CN104311600A - 一种对氟苯基-2-缩n4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种具有结构式(1)的对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物及其制备方法和用途。其化学名称为三氯一甲基异丙基苯合钌(II)化一氯一对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)。其对金黄色葡萄球菌(ATCC 6538)、大肠埃希氏菌(ATCC 25922)、白假丝酵母(ATCC 10231)、枯草芽孢杆菌黑色变种(ATCC 9372)都具有很强的杀菌性，具有优异的抗菌性能，而且对成骨细胞表现出促进生长的作用，无毒，用于制备提高种植体性能和预防种植体相关感染的药物，具有很明显的应用潜力。本发明所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物的制备方法简单，原料易得，具有成本低的优势。

Description

一种对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及化合物制备领域，具体涉及一种对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物及其制备方法和用途。
背景技术
牙种植体和骨种植体等种植材料已成为牙列缺损和骨头损失的重要修复方法，然而该类手术的感染率很高，可能会导致大量抗生素治疗、去除种植体甚至死亡等严重后果。种植体相关感染高发的主要原因有两点：菌斑在种植体表面聚集和种植体骨结合界面抵抗能力低下。为了避免种植体相关感染，移植物应具有两方面的优良性能：优异的抗菌性能和促进成骨细胞生长功能。因此，寻找具有以上两种性能的化合物用于提高种植体性能和预防种植体相关感染是很有必要的。
发明内容
本发明的目的在于根据现有有机金属钌离子对化合物的研究，提供一种对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物及其制备方法和用途。
本发明提供的技术方案为：
一种对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物，其结构式为式(I)：
在其中一个实施例中，本发明所述化合物例如为有机金属钌离子对化合物，其化学名称为三氯一甲基异丙基苯合钌(II)化一氯一对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)；
其结构式为：
其理化性质为：暗红色晶体，易溶于水和有机溶剂，其核磁共振氢谱数据为1H NMR in CDCl3：δ：10.358(1H，s，NHPh)，9.523(1H，s，CH＝N)，8.435-8.389(2H，m，phenyl-H)，7.606(2H，d，J＝7.9Hz，phenyl-H)，7.426-7.375(2H，m，phenyl-H)，7.315-7.291(2H，m，phenyl-H)，7.249(1H，s，phenyl-H)，5.551，5.343{4H，2×d，3JAB＝5.9Hz，[(p-cymene)RuCl3]-AA’BB’spin system}，5.492，4.999，4.863，4.745{4H，4×d，3JAB＝5.7Hz，[(p-cymene)Ru(bzsc)Cl]+AA’BB’spin system}，3.163，2.696(2H，2×m，2×CH(CH3)2)，2.325，2.078(6H，2×s，2×CH3)，1.388，1.295(6H，2×d，J＝6.9Hz，anion-CH(CH3)2)，1.155(6H，dd，J＝6.9Hz and 14.0Hz，cation-CH(CH3)2)ppm。
本发明的另一个目的是提供所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物的制备方法，所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物通过以下方法制备：
步骤一，将65-70重量份的钌重量含量37％的水合三氯化钌和470-480重量份的纯度95％的γ-松油烯溶于1450-1500重量份的无水乙醇，加热回流搅拌6小时，静置析出得到具有式(III)的化合物，即二氯化二氯-二-甲基异丙基苯合二钌(II)；
步骤二，称取27-35重量份的苯代氨基硫脲和22-26重量份的对氟苯甲醛共同溶于870-910重量份的无水乙醇，加热到70℃，4小时后，静置析出得到具有式(IV)的化合物，即对氟苯甲醛缩苯代氨基硫脲；
