CN102939017A - 用于稳定水不溶性生物活性化合物水分散体的方法 - Google Patents

Abstract

通过将溶解或分散的微粒化化合物和至少一种分散稳定剂掺入饮料中将微粒化水不溶性生物活性化合物悬浮于饮料中的方法。包含溶解或分散的微粒化水不溶性生物活性化合物和分散稳定剂的组合物。

Description

用于稳定水不溶性生物活性化合物水分散体的方法

发明领域

本发明总地涉及用于在液体介质中分散和稳定水不溶性生物活性化合物的方法以及含有类黄酮和悬浮剂的组合物。

背景

具有生物活性的(生物活性)化合物(如，类黄酮)通常用作营养补充剂，以提供例如抗氧化剂。大多数生物活性化合物是非常硬的并且是晶体和水不溶性的。特别地，认为栎精是强效抗氧化剂。许多研究显示出栎精能有效用于预防各种疾病。

类黄酮可以从植物中提取。例如，栎精是天然的、植物产生的类黄酮。特别地，栎精是柑桔类水果、酸果蔓、蓝莓、荞麦、洋葱和其他蔬菜、水果以及绿色植物中发现的许多其他类黄酮糖苷(如，芦丁和栎素)的糖苷配基形式。以下显示了栎精的化学结构：

2-(3，4-二羟基苯基)-3，5，7-三羟基-4H-色-4-酮

期望将类黄酮用作食品(如，饮料)中的营养补充剂。这样的类黄酮常常难以以有效的浓度分散和混入饮料产品中。这些类黄酮常常仅仅是沉淀在装有饮料的容器的底部。例如，栎精通常作为粉末获得，并且不溶于水中。当加入液体介质中时，栎精通常聚集并沉淀至饮料的底部，由此导致饮料在视觉上对消费者不具有吸引力。

因此，在食品和饮料工业中存在如下需求：给消费者提供含有生物活性化合物(如，栎精)的食品，其中生物活性化合物在水悬浮液中得以稳定。

简述

本发明涉及用于稳定饮料中悬浮的栎精或其他悬浮的水不溶性生物活性化合物的方法和用于含有稳定悬浮的栎精或其他水不溶性生物活性化合物的饮料的组合物。

附图简述

图1A和1B分别比较了无定形栎精和晶体栎精。

图2A和2B分别显示了通过FT I R和碳-13NMR的栎精稳定性研究的结果。

图3显示了根据本发明制得的稳定水分散体的样品。

发明详述

本发明涉及用于稳定液体介质(如，饮料)中悬浮的微粒化水不溶性生物活性化合物(如，栎精颗粒)的方法，并且进一步涉及含有溶解或分散的化合物颗粒和至少一种分散稳定剂的组合物。用溶解或分散的生物活性化合物和分散稳定剂制备的饮料含有细的、稳定的分散体。

水不溶性生物活性化合物可以是多酚、类黄酮、生物碱、醛、芳基酮、苯并呋喃类化合物、苯并吡喃类化合物、双萜、类苯基丙烷、聚酮化合物、类倍半萜烯、类单萜和/或可以源自植物、草药或植物性药材。参见，例如，Mahendra Rai编辑的Naturally OccurringBioactive Compounds(天然产生的生物活性化合物)，Maria CecilliaCarpinella，2006。John Gilbert和Hamide Z.Senyuva编辑的Bioactive Compounds in Foods(食品中的生物活性化合物)和Bioactive Compounds From Plants(来自植物的生物活性化合物)，第154卷，John Wiley and Sons，1990。

合适的多酚包括栎精、圣草次甙、新圣草次甙、芸香柚皮苷、柚皮苷、橙皮苷、橙皮素、新橙皮苷、新枸橘苷、枸橘苷、芦丁、异野漆树苷、野漆树苷、香叶木苷、新香叶木苷、甜橙黄酮、川皮苷、红桔素、儿茶素、儿茶素没食子酸酯、表焙儿茶素、表焙儿茶素没食子酸酯、花青素、七甲氧基黄酮、姜黄素、白藜芦醇、柚皮素、四甲氧基黄酮、山奈酚和野漆树苷。

