CN103159794A - 植物油基光引发剂2959制备方法 - Google Patents
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Abstract
本专利选取含有特殊官能团异氰酸根的硅烷偶联剂，制备植物油基光引发剂2959。利用工业植物油脂的生物相容性好、可再生、低毒性等特性制备植物油基光引发剂2959。植物油基光引发剂2959在引发过程中，活性中心全部通过化学键连接在大分子植物油上，有利于对活性中心的控制，可制备梯度聚合物、星形聚合物等。植物油基光引发剂2959在引发过程中，活性中心不易被包埋，提高反应效率。
Description
技术领域
本发明涉及利用植物油生物相容性好和低毒性的特点，制备低毒性植物油基光引发剂2959。
背景技术
而植物油作为廉价的石油代用品，已成为聚合物工业存在和发展的关键。工业植物油是由植物油而来，植物油脂是由脂肪酸和甘油化合而成的天然高分子化合物，广泛分布于自然界中。凡是从植物种子、果肉及其它部分提取所得的脂肪统称植物油脂，工业用植物油脂：其用途极为广泛，油漆、油墨、橡胶、制革、纺织、蜡烛、润滑油、合成树脂、化妆品及医药等工业品的主要原料。
硅烷偶联剂往往可以解决某些材料长期以来无法粘接的难题。硅烷偶联剂作为增粘剂的作用原理在于它本身有两种基团；一种基团可以和被粘的骨架材料结合；而另一种基团则可以与高分子材料或粘接剂结合，从而在粘接界面形成强力较高的化学键，大大改善了粘接强度。硅烷偶联剂的应用一般有三种方法：一是作为骨架材料的表面处理剂；二是加入到粘接剂中，三是直接加入到高分子材料中。本专利选取含有特殊官能团异氰酸根的硅烷偶联剂，制备植物油基光引发剂2959。光引发剂2959的化学名称是2-羟基-4-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮。
发明内容
本发明的目的在于：
1.利用植物油的不饱和双键，Diels-Alder反应制备植物油基光引发剂2959。
2.利用工业植物油脂的生物相容性好、可再生、低毒性等特性制备植物油基光引发剂2959。
植物油如结构式Ⅰ：
式中，R1”’、R2”’和R3”’独立的选自C1-C18的烯烃。
本发明所提供的一种植物油基光引发剂2959制备方法，包括以下步骤：
（1）改性植物油的制备：采用去水的乙酸乙酯作溶剂，加入相对占溶剂质量20％-60％植物油，滴加相对占溶剂质量5％-25％改性剂，60-80℃反应5-10小时，得到含有羟基的植物油溶液；
（2）含硅光引发剂的合成：避光条件下，含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2-羟基-4-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮两者摩尔比为2∶1-4∶1在去水的乙酸乙酯中反应，使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂，催化剂加入量占反应物的质量分数0.05％-0.3％，60-80℃反应4-8小时，得到含硅光引发剂。
（3）将步骤（1）中制备的含有羟基植物油溶液和步骤（2）中制备的含硅光引发剂摩尔比5∶1-1∶3混合，40-60℃反应12-24小时得到植物油基光引发剂2959溶液；
（4）植物油基光引发剂2959提纯：避光条件下，将步骤（3）中得到的植物油基光引发剂2959溶液，用减压旋蒸的方法进行溶液提纯，处理完后，得到产物。
本专利选取含有特殊官能团异氰酸根的硅烷偶联剂，制备植物油基光引发剂2959。利用工业植物油脂的生物相容性好、可再生、低毒性等特性制备植物油基光引发剂2959。产物特点：
1.植物油基光引发剂2959在引发过程中，活性中心全部通过化学键连接在大分子植物油上，有利于对活性中心的控制，可制备梯度聚合物、星形聚合物等。
2.植物油基光引发剂2959在引发过程中，活性中心不易被包埋，提高反应效率。
3.充分运用了光固化高效、节能等特点。
具体实施方式
实施例1：
（1）200ml去水的乙酸乙酯作溶剂，加入40g植物油，滴加10g1-呋喃-2-基-2，2-二羟基-乙酮，60℃反应10小时，得到含有羟基的植物油溶液；
（2）含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2959两者摩尔比为2∶1，在去水的乙酸乙酯中反应，使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂，催化剂加入量占反应物的质量分数0.05％，60℃反应8小时，得到含硅光引发剂；
