CN102993123A - 一种高分子型多官能团α-胺烷基苯乙酮光引发剂 - Google Patents

一种高分子型多官能团α-胺烷基苯乙酮光引发剂 Download PDF

Info

Publication number
CN102993123A
CN102993123A CN2012105625378A CN201210562537A CN102993123A CN 102993123 A CN102993123 A CN 102993123A CN 2012105625378 A CN2012105625378 A CN 2012105625378A CN 201210562537 A CN201210562537 A CN 201210562537A CN 102993123 A CN102993123 A CN 102993123A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
group
chr
formula
glycol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2012105625378A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102993123B (zh
Inventor
赵国锋
程兵兵
梅淑贞
夏风振
张齐
武瑞
徐新元
陈波
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TIANJIN JIURI NEW MATERIALS CO., LTD.
Original Assignee
TIANJIN JIURI CHEMICAL CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by TIANJIN JIURI CHEMICAL CO Ltd filed Critical TIANJIN JIURI CHEMICAL CO Ltd
Priority to CN201210562537.8A priority Critical patent/CN102993123B/zh
Publication of CN102993123A publication Critical patent/CN102993123A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102993123B publication Critical patent/CN102993123B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

本发明公开了一种新型的高分子型多官能团α-胺烷基苯乙酮光引发剂，如式(1)所示。本发明的化合物具有良好的光固化性能、非常低的迁移性、成本低以及环境友好等特点，可用作烯不饱和化合物或含有该化合物的混合物的光聚合作用的光引发剂。式(1)的化合物，其中：取代基R1、R2是烷基基团；Z选自C6-C10亚芳基基团和式-(CHR3)n-的基团，其中R3是氢、羟基或C1-C4烷基基团，并且n为0至6；Y是羰基或-CH2-；Q多羟基化合物的残基，所述多羟基化合物中的羟基数为N，且2≤N≤6；和X为2至N的整数。

