脲盐酸盐
1H NMR(DMSO-d6)δ1.15(3H，t，J＝7.1Hz)，3.00-3.22(2H，m)，3.23-3.49(2H，m)，3.54(1H，brs)，3.80(3H，s)，4.15(2H，q，J＝7.1Hz)，4.27(2H，s)，4.41(1H，brs)，4.65(2H，brs)，6.07(2H，s)，6.74(1H，s)，6.95-7.07(2H，m)，7.04(1H，d，J＝8.7Hz)，7.07(1H，dd，J＝8.9Hz，2.3Hz)，7.24(1H，s)，7.38(1H，d，J＝2.3Hz)，7.51(2H，d，J＝8.6Hz)，7.58(1H，d，J＝8.9Hz)，7.62(2H，d，J＝8.6Hz)，7.79(1H，dd，J＝8.7Hz，2.8Hz)，8.08(1H，d，J＝2.8Hz)，9.13(1H，s).
实施例589
1-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-1-甲基-3-(4-三氟甲基苯基)硫脲盐酸盐
熔点：202-207℃
实施例590
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-N-乙基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐的制备
在冰冷却下，向{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}乙基氨基甲酸叔丁酯(290mg，0.47mmol)的二氯甲烷(2mL)溶液中加入三氟乙酸(2mL)，将反应混合物在室温下搅拌1小时。将反应混合物在减压条件下蒸发，向混合物中加入水。将混合物用5M NaOH进行碱化，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥、蒸发。将残渣溶解在二氯甲烷(2mL)中并用冰冷却。向溶液中依次滴入三乙胺(0.1mL，0.72mmol)、4-(三氟甲基)苯甲酰氯(0.09mL，0.61mmol)。将反应混合物在冰冷却下搅拌1小时，用水使之冷却。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液及盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥、蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(二氯甲烷∶甲醇＝50∶1)精制得到白色无定形粉末(230mg)。将该白色无定形粉末溶解在乙醇(2mL)中，向溶液中加入47％氢溴酸(0.04mL，0.35mmol)，将反应混合物搅拌1小时。将反应混合物在真空中蒸发，将残渣从乙醇及二氯甲烷中重结晶得到190mg为白色粉末的标题化合物。
熔点：192-195℃
实施例591
2-羟基-N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐的制备
向2-甲氧基甲氧基-4-三氟甲基苯甲酸(530mg，2.12mmol)的干燥二氯甲烷(2mL)溶液中加入草酰氯(0.22mL，2.52mmol)及干燥DMF(2滴)，将反应混合物在室温下搅拌1小时。将反应混合物在减压条件下蒸发，将残渣溶解在乙酸乙酯(4mL)中。在冰冷却下，向[5-(5-氨基吡啶-2-基氧基)-1-甲基-1H-吲哚-2-基][4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-基]甲酮(400mg，0.848mmol)及三乙胺(0.15mL，1.076mmol)的乙酸乙酯(2mL)溶液中滴入上述该溶液的-半(2mL)，将反应混合物在相同温度下搅拌1小时。向反应混合物中加入水及饱和碳酸氢钠水溶液，将其分别用二氯甲烷及乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥、蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯∶丙酮＝10∶1)精制。将精制产物溶解在二氯甲烷(2mL)中，在冰冷却下向该溶液中加入三氟乙酸(2mL)。将反应混合物在室温下搅拌1小时。在真空中除去溶剂后，向残渣中加入乙酸乙酯及饱和碳酸氢钠水溶液。将有机层用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥、蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯∶丙酮＝8∶1)精制得到白色无定形粉末(120mg)。将该无定形粉末溶解在乙醇(2mL)中，向溶液中加入47％氢溴酸(0.016mL，0.14mmol)。将反应混合物在室温下搅拌1小时。将反应混合物在真空中蒸发，将残渣从乙醇中重结晶得到80mg为白色粉末的标题化合物。
熔点：218-221℃(分解)
使用适当的起始物质，与实施例591同样地制备以下化合物。
实施例592
2-羟基-N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐
熔点：171-173℃
实施例593
N-[6-(2-{4-[(4-甲氧基苄基)甲基氨基]哌啶-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐的制备
