CN103058945B - 一种基于氰尿酸的卤胺类抗菌剂及其合成方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种基于氰尿酸的卤胺类抗菌剂及其合成方法和应用。该抗菌剂为式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示结构的化合物,合成方法:以氯代醇和氰尿酸(或其衍生物)为合成原料,于10~40℃下反应8~10h,过滤除杂,得到式(Ⅲ)或式(Ⅳ)所示结构的卤胺类抗菌剂前驱体,最后经卤化反应得到卤胺类抗菌剂成品;在制备抗菌材料中的应用:将卤胺类抗菌剂前驱体和交联剂配制成工作液对待处理材料进行整理,取出并烘干,于100~180℃高温处理3~30min,卤化后制得抗菌材料。本发明方法反应条件温和、工艺简单、原料廉价易得,由该法合成的卤胺类抗菌剂及其前驱体均水溶性良好、收率高、绿色无毒,可制得具有优异抗菌性能的抗菌材料。
Description
技术领域
本发明属于卤胺类化合物的合成和抗菌技术领域,具体涉及一种基于氰尿酸的卤胺杂环抗菌剂及其合成方法和该抗菌剂在制备抗菌材料上的应用。
背景技术
人类生存环境中存在大量致病和致霉有害微生物,它们可以通过纤维、塑料、橡胶、纸张等各种材料和制品表面传播,威胁人类健康。使用长效抗菌材料是效防止有害微生物生长、繁殖、蔓延和传播最为简单、安全和有效的方法,而抗菌材料的核心是其上加载的抗菌剂。目前市场上常见的抗菌剂有重金属类、苯氯类、季铵盐类和纳米材料类等,但这些抗菌剂存在价格昂贵、抗菌能力弱、杀菌速度慢、会产生对人体有害毒副产物等缺点。新近发展起来的卤胺类抗菌剂弥补了述抗菌剂的不足,其所含具有抗菌性能的酰胺杂环可通过化学键与材料结合,抗菌性强,抗菌谱广,抗菌耐久性优良,抗菌性可再生,且不会产生有毒副产物,对人体和环境安全。
但是,现有卤胺类抗菌剂在实际应用中还存在以下问题:合成原料价格较昂贵;反应条件苛刻(如需高温,反应时间长),生产工艺复杂,成本较高;产率较低;合成产物水溶性较差,在使用时须加入大量助溶剂助溶,增加了整理和废水处理成本,并且这些易燃有机助溶剂还存在安全隐患;部分氯胺类抗菌剂以N-羟甲基为活性基团,在使用过程中仍存在甲醛释放的问题。
发明内容
本申请人针对现有卤胺类抗菌剂及其制备工艺存在的上述缺陷,提供一种基于氰尿酸的卤胺类抗菌剂,该抗菌剂具有优越的抗菌性能。
本发明的另一目的在于提供上述卤胺类抗菌剂的合成方法。本发明方法所用原料廉价易得,反应条件温和,工艺简单,生产成本低,由该方法合成的卤胺类抗菌剂及其前驱体为水溶性、产品收率高、安全无毒。
本发明的再一目的在于提供上述卤胺类抗菌剂在制备抗菌材料中的应用。将本发明抗菌剂应用于制备抗菌材料,可得到具有优异的抗菌性能和高抗菌效率的的抗菌剂纺织品。
本发明的目的通过下述技术方案来实现:
一种卤胺类抗菌剂,其特征在于:为式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示结构的化合物:
式中,X1、X2选自氯、溴或羟甲基,且X1和X2二者中至少有一个选自氯或溴。
本发明提供一种卤胺类抗菌剂的合成方法,步骤如下:将氰尿酸或氰尿酸衍生物溶于碱液,待完全溶解后缓慢加入氯代醇(3-氯甘油或1-氯丙醇),于10~40℃下充分搅拌反应8~10h,反应完毕,用稀酸调节溶液pH值至6.0~7.0,以中和反应体系中过量的碱;蒸干反应后溶液中的水分,并将所得固体溶解于有机溶剂中,过滤除杂,再蒸干滤液中的所述有机溶剂,得到卤胺类抗菌剂前驱体;最后将所述前驱体加入浓度为0.1~2.0%的次氯酸钠、次氯酸钙或次溴酸钠溶液中,于室温静置反应1.5h,过滤,烘干,得到卤胺类抗菌剂成品;其中,氰尿酸衍生物为其一个氢原子被羟甲基取代的化合物。