Description

一种高分子型多官能团α-胺烷基苯乙酮光引发剂
技术领域
本发明涉及一类高分子型α-胺烷基苯乙酮光引发剂领域，尤其涉及多官能团氨基酮光引发剂。 
背景技术
UV光固化技术是涂料、油墨、粘合剂等领域中的一种环保技术，材料主体一般由丙烯酰基的树脂和多元醇丙烯酸酯以及光引发剂组成，在足够紫外光作用下，全部固化，与传统的含溶剂体系比，无溶剂排放、效率高、节能等特点突出，所以应用在众多领域。UV光固化材料的重要组成部分光引发剂，可分为自由基聚合光引发剂与阳离子光引发剂，其中以自由基聚合光引发剂应用最为广泛。α-胺烷基酮类光引发剂是自由基光引发剂，是一类重要的光引发剂品种，由于其具有非泛黄性、引发效率高、深层固化好、存放寿命长等特性，在胶印、丝印和柔印油墨，阻焊剂，光刻胶等领域应用十分广泛。美国专利US4582862发明的光引发剂2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉-1-丙酮(Irgacure 907)和美国US5145885公开的2-苄基-2，2-二甲胺基-1-(4-吗啉基苯基)-1-丁酮(Irgacure 369)是该酮类光引发剂的重要品种，已成功商品化。 
Figure BSA00000828188300011
虽然他们已取得市场的成功，但是由于其分子量小，具有以下小分子的一些特性，在使用时具有易挥发、易迁移、有气味等缺点，而且Irgacure 369与光固化体系相容性较差。随着社会的发展，人们对环境越来越关注，小分子的污染问题越来越突出，需要进一步对它们进行性能改善。为了遵守未来可能制定的更严格的立法要求，光引发剂还要有很低的迁移性与溶剂提取率，而且光引发剂自身在光固化过程中释放出来的多种挥发性有害有机化合物的浓度也要有严格的限定。 
与小分子光引发剂相比，大分子光引发剂许多优点，例如：气味低、挥发度低、抗迁移能力强、环境兼容性好、树脂相容性好、功能多样性等。故近年来不少光引发剂生产商都把它作为开发新型光引发剂的首选途径。例如北京英力科技发展有限公司与IGM树脂公司开发的已商品化的大分子裂解型光引发剂聚合哌嗪基α-氨基苯乙酮Polymeric 910。金养智.光引发剂的进展[J].影像技术，2011(3)：8-18.报道了Polymeric 910在光引发活性、黄变性、迁移性、气 味等与Irgacure 369相当(见表1)， 
Figure BSA00000828188300021
Polymeric 910 
表1Polymeric 910与369性能比 
但Polymeric 910在活性稀释剂中溶解性明显高于Irgacure 369(见表2) 
表2光引发剂在不同活性稀释剂中溶解 
单位：g/100g，20℃ 
Figure BSA00000828188300023
北京英力科技发展有限公司与IGM树脂公司还开发的大分子聚乙二醇二(β-4-对乙酰基苯基-哌嗪)丙酸酯(Omnipol SZ)，专门针对要求低迁移、低挥发性的油墨和涂料而设计的，具有非常高的活性，且溶解性好、低气味、低迁移。 
Figure BSA00000828188300024
Omnipol SZ 
中国专利CN101133041公开了一类含哌嗪基大分子胺基酮类组合物光引发剂，不但具有良好的光敏引发剂活性，而且达到低水平的光解产物迁移和固化印刷的低气味。 
由此可以看出开发大分子胺基酮类光引发剂是改善胺基酮光引发剂性能的一个非常重要的途径。在这些大分子结构中都引入了哌嗪基团，将单胺基酮光引发剂连接起来，而具有双官能团结构，分子量成倍增长，减少了由于分子量小所导致的易挥发、易迁移、有气味等缺点，引发剂性能无明显降低，而且分子链增长，解决了相容性差的问题。要增加分子量，必然要在分子结构中引入其它基团。据相关研究报道，当分子结构中无光引发效果的基团引 入过多时，会降低单位分子量的引发效率，从而降低光引发剂的性能，而且还增加了产品的成本。因此，最简单易行的办法是做成双官能团或多官能团(三官能团、四官能团及以上)分子结构，但如何制成分子量大、成本低、光引发效率高的新型多官能团分子结构光引发剂仍是业界急需解决的问题。 
发明内容
本发明的目的是提供一类高分子型多官能团的α-胺烷基苯乙酮化合物，该类化合物将哌嗪基和联苯引入到分子中，不仅表现出高效的光引发活性、较低的成本，而且聚合后具有低气味、低提取性、低迁移性以及产生的多种挥发性有害有机化合物的浓度低等优点。 
本发明提供的化合物是一类高分子型α-胺烷基苯乙酮，其结构式为(I)： 
其中： 
取代基R1、R2分别选自C1-C10烷基基团； 
Q选自式-(CHR3)n-或-(CHR3)nCO-的基团，其中R3是氢原子、羟基或C1-C4烷基基团，并且n＝0-6； 
G选自多羟基化合物的残基，所述多羟基化合物中的羟基数为N，且2≤N≤6； 