合适的类黄酮和其他生物活性化合物包括栎精、二氢黄酮、黄酮、二氢黄酮醇、黄酮醇、黄烷双醇、无色花色素、黄酮醇糖苷、二氢黄酮糖苷、异类黄酮和新类黄酮。特别地，类黄酮可以是，但不限于，栎精、圣草次甙、新圣草次甙、柚皮芸香苷、柚皮苷、橙皮苷、橙皮素、新橙皮苷、新枸橘苷、枸橘苷、芦丁、异野漆树苷、野漆树苷、香叶木苷、新香叶木苷、橙黄酮、川皮苷、柑橘黄酮、儿茶素、儿茶素没食子酸酯、表棓儿茶素、表棓儿茶素没食子酸酯、乌龙茶聚合多酚、花色苷、七甲氧基黄酮、黄豆苷、黄豆苷元、鸡豆黄素A、樱黄素、染料木苷、黄豆黄素、黄豆黄苷、染料木黄酮、6，7，4’三羟基异黄酮、桑色素、芹菜素、牡荆黄素、黄芩苷、芹菜苷、柏黄酮、橡精、香叶木素、漆树黄酮、高良姜精、棉黄素、geraldol、桧黄素、报春花素、车轴草醇、木犀草素、杨梅黄酮、东方蓼黄素、洋槐黄素、六羟黄酮和羟基-4-黄酮。

源自植物、草药或植物性药材的合适化合物包括吡咯双烷类、生物碱和青蒿素。

为了易于讨论，本申请将就栎精来进行讨论。然而，该方法步骤和组合物旨在适用于以上和以下所述的所有合适的生物活性化合物。

在本发明的一个方面中，在将栎精加入到含有分散稳定剂的水溶液之前，将栎精溶解或分散。

栎精水分散体通过溶解减小了颗粒大小、密度、硬度和晶体结构，导致增加了分散体稳定性。SEM结果显示出结冷胶中分散的栎精与晶体栎精(图1B)相比，具有无定形结构(图1A)。

通过分析表征来确定栎精在多元醇中的加热溶解过程中的化学稳定性。从饮料中分离并纯化出使用或未用结冷胶的栎精分散体。图2A和2B分别显示出通过溶解的栎精分散体的FT-IR和碳-13NMR光谱与起始原料栎精的相同。该结果表明栎精在加热溶解过程中不存在结构变化。

通过将栎精溶解于以下溶剂中来溶解栎精：a)热醇，如热乙醇或多元醇，或b)具有高于pH7的碱性溶液或c)醇和碱性溶液的混合物，以形成具有1至15wt％栎精的溶解栎精溶液。合适的醇包括，但不限于，乙醇、异丙醇、异丁醇和苯甲醇，以及多元醇，如甘油和丙二醇。还考虑了醇的组合。优选结合使用乙醇和栎精的碱性溶液。

当完全溶解时，使用高剪切混合或搅拌将热醇或碱性溶液中的栎精溶液加入到含有稳定剂的水溶液中。所得到的栎精从溶液中出来，形成细颗粒分散体、悬浮液。醇浓度通常为85-99wt％。

除了溶解，还可以将栎精分散于热醇，如热乙醇或多元醇中，形成醇分散体浆液，以减小栎精颗粒大小。合适的醇包括，但不限于，乙醇、异丙醇、异丁醇和苯甲醇，以及多元醇，如甘油和丙二醇。还考虑了醇的组合。

当将热醇分散体浆液在高剪切混合或搅拌条件下加入到含有稳定剂的水溶液时，获得了稳定的栎精分散体。栎精分散体浆液在醇中的浓度范围为1-50wt％。

用于溶解或分散栎精的热醇的温度为50-200℃，通常为65-170℃。

可以从任何合适的碱试剂(如氢氧化钠或氢氧化钾)制得碱性溶液。碱性溶液的pH高于7，通常为10至12。

栎精溶解或分散后，将栎精加入到含有至少一种分散稳定剂的溶液中。将溶液混合或搅拌，以形成稳定的栎精分散体。特别地，在混合/搅拌下将溶解或分散的栎精加入到含有稳定剂的水溶液中，以形成含有0.1至10重量％栎精的分散体。分散稳定剂以足以悬浮饮料中的微粒化栎精的量存在。

在添加溶解的碱性栎精溶液的过程中，将含有分散稳定剂的水溶液保持在低于35℃的温度和低于7的pH下，通常为3至5。当栎精在热醇中溶解或分散时，将溶液或分散体浆液在加入到含稳定剂的水溶液之前在50-130℃之间冷却。

随后，加入水来稀释浓缩的分散体，以产生具有0.001-5.0wt％浓度的稳定栎精分散体。将稀释分散体的pH调节至低于7.0，通常为2.5至6。

所述至少一种分散稳定剂可以是生物聚合物或改性多糖，如结冷胶、果胶、卡拉胶、茄替胶、阿拉伯胶、瓜尔豆胶、黄原胶、刺槐豆胶、琼脂、淀粉、藻酸盐、纤维素、蛋白质、水解蛋白质、改性淀粉、羧甲基纤维素(CMC)或其组合。

