CN102876327B - 一种用化学修饰法制备荧光颜色可控的石墨烯量子点的方法 - Google Patents
一种用化学修饰法制备荧光颜色可控的石墨烯量子点的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于石墨烯量子点技术领域,具体涉及一种用化学修饰法制备荧光颜色可控的石墨烯量子点的方法。本发明的技术方案包括以下步骤:1.制备绿色荧光石墨烯量子点;2.对绿色荧光石墨烯量子点进行化学接枝方法达到调控荧光的目的;3.对绿色荧光石墨烯量子点进行化学还原方法达到调控荧光的目的。本发明所述表面化学调控的实验方法可以有效地调控石墨烯量子点的荧光发射,对荧光机理的理解有着重大的指导意义。利用石墨烯量子点的上转化荧光性质,可将其应用在双光子生物成像方面;此技术可以减少传统荧光物质成像过程中,紫外光激发对生物体的伤害。
Description
技术领域
本发明属于石墨烯量子点技术领域,具体涉及一种用化学修饰法制备荧光颜色可控的石墨烯量子点的方法。
背景技术
碳基荧光材料(包括碳点,纳米金刚石,荧光碳纳米管,富勒烯及新兴的荧光石墨烯)得到了人们广泛的关注。它们具有下转化、上转化荧光性质,化学稳定性,良好的生物相容性以及低毒性;在生物成像,医疗诊断,催化和光伏器件方面有着广泛的应用前景。荧光石墨烯材料通常具有小于5层的片层结构,由于相对简单的单层结构,是连接其他荧光碳材料的桥梁,可作为研究发掘荧光碳材料的未知性质、荧光机理和应用的模型体系,有非常巨大的理论研究和应用背景。
目前人们发明了多种制备石墨烯量子点的有效方法,如聚焦离子束刻蚀等小批量刻蚀制备法;小分子出发,经过有机合成,偶联成石墨烯的溶液法;以及从不同种类的碳源出发,通过溶液切割裂解法。所有这些方法中,所制备的石墨烯量子点一般只具有单一颜色荧光,对于实际生物标记及检测应用具有很大的限制因素。基于此,发明一种有效地调控石墨烯量子点荧光的方法是非常必要的,一方面可以理解碳材料的荧光机理,另一方面可以在多色荧光领域应用。
发明内容
本发明的目的是针对目前石墨烯量子点荧光颜色单一不可调的缺点,通过表面化学修饰的办法,提供一种能够调控石墨烯量子点荧光发射的方法。
为达到本发明的目的,本发明的技术方案包括以下步骤:1.制备绿色荧光石墨烯量子点;2.对绿色荧光石墨烯量子点进行化学接枝方法达到调控荧光的目的;3.对绿色荧光石墨烯量子点进行化学还原方法达到调控荧光的目的。具体为:
1:绿色荧光石墨烯量子点(GQDs)的制备
绿色荧光石墨烯量子点的制备:将氧化石墨烯粉末50~200毫克分散到10毫升N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,超声(120W,100kHz)后转移到反应釜中,在150~300℃条件下反应5~20个小时;反应后取上清液,进行旋蒸干燥,从而得到干燥的石墨烯量子点;将得到的干燥石墨烯量子点进行两步的梯度柱层析,固定相均为硅胶,第一步梯度柱层析的展开剂为二氯甲烷和甲醇的混合液,两者的体积比为2:1~3:1,第二步梯度柱层析的展开剂为去离子水;第二步梯度柱层析后得到绿色荧光石墨烯量子点(GQDs);
2:对绿色荧光石墨烯量子点进行烷基胺修饰
在质量浓度为0.5~1毫克/毫升绿色荧光石墨烯量子点的10毫升水溶液中加入100~500微升1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDC-HCl)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)的混合水溶液,在该混合水溶液中EDC-HCl含量为10~15毫摩尔,NHS含量为5~10毫摩尔;接着将此反应体系室温下(25℃)搅拌0.5小时,随后向其中加入30~50微升烷基胺(甲胺、乙胺、正丙胺、正丁胺、正己胺、正十二胺等),室温下(25℃)搅拌4~6小时;最后在80~100摄氏度下搅拌2~4小时,从而制备得到烷基胺修饰的石墨烯量子点(m-GQDs);
3.对烷基胺修饰的绿色荧光石墨烯量子点进行化学还原
