CN103172979A - 树脂化合物、树脂组合物和树脂成型体 - Google Patents

树脂化合物、树脂组合物和树脂成型体 Download PDF

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Abstract

本发明涉及树脂化合物、树脂组合物和树脂成型体。该树脂化合物包含(A)至少选自脂肪族聚酯和脂肪族聚酰胺的聚合物与(B)由下式(1)表示的芳香族化合物的反应产物，所述芳香族化合物相对于100重量份成分(A)的组成比为0.1重量份～10重量份，其中，式(1)中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子、具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基或具有取代基或不具有取代基的具有6～10个碳原子的芳族基；R4、R5、R6和R7各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基或具有取代基或不具有取代基的具有6～10个碳原子的芳族基；m和n各自独立地表示0～3的整数；p和q各自独立地表示0～4的整数。式(1)

Description

树脂化合物、树脂组合物和树脂成型体
技术领域
本发明涉及树脂化合物、树脂组合物和树脂成型体。
背景技术
在现有技术中，已经提供了各种树脂组合物，并将其用于各种用途。特别是，树脂组合物正在用于家用器具或车辆的各种组件和外壳等，并用于办公设备或电子和电气设备的壳体组件。
例如，日本特开2010-202847号公报（专利文献1）提出了“一种包含聚乳酸树脂、酚树脂和有机晶体成核剂的阻燃性聚乳酸树脂组合物，其中，在聚乳酸树脂成型时在熔融温度下有机晶体成核剂对酚树脂的溶解度为10重量%以下”。
例如，日本特开2011-032432号公报（专利文献2）提出了“一种聚乳酸树脂组合物，其基于100重量份的树脂成分（含有(A)5重量%～95重量%聚乳酸树脂（成分(A)）和除成分A之外的(B)95重量%～5重量%的热塑性树脂（成分B）），包含(C)5重量份～100重量份的选自由磷阻燃剂、氮阻燃剂、金属氧化物和金属氢氧化物组成的组中的至少一种阻燃剂（成分C）和(D)0重量份～30重量份的阻燃助剂（成分D），其中，所述聚乳酸树脂组合物如下获得：通过熔融捏合包含20重量%以上的成分A以外的热塑性树脂（成分B）、70重量%以下的部分或全部阻燃剂（成分C）和0重量%～30重量%的阻燃助剂（成分D）来制备热塑性树脂组合物，然后在等于或高于聚乳酸树脂（成分A）和成分A以外的热塑性树脂（成分B）的熔点的温度下熔融捏合热塑性树脂组合物、聚乳酸树脂（成分A）和制备热塑性树脂组合物中未使用的阻燃剂（成分C）”。
例如，日本特开2009-173887号公报（专利文献3）提出了“一种包含20重量%～80重量%的热塑性树脂(A)、10重量%～70重量%的金属氢氧化物(B)和0.5重量%～10重量%的碳化促进剂(C)的树脂组合物，其中，部分或全部的热塑性树脂(A)为聚酰胺11树脂(Ala)和/或聚酰胺1010树脂(Alb)，Ala和/或Alb的含有量为热塑性树脂(A)的10重量%以上，且金属氢氧化物(B)是氢氧化铝和/或氢氧化镁”。
发明内容
本发明的一个目的在于提供表现出光电导性的树脂化合物。
以上目的可通过以下方面实现。
也就是，根据本发明的第一方面，提供一种树脂化合物，所述树脂化合物包含(A)至少选自脂肪族聚酯和脂肪族聚酰胺的聚合物与(B)由下式(1)表示的芳香族化合物的反应产物，所述芳香族化合物相对于100重量份成分(A)的组成比为0.1重量份～10重量份。
式(1)
式(1)中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子、具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基或具有取代基或不具有取代基的具有6～10个碳原子的芳族基；R4、R5、R6和R7各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基或具有取代基或不具有取代基的具有6～10个碳原子的芳族基；m和n各自独立地表示0～3的整数；p和q各自独立地表示0～4的整数。
根据本发明的第二方面，提供了如第一方面所述的树脂化合物，其中，所述芳香族化合物是由式(1)表示的芳香族化合物，其中，R1、R2和R3各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基；m、n、p和q各自独立地表示1以上的整数；R4中的至少一个、R5中的至少一个、R6中的至少一个以及R7中的至少一个各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基。
根据本发明的第三方面，提供了一种树脂组合物，所述树脂组合物包含树脂化合物，所述树脂化合物包含(A)至少选自脂肪族聚酯和脂肪族聚酰胺的聚合物与(B)由下式(1)表示的芳香族化合物的反应产物，所述芳香族化合物相对于100重量份成分(A)的组成比为0.1重量份～10重量份。