在本发明的可选的优选实施方式中，G是C2-C6聚烷撑二醇的残基，其中亚烷基部分具有2至6个碳原子。G优选自乙二醇、丙二醇、丁二醇、丙三醇、2，2-丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、聚丁二醇、三羟甲基丙烷、2-三羟甲基丙烷、季戊四醇或2-季戊四醇的残基。 
X为整数，且2≤X≤N； 
A相互独立地代表下式的基团；-[O(CHR4CHR5)a]y-、-[O(CH2)bCO]y-或-[O(CH2)bCO](y-1)-[O(CHR4CHR5)a]-，其中R4和R5可以相同或不同，以及每一个表示氢原子或C1-C4烷基基团； 
a是1或2； 
b是4或5； 
y是1到10的整数。 
在其中R1、R2表示烷基基团的本发明的化合物中，可以是具有1至10个碳原子的直链或支链烷基基团。此类基团包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、2-甲基丁基、1-乙基丙基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基 戊基、3，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、己基基团，其中甲基、乙基、丙基、丁基、己基是优选的，甲基是最优选的。 
在Q表示-(CHR3)n-或-(CHR3)nCO-的基团，优选-(CHR3)nCO-的基团，并且R3表示C1-C4的烷基时，该烷基可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基基团，优选R3代表氢原子或甲基基团，n是2至6的数，以及R3表示氢原子或甲基基团，而另外一个或其它R3表示氢原子。 
在分析本发明的化合物时，上面的式中的a、b、和y所表示的数不必时整数，并且实际上，它们不可能是整数，因为本发明的化合物可以是其中数a、b、和y不同的几种化合物的混合物。根据本发明，只要这些数字的每一个的平均值如上所定义，这将是符合要求的。对于本发明的化合物的每一个单独分子而言，a、b、和y将是整数，并且分离出这样的单独化合物是可能的。 
考虑到方便性和经济性，实践中往往也将多种符合式(I)定义的化合物混合使用。因此本发明还提供一种组合物，其特征在于该组合物由式(I)的两种或两种以上的化合物以任意比组成。 
本发明提供提供一种符合式(I)的化合物，另外，本发明还提供式(I)得化合物作为光引发剂的用途。 
本发明提供的化合物还可以简单制备，例如通过式(II) 
Figure BSA00000828188300041
(其中R1和R2如上所定义)与相应于式-(Q-A)X-G(其中Q、A、x和G如上所定义)的基团的活性化合物的迈克尔加成而被简单制备。该活性化合物可以是，例如，包括碳-碳双键或环氧基的化合物，如在后面出现的实施例中更详细的阐述，并且优选是丙烯酸酯。 
本发明所提供的组合具有高效的光引发活性，可以配置成印刷油印、漆、粘合剂或任何其它意图通过辐射而被固化的涂料组分。 
具体实施方式
本发明进一步通过下面的非限制性实施例加以阐述。 
实施例1 
2，2-二甲基-1-(4’-苯基苯基)-2-哌嗪基-1-丙酮的制备 
Figure BSA00000828188300042
在带有机械搅拌、冷凝器、恒压滴液漏斗、温度计的四颈瓶中，加入15.42g(0.1mol)联苯和60ml二氯乙烷，冷至0℃以下，加入157.12g(0.118mol)三氯化铝，滴加10.66g(0.1mol)异丁酰氯，保持温度在0℃左右，反应完全后(TLC检测或液相检测反应终点)，加入1-2％的稀HCl 500ml，搅拌30min，分液，水相用40ml二氯乙烷萃取，合并有机相，再用稀NaOH溶液调至pH＝7，分出有机相(若旋蒸脱溶，得浅黄色固体21.2g，产率94.7％)，直接用于下一步反应。 
向上述有机相中滴加10g浓硫酸，温度温度后，缓慢滴入7.99g(0.05mol)溴素，反应完全后，搅拌加入20ml水，静置分层，分出有机相，水洗至中性，得到的中性有机相，用无水硫酸钠干燥，旋蒸脱溶，得浅黄色固体28.38g，产率为93.65％。 
取上述溴代产物24.24g(0.08mol)和100ml氯苯，搅拌溶解，滴加21.60g(0.12mol)甲醇钠(30％)，反应至溴代产物消失(TLC检测或液相检测反应终点)，过滤，蒸出一半溶剂，加入68.80g(0.8mol)哌嗪，加热回流，TLC检测或液相确定反应终点，反应完全后，用80ml×3水洗涤，加入稀HCl至微酸性，过滤，用40ml×2水洗涤，再加入NaOH溶液调至强碱性，40ml×2水洗涤，晾干得20.92g白色固体，产率为84.79％。核磁共振氢谱数据见表3，结构指认见化学式1 
表3实施例1产品核磁共振氢谱数据 
编号 化学位移值ppm 峰型 相对积分
a 8.260 双峰 2
b 7.640 双峰 4
c 7.493-7.388 多重峰 3
d 2.405-2.752 多重峰 8
e 2.350 单峰 1