优选，生物聚合物是带电聚合物，如含羧基聚合物和含硫酸盐聚合物。发现了阴离子或阳离子生物聚合物，如果胶、结冷胶、卡拉胶、阿拉伯树胶、茄替胶、CMC、乳清蛋白分离物，显示出比非离子聚合物更好的分散稳定性。认为由于颗粒之间的静电、空间排斥，带电聚合物上吸收的栎精呈现出稳定的水分散性。在环境条件下存储后，不存在沉淀/聚集。本发明人发现了栎精保持分散在液体介质中的时间长度根据所用的分散稳定剂的类型而改变。例如，根据所用的分散稳定剂，栎精可以保持分散在饮料中12小时至六个月或更长时间。

在该过程中控制pH对于制备稳定的分散体和抑制不希望有的颜色产生是关键的。当在高剪切混合下将栎精的碱性溶液加入到含稳定剂的水溶液中时，应当将分散体的pH维持在低于6，通常低于5，或2.5至4。否则，如果分散体pH是碱性，则会产生茶褐色，并且甚至如果pH降低，也不会消失。

将栎精微粒化。本申请中所用的“微粒化”或“微颗粒”意指大小介于0.1um至50um的小颗粒，平均颗粒大小在10um以下。

微粒化栎精具有小于10微米的平均颗粒大小，特别是小于3微米或小于1微米。例如，至少90％的颗粒具有小于50微米的颗粒大小，而80％的颗粒具有小于3微米的颗粒大小。

通过在栎精溶解过程中将密度低于1.0克/cm³的有机化合物加入到醇溶液中来进一步提高栎精水分散体的稳定性。有机化合物可以是香精成分，如柠檬烯、萜烯、柠檬醛、丁酸乙酯、乙酸乙酯或油，如椰子油、棉籽油、橄榄油、玉米油、棕榈油、花生油、菜籽油、红花油、芝麻油、大豆油、向日葵油、低芥酸菜籽油或其组合。有机化合物在醇中的浓度为0.001至50wt％。

如所述的，描述集中于易于讨论的栎精；然而，也设想了使用本发明分散方法的其他水不溶性生物活性化合物。这样的生物活性化合物包括姜黄素、芦丁、白藜芦醇、柚皮素、橙皮苷、四甲氧基黄酮(PMF)和青蒿素(抗疟疾药)。

如以下实施例中所述，通过使用溶解和稳定方法来制备含有生物活性化合物的稳定水分散体。所得到的分散体是细的、均匀的和稳定的。不存在沉淀、相分离和瓶子侧壁上的沉淀物(参见图3和表1)。该结果表明所呈现的分散方法可以广泛地用于制备不同应用领域中的稳定水不溶性化合物水分散体。

表1

20盎司饮料中的水不溶性生物活性化合物水分散体

化合物	量(mg)	货架期(22-25℃)
			栎精	1000	至少6个月后是稳定的
姜黄素	500	至少3个月后是稳定的
			芦丁	500	至少3个月后是稳定的
白藜芦醇	500	至少3个月后是稳定的
			柚皮素	500	至少3个月后是稳定的
橙皮苷	500	至少3个月后是稳定的
			四甲氧基黄酮	500	至少3个月后是稳定的
青蒿素	100	至少3个月后是稳定的

饮料可以是任何合适的饮料，包括，但不限于，汁液、碳酸软饮料、水、乳制品和等渗饮料。化学和食品科学领域的普通技术人员将认识到根据本发明可以使用任何类黄酮。

申请人还发现了如本文中所公开的，通过使用溶解/分散的栎精并结合分散稳定剂，尽管在将栎精(或其他水不溶性生物活性化合物)加入饮料中时，饮料显现出相对粘和/或稠，但饮料在饮用时具有稀薄的稠度。尽管粘滞的视觉外观，但稠度稀薄，因此这种出乎意料的结果也是有利的，因为这使得消费者喜欢并接受该饮料。

还可以将食品级防腐剂和酸化剂加入到溶解的水不溶性生物活性化合物中。将溶解/分散的水不溶性生物活性化合物掺入饮料中导致提高的悬浮和分散性。进一步发现了通过将溶解/分散的水不溶性生物活性化合物连同分散稳定剂一起加入到饮料中，可以将低浓度的分散稳定剂与高浓度的水不溶性生物活性化合物一起加入，并且即使水不溶性生物活性化合物以高浓度存在，饮料可能看上去是粘滞的，但饮用时，品尝是稀的，并且容易被消费者摄入。

本发明的方法还可以包括一种或多种附加成分，其选自碳水化合物、盐、盐混合物、食品级酸、香精、色素、维生素B 3、维生素C、非营养性和/或营养性甜味剂以及这些成分的组合。

本发明的饮料实施方案的甜味剂包括热量碳水化合物甜味剂、天然高效甜味剂、合成高效甜味剂、其他甜味剂及其组合。使用本文中提供的指导，可以选择合适的甜味剂系统(不管是单种化合物还是其组合)。