式(1)
Figure BDA00001855341800031
式(1)中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子、具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基或具有取代基或不具有取代基的具有6～10个碳原子的芳族基；R4、R5、R6和R7各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基或具有取代基或不具有取代基的具有6～10个碳原子的芳族基；m和n各自独立地表示0～3的整数；p和q各自独立地表示0～4的整数。
根据本发明的第四方面，提供了如第三方面所述的树脂组合物，其中，所述芳香族化合物是由式(1)表示的芳香族化合物，其中，R1、R2和R3各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基；m、n、p和q中各自独立地表示1以上的整数；R4中的至少一个、R5中的至少一个、R6中的至少一个以及R7中的至少一个各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基。
根据本发明的第五方面，提供了如第三或第四方面所述的树脂组合物，所述树脂组合物还包含缩合磷酸酯。
根据本发明的第六方面，提供了一种树脂成型体，所述树脂成型体包含树脂化合物，所述树脂化合物包含(A)至少选自脂肪族聚酯和脂肪族聚酰胺的聚合物与(B)由下式(1)表示的芳香族化合物的反应产物，所述芳香族化合物相对于100重量份成分(A)的组成比为0.1重量份～10重量份。
式(1)
式(1)中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子、具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基或具有取代基或不具有取代基的具有6～10个碳原子的芳族基；R4、R5、R6和R7各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基或具有取代基或不具有取代基的具有6～10个碳原子的芳族基；m和n各自独立地表示0～3的整数；p和q各自独立地表示0～4的整数。
根据本发明的第七方面，提供了如第六方面所述的树脂成型体，其中，所述芳香族化合物是由式(1)表示的芳香族化合物，其中，R1、R2和R3各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基；m、n、p和q各自独立地表示1以上的整数；R4中的至少一个、R5中的至少一个、R6中的至少一个以及R7中的至少一个各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基。
根据本发明的第八方面，提供了如第六或第七方面所述的树脂成型体，所述树脂成型体还包含缩合磷酸酯。
根据本发明的第九方面，提供如第六～第八方面中任一方面所述的树脂成型体，所述成型体通过注射成型来成型。
根据本发明的第一方面，提供了能够表现出光电导性的树脂化合物。
根据本发明的第二方面，与由式(1)表示的芳香族化合物不是上述特定的芳香族化合物的情况相比，提供了成型后能够显示出优异的机械强度的树脂化合物。
根据本发明的第三方面，提供了成型后能够表现出光电导性的树脂组合物。
根据本发明的第四方面，与由式(1)表示的芳香族化合物不是上述特定的芳香族化合物的情况相比，提供了成型后能够显示出优异的机械强度的树脂组合物。
根据本发明的第五方面，与组合物包含的阻燃剂不是相关领域中公知的阻燃剂中的缩合磷酸酯的情况相比，提供了成型后能够显示出优异的机械强度的树脂组合物。
根据本发明的第六方面，提供了能够表现出光电导性的树脂成型体。
根据本发明的第七方面，与由式(1)表示的芳香族化合物不是上述特定的芳香族化合物的情况相比，提供了能够显示出优异的机械强度的树脂成型体。
根据本发明的第八方面，与成型体包含的阻燃剂不是相关领域中公知的阻燃剂中的缩合磷酸酯的情况相比，提供了能够显示出优异的机械强度的树脂成型体。
根据本发明的第九方面，提供了能够具有任意形状的树脂成型体。
附图说明
将基于下列附图详细描述本发明的示例性实施方式，其中：
图1是显示实施例1中获得的树脂化合物的吸收光谱的图示；和
图2是显示实施例15中获得的树脂化合物的吸收光谱的图示。
具体实施方式
在下文中将详细描述作为本发明的树脂化合物、树脂组合物和树脂成型体的实例的示例性实施方式。
树脂化合物
本示例性实施方式的树脂化合物是包含如下反应产物的树脂化合物，在所述反应产物中(A)脂肪族聚酯和/或脂肪族聚酰胺与由下式(1)表示的芳香族化合物以下述组成比结合，其中芳香族化合物相对于100重量份(A)的比率为0.1重量份～10重量份。
式(1)
Figure BDA00001855341800051