在质量浓度为0.5~1毫克/毫升烷基胺修饰的绿色荧光石墨烯量子点10毫升水溶液中加入30~50毫克硼氢化钠,接着将此反应体系在室温下(25℃)搅拌4~6小时,将反应产物用分子量为1000的渗析袋渗析,除掉钠离子,从而在渗析袋内得到荧光颜色可控的还原石墨烯量子点(r-GQDs)。
本发明所述表面化学调控的实验方法可以有效地调控石墨烯量子点的荧光发射,对荧光机理的理解有着重大的指导意义。利用石墨烯量子点的上转化荧光性质,可将其应用在双光子生物成像方面;此技术可以减少传统荧光物质成像过程中,紫外光激发对生物体的伤害。
附图说明
图1:本发明制备的三种石墨烯量子点的红外谱图;图中标记为各个基团的位置;
图2:本发明制备的三种石墨烯量子点的基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱谱图,右图为左图的放大图,从峰位可以看出,三种石墨烯量子点的分子量分布在700~3500之间,峰位差24,为两个碳;
图3:本发明制备的三种石墨烯量子点的形貌表征,a,b,c)分别为GQDs,m-GQDs,r-GQDs的透射电子显微镜,插图分别为粒径统计分布图、电子衍射图和高分辨透射电子图像。d,e,f)分别为GQDs,m-GQDs,r-GQDs原子力显微镜,插图为高度统计分布图;
图4:本发明制备的三种石墨烯量子点的光学性质:a)绿色荧光石墨烯量子点(GQDs)的吸收光谱,吸收峰位在320纳米;b)绿色荧光石墨烯量子点的荧光激发、发射谱(激发谱在516纳米波长下收集,发射谱在416纳米激发光下收集),激发谱中785纳米峰位为上转化荧光行为;c)修饰石墨烯量子点(m-GQDs)的吸收光谱,吸收峰位在336纳米;d)修饰石墨烯量子点的荧光激发、发射谱(激发谱在446纳米波长下收集,发射谱在355纳米激发光下收集),激发谱中723纳米峰位为上转化荧光行为;e)还原石墨烯量子点(r-GQDs)的吸收光谱,吸收峰位在335纳米;f)还原石墨烯量子点的荧光激发、发射谱(激发谱在430纳米波长下收集,发射谱在349纳米激发光下收集),激发谱中709纳米峰位为上转化荧光行为。
图5:接枝乙胺的修饰石墨烯量子点的光学性质。a)吸收峰位在333纳米;b)荧光激发、发射谱(激发谱在445纳米波长下收集,发射谱在358纳米激发光下收集),激发谱中719纳米峰位为上转化荧光行为。
图6:接枝正丙胺的修饰石墨烯量子点的光学性质。a)吸收峰位在330纳米;b)荧光激发、发射谱(激发谱在443纳米波长下收集,发射谱在356纳米激发光下收集),激发谱中716纳米峰位为上转化荧光行为。
图7:接枝正丁胺的修饰石墨烯量子点的光学性质:激发谱在444纳米波长下收集,发射谱在351纳米激发光下收集),激发谱中708纳米峰位为上转化荧光行为。
图8:接枝正己胺的修饰石墨烯量子点的光学性质:激发谱在445纳米波长下收集,发射谱在349纳米激发光下收集),激发谱中708纳米峰位为上转化荧光行为。
图9:接枝正十二胺的修饰石墨烯量子点的光学性质:激发谱在443纳米波长下收集,发射谱在360纳米激发光下收集),激发谱中720纳米峰位为上转化荧光行为。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的阐述,而不是要以此对本发明进行限制。
实施例1
1:绿色荧光石墨烯量子点(GQDs)的制备
将氧化石墨烯粉末100毫克分散到10毫升N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,将分散液超声(120W,100kHz)分散,再转移到聚四氟乙烯反应釜中,在200℃条件下反应10个小时;反应后取上清液,进行旋蒸干燥,从而得到干燥的的石墨烯量子点。将得到的干燥石墨烯量子点进行两步的梯度柱层析,固定相均为硅胶,第一步梯度柱层析的展开剂为二氯甲烷和甲醇的混合液,两者的体积比为2:1,第二步梯度柱层析的展开剂为去离子水;在第二相洗脱中,得到了绿色荧光石墨烯量子点(GQDs),质量为0.752毫克。
2:对绿色荧光石墨烯量子点进行甲胺基修饰