合适的热量碳水化合物甜味剂的实例包括蔗糖、果糖、葡萄糖、赤藓糖醇、麦芽糖醇、乳糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇、木糖醇、D-塔格糖、海藻糖、半乳糖、鼠李糖、环糊精(例如，α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精)、核酮糖、苏糖、阿拉伯糖、木糖、来苏糖、阿洛糖、阿卓糖、甘露糖、艾杜糖、乳糖、麦芽糖、转化糖、异海藻糖、新海藻糖、帕拉金糖或异麦芽酮糖、赤藓糖、脱氧核糖、古洛糖、艾杜糖、塔洛糖、赤藓酮糖、木酮糖、阿洛酮糖、松二糖、纤维二糖、葡萄糖胺、甘露糖胺、岩藻糖、葡糖醛酸、葡糖酸、葡糖-内酯、阿比可糖、半乳糖胺、低聚木糖(木三糖、木二糖等)、低聚龙胆糖(龙胆二糖、龙胆三糖、龙胆四糖等)、低聚半乳糖、山梨糖、nigero-低聚糖、低聚果糖(蔗果三糖、霉菌赤藓醛糖等)、麦芽四醇(maltotetraol)、麦芽三醇(maltotriol)、低聚麦芽糖(麦芽三糖、麦芽四糖、麦芽戊糖、麦芽己糖、麦芽庚糖等)、乳果糖、蜜二糖、蜜三糖、鼠李糖、核糖、异构化液体糖(如，高果糖玉米/淀粉糖浆(例如，HFCS55、HFCS42或HFCS90))、偶联糖、大豆寡糖和葡萄糖浆。

适用于本文中提供的实施方案中的其他甜味剂包括天然的、合成的和其他高效甜味剂。如本文中所用的，短语“天然高效甜味剂”、“NHPS”、“NHPS组合物”和“天然高效甜味剂组合物”是同义词的。“NHPS”意指自然界中发现的任何甜味剂，其可以是自然状态的、提取的、纯化的、酶处理过的，或其任何其他形式，单独地或其组合，并且在特征上具有高于蔗糖、果糖或葡萄糖的甜度效能，但仍然具有较低的热量。适用于本发明实施方案的NHPS的非限制性实例包括莱鲍迪苷A、莱鲍迪苷B、莱鲍迪苷C(杜尔可苷B)、莱鲍迪苷D、莱鲍迪苷E、莱鲍迪苷F、杜尔可苷A、甜叶悬钩子苷、甜菊糖、甜菊苷、罗汉果皂苷IV、罗汉果皂苷V、罗汉果甜味剂、赛门苷、monatin及其盐(monatin SS、RR、RS、SR)、仙茅甜蛋白(curculin)、甘草酸及其盐、索马甜(thaumatin)、莫内林(monellin)、马宾灵(mabinlin)、brazzein、hernandulcin、叶甜素、菝葜苷、根皮苷、三叶甙(trilobtain)、白云参甙(baiyunoside)、欧亚水龙骨甜素(osladin)、polypodoside A、pterocaryoside A、pterocaryosideB、无患子倍半萜苷(mukurozioside)、phlomisoside I、巴西干草甜素I、相思子三萜甙(abrusoside)A和青钱柳苷(cyclocarioside)I。

NHPS还包括改性NHPS。改性NHPS包括已经自然地改变的NHPS。例如，改性NHPS包括但不限于，已经发酵、与酶接触或在NHPS上衍生或置换的NHPS。在一个实施方案中，至少一种改性NHPS可以与至少一种NHPS结合使用。在另一个实施方案中，可以使用至少一种改性NHPS，而不使用NHPS。因此，改性NHPS可以替代NHPS或可以与NHPS结合用于本文中所述的任一个实施方案。然而，为了简洁，在本发明实施方案的描述中，没有专门描述改性NHPS作为未改性NHPS的替代品，但应当理解在本文中公开的任一个实施方案中，改性NHPS都可以替代NHPS。

如本文中所用的，短语“合成甜味剂”是指不是在自然界中发现的高效甜味剂的任何组合物。适用于本发明实施方案的合成甜味剂的非限制性实例包括三氯蔗糖、安赛蜜钾(安赛蜜K或aceK)或其他盐、阿斯巴甜、阿力甜、糖精、新橙皮苷二氢查耳酮、环磺酸盐、纽甜、N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯并氨酸1-甲酯、N-[3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-3-甲基丁基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯并氨酸1-甲酯、N-[3-(3-甲氧基-4-羟基苯基)丙基]-L-α-天冬氨酰]-L-苯并氨酸1-甲酯，及其盐。