（3）将步骤（1）中制备的含有羟基植物油溶液和步骤（2）中制备的含硅光引发剂摩尔比5∶1混合，40℃反应24小时得到植物油基光引发剂2959溶液；
（4）植物油基光引发剂2959提纯：避光条件下，将步骤（3）中得到的植物油基光引发剂2959溶液，用减压旋蒸的方法进行溶液提纯，处理完后，得到产物。
实施例2：
（1）200ml去水的乙酸乙酯作溶剂，加入80g植物油，滴加20g1-呋喃-2-基-2，2-二羟基-乙酮，70℃反应8小时，得到含有羟基的植物油溶液；
（2）含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2959两者摩尔比为3∶1，在去水的乙酸乙酯中反应，使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂，催化剂加入量占反应物的质量分数0.1％，70℃反应6小时，得到含硅光引发剂；
（3）将步骤（1）中制备的含有羟基植物油溶液和步骤（2）中制备的含硅光引发剂摩尔比2∶1混合，50℃反应18小时得到植物油基光引发剂2959溶液；
（4）植物油基光引发剂2959提纯：避光条件下，将步骤（3）中得到的植物油基光引发剂2959溶液，用减压旋蒸的方法进行溶液提纯，处理完后，得到产物。
实施例3：
（1）200ml去水的乙酸乙酯作溶剂，加入120g植物油，滴加50g1-呋喃-2-基-2，2-二羟基-乙酮，80℃反应5小时，得到含有羟基的植物油溶液；
（2）含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2959两者摩尔比为4∶1，在去水的乙酸乙酯中反应，使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂，催化剂加入量占反应物的质量分数0.2％，80℃反应4小时，得到含硅光引发剂；
（3）将步骤（1）中制备的含有羟基植物油溶液和步骤（2）中制备的含硅光引发剂摩尔比1∶1混合，60℃反应12小时得到植物油基光引发剂2959溶液；
（4）植物油基光引发剂2959提纯：避光条件下，将步骤（3）中得到的植物油基光引发剂2959溶液，用减压旋蒸的方法进行溶液提纯，处理完后，得到产物。
实施例4：
（1）200ml去水的乙酸乙酯作溶剂，加入40g植物油，滴加10g5-羟甲基-2-呋喃甲酸，60℃反应10小时，得到含有羟基的植物油溶液；
（2）含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2959两者摩尔比为2∶1，在去水的乙酸乙酯中反应，使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂，催化剂加入量占反应物的质量分数0.3％，60℃反应4小时，得到含硅光引发剂；
（3）将步骤（1）中制备的含有羟基植物油溶液和步骤（2）中制备的含硅光引发剂摩尔比1∶2混合，40℃反应24小时得到植物油基光引发剂2959溶液；
（4）植物油基光引发剂2959提纯：避光条件下，将步骤（3）中得到的植物油基光引发剂2959溶液，用减压旋蒸的方法进行溶液提纯，处理完后，得到产物。
实施例5：
（1）200ml去水的乙酸乙酯作溶剂，加入80g植物油，滴加20g5-羟甲基-2-呋喃甲酸，70℃反应8小时，得到含有羟基的植物油溶液；
（2）含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2959两者摩尔比为3∶1，在去水的乙酸乙酯中反应，使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂，催化剂加入量占反应物的质量分数0.1％，70℃反应6小时，得到含硅光引发剂；
（3）将步骤（1）中制备的含有羟基植物油溶液和步骤（2）中制备的含硅光引发剂摩尔比1∶3混合，50℃反应18小时得到植物油基光引发剂2959溶液；
（4）植物油基光引发剂2959提纯：避光条件下，将步骤（3）中得到的植物油基光引发剂2959溶液，用减压旋蒸的方法进行溶液提纯，处理完后，得到产物。
实施例6：
（1）200ml去水的乙酸乙酯作溶剂，加入120g植物油，滴加50g5-羟甲基-2-呋喃甲酸，80℃反应5小时，得到含有羟基的植物油溶液；
（2）含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2959两者摩尔比为4∶1，在去水的乙酸乙酯中反应，使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂，催化剂加入量占反应物的质量分数0.2％，80℃反应4小时，得到含硅光引发剂；
