CN102971677A - 体积全息图记录用感光性组合物及介质制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于，提供一种衍射效率高、固化收缩率小、保存稳定性优异的全息图记录介质。本发明的体积全息图记录用感光性组合物的特征在于含有：含阳离子聚合性化合物(C)和热酸产生剂(F)的三维交联聚合物基质前体材料(I)、2种以上的自由基聚合性化合物(X)、光自由基聚合引发剂(E)和增敏色素(G)。所述自由基聚合性化合物(X)优选含有具有可以进行自由基聚合的乙烯性不饱和键且具有1个以上羟基或羧基的自由基聚合性化合物(B)和具有可以进行自由基聚合的乙烯性不饱和键且不具有羟基及羧基的自由基聚合性化合物(A)。

Description

体积全息图记录用感光性组合物及介质制造方法
技术领域
本发明涉及一种体积全息图记录用感光性组合物、由该组合物得到的体积全息图记录介质、该记录介质的制造方法以及使用该记录介质的全息图记录方法。
背景技术
将信息作为全息图进行记录的全息照相存储器，作为大容量且可以高速转送的下一代信息记录介质备受关注。作为全息图记录介质，广泛已知有例如以自由基聚合性单体、热塑性粘合剂树脂、光自由基聚合性化合物及以增敏色素为主要成分的物质。
通过将全息图记录用感光性组合物制成膜状、进行干涉光曝光来记录信息。在较强的照射光的部分，自由基聚合性单体进行聚合，自由基聚合性单体从较弱的照射光部分向较强的照射光的部分扩散，产生浓度梯度。由此产生与光的强弱相应的折射率差，形成全息图。
作为现有技术，提出了在三维交联环氧基质中使聚合性单体分散的介质。这种介质需要具有某种程度的硬度，但是，基质变硬时，聚合性单体于基质中可以扩散的自由空间不能充分地得到，故不能得到充分的折射率差。另外，存在如下问题：使基质柔软、增大基质中的自由空间时，随着聚合性单体的聚合，记录层发生局部收缩，记录数据的准确再生变得困难。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2008-152170号公报
专利文献2:日本特开2006-30661号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，提供一种全息图记录介质，所述全息图记录介质，是通过使用了作为用于全息图记录的反应性化合物的2种以上的自由基聚合性化合物和三维交联聚合物基质而获得的，所以衍射效率高，固化收缩率小，保存稳定性优异。
另外，本发明的其它目的在于，使用上述组合物得到具有优异的耐湿性、热稳定性、而且抑制固化收缩的体积全息图记录介质。
本发明的又一目的还在于，获得上述记录介质的制造方法以及使用上述记录介质的记录方法。
解决问题的方法
即，本发明提供一种体积全息图记录用感光性组合物，其特征在于，该组合物含有：含阳离子聚合性化合物(C)和热酸产生剂(F)的三维交联聚合物基质前体材料(I)、2种以上的自由基聚合性化合物(X)、光自由基聚合引发剂(E)和增敏色素(G)。
所述三维交联聚合物基质前体材料(I)，优选含有：具有由构成脂环的相邻的2个碳原子和氧原子构成的环氧基的脂环环氧化合物(Ia)，以及所述脂环环氧化合物(Ia)以外的选自由环氧化合物(Ib-1)、氧杂环丁烷化合物(Ib-2)、乙烯基醚化合物(Ib-3)构成的组中的任一种或2种以上的阳离子聚合性化合物。
另外，所述自由基聚合性化合物(X)，优选含有：具有可以进行自由基聚合的乙烯性不饱和键、且具有1个以上羟基或羧基的自由基聚合性化合物(B)，和具有可以进行自由基聚合的乙烯性不饱和键、且不具有羟基及羧基的自由基聚合性化合物(A)。
而且，所述自由基聚合性化合物(X)，是由自由基聚合性化合物(A)和自由基聚合性化合物(B)组合而成，其中优选羟基及羧基的总量对所述不饱和键总量的摩尔比(OH基及COOH基/不饱和键)在0.01~0.5的范围内。
本发明还提供一种体积型全息图记录用感光性组合物，该组合物含有：通过将上述体积全息图记录用感光性组合物进行加热处理而得到的自由基聚合性化合物、三维交联聚合物基质、光自由基聚合引发剂及增敏色素。
本发明还提供一种体积全息图记录介质，其是通过将上述体积全息图记录用感光性组合物用基片夹持、并进行加热处理和/或熟化一定时间而得到的。
另外，本发明提供一种体积全息图记录介质，其具有基片和体积全息图记录层，所述体积全息图记录层，是通过将上述体积全息图记录用感光性组合物夹持于该基片间构成的。
本发明还提供一种体积全息图记录介质的制造方法，其特征在于，该方法包括用基片夹持上述体积全息图记录用感光性组合物，并进行加热处理和/或一定时间的熟化。
本发明还提供一种全息图记录方法，其特征在于，该方法包括对上述体积全息图记录介质照射激光而使所述自由基聚合性化合物聚合。
本发明还提供一种体积全息图记录介质，其特征在于，在用上述方法记录全息图之后的透射率为80%以上。
发明的效果
本发明的全息图记录介质具有：含三维交联聚合物基质、自由基聚合性化合物、光自由基聚合引发剂和增敏色素的记录层，并通过组合2种以上的自由基聚合性化合物，从而可以显著地抑制作为自由基聚合型全息图记录介质的问题的固化收缩。根据本发明，提供一种高记录容量、高折射率调制且光照射引起的体积变化少的全息图记录介质，以及使用该全息图记录介质的全息图记录方法。