f 1.339 单峰 6
Figure BSA00000828188300051
化学式1 
实施例2 
Figure BSA00000828188300061
在带有机械搅拌、冷凝器、温度计的四颈瓶中，加入6.06g(0.02mol)实施例1的产物、50ml二氯甲烷、5.08g(0.01mol)聚乙二醇400二丙烯酸酯(分子量约508，n＝7，均值)和2.8ml(0.02mol)三乙胺(催化剂)。加热到70℃，反应完全后，降温过滤，在旋转蒸发仪上脱溶得到产物。 
产物产量11.24g，浅褐色粘稠油状物。MS：m/z[M+1]+＝1125(Mw＝1124双官能团片段)；m/z[M+1]+＝817(Mw＝816单官能团片段)。 
实施例3 
在带有机械搅拌、冷凝器、温度计的四颈瓶中，加入6.06g(0.02mol)实施例1的产物、2.26g(0.01mol)己二醇二丙烯酸酯、2.8ml(0.02mol)三乙胺(催化剂)和50ml二氯甲烷。加热到70℃，反应完全后，降温过滤，在旋转蒸发仪上脱溶得到产物。 
产物产量8.40g，黄色或浅褐色油状物。柱色谱分离提纯，乙酸乙酯和石油醚混合液做淋洗剂。MS：m/z[M+1]+＝844(Mw＝843双官能团片段)；m/z[M+1]+＝536(Mw＝535单官能团片段)。核磁共振氢谱数据见表4，结构指认见化学式3 
表4实施例3产品核磁共振氢谱数据 
编号 化学位移值ppm 峰型 相对积分
a 8.260 双峰 4
b 7.640 双峰 8
c 7.493-7.388 多重峰 6
d 4.229 三重峰 4
e 2.748-2.554 多重峰 24
f 1.340 单峰 12
[0062] 
g 1.023-0.9889 多重峰 8
Figure BSA00000828188300071
化学式2 
实施例4 
Figure BSA00000828188300072
在带有机械搅拌、冷凝器、温度计、恒压滴液漏斗的四颈瓶中，加入6.06g(0.02mol)实施例1的产物、50ml二氯甲烷、1.97g(0.0067mol)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(分子量296)和2.8ml(0.02mol)三乙胺(催化剂)。加热到70℃，反应完全后，降温过滤，在旋转蒸发仪上脱溶得到产物。 
产物产量8.20g，黄色或浅褐色粘稠油状物。柱色谱分离提纯，乙酸乙酯和石油醚混合液做淋洗剂。MS：m/z[M+1]+＝914(Mw＝913双官能团片段)；m/z[M+1]+＝608(Mw＝607单官能团片段)。核磁共振氢谱数据见表5，结构指认见化学式3 
表5实施例4产品核磁共振氢谱数据 
编号 化学位移值ppm 峰型 相对积分
a 8.260 双峰 6
b 7.640 双峰 12
c 7.493-7.388 多重峰 9
d 4.229 单峰 6
e 2.752-2.564 多重峰 36
f 1.343 单峰 18
g 1.185 四重峰 2
g 0.978 三重峰 3
[0071] 
Figure BSA00000828188300081
化学式3 
实施例5 
Figure BSA00000828188300082
在带有机械搅拌、冷凝器、温度计、恒压滴液漏斗的四颈瓶中，加入6.06g(0.02mol)实施例1的产物、50ml二氯甲烷、1.76g(0.005mol)季戊四醇戊丙烯酸酯(分子量352)和2.8ml(0.02mol)三乙胺(催化剂)。加热到70℃，反应完全后，降温过滤，在旋转蒸发仪上脱溶得到产物。 
产物产量8.01g，黄色或浅褐色粘稠油状物。柱色谱分离提纯，乙酸乙酯和石油醚混合液做淋洗剂。MS：m/z[M+1]+＝970(Mw＝969双官能团片段)；m/z[M+1]+＝602(Mw＝601单官能团片段)。核磁共振氢谱数据见表6，结构指认见化学式4 
表6实施例5产品核磁共振氢谱数据 
编号 化学位移值ppm 峰型 相对积分
a 8.260 双峰 8
b 7.640 双峰 16
c 7.493-7.388 多重峰 12
d 4.229 单峰 8
e 2.752-2.564 多重峰 48
f 1.343 单峰 24
Figure BSA00000828188300083
化学式4 
实施例6实施例化合物在油墨中的性能评价 
试验配方及工作条件 
配方： 
工作条件与评价 
上述混合物，用涂刷器在玻璃板上涂膜，膜的固化用标准汞汽灯照射。玻璃板以100米/分的速度通过灯照后，发现膜层擦拭坚固。记录表面彻底固化所需要的灯下通过次数。结果如表7所示。 
表7实施例产品在油墨中的性能评价 
光引发剂 固化所需通过的次数 气味
对照样(907) 4 刺激性
实施例2产品 5 无
实施例3产品 5 无
实施例4产品 4-5 无
实施例5产品 4-5 无
表7的结果表明，这些新的多官能团化合物具有良好的光敏引发性能，而且该类化合物还具有低气味和达到较低水平的光解产物迁移的优。 