在质量浓度为0.5毫克/毫升绿色石墨烯量子点10毫升水溶液中加入500微升1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDC-HCl)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)混合水溶液,EDC-HCl含量为10毫摩,NHS含量为5毫摩。接着将此反应体系在室温下(25摄氏度)搅拌0.5小时。随后,加入50微升甲胺室温下(25℃)搅拌4小时。最后在80摄氏度下搅拌2小时。从而制备得到甲胺基修饰的石墨烯量子点(m-GQDs)。
3.对甲胺基修饰的石墨烯量子点进行化学还原
在质量浓度为0.5毫克/毫升甲胺基修饰的石墨烯量子点(m-GQDs)10毫升水溶液中加入30毫克硼氢化钠,接着将此反应体系在室温下(25摄氏度)搅拌4小时。将反应产物用分子量为1000的渗析袋渗析,除掉钠离子。保留渗析袋内部产物,从而制备得到还原石墨烯量子点(r-GQDs)。
图1显示了三种石墨烯量子点(GQDs,m-GQDs,r-GQDs)的红外谱图,m-GQDs谱线上可以看到1570波数N-H的弯曲振动和1126波数C-HN-C的不对称伸缩振动。从r-GQDs谱线上可以看到,GQDs原先的1048波数的环氧基团彻底消失。
图2显示了三种石墨烯量子点的分子量表征,分子量分布在700~3500之间,峰差为24,为两个碳的差值。
图3显示了三种石墨烯量子点的形貌表征。GQDs平均直径为3.2纳米、平均高度为1.02纳米;m-GQDs平均直径为3.6纳米、平均高度为1.96纳米;r-GQDs直径为3.1纳米、平均高度为0.94纳米。从分辨透射电子显微镜可以看到0.34纳米的晶格结构。
图4显示了石墨烯量子点的光学性质:GQDs最优化激发峰和发射峰分别为416纳米和516纳米,激发谱中785纳米峰位为上转化荧光行为;m-GQDs最优化激发峰和发射峰分别为355纳米和446纳米,激发谱中723纳米峰位为上转化荧光行为;r-GQDs最优化激发峰和发射峰分别为349纳米和430纳米,激发谱中709纳米峰位为上转化荧光行为。
实施例2
1:绿色荧光石墨烯量子点(GQDs)的制备
将氧化石墨烯粉末50毫克分散到10毫升N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,将分散液超声(120W,100kHz)分散,再转移到聚四氟乙烯反应釜中,在150℃条件下反应20个小时;反应后取上清液,进行旋蒸干燥,从而得到干燥的的石墨烯量子点。将得到的干燥石墨烯量子点进行两步的梯度柱层析,固定相均为硅胶,第一步梯度柱层析的展开剂为二氯甲烷和甲醇的混合液,两者的体积比为3:1,第二步梯度柱层析的展开剂为去离子水;在第二相洗脱中,得到了绿色荧光石墨烯量子点(GQDs),质量为0.545毫克。
2:对绿色荧光石墨烯量子点进行乙胺基修饰
在质量浓度为1毫克/毫升绿色石墨烯量子点10毫升水溶液中加入100微升1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDC-HCl)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)混合水溶液,EDC-HCl含量为15毫摩,NHS含量为10毫摩。接着将此反应体系在室温下(25摄氏度)搅拌0.5小时。随后,加入30微升乙胺,在室温下(25摄氏度)搅拌4小时。最后在80摄氏度下搅拌3小时。制备得到乙胺基修饰的石墨烯量子点。图5显示了修饰乙胺基石墨烯量子点的光学性质:吸收峰位在333纳米;最优化激发峰和发射峰分别为358纳米和455纳米,激发谱中719纳米峰位为上转化荧光行为;当激发光从320纳米红移到500纳米,发射峰位从440纳米红移到550纳米;当用600~900的红外光激发时,可以发射出短波长的可见光,显示了优良的上转化荧光行为。
3.对乙胺基修饰的石墨烯量子点进行化学还原
在质量浓度为1毫克/毫升乙胺基修饰的石墨烯量子点(m-GQDs)10毫升水溶液中加入50毫克硼氢化钠,接着将此反应体系在室温下(25摄氏度)搅拌6小时。将反应产物用分子量为1000的渗析袋渗析,除掉钠离子。保留渗析袋内部产物,从而制备得到还原石墨烯量子点(r-GQDs)。
实施例3
1:绿色荧光石墨烯量子点(GQDs)的制备