附图说明
[图1]是示出实施例及比较例中为了求出相对于衍射效率及二次衍射光的一次衍射光的比例而使用的光学系统的概略图。
具体实施方式
[体积全息图记录用感光性组合物]
本发明的体积全息图记录用感光性组合物，其特征在于含有：含阳离子聚合性化合物(C)和热酸产生剂(F)的三维交联聚合物基质前体材料(I)、2种以上的自由基聚合性化合物(X)、光自由基聚合引发剂(E)和增敏色素(G)。
[三维交联聚合物基质前体材料(I)]
本发明的体积全息图记录用感光性组合物中所含的三维交联聚合物基质前体材料(I)，含有阳离子聚合性化合物(C)和热酸产生剂(F)。
[阳离子聚合性化合物(C)]
作为阳离子聚合性化合物(C)，可以举出，具有由构成脂环的相邻的2个碳原子和氧原子构成的环氧基的脂环环氧化合物(Ia)、和所述的脂环环氧化合物(Ia)以外的环氧化合物(Ib-1)、氧杂环丁烷化合物(Ib-2)、乙烯基醚化合物(Ib-3)等阳离子聚合性化合物。
作为上述脂环环氧化合物(Ia)，只要是具有环氧基的化合物，就没有特别限定，可以为单官能环氧化合物及多官能环氧化合物中的任一种，优选多官能环氧化合物。具有环氧基的化合物可以单独使用或2种以上组合使用。
作为上述脂环环氧化合物(Ia)的代表性实例，可以举出：3,4,3’,4’-二环氧基联二环己烷、2,2-双(3,4-环氧基环己基)丙烷、2,2-双(3,4-环氧基环己基)-1,3-六氟丙烷、双(3,4-环氧基环己基)甲烷、1-[1,1-双(3,4-环氧基环己基)]乙基苯、双(3,4-环氧基环己基)己二酸酯、3,4-环氧基环己基甲基(3,4-环氧基)环己烷羧酸酯、(3,4-环氧基-6-甲基环己基)甲基-3’,4’-环氧基-6-甲基环己烷羧酸酯、亚乙基-1,2-双(3,4-环氧基环己烷羧酸)酯、环氧环己烷、3,4-环氧基环己基甲醇、3,4-环氧基环己基乙基三甲氧基硅烷等。作为脂环式环氧树脂的市售品，可以举出，例如：大赛璐化学工业社制造的Celloxide（ヤロキサイド）2000、Celloxide2021、Celloxide3000、EHPE3150；三井化学社制造的EpomikVG-3101；油化壳环氧社制造的E-1031S；三菱气体化学社制造的TETRAD-X、TETRAD-C；日本曹达社制造的EPB-13、EPB-27等。
作为前述脂环环氧化合物(Ia)以外的环氧化合物(Ib-1)，可以举出例如：双酚二缩水甘油醚、双酚A二缩水甘油醚、双酚F二缩水甘油醚，双酚S二缩水甘油醚、四甲基双酚二缩水甘油醚、萘二醇二缩水甘油醚、双酚芴二缩水甘油醚、双甲酚芴二缩水甘油醚、双苯氧基乙醇芴二缩水甘油醚等具有缩水甘油基的环氧树脂等。这些化合物可以单独使用或2种以上组合使用。
作为氧杂环丁烷化合物(Ib-2)，只要是具有氧杂环丁烷基的化合物，就没有特别限定，可以为单官能氧杂环丁烷化合物及多官能氧杂环丁烷化合物中的任一种，但优选多官能氧杂环丁烷化合物。具有氧杂环丁烷基的化合物可以单独使用或2种以上组合使用。
作为具有氧杂环丁烷基的化合物的代表性的实例，可以举出：东亚合成社制造的3-乙基-3-(苯氧基甲基)氧杂环丁烷(POX)、二[1-乙基(3-氧杂环丁烷基)]甲醚(DOX)、3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基)氧杂环丁烷(EHOX)、3-乙基-3-{[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙氧基]甲基}氧杂环丁烷(TESOX)、氧杂环丁烷基倍半硅氧烷(OX-SQ)、苯酚酚醛清漆氧杂环丁烷(PNOX-1009)等。另外，也可以使用具有氧杂环丁烷基和乙烯基醚基的3,3-二甲醇二乙烯基醚氧杂环丁烷那样的分子内具有不同种阳离子聚合性基团的化合物。
作为乙烯基醚化合物(Ib-3)，只要是具有乙烯基醚基的化合物，就没有特别限定，可以为单官能乙烯基醚化合物及多官能乙烯基醚化合物中的任一种，优选多官能乙烯基醚化合物。具有乙烯基醚基的化合物可以单独使用或2种以上组合使用。
作为具有乙烯基醚基的化合物的代表性的实例，可以举出：异山梨糖醇二乙烯基醚、氧杂降冰片烯二乙烯基醚等环状醚型乙烯基醚(具有环氧乙烷环、氧杂环丁烷环、四氢呋喃环等的环状醚基的乙烯基醚)；苯基乙烯基醚等芳基乙烯基醚；正丁基乙烯基醚、辛基乙烯基醚等烷基乙烯基醚；环己基乙烯基醚等环烷基乙烯基醚；氢醌二乙烯基醚、1,4-丁烷二醇二乙烯基醚、环己烷二乙烯基醚、环己烷二甲醇二乙烯基醚等多官能乙烯基醚等。另外，也可以使用丸善石油化学社制造的2-羟基乙基乙烯基醚(HEVE)、一缩二乙二醇单乙烯基醚(DEGV)、2-羟基丁基乙烯基醚(HBVE)、二缩三乙二醇二乙烯基醚等。另外，在α和/或β位上具有烷基、烯丙基等取代基的乙烯基醚化合物都可以使用。
作为阳离子聚合性化合物(C)，优选含有：具有由构成脂环的相邻2个碳原子和氧原子构成的环氧基的脂环环氧化合物(Ia)和上述脂环环氧化合物(Ia)以外的选自由环氧化合物(Ib-1)、氧杂环丁烷化合物(Ib-2)、乙烯基醚化合物(Ib-3)构成的组中的任一种或2种以上的阳离子聚合性化合物。