其进一步的技术方案为:
所述氯代醇(3-氯甘油或1-氯丙醇)以及氰尿酸或其衍生物的摩尔比为1:1~2:1。
所述有机溶剂优选乙醇。
所述碱液包括浓度为4~15%的氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾溶液。
所述卤胺类抗菌剂前驱体为式(Ⅲ)或式(Ⅳ)所示结构的化合物:
式中,X3选自氢或羟甲基。
本发明提供一种卤胺类抗菌剂在制备抗菌材料中的应用,将式(Ⅲ)或式(Ⅳ)所示结构的卤胺类抗菌剂前驱体或二者的任意混合物配制成终浓度为2~15%的工作液,优选为5~10%,并加入终浓度为2~18%的交联剂,将待处理材料浸渍于所述工作液,或将所述工作液喷洒/涂抹于待处理材料上,以湿透材料为准;取出材料并烘干,于100~180℃高温处理3~30min后,将材料浸渍于含有活性卤素的溶液中进行卤化反应,取出水洗并烘干,制得抗菌材料;当上述材料为纺织品,浸渍于工作液中进行整理时可采用传统的二浸二轧法进行处理,轧余率为70~120%;上述高温处理可通过烘箱焙烘、热空气处理、高温熨斗及滚筒处理等方式来实现。
其进一步的技术方案为:
所述交联剂包括多元羧酸、环氧树脂、酰胺类树脂、聚氨酯、硅氧烷、醛类或聚硅氧烷类化合物。
所述待处理材料包括天然纤维或合成纤维纺织品、塑料、海绵、天然橡胶、合成橡胶、木材、纸张、涂料、壳聚糖或几丁质。
所述含有活性卤素的溶液包括浓度为0.1~2.0%的次氯酸钠、次溴酸钠或次氯酸钙溶液,其浓度优选为0.1~0.5%,pH值为4.0~12.0。
如无特殊说明,以上所有百分数均为质量百分数,所述浓度均为质量百分浓度。
与现有卤胺类抗菌剂及其制备工艺相比,本发明具有如下优点:
1.本发明卤胺类抗菌剂选用廉价易得的氯代醇(3-氯甘油或1-氯丙醇)和氰尿酸(或其衍生物)作为合成原料,生产成本低。
2.本发明方法反应条件温和,在水相体系中于常温或稍微加热的条件下即可进行合成反应,反应时间短、反应能耗低、操作简便、产品收率高。
3.本发明卤胺类抗菌剂及其前驱体均为水溶性,配制工作液时不需加入任何有机溶剂助溶,降低了抗菌整理和废水处理成本,同时避免了使用易燃有机助溶剂导致的安全隐患。
4.本发明卤胺类抗菌剂及其前驱体在使用过程中无甲醛释放、安全无毒。
5.将本发明卤胺类抗菌剂将应用于制备抗菌材料,所制抗菌纺织品具有优异的抗菌性能,抗菌效率高,其有效氯含量可达0.68%,与金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157:H7接触后,1min内抗菌率即可达到100%。
附图说明
图1为本发明实施例2中卤胺类抗菌剂前驱体1-(3-羟丙基)-S-三嗪三酮合成路线图。
图2为本发明实施例1中卤胺类抗菌剂前驱体1-(2,3-二羟基丙基)-S-三嗪三酮合成路线图。
图3为本发明卤胺类抗菌剂的杀菌和再生原理示意图。
图4为纺织品红外光谱分析图。
具体实施方式
以下结合附图,并通过实施例对本发明进行具体说明。
如图1所示,以氰尿酸和1-氯丙醇为合成原料,在低温(10℃)和碱性物质(KOH)存在的条件下反应10h,氰尿酸上的氢被1-氯丙醇上的氯取代,生成卤胺类抗菌剂前躯体1-(3-羟丙基)-S-三嗪三酮。