本文中所述的方法是有利的，因为其成功地将水不溶性生物活性化合物(如，栎精)悬浮于饮料中，并且因此防止水不溶性生物活性化合物沉淀至饮料包装的底部。

本发明还涉及包含溶解或分散的水不溶性生物活性化合物和至少一种分散稳定剂的组合物。在本发明的一个方面中，90％的微粒化水不溶性生物活性化合物小于50微米，并且至少一种分散稳定剂以足以将水不溶性生物活性化合物悬浮于液体介质中的量存在。

通过在水不溶性生物活性化合物溶解过程中将密度低于1.0克/cm³的有机化合物加入到醇溶液中来进一步提高水不溶性生物活性化合物水分散体的稳定性。合适的有机化合物可以是香精成分，如柠檬烯、萜烯、柠檬醛、乙酸乙酯或油，如椰子油、棉籽油、橄榄油、玉米油、棕榈油、花生油、菜籽油、红花油、芝麻油、大豆油、向日葵油、低芥酸菜籽油或其组合。有机化合物在醇中的浓度为0.1-30wt％。

以下实施例是本发明的具体实施方案，但不是打算用来限制本发明。

实施例1

通过将1.0g栎精溶解于20g 150℃温度下的甘油中来制备栎精溶液。然后在高混合下，将溶解的栎精溶液缓慢加入到pH 5的含有结冷胶的水溶液中。获得了含有0.5％栎精的均匀分散体。

将浓缩的栎精分散体加入到饮料中并悬浮于饮料中。加入以下所列浓度(w/w)的附加成分以制备含有栎精的等渗饮料。pH为3.5。所得到的等渗饮料的pH范围为2.5-4.5。

实施例2

将栎精(1.0g)溶解于20g 150℃的丙二醇中。然后，在高剪切混合下，将栎精溶液缓慢加入到pH 5的含有结冷胶的水溶液中。将栎精分散体加入饮料中。加入以下所列浓度(w/w)的附加成分以制备含有栎精的等渗饮料。所得到的等渗饮料的pH范围为3.5。

成分	量(wt％)
		水	92.16％
液体蔗糖	2.963％
		盐混合物	0.176％
栎精	0.2％
		结冷胶	0.03％
柠檬酸	0.180％
		丙二醇	4％
芒果香精	0.100％
		黄色#6色素10％溶液	0.060％
液体三氯蔗糖(25％)	0.021％
		Ace  K	0.003％
维生素C(抗坏血酸)	0.105％
		维生素B 3(烟酰胺)	0.004％
总计	100.000％

实施例3

将栎精(1.0g)溶解于150℃的10g甘油和10g丙二醇中。然后，在高剪切混合下，将栎精多元醇溶液缓慢加入到pH 5的含有结冷胶的水溶液中。将栎精分散体加入饮料中。加入以下所列浓度(w/w)的附加成分以制备含有栎精的等渗饮料。所得到的等渗饮料的pH范围为3.5。

成分	量(wt％)
		水	92.16％
液体蔗糖	2.963％
		盐混合物	0.176％
栎精	0.2％
		结冷胶	0.03％
柠檬酸	0.180％
		甘油	2％
丙二醇	2％
		芒果香精	0.100％
黄色#6色素10％溶液	0.060％
		液体三氯蔗糖(25％)	0.021％
Ace  K	0.003％
		维生素C(抗坏血酸)	0.105％
维生素B3(烟酰胺)	0.004％
		总计	100.000％

实施例4

通过在室温下将0.5g栎精溶解于10g氢氧化钠(0.5N)中来制备栎精溶液。然后，在均质下，将栎精碱性溶液缓慢加入到pH 5的含有卡拉胶的水溶液中。在加入栎精碱性溶液的过程中，将分散体pH控制在低于7。获得了含有0.5％栎精的均匀分散体。将浓缩的栎精分散体加入到饮料中并悬浮于饮料中。

加入附加成分，包括高强度天然甜味剂，形成零热量橙味等渗饮料。所得到饮料的pH为3.5。

成分	量(wt％)
		水	99.37％
柠檬酸	0.050％
		磷酸	0.016％
维生素B3	0.005％
		抗坏血酸	0.109％
卡拉胶	0.1％
		栎精	0.1％
盐混合物	0.176％
		莱鲍迪苷A	0.025％
橙子香精	0.050％
		总计	100.000％

替换以上所列的盐混合物，或除了以上所列的盐混合物以外，饮料还可以含有海盐，以产生天然的零热量等渗饮料。

实施例5

将栎精(0.5g)分散和部分溶解于2.5g 70℃的乙醇中。然后，在均质下，将部分溶解的、分散的栎精浆液缓慢加入到pH 5的含有茄替胶的水溶液中。将栎精分散体加入到饮料中。加入以下所列浓度(w/w)的附加成分以制得含有栎精的等渗饮料。pH为3.5。