上述脂环环氧化合物(Ia)与上述的脂环环氧化合物(Ia)以外的选自由环氧化合物(Ib-1)、氧杂环丁烷化合物(Ib-2)、乙烯基醚化合物(Ib-3)构成的组中的任一种或2种以上的阳离子聚合性化合物的比例，以重量比计例如为前者/后者＝5/95~95/5、优选前者/后者＝20/80~80/20、进一步优选前者/后者＝30/70~70/30、特别优选前者/后者＝40/60~60/40。
[热酸产生剂(F)]
作为本发明的体积全息图记录用感光性组合物中所含的热酸产生剂(F)，只要是将热阳离子聚合活化的化合物即可，就没有特别限定，可以使用例如Suneid（サンエイド）SI-60L、Suneid SI-80L、Suneid SI-100L、Suneid SI-110L、Suneid SI-150L(三新化学社制造)等芳香族锍盐。热酸产生剂相对于阳离子聚合性化合物(总量)100重量份，例如以0.1~30重量份、优选0.5~10重量份的比例使用。
[自由基聚合性化合物(X)]
本发明的体积全息图记录用感光性组合物中所含的自由基聚合性化合物(X)为组合2种以上例如丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物等具有自由基聚合性基团的、具有可以进行自由基聚合的不饱和双键的化合物。自由基聚合性化合物(X)可以为单官能，也可以为多官能。作为自由基聚合性化合物，优选使用，例如，不饱和羧酸、不饱和羧酸的盐、不饱和羧酸和脂肪族多元醇的酯化合物、不饱和羧酸和脂肪族多元胺化合物的酰胺化合物等。作为自由基聚合性化合物(X)，可以设定为含有具有可以进行自由基聚合的乙烯性不饱和键、且具有1个以上羟基或羧基的自由基聚合性化合物(B)和具有可以进行自由基聚合的乙烯性不饱和键、且不具有羟基及羧基的自由基聚合性化合物(A)的化合物。
＜不具有羟基及羧基的自由基聚合性化合物(A)＞
作为不具有羟基或羧基的自由基聚合性化合物(A)，优选使用不含有氟原子的化合物，具体而言，可以举出，苯乙烯、2-氯苯乙烯、2-溴苯乙烯、甲氧基苯乙烯等的苯乙烯类；1-乙烯基萘、2-乙烯基萘等的乙烯基萘类；乙烯基苯、二乙烯基苯等的乙烯基苯类；2-苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、四亚乙基二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、邻苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯、环氧化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、双酚A乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、9,9-双[4-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴等不具有羟基及羧基且不含有氟原子的(甲基)丙烯酸酯类等。
＜具有1个以上羟基或羧基的自由基聚合性化合物(B)＞
作为具有1个以上羟基或羧基的自由基聚合性化合物(B)，优选使用不含有氟原子的化合物，具体而言，可以举出：双酚A环氧(甲基)丙烯酸酯、双酚A乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、二缩三乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯、1,2-丙二醇-1-(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯、丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇单(甲基)丙烯酸酯、二缩三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、2,2,2-三(甲基)丙烯酰氧基甲基乙基琥珀酸等具有1个以上羟基或羧基且不含有氟原子的(甲基)丙烯酸酯类。
本发明的全息图记录介质具有：含三维交联聚合物基质、自由基聚合性化合物、光自由基聚合引发剂和增敏色素的记录层，优选可以通过将具有羟基或羧基的自由基聚合性化合物和不具有羟基及羧基的自由基聚合性化合物以一定的比率组合而显著地抑制作为自由基聚合型全息图记录介质的问题的固化收缩。即前述自由基聚合性化合物(X)具有可以进行自由基聚合的乙烯性不饱和键，优选由自由基聚合性化合物(A)和自由基聚合性化合物(B)组合而成，其中，羟基及羧基的总量对该不饱和键总量的摩尔比(OH基及COOH基/不饱和键)在0.01~0.5的范围内。
体积全息图记录用感光性组合物中的自由基聚合性化合物，相对于阳离子聚合性化合物(C)100重量份，例如以10~500重量份、优选以50~300重量份的比例使用。
[光自由基聚合引发剂(E)]