如图2所示,以氰尿酸和3-氯甘油为合成原料,在低温(25℃)和碱性物质(NaOH)存在的条件下反应8h,氰尿酸上的氢被3-氯甘油上的氯取代,生成卤胺类抗菌剂前躯体1-(2,3-二羟基丙基)-S-三嗪三酮。
如图3所示,将卤胺类抗菌剂前驱体1-(3-羟丙基)-S-三嗪三酮或1-(2,3-二羟基丙基)-S-三嗪三酮应用于制备抗菌纺织品或其他高分子材料,在高温焙烘(100~180℃)以及交联剂存在的条件下,上述抗菌剂前驱体以化学键与材料上的活性基团结合,从而连接到基材表面,最后通过氯化反应在抗菌剂前驱体上引入氧化性氯原子,发挥杀菌功效;当有效氯释放完后,可通过氯漂恢复抗菌性能(再生)。
卤胺类抗菌剂及其合成方法实施例:
实施例1
卤胺类抗菌剂1,3-二氯-5-(2,3-二羟基丙基)-S-三嗪三酮的合成
称取6.45g(0.05mol)氰尿酸置于250mL平底烧瓶中,加入100mL去离子水,用玻璃棒搅拌均匀后加入4g氢氧化钠,继续搅拌至氰尿酸完全溶解,缓慢滴加5.50g(0.05mol)3-氯甘油,于室温(25℃)充分搅拌反应8h,用稀盐酸调节pH至6.0;用旋转蒸发仪除去反应后溶液中的水分,并将所得固体溶解于乙醇中,按照常规方法进行过滤,除去合成副产物氯化钠,再通过旋转蒸发仪除去滤液中的乙醇,得到水溶性无色油状卤胺类抗菌剂前驱体1-(2,3-二羟基丙基)-S-三嗪三酮(产率89%);最后将该前驱体加入质量百分浓度为0.1%的次氯酸钠溶液,于室温(25℃)静置反应1.5h,反应结束,过滤并烘干,即得卤胺类抗菌剂成品1,3-二氯-5-(2,3-二羟基丙基)-S-三嗪三酮,该抗菌剂成品为水溶性(产率79%)。
实施例2
卤胺类抗菌剂1,3-二氯-5-(3-羟丙基)-S-三嗪三酮的合成
称取6.45g(0.05mol)氰尿酸置于250mL平底烧瓶中,加入100mL去离子水,用玻璃棒搅拌均匀后加入5.6g氢氧化钾,继续搅拌至氰尿酸完全溶解,缓慢滴加4.73g(0.05mol)1-氯丙醇,于10℃充分搅拌反应10h,用稀盐酸调节pH至7.0;用旋转蒸发仪除去反应后溶液中的水分,并将所得固体溶解于乙醇中,按照常规方法进行过滤,除去合成副产物氯化钾,再通过旋转蒸发仪除去滤液中的乙醇,得到水溶性无色油状卤胺类抗菌剂前驱体1-(3-羟丙基)-S-三嗪三酮(产率79%);最后将该前驱体加入质量百分浓度为1.0%的次氯酸钠溶液中,于室温静置反应1.5h,反应结束,过滤并烘干,即得卤胺类抗菌剂成品1,3-二氯-5-(3-羟丙基)-S-三嗪三酮,该抗菌剂成品为水溶性(产率68%)。
实施例3
卤胺类抗菌剂1-氯-3-羟甲基-5-(2,3-二羟基丙基)-S-三嗪三酮的合成
称取15.9g(0.1mol)1-羟甲基-S-三嗪三酮(即氰尿酸其中一个氢原子被羟甲基取代的化合物)置于250mL平底烧瓶中,加入100mL去离子水,用玻璃棒搅拌均匀后加入8g氢氧化钠,继续搅拌至1-羟甲基-S-三嗪三酮完全溶解,缓慢滴加11.0g(0.1mol)3-氯甘油,于40℃充分搅拌反应9h,用稀盐酸调节pH值至6.0;用旋转蒸发仪除去反应后溶液中的水分,并将所得固体溶解于乙醇中,按照常规方法进行过滤,除去合成副产物氯化钠,再通过旋转蒸发仪除去滤液中的乙醇,得到水溶性无色油状卤胺类抗菌剂前驱体1-羟甲基-3-(2,3-二羟基丙基)-S-三嗪三酮(86%);最后将该前驱体加入质量百分浓度为2%的次氯酸钠溶液中,于室温静置反应1.5h,反应结束,过滤并烘干,即得卤胺类抗菌剂成品1-氯-3-羟甲基-5-(2,3-二羟基丙基)-S-三嗪三酮,该抗菌剂成品为水溶性(产率75%)。
卤胺类抗菌剂应用实施例:
应用实施例1