绿色荧光石墨烯量子点的制备方法同实施例1,只是氧化石墨烯粉末含量变为200毫克分散到10毫升N,N-二甲基甲酰胺中,且300℃条件下反应5个小时。所得绿色荧光石墨烯量子点(GQDs),质量为1.278毫克。
2:对绿色荧光石墨烯量子点进行正丙胺基修饰
在质量浓度为1毫克/毫升绿色石墨烯量子点10毫升水溶液中加入500微升1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDC-HCl)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)混合水溶液,EDC-HCl含量为10毫摩,NHS含量为5毫摩。接着将此反应体系在室温下(25摄氏度)搅拌0.5小时。随后,加入40微升正丙胺,在室温下(25摄氏度)搅拌4小时。最后在100摄氏度下搅拌4小时。制备得到正丙胺基修饰的石墨烯量子点。图6显示了接枝正丙胺的修饰石墨烯量子点的光学性质:吸收峰位在330纳米;最优化激发峰和发射峰分别为356纳米和443纳米,激发谱中716纳米峰位为上转化荧光行为;当激发光从320纳米红移到500纳米,发射峰位从440纳米红移到550纳米;当用600~900的红外光激发时,可以发射出短波长的可见光,显示了优良的上转化荧光行为。
3.对正丙胺基修饰的石墨烯量子点进行化学还原
对正丙胺基修饰的石墨烯量子点进行化学还原同实施例1。
实施例4
1:绿色荧光石墨烯量子点(GQDs)的制备
绿色荧光石墨烯量子点的制备方法同实施例1。
2:对绿色荧光石墨烯量子点进行正丁胺基修饰
在质量浓度为0.5毫克/毫升绿色石墨烯量子点10毫升水溶液中加入500微升1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDC-HCl)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)混合水溶液,EDC-HCl含量为10毫摩,NHS含量为5毫摩。接着将此反应体系在室温下(25摄氏度)搅拌0.5小时。随后,加入50微升正丁胺,在室温下(25摄氏度)搅拌4小时。最后在80摄氏度下搅拌4小时。制备得到正丁胺基修饰的石墨烯量子点。图7显示了接枝正丁胺的修饰石墨烯量子点的光学性质:最优化激发峰和发射峰分别为351纳米和444纳米,激发谱中708纳米峰位为上转化荧光行为。
3.对正丁胺基修饰的石墨烯量子点进行化学还原
对正丁胺基修饰的石墨烯量子点进行化学还原同实施例1。
实施例5
1:绿色荧光石墨烯量子点(GQDs)的制备
绿色荧光石墨烯量子点的制备方法同实施例1。
2:对绿色荧光石墨烯量子点进行正己胺基修饰
在质量浓度为0.5毫克/毫升绿色石墨烯量子点10毫升水溶液中加入500微升1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDC-HCl)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)混合水溶液,EDC-HCl含量为10毫摩,NHS含量为5毫摩。接着将此反应体系在室温下(25摄氏度)搅拌0.5小时。随后,加入50微升正己胺,在室温下(25摄氏度)搅拌5小时。最后在80摄氏度下搅拌4小时。制备得到正己胺基修饰的石墨烯量子点。图8显示了接枝正己胺的修饰石墨烯量子点的光学性质:最优化激发峰和发射峰分别为349纳米和445纳米,激发谱中708纳米峰位为上转化荧光行为。
3.对正己胺基修饰的石墨烯量子点进行化学还原
对正己胺基修饰的石墨烯量子点进行化学还原同实施例1。
实施例6
1:绿色荧光石墨烯量子点(GQDs)的制备
绿色荧光石墨烯量子点的制备方法同实施例1。
2:对绿色荧光石墨烯量子点进行十二胺基修饰
在质量浓度为0.5毫克/毫升绿色石墨烯量子点10毫升水溶液中加入500微升1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDC-HCl)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)混合水溶液,EDC-HCl含量为15毫摩,NHS含量为10毫摩。接着将此反应体系在室温下(25摄氏度)搅拌0.5小时。随后,加入50微升正十二胺,在室温下(25摄氏度)搅拌6小时。最后在80摄氏度下搅拌4小时。制备得到十二胺基修饰的石墨烯量子点。图9显示了接枝正十二胺的修饰石墨烯量子点的光学性质:最优化激发峰和发射峰分别为360纳米和443纳米,激发谱中720纳米峰位为上转化荧光行为。