作为光自由基聚合引发剂(E)，只要是将光自由基聚合进行活化的化合物即可，就没有特别限定，以下公知的光聚合引发剂可以单独使用或组合使用2种以上，例如，3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮(制品名“BTTB)、日本油脂社制造)、3,3’-二(叔丁基过氧化羰基)-4,4’-二(甲氧基羰基)二苯甲酮、3,3’-二(甲氧基羰基)-4,4’-二(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮、3,4’-二(叔丁基过氧化羰基)-3’,4-二(甲氧基羰基)二苯甲酮的位置异构体混合物、叔丁基过氧化苯甲酸酯(商品名：“Perbutyl Z”、日本油脂社制造)等过氧化酯类；叔丁基过氧化氢、二-叔丁基过氧化物等过氧化物类；苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙醚等苯偶姻、苯偶姻烷基醚类；苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2,2-二乙氧基-2-苯基苯乙酮、1,1-二氯苯乙酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫代)苯基]-2-吗啉代-丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮等苯乙酮类；2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、1-氯蒽醌、2-戊基蒽醌等蒽醌类；2,4-二甲基硫代呫吨酮、2,4-二乙基硫代呫吨酮、2-氯硫代呫吨酮、2,4-异丙基硫代呫吨酮等硫代呫吨酮类；苯乙酮二甲基缩酮、苄基二甲基缩酮等缩酮类；二苯甲酮等二苯甲酮类；呫吨酮类；1,7-双(9-吖啶基)庚烷；Irgacure（依加丘尔）784(CIBA社制造)等茂钛化合物；芳香族碘
Figure BDA00002709462700071
盐、芳香族锍盐等。
光自由基聚合引发剂(E)，相对于自由基聚合性化合物总量100重量份，例如以0.1~30重量份、优选以1~20重量份的比例使用，光自由基聚合引发剂，相对于光自由基聚合性化合物(总量)100重量份，例如以0.1~30重量份、优选以1~20重量份的比例使用。
[增敏色素(G)]
作为增敏色素(G)，只要是能使光聚合引发剂增敏的色素即可，就没有特别限定，可以使用公知的色素。作为增敏色素，可以举出，例如，硫代吡喃
Figure BDA00002709462700081
盐系色素、份菁系色素、喹啉系色素、苯乙烯基喹啉系色素、香豆素酮系色素、噻吨系色素、呫吨系色素、氧杂菁(oxonol)系色素、花青苷系色素、若丹明系色素、吡喃
Figure BDA00002709462700082
盐系色素等。在光学元件等要求高透明性的情况下，可见光增敏色素优选在全息图记录后的后工序，通过加热及紫外线照射而使之分解，成为无色透明。增敏色素可以单独使用或2种以上组合使用。其中，优选使用花青苷系色素，具体而言，可以举出：下述式(1)表示的3-乙基-2-[3-(3-乙基-5-苯基-2-苯并
Figure BDA00002709462700083
唑亚基)丙烯基]-5-苯基苯并
Figure BDA00002709462700084
唑
Figure BDA00002709462700085
溴化物（3-Ethyl-2-[3-(3-ethyl-5-phenyl-2-benzoxazolinylidene)propenyl]-5-phenylbenzoxazolium bromide，花青苷色素1）。
[化学式1]
而且，本发明的体积全息图记录用感光性组合物，可以根据需要含有增塑剂。作为增塑剂，可以使用癸二酸二乙酯等。
[体积全息图记录介质]
本发明的体积全息图记录介质具有基片和体积全息图记录层，所述体积全息图记录层是由夹持于该基片间的上述体积全息图记录用感光性组合物构成的。体积全息图记录介质，是通过用基片夹持上述体积全息图记录用感光性组合物，并进行加热处理和/或熟化一定时间而得到的。本发明的体积全息图记录介质是显著地抑制了固化收缩、高记录容量、高折射率调制且光照射引起的体积变化少的全息图记录介质。
＜体积全息图记录层＞
体积全息图记录层的厚度为例如1~2000μm、优选10~1000μm。一般而言，该厚度过薄时，容易形成角度选择性低的全息图，相反，在其厚的情况下，可得到角度选择性高的全息图。
＜基材(基片)＞
作为基材(基片)，只要是对可见光具有透明性的物质即可，可以举出例如，玻璃板、环烯烃类聚合物膜(例如大赛璐化学工业社制造的“TOPAS”等)、聚乙烯膜、聚丙烯膜、聚氟乙烯类膜、聚偏氟乙烯膜、聚氯乙烯膜、聚偏氯乙烯膜、聚甲基丙烯酸甲酯膜、聚碳酸酯(PC)膜、聚醚砜膜、聚醚酮膜、聚酰胺膜、四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚合膜、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)膜等的聚酯膜、聚酰亚胺膜等的塑料膜(含有片材)等，这些基材可以以相同或不同种加以组合使用。
另外，本发明的体积全息图记录介质可以是，例如透射型体积全息图记录介质。在本发明的体积全息图记录介质中，优选全息图记录后增敏色素进行分解，透射率为80%以上。
[体积全息图记录介质的制造方法]
