CN101845037A - 一种分离藏茵陈中*酮化学成分的方法 - Google Patents

一种分离藏茵陈中*酮化学成分的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种分离藏茵陈中
Figure DSA00000123850800011
酮化学成分的方法，包括提取藏茵陈提取物水溶液、依据极性梯度萃取粗分和柱层析分离纯化三个工艺步骤；分离出

Description

一种分离藏茵陈中酮化学成分的方法
技术领域
本发明涉及一种藏茵陈化学成分的提取方法，更加具体的说涉及一种分离藏茵陈中
Figure GSA00000123851000012
酮化学成分的方法。
技术背景
藏茵陈是西藏 青海、四川、云南、甘肃等地藏医常用的民间草药之一，很早就用于肝胆疾病，尤以治疗急性肝炎黄疽而享誉中外。而对于藏茵陈中化学成分的研究却较为落后。
中国发明专利(专利号：92108809.4)公开了一种藏茵陈有效成分的提取工艺、设备和藏茵陈片剂的生产方法，用藏茵陈草为原料，乙醇为提取剂。连续提取工序生产特征是浸膏粉为45～90％，辅料为10～55％的藏茵陈片剂；中国发明专利(专利号：200710061832.4)公开了一种由提取、除杂、浓缩、初步分离、吸附分离、浓缩、干燥、粉碎、进一步精制等工艺制备而成的藏茵陈有效成分的提取方法，采用提取溶剂水、乙醇提取，乙醇可回收利用，不污染环境；超声辅助提取可缩短提取时间，提高提取效率，减少能源消耗；采用离心、大孔树脂吸附等处理可以保留有效成分，最大限度除去杂质，将中药作精、作细，减少服用剂量，可以方便的处理成多种剂型；中国发明专利(专利号：200710163097.8)公开了一种藏茵陈提取物，包含獐牙菜苦苷、龙胆苦苷、獐牙菜苷、芒果苷、异荭草苷，所述五种成分的质量比为(0.04～0.71)∶(20～40)∶(1～15)∶(1.6～26)∶(0.01～0.16)；中国发明专利申请(申请号：200910078578.8)公开了一种藏茵陈提取物，其中至少含总黄酮，以该藏茵陈提取物总重为100％计，该总黄酮占该藏茵陈提取物的20～75％。但是上述藏茵陈提取方法只是涉及藏茵陈浸膏的提取。而对于藏茵陈中化学成分的提取方法却很少有报道。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种分离藏茵陈中
Figure GSA00000123851000013
酮化学成分的方法，其特征在于：包括以下步骤：
1)获取藏茵陈提取物水溶液；
2)采用石油醚、汽油、环己烷或正己烷中的一种或一种以上的混合液对藏茵陈提取物水溶液进行萃取得到母液Ⅰ和有机相Ⅰ，采用三氯甲烷、四氯甲烷、二氯甲烷、乙醚或乙酸乙酯中的一种或一种以上的混合液对母液Ⅰ进行萃取得到母液Ⅱ和有机相Ⅱ，回收有机相Ⅱ得到成分组Ⅱ；
3)采用温度为15～85℃乙醇或甲醇溶解成分组Ⅱ，冷却，析出絮状沉淀，过滤絮状沉淀得到黄色母液；
4)回收黄色母液至干，氯仿加热溶解残渣，上硅胶柱，采用湿法装柱，湿法上柱，洗脱条件为依次采用石油醚-氯仿、石油醚-丙酮、氯仿等系统为流动相洗脱，根据色带分段接收流动相；
5)浓缩每段流动相，结晶得到各个
Figure GSA00000123851000021
酮成分。
步骤5得到的酮化学成分包括：
1、1，5，8-三羟基-3-甲氧基
Figure GSA00000123851000023
酮，分子式为：C14H10O6；其结构式如下：
Figure GSA00000123851000024
2、1，7，8-三羟基-3-甲氧基
Figure GSA00000123851000025
酮，分子式为C14H10O6，，其结构式如下：
Figure GSA00000123851000026
3、1，8-二羟基-3，5-二甲氧基酮，分子式为C5H12O6，其结构式如下：
Figure GSA00000123851000028
4、1-羟基-3，7，8-三甲氧基
Figure GSA00000123851000029
酮，化合物分为C16H14O6，其结构式如下：
Figure GSA000001238510000210
5、1-羟基-3，5-二甲氧基
Figure GSA000001238510000211
酮，化分子式为C15H12O5，其结构式如下：
Figure GSA000001238510000212
6、1，8-二羟基-3，5-二甲氧基
Figure GSA000001238510000213
酮，化合物分子式为C15H12O6，其结构式如下：
7、8-羟基-1，3，5-三甲氧基
