CN103086884A - 乙酰化白藜芦醇的半合成方法 - Google Patents

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李伟
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Abstract

本发明提供一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，主要步骤包括：(1)乙酰化反应：将白藜芦醇用有机溶剂分散，往其中加入乙酰化试剂，缓慢滴加碱液，保温反应至反应结束；(2)后处理：反应结束后，用热水将反应液洗至中性，用干燥剂干燥，减压浓缩，冷冻析晶，过滤，烘干，得到产品。本发明提供的方法，具有反应条件温和、工艺简单、收率高、产品含量高，适宜工业化批量生产等优点。

Description

乙酰化白藜芦醇的半合成方法
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，涉及一种功能性食品添加剂白藜芦醇衍生物的半合成方法，具体涉及乙酰化白藜芦醇的半合成方法。
背景技术
乙酰化白藜芦醇，分子式C20H18O6，分子量354.356，化学名3，4’，5-三乙酰氧基反式二苯乙烯。乙酰化白藜芦醇是在高纯度白藜芦醇的基础上进行一步化学合成的白藜芦醇的衍生物。乙酰化白藜芦醇进入体内后，在体内转变为白藜芦醇，发挥其生物活性。乙酰化白藜芦醇与普通的白藜芦醇相比，有以下主要特点：1、稳定性增强，由于三个活性酚羟基被乙酰化，所以乙酰化白藜芦醇的稳定性有明显的提高；2、生物利用度提高，由于延长了体内的停留时间，提高了半衰期，生物利用度较好。乙酰化白藜芦醇可广泛应用于食品，饮料及保健品方面。
目前，我国白藜芦醇产业已经初具规模，但是，关于乙酰化白藜芦醇的报道比较少。乙酰化白藜芦醇已在欧美许多国家和地区广泛应用，并作为新型抗氧化剂备受追捧。将白藜芦醇产品深加工，与世界接轨，是国内白藜芦醇行业的必经之路。
发明内容
本发明的目的在于提供一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
主要步骤包括：
(1)乙酰化反应：将白藜芦醇用有机溶剂分散，往其中加入乙酰化试剂，缓慢滴加碱液，保温反应至反应结束；
(2)后处理：反应结束后，用热水将反应液洗至中性，用干燥剂干燥，减压浓缩，冷冻析晶，过滤，烘干，得到产品。
上述步骤(1)所述的白藜芦醇的含量为95％-97％。
上述步骤(1)所述的有机溶剂为吡啶、乙酸乙酯、DMF、四氢呋喃等，用量为原料重量的8～12倍。
上述步骤(1)所述的乙酰化试剂为：乙酰氯、乙酸酐、二乙酰胺、冰醋酸等，用量为原料重量的1～3倍。
上述步骤(1)所述的碱液为二甲胺、二乙胺、三甲胺、三乙胺等有机脂肪胺，或者为氢氧化钠、氢氧化钾等无机碱，用量为原料重量的1～3倍。
上述步骤(1)所述的保温反应的温度为25℃～60℃，反应时间为2小时～5小时。
上述步骤(2)所述的干燥剂为无水氯化钙、无水硫酸镁、活性氧化铝、无水硫酸钠、硫酸钙、硅胶等，用量为反应液的0.5％～2％。
上述步骤(2)所述的浓缩后的体积为反应液的1/10～1/15。
上述步骤(2)所述的冷冻析晶的温度为0℃～5℃，析晶的时间为5小时～8小时。
本发明的有益效果：
本发明具有反应条件温和、工艺简单、收率高、产品含量高，适宜工业化批量生产等优点。
具体实施方式
下列通过实施例对本发明进行说明。实施例仅限于对本发明作进一步说明，不代表本发明的保护范围，依据本发明做出的非本质的修改和调整均属于本发明的保护范围。
实施例一
(1)乙酰化反应：取白藜芦醇100g(含量为95％)，用800mL乙酸乙酯分散。往其中加入乙酸酐200g，搅拌，升温至55℃。往上述混合溶液中滴加180g三乙胺，控制温度55℃～60℃，反应3小时，反应完全。
(2)后处理：反应结束后，用2000mL热水将反应液洗两次至中性，用8g无水硫酸纳干燥，减压浓缩至120mL，降温至5℃，析晶8小时，过滤，烘干，得到产品140g，含量98.82％。
实施例二
(1)乙酰化反应：取白藜芦醇100g(含量为95％)，用1000mL DMF分散。往其中加入乙酰氯200g，搅拌，升温至60℃。往上述混合溶液中滴加160g二甲胺，控制温度55℃～60℃，反应4小时，反应完全。
(2)后处理：反应结束后，用2000mL热水将反应液洗两次至中性，用10g无水硫酸纳干燥，减压浓缩至140mL，降温至0℃，析晶6小时，过滤，烘干，得到产品138g，含量98.36％。

Claims (9)

1.一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，其特征在于：包括以下两个步骤：
(1)乙酰化反应：将白藜芦醇用有机溶剂分散，往其中加入乙酰化试剂，缓慢滴加碱液，保温反应至反应结束；
(2)后处理：反应结束后，用热水将反应液洗至中性，用干燥剂干燥，减压浓缩，冷冻析晶，过滤，烘干，得到产品。
2.根据权利要求1所述的一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，其特征在于：步骤(1)中所述的白藜芦醇的含量占总含量的95％-97％。
3.根据权利要求1所述的一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，其特征在于：步骤(1)所述的有机溶剂为吡啶、乙酸乙酯、DMF、四氢呋喃，其用量为原料重量的8～12倍。
4.根据权利要求1所述的一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，其特征在于：步骤(1)所述的乙酰化试剂为乙酰氯、乙酸酐、二乙酰胺、冰醋酸，其用量为原料重量的1～3倍。
5.根据权利要求1所述的一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，其特征在于：步骤(1)所述的碱液为二甲胺、二乙胺、三甲胺、三乙胺等有机脂肪胺，或者为氢氧化钠、氢氧化钾等无机碱，其用量为原料重量的1～3倍。
6.根据权利要求1所述的一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，其特征在于：步骤(1)所述的保温反应的温度为25℃～60℃，反应时间为2小时～5小时。
7.根据权利要求1所述的一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，其特征在于：步骤(2)所述的干燥剂为无水氯化钙、无水硫酸镁、活性氧化铝、无水硫酸钠、硫酸钙、硅胶等，其用量为反应液的0.5％～2％。
8.根据权利要求1所述的一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，其特征在于：步骤(2)所述的浓缩后的体积为反应液的1/10～1/15。
9.根据权利要求1所述的一种乙酰化白藜芦醇的半合成方法，其特征在于：步骤(2)所述的冷冻析晶的温度为0℃～5℃，析晶的时间为5小时～8小时。
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