本发明的体积全息图记录介质是通过用上述基片夹持上述体积全息图记录用感光性组合物，进行加热处理和/或熟化一定时间而制造的。加热处理及熟化时间可以设定为体系内的三维聚合物基质前体材料的构成成分的固化反应结束的时间。通过在加热处理后进行熟化，可以得到具有优异的耐湿性、热稳定性、而且抑制固化收缩的体积全息图介质。
＜加热处理＞
具体而言，加热处理优选在40℃以上300℃以下进行，特别是更优选在40℃以上150℃以下进行。加热时间为例如10分钟~5小时，优选10分钟~3小时。加热时间少于10分钟时，即使实施后面的熟化工序也不结束固化反应，因此，往往不优选。加热时间超过5小时时，往往进行自由基聚合性化合物反应，往往不能得到充分的全息图特性。
＜熟化＞
熟化，在例如－15℃以上且低于40℃、优选0℃以上35℃以下(室温)、在遮光条件下，使阳离子聚合反应性化合物进行暗反应加以熟化。通过进行熟化，可以使介质中的反应平稳。另外，在通过上述加热处理固化不充分的情况下，可以通过进行熟化而使体积全息图记录层的固化反应结束。在本申请中，固化反应的完成，可以通过例如将形成的膜使用红外光谱测定器(IR)或DSC等进行评价，确认基质的固化状态。另外，熟化工序也包含将加热处理后的体积全息图记录介质充分地返回到室温的工序。加热后，通过将体积全息图记录介质充分地返回到室温，可以得到稳定的全息图特性。
熟化时间，根据上述固化反应结束所需要的时间来确定，为5分钟~1周左右、优选10分钟~4日左右、更优选30分钟~48小时左右。就加热处理及熟化时间而言，使环氧基完全固化的时间因感光性组合物的组成而异，因此，对每种感光性组合物选择适当的时间。
[全息图记录方法]
在本发明的全息图记录方法中，对体积全息图记录介质照射激光，使前述自由基聚合性化合物聚合。用本发明的全息图记录方法记录全息图之后，优选分解增敏色素，记录后的透射率可以为80%以上。作为对体积全息图记录介质照射激光的方法，可以使用公知的方法。可以举出例如：使原版粘在体积全息图记录介质的体积全息图记录材料层上、从透明的基材膜侧，用可见光或紫外光或电子束等电离放射线，并进行干涉曝光，从而进行记录体积全息图的方法(粘合曝光方式)；在介质被玻璃或膜夹持的情况下，从介质侧入射激光，通过来自原版的反射激光和入射激光的干涉进行记录的方法(1光束干涉)；通过将激光分割成两个方向，将一个方向直接入射于感材上，另一个方向入射通过具有欲记录信息物体的光(信息光)从而进行记录的方法(2光束干涉)；将信息光和参照光从同轴照射的方法(直列方式)等。
需要说明的是，在这种全息图记录中，可以使用可视激光，例如来自氩离子的激光(458nm、488nm、514.5nm)、氪离子激光(647.1nm)、氦-氖离子激光(633nm)、YAG激光(532nm)等激光。
另外，为了促进折射率调制并完成聚合反应，干涉曝光后，可以适当进行采用紫外线的全面曝光或加热等处理。
使用体积全息图记录用感光性组合物的全息图记录机制如以下所述。即，将形成膜状的该感光性组合物(体积全息图记录层)，采利激光进行干涉曝光时，在光强的部分开始光固化性化合物的聚合，与其相伴，形成光聚合性化合物的浓度梯度，从光弱的部分向光强的部分发生该光聚合性化合物的扩散移动。其结果是，根据干涉条纹的强弱，形成光聚合性化合物的疏密，作为折射率差显现出来。利用其折射率差记录全息图。
需要说明的是，在体积全息图记录用感光性组合物中可采用用于抑制单体流动性的基质聚合物。基质聚合物，可以通过在感光性组合物中放入反应性不同的化合物、在制作记录介质的阶段进行三维交联来制作。例如，在阳离子固化体系中，可以使用自由基聚合，在记录介质中制作基质聚合物。另一方面，在自由基固化体系中，可以使用阳离子聚合，在记录介质中制作基质聚合物。根据光聚合性化合物和基质聚合物的折射率差记录全息图。通过采用激光的干涉曝光后的加热，可以促进折射率调制，特别是在含有基质聚合物的情况下，通过使加热温度达到基质聚合物的玻璃化转变温度附近，可以进一步促进单体移动，使折射率调制量增加。
本发明的体积全息图记录介质，通过形成三维交联聚合物基质，并在记录单体中含有2种以上的自由基聚合性化合物(X)，则可以使衍射效率达到10%以上、优选50%以上、特别优选80%以上。特别优选的是，以一定的比率组合具有羟基或羧基的自由基聚合性化合物和不具有羟基及羧基的自由基聚合性化合物。另外，就固化收缩而言，通过在记录单体中含有2种以上的自由基聚合性化合物(X)，则可从单独使用不具有羟基及羧基的自由基聚合性化合物(A)时的固化收缩率以10%以上、优选以50%以上、特别优选以80%以上的比例递减。特别优选以一定的比率组合具有羟基或羧基的自由基聚合性化合物(B)和不具有羟基及羧基的自由基聚合性化合物(A)。
实施例
以下，利用实施例更具体地说明本发明，但本发明并不受这些实施例限定。
(光学系统)
图1示出实验中使用的光学系统的概略图。光源使用532nm半导体激光，经由反射镜(Ｍ)、空间过滤器(OL及Ph)、平凸凸透镜(PCL)、波长板(PP)，用光束分离器(BS)分成两种光。将用BS分成的两种光经由反射镜、相对于样品分别以30°、30°入射、干涉。衍射光及透射光的强度用功率表(PＭ：株式会社ADC社制造)分别检测出。
需要说明的是，衍射效率及二次衍射光相对于一次衍射光的比例采用以下的方法求出。
(衍射效率)
使用功率表测定采用双光束干涉法记录的全息图的衍射效率。将口径