向(4-甲氧基苄基)甲基(哌啶-4-基)胺二盐酸化物(390mg，1.27mmol)的DMF(2mL)溶液中加入三乙胺(0.45mL，3.23mmol)，将反应混合物在室温下搅拌30分钟。向反应混合物中加入1-甲基-5-[5-(4-三氟甲基苯甲酰基氨基)吡啶-2-基氧基]-1H-吲哚-2-甲酸(480mg，1.05mmol)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(310mg，1.62mmol)及1-羟基苯并三唑一水合物(210mg，1.39mmol)，将反应混合物在室温下搅拌一夜。在真空中除去溶剂，向残渣中加入乙酸乙酯及饱和碳酸氢钠水溶液。将有机层用水及盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥、蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(二氯甲烷∶甲醇＝40∶1)精制。在氩气氛、在冰冷却下将精制产物溶解在干燥的DMF(4mL)中。向溶液中加入碘甲烷(0.05mL，0.803mmol)及油中的60％氢化钠(50mg，1.25mmol)，将混合物在冰冷却下搅拌1小时。将反应混合物用水冷却，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水及盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥、蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯∶丙酮＝10∶1)精制，得到白色无定形粉末(170mg)。将该无定形粉末溶解在乙酸乙酯(2mL)中。向溶液中加入草酸二水合物(31mg)，将反应混合物在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入二乙醚及丙酮。收集得到的沉淀，干燥得到140mg为白色粉末的标题化合物。
熔点：121-123℃
使用适当的起始物质，与参考例255同样地制备以下化合物。
实施例594
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-2-羟基-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐
熔点：155-160℃
实施例595
2-羟基-N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐的制备
向乙酸2-{甲基[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]氨基甲酰基}-5-三氟甲基苯酯(460mg，0.59mmol)的甲醇(5mL)中边搅拌边加入碳酸钾(65mg，0.47mmol)，将混合物在室温下搅拌l小时。向混合物中加入水，将水层用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液及盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥、蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(二氯甲烷∶甲醇＝50∶1)精制。将精制产物溶解在二乙醚中，向溶液中加入等摩尔的47％氢溴酸。通过过滤收集得到的沉淀，接下来在真空中干燥得到0.36g为白色粉末的标题化合物。
1H NMR(DMSO-d6)δ3.17(3H，s)，3.05-3.55(6H，m)，3.71(3H，s)，4.37(2H，s)，4.30-4.60(2H，m)，4.82(2H，q，J＝8.0Hz)，6.73(1H，d，J＝8.3Hz)，6.80(1H，s)，6.87(1H，d，J＝8.9Hz)，6.88(1H，s)，7.05(1H，d，J＝7.6Hz)，7.18(2H，d，J＝8.6Hz)，7.24(1H，s)，7.37(1H，d，J＝7.6Hz)，7.53(2H，d，J＝8.6Hz)，7.58(1H，d，J＝8.6Hz)，7.75(1H，d，J＝8.9Hz)，7.92(1H，s)，9.98(1H，brs).
实施例596
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)-4-氧基哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺的制备
向N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-l-甲基-lH-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐(470mg，0.577mmol)的乙酸乙酯(10mL)溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液(10mL)，将混合物强力搅拌10分钟。分离有机层，并用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥、蒸发。在冰冷却下，向残渣的二氯甲烷(12mL)溶液中加入3-氯过氧苯甲酸(75％，139mg，0.604mmol)，将混合物在冰冷却下搅拌5分钟。加入饱和碳酸氢钠水溶液后，将反应混合物用二氯甲烷萃取。分离有机层，用盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(二氯甲烷∶甲醇＝20∶1～1∶3)精制，得到170mg为淡黄色无定形粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ2.07(2H，brs)，3.11(2H，d，J＝10.2Hz)，3.23-3.27(2H，m)，3.47(3H，s)，3.83(3H，s)，4.09(1H，brs)，4.39(3H，s)，6.54(1H，t，J＝72.9Hz)，6.56(1H，s)，6.84(1H，d，J＝8.9Hz)，7.04(1H，dd，J＝8.9Hz，2.0Hz)，7.18(2H，d，J＝8.2Hz)，7.30(1H，d，J＝2.0Hz)，7.36-7.39(4H，m)，7.50(2H，d，J＝8.2Hz)，7.58(2H，d，J＝8.6Hz)，7.80(1H，s).