式(1)中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子、具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基或具有取代基或不具有取代基的具有6～10个碳原子的芳族基；R4、R5、R6和R7各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基或具有取代基或不具有取代基的具有6～10个碳原子的芳族基；m和n各自独立地表示0～3的整数；p和q各自独立地表示0～4的整数。
使用本示例性实施方式的树脂化合物，可以由以上构成获得具有光电导性的树脂化合物。
尽管尚不明确，不过认为原因如下。
据认为，芳香族化合物使用式(1)中的四个羟基与脂肪族聚酯或脂肪族聚酰胺分子末端的羧基或氨基形成了共价键。据认为，由于该键的形成，源自芳香族化合物的结构单元和源自脂肪族聚酯或脂肪族聚酰胺的结构单元形成了交联结构。据认为，在该交联结构中，源自芳香族化合物的结构单元和源自脂肪族聚酯或脂肪族聚酰胺的结构单元是任意分布的。
另外，已知在芳香族化合物的分子之间，因电子在苯环的π电子云之间的移动（以下也称为“跳跃”）而表现出光电导性。据认为，重要的是使芳香族化合物间的分子间距处于合适的范围内以致不会使跳跃减弱。
据认为，在本示例性实施方式的树脂化合物中，因为形成了交联结构，因而源自式(1)表示的芳香族化合物的结构单元以适当的距离任意分布，由此使树脂化合物表现出光电导性。
还认为，在芳香族化合物中，式(1)中的四个苯环经由1个碳原子通过单键彼此连接，因而形成了整个分子易于弯曲的结构。
据认为，在本示例性实施方式的树脂化合物中，源自芳香族化合物的易于弯曲的结构单元和源自脂肪族聚酯或脂肪族聚酰胺的结构单元形成了随机交联结构。因此，据认为本示例性实施方式的树脂化合物在成型后显示出优异的柔韧性。
本示例性实施方式的树脂化合物是如下反应产物，其中(A)脂肪族聚酯和/或脂肪族聚酰胺与芳香族化合物以下述组成比结合，其中芳香族化合物相对于100重量份(A)的比率为0.1重量份～10重量份。
由于芳香族化合物相对于100重量份(A)的比率为0.1重量份～10重量份，因而得到了具有光电导性的树脂化合物。
另外，由于芳香族化合物相对于100重量份(A)的比率为10重量份以下，因此树脂化合物中源自(A)的结构单元的比例不致变得过低。除此之外，由于脂肪族聚酯和脂肪族聚酰胺原有的柔韧性，能够得到成型后显示出优异的机械强度的树脂化合物。
出于这两个原因，在组成比中，芳香族化合物基于100重量份(A)的比率理想地为0.2重量份～5重量份。
在本示例性实施方式的树脂化合物中，通过测定红外吸收光谱来确认脂肪族聚酯或脂肪族聚酰胺已经与芳香族化合物结合的状态。具体而言，当通过红外吸收光谱测定在700cm-1～740cm-1附近以及2800cm-1～3000cm-1附近观察到峰时，则确认形成了结合。
在本示例性实施方式的树脂化合物中，通过测定红外吸收光谱并计算源自脂肪族聚酯和脂肪族聚酰胺的峰与源自芳香族化合物的峰的比率来确定(A)脂肪族聚酯和/或脂肪族聚酰胺与(B)芳香族化合物的组成比（重量比）。
另外，通过例如测定红外吸收光谱或质子NMR光谱来检测树脂组合物或树脂成型体中是否包含本示例性实施方式的树脂化合物。
通过以下步骤来确定本示例性实施方式的树脂化合物是否表现出光电导性。首先，将其中溶解了树脂化合物的溶液浇铸在20mm×20mm的玻璃板上以形成薄膜。用宽度为0.3mm的铜线覆盖膜的中心部分，并在膜上气相沉积金，由此制备树脂化合物的薄膜，其中以0.3mm的间隙形成金电极。通过激光光谱法用波长为400nm～3000nm的光照射该膜，并利用检测器测定流动电流。
脂肪族聚酯
脂肪族聚酯没有特别限制，其实例包括羟基羧酸聚合物、脂肪族二醇和脂肪族羧酸的缩聚物等。
脂肪族聚酯的具体实例包括聚乳酸、聚-3-羟基丁酸酯、聚羟基己酸酯、聚羟基戊酸酯以及它们的共聚物；聚琥珀酸丁二醇酯、聚己二酸丁二醇酯、聚琥珀酸乙二醇酯、聚己二酸乙二醇酯以及它们的共聚物；等等。
这些脂肪族聚酯可以单独使用，也可以共用其两种以上。
其中，作为脂肪族聚酯，对于与芳香族化合物组合来说理想的是，聚乳酸、聚羟基丁酸酯、聚琥珀酸丁二醇酯及其两种以上的共聚物，更为理想的是聚乳酸。
脂肪族聚酯可以是单一的脂肪族聚酯（例如，聚羟基丁酸酯），或者可以将作为聚乳酸光学异构体的L异构体和D异构体混合作为脂肪族聚酯。此外，这些物质可以进行彼此共聚。
尽管没有具体限制，不过脂肪族聚酯的重均分子量理想地为8000～150000，更理想为20000～100000。
重均分子量是使用凝胶渗透色谱仪（由Shimadzu Corporation制造，ProminenceGPC型）并使用Shim-pack GPC-80M测量柱测定的值。以下采用了相同的方法。
脂肪族聚酰胺
脂肪族聚酰胺没有具体限制，其实例包括聚羟基胺、脂肪族胺与脂肪族二醇的缩聚物等。
脂肪族聚酰胺的具体实例包括聚酰胺4-6、聚酰胺6、聚酰胺6-6、聚酰胺6-10、聚酰胺6-12、聚酰胺6-13、聚酰胺6-14、聚酰胺6-15、聚酰胺6-16、聚酰胺9-10、聚酰胺9-12、聚酰胺9-13、聚酰胺9-14、聚酰胺9-15、聚酰胺9-36、聚酰胺10-6、聚酰胺10-10、聚酰胺10-12、聚酰胺10-13、聚酰胺10-14、聚酰胺11、聚酰胺12、聚酰胺12-10、聚酰胺12-12、聚酰胺12-13和聚酰胺12-14等。