Claims (14)

1.一种高分子型多官能团α-胺烷基苯乙酮，其结构式为式(1)
Figure FSA00000828188200011
其中：
取代基R1、R2独立选自C1-C10烷基基团；
Q选自式-(CHR3)n-或-(CHR3)nCO-的基团，其中R3是氢原子、羟基或C1-C4烷基基团，并且n＝0-6；
G选自多羟基化合物的残基，所述多羟基化合物中的羟基数为N，且2≤N≤6；
X为整数，且2≤X≤N；
A相互独立地代表下式的基团；-[O(CHR4CHR5)a]y-、-[O(CH2)bCO]y-或-[O(CH2)bCO](y-1)-[O(CHR4CHR5)a]-，其中R4和R5可以相同或不同，以及每一个表示氢原子或C1-C4烷基基团；
a是1或2；
b是4或5；
y是1到10的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于R1、R2独立地选自C1-C6的烷基基团。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于R1、R2至少有一个选自甲基、乙基、丙基、丁基、己基。
4.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于R1、R2至少有一个选自甲基。
5.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，其特征在于Q是式-(CHR3)n-的基团，并且n是0、1或2。
6.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，其特征在于Q是式-(CHR3)nCO-的基团，并且n是2。
7.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于R3选自氢原子和甲基。
8.根据前述权利要求的任何一项所述的化合物，其特征在于G是C2-C6聚烷撑二醇的残基，其中亚烷基部分具有2至6个碳原子。
9.根据前述权利要求的任何一项所述的化合物，其特征在于G选自乙二醇、丙二醇、丁二醇、丙三醇、2，2-丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、聚丁二醇、三羟甲基丙烷、2-三羟甲基丙烷、季戊四醇或2-季戊四醇的残基。
10.权利要求1-10的任何一项所要求保护的化合物，作为光引发剂用途。
11.一种组合物，其特征在于由权利要求1-9之一中的两种以上的化合物以任意比例组合。
12.一种光引发剂，其特征在于含权利要求1-9之一中的至少一种化合物。
13.一种能量固化组分，其特征在于含有下述成分：a.可聚合的单体、预聚物或寡聚物；和b.权利要求1所保护的化合物作为光引发剂。
14.一种制备固化的聚合组合物的方法，其特征在于通过将权利要求13中的能量固化组合物曝露于紫外光辐射下。
CN201210562537.8A 2012-12-21 2012-12-21 一种高分子型多官能团α-胺烷基苯乙酮光引发剂 Active CN102993123B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210562537.8A CN102993123B (zh) 2012-12-21 2012-12-21 一种高分子型多官能团α-胺烷基苯乙酮光引发剂

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210562537.8A CN102993123B (zh) 2012-12-21 2012-12-21 一种高分子型多官能团α-胺烷基苯乙酮光引发剂

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102993123A true CN102993123A (zh) 2013-03-27
CN102993123B CN102993123B (zh) 2015-07-29

Family

ID=47922296

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210562537.8A Active CN102993123B (zh) 2012-12-21 2012-12-21 一种高分子型多官能团α-胺烷基苯乙酮光引发剂

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102993123B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105315387A (zh) * 2014-07-29 2016-02-10 安徽皖科新科技发展有限公司 改性二苯甲酮光引发剂与制备方法
CN113234404A (zh) * 2021-06-15 2021-08-10 黄辉 一种抗渗油双组分密封胶及其制备方法
CN115925564A (zh) * 2022-09-02 2023-04-07 深圳市芯研材料科技有限公司 一种α-胺基酮类化合物、其制备方法及光聚合引发剂