使用适当的起始物质，与实施例596同样地制备以下化合物。
实施例597
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)-4-氧基哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-2-氟-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺
熔点：151.3-154.4℃
实施例598
N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-氧基-4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]甲烷磺酰胺
熔点：153.4-155.5℃
实施例599
N-甲基-N-[6-(2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺的制备
向N-甲基-N-[6-(1-甲氧基甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺(0.24g，0.31mmol)的甲醇(12mL)溶液中加入藜芦醚(0.43g，3.1mmol)及2M HCl(6mL)，将混合物在回流下搅拌7小时。在真空中蒸发溶剂，将残渣用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液及盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥蒸发。将残渣用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯)精制，得到0.34g为无色粉末的标题化合物。
1H NMR(CDCl3)δ2.54(4H，s)，3.47(3H，s)，3.51(2H，s)，3.91(4H，s)，4.35(2H，q，J＝8.1Hz)，6.74(1H，s)，6.84(1H，d，J＝8.6Hz)，6.85(1H，dd，J＝8.6Hz，2.2Hz)，6.92(2H，d，J＝8.6Hz)，7.15(1H，s)，7.29(2H，d，J＝8.6Hz)，7.40(3H，d，J＝7.8Hz)，7.50(2H，d，J＝7.9Hz)，7.60(1H，d，J＝8.6Hz)，7.80(1H，s)，9.25(1H，s).
药理试验1
胶原合成抑制用(在体外)
将人肝癌星状细胞株(LI90细胞)悬浮在含有10％失活的FBS(胎牛血清)的DMEM(Dulbecco’s modified eagle培养基)中，将其接种于在12孔板上，并在二氧化碳培养箱(设定温度：37℃，设定CO2浓度为5％)中培养。培养24小时后，将细胞用D-PBS(Dulbecco’s phosphatebuffered saline)清洗，将其放置于含有0.1％失活的FBS的MEM(Eagle’sminimum essential培养基)中，在二氧化碳培养箱中培养。培养3日后，将细胞再次用D-PBS清洗，在二氧化碳培养箱中、在10pM重组人TGF-β1(transforming growth factor-β1)存在下，将其放置于含有0.1％失活的FBS的MEM(Eagle’s minimum essential培养基)与供试化合物一同或不含供试化合物地培养16小时。培养后，用D-PBS清洗细胞，将培养基与含有0.25 mM抗坏血酸的MEM交换。接下来将作为放射性标记的化合物的3H-脯氨酸加入到培养基中，放射性标记产生的胶原蛋白。培养24小时后，收集上清，从上清中萃取作为酸可溶性成分的胶原蛋白。通过测定成分中含有的放射活性算出产生胶原的量。将供试化合物存在下经处置细胞的上清中放射活性计数与供试化合物不存在下未处置细胞的上清中放射活性计数(对照)相比，求出抑制50％胶原合成的供试化合物的浓度[IC50值(nM)]。
上述结果示于表1。
[表1]
供试化合物 胶原合成抑制活性IC50(nM)
实施例41的化合物 ＜10
实施例43的化合物 ＜10
实施例232的化合物 ＜10
实施例253的化合物 ＜10
实施例279的化合物 ＜10
实施例357的化合物 ＜10
实施例380的化合物 ＜10
实施例401的化合物 ＜10
实施例424的化合物 ＜10
实施例428的化合物 ＜10
实施例436的化合物 ＜10
实施例473的化合物 ＜10
实施例547的化合物 ＜10
实施例572的化合物 ＜10
药理试验2
对癌细胞的抗增殖活性作用(在体外)
基于Skehan P等人的方法(J Natl CancerInst.1990Jul4；82(13)：1107-12)采用sulforhodamine B法测定对人肝癌细胞(HuH-7)的增殖抑制作用。在研究中，用含有10％胎牛血清的DMEM培养基将HuH-7细胞接种到96孔微板上。在5％二氧化碳存在下、于37℃下培养24小时后，添加供试化合物，再将细胞培养5日。培养后，添加三氯乙酸溶液使最终浓度为10％，在4℃下，放置1小时，固定细胞。接下来用水清洗细胞除去培养基及三氯乙酸进行风干。在4℃下保存风干后的细胞直至它们用sulforhodamine B染色。向各孔中添加含有0.4％sulforhodamine B的1％乙酸溶液，在室温下放置20～30分钟。除去上清后，将各孔用1％乙酸溶液清洗，添加10mM Tris(tris-羟基氨基甲烷)溶液，边搅拌边洗脱摄取到细胞内的染料。接下来以测定波长为492nm、对照波长为690nm测定吸光度，算出差值。从供试孔中的OD值中减去不含细胞的对照孔中的OD值(492nm与690nm吸光度的差)求出各孔中的细胞增殖活性。
将含有供试化合物的孔中细胞增殖活性与不含供试化合物的对照相比，求出供试化合物的50％抑制浓度(IC50(nM))。
利用上述方法也测定对人胰癌细胞(HPAC)的增殖活性，使用HPAC代替HuH-7，使用含有10％胎牛血清的RPMI1640培养基代替含有10％胎牛血清的DMEM培养基。
基于Singh AK等人的方法(Cancer Lett.1996Oct1；107(1)：109-15.)采用WST-8分析测定对人慢性髓细胞性白血病细胞(KU812)的增殖抑制。在该方法中，用含有10％胎牛血清的RPMI1640培养基将KU812细胞接种到96孔微板上，在5％二氧化碳存在下、在37℃下培养24小时。接下来，添加供试化合物，将细胞再培养5日。培养后，添加15μL5mM WST-8(2-(2-甲氧基-4-硝苯基)-3-(4-硝苯基)-5-(2，4-二亚氧硫基)-2H-四唑·单钠盐)，将细胞培养2小时。培养2小时后，添加15μL1％SDS(十二烷基硫酸钠)，以测定波长为450nm、对照波长为630nm测定吸光度，算出差值。从供试孔中的OD值中减去不含细胞的对照孔中的OD值(492nm与690nm吸光度的差)求出各孔中的细胞增殖活性。
将含有供试化合物的孔中细胞增殖活性与不含供试化合物的对照相比，求出供试化合物的50％抑制浓度(IC50(nM))。
上述结果示于表2。
[表2]
Figure BSA00000866782502941
药理试验3
对肝癌细胞HuH-7的抗肿瘤作用(在体内)
