CN103044294A - 一种2-丙烯酰胺基十六烷磺酸的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2-丙烯酰胺基十六烷磺酸的制备方法，属于高分子材料单体合成技术领域，将丙烯腈和1-十六烯质量比为1:1.0～3.0的混合物溶解于质量为丙烯腈2～2.5倍的有机溶剂中，然后在搅拌条件下加入1~10g脱水剂，室温搅拌30min，然后将体系温度降至-10℃～0℃，向体系中加入1-十六烯质量0.2～0.6倍的游离三氧化硫含量为20%的发烟硫酸和1～10ml水，于室温下搅拌反应1～7h；将反应生成的2-丙烯酰胺基十六烷基磺酸结晶过滤，所得晶体用冰醋酸洗涤后，于50℃下真空干燥，即得所需产品，本发明简便易行，工业丙烯腈不需要处理可直接用于合成反应，反应时间短，减少反应过程中副反应，提高了产品的纯度与收率。

Description

一种2-丙烯酰胺基十六烷磺酸的制备方法
技术领域：
本发明属于高分子材料单体合成技术领域，具体涉及一种2-丙烯酰胺基十六烷磺酸(2-Acrylamidohexadecane sulfonie Acid，AMC16S)的制备方法。
技术背景：
带有磺酸基团的烯类单体及其聚合物，不仅具有强酸的独特性能，而且对水解、温度及两价阳离子具有特定的稳定性，在某些方面的应用已成为不可替代的单体及聚合物，如在乳液聚合、印染、油田、水处理工业方面的应用范围越来越广。
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸(AMPS)是较早得到的能够制得高分子量聚合物的酰胺基磺酸单体。在此基础上开发出了丙烯酰胺基长链烷基磺酸，如2-丙烯酰胺基十六烷磺酸(AMC16S)、2-丙烯酰胺基十二烷磺酸(AMC12S)、2-丙烯酰胺基十四烷磺酸(AMC14S)。此类单体分子中带有疏水的长链烷基和亲水的磺酸基、酰胺基，是一种可聚合的表面活性单体。该类单体与丙烯酰胺等单体共聚，可得到具有离子型表面活性侧链的共聚物，该类共聚物通过盐诱发表面活性侧链的聚集作用而获得良好的抗盐性，可用于高温高矿化度地层条件下的驱油剂及钻井液助剂。
美国专利US 2983712和US 3332904介绍了以丙烯酰氯(CH2＝CH-COCl)、脂肪族伯胺(RNH2)和磺酸(R-SO3H)为原料按通常合成反应制备丙烯酰胺基烷基磺酸的方法，采用该方法也可以制备丙烯酰胺基长链烷基磺酸，但反应过程中副产氯化氢，不仅收率低、成本高，且污染较重。贵州化工1997年第4期介绍了一种2-丙烯酰胺基十六烷磺酸合成方法：在装有冷凝器、温度计和滴液漏斗的反应瓶中加入44.8g1-十六烯、5.3g脱水剂和过量的丙烯腈，冷却至0℃以下，在搅拌下滴加21.4g发烟硫酸(滴加过程中控制反应温度不超过5℃)，发烟硫酸加完后再反应30min，然后升温至25℃反应24h。冷却，滤除过量的丙烯腈，将所得产物依次用丙烯腈和丙酮洗涤，真空干燥，得46.3g白色粉末，收率61.73％，该方法以丙烯腈、1-十六烯和发烟硫酸为原料，以过量的丙烯腈为溶剂，所用丙烯腈为试剂级，由于反应时间长，在反应过程中丙烯腈和1-十六烯易发生自聚以及共聚，不仅影响产品收率，也影响产品纯度。
发明内容：
本发明的目的在于提供一种反应时间短，收率高，可直接应用工业丙烯腈为原料的2-丙烯酰胺基十六烷磺酸的制备方法。
具体步骤如下：
将丙烯腈和1-十六烯质量比为1∶1.0～3.0的混合物溶解于质量为丙烯腈2～2.5倍的有机溶剂中，然后在搅拌条件下加入1～10g脱水剂，室温搅拌30min；然后将体系温度降至-10℃～0℃，向体系中加入1-十六烯质量0.2～0.6倍的游离三氧化硫含量为20％的发烟硫酸和1～10mL水，于室温下搅拌反应1～7h；将反应生成的2-丙烯酰胺基十六烷基磺酸结晶过滤，所得晶体用冰醋酸洗涤后，于50℃下真空干燥，即得所需产品。
上述步骤中，有机溶剂可以是1，2-二氯丙烷、1，2-二氯乙烷、甲苯中的一种；脱水剂可以是五氧化二磷、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、戊二酸酐、丁二酸酐、醋酸酐中的一种。
该制备方法简便易行，工业丙烯腈不需要处理可直接用于合成反应，反应时间短，减少反应过程中副反应，提高了产品的纯度与收率。
具体实施方式：
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明。但本发明并不仅限于下述实施例。
实施例1：
将100g丙烯腈、100g 1-十六烯和200g 1，2-二氯丙烷加入带有搅拌、温度计、滴液漏斗和冷凝器的四口反应瓶中，搅拌下加入1g醋酸酐，室温搅拌30min，然后用冰盐水浴将体系温度降至-10℃，向体系中加入20％发烟硫酸20g，然后在体系中加入1mL水，于室温下搅拌反应1h，将反应生成的2-丙烯酰胺基十六烷基磺酸结晶用玻璃砂心漏斗过滤，所得晶体分别用150g冰醋酸洗涤2次后，于50℃下真空干燥，即得所需产品，其收率为68.9％。
实施例2～10步骤与实施例1相同，具体反应物质和反应条件如表1所示：
表1反应物质及用量表
由表1可知，本发明与现有技术相比，是以有机溶剂代替过量的丙烯腈为溶剂，反应时间短，可减少丙烯腈与1-十六烯易发生自聚和共聚的反应，产品收率高。

Claims (3)

1.一种2-丙烯酰胺基十六烷磺酸的制备方法，其步骤如下：
将丙烯腈和1-十六烯质量比为1:1.0～3.0的混合物溶解于质量为丙烯腈2～2.5倍的有机溶剂中，然后在搅拌条件下加入1～10g脱水剂，室温搅拌30min；然后将体系温度降至-10℃～0℃，向体系中加入1-十六烯质量0.2～0.6倍的游离三氧化硫含量为20%的发烟硫酸和1～10mL水，于室温下搅拌反应1～7h；将反应生成的2-丙烯酰胺基十六烷基磺酸结晶过滤，所得晶体用冰醋酸洗涤后，于50℃下真空干燥，即得所需产品。
2.根据权利要求1所述的一种2-丙烯酰胺基十六烷磺酸的制备方法，其特征是：所述的有机溶剂为1,2-二氯丙烷、1,2-二氯乙烷或甲苯中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种2-丙烯酰胺基十六烷磺酸的制备方法，其特征是：所述的脱水剂为五氧化二磷、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、戊二酸酐、丁二酸酐或醋酸酐中的一种。
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