Figure GSA00000123851000032
酮，化合物分子式为C16H14O6，其结构式如下：
Figure GSA00000123851000033
所述的提取藏茵陈提取物水溶液为：分别用90％乙醇、60％乙醇、30％乙醇和水的渗滤同一药材，合并上述渗漉液，回收至无乙醇残留，得到藏茵陈提取物水溶液。
本发明的有益技术效果是：本发明分离出酮化学成分的纯品，对于考察藏茵陈的药理作用，和药品的研发和生产具有重要的意义。基将化学成分分离成为几个极异较大的成分组，对
Figure GSA00000123851000035
酮类化学成分进行柱层析分离，较以浸膏提取物上为后期的柱层析分离成本更低。
具体实施方式
实施例1
称取20kg藏茵陈药材，烘干，粉碎，用90％乙醇浸润发胀，填装在直径20cm的渗漉桶中；浸泡6小时后，以每分钟1～2mL的速度，开始渗漉，接收3倍体积，得到90％乙醇渗漉液；在渗漉桶中添加60％乙醇，浸泡6小时后，以每分钟1～2mL的速度，开始渗漉，接收3倍体积，得到60％乙醇渗漉液；在渗漉桶中添加30％乙醇，浸泡6小时后，以每分钟1～2mL的速度，开始渗漉，接收3倍体积，得到30％乙醇渗漉液；在渗漉桶中添加水，浸泡6小时后，以每分钟1～2mL的速度，开始渗漉，接收3倍体积，得到水渗漉液。
分别将上述乙醇渗漉液和水渗漉液减压回收至无醇味，合并，得到藏茵陈提取物水溶液。
采用以60～90℃石油醚或汽油，以有机相∶藏茵陈提取物水溶液＝1∶3的体积比加入有机相，萃取藏茵陈提取物水溶液，以母液粘度和水粘度接近为考察标准，决定萃取次数，得到母液Ⅰ和有机相Ⅰ；石油醚萃取效果好，但是成本较高，在小规模提取时采用石油醚为有机相，大规模提取时采用汽油为有机相。
采用三氯甲烷、二氯甲烷中的一种对母液Ⅰ进行萃取，以有机相∶母液Ⅰ＝1∶3的体积比加入有机相，萃取藏茵陈提取物水溶液，以
Figure GSA00000123851000036
酮的转移率≥95％为考察标准，决定具体萃取次数，得到母液Ⅱ和有机相Ⅱ；在室温较高时采用氯仿为有机相，在室温较低时采用二氯甲烷为有机相。
分别减压回收有机相Ⅱ得到成分组Ⅱ。
采用温度为15～85℃乙醇或甲醇溶解成分组Ⅱ，冷却，析出絮状沉淀，过滤絮状沉淀得到黄色母液；
成分组Ⅱ采用湿法装柱，湿法上柱，洗脱条件为依次采用石油醚∶氯仿＝5∶1的流动相1～3个柱体积、石油醚∶氯仿＝2∶1的流动相3～6个柱体积、石油醚∶丙酮＝1∶1的流动相1～3个柱体积、氯仿流动相1～2个柱体积洗脱，每0.2个柱体积一段接收。
浓缩每段流动相，结晶得到各个
Figure GSA00000123851000041
酮化学成分。
实施例2
称取20kg川西獐芽菜药材，提取方法与实施例1相同，通过柱层分离，依据色谱顺序依次得到的
Figure GSA00000123851000042
酮化学成分为下述1-7号
Figure GSA00000123851000043
酮化学成分：
1、1，5，8-三羟基-3-甲氧基
Figure GSA00000123851000044
酮，分子式为：C14H10O6；其结构式如下：
Figure GSA00000123851000045
FAB-MS m/z：[M+H]+275。UVλmax CH3OHnm：257，319，364。IRv/cm-1：3093，1654，1593，1471，1157，1093。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：11.92(1H，s，1-OH)，11.10(1H，s，8-OH)，9.74(1H，s，5-OH)，7.26(1H，d，J＝8.8Hz，H-6)，6.65(1H，d，J＝8.8Hz，H-7)，6.63(1H，d，J＝2.4Hz，H-4)，6.41(1H，d，J＝2.0Hz，H-2)，3.90(3H，s，3-OCH3)；13CNMR(100MHz，DMSO-d6)δ：183.9(C-9)，167.0(C-3)，161.6(C-1)，157.3(C-4a)，151.6(C-8)，143.3(C-4b)，137.1(C-5)，123.7(C-6)，109.3(C-7)，107.4(C-8a)，102.0(C-8b)，97.3(C-2)，99(C-4)，56.2(3-OCH3)；
2、1，7，8-三羟基-3-甲氧基酮，分子式为C14H10O6，，其结构式如下：
Figure GSA00000123851000047