将人肝癌细胞(HuH-7)移植到SCID小鼠(雌性，每组6只)中，考察本发明对它们的增殖的抑制作用。在研究中，将0.2mL调节至含有2.5×107细胞/mL的细胞混悬液皮下注射到右侧腋窝，制作耐肿瘤小鼠。肿瘤直径变为5mm以上时，基于肿瘤体积对动物进行分组。以5％阿拉伯胶的混悬液的形式口服给与供试化合物一日一次，连续给与9日。对照组给与5％阿拉伯胶。最后给与的次日测定肿瘤体积。算出分组时的肿瘤体积与最后给与次日的肿瘤体积的比率，求出各组的相对肿瘤体积。算出对照组与给药组的相对肿瘤体积的比率(T/C％)作为效果的指标。
相对肿瘤体积＝最后给与次日的肿瘤体积/分组时的肿瘤体积
T/C％＝(给药组相对肿瘤体积的平均值/对照组的相对肿瘤体积)×100
上述结果示于表3。
[表3]
供试化合物 剂量(mg/kg/day) T/C％
实施例401的化合物 10 ＜50
实施例445的化合物 10 ＜50
实施例473的化合物 10 ＜50
实施例493的化合物 10 ＜50
实施例521的化合物 10 ＜50
药理试验4
对人骨髓瘤细胞中的IL-6-诱导的STAT3磷酸化的抑制作用(在体外)
采用改变了的Tochizawa S等人的方法(JImmunol Methods.2006Jun30；313(1-2)：29-37)，考察供试化合物对人骨髓瘤细胞(U266B1)中由白介素-6(IL-6)诱导的STAT3(signal transducer and activator oftranscription-3)磷酸化的抑制作用。在研究中，用含有10％胎牛血清(FBS)的RPMI1640培养基将U266B1细胞接种到12孔板上，在二氧化碳存在下、在37℃下培养2小时。培养后，添加IL-6使浓度为1ng/mL，在5％二氧化碳存在下、在37℃下培养细胞15分钟。通过加入含有甲醛的buffer(Lyse/Fix Buffer，BD Biosciences)在室温下固定细胞10分钟，离心混悬液除去上清，为了提高细胞膜的通透性，用冰冷的甲醇处理细胞10分钟。将细胞离心，除去甲醇并用含有2％胎牛血清(FBS)的Dulbecco’sphosphate buffered saline(D-PBS)清洗两次。加入荧光标记的磷酸化STAT3(pSTAT3)抗体(Alexa Fluor488标记的pSTAT3(Y705)抗体，BD Biosciences)，在冰浴中染色30分钟。用含有2％FBS的D-PBS清洗细胞一次后，悬浮在含有2％FBS的D-PBS中，使用流式细胞计(FACS Sort，BD Biosciences)测定荧光强度。以对照的IL-6诱导的荧光强度的几何平均值与无刺激的对照的pSTAT3荧光强度的几何平均值之差为100％，根据下式从供试化合物各浓度的pSTAT3荧光强度的几何平均值与无刺激的对照的荧光强度的几何平均值之差中求出供试组与对照组之比(T/C)。T/C(％)＝(供试化合物处理的细胞的pSTAT3荧光强度相乘的平均值-无刺激的对照的pSTAT3荧光强度的几何平均值)/(对照的IL-6诱导的pSTAT3的荧光强度几何平均值-无刺激的对照的pSTAT3荧光强度的几何平均值)×100
采用各浓度的T/C(％)值，求出供试化合物抑制50％STAT3的磷酸化的浓度(IC50；T/C(％)为相当于50％的供试化合物的浓度)。以其为抑制活性的指标。上述结果示于表4。
[表4]
供试化合物 STAT3磷酸化抑制活性IC50(nM)
实施例321的化合物 ＜10
实施例338的化合物 ＜10
实施例342的化合物 ＜10
实施例401的化合物 ＜10
实施例403的化合物 ＜10
实施例417的化合物 ＜10
实施例420的化合物 ＜10
实施例421的化合物 ＜10
实施例436的化合物 ＜10
实施例445的化合物 ＜10
实施例493的化合物 ＜10
实施例507的化合物 ＜10
实施例525的化合物 ＜10
实施例526的化合物 ＜10

Claims (5)

1.一种通式(1)表示的杂环化合物或其盐，
Figure FSA00000866782400011
式中，R1表示R5-B-N(R6)-、R5-N(R6)-B-、R5-N(R7)-、R5-N(R8)-CO-N(R9)-、R5-N(R10)-CS-N(R11)-、R5-SO2-N(R12)-、R5-CO-B1-、R5-B2-CO-N(R12a)-、R5-B9-SO2-N(R47)-、或R5-O-B10-SO2-N(R48)-，
R5表示具有1～4个氮原子、氧原子或硫原子的5元～15元单环、双环或三环饱和或不饱和的杂环基，所述杂环基可以被选自下述基团组中的1～3个基团取代：氧基、被卤原子取代的碳原子数1～6的烷氧基、被卤原子取代的碳原子数1～6的烷基、卤原子、碳原子数1～6的烷基磺酰基、苯环上可以被碳原子数1～6的卤代烷基取代的苯基、碳原子数1～6的硫代烷基、吡咯基、苯甲酰基、碳原子数1～6的烷酰基、碳原子数1～6的烷氧基羰基、碳原子数1～4的亚烷基二氧基、吡啶基、及具有选自碳原子数1～6的烷基和碳原子数1～6的烷酰基中的基团作为取代基的氨基，
R5还表示被卤原子取代的碳原子数1～6的烷基、环烷基、萘基，所述萘基在萘环上可以具有选自碳原子数1～6的烷基、卤原子及氨基中的1～3个取代基，所述氨基被选自碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷酰基中的取代基取代，
R5还表示下述通式表示的基团，
Figure FSA00000866782400012
所述单环、双环或三环饱和或不饱和的杂环基表示吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、吡啶基、1，2，5，6-四氢吡啶基、1，2，4-三唑基、1，2，3-三唑基、1，2，5-三唑基、噻唑烷基、1，2，3，4-四唑基、噻吩基、喹啉基、1，4-二氢喹啉基、苯并噻唑基、吡唑基、嘧啶基、哒酮基、2H-吡咯基、吡咯基、1，3，4-噁二唑基、四氢吡喃基、四氢呋喃基、呋吖基、喹诺酮基、3，4-二氢喹诺酮基、1，2，3，4-四氢喹啉基、1，2，3，4-四氢异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、二氢吲哚基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、咪唑烷基、异喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、噌啉基、酞嗪基、咔唑基、吖啶基、氧杂萘满基、异二氢吲哚基、异氧杂萘满基、吡唑基、咪唑基、吡唑烷基、吩噻嗪基、苯并呋喃基、2，3-二氢苯并[b]呋喃基、苯并噻吩基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、4H-色烯基、1H-吲唑基、吩嗪基、呫吨基、噻蒽基、2-咪唑啉基、2-吡咯啉基、呋喃基、噁唑基、异噁唑基、异噁唑啉烷基、噻唑基、异噻唑基、吡喃基、2-噻唑啉基、2-吡唑啉基、奎宁环基、1，4-苯并噁嗪基、3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪基、3，4-二氢-2H-1，4-苯并噻唑基、1，4-苯并噻唑基、1，2，3，4-四氢喹噁啉基、1，3-二硫-2，4-二氢萘基、菲啶基、1，4-二硫萘基、二苯并[b，e]氮杂卓、6，11-二氢-5H-二苯并[b，e]氮杂卓或咪唑并[2，1-b]噻唑基，
