CN103130752B - 一种从续随子果实中快速制取大戟因子l1的方法 - Google Patents
一种从续随子果实中快速制取大戟因子l1的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103130752B CN103130752B CN201310058791.9A CN201310058791A CN103130752B CN 103130752 B CN103130752 B CN 103130752B CN 201310058791 A CN201310058791 A CN 201310058791A CN 103130752 B CN103130752 B CN 103130752B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- euphorbia
- factor
- crystal
- petroleum ether
- root
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- SDGDWRYYHQOQOJ-UHFFFAOYSA-N (1aR,2E,9R)-4a,8t-Diacetoxy-1,1,3,6t-tetramethyl-7t-phenylacetoxy-(1ar,4at,7ac,11ac)-1a,4a,5,6,7,7a,8,10,11,11a-decahydro-1H-spiro[cyclopenta[a]cyclopropa[f]cycloundecen-9,2'-oxiran]-4-on Natural products CC1CC(C(C(C)=CC2C(C2(C)C)CCC2(OC2)C2OC(C)=O)=O)(OC(C)=O)C2C1OC(=O)CC1=CC=CC=C1 SDGDWRYYHQOQOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- AFRGWGGHJYMSDU-DBTWCHEVSA-N euphorbia factor L1 Natural products C[C@@H]1C[C@@]2(OC(=O)C)[C@@H]([C@H]1OC(=O)c3ccccc3)[C@H](OC(=O)C)C(=C)[C@@H](C[C@H]4[C@H](C=C(C)C2=O)C4(C)C)OC(=O)c5ccccc5 AFRGWGGHJYMSDU-DBTWCHEVSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- SDGDWRYYHQOQOJ-XXMLZKCSSA-N euphorbiasteroid Chemical compound O([C@@H]1[C@H]2[C@](C(/C(C)=C/[C@@H]3[C@@H](C3(C)C)CC[C@]3(OC3)[C@H]2OC(C)=O)=O)(OC(C)=O)C[C@@H]1C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 SDGDWRYYHQOQOJ-XXMLZKCSSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 241001553700 Euphorbia lathyris Species 0.000 title claims abstract description 21
- 229930185597 Euphorbia lathyris Natural products 0.000 title claims abstract description 20
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 title claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 31
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims abstract description 20
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000004519 grease Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims abstract description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 claims description 4
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 claims description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 2
- -1 diterpene compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000010606 normalization Methods 0.000 description 2
- 230000005311 nuclear magnetism Effects 0.000 description 2
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 2
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 2
- 206010000060 Abdominal distension Diseases 0.000 description 1