这些脂肪族聚酰胺可以单独使用，也可以共用其两种以上。
其中，作为脂肪族聚酰胺，对于与芳香族化合物组合来说理想的是聚酰胺11。
尽管没有具体限制，不过脂肪族聚酰胺树脂的重均分子量理想地为5000～200000，更理想为10000～150000。
由式(1)表示的芳香族化合物
所述芳香族化合物是由下式(1)表示的芳香族化合物。
式(1)
Figure BDA00001855341800081
式(1)中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子、具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基或具有取代基或不具有取代基的具有6～10个碳原子的芳族基；R4、R5、R6和R7各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基或具有取代基或不具有取代基的具有6～10个碳原子的芳族基；m和n各自独立地表示0～3的整数；p和q各自独立地表示0～4的整数。
当m为2以上时，各个R4可以为彼此相同或不同。当n为2以上时，各个R5可以为彼此相同或不同。当p为2以上时，各个R6可以为彼此相同或不同。当q为2以上时，各个R7可以为彼此相同或不同。
由R1、R2和R3表示的具有1～6个碳原子的烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基等。
当由R1、R2和R3表示的烷基具有取代基时，取代基的实例包括卤素原子（例如，氟、氯、溴或碘）等。
从获得能够显示出优异的光电导性的树脂化合物来看，理想的是由R1、R2和R3表示的烷基不具有取代基。
由R1、R2和R3表示的具有6～10个碳原子的芳族基可以是苯环型基团或非苯环型基团，其实例包括从苯、萘或甘菊环上移除1个氢原子所得到的基团等。
当由R1、R2和R3表示的芳族基具有取代基时，取代基的实例包括具有1～12个碳原子的烷基、具有2～12个碳原子的烯基和卤素原子（例如，氟、氯、溴或碘）等。
从获得能够显示出优异的光电导性的树脂化合物来看，理想的是由R1、R2和R3表示的芳族基不具有取代基。
式(1)中，理想的是，R1、R2和R3各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基，更理想地独立表示不具有取代基的具有1～3个碳原子的烷基，进而更理想地独立表示甲基。
由R4、R5、R6和R7表示的具有1～6个碳原子的烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基等。
当由R4、R5、R6和R7表示的烷基具有取代基时，取代基的实例包括卤素原子（例如，氟、氯、溴或碘）等。
从获得能够显示出优异的光电导性的树脂化合物来看，理想的是由R4、R5、R6和R7表示的烷基不具有取代基。
由R4、R5、R6和R7表示的具有6～10个碳原子的芳族基可以是苯环型基团或非苯环型基团，其实例包括从苯、萘或甘菊环上移除1个氢原子所得到的基团等。
当由R4、R5、R6和R7表示的芳族基具有取代基时，取代基的实例包括具有1～12个碳原子的烷基、具有2～12个碳原子的烯基和卤素原子（例如，氟、氯、溴或碘）等。
从获得能够显示出优异的光电导性的树脂化合物来看，理想的是由R4、R5、R6和R7表示的芳族基不具有取代基。
式(1)中，理想的是，R4、R5、R6和R7各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基，更理想地独立表示不具有取代基的具有1～3个碳原子的烷基，进而更理想地独立表示甲基。
式(1)中，m和n各自独立地表示0～3的整数。从获得能够显示出优异的光电导性的树脂化合物来看，m和n均理想地为0或1。
式(1)中，p和q各自独立地表示0～4的整数。从获得能够显示出优异的光电导性的树脂化合物来看，p和q均理想地为0～2的整数。
式(1)中，当m和n为1时，R4和R5理想地位于羟基的邻位。
式(1)中，当p和q为1时，R6和R7理想地位于羟基的对位。当p和q为2时，R6和R7理想地位于羟基的邻位和对位。
从获得能够显示出优异的机械强度的树脂成型体来看，所述芳香族化合物理想的是由式(1)表示的芳香族化合物，其中R1、R2和R3各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基；m、n、p和q各自独立地表示1以上的整数（m和n各自独立地表示1～3的整数，p和q各自独立地表示1～4的整数）；R4中的至少一个、R5中的至少一个、R6中的至少一个以及R7中的至少一个各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基。所述芳香族化合物更理想地是由式(1)表示的芳香族化合物，其中R1、R2和R3各自独立地表示不具有取代基的具有1～3个碳原子的烷基；m和n均表示1；p和q均表示1或2；R4、R5、R6和R7各自独立地表示不具有取代基的具有1～3个碳原子的烷基。