实施例6

将栎精(0.5g)溶解于4g 140℃的丙二醇中。然后，在均质下，将栎精溶液缓慢加入到pH 5的含有阿拉伯胶的水溶液中。将栎精分散体加入到饮料中。加入以下所列浓度(w/w)的附加成分以制得含有栎精的等渗饮料。所得到的等渗饮料的pH范围为3.5。

实施例7

通过将0.5g栎精溶解于120℃温度下的10g甘油和0.1g柠檬烯中来制备栎精溶液。然后，在均质下，将栎精溶液缓慢加入到pH 5的含有阿拉伯胶的水溶液中。获得了含有0.5％栎精的均匀分散体。将浓缩的栎精分散体加入到饮料中并悬浮于饮料中。加入以下所列浓度(w/w)的附加成分以制得含有栎精的等渗饮料。pH为3.0。

成分	量(wt％)
		水	94.17％
液体蔗糖	2.963％
		盐混合物	0.176％
栎精	0.1％
		阿拉伯胶	0.1％
柠檬酸	0.180％
		甘油	2％
柠檬烯	0.02％
		芒果香精	0.100％
黄色#6色素10％溶液	0.060％
		液体三氯蔗糖(25％)	0.021％
Ace K	0.003％
		维生素C(抗坏血酸)	0.105％
维生素B 3(烟酰胺)	0.004％
		总计	100.000％

实施例8

通过将0.5g栎精溶解于120℃温度下的10g甘油和1.0g低芥酸菜籽油中来制备栎精溶液。然后，在均质下，将溶解的栎精溶液缓慢加入到pH 5的含有改性淀粉(纯胶2000)的水溶液中。获得了含有0.5％栎精的均匀分散体。将浓缩的栎精分散体加入到饮料中并悬浮于饮料中。加入以下所列浓度(w/w)的附加成分以制得含有栎精的等渗饮料。pH为3.5。

成分	量(wt％)
		水	93.59％
液体蔗糖	2.963％
		盐混合物	0.176％
栎精	0.1％
		纯胶2000	0.5％
柠檬酸	0.180％
		甘油	2％
低芥酸菜籽油	0.2％
		芒果香精	0.100％
黄色#6色素10％溶液	0.060％
		液体三氯蔗糖(25％)	0.021％
Ace  K	0.003％
		维生素C(抗坏血酸)	0.105％
维生素B 3(烟酰胺)	0.004％
		总计	100.000％

实施例9

将栎精(0.5g)溶解于10g 150℃的甘油中。然后，在高剪切下，将栎精溶液缓慢加入到pH 5的含有果胶的水溶液中。将栎精分散体加入到饮料中。加入以下所列浓度(w/w)的附加成分以制得含有栎精的等渗饮料。所得到的等渗饮料的pH范围为3.5。

成分	量(wt％)
		水	94.09％
液体蔗糖	2.963％
		盐混合物	0.176％
栎精	0.1％
		果胶	0.2％
柠檬酸	0.180％
		甘油	2％
芒果香精	0.100％
		黄色#6色素10％溶液	0.060％
液体三氯蔗糖(25％)	0.021％
		Ace  K	0.003％
维生素C(抗坏血酸)	0.105％
		维生素B 3(烟酰胺)	0.004％
总计	100.000％

实施例10

将姜黄素(0.5g)溶解于24g 150℃的甘油中。然后，在高剪切下，将栎精溶液缓慢加入到pH 5的含有结冷胶的水溶液中。将姜黄素分散体加入到饮料中。加入以下所列浓度(w/w)的附加成分以制得含有姜黄素的等渗饮料。所得到的等渗饮料的pH范围为3.5。

实施例11

将芦丁水合物(0.5g)溶解于24g 150℃的甘油中。然后，在高剪切下，将芦丁溶液缓慢加入到pH 5的含有结冷胶的水溶液中。将芦丁分散体加入到饮料中。加入以下所列浓度(w/w)的附加成分以制得含有芦丁的等渗饮料。所得到的等渗饮料的pH范围为3.5。

实施例12

将白藜芦醇(0.5g)溶解于24g 150℃的甘油中。然后，在高剪切下，将白藜芦醇溶液缓慢加入到pH 5的含有结冷胶的水溶液中。将白藜芦醇分散体加入到饮料中。加入以下所列浓度(w/w)的附加成分以制得含有白藜芦醇的等渗饮料。所得到的等渗饮料的pH范围为3.5。

