CN106588995B - 酞菁-芳基钌化合物及其制备方法和用途 - Google Patents
酞菁-芳基钌化合物及其制备方法和用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106588995B CN106588995B CN201610950287.3A CN201610950287A CN106588995B CN 106588995 B CN106588995 B CN 106588995B CN 201610950287 A CN201610950287 A CN 201610950287A CN 106588995 B CN106588995 B CN 106588995B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phthalocyanine
- ruthenium compound
- aryl
- aryl ruthenium
- ethylenediamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- -1 4- isopropyl methyl phenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- WWRCMNKATXZARA-UHFFFAOYSA-N 1-Isopropyl-2-methylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C WWRCMNKATXZARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N γ-terpinene Chemical compound CC(C)C1=CCC(C)=CC1 YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229960000935 dehydrated alcohol Drugs 0.000 claims abstract description 11
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 8
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910019891 RuCl3 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K ruthenium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ru+3] YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 3
- 229910009112 xH2O Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000012327 Ruthenium complex Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 5
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- LMYKTNLGBUMKNF-UHFFFAOYSA-N ruthenium(1+) Chemical compound [Ru+] LMYKTNLGBUMKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 2
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 2
- 206010034133 Pathogen resistance Diseases 0.000 description 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 210000004681 ovum Anatomy 0.000 description 2
- 208000007578 phototoxic dermatitis Diseases 0.000 description 2
- 231100000018 phototoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000000118 anti-neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041181 antineoplastic drug Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000002895 emetic Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 231100000417 nephrotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 210000000578 peripheral nerve Anatomy 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0046—Ruthenium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种酞菁‑芳基钌配合物，为一氯化一氯一2‑2‑(2‑二乙胺)乙氧基‑酞菁一甲基异丙基苯合钌。本发明公开了酞菁‑芳基钌化合物的制备方法，包括：1)将RuCl3·xH2O和γ‑松油烯溶于无水乙醇中，回流，得到二氯双(4‑甲基异丙基苯基)钌；2)取2‑硝基酞菁和羟乙基乙二胺，反应，得到β‑一‑乙氧基乙二胺‑酞菁；3)将β‑一‑乙氧基乙二胺‑酞菁和二氯双(4‑甲基异丙基苯基)钌溶于无水乙醇中，回流，后加入正己烷，析出红色晶体，即为产物一氯化一氯一2‑2‑(2‑二乙胺)乙氧基‑酞菁一甲基异丙基苯合钌。本发明公开了酞菁‑芳基钌化合物的用途。
Description
技术领域
本发明属于药物技术领域，涉及一种酞菁-芳基钌化合物及其制备方法和用途，特别涉及一种一氯化一氯一2-2-(2-二乙胺)乙氧基-酞菁一甲基异丙基苯合钌(I)及制备方法和用途。
背景技术
目前，顺铂已成为世界上用于治疗癌症最为广泛的3种药物之一，在美国的年销售额达到近5亿美元。但顺铂的使用也存在有一定的不足，它对某些肿瘤没有抑制作用，且易与其他铂制剂产生交叉耐药性。此外，顺铂有多种副作用，如肾毒性、外周神经毒性、骨髓毒性、血液学毒性以及催吐性等。因此，寻找高效、低毒且无交叉耐药性的新型抗肿瘤药物一直是科研工作者的研究热点。