芳香族化合物的具体实例包括下列化合物。
示例性化合物(1)
Figure BDA00001855341800101
示例性化合物(2)
示例性化合物(3)
Figure BDA00001855341800103
示例性化合物(4)
示例性化合物(5)
Figure BDA00001855341800105
示例性化合物(6)
Figure BDA00001855341800106
示例性化合物(7)
Figure BDA00001855341800111
在示例性化合物(1)～(7)中，从获得能够显示出优异的光电导性的树脂化合物来看，理想的是示例性化合物(1)～(4)作为芳香族化合物。另外，从获得成型后能够显示出优异的机械强度的树脂化合物来看，理想的是示例性化合物(1)、(2)和(4)。
由式(1)表示的芳香族化合物通过已知的酚衍生物合成方法来合成。
树脂化合物的制备方法
本示例性实施方式的树脂化合物是通过例如熔融捏合脂肪族聚酯和/或脂肪族聚酰胺与芳香族化合物的混合物来制备的。
可举出已知方法作为熔融捏合法的例子，其具体实例包括使用双螺杆挤出机、亨舍尔混合机、班布里混合机、单螺杆挤出机、多螺杆挤出机、共捏合机等的方法。
树脂组合物
本示例性实施方式的树脂组合物包含本示例性实施方式的树脂化合物。
使用本示例性实施方式的树脂组合物，通过以上组成可以提供成型后具有光电导性的树脂组合物。
本示例性实施方式的树脂组合物包含本示例性实施方式的树脂化合物，并可选地还包含缩合磷酸酯。
使用本示例性实施方式的树脂组合物，由于具有以上组成，与树脂组合物包含的阻燃剂不是相关领域中公知的阻燃剂中的缩合磷酸酯的情况相比，获得了成型后能够显示出优异的机械强度的树脂组合物。尽管尚不清楚，不过据认为原因如下。
据认为，在本示例性实施方式的树脂化合物中，脂肪族聚酯和/或脂肪族聚酰胺与芳香族化合物形成了上述的交联结构，并且在树脂化合物分子的内部以及树脂化合物分子之间存在缩合磷酸酯能够进入的间隙。还认为，缩合磷酸酯由于进入了间隙，因此可以分布在整个树脂组合物中。因而，据认为本示例性实施方式的树脂组合物维持了树脂化合物原有的柔韧性并获得了成型后的机械强度。
另外，据认为因为本示例性实施方式的树脂化合物包含缩合磷酸酯而使得根据该化合物获得了阻燃性。
缩合磷酸酯
缩合磷酸酯的实例包括双酚A型、亚联苯基型、间苯二甲酸型等的芳香族缩合磷酸酯。其具体实例包括由下式(A)和(B)表示的缩合磷酸酯。
式(A)
Figure BDA00001855341800121
式(B)
式(A)中，Q1、Q2、Q3和Q4各自独立地表示氢原子或具有1～6个碳原子的烷基；Q5、Q6、Q7和Q8各自独立地表示氢原子或甲基；m1、m2、m3和m4各自独立地表示0～3的整数；m5和m6各自独立地表示0～2的整数；且n1表示0～10的整数。
式(B)中，Q9、Q10、Q11和Q12各自独立地表示氢原子或具有1～6个碳原子的烷基；Q13表示氢原子或甲基；m7、m8、m9和m10各自独立地表示0～3的整数；m11表示0～4的整数；且n2表示0～10的整数。
缩合磷酸酯可以是合成产物，也可以是市售品。缩合磷酸酯的市售品的实例包括由DAIHACHI CHEMICAL INDUSTRY CO,LTD.制造的市售品“PX200”、“PX201”、“PX202”和“CR741”；和由ADEKA CORPORATION制造的市售品“ADEKA STABFP2100”和“ADEKA STAB FP2200”，等等。
其中，当上述化合物与树脂化合物组合包含在树脂组合物中时，从成型后显著表现出机械强度和阻燃性来看，所述缩合磷酸酯理想地为选自由下列结构式(C)表示的化合物（“PX200”，由DAIHACHI CHEMICAL INDUSTRY CO,LTD.制造）和由下列结构式(D)表示的化合物（“CR741”，由DAIHACHI CHEMICAL INDUSTRY CO,LTD.制造）中的至少一种。
结构式(C)
Figure BDA00001855341800131
结构式(D)
Figure BDA00001855341800132
基于构成树脂组合物中含有的树脂化合物的脂肪族聚酯和脂肪族聚酰胺的总量，所述缩合磷酸酯的含有量理想地为5重量%～30重量%，更理想为10重量%～15重量%。如果缩合磷酸酯的含有量为5重量%以上，则得到的树脂成型体的阻燃性将变得优异。另一方面，如果缩合磷酸酯的含有量为30重量%以下，则得到的树脂成型体的机械强度将变得优异。
其他成分
本示例性实施方式的树脂组合物在必要时可包含其他成分。基于全部树脂组合物，其他成分的含有量理想地为0重量%～10重量%，更理想为0重量%～5重量%。此处，“0重量%”是指不包含其他成分。
其他成分的实例包括相容剂、增塑剂、抗氧化剂、防粘剂、耐光性赋予剂、耐候性赋予剂、阻燃剂、着色剂、颜料、改性剂、防滴落剂、抗静电剂、水解抑制剂、填料、增强剂(如玻璃纤维、碳纤维、滑石、粘土、云母、玻璃片、磨碎玻璃、玻璃珠、结晶二氧化硅、氧化铝、氮化硅、氮化铝和氮化硼)等。
本示例性实施方式的树脂组合物可包含所述脂肪族聚酯和脂肪族聚酰胺之外的其他树脂。此处，所述其他树脂的混合量在不会导致在成型机中的成型性恶化的范围内。