- 208000010507 Adenocarcinoma of Lung Diseases 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 1
- 208000004880 Polyuria Diseases 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000035619 diuresis Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 201000006585 gastric adenocarcinoma Diseases 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 201000007270 liver cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000014018 liver neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 230000000452 restraining effect Effects 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
本发明公开了一种从续随子果实中快速提取大戟因子L1的方法，该方法先从续随子果实中榨出油脂，然后用石油醚溶解油脂后，用乙腈萃取，再将得到的石油醚萃取液浓缩得到石油醚萃取物；低温放置石油醚萃取物，即析出大戟因子L1的晶体，抽滤得晶体，用有机溶剂洗涤晶体，再用有机溶剂溶解晶体后重结晶即可得到纯度高于95%的大戟因子L1（euphporbia factor L1），产率可达0.2 %以上。
Description
技术领域
本发明涉及一种从续随子果实中提取、分离大戟因子L1的方法。
背景技术
续随子（Euphorbia lathyris）是大戟属的一个种，分布于我国10余个省市，是传统的中药材。《本草纲目》等记载该植物具有“逐水消肿，破淤杀虫”等功效。文献报道该植物中的活性成分主要是二萜类化合物，尤其是其含有的大环二萜类化合物引起了广泛的研究兴趣。药理实验结果表明，续随子植物中含有的二萜类化合物具有多种药理活性，对肝癌SMMC-7221、肺腺癌L342和胃腺癌MCc80-3具有很强的抑制作用，其中大戟因子L1（euphporbia factor L1）是其主要的大环二萜类化合物，是其主要活性成分。
目前还未见有从续随子果实中快速制取高纯度大戟因子L1的报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从续随子果实中快速制取较高纯度的大戟因子L1（euphporbia factor L1）的方法。
本发明提供的快速制取大戟因子L1（euphporbia factor L1）的方法包括如下步骤：
（1）取续随子果实，用榨油机榨出续随子果实中的油脂；
（2）将步骤（1）制得的油脂溶解于石油醚中，用与石油醚不混溶的乙腈进行萃取，得到石油醚萃取液；
（3）将石油醚萃取液减压浓缩，回收石油醚后得到石油醚萃取物；
（4）将石油醚萃取物在-15 ~5℃的条件下放置一段时间，直到析出大量无色晶体，过滤得晶体，用有机溶剂洗涤晶体；
（5）将步骤（4）制得的无色晶体用有机溶剂溶解，在室温条件下重结晶，即制得大戟因子L1（euphporbia factor L1）；
步骤（4）中用于洗涤晶体的有机溶剂为石油醚、汽油、苯中的一种或它们的混合物；
步骤（5）中所述有机溶剂为石油醚、氯仿，乙醚，乙酸乙酯，丙酮，甲醇，乙醇、正丁醇中的一种或它们的混合物。
将所制得的无色晶体进行质谱和核磁共振波谱分析，其分子式为C32H40O8，熔点为198~200℃，其结构式如下：
其核磁数据如下：
1H-NMR和13C-NMR数据（CDCl3）（δ，ppm）euphporbia factor L1
5-OAc：δC169.4，20.8；δH2.02(3H,s)
15-OAc：δC170.5，21.7；δH2.13(3H,s)
3-OAcPh：δC41.6，170.7，127.0，128.3，128.3，129.2，129.2，135.7；
δH7.26-7.32(5H,m)，3.55(1H,d,J=15Hz)，3.58(1H,d,J=15Hz)；
将以上核磁数据与现有文献记载的大戟因子L1的核磁数据进行比较，证实得到的无色晶体为大戟因子L1（euphporbia factor L1）。
本发明制取过程简单、易操作，所制取的大戟因子L1（euphporbiafactor L1）的纯度大于95%，产率可达0.2 %以上。
下面结合实施例对本发明做进一步详细说明，但本发明的内容并不仅限于此。
具体实施方式
实施例1
（1）取续随子果实2000g，采用常规榨油机，在室温压榨出续随子果实中的油脂；
（2）将上述制得的油脂溶解于500ml石油醚后转入分液漏斗中，向分液漏斗中加入500ml乙腈，振摇，待分层后，弃去乙腈层，用同样的方法用乙腈再萃取两次，得石油醚萃取液；
（3）将石油醚萃取液减压浓缩，回收石油醚，得到油状的石油醚萃取物；
（4）将油状的石油醚萃取物置于-5℃恒温槽中，放置过夜，待析出大量无色晶体后，采用减压抽滤方式，得到晶体，用石油醚反复洗涤晶体，洗去晶体表面的油脂；
（5）将洗涤后的无色晶体用石油醚与丙酮的混合液溶解，在室温条件下重结晶，得到4.2克晶体，将该晶体进行核磁测试，确定为大戟因子L1（euphporbia factor L1），分子式为C32H40O8 。
将该晶体用流动相溶解，然后采用高效液相色谱仪进行测试，得到高效液相色谱图，再根据峰面积归一法，以化合物的峰面积除以总的峰面积的百分数确定化合物的纯度，结果显示：大戟因子L1的峰面积占总峰面积的95%以上，表示所制得的大戟因子L1的纯度大于95%。
从2000克续随子果实中得到4.2克大戟因子L1，其产率为4.2/2000=0.21%。