R13表示氢原子、羟基、羧基、卤原子、被卤原子取代的碳原子数1～6的烷基、被卤原子或碳原子数1～6的烷氧基取代的碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷酰氧基、碳原子数1～6的烷氧基羰基、碳原子数1～6的烷氧基羰基取代的碳原子数1～6的烷基、氰基、苯基、硝基、碳原子数2～6的烷酰基氨基、碳原子数1～4的亚烷基二氧基、苯氧基、被碳原子数1～6的烷基取代的吡唑基、噁唑基、或吡咯基；
m表示1～5的整数，m表示2～5中的任一数值时，2～5个R13可以相同，也可以不同；
R47及R48表示氢原子或碳原子数1～6的烷基；
R6表示氢原子、被碳原子数1～6的烷氧基取代的碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、或苯基碳原子数1～6烷基；
B表示-CO-或碳原子数1～6的亚烷基；
R7表示氢原子或碳原子数1～6的烷基；
R8、R9、R10及R11表示氢原子或碳原子数1～6的烷基；
R12及R12a表示氢原子或碳原子数1～6的烷基；
B1表示碳原子数1～6的亚烷基；
B2表示碳原子数2～6的亚链烯基；
B9表示碳原子数1～6的亚烷基或碳原子数2～6的亚链烯基；
B10表示碳原子数1～6的亚烷基；
R2表示氢原子或碳原子数1～6的烷基；
Y表示CH或N；
A1表示选自吲哚二基及二氢吲哚二基中的杂环，其中所述杂环可以具有至少一个取代基；
在所述吲哚二基及二氢吲哚二基的1位或2位的取代位置上键合有T，并且，在所述吲哚二基及二氢吲哚二基的4位、5位、6位或7位的取代位置上键合有O；
T表示-B5-CO-或-CO-；
B5表示碳原子数2～6的亚链烯基或被羟基取代的碳原子数1～6的亚烷基；
R3及R4和与它们键合的氮原子一同形成哌啶环或哌嗪环；
所述哌啶环或哌嗪环可以具有至少一个取代基。
2.如权利要求1所述的杂环化合物或其盐，其中R3及R4和与它们键合的氮原子一同，形成哌嗪环，其中所述哌嗪环被1个具有至少1个取代基的吡啶基取代。
3.如权利要求1或2所述的杂环化合物或其盐，其中R1为R5-SO2-N(R12)-或R5-B-N(R6)-，
R5为下述通式表示的基团，
其中m、B、R13、R12及R6与上述定义相同。
4.选自下述化合物组中的杂环化合物或其盐：
4，N-二甲基-N-[6-(2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)-吡啶-3-基]苯磺酰胺、
3，4-二氯-N-(2-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-嘧啶-5-基)-N-甲基苯磺酰胺、
N-[6-(2-{4-[(4-甲氧基苄基)甲基氨基]-哌啶-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)-吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺、
2-氯-N-{6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-[6-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)-苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)-吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲氧基苯甲酰胺、
N-[6-(2-{4-[(E)-3-(4-甲氧基苯基)烯丙基]-哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)-吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(2-{2-[4-(4-甲氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-嘧啶-5-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(6-异丙氧基吡啶-3-基甲基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-异丙基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1，4-二甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-甲基-N-[6-{1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)-吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲氧基苯甲酰胺、
N-{6-[2-(4-异丁基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]-吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-[6-(1-甲基-2-{4-[2-(4-三氟甲基苯基)噻唑-5-基甲基]-哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-5-基氧基)-吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺、
4-甲氧基-N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-吡啶-3-基}-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-乙氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-2-甲基吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-乙基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(2-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-嘧啶-5-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-[1，2，3]噻二唑-4-基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}-吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-[6-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)-苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)-吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-[6-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)-苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)-吡啶-3-基]-2-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-氰基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-乙氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-5-基氧基)-吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(5-乙氧基吡啶-2-基甲基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}-吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺、