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6022906A (en) * 1996-06-12 2000-02-08 Ciba Specialty Chemicals Corporation α-aminoacetophenone photoinitiators
WO2006082477A1 (en) * 2004-11-10 2006-08-10 Sun Chemical Limited Piperazino based photoinitiators
US20070066702A1 (en) * 2003-08-06 2007-03-22 Hitoshi Okazaki Photocurable composition and coating composition
CN101724099A (zh) * 2009-12-18 2010-06-09 深圳市东方信维科技有限公司 芳香酮类化合物及含有该化合物的光引发剂
CN101974112A (zh) * 2010-11-16 2011-02-16 南通新昱化工有限公司 大分子双官能团胺基酮光引发剂及其制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6022906A (en) * 1996-06-12 2000-02-08 Ciba Specialty Chemicals Corporation α-aminoacetophenone photoinitiators
US20070066702A1 (en) * 2003-08-06 2007-03-22 Hitoshi Okazaki Photocurable composition and coating composition
WO2006082477A1 (en) * 2004-11-10 2006-08-10 Sun Chemical Limited Piperazino based photoinitiators
CN101724099A (zh) * 2009-12-18 2010-06-09 深圳市东方信维科技有限公司 芳香酮类化合物及含有该化合物的光引发剂
CN101974112A (zh) * 2010-11-16 2011-02-16 南通新昱化工有限公司 大分子双官能团胺基酮光引发剂及其制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
X.YU等: "Preparation of a series of photoinitiators and their use in the thermal curing of epoxide and radical polymerization of acrylate", 《POLYMER》 *
吕九琢等: "紫外线固化涂料用光敏引发剂的研究进展", 《石油化工高等学校学报》 *
谭帼馨等: "聚乙二醇双丙烯酸酯的紫外光聚合", 《高分子材料科学与工程》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105315387A (zh) * 2014-07-29 2016-02-10 安徽皖科新科技发展有限公司 改性二苯甲酮光引发剂与制备方法
CN113234404A (zh) * 2021-06-15 2021-08-10 黄辉 一种抗渗油双组分密封胶及其制备方法
CN115925564A (zh) * 2022-09-02 2023-04-07 深圳市芯研材料科技有限公司 一种α-胺基酮类化合物、其制备方法及光聚合引发剂

Also Published As

Publication number Publication date
CN102993123B (zh) 2015-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101133041B (zh) 哌嗪基光敏引发剂
CN101724099B (zh) 芳香酮类化合物及含有该化合物的光引发剂
CN101906095B (zh) 噻吨酮-4-羧酸酯及制备方法和光引发剂组合物与应用
KR101982902B1 (ko) 광-반응성 결합제
Wu et al. High‐Performance and Low Migration One‐Component Thioxanthone Visible Light Photoinitiators
TWI655175B (zh) 胺基光反應性黏結劑
BR112018007438B1 (pt) Processo, polímero, processo para produzir materiais de polímero, produto de conversão e seu uso, uso dos polímeros e materiais de revestimento de cura por radiação
AR009127A1 (es) Procedimiento de preparacion de nanoparticulas de metilideno malona, particulas que contienen eventualmente una o mas moleculas biologicamente activas y composiciones farmaceuticas que las contienen
CN102993123A (zh) 一种高分子型多官能团α-胺烷基苯乙酮光引发剂
JP2022514433A (ja) ３ｄ印刷において使用するための光硬化性組成物
TWI589601B (zh) 聚合光起始劑
CN101070329A (zh) 磷酸酯类丙烯酸酯及其合成方法、用途
US9868812B2 (en) Mechano-responsive composition
CN105392845A (zh) 光固化性组合物
CN104910131A (zh) 一种新的噻吨酮羧酸酯光引发剂及其制备方法
CN111234255B (zh) 一种水性聚氨酯用超支化有机硅润湿剂及其制备方法
TW202005959A (zh) 液態光引發化合物及其應用
CN105218708A (zh) 一种引发自由基、阳离子聚合的可见光引发体系
CN104246591B (zh) 液晶取向处理剂、液晶取向膜及液晶显示元件
CN103242498B (zh) 两亲嵌段季铵内盐及其制备方法与应用
CN100528852C (zh) 哌嗪类敏化剂
He et al. Poly [glycidyl oligo (oxyethylene) carbamate] s (PG n-EO m R′ and R-PG n-EO m R′): controlled synthesis and effects of molecular parameters (n and m), side groups (R′), and end-groups (R) on thermoresponsive properties
CN103739745A (zh) 含咪唑基的硫杂蒽酮光引发剂及其制备方法
Wen et al. Amphiphilic polymeric Michler's ketone (MK) photoinitiators (APMKs) containing PEO chain and coinitiator amine
CN104892928B (zh) 一种多环胺改性（支化）聚醚丙烯酸酯及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C56 Change in the name or address of the patentee
CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: 300403 Beichen District, Chen Chen Road, No. 22, No.

Patentee after: TIANJIN JIURI NEW MATERIALS CO., LTD.

Address before: 300403 Beichen District, Chen Chen Road, No. 22, No.

Patentee before: Tianjin Jiuri Chemical Co., Ltd.