实施例2
（1）取续随子果实5000g，采用常规榨油机，在室温压榨出续随子果实中的油脂；
（2）将上述制得的油脂溶解于1200ml石油醚后转入分液漏斗中，向分液漏斗中加入1200ml乙腈，振摇，待分层后，弃去乙腈层，用同样的方法用乙腈再萃取两次，得石油醚萃取液；
（3）将石油醚萃取液减压浓缩，回收石油醚，得到油状的石油醚萃取物；
（4）将油状的石油醚萃取物置于-15℃恒温槽中，放置过夜，待析出大量无色晶体后，采用减压抽滤方式，得到晶体，用苯反复洗涤晶体，洗去晶体表面的油脂；
（5）将洗涤后的无色晶体用乙酸乙酯溶解，在室温条件下重结晶，得到11.2克晶体，将该晶体进行核磁测试，确定为大戟因子L1（euphporbia factor L1），分子式为C32H40O8 。
采用高效液相色谱法和常规的峰面积归一法确定该化合物的纯度，结果显示：大戟因子L1的峰面积占总峰面积的95%以上，表示大戟因子L1的纯度大于95%。
从5000克续随子果实中得到11.2克大戟因子L1，其产率为11.2/5000=0.224%。
Claims (1)
1.一种从续随子果实中快速制取大戟因子L1的方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）取续随子果实，用榨油机榨出续随子果实中的油脂；
（2）将步骤（1）制得的油脂溶解于石油醚中，用与石油醚不混溶的乙腈进行萃取，得到石油醚萃取液；
（3）将石油醚萃取液减压浓缩，回收石油醚后得到石油醚萃取物；
（4）将石油醚萃取物在-15 ~5℃的条件下放置一段时间，直到析出大量无色晶体，过滤得晶体，用有机溶剂洗涤晶体；
（5）将步骤（4）制得的无色晶体用有机溶剂溶解，在室温条件下重结晶，即制得大戟因子L1；
步骤（4）中用于洗涤晶体的有机溶剂为石油醚、汽油、苯中的一种或它们的混合物；
步骤（5）中所述有机溶剂为石油醚、氯仿，乙醚，乙酸乙酯，丙酮，甲醇，乙醇、正丁醇中的一种或它们的混合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310058791.9A CN103130752B (zh) | 2013-02-25 | 2013-02-25 | 一种从续随子果实中快速制取大戟因子l1的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310058791.9A CN103130752B (zh) | 2013-02-25 | 2013-02-25 | 一种从续随子果实中快速制取大戟因子l1的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103130752A CN103130752A (zh) | 2013-06-05 |
| CN103130752B true CN103130752B (zh) | 2015-08-19 |
Family
ID=48491254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310058791.9A Active CN103130752B (zh) | 2013-02-25 | 2013-02-25 | 一种从续随子果实中快速制取大戟因子l1的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103130752B (zh) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104447631B (zh) * | 2014-11-28 | 2017-01-04 | 天津耀宇生物技术有限公司 | 一种二萜醇酯类化合物千金子1号晶体的制备方法 |
| CN104447632B (zh) * | 2014-11-28 | 2017-01-04 | 天津耀宇生物技术有限公司 | 一种二萜醇酯类化合物千金子1号的制备方法 |
| CN104447339A (zh) * | 2014-11-28 | 2015-03-25 | 天津耀宇生物技术有限公司 | 一种二萜醇酯类化合物大戟因子l2的制备方法 |
| CN107513049A (zh) * | 2017-04-12 | 2017-12-26 | 云南民族大学 | 大戟二萜千金子二萜a的制备方法和应用 |
| CN110818695A (zh) * | 2019-11-18 | 2020-02-21 | 吉林大学 | 千金子中两种二萜类化合物的制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001296613A (ja) * | 2000-04-11 | 2001-10-26 | Noritsu Koki Co Ltd | 写真処理装置 |
| CN1903848A (zh) * | 2006-08-03 | 2007-01-31 | 西安皓天生物工程技术有限责任公司 | 一种千金子甾醇的提取、分离方法 |
| KR101089314B1 (ko) * | 2010-06-07 | 2011-12-02 | 한국식품연구원 | 유포비아스테로이드를 유효성분으로 함유하는 비만 예방, 치료 또는 개선용 조성물 |
-
2013
- 2013-02-25 CN CN201310058791.9A patent/CN103130752B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001296613A (ja) * | 2000-04-11 | 2001-10-26 | Noritsu Koki Co Ltd | 写真処理装置 |
| CN1903848A (zh) * | 2006-08-03 | 2007-01-31 | 西安皓天生物工程技术有限责任公司 | 一种千金子甾醇的提取、分离方法 |