将实施例1合成的卤胺类抗菌剂前驱体1-(2,3-二羟基丙基)-S-三嗪三酮配制成质量百分浓度为5%的工作液,工作液中含有等摩尔的交联剂丁烷四羧酸(BTCA);将待处理天然纤维纺织品(纯棉织物,购自浙江冠东印染服饰有限公司)浸渍于上述工作液15min,二浸二轧(轧余率100%),取出纯棉织物,控干水分至无明显液滴滴下,置于烘干机烘干,然后于180℃在焙烘机中焙烘3min;取出焙烘后的纯棉织物,用质量百分浓度为0.5%的标准皂片溶液和大量的去离子水清洗其表面,于室温晾干;将晾干后的纯棉织物浸泡于质量百分浓度为0.1%的次氯酸钙溶液中(用稀硫酸调节溶液pH值至7.0),浸泡1h后取出纯棉织物并用大量的清水清洗,于45℃在烘干机中烘干2h,制得抗菌纯棉织物。用碘量法测得该抗菌纯棉织物的有效氯含量为0.26%。
应用实施例2
将实施例2合成的卤胺类抗菌剂前驱体1-(3-羟丙基)-S-三嗪三酮配制成质量百分浓度为2%的工作液,工作液中含有等摩尔的交联剂柠檬酸;将天然纤维纺织品(纯棉织物,购自浙江冠东印染服饰有限公司)浸渍于该工作液15min,二浸二轧(轧余率100%),取出织物置于烘干机烘干,然后于150℃在焙烘机中焙烘20min;取出焙烘后的纯棉织物,用质量百分浓度为0.5%的标准皂片溶液和大量的去离子水清洗其表面,于室温晾干;将晾干后的纯棉织物浸泡于质量百分浓度为0.5%的次氯酸钠溶液中(用稀硫酸调节溶液pH值至12.0),浸泡1h后取出纯棉织物并用大量的清水清洗,于45℃在烘干机中烘干2h,制得抗菌纯棉织物。用碘量法测得该抗菌纯棉织物的有效氯含量为0.50%。
应用实施例3
将实施例3合成的卤胺类抗菌剂前驱体1-羟甲基-3-(2,3-二羟基丙基)-S-三嗪三酮配制成质量百分浓度为15%的工作液,工作液中含有等摩尔的交联性剂柠檬酸;将天然纤维纺织品(纯棉织物,购自浙江冠东印染服饰有限公司)浸渍于该工作液15min,二浸二轧(轧余率100%);取出织物置于烘干机烘干,然后于100℃在焙烘机中焙烘30min;取出焙烘后的纯棉织物,用质量百分浓度为0.5%的标准皂片溶液和大量的去离子水清洗其表面,于室温晾干;将晾干后的纯棉织物浸泡于质量百分浓度为2.0%的次氯酸钠溶液中(用稀硫酸调节溶液pH值至7.0),浸泡1h后取出纯棉织物并用大量的清水清洗,于45℃在烘干机中烘干2h,制得抗菌纯棉织物。用碘量法测得该抗菌纯棉织物的有效氯含量为0.68%。
应用实施例4
将市售聚氨酯涂料的组分A(聚丙烯酸多元醇)与组分B(二异氰酸)按照4:1的质量比混合均匀,得到混合涂料,并将该涂料按照20:1的质量比加入实施案例1合成的卤胺抗菌剂前驱体1-(2,3-二羟基丙基)-S-三嗪三酮,迅速搅拌混匀,立即涂布在木器或者塑料等固体表面,用碘量法测得该抗菌涂料单位面积(cm2)氯原子数为2×1018个。
综上所述,根据有效氯含量和氯原子个数(个/cm2)可判断,以上应用实施例所制抗菌材料均具有优良的抗菌性能。
纯棉织物FT-IRATR红外光谱分析:
采用傅里叶衰减全反射光谱(FT-IRATR)测试法进行红外光谱分析。取纯棉织物(同应用实施例1~应用实施例3)三份,第一份按照应用实施例1所述方法进行抗菌整理(测试样品,未经卤化处理),第二份用丁烷四羧酸(BTCA)单独整理(对照样品),第三份不做任何抗菌整理(空白样品),测试结果参见图4。
如图4所示,(A)、(B)、(C)分别为空白样品、对照样品、测试样品的红外光谱图,分析可得,与未经抗菌整理的织物相比,单独进行BTCA整理的织物在1726cm-1出现BTCA特征吸收峰,按照应用实施例1所述方法处理的织物在1721cm-1处出现了新的吸收峰,为BTCA和异氰尿酸环上羰基吸收峰的叠加峰,证明未经卤化处理的抗菌剂连接到了该织物上。