EI-MSm/z：[M]+274。UVλmax CH3OHnm：268，325，389。IRv/cm-1：2987，1662，1608，1506，1166，813。1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：11.89，11.65(各1H，s，1，8-OH)，7.29(1H，d，J＝8.8Hz，6-H)，6.90(1H，d，J＝9.2Hz，5-H)，6.59(1H，d，J＝2.4Hz，2-H)，6.38(1H，d，J＝2.0Hz，4-H)，3.88(3H，s，3-OMe)。13C-NMR(100MHz，DMSO-d6)δ：184.1(C-9)，167.0(C-3)，161.6(C-1)，157.6(C-4a)，147.9(C-8)，146.7(C-4b)，140.2(C-7)，124.0(C-6)，107.3(C-8a)，106.0(C-5)，101.6(C-8b)，97(C-2)，92.7(C-4)，56.1(3-OCH3)；
3、1，8-二羟基-3，5-二甲氧基酮，分子式为C15H12O6，其结构式如下：
Figure GSA00000123851000051
FAB-MSm/z：[M]+288。UVλmax CH3OHnm：238.5，263.3，328.6，384.5。IRv/cm-1：2960，1666，1637，1506，1301，958，831。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：12.10(1H，s，8-OH)，11.96(1H，s，1-OH)，7.26(1H，d，J＝9.2Hz，H-6)，6.84(1H，dd，J＝0.8，9.2Hz，H-5)，6.38(1H，d，J＝2.0Hz，H-4)，6.32(1H，d，J＝2.4Hz，H-2)，3.94(3H，s，7-OCH3)，3.89(3H，s，3-OCH3)。13CNMR(100MHz，CDCl3)δ：185.1(C-9)，167.5(C-3)，163.0(C-1)，158.1(C-4a)，150.3(C-8)，149.7(C-4b)，143.0(C-7)，120.7(C-6)，107.9(C-8a)，105.6(C-5)，102.4(C-8b)，97.2(C-2)，92.9(C-4)，57.2(7-OCH3)，55.9(3-O3)；
4、1-羟基-3，7，8-三甲氧基酮，化合物分子式为C16H14O6，其结构式如下：
Figure GSA00000123851000053
UVλMeOHnm239.7、259.7、313.1、372.5；IRvKBrcm-12941.2、2835.2、2364.6、1662.5、1606.6、1479.3、1433.0、1280.6、1228.6、1205.4、1195.8、1159.1、1093.6、1066.6、800.4；EI-MS 458、431、395、377、355、318、303、287、272、225、175、133；H-NMR 1.573、3.881、3.934、6.341、7.264、761、13.266；
5、1-羟基-3，5-二甲氧基
Figure GSA00000123851000054
酮，化合物分子式为C15H12O5，其结构式如下：
UVλMeOHnm245.6、308.3、356.0；IRvKBrcm-12921.9、2835.2、1662.5、1635.5、1622.0、1610.5、1577.7、1494.7、1438.8、1319.2、1290.3、1271.0、1213.1、1157.2、1105.1、962.4、802.3、725.2、603.7；EI-MS  352、328、311、274、272、257、243、229、202、186、155、122、107、97、83、69、55；H-NMR 1.253、1.571、3.890、4.037、6.365、6.571、7.291、7.330、7.839、1410、12.002、12.838；
6、1，8-二羟基-3，5-二甲氧基
Figure GSA00000123851000056
酮，化合物分子式为C15H12O6，其结构式如下：
Figure GSA00000123851000061
UVλMeOHnm 253.8、277.5、332.1；IRvKBrcm-13436.9、3421.5、1670.2、1639.4、1610.5、1581.5、1510.2、1492.8、1440.7、1301.9、1280.6、1244.0、1224.7、1209.3、1186.1、1163.0、1105.1、1053.1、948.9、825.5、813.9、696.3、628.8、545.8；EI-MS 288、274、273、245、230、202、185、167、144、111、97、83、69、57；1H-NMR 1.586、3.899、3.962、6.360、6.555、6.716、7.249、11.409、12.0；
