CN103113414A - 一种芳基钌配合物及其制备方法和用途 - Google Patents

一种芳基钌配合物及其制备方法和用途 Download PDF

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李培源
苏炜
霍丽妮
陈睿
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Abstract

本发明公开了一种芳基钌配合物及其制备方法和用途。芳基钌配合物的化学名称为一氯化一氯一噻吩-2-甲醛缩氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)；其制备方法步骤如下：1)将RuCl3·xH2O和γ-松油烯溶于乙醇，加热回流搅拌6小时。得到产物A。2)氨基硫脲和2-甲酰噻吩共同溶于甲醇溶液，加热到70℃，3小时后，静置析出得到2-甲酰噻吩醛缩氨基硫脲。3)将步骤1)和步骤2)得到的产物溶于二氯甲烷，加热45℃，搅拌回流6小时，得到产物-一氯化一氯一噻吩-2-甲醛缩氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)。本发明的有益效果：本发明的制备方法简单，原料易得，具有成本低的优势。得到的产物是制备治疗癌症的药物，可制成注射剂、片剂、丸剂、胶囊剂、悬浮剂或乳剂的剂型使用。

Description

一种芳基钌配合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种芳基钌配合物及制备方法和用途，更具体地是一氯化一氯一噻吩-2-甲醛缩氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)及制备方法和用途。
背景技术
目前，顺铂已成为世界上用于治疗癌症最为广泛的3种药物之一，在美国的年销售额达到近5亿美元。但顺铂的使用也存在有一定的不足，它对某些肿瘤没有抑制作用，且易与其他铂制剂产生交叉耐药性。此外，顺铂有多种副作用，如肾毒性、外周神经毒性、骨髓毒性、血液学毒性以及催吐性等。因此，寻找高效、低毒且无交叉耐药性的新型抗肿瘤药物一直是科研工作者的研究热点。研究表明，金属钌能够模仿铁元素来与血清蛋白等生物大分子结合，这使得钌配合物相对于铂类药物，其毒性显著降低。钌配合物也因此被认为是最有前途的抗肿瘤药物之一。
发明内容
本发明的目的在于提供一种芳基钌配合物及制备方法和用途。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
1.一种芳基钌配合物：
1)该芳基钌配合物的化学名称为一氯化一氯一噻吩-2-甲醛缩氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)；
结构式：
分子式为C16H21Cl2N3RuS2
2)理化性质：为红棕色晶体，易溶于水和有机溶剂，其核磁共振氢谱数据为1H NMR(CDCl3溶剂)：δ＝9.27(s，1H，-CH＝N-)；8.35(d，J＝3.3Hz，1H，thiophene-H)；7.27-7.23(m，1H，thiophene-H)；7.79(d，J＝5.0Hz，1H，thiophene-H)；5.59(1H，d，J＝5.7Hz，p-cymene)；5.50(1H，d，J＝5.8Hz，p-cymphenyl-H)；5.36(1H，d，J＝5.8Hz，p-cym phenyl-H)；5.30(d，2H，J＝5.7Hz，p-cymphenyl-H)；2.82-2.70(1H，m，J＝6.8Hz，-CH(CH3)2)，2.17(s，3H，-CH3)，1.23(d，3H，J＝6.8Hz，-CH(CH3)2)，1.18(d，3H，J＝6.8Hz，-CH(CH3)2)ppm。
2.一氯化一氯一噻吩-2-甲醛缩氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)的制备方法，该方法包括以下步骤：
1)将0.366g钌重量含量37％的RuCl3·xH2O和3ml纯度95％的γ-松油烯溶于10ml无水乙醇，加热回流搅拌6小时。静置析出得到产物A；
2)称取0.091g氨基硫脲和0.112g2-甲酰噻吩共同溶于5ml甲醇溶液，加热到70℃，3小时后，静置析出得到2-甲酰噻吩醛缩氨基硫脲；
3)将47mg，0.1mmol2-甲酰噻吩醛缩氨基硫脲和31.5mg，0.05mmol产物A溶于8ml二氯甲烷，加热45℃，搅拌回流6小时，析出红棕色固体，即为产物-一氯化一氯一噻吩-2-甲醛缩氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)。
3.一氯化一氯一噻吩-2-甲醛缩氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)的用途，其特征在于，通过体外肿瘤细胞抑制活性实验表明，本发明的一氯化一氯一噻吩-2-甲醛缩氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)对胃癌MGC-803肿瘤细胞株和鼻咽癌CNE-1肿瘤细胞株具有显著的抑制作用。
本发明的有益效果：
1、本发明的芳基钌配合物可用于制备治疗癌症的药物，可制成注射剂、片剂、丸剂、胶囊剂、悬浮剂或乳剂的形式使用。
2、本发明芳基钌配合物的制备方法简单，原料易得，具有成本低的优势。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述。
实施例1
芳基钌配合物的制备
芳基钌配合物的制备，其具体步骤如下：
将0.366g钌重量含量37％的RuCl3·xH2O和3ml纯度95％的γ-松油烯溶于10ml乙醇，加热回流搅拌6小时。静置析出得到产物A。称取0.091g氨基硫脲和0.112g2-甲酰噻吩共同溶于5ml甲醇溶液，加热到70℃，3小时后，静置析出得到2-甲酰噻吩醛缩氨基硫脲。将2-甲酰噻吩醛缩氨基硫脲(47mg，0.1mmol)和产物A(31.5mg，0.05mmol)溶于8ml二氯甲烷，加热45℃，搅拌回流6小时，析出红棕色固体，即为产物。
实施例2
体外抗肿瘤活性实验
采用MTT方法，进行体外细胞毒性测定。将实施例1得到的芳基钌配合物与胃癌SGC7901细胞株和鼻咽癌CNE-1细胞株分别作用时间72小时，结果如表2所示。
表2芳基钌配合物对肿瘤细胞株的半数有效浓度(IC50)
细胞株 SGC7901 CNE-1
IC50(umol/mL) 73.4 27.8
从实施例2的结果可以看出，本发明的芳基钌配合物经体外抗肿瘤实验表明，该钌配合物具有强的抗肿瘤活性。本发明为研究开发新的抗肿瘤药物提供了新的思路。