Figure BDA00002709462700111
的532nm半导体激光以30°的角度入射，检测透射光和衍射光。使体积全息图记录介质在－5°~5°的范围内进行轴旋转，衍射光强度最高的位置上的衍射效率η，使用下述(式1)算出。
η＝L1/(L0+L1)            (式1)
(透射光强度：L0、衍射光强度：L1)
(固化收缩)
将体积全息图记录介质倾斜10°地设置，对记录光和参照光的角度分别以20°和40°进行全息图记录。其后，使参照光以40°的角度入射，检测显示最大衍射效率的角度(θ1)。在没有收缩的情况下，此时得到的最大衍射效率显示的角度为40°，但通过发生收缩而产生来自40°的偏离。另外，同样地进行操作，仅使记录光以20°的角度入射，检测显示最大衍射效率的角度(θ2)。使用这些角度，由以下的(式2)、(式3)求出记录介质的厚度方向的倒晶格向量(K1及K2)，由(式4)算出收缩率。
K1＝(2π/λ){(n2-sin2θ1)1/2)-(n2-sin2θ2)1/2)}
…(式2)
(λ：记录波长，n：记录层的折射率，θ1,θ2：记录前的入射角：40°、20°)
K2＝(2π/λ){(n2-sin2θ1')1/2)-(n2-sin2θ2')1/2)}
…(式3)
(λ：记录波长，n：记录层的折射率，θ1'，θ2'：衍射效率达到最大时的入射角)
收缩率(%)＝(K1-K2)/K1×100                …(式4)
(记录前：K1，记录后：K2)
＜实施例1＞
将作为自由基聚合性化合物的具有OH基的单官能的丙烯酸酯化合物即1,2-丙二醇-1-丙烯酸酯10重量份、作为4官能的丙烯酸酯化合物的季戊四醇四丙烯酸酯40重量份、作为阳离子聚合性化合物的2官能的脂环式环氧化合物(3,4,3’,4’-二环氧基联二环己烷)25重量份、作为增塑剂的癸二酸二乙酯25重量份、作为光自由基聚合引发剂的3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮，相对于自由基聚合性化合物50重量份为10重量份、作为热酸产生剂的三苯基锍盐(商品名“Suneid SI-60L”、三新化学社制造)，相对于阳离子聚合性化合物25重量份为1重量份、作为增敏色素的具有上述式(1)所示的结构的花青苷色素1为0.025重量份，在室温下进行搅拌、溶解，将形成的溶液作为感光液1。此时的OH基/丙烯酰基的比率为0.14。
用2张3×3cm的1mm厚玻璃基片将该感光液1与100μm厚的隔膜(PET)一起夹持，密封周围后，通过在90℃的烘箱中加热1小时，得到全息图记录介质1。对该全息图记录介质1，使用半导体激光，记录透射型全息图结果是，最大衍射效率为52%，固化收缩率为0.29%(532nm、光强度：1mW/cm2、曝光量100mJ/cm2)。
＜比较例1＞
将作为自由基聚合性化合物的4官能的丙烯酸酯化合物即季戊四醇四丙烯酸酯50重量份、作为阳离子聚合性化合物的2官能的脂环式环氧化合物(3,4,3’,4’-二环氧基联二环己烷)25重量份、作为增塑剂的癸二酸二乙酯25重量份、作为光自由基聚合引发剂的3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮，相对于自由基聚合性化合物50重量份为10重量份、作为热酸产生剂的三苯基锍盐(商品名“Suneid SI-60L”、三新化学社制)，相对于阳离子聚合性化合物25重量份为1重量份、作为增敏色素的花青苷色素1为0.1重量份，在室温下进行搅拌、溶解，将形成的溶液设定为感光液C1。
使用该感光液C1，与实施例1同样地操作，记录透射型全息图时，最大衍射效率60%、固化收缩率1.01%(532nm、光强度：1mW/cm2、曝光量100mJ/cm2)。
＜比较例6＞
将作为自由基聚合性化合物的具有OH基的单官能的丙烯酸酯化合物即1,2-丙二醇-1-丙烯酸酯50重量份、作为阳离子聚合性化合物的2官能的脂环式环氧化合物(3,4,3’,4’-二环氧基联二环己烷)25重量份、作为增塑剂的癸二酸二乙酯25重量份、作为光自由基聚合引发剂的3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮，相对于自由基聚合性化合物50重量份为10重量份、作为热酸产生剂的三苯基锍盐(商品名“Suneid SI-60L”、三新化学社制造)，相对于阳离子聚合性化合物25重量份为1重量份、作为增敏色素的花青苷色素1为0.1重量份，在室温下进行搅拌、溶解，将形成的溶液作为感光液C6。
使用该感光液C6，与实施例1同样地操作，记录透射型全息图时，最大衍射效率20%、固化收缩率1.59%(532nm、光强度：1mW/cm2、曝光量100mJ/cm2)
＜实施例22＞
将作为自由基聚合性化合物的具有OH基的单官能的丙烯酸酯化合物即1,2-丙二醇-1-丙烯酸酯40重量份、作为4官能的丙烯酸酯化合物的季戊四醇四丙烯酸酯10重量份、作为阳离子聚合性化合物的2官能的脂环式环氧化合物(3,4,3’,4’-二环氧基联二环己烷)25重量份、作为增塑剂的癸二酸二乙酯25重量份、作为光自由基聚合引发剂的3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮，相对于自由基聚合性化合物50重量份为10重量份、作为热酸产生剂的三苯基锍盐(商品名“Suneid SI-60L”、三新化学社制造)，相对于阳离子聚合性化合物25重量份为1重量份、作为增敏色素的花青苷色素1为0.1重量份，在室温下进行搅拌、溶解，将形成的溶液作为感光液22。