步骤三，将4.5-5.5重量份的对氟苯甲醛缩苯代氨基硫脲和10-14重量份的二氯化二氯-二-甲基异丙基苯合二钌(II)溶于1230-1250重量份的二氯甲烷，室温22-25℃搅拌3小时，析出暗红色块状固体，即得。
优选的是，所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物，所述步骤一中所述水合三氯化钌为钌重量含量为37％的水合三氯化钌；所述γ-松油烯的纯度为95％。
优选的是，所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物，通过以下方法制备：
步骤一，将69重量份的水合三氯化钌和478重量份的γ-松油烯溶于1480重量份的无水乙醇，加热回流搅拌6小时，静置析出得到具有式(III)的化合物，即二氯化二氯-二-甲基异丙基苯合二钌(II)；
步骤二，称取31重量份的苯代氨基硫脲和23重量份的对氟苯甲醛共同溶于888重量份的无水乙醇，加热到70℃，4小时后，静置析出得到具有式(IV)的化合物，即对氟苯甲醛缩苯代氨基硫脲；
步骤三，将5.1重量份的对氟苯甲醛缩苯代氨基硫脲和11.7重量份的二氯化二氯-二-甲基异丙基苯合二钌(II)溶于1244重量份的二氯甲烷，室温22-25℃搅拌3小时，析出暗红色块状固体，即得。
本发明的另一个目的是提供一种所述化合物的用途，其用于制备提高种植体抗感染能力的药物。
与现有技术比，本发明具有的有益效果是：
第一，本发明所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物里增加了苯氨基以及对氟苯基，苯环和相连的碳氮双键形成共轭，分子更稳定，从而提高了其芳香性，而且其活性更高；
第二，本发明所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物的阳离子和银离子部分均为Ru配合物，对其抗菌和促进成骨细胞生长作用有加强的效果；
第三、本发明所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物对金黄色葡萄球菌(ATCC 6538)、大肠埃希氏菌(ATCC 25922)、白假丝酵母(ATCC10231)、枯草芽孢杆菌黑色变种(ATCC 9372)都具有很强的杀菌性，具有优异的抗菌性能，而且对成骨细胞表现出促进生长的作用，无毒，具有很明显的应用潜力。
第四，本发明所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物的制备方法简单，原料易得，具有成本低的优势。
附图说明
图1为本发明其中一个实施例所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物的核磁共振谱图。
图2为本发明其中一个实施例所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物的吸光度图。
图3为本发明其中一个实施例所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物的碱性磷酸酶活性图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
实施例1：
本发明所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物为有机金属钌离子对化合物，其化学名称为三氯一甲基异丙基苯合钌(II)化一氯一对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)；
三氯一甲基异丙基苯合钌(II)化一氯一对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)；
其结构式为：
其理化性质为：暗红色晶体，易溶于水和有机溶剂。
本发明所述三氯一甲基异丙基苯合钌(II)化一氯一对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)的制备方法，其具体步骤如下：
步骤一，将65重量份的钌重量含量37％的水合三氯化钌和470重量份的纯度95％的γ-松油烯溶于1450重量份的无水乙醇，加热回流搅拌6小时，静置析出得到具有式(III)的化合物，即二氯化二氯-二-甲基异丙基苯合二钌(II)；
步骤二，称取27重量份的苯代氨基硫脲和22重量份的对氟苯甲醛共同溶于870重量份的无水乙醇，加热到70℃，4小时后，静置析出得到具有式(IV)的化合物，即对氟苯甲醛缩苯代氨基硫脲；
步骤三，将4.5重量份的对氟苯甲醛缩苯代氨基硫脲和10重量份的二氯化二氯-二-甲基异丙基苯合二钌(II)溶于1230重量份的二氯甲烷，室温22-25℃搅拌3小时，析出暗红色块状固体，即得。
实施例2：