其他树脂的实例包括相关领域中公知的热塑性树脂。其具体实例包括聚碳酸酯树脂；聚丙烯树脂；芳香族聚酯树脂；聚烯烃树脂；聚酯碳酸酯树脂；聚苯醚树脂；聚苯硫醚树脂；聚砜树脂；聚醚砜树脂；聚芳香烃树脂；聚醚酰亚胺树脂；聚缩醛树脂；聚乙烯醇缩醛树脂；聚酮树脂；聚醚酮树脂；聚醚醚酮树脂；聚芳酮树脂；聚醚腈树脂；液晶树脂；聚苯并咪唑树脂；聚仲班酸树脂；通过聚合或共聚选自由芳烯化合物、甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯和乙烯基氰化合物组成的组中的一种或多种乙烯基单体得到的乙烯基类聚合物或共聚物树脂；二烯-芳烯化合物共聚物树脂；乙烯基氰-二烯-芳烯化合物共聚物树脂；芳烯化合物-二烯-乙烯基氰-N-苯基马来酰亚胺共聚物树脂；乙烯基氰-(乙烯-二烯-丙烯(EPDM))芳烯化合物共聚物树脂；聚烯烃；氯乙烯树脂；氯化氯乙烯树脂等。
这些树脂可以单独使用，或者共用两种以上。
树脂组合物的制备方法
本示例性实施方式的树脂组合物通过例如熔融捏合包含以上各成分的混合物来制备。
可举出已知方法作为熔融捏合法的例子，其具体实例包括使用双螺杆挤出机、亨舍尔混合机、班布里混合机、单螺杆挤出机、多螺杆挤出机、共捏合机等的方法。
树脂成型体
本示例性实施方式的树脂成型体由本示例性实施方式的树脂化合物或树脂组合物构成。也就是说，本示例性实施方式的树脂成型体的构成与本示例性实施方式的树脂化合物或树脂组合物的组成相同。
具体而言，本示例性实施方式的树脂成型体是通过使本示例性实施方式的树脂化合物或树脂组合物成型而获得的。对于成型方法，例如，可以应用注射成型、挤出成型、吹塑、热压成型、压延成型、涂布成型、铸塑成型、浸渍成型、真空成型、传递成型等。
据认为，在本示例性实施方式的树脂成型体中，在作为材料的树脂化合物和树脂组合物中，脂肪族聚酯和/或脂肪族聚酰胺与芳香族化合物形成了交联结构。因此，作为材料的树脂化合物和树脂组合物具有热塑性，从而能够通过注射成型来实现成型。本示例性实施方式的树脂成型体通过注射成型而具有任意形状。
例如，注射成型可以利用如Nissei Plastic Industrial Co.,Ltd.制造的NEX150和NEX70000以及TOSHIBA MACHINE CO,LTD制造的SE50D等市售设备进行。
此时，料筒温度理想地为170℃～280℃，更理想为180℃～270℃。另外，模具温度理想地为40℃～110℃，更理想为50℃～110℃。
本示例性实施方式的树脂成型体用于图像形成装置的感光体（所述图像形成装置通过将该感光体上形成的图像转印至转印材料上而形成图像），或者用于光伏发电用二次电池（蓄电池）等。
实施例
下面将基于实施例详细描述本发明，但本发明不限于这些实施例。
实施例1～22和比较例1～8
树脂化合物的制备
将各材料按照表1和2中所述的组成比进行混合（表1和2中的数值基于重量份），并使用双螺杆挤出机（由TOSHIBAMACHINE CO,LTD.制造，TEM3000）以表1和2中所示的捏合温度（℃）作为料筒温度进行捏合，随后冷却并微粒化，由此获得树脂化合物的丸粒。
表1
Figure BDA00001855341800161
表2
树脂化合物的确认
对于各实施例，使用红外吸收光谱测定仪（由Shimadzu Corporation制造，IRAffinity-1）测定吸收光谱来确认树脂化合物。作为吸收光谱的实例，图1显示了实施例1的树脂化合物的吸收光谱，图2显示了实施例15的树脂化合物的吸收光谱。
如图1所示，除了聚乳酸的典型吸收峰之外，在700cm-1～730cm-1附近和2900cm-1～3000cm-1附近观察到因示例性化合物(1)与聚乳酸结合而产生的多个峰。由该结果可知，得到了其中示例性化合物(1)与聚乳酸结合的树脂化合物。另外，由源自聚乳酸的峰与源自示例性化合物(1)的峰之间的比率可知，得到的树脂化合物具有与混合比相同的组成比。
如图2所示，除了聚酰胺11的典型吸收峰之外，在710cm-1～740cm-1附近和2800cm-1～3000cm-1附近观察到因示例性化合物(1)与聚酰胺11结合而产生的多个峰。由该结果可知，得到了其中示例性化合物(1)与聚酰胺11结合的树脂化合物。另外，由源自聚酰胺11的峰与源自示例性化合物(1)的峰之间的比率可知，得到的树脂化合物具有与混合比相同的组成比。
实施例101～111和比较例101～102
树脂组合物的制备
将各材料按照表3和4中所述的组成比进行混合（表3和4中的数值基于重量份），并使用双螺杆挤出机（由TOSHIBAMACHINE CO,LTD.制造，TEM3000）以表3和4中所示的捏合温度（℃）作为料筒温度进行捏合，随后冷却并微粒化，由此获得树脂组合物的丸粒。
表3
Figure BDA00001855341800191
表4
Figure BDA00001855341800201
实施例201～222、比较例201～212、实施例301～311和比较例301～304