使用该感光液22，与实施例1同样地操作，记录透射型全息图时，最大衍射效率29%、固化收缩率1.32%(532nm、光强度：1mW/cm2、曝光量100mJ/cm2)
＜实施例2~21、23、比较例2~5、7~17＞
以表1~4所示的配合量，使用各种自由基聚合性单体及阳离子聚合性化合物，与实施例1同样地操作，制备感光液2~21、23、C2~C5，C7~C17。需要说明的是，在表中，各化合物的配合量用重量份表示。
对由实施例1~23、比较例1~17得到的感光液1~23、C1~C17，实施全息图特性的评价。将(OH基或COOH基)/乙烯性不饱和键的比率和加热条件以及衍射效率、固化收缩率等的全息图特性评价结果示于表1~4。另外，在实施例1~21中，由下述式求出相对于对应的比较例的固化收缩的减少比例。将这些值示于表1,3。
[数学式1]
Figure BDA00002709462700141
Figure BDA00002709462700151
Figure BDA00002709462700161
Figure BDA00002709462700171
Figure BDA00002709462700181
以下，示出表1~4中的化合物。
A1：季戊四醇四丙烯酸酯
A2：邻苯基苯酚丙烯酸酯
A3：9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴
A4：乙氧基化双酚A二丙烯酸酯
A5：苯乙烯
B1：1,2-丙二醇-1-丙烯酸酯
B2：季戊四醇三丙烯酸酯
B3：双酚A环氧丙烯酸酯
B4：2,2,2-三丙烯酰氧基甲基乙基琥珀酸
C1：3,4,3’,4’-二环氧基联二环己烷
C2：2,2-双(3,4-环氧基环己基)丙烷
C3：2,2-双(3,4-环氧基环己基)-1,3-六氟丙烷
C4：双(3,4-环氧基环己基)甲烷
C5：1-[1,1-双(3,4-环氧基环己基)]乙苯
C6：3,4-环氧基环己基甲基(3,4-环氧基)环己烷羧酸酯(商品名“Celloxide2021P”、大赛璐化学工业社制)
C7：环己烯氧化物(和光纯药社制)
C8：氧杂降冰片烯二乙烯基醚
C9：二[1-乙基(3-氧杂环丁烷基)]甲基醚(商品名“DOX”、东亚合成社制)
D1：癸二酸二乙酯(和光纯药社制)
E1：3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮
(商品名“BTTB”、日本油脂社制)
F1：Suneid SI-60L(三新化学社制)
G1：花青苷色素1[上述式(1)的化合物]
工业实用性
根据本发明的体积全息图记录用感光性组合物，由于可以得到高记录容量、高折射率调制且光照射引起的体积变化少的全息图记录介质，因此适用于全息图记录用途中。

Claims (10)

1.一种体积全息图记录用感光性组合物，所述组合物含有：含阳离子聚合性化合物(C)和热酸产生剂(F)的三维交联聚合物基质前体材料(I)、2种以上自由基聚合性化合物(X)、光自由基聚合引发剂(E)和增敏色素(G)。
2.根据权利要求1所述的体积全息图记录用感光性组合物，其中，所述三维交联聚合物基质前体材料(I)含有：具有由构成脂环的相邻的2个碳原子和氧原子构成的环氧基的脂环环氧化合物(Ia)、所述脂环环氧化合物(Ia)以外的选自由环氧化合物(Ib-1)、氧杂环丁烷化合物(Ib-2)、乙烯基醚化合物(Ib-3)构成的组中的任一种或2种以上的阳离子聚合性化合物。
3.根据权利要求1或2所述的体积型全息图记录用感光性组合物，其中，所述自由基聚合性化合物(X)含有：具有可以进行自由基聚合的乙烯性不饱和键、且具有1个以上羟基或羧基的自由基聚合性化合物(B)和具有可以进行自由基聚合的乙烯性不饱和键、且不具有羟基及羧基的自由基聚合性化合物(A)。
4.根据权利要求3所述的体积型全息图记录用感光性组合物，其中，所述自由基聚合性化合物(X)为由自由基聚合性化合物(A)和自由基聚合性化合物(B)组合而成，其中羟基及羧基的总量对所述不饱和键总量的摩尔比(OH基及COOH基/不饱和键)在0.01~0.5的范围内。
5.一种体积型全息图记录用感光性组合物，所述组合物含有：通过将权利要求1~4中任一项所述的体积全息图记录用感光性组合物进行加热处理而得到的自由基聚合性化合物、三维交联聚合物基质、光自由基聚合引发剂及增敏色素。
6.一种体积全息图记录介质，其是通过用基片夹持权利要求1~4中任一项所述的体积全息图记录用感光性组合物、进行加热处理和/或熟化一定时间而得到的。
7.一种体积全息图记录介质，其具有基片和体积全息图记录层，所述体积全息图记录层，是通过将权利要求5所述的体积全息图记录用感光性组合物夹持在该基片间构成的。
8.一种体积全息图记录介质的制造方法，该方法包括，用基片夹持权利要求1~4中任一项所述的体积全息图记录用感光性组合物，并进行加热处理和/或一定时间的熟化。