本发明所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物为有机金属钌离子对化合物，其化学名称为三氯一甲基异丙基苯合钌(II)化一氯一对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)；
三氯一甲基异丙基苯合钌(II)化一氯一对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)；
其结构式为：
其理化性质为：暗红色晶体，易溶于水和有机溶剂。
本发明所述三氯一甲基异丙基苯合钌(II)化一氯一对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)的制备方法，其具体步骤如下：
步骤一，将70重量份的钌重量含量37％的水合三氯化钌和480重量份的纯度95％的γ-松油烯溶于1500重量份的无水乙醇，加热回流搅拌6小时，静置析出得到具有式(III)的化合物，即二氯化二氯-二-甲基异丙基苯合二钌(II)；
步骤二，称取35重量份的苯代氨基硫脲和26重量份的对氟苯甲醛共同溶于910重量份的无水乙醇，加热到70℃，4小时后，静置析出得到具有式(IV)的化合物，即对氟苯甲醛缩苯代氨基硫脲；
步骤三，将5.5重量份的对氟苯甲醛缩苯代氨基硫脲和14重量份的二氯化二氯-二-甲基异丙基苯合二钌(II)溶于1250重量份的二氯甲烷，室温22-25℃搅拌3小时，析出暗红色块状固体，即得。
实施例3：
本发明所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物为有机金属钌离子对化合物，其化学名称为三氯一甲基异丙基苯合钌(II)化一氯一对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)；
三氯一甲基异丙基苯合钌(II)化一氯一对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)；
其结构式为：
其理化性质为：暗红色晶体，易溶于水和有机溶剂。
本发明所述三氯一甲基异丙基苯合钌(II)化一氯一对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)的制备方法，其具体步骤如下：
步骤一，将69重量份的钌重量含量37％的水合三氯化钌和478重量份的纯度95％的γ-松油烯溶于1480重量份的无水乙醇，加热回流搅拌6小时，静置析出得到具有式(III)的化合物，即二氯化二氯-二-甲基异丙基苯合二钌(II)；
步骤二，称取31重量份的苯代氨基硫脲和23重量份的对氟苯甲醛共同溶于888重量份的无水乙醇，加热到70℃，4小时后，静置析出得到具有式(IV)的化合物，即对氟苯甲醛缩苯代氨基硫脲；
步骤三，将5.1重量份的对氟苯甲醛缩苯代氨基硫脲和11.7重量份的二氯化二氯-二-甲基异丙基苯合二钌(II)溶于1244重量份的二氯甲烷，室温22-25℃搅拌3小时，析出暗红色块状固体，即得。
如图1所示，其核磁共振氢谱数据为1H NMR in CDCl3：δ：10.358(1H，s，NHPh)，9.523(1H，s，CH＝N)，8.435-8.389(2H，m，phenyl-H)，7.606(2H，d，J＝7.9Hz，phenyl-H)，7.426-7.375(2H，m，phenyl-H)，7.315-7.291(2H，m，phenyl-H)，7.249(1H，s，phenyl-H)，5.551，5.343{4H，2×d，3JAB＝5.9Hz，[(p-cymene)RuCl3]-AA’BB’spin system}，5.492，4.999，4.863，4.745{4H，4×d，3JAB＝5.7Hz，[(p-cymene)Ru(bzsc)Cl]+AA’BB’spin system}，3.163，2.696(2H，2×m，2×CH(CH3)2)，2.325，2.078(6H，2×s，2×CH3)，1.388，1.295(6H，2×d，J＝6.9Hz，anion-CH(CH3)2)，1.155(6H，dd，J＝6.9Hz and 14.0Hz，cation-CH(CH3)2)ppm。
下面通过药效学实验来进一步说明其药物活性及其应用。
实验一：抗菌能力实验：
在灭菌试管中加入1mL浓度为106/ml的菌液，加入1mg实施例3得到的有机金属钌离子对化合物，37℃培养24h。培养到时间点后，培养基收集起来用倍比稀释，稀释倍数为10倍和涂布培养法检测活菌数。试验结果表明：由本发明制得的产品对金黄色葡萄球菌(ATCC 6538)、大肠埃希氏菌(ATCC25922)、白假丝酵母(ATCC 10231)、枯草芽孢杆菌黑色变种(ATCC 9372)都具有很强的杀菌性，其杀菌率达99.999％以上。
实验二：成骨细胞增殖活性实验：