使用注射成型机（由Nissei Plastic Industrial Co.,Ltd.制造，NEX150），以表5或6中所示的成型条件中的料筒温度（℃）和模具温度（℃）对如上获得的树脂化合物或树脂组合物的丸粒进行注射成型。用这种方式获得ISO通用哑铃型试样（测试部分的长度100mm，宽度10mm，厚度4mm）、UL试样（长度125mm，宽度13mm，厚度1.6mm）和D2试样（长度60mm，宽度60mm，厚度2mm）。
评估
如上获得的各试样以下述方式进行评估，结果显示在表5和6中。
却贝冲击强度（缺口型）
对ISO通用哑铃型试样进行加工，使用冲击试验机(由Toyo Seiki Seisaku-sho,LTD.制造，DG-5)根据ISO179-1测定却贝缺口耐冲击强度(kJ/m2)。
体积电阻率
使用D2试样通过4端子法测定体积电阻率。在测定体积电阻率中，测定了光未照射时得到的体积电阻率(Ω·cm)和使用来自红外光源（由HAYASHI WATCH WORKS制造，LA100-IR）的近红外光照射D2试样表面时得到的体积电阻率(Ω·cm)。
阻燃性
使用UL试样，根据UL94的V测试来评估阻燃性。作为评估标准，从显示出优异阻燃性的试样开始按顺序将试样标示为V-0、V-1和V-2，当阻燃性劣于V-2时，也就是当火焰在试样上蔓延时，将其标示为V-Not。
弯曲断裂伸长率
使用ISO通用哑铃型试样，根据ISO178通过使用Instron装置(由Yasuda Seikiseisakusho LTD.制造，LR10KPlus)测定弯曲断裂伸长率（%）。
表5
Figure BDA00001855341800221
Figure BDA00001855341800231
由以上结果可知，本示例性实施方式的树脂化合物表现出光电导性。还可了解，以类似的组成，在各实施例的树脂化合物中，相比于使用示例性化合物(3)的实施例（实施例202、213和217），使用示例性化合物(1)、(2)和(4)的实施例具有优异的弯曲断裂伸长率并在显示出成型后优异的机械强度。
表6
Figure BDA00001855341800251
由以上结果可知，各实施例的树脂组合物均表现出光电导性。
由以上结果可知，与实施例308～311包含缩合磷酸酯以外的其他阻燃剂作为阻燃剂的树脂组合物相比，实施例301～307包含缩合磷酸酯作为阻燃剂的树脂组合物具有优异的却贝冲击强度和弯曲断裂伸长率，并在显示出成型后优异的机械强度。特别是，在比较具有类似组成的实施例302与实施例309、实施例303与实施例308、实施例305与实施例311以及实施例306与实施例310时，明显观察到却贝冲击强度和弯曲断裂伸长率的优势差异。
此处描述了各表中所示的材料的细节。
脂肪族聚酯
聚乳酸：“TERRAMAC TE2000”，由UNITIKA,LTD.制造
聚乳酸：“3051D”，由NatureWorks LLC.制造
聚羟基丁酸酯：“Biopol D400G”，由Monsanto Japan Limited.制造
脂肪族聚酰胺
聚酰胺11：“Rilsan”，由ARKEMA制造
芳香族化合物
上述示例性化合物(1)：由式(1)表示的芳香族化合物
上述示例性化合物(2)：由式(1)表示的芳香族化合物
上述示例性化合物(3)：由式(1)表示的芳香族化合物
上述示例性化合物(4)：由式(1)表示的芳香族化合物
酚醛清漆型酚树脂
酚醛清漆型酚树脂A和酚醛清漆型酚树脂B通过下列合成法合成而获得。
酚醛清漆型酚树脂A
将苯酚（94重量份）、102.6重量份糖和5重量份对甲苯磺酸投入包括冷凝器和搅拌设备的反应器中，然后在常压脱水的同时在缓慢升至175℃的温度下反应4小时。向其中添加甲基乙基酮（200重量份）以稀释混合物，所得物用水洗涤。在常压下将温度升至130℃，然后在真空下升至180℃以进行脱水反应，由此获得142重量份的酚醛清漆型酚树脂A。通过使用红外吸收光谱测定仪（由Shimadzu Corporation制造，IRAffinity-1）测定吸收光谱来确定该树脂是酚醛清漆型酚树脂。
酚醛清漆型酚树脂B
将苯酚（94重量份）、102.6重量份糖、47重量份纯水和0.2重量份浓硫酸投入包括冷凝器和搅拌设备的反应器中，随后在100℃搅拌180分钟，然后在常压下脱水。向其中逐渐添加甲醛溶液(37%，10.5重量份)，所得物在90℃搅拌102分钟。随后，所得物用熟石灰中和，然后在真空下进行脱水反应，由此获得155重量份酚醛清漆型酚树脂B。通过使用红外吸收光谱测定仪（由Shimadzu Corporation制造，IRAffinity-1）测定吸收光谱来确定该树脂是酚醛清漆型酚树脂。
晶体成核剂
苯均三酸三环己基酰胺：“ECOPROMOTE”，由NISSAN CHEMICALINDUSTRIES,LTD.制造
滑石：“MICRO ACE P-8”，由Nippon Talc Co.,Ltd.制造
缩合磷酸酯
由DAIHACHI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.制造的“PX200”：由结构式(C)表示的上述化合物
阻燃剂
聚磷酸铵：“EXOLIT AP422”，由Clariant Japan制造