7、8-羟基-1，3，5-三甲氧基
Figure GSA00000123851000062
酮，化合物分子式为C16H14O6，其结构式如下：
Figure GSA00000123851000063
UVλMeOHnm 223，232～238，251，274，328，375；IRvKBrcm-13100～2600(弱，宽峰，螯合OH)，2945.1、2837.1，1662.5(共轭C＝O)，1602.7、1571.9、1483.2(芳环C＝C)，1456.2、1434.9、1315.4、1282.6、1168.8、1093.6、1064.6、1031.8、981.7、962.4、819.7、802.3、767.6；EI-MS 302、288、287、273、259、243、216、201、149、143、123、106、91、69、57；
1H-NMR(CDCl3)：13.57(1H，S，C8-OH)；7.26(1H，d，J＝9，C6-H)；6.33(1H，d，J＝9，C7-H)；6.48(1H，d，J＝2.5，C4-H)；6.33(1H，d，J＝2.5，C2-H)；3.99(S，C1、C1-OCH3)；3.93(S，C3-OCH3)；3.88(S，C5-OCH3)。

Claims (3)

1.一种分离藏茵陈中
Figure FSA00000123850900011
酮化学成分的方法，其特征在于：包括以下步骤：
1)获取藏茵陈提取物水溶液；
2)采用石油醚、汽油、环己烷或正己烷中的一种或一种以上的混合液对藏茵陈提取物水溶液进行萃取得到母液Ⅰ和有机相Ⅰ，采用三氯甲烷、四氯甲烷、二氯甲烷、乙醚或乙酸乙酯中的一种或一种以上的混合液对母液Ⅰ进行萃取得到母液Ⅱ和有机相Ⅱ，回收有机相Ⅱ得到成分组Ⅱ；
3)采用温度为15～85℃乙醇或甲醇溶解成分组Ⅱ，冷却，析出絮状沉淀，过滤絮状沉淀得到黄色母液；
4)回收黄色母液至干，氯仿加热溶解残渣，上硅胶柱，采用湿法装柱，湿法上柱，洗脱条件为依次采用石油醚-氯仿、石油醚-丙酮、氯仿等系统为流动相洗脱，根据色带分段接收流动相；
5)浓缩每段流动相，结晶得到各个
Figure FSA00000123850900012
酮化学成分。
2.根据权利要求1所述的分离藏茵陈中酮化学成分的方法，其特征在于：步骤5得到的酮化学成分包括：
1、1，5，8-三羟基-3-甲氧基
Figure FSA00000123850900015
酮，分子式为：C14H10O6；其结构式如下：
2、1，7，8-三羟基-3-甲氧基
Figure FSA00000123850900017
酮，分子式为C14H10O6，，其结构式如下：
3、1，8-二羟基-3，5-二甲氧基
Figure FSA00000123850900019
酮，分子式为C15H12O6，其结构式如下：
Figure FSA000001238509000110
4、1-羟基-3，7，8-三甲氧基
Figure FSA000001238509000111
酮，化合物分子式为C16H14O6，其结构式如下：
Figure FSA00000123850900021
5、1-羟基-3，5-二甲氧基
Figure FSA00000123850900022
酮，化合物分子式为C15H12O5，其结构式如下：
Figure FSA00000123850900023
6、1，8-二羟基-3，5-二甲氧基
Figure FSA00000123850900024
酮，化合物分子式为C15H12O6，其结构式如下：
Figure FSA00000123850900025
7、8-羟基-1，3，5-三甲氧基
Figure FSA00000123850900026
酮，化合物分子式为C16H14O6，其结构式如下：
Figure FSA00000123850900027
3.根据权利要求1所述的分离藏茵陈中
Figure FSA00000123850900028
酮化学成分的方法，其特征在于：所述的提取藏茵陈提取物水溶液为：分别用90％乙醇、60％乙醇、30％乙醇和水的渗滤同一药材，合并上述渗漉液，回收至无乙醇残留，得到藏茵陈提取物水溶液。
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