芳基钌配合物由于其毒性低，抗肿瘤活性高的特点而受到人们的关注。酞菁类化合物由于其稳定无毒的性质，以及其良好的发光性能而令人瞩目。以酞菁类化合物芳基钌配合物结合得到酞菁连芳基钌钌化合物，由于芳基钌与酞菁化合物的协同作用，能够使其在具备良好抗肿瘤活性的基础上具备光毒性，达到增强其细胞抑制活性的效果。
发明内容
本发明的一个目的是解决至少上述问题和/或缺陷，并提供至少后面将说明的优点。
本发明另有一个目的是提供一种酞菁-芳基钌化合物。
本发明再有一个目的是提供一种酞菁-芳基钌化合物的制备方法。
本发明还有一个目的是提供所述的酞菁-芳基钌化合物的用途。
为此，本发明提供的技术方案为：
一种酞菁-芳基钌化合物，所述酞菁-芳基钌化合物的化学名称为一氯化一氯一2-2-(2-二乙胺)乙氧基-酞菁一甲基异丙基苯合钌(I)，结构式如下所示：
所述的酞菁-芳基钌化合物的制备方法，包括如下步骤：
1)将钌重量含量为37％的RuCl3·xH2O和纯度为95％的γ-松油烯溶于无水乙醇中，加热回流搅拌，静置析出得到二氯双(4-甲基异丙基苯基)钌(II)；
2)称取2-硝基酞菁和羟乙基乙二胺，溶于DMF溶液，氮气保护下80℃反应后，静置析出得到β-一-乙氧基乙二胺-酞菁；
3)将β-一-乙氧基乙二胺-酞菁和二氯双(4-甲基异丙基苯基)钌(II)溶于无水乙醇，加热搅拌回流，反应完成后把溶液蒸发剩2ml液体，加入30ml正己烷，析出红色晶体，即为产物一氯化一氯一2-2-(2-二乙胺)乙氧基-酞菁一甲基异丙基苯合钌(I)。
优选的是，所述的的酞菁-芳基钌化合物的制备方法中，步骤1)中，各组分用量为：所述RuCl3·xH2O为0.366g，所述γ-松油烯为3ml，所述无水乙醇为10ml；
所述加热回流搅拌时间为6小时。
优选的是，所述的的酞菁-芳基钌化合物的制备方法中，步骤2)中，各组分用量为：所述2-硝基酞菁为0.095g,所述羟乙基乙二胺为0.12g，所述DMF溶液为10ml；
于所述氮气保护下80℃反应6小时。
优选的是，所述的的酞菁-芳基钌化合物的制备方法中，步骤3)中，各组分用量为：所述β-一-乙氧基乙二胺-酞菁为30mg，所述二氯双(4-甲基异丙基苯基)钌(II)为12mg，所述无水乙醇为8ml；
所述加热搅拌回流时间为6小时。
所述的酞菁-芳基钌化合物的用途，利用所述酞菁-芳基钌化合物制备用于治疗卵巢癌的药物。
本发明至少包括以下有益效果：
本发明的有机金属钌化合物可用于制备治疗癌症的药物，可制成注射剂、片剂、丸剂、胶囊剂、悬浮剂或乳剂的形式使用。
本发明有机金属钌化合物的制备方法简单，原料易得，具有成本低的优势。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
应当理解，本文所使用的诸如“具有”、“包含”以及“包括”术语并不配出一个或多个其它元件或其组合的存在或添加。
实施例1
一种酞菁-芳基钌化合物：
1)该酞菁-芳基钌化合物的化学名称为一氯化一氯一2-2-(2-二乙胺)乙氧基-酞菁一甲基异丙基苯合钌(I)；
结构式：
2)理化性质：一氯化一氯一2-2-(2-二乙胺)乙氧基-酞菁一甲基异丙基苯合钌(I)，为红色晶体，易溶于水和有机溶剂，其核磁共振氢谱数据为1H NMR:(ppm，CDCl3)δ＝0.97(3H,s),1.13(6H,d,J＝6.9Hz),2.35(3H,s)，2.77-2.97(6H,m,J＝6.1Hz),3.12(1H,m,J＝6.9Hz),3.46(2H,d,J＝5.9Hz),6.77-7.90(15H,m,J＝6.1Hz)。
实施例2
一氯化一氯一2-2-(2-二乙胺)乙氧基-酞菁一甲基异丙基苯合钌(I)的制备方法，包括以下步骤：
1)将0.366g钌重量含量为37％的RuCl3·xH2O和3ml纯度为95％的γ-松油烯溶于10ml无水乙醇，加热回流搅拌6小时，静置析出得到二氯双(4-甲基异丙基苯基)钌(II)。
2)称取0.095g 2-硝基酞菁和0.12g羟乙基乙二胺,溶于10ml DMF溶液，氮气保护下80℃反应6小时后，静置析出得到β-一-2-(2-二乙胺)乙氧基-酞菁。
3)将30mg的β-一-乙氧基乙二胺-酞菁和12mg二氯双(4-甲基异丙基苯基)钌(II)溶于8ml无水乙醇，加热搅拌回流6小时，反应完成后把溶液蒸发剩2ml液体，加入30ml正己烷，析出红色晶体，即为产物一氯化一氯一2-2-(2-二乙胺)乙氧基-酞菁一甲基异丙基苯合钌(I)。
实施例3
采用MTT方法，进行体外细胞毒性测定。将实施例1得到的有机金属钌化合物与卵巢癌A2780细胞株分别作用时间72小时，结果如表1所示。
表1有机金属钌化合物对肿瘤细胞株的半数有效浓度(IC50)
| 细胞株 | A2780(避光) | A2780(光照) |
| IC<sub>50</sub>(μmol/mL) | 6.0±0.8 | 1.3±0.3 |
通过体外肿瘤细胞抑制活性实验表明，本发明的一氯化一氯一2-2-(2-二乙胺)乙氧基-酞菁一甲基异丙基苯合钌(I)化合物对卵巢癌A2780细胞株具有显著的抑制作用,并且在可见光照射下其抑制作用明显增强。
从上述结果可以看出，本发明的酞菁-芳基钌化合物经体外抗肿瘤实验表明，该化合物具有强的抗肿瘤活性以及较好的细胞光毒性。本发明为研究开发新的抗肿瘤药物提供了新的思路。
这里说明的模块数量和处理规模是用来简化本发明的说明的。对本发明的酞菁芳基钌配合物及其制备方法和用途的应用、修改和变化对本领域的技术人员来说是显而易见的。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的实施例。
Claims (6)
1.一种酞菁-芳基钌化合物，其特征在于，所述酞菁-芳基钌化合物的化学名称为一氯化一氯一2-2-(2-二乙胺)乙氧基-酞菁一甲基异丙基苯合钌(I)，结构式如下所示：
2.如权利要求1所述的酞菁-芳基钌化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将钌重量含量为37％的RuCl3·xH2O和纯度为95％的γ-松油烯溶于无水乙醇中，加热回流搅拌，静置析出得到二氯双(4-甲基异丙基苯基)钌(II)；
2)取2-硝基酞菁和羟乙基乙二胺，溶于DMF溶液，氮气保护下80℃反应后，静置析出得到β-一-乙氧基乙二胺-酞菁；
3)将β-一-乙氧基乙二胺-酞菁和二氯双(4-甲基异丙基苯基)钌(II)溶于无水乙醇中，加热搅拌回流，反应完成后把溶液蒸发剩2ml液体，加入30ml正己烷，析出红色晶体，即为产物一氯化一氯一2-2-(2-二乙胺)乙氧基-酞菁一甲基异丙基苯合钌(I)。
3.如权利要求2所述的的酞菁-芳基钌化合物的制备方法，其特征在于，步骤1)中，各组分用量为：所述RuCl3·xH2O为0.366g，所述γ-松油烯为3ml，所述无水乙醇为10ml；