9.一种全息图记录方法，该方法包括，对权利要求6或7所述的体积全息图记录介质照射激光而使所述自由基聚合性化合物进行聚合。
10.一种体积全息图记录介质，其在用权利要求9所述的方法记录全息图之后的透射率为80%以上。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106406061A (zh) * 2016-11-16 2017-02-15 苏州苏大维格光电科技股份有限公司 一种体全息元件及其制作方法和制作系统
CN111065669A (zh) * 2017-09-15 2020-04-24 住友化学株式会社 固化性组合物
TWI700337B (zh) * 2016-11-29 2020-08-01 日商艾迪科股份有限公司 硬化性組合物
WO2022247469A1 (zh) * 2021-05-24 2022-12-01 华为技术有限公司 全息记录介质、全息高分子材料及其制备方法、显示设备

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102023975B1 (ko) * 2012-03-16 2019-09-23 주식회사 다이셀 섬유 강화 복합 재료용 수지 조성물, 프리프레그 및 섬유 강화 복합 재료
JP6001320B2 (ja) * 2012-04-23 2016-10-05 株式会社ダイセル 体積ホログラム記録用感光性組成物、これを用いた体積ホログラム記録媒体及びその製造方法、並びにホログラム記録方法
JP5942736B2 (ja) * 2012-09-24 2016-06-29 Tdk株式会社 ホログラム記録材料およびホログラム記録媒体
JP6130122B2 (ja) * 2012-10-15 2017-05-17 株式会社ダイセル 体積ホログラム記録層形成用感光性組成物
JP6064607B2 (ja) * 2013-01-16 2017-01-25 大日本印刷株式会社 体積型ホログラム記録用感光性組成物、体積型ホログラム記録体、及び体積型ホログラム記録体の製造方法
BR112015028360A2 (pt) * 2013-05-24 2017-10-03 Daicel Corp Composição para um material compósito reforçado com fibra, prepreg, e material compósito reforçado com fibra
JP6566952B2 (ja) * 2013-12-06 2019-08-28 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 光反応性液体組成物及び構造体の作製方法
JP6534869B2 (ja) * 2014-06-27 2019-06-26 株式会社ダイセル モノマー組成物、及びそれを含む硬化性組成物
CN107922745B (zh) * 2015-12-09 2020-10-30 株式会社艾迪科 热固化性树脂组合物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2873126B2 (ja) * 1991-04-17 1999-03-24 日本ペイント株式会社 体積ホログラム記録用感光性組成物
JPH08101503A (ja) * 1994-10-03 1996-04-16 Nippon Paint Co Ltd 体積ホログラム記録用感光性組成物、及びそれを用いた記録媒体ならびに体積ホログラム形成方法
JPH09106242A (ja) * 1995-10-12 1997-04-22 Toppan Printing Co Ltd ホログラム記録用感光性樹脂組成物とホログラム記録用媒体およびこのホログラム記録用媒体を用いたホログラムの製造方法
CN101971106B (zh) * 2007-07-24 2013-10-16 共荣社化学株式会社 全息记录介质用组合物

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106406061A (zh) * 2016-11-16 2017-02-15 苏州苏大维格光电科技股份有限公司 一种体全息元件及其制作方法和制作系统
CN106406061B (zh) * 2016-11-16 2021-11-19 苏州苏大维格科技集团股份有限公司 一种体全息元件制作方法
TWI700337B (zh) * 2016-11-29 2020-08-01 日商艾迪科股份有限公司 硬化性組合物
CN111065669A (zh) * 2017-09-15 2020-04-24 住友化学株式会社 固化性组合物
CN111065669B (zh) * 2017-09-15 2022-07-15 住友化学株式会社 固化性组合物
WO2022247469A1 (zh) * 2021-05-24 2022-12-01 华为技术有限公司 全息记录介质、全息高分子材料及其制备方法、显示设备

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