成分	量(wt％)
		水	92.5％
蔗糖	1.93％
		柠檬酸钠	0.13％
磷酸二氢钾	0.04％
		柠檬酸	0.187％
莱鲍迪苷A	0.015％
		赤藓糖醇	0.885％
抗坏血酸	0.103％
		结冷胶	0.03％
甘油	4％
		白藜芦醇	0.0833％
苯甲酸钠	0.1％
		总计	100.000％

实施例13

将青蒿素(0.1g)溶解于24g 150℃的甘油中。然后，在高剪切下，将青蒿素溶液缓慢加入到pH 5的含有结冷胶的水溶液中。将青蒿素分散体加入到饮料中。加入以下所列浓度(w/w)的附加成分以制得含有青蒿素的等渗饮料。所得到的等渗饮料的pH范围为3.5。

成分	量(wt％)
		水	92.57％
蔗糖	1.93％
		柠檬酸钠	0.13％
磷酸二氢钾	0.04％
		柠檬酸	0.187％
莱鲍迪苷A	0.015％
		赤藓糖醇	0.885％
抗坏血酸	0.103％
		结冷胶	0.03％
甘油	4％
		青蒿素	0.017％
苯甲酸钠	0.1％
		总计	100.000％

实施例14

将柚皮素(0.5g)溶解于24g 150℃的甘油中。然后，在高剪切下，将柚皮素溶液缓慢加入到pH 5的含有结冷胶的水溶液中。将柚皮素分散体加入到饮料中。加入以下所列浓度(w/w)的附加成分以制得含有柚皮素的等渗饮料。所得到的等渗饮料的pH范围为3.5。

实施例15

将橙皮苷(0.5g)溶解于24g 150℃的甘油中。然后，在高剪切下，将橙皮苷溶液缓慢加入到pH 5的含有结冷胶的水溶液中。将橙皮苷分散体加入到饮料中。加入以下所列浓度(w/w)的附加成分以制得含有橙皮苷的等渗饮料。所得到的等渗饮料的pH范围为3.5。

成分	量(wt％)
		水	92.5％
蔗糖	1.93％
		柠檬酸钠	0.13％
磷酸二氢钾	0.04％
		柠檬酸	0.187％
莱鲍迪苷A	0.015％
		赤藓糖醇	0.885％
抗坏血酸	0.103％
		结冷胶	0.03％
甘油	4％
		橙皮苷	0.0833％
苯甲酸钠	0.1％
		总计	100.000％

实施例16

将3，6，3′，4′-四甲氧基黄酮(0.5g)溶解于24g 150℃的甘油中。然后，在高剪切下，将四甲氧基黄酮溶液缓慢加入到pH 5的含有结冷胶的水溶液中。将四甲氧基黄酮分散体加入到饮料中。加入以下所列浓度(w/w)的附加成分以制得含有四甲氧基黄酮的等渗饮料。所得到的等渗饮料的pH范围为3.5。

成分	量(wt％)
		水	92.5％
蔗糖	1.93％
		柠檬酸钠	0.13％
磷酸二氢钾	0.04％
		柠檬酸	0.187％
莱鲍迪苷A	0.015％
		赤藓糖醇	0.885％
抗坏血酸	0.103％
		结冷胶	0.03％
甘油	4％
		四甲氧基黄酮	0.0833％
苯甲酸钠	0.1％
		总计	100.000％

本发明可以表现为其他特定的形式，而不脱离其精神或实质性的特征。因此，认为之前的实施方案在所有方面中都是说明性的，而不是限制本文中所述的发明。因此，本发明的范围通过所附权利要求，而不是之前的描述来表示，并且旨在在此包括在权利要求等价意思和范围内的所有改变。

Claims (18)

1.用于将微粒化水不溶性生物活性化合物颗粒分散和悬浮于饮料中的方法，包括步骤：a)将水不溶性生物活性化合物溶解于热醇溶液或碱性溶液或其组合中，或b)将水不溶性生物活性化合物分散于热醇溶液中；和c)将溶解或分散的生物活性化合物引入含有至少一种分散稳定剂的水溶液中；其中分散稳定剂以足以将水不溶性生物活性化合物悬浮于饮料中的量存在，其中悬浮的水不溶性生物活性化合物包含微粒化的颗粒。

2.权利要求1的方法，其中水不溶性生物活性化合物是多酚、类黄酮，如二氢黄酮、黄酮、二氢黄酮醇、黄酮醇、黄烷双醇、无色花色素、黄酮醇糖苷、二氢黄酮糖苷、异类黄酮和新类黄酮，或从植物、草药或植物性药材中提取。