所述加热回流搅拌时间为6小时。
4.如权利要求2所述的的酞菁-芳基钌化合物的制备方法，其特征在于，步骤2)中，各组分用量为：所述2-硝基酞菁为0.095g,所述羟乙基乙二胺为0.12g，所述DMF溶液为10ml；
于所述氮气保护下80℃反应6小时。
5.如权利要求2所述的的酞菁-芳基钌化合物的制备方法，其特征在于，步骤3)中，各组分用量为：所述β-一-乙氧基乙二胺-酞菁为30mg，所述二氯双(4-甲基异丙基苯基)钌(II)为12mg，所述无水乙醇为8ml；
所述加热搅拌回流时间为6小时。
6.权利要求1所述的酞菁-芳基钌化合物的用途，其特征在于，利用所述酞菁-芳基钌化合物制备用于治疗卵巢癌的药物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610950287.3A CN106588995B (zh) | 2016-10-26 | 2016-10-26 | 酞菁-芳基钌化合物及其制备方法和用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610950287.3A CN106588995B (zh) | 2016-10-26 | 2016-10-26 | 酞菁-芳基钌化合物及其制备方法和用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106588995A CN106588995A (zh) | 2017-04-26 |
| CN106588995B true CN106588995B (zh) | 2019-03-12 |
Family
ID=58590483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610950287.3A Active CN106588995B (zh) | 2016-10-26 | 2016-10-26 | 酞菁-芳基钌化合物及其制备方法和用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106588995B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108129522A (zh) * | 2018-01-05 | 2018-06-08 | 广西师范学院 | 酞菁连芳基钌化合物及其用途和制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008090526A1 (en) * | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Universite De Neuchatel | Organometallic compounds |
| CN101851256A (zh) * | 2010-04-30 | 2010-10-06 | 广东药学院 | 一种以柔性碳链联接的钌(ⅱ)卟啉配合物及其制备方法和应用 |
-
2016
- 2016-10-26 CN CN201610950287.3A patent/CN106588995B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008090526A1 (en) * | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Universite De Neuchatel | Organometallic compounds |
| CN101851256A (zh) * | 2010-04-30 | 2010-10-06 | 广东药学院 | 一种以柔性碳链联接的钌(ⅱ)卟啉配合物及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Tagging (Arene)ruthenium(II) Anticancer Complexes with Fluorescent Labels;Fabio Zobi et al;《Eur. J. Inorg. Chem.》;20070503;第2783-2796页 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN106588995A (zh) | 2017-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Qin et al. | In vitro and in vivo antitumor activities of three novel binuclear platinum (II) complexes with 4′-substituted-2, 2′: 6′, 2 ″-terpyridine ligands | |
| CN104402939A (zh) | 一种铱金属配合物及其制备方法和用途 | |
| Andrew et al. | Synthesis, characterization and anticancer studies of bis-(N-methyl-1-phenyldithiocarbamato) Cu (II), Zn (II), and Pt (II) complexes: single crystal X-ray structure of the copper complex | |
| Xu et al. | Synthesis, structural characterization, in vitro cytotoxicities, and BSA interaction of di-organotin (IV) complexes derived from salicylaldehyde nicotinoyl hydrazone | |
| CN104402940A (zh) | 一种铑配合物及其制备方法和用途 | |
| Milenković et al. | Synthesis, characterization and biological activity of three square-planar complexes of Ni (II) with ethyl (2E)-2-[2-(diphenylphosphino) benzylidene] hydrazinecarboxylate and monodentate pseudohalides | |
| CN108659051B (zh) | 一种靶向于卵巢癌的高活性香豆素-铂(ii)配合物及其合成方法与应用 | |