Claims (3)

1.一种芳基钌配合物，其特征在于：
1)该芳基钌配合物的化学名称为一氯化一氯一噻吩-2-甲醛缩氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)；
结构式：
Figure FSA00000861518500011
分子式为C16H21Cl2N3RuS2
2)理化性质：为红棕色晶体，易溶于水和有机溶剂，其核磁共振氢谱数据为1H NMR(CDCl3溶剂)：δ＝9.27(s，1H，-CH＝N-)；8.35(d，J＝3.3Hz，1H，thiophene-H)；7.27-7.23(m，1H，thiophene-H)；7.79(d，J＝5.0Hz，1H，thiophene-H)；5.59(1H，d，J＝5.7Hz，p-cymene)；5.50(1H，d，J＝5.8Hz，p-cymphenyl-H)；5.36(1H，d，J＝5.8Hz，p-cym phenyl-H)；5.30(d，2H，J＝5.7Hz，p-cymphenyl-H)；2.82-2.70(1H，m，J＝6.8Hz，-CH(CH3)2)，2.17(s，3H，-CH3)，1.23(d，3H，J＝6.8Hz，-CH(CH3)2)，1.18(d，3H，J＝6.8Hz，-CH(CH3)2)ppm。
2.一氯化一氯一噻吩-2-甲醛缩氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
1)将0.366g钌重量含量37％的RuCl3·xH2O和3ml纯度95％的γ-松油烯溶于10ml无水乙醇，加热回流搅拌6小时。静置析出得到产物A；
2)称取0.091g氨基硫脲和0.112g2-甲酰噻吩共同溶于5ml甲醇溶液，加热到70℃，3小时后，静置析出得到2-甲酰噻吩醛缩氨基硫脲；
3)将47mg，0.1mmol2-甲酰噻吩醛缩氨基硫脲和31.5mg，0.05mmol产物A溶于8ml二氯甲烷，加热45℃，搅拌回流6小时，析出红棕色固体，即为产物-一氯化一氯一噻吩-2-甲醛缩氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)。
3.一氯化一氯一噻吩-2-甲醛缩氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)的用途，其特征在于，通过体外肿瘤细胞抑制活性实验表明，本发明的一氯化一氯一噻吩-2-甲醛缩氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)对胃癌MGC-803肿瘤细胞株和鼻咽癌CNE-1肿瘤细胞株具有显著的抑制作用。
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