3，4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基苯磺酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-吡啶-3-基)-4，N-二甲基苯磺酰胺、
N-(6-{2-[4-(2，2-二氟苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基-甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-吡啶-3-基)-4，N-二甲基苯磺酰胺、
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(2-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}嘧啶-5-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(2，2-二氟苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺、
2-氯-N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲氧基苯甲酰胺、
N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲氧基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲氧基苯甲酰胺、
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-[2-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)嘧啶-5-基]-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺、及
N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺。
5.选自下述化合物组中的杂环化合物：
4，N-二甲基-N-[6-(2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)-吡啶-3-基]苯磺酰胺、
3，4-二氯-N-(2-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-嘧啶-5-基)-N-甲基苯磺酰胺、
N-[6-(2-{4-[(4-甲氧基苄基)甲基氨基]-哌啶-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)-吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐、
2-氯-N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-[6-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)-苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)-吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲氧基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-[6-(2-{4-[(E)-3-(4-甲氧基苯基)烯丙基]-哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)-吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺甲磺酸盐、
N-(2-{2-[4-(4-甲氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-嘧啶-5-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐、
N-(6-{2-[4-(6-异丙氧基吡啶-3-基甲基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐、
N-(6-{2-[4-(4-异丙基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1，4-二甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)-吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲氧基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-{6-[2-(4-异丁基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]-吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-[6-(1-甲基-2-{4-[2-(4-三氟甲基苯基)噻唑-5-基甲基]-哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-5-基氧基)-吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
4-甲氧基-N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]苯磺酰胺盐酸盐、
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐、
N-(6-{2-[4-(4-乙氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-2-甲基吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-(6-{2-[4-(4-乙基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐、