| CN103113414A (zh) | 一种芳基钌配合物及其制备方法和用途 | |
| Kacsir et al. | Reactive oxygen species production is responsible for antineoplastic activity of osmium, ruthenium, iridium and rhodium half-sandwich type complexes with bidentate glycosyl heterocyclic ligands in various cancer cell models | |
| Corona-Motolinia et al. | Synthesis, crystal structure, and computational methods of vanadium and copper compounds as potential drugs for cancer treatment | |
| CN106588995B (zh) | 酞菁-芳基钌化合物及其制备方法和用途 | |
| Mohammadlou et al. | Interaction of bis (alkylamine) dichloropalladium (II) complexes with CT-DNA and BSA; their synthesis, characterization, antitumor, and antibacterial evaluations | |
| CN102964387B (zh) | 一种有机金属钌离子对化合物及其制备方法和用途 | |
| CN102964386B (zh) | 一种双核有机金属钌化合物及其制备方法和用途 | |
| CN102503987A (zh) | 一种具有抗肿瘤活性的配合物及其制备方法和用途 | |
| CN106632494B (zh) | 卟啉芳基钌配合物及其制备方法和用途 | |
| CN106588994B (zh) | 酞菁芳基钌配合物及其制备方法和用途 | |
| CN106588939B (zh) | 酞菁-芳基钌化合物及其制备方法和用途 | |
| CN106588996B (zh) | 酞菁芳基钌配合物及其制备方法和用途 | |
| Fan et al. | Synthesis, characterization and antitumor activities in vitro of Cu-based complexes of pyrimidine derivative salicylaldehyde Schiff bases | |
| CN106674286B (zh) | 四苯基卟啉乙醚芳基钌化合物及制备方法和用途 | |
| CN106632493B (zh) | 四苯基卟啉连二胺芳基钌化合物及其制备方法和用途 | |
| CN106749422B (zh) | 四苯基卟啉芳基钌化合物及其制备方法和用途 | |
| CN103288881B (zh) | 一种具有抗肿瘤活性的双核金属钌配合物 | |
| CN104387422A (zh) | 一种叔丁氧乙酰基钌化合物及其制备方法和用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CP03 | Change of name, title or address | ||
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: No. 175 Mingxiu East Road, Nanning City, Guangxi Zhuang Autonomous Region, 530001 Patentee after: NANNING NORMAL University Address before: 530001 Guangxi Normal University, 175 Mingxiu East Road, Nanning City, Guangxi Zhuang Autonomous Region Patentee before: Guangxi Normal University |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20190905 Address after: 430000 Room 101, 2 # Building, Zone B, Gaonong Biological Park, 888 Gaoxin Avenue, Donghu New Technology Development Zone, Wuhan City, Hubei Province Patentee after: Wuhan Guanggu Asia-Pacific Medical Research Institute Co.,Ltd. Address before: No. 175 Mingxiu East Road, Nanning City, Guangxi Zhuang Autonomous Region, 530001 Patentee before: Nanning Normal University |
|
| CP03 | Change of name, title or address | ||
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: Room 505, 5th Floor, R&D Building, No. 36 Nanbin West Road, Lihai Street, Yuecheng District, Shaoxing City, Zhejiang Province, 312000 Patentee after: Shaoxing Yatai Pharmaceutical Technology Co.,Ltd. Country or region after: China Address before: Room 101, Building 2, Block B, Gaonong Biological Park, No. 888 Gaoxin Avenue, Donghu New Technology Development Zone, Wuhan City, Hubei Province, 430000 Patentee before: Wuhan Guanggu Asia-Pacific Medical Research Institute Co.,Ltd. Country or region before: China |