3.对十二胺基修饰的石墨烯量子点进行化学还原
对十二胺基修饰的石墨烯量子点进行化学还原同实施例1。
上述实施例的投料比以及反应条件等都可以进行适当调整,反应所用的接枝烷基胺可以是一个碳到十个碳以上的线性或支化的小分子或齐聚物,接枝方法也不仅限于实施例中的方法,酰氯化反应也可以得到比较理想的结果。所用的还原剂也可以是硼氢化钠以外的其他还原剂。尽管结合优选实施例对本发明进行了说明,但本发明并不局限于上述实施例,应当理解,在本发明构思引导下,本领域技术人员可以进行各种实验条件修改和改进,所附权利要求概括了本发明的范围。
Claims (3)
1.一种用化学修饰法制备荧光颜色可控的石墨烯量子点的方法,其步骤如下:
1)绿色荧光石墨烯量子点GQDs的制备
将氧化石墨烯粉末50~200毫克分散到10毫升N,N-二甲基甲酰胺中,超声后转移到反应釜中,在150~300℃条件下反应5~20个小时;反应后取上清液,进行旋蒸干燥,从而得到干燥的石墨烯量子点;将得到的干燥石墨烯量子点进行两步的梯度柱层析,第二步梯度柱层析后得到绿色荧光石墨烯量子点GQDs;
2)对绿色荧光石墨烯量子点进行烷基胺修饰
在质量浓度为0.5~1毫克/毫升绿色荧光石墨烯量子点的10毫升水溶液中加入100~500微升1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐EDC-HCL和N-羟基琥珀酰亚胺NHS的混合水溶液;接着将此反应体系室温下搅拌,随后向其中加入30~50微升烷基胺,室温下搅拌4~6小时;最后在80~100摄氏度下搅拌2~4小时,从而制备得到烷基胺修饰的石墨烯量子点m-GQDs;
3)对烷基胺修饰的绿色荧光石墨烯量子点进行化学还原
在质量浓度为0.5~1毫克/毫升烷基胺修饰的绿色荧光石墨烯量子点的10毫升水溶液中加入30~50毫克硼氢化钠,接着将此反应体系在室温下搅拌4~6小时,将反应产物用分子量为1000的渗析袋渗析,除掉钠离子,从而在渗析袋内得到荧光颜色可控的还原石墨烯量子点r-GQDs;
其中所述的烷基胺为甲胺、乙胺、正丙胺、正丁胺、正己胺或正十二胺。
2.如权利要求1所述的一种用化学修饰法制备荧光颜色可控的石墨烯量子点的方法,其特征在于:步骤1)中所述的两步的梯度柱层析的固定相均为硅胶,第一步梯度柱层析的展开剂为二氯甲烷和甲醇的混合液,两者的体积比为2:1~3:1,第二步梯度柱层析的展开剂为去离子水。
3.如权利要求1所述的一种用化学修饰法制备荧光颜色可控的石墨烯量子点的方法,其特征在于:步骤2)中,在1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐EDC-HCL和N-羟基琥珀酰亚胺NHS的混合水溶液中EDC-HCl含量为10~15毫摩尔,NHS含量为5~10毫摩尔。
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Exfoliated Graphite Oxide Decorated by PDMAEMA Chains and Polymer Particles;Yongfang Yang et al.;《Langmuir》;20090714;第25卷(第19期);11808-11814 * |
Yongfang Yang et al..Exfoliated Graphite Oxide Decorated by PDMAEMA Chains and Polymer Particles.《Langmuir》.2009,第25卷(第19期),11808-11814. |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102876327A (zh) | 2013-01-16 |
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