纯棉织物抗菌性能测试:
根据修正AATCC100-1999抗菌性能测试标准所述方法进行测试。取纯棉织物(同应用实施例1~应用实施例3),按照应用实施例1所述方法进行抗菌整理(未经卤化处理)为空白样品;对空白样品和应用实施例1所制抗菌纯棉织物(有效氯含量0.26%)进行抗菌性能测试,接种细菌为金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157:H7,测试结果参见表1和表2。
表1抗菌纯棉织物对金黄色葡萄球菌的抗菌性能
注:金黄色葡萄球菌的接种浓度:1.00x107cfu,对数减少量为7.00即全部杀死。
表2抗菌纺织品对大肠杆菌O157:H7的抗菌性能
注:大肠杆菌O157:H7的接种浓度:2.20x107,对数减少量为7.34即全部杀死。
表1和表2的测试数据表明,将本发明抗菌剂应用于制备抗菌材料,所制抗菌纯棉织物具有优异的抗菌性能,抗菌效率高;与接种细菌接触后,上述抗菌纯棉织物在1min内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157:H7的抗菌率即可达到100%。
以上实施例和应用实施例所涉及原料和试剂均为市售产品,所使用生产设备均为本领域常规设备,其中,金黄色葡萄球菌和大肠杆菌O157:H7购自美国模式培养物集存库(ATCC)。
以上所述的仅出于解释说明的目的,本发明不限于以上实施例。可以
理解,本领域技术人员在不脱离本发明的精神和构思的前提下直接导出或联想到的其他改进和变化,均应认为包含在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种卤胺类抗菌剂在制备抗菌材料中的应用,其特征在于具体方法如下:
(1)卤胺类抗菌剂1,3-二氯-5-(3-羟丙基)-S-三嗪三酮的合成:
称取6.45g即0.05mol氰尿酸置于250mL平底烧瓶中,加入100mL去离子水,用玻璃棒搅拌均匀后加入5.6g氢氧化钾,继续搅拌至氰尿酸完全溶解,缓慢滴加4.73g即0.05mol1-氯丙醇,于10℃充分搅拌反应10h,用稀盐酸调节pH至7.0;
用旋转蒸发仪除去反应后溶液中的水分,并将所得固体溶解于乙醇中,按照常规方法进行过滤,除去合成副产物氯化钾,再通过旋转蒸发仪除去滤液中的乙醇,得到水溶性无色油状卤胺类抗菌剂前驱体1-(3-羟丙基)-S-三嗪三酮;
(2)将该前驱体应用于制备抗菌材料:
将卤胺类抗菌剂前驱体1-(3-羟丙基)-S-三嗪三酮配制成质量百分浓度为2%的工作液,工作液中含有等摩尔的交联剂柠檬酸;将纯棉织物浸渍于该工作液15min,二浸二轧,取出织物置于烘干机烘干,然后于150℃在焙烘机中焙烘20min;
取出焙烘后的纯棉织物,用质量百分浓度为0.5%的标准皂片溶液和大量的去离子水清洗其表面,于室温晾干;将晾干后的纯棉织物浸泡于质量百分浓度为0.5%的次氯酸钠溶液中,用稀硫酸调节溶液pH值至12.0,浸泡1h后取出纯棉织物并用大量的清水清洗,于45℃在烘干机中烘干2h,制得抗菌纯棉织物。
2.根据权利要求1所述的卤胺类抗菌剂在制备抗菌材料中的应用,其特征在于步骤(1)中的产率为79%。
3.根据权利要求1所述的卤胺类抗菌剂在制备抗菌材料中的应用,其特征在于步骤(2)制得的抗菌纯棉织物,用碘量法测得该抗菌纯棉织物的有效氯含量为0.50%。