3.权利要求1或2的方法，其中水不溶性生物活性化合物选自由合适的类黄酮组成的组，包括栎精、二氢黄酮、黄酮、二氢黄酮醇、黄酮醇、黄烷双醇、无色花色素、黄酮醇糖苷、二氢黄酮糖苷、异类黄酮和新类黄酮。特别地，类黄酮可以是，但不限于，栎精、圣草次甙、新圣草次甙、柚皮芸香苷、柚皮苷、橙皮苷、橙皮素、新橙皮苷、新枸橘苷、枸橘苷、芦丁、异野漆树苷、野漆树苷、香叶木苷、新香叶木苷、橙黄酮、川皮苷、柑橘黄酮、儿茶素、儿茶素没食子酸酯、表棓儿茶素、表棓儿茶素没食子酸酯、乌龙茶聚合多酚、花色苷、七甲氧基黄酮、黄豆苷、黄豆苷元、鸡豆黄素A、樱黄素、染料木苷、黄豆黄素、黄豆黄苷、染料木黄酮、6，7，4’三羟基异黄酮、桑色素、芹菜素、牡荆黄素、黄芩苷、芹菜苷、柏黄酮、橡精、香叶木素、漆树黄酮、高良姜精、棉黄素、gera ldo l、桧黄素、报春花素、车轴草醇、木犀草素、杨梅黄酮、东方蓼黄素、洋槐黄素、六羟黄酮和羟基-4-黄酮。

4.权利要求1至3任一项的方法，其中水不溶性生物活性化合物选自栎精、姜黄素、芦丁、白藜芦醇、柚皮素、橙皮苷、四甲氧基黄酮(PMF)和青蒿素。

5.权利要求1-4任一项的方法，其中所述至少一种分散稳定剂是阴离子或阳离子生物聚合物或改性多糖，其选自结冷胶、果胶、瓜尔豆胶、黄原胶、阿拉伯胶、刺槐豆胶、琼脂、淀粉、茄替胶、卡拉胶、海藻酸盐、纤维素、蛋白质、水解蛋白质、改性淀粉、羧甲基纤维素、乳清蛋白分离物，或其组合。

6.权利要求1-5任一项的方法，其中分散稳定剂以基于饮料的总重0.001-5.0wt％的浓度存在于饮料中。

7.权利要求1-6任一项的方法，其中饮料具有低于6，或2.5至4.5的pH。

8.权利要求1-7任一项的方法，其中醇是多元醇，或选自乙醇、苯甲醇、异丙醇、异丁醇、甘油和丙二醇。

9.权利要求1-7任一项的方法，其中将水不溶性生物活性化合物溶解于热甘油或热丙二醇或热乙醇中，或溶解于pH 10至12的碱性溶液中。

10.权利要求1-7和9的方法，其中碱性溶液包含氢氧化钠或氢氧化钾。

11.权利要求1-10任一项的方法，其中热醇溶液进一步包含有机化合物，其选自柠檬烯、萜烯、柠檬醛、丁酸乙酯、乙酸乙酯、椰子油、棉籽油、橄榄油、玉米油、棕榈油、花生油、菜籽油、红花油、芝麻油、大豆油、向日葵油、低芥酸菜籽油或其组合，其中有机化合物在醇中的浓度为0.1至30wt％。

12.权利要求1-11任一项的方法，其中饮料进一步包含至少一种附加成分，其选自碳水化合物、盐、盐混合物、食品级酸、香精、色素、维生素B3、维生素C、甜味剂及其组合，或进一步包含基于饮料总重浓度为0.1-0.3wt％的盐和基于饮料总重浓度为1-3wt％的碳水化合物，或进一步包含至少一种选自甜菊糖、monatin及其组合的甜味剂。

13.权利要求1-12任一项的方法，其中热醇是在50至200℃的温度下。

14.根据权利要求1-12任一项的方法制得的饮料。

15.用于将类黄酮颗粒悬浮于饮料中的方法，包括将至少一种分散稳定剂和溶解或分散的微粒化类黄酮组合，其中分散稳定剂以足以使微粒化类黄酮悬浮于饮料中的量存在，并且其中将类黄酮溶解或分散于热甘油、丙二醇、乙醇、碱性溶液或其组合中。

16.用于食物的组合物，其包含溶解、分散的微粒化类黄酮和至少一种分散剂，其中90％的类黄酮具有低于50微米的颗粒大小，并且所述至少一种分散剂以足以使类黄酮悬浮于液体介质中的量存在；其中将微粒化类黄酮溶解或分散于热甘油、丙二醇、乙醇、碱性溶液或其组合中。

17.权利要求14的方法或权利要求15的组合物，其中类黄酮是栎精，或其中所述至少一种分散稳定剂是阴离子或阳离子生物聚合物或是结冷胶、阿拉伯胶、果胶、卡拉胶、茄替胶、海藻酸盐、CMC、乳清蛋白分离物，或其组合。

18.权利要求14的方法或权利要求15的组合物，其中热醇是在50至200℃的温度下。

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