（3）将步骤（1）中制备的含有羟基植物油溶液和步骤（2）中制备的含硅光引发剂摩尔比1∶1混合，60℃反应12小时得到植物油基光引发剂2959溶液；
（4）植物油基光引发剂2959提纯：避光条件下，将步骤（3）中得到的植物油基光引发剂2959溶液，用减压旋蒸的方法进行溶液提纯，处理完后，得到产物。
实施例7：
（1）200ml去水的乙酸乙酯作溶剂，加入40g植物油，滴加10g2-呋喃乙酸，60℃反应10小时，得到含有羟基的植物油溶液；
（2）含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2959两者摩尔比为2∶1，在去水的乙酸乙酯中反应，使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂，催化剂加入量占反应物的质量分数0.05％，60℃反应8小时，得到含硅光引发剂；
（3）将步骤（1）中制备的含有羟基植物油溶液和步骤（2）中制备的含硅光引发剂摩尔比5∶1混合，40℃反应24小时得到植物油基光引发剂2959溶液；
（4）植物油基光引发剂2959提纯：避光条件下，将步骤（3）中得到的植物油基光引发剂2959溶液，用减压旋蒸的方法进行溶液提纯，处理完后，得到产物。
实施例8：
400ml甲苯作溶剂，加入240g植物油，滴加100g2-甲基-3-糖酸，110℃反应8小时，得到含有羟基的植物油溶液；
（1）200ml去水的乙酸乙酯作溶剂，加入120g植物油，滴加50g2-甲基-3-糖酸，80℃反应5小时，得到含有羟基的植物油溶液；
（2）含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2959两者摩尔比为4∶1，在去水的乙酸乙酯中反应，使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂，催化剂加入量占反应物的质量分数0.2％，80℃反应4小时，得到含硅光引发剂；
（3）将步骤（1）中制备的含有羟基植物油溶液和步骤（2）中制备的含硅光引发剂摩尔比1∶1混合，60℃反应12小时得到植物油基光引发剂2959溶液；
（4）植物油基光引发剂2959提纯：避光条件下，将步骤（3）中得到的植物油基光引发剂2959溶液，用减压旋蒸的方法进行溶液提纯，处理完后，得到产物。
Claims (5)
1.本发明所提供的一种植物油基光引发剂2959制备方法，包括以下步骤：
（1）改性植物油的制备：采用去水的乙酸乙酯作溶剂，加入相对占溶剂质量20%-60%植物油，滴加相对占溶剂质量5%-25%改性剂，60-80℃反应5-10小时，得到含有羟基的植物油溶液；
（2）含硅光引发剂的合成：避光条件下，含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2-羟基-4-(2-羟乙氧基)-2-甲基苯丙酮两者摩尔比为2:1-4:1在去水的乙酸乙酯中反应，使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂，催化剂加入量占反应物的质量分数0.05%-0.3%，60-80℃反应4-8小时，得到含硅光引发剂；
（3）将步骤（1）中制备的含有羟基植物油溶液和步骤（2）中制备的含硅光引发剂摩尔比5:1-1:3混合，40-60℃反应12-24小时得到植物油基光引发剂2959溶液；
（4）植物油基光引发剂2959提纯：避光条件下，将步骤（3）中得到的植物油基光引发剂2959溶液，用减压旋蒸的方法进行溶液提纯，处理完后，得到产物。
2.根据权利要求1的制备方法，其特征在于步骤(1)中所述的植物油为大豆油、花生油、玉米油、低芥酸菜子油、葵花子油、棉子油、芝麻油或棕榈油中的一种或几种的混合。
3.根据权利要求1的制备方法，其特征在于步骤(1)中所述的改性剂为5-羟甲基-2-呋喃甲酸、1-呋喃-2-基-2,2-二羟基-乙酮、2-甲基-3-糖酸、2-呋喃乙酸。
4.根据权利要求1的制备方法，其特征在于步骤(2)中所述的含有异氰酸根硅烷偶联剂为3-异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷或3-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷。
5.根据权利要求1的制备方法，其特征在于步骤(3)中所述的将步骤（1）中制备的含有羟基植物油溶液和步骤（2）中制备的含硅光引发剂摩尔比5:1-1:3混合。
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