N-(2-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-嘧啶-5-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐、
N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-[1，2，3]噻二唑-4-基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}-吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺、
N-[6-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)-苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)-吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-[6-(2-{4-[4-(2-氟-1-氟甲基乙氧基)-苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)-吡啶-3-基]-2-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐、
N-(6-{2-[4-(4-氰基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-(6-{2-[4-(4-乙氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐、
N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-5-基氧基)-吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐、
N-(6-{2-[4-(5-乙氧基吡啶-2-基甲基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐、
N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}-吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
3、4-二氯-N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-吡啶-3-基)-N-甲基苯磺酰胺、
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)-哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-吡啶-3-基)-4，N-二甲基苯磺酰胺、
N-(6-{2-[4-(2，2-二氟苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}-吡啶-3-基)-4，N-二甲基苯磺酰胺盐酸盐、
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-(2-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}嘧啶-5-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺盐酸盐、
N-{6-[2-(4-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基哌嗪-1-羰基)-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基]吡啶-3-基}-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-(6-{2-[4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐、
N-(6-{2-[4-(4-乙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐、
N-甲基-N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺马来酸盐、
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺二氢溴酸盐、
N-(6-{2-[4-(2，2-二氟苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基甲基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺草酸盐、
2-氯-N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-甲基-N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲氧基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-N-甲基-4-三氟甲氧基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-5-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-N-甲基-4-三氟甲氧基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-[6-(1-甲基-2-{4-[4-(2，2，2-三氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-(6-{2-[4-(4-异丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-(6-{2-[4-(4-二氟甲氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-[6-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)吡啶-3-基]-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、
N-[2-(2-{4-[4-(2，2-二氟乙氧基)苄基]哌嗪-1-羰基}-1-甲基-1H-吲哚-6-基氧基)嘧啶-5-基]-N-甲基-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐、及
N-(6-{1-甲基-2-[4-(4-丙氧基苄基)哌嗪-1-羰基]-1H-吲哚-5-基氧基}吡啶-3-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺氢溴酸盐。
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