将实施例3得到的有机金属钌离子对化合物1mg置于24孔板中，1ml密度为2×104/ml的小鼠成骨细胞悬液接种于24孔板，然后培养1、4和7天。到预定时间点后，每孔加入200μl的MTT(5mg/ml)和800μl无血清无酚红DMEM。37℃孵育4小时后吸弃上清，加入1ml二甲基亚砜(DMSO)溶解生成的结晶物，每孔取三份200μl溶解液转到96孔培养板，用分光光度计于490nm处测其OD值。结果表明，如图2所示，本发明的三氯一甲基异丙基苯合钌(II)化一氯一对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲一甲基异丙基苯合钌(II)表现出明显的细胞增殖活性。
实验三：初始细胞分化能力分析：
通过比较作为成骨细胞初始分化标记物的本发明产物的碱性磷酸酶(ALP)活性，检查本发明产物对小鼠成骨细胞分化的影响。为了比较成骨细胞的分化能力，将1ml密度为2×104/ml的小鼠成骨细胞接种到24孔板中，并培育1天。随后，分别用不含本发明产物的培养基和含有1mg本发明产物的分化培养基处理细胞，并在含CO2的37℃恒温箱中培育，在培养后第7天和第14天测量ALP活性。实验发现，如图3所示，本发明产物在第14天显示的ALP活性比培养基高46％，这表明成骨细胞分化能力明显改善。
实验四：细胞毒性分析：
以乳酸脱氢酶(LDH)的活性作为细胞毒性指标来评估本发明产物的细胞毒性大小。将1ml密度为1×104/ml的小鼠成骨细胞接种到24孔板中，并培育1天。随后，分别用不含本发明产物的培养基和含有1mg本发明产物的分化培养基处理细胞，并在含5％CO2的37℃恒温箱中培育24小时，离心后取上清液用于LDH活性检测。实验结果如表1所示。
培养基 本发明产物
LDH活性 308 306
由上表可示，本发明所述有机金属钌离子对化合物经细胞毒性试验表明，含有本发明产物培养基的LDH活性为306，还略低于不含本发明产物的培养基308，说明本发明产物无毒。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的实施例。

Claims (5)

1.一种对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物，其特征在于，其结构式为式(I)： 
。
2.根据权利要求1所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物，其特征在于，所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物通过以下方法制备： 
步骤一，将65-70重量份的水合三氯化钌和470-480重量份的γ-松油烯溶于1450-1500重量份的无水乙醇，加热回流搅拌6小时，静置析出得到具有式(III)的化合物，即二氯化二氯-二-甲基异丙基苯合二钌(II)； 
步骤二，称取27-35重量份的苯代氨基硫脲和22-26重量份的对氟苯甲醛共同溶于870-910重量份的无水乙醇，加热到70℃，4小时后，静置析出得到具有式(IV)的化合物，即对氟苯甲醛缩苯代氨基硫脲； 
步骤三，将4.5-5.5重量份的对氟苯甲醛缩苯代氨基硫脲和10-14重量份的二氯化二氯-二-甲基异丙基苯合二钌(II)溶于1230-1250重量份的二氯甲烷，室温22-25℃搅拌3小时，析出暗红色块状固体，即得。 
3.根据权利要求2所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物， 其特征在于，所述步骤一中所述水合三氯化钌为钌重量含量为37％的水合三氯化钌；所述γ-松油烯的纯度为95％。 
4.权利要求3所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物，其特征在于，所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物通过以下方法制备： 
步骤一，将69重量份的水合三氯化钌和478重量份的γ-松油烯溶于1480重量份的无水乙醇，加热回流搅拌6小时，静置析出得到具有式(III)的化合物，即二氯化二氯-二-甲基异丙基苯合二钌(II)； 
步骤二，称取31重量份的苯代氨基硫脲和23重量份的对氟苯甲醛共同溶于888重量份的无水乙醇，加热到70℃，4小时后，静置析出得到具有式(IV)的化合物，即对氟苯甲醛缩苯代氨基硫脲； 
步骤三，将5.1重量份的对氟苯甲醛缩苯代氨基硫脲和11.7重量份的二氯化二氯-二-甲基异丙基苯合二钌(II)溶于1244重量份的二氯甲烷，室温22-25℃搅拌3小时，析出暗红色块状固体，即得。 
5.一种如权利要求1所述对氟苯基-2-缩N4-苯基氨基硫脲芳基钌配合物的用途，其特征在于，用于制备提高种植体抗感染能力的药物。 
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