提供对本发明的示例性实施方式的以上描述是为了说明和描述的目的。它的意图不在于穷举本发明所披露的精确形式或将本发明限制于所披露的精确形式。显然，许多改进和变化对于本领域技术人员是显而易见的。选择并描述这些示例性实施方式是为了能够最大限度地解释本发明的原理及其实际用途，由此使得本领域的其他技术人员能够理解适用于所期望的特定用途的本发明的各种实施方式和各种改进方案。本发明的范围由下述权利要求及其等同物所限定。

Claims (9)

1.一种树脂化合物，所述树脂化合物包含：
(A)至少选自脂肪族聚酯和脂肪族聚酰胺的聚合物与(B)由下式(1)表示的芳香族化合物的反应产物，所述芳香族化合物相对于100重量份成分(A)的组成比为0.1重量份～10重量份：
式(1)
Figure FDA00001855341700011
其中，式(1)中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子、具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基或具有取代基或不具有取代基的具有6～10个碳原子的芳族基；R4、R5、R6和R7各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基或具有取代基或不具有取代基的具有6～10个碳原子的芳族基；m和n各自独立地表示0～3的整数；p和q各自独立地表示0～4的整数。
2.如权利要求1所述的树脂化合物，其中，所述芳香族化合物是由式(1)表示的芳香族化合物，其中，R1、R2和R3各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基；m、n、p和q各自独立地表示1以上的整数；R4中的至少一个、R5中的至少一个、R6中的至少一个以及R7中的至少一个各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基。
3.一种树脂组合物，所述树脂组合物包含：
树脂化合物，所述树脂化合物包含(A)至少选自脂肪族聚酯和脂肪族聚酰胺的聚合物与(B)由下式(1)表示的芳香族化合物的反应产物，所述芳香族化合物相对于100重量份成分(A)的组成比为0.1重量份～10重量份：
式(1)
其中，式(1)中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子、具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基或具有取代基或不具有取代基的具有6～10个碳原子的芳族基；R4、R5、R6和R7各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基或具有取代基或不具有取代基的具有6～10个碳原子的芳族基；m和n各自独立地表示0～3的整数；p和q各自独立地表示0～4的整数。
4.如权利要求3所述的树脂组合物，其中，所述芳香族化合物是由式(1)表示的芳香族化合物，其中，R1、R2和R3各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基；m、n、p和q各自独立地表示1以上的整数；R4中的至少一个、R5中的至少一个、R6中的至少一个以及R7中的至少一个各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基。
5.如权利要求3或4所述的树脂组合物，所述树脂组合物还包含缩合磷酸酯。
6.一种树脂成型体，所述树脂成型体包含：
树脂化合物，所述树脂化合物包含(A)至少选自脂肪族聚酯和脂肪族聚酰胺的聚合物与(B)由下式(1)表示的芳香族化合物的反应产物，所述芳香族化合物相对于100重量份成分(A)的组成比为0.1重量份～10重量份：
式(1)
Figure FDA00001855341700021
其中，式(1)中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子、具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基或具有取代基或不具有取代基的具有6～10个碳原子的芳族基；R4、R5、R6和RW各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基或具有取代基或不具有取代基的具有6～10个碳原子的芳族基；m和n各自独立地表示0～3的整数；p和q各自独立地表示0～4的整数。
7.如权利要求6所述的树脂成型体，其中，所述芳香族化合物是由式(1)表示的芳香族化合物，其中，R1、R2和R3各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基；m、n、p和q各自独立地表示1以上的整数；R4中的至少一个、R5中的至少一个、R6中的至少一个以及R7中的至少一个各自独立地表示具有取代基或不具有取代基的具有1～6个碳原子的烷基。
8.如权利要求6或7所述的树脂成型体，所述树脂成型体还包含缩合磷酸酯。
9.如权利要求6～8中任一项所述的树脂成型体，所述成型体通过注射成型来成型。
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