| KR101089314B1 (ko) * | 2010-06-07 | 2011-12-02 | 한국식품연구원 | 유포비아스테로이드를 유효성분으로 함유하는 비만 예방, 치료 또는 개선용 조성물 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| Euphorbia Factor L1 Reverses ABCB1-Mediated Multidrug Resistance Involving Interaction With ABCB1 Independent of ABCB1 Downregualtion;Jian-ye Zhang等;《Journal of Cellular Biochemistry》;20111231;第1076-1083页 * |
| Two new lathyrane type diterpenoids from Euphorbia aellenii;Abdul Majid Ayatollahi等;《Fitoterapia》;20100602;第81卷;第891-893页 * |
| 千金子化学成分及药理活性的研究进展综述;胡建平等;《安徽农学通报》;20121231;第18卷(第7期);第45-46页 * |
| 千金子化学成分的研究;焦威等;《中草药》;20100228;第41卷(第2期);第181-183页 * |
| 泛油对千金子主要有效成分含量的影响;张宏伟等;《中国实验方剂学杂志》;20121130;第18卷(第22期);第124-126页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103130752A (zh) | 2013-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103130752B (zh) | 一种从续随子果实中快速制取大戟因子l1的方法 | |
| CN101735187A (zh) | 一种从柳叶腊梅中提取香豆素类化合物的方法 | |
| CN105061448A (zh) | 一种从白芷中提取、分离纯化3种香豆素的方法 | |
| CN110526952A (zh) | 一种粗糙凤尾蕨中提取黄酮苷的制备方法 | |
| CN101830892B (zh) | 一种分离藏茵陈中苷类化学成分的方法 | |
| CN105669875A (zh) | 一种油菜花粉多糖的制备方法 | |
| CN103086967B (zh) | 瘤果黑种草籽中具有骨架类型1的生物碱及其制备方法 | |
| CN101323605B (zh) | 异苯并呋喃酮类化合物的制备方法 | |
| CN104140391B (zh) | 一种从千金子中分离制备千金二萜醇二乙酸烟酸酯的方法 | |
| CN102532147B (zh) | 高纯度白鲜碱单体的制备方法 | |
| CN102180930A (zh) | 一种纯化赛门苷ⅰ的方法 | |
| CN105175243A (zh) | 一种从松子油中纯化皮诺敛酸的方法 | |
| CN101845037A (zh) | 一种分离藏茵陈中*酮化学成分的方法 | |
| CN109369382B (zh) | 一种银杏酸类成分的制备方法 | |
| CN102875559A (zh) | 一种从野花椒中提取野花椒醇碱的方法 | |
| CN103102305B (zh) | 瘤果黑种草籽中具有骨架类型2的生物碱及其制备方法 | |
| CN100526329C (zh) | 高纯度贝母素甲、贝母素乙的制备方法 | |
| CN107473996A (zh) | 一种大蒜中阿霍烯的提取分离方法 | |
| CN1686990A (zh) | 从厚朴中分离厚朴酚及和厚朴酚的方法 | |
| CN105348338A (zh) | 从琼岛染木树中提取分离鸡屎藤苷酸的方法 | |
| CN107778159B (zh) | 一种续随子二萜醇的制备方法 | |
| CN103739649A (zh) | 一种玉叶金花苷g的制备方法 | |
| CN108329367A (zh) | 一种从女贞子中制备特女贞苷的方法 | |
| CN103524580A (zh) | 一种从红腺忍冬花及花蕾或枝叶中提取分离马钱子苷的方法 | |
| CN102911240A (zh) | 一种制备高纯度贝萼皂苷元的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20161208 Address after: 3 No. 614000 Sichuan Leshan Jianye Road, Leshan high tech Zone Patentee after: SICHUAN JISHENG BIOPHARMACEUTICAL Co.,Ltd. Address before: 610106 Sichuan province Chengdu City Shiling Town East Patentee before: Chengdu University |
|
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: A Rapid Method for Extracting Euphorbia Factor L1 from Fruits of Euphorbia japonica Granted publication date: 20150819 Pledgee: Science and Technology Branch of Leshan Commercial Bank Co.,Ltd. Pledgor: SICHUAN JISHENG BIOPHARMACEUTICAL Co.,Ltd. Registration number: Y2024510000108 |