4.根据权利要求1所述的卤胺类抗菌剂在制备抗菌材料中的应用,其特征在于步骤(2)中所述二浸二轧的轧余率为100%。
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Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104628665A (zh) * | 2015-01-28 | 2015-05-20 | 复旦大学 | 含双键的环状卤胺抗菌剂前驱体及其制备方法和及其应用 |
CN105524000B (zh) * | 2015-11-20 | 2018-06-26 | 复旦大学 | 一种含多羟基的环状卤胺抗菌前驱体及其制备方法和应用 |
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CN117604787A (zh) * | 2024-01-24 | 2024-02-27 | 浙江梅盛新材料有限公司 | 一种超细纤维绒面人工皮革及其制备方法和应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3730902A (en) * | 1969-10-01 | 1973-05-01 | Henkel & Cie Gmbh | Scouring agents with a bleaching and disinfecting action |
CN102797150A (zh) * | 2012-08-17 | 2012-11-28 | 江南大学 | 一种卤胺类抗菌剂及其制备方法和应用 |
CN102875536A (zh) * | 2012-09-25 | 2013-01-16 | 江南大学 | 卤胺类抗菌剂及其合成方法和应用 |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3730902A (en) * | 1969-10-01 | 1973-05-01 | Henkel & Cie Gmbh | Scouring agents with a bleaching and disinfecting action |
CN102797150A (zh) * | 2012-08-17 | 2012-11-28 | 江南大学 | 一种卤胺类抗菌剂及其制备方法和应用 |
CN102875536A (zh) * | 2012-09-25 | 2013-01-16 | 江南大学 | 卤胺类抗菌剂及其合成方法和应用 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
From Molecular Ribbons to a Molecular Fabric;Mark Mascal等;《Chemistry--A European Journal》;19981223;第5卷(第1期);381-384页 * |
Synthesis and antibacterial activity of various substituted s-triazines;K. Srinivas等;《European Journal of Medicinal Chemistry》;20061130;第41卷(第11期);1240-1246页 * |
氰尿酸及其衍生物的制备及应用;陈洛亮;《黎明化工》;19951231(第3期);28-30页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |