CN102875482A - 一种十氢喹喔啉的合成方法 - Google Patents

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毛羽
丁炬平
张仁延
余强
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本发明公开了一种十氢喹喔啉的合成方法，属医药，化工技术领域，十氢喹喔啉是一种白色晶体，是一种重要的医药中间体，本发明通过探索实践，得到了合成十氢喹喔啉的一种方法，此种合成工艺反应条件温和，后处理简单，易于工业化。

Description

一种十氢喹喔啉的合成方法
技术领域
本发明涉及一种十氢喹喔啉的合成工艺方法，属医药，化工技术领域。
背景技术
十氢喹喔啉是一种白色晶体，是一种重要的医药中间体，本专利提供了合成十氢喹喔啉的一种新思路，反应条件温和，后处理简单，易于工业化。
发明内容
本专利通过对十氢喹喔啉合成过程的探索和优化，最终得到了合成十氢喹喔啉的合成工艺。十氢喹喔啉是一种重要的医药中间体。
本发明所述十氢喹喔啉的合成方法，是采用1,2-二氨基环己烷为原料，室温条件下在无水乙醇中与乙二酸二乙酯反应一段时间后，得到2,3-二酮八氢喹喔啉。2,3-二酮八氢喹喔啉在氮气保护下，在四氢呋喃中与四氢铝锂在低温下进行反应48小时后，后处理得到纯净十氢喹喔啉。
上述十氢喹喔啉的合成方法，其特征在于：所述室温条件下在无水乙醇中与乙二酸二乙酯反应一段时间后，指反应12小时后，有固体析出，将固体过滤，自然凉干，或者较低温度烘干，即得2,3-二酮八氢喹喔啉。
上述十氢喹喔啉的合成方法，其特征在于：所述在四氢呋喃中与四氢铝锂在低温下进行反应，其中低温指-10~0度条件下，其还原剂不单指四氢铝锂，瑞尼镍也可以，还原剂的用量为2,3-二酮八氢喹喔啉的1~1.5当量。
上述十氢喹喔啉的合成方法，其特征在于：是采用24.5g1,2-二氨基环己烷为原料，室温条件下在300mL无水乙醇中与25mL乙二酸二乙酯反应12小时后，有固休析出，过滤自然凉干，得到30g2,3-二酮八氢喹喔啉。30g2,3-二酮八氢喹喔啉在氮气保护下，在600mL四氢呋喃中与8g四氢铝锂在低温下进行反应48小时后，向反应液中加入27mL水后，再加入48mL10%NaOH溶液后，搅拌10分钟后，过滤，滤饼用乙酸乙酯洗三次后，与滤液合并，常压蒸掉溶剂，待剩余溶剂中出现混浊后，冷却至室温，有固体析出，过滤，固体再经升华得到7g纯净的十氢喹喔啉。
上述以1,2-二氨基环己烷，乙二酸二乙酯和四氢铝锂等为原料合成十氢喹喔啉的化学反应及反应式如下：
（1）1,2-二氨基环己烷与乙二酸二乙酯的反应方程式为：
Figure 666328DEST_PATH_IMAGE001
（2）反应完成，2,3-二酮八氢喹喔啉与四氢铝锂的反应方程式为：
（3）反应完成后，经后处理得到纯净十氢喹喔啉。
具体实施方式
实施例：
所述十氢喹喔啉的合成方法，是用24.5g1,2-二氨基环己烷为原料，室温条件下在300mL无水乙醇中与25mL乙二酸二乙酯反应12小时后，有固体析出，过滤自然凉干，得到30g2,3-二酮八氢喹喔啉。30g2,3-二酮八氢喹喔啉在氮气保护下，在600mL四氢呋喃中与8g四氢铝锂在低温下进行反应48小时后，向反应液中加入27mL水后，再加入48mL10%NaOH溶液后，搅拌10分钟后，过滤，滤饼用乙酸乙酯洗三次后，与滤液合并，常压蒸掉溶剂，待剩余溶剂中出现混浊后，冷却至室温，有固体析出，过滤，固体再经升华得到7g纯净的十氢喹喔啉。

Claims (4)

1.十氢喹喔啉的合成方法，是采用1,2-二氨基环己烷为原料，室温条件下在无水乙醇中与乙二酸二乙酯反应一段时间后，得到2,3-二酮八氢喹喔啉，2,3-二酮八氢喹喔啉在氮气保护下，在四氢呋喃中与四氢铝锂在低温下进行反应48小时后，后处理得到纯净十氢喹喔啉。
2.如权利要求所述十氢喹喔啉的合成方法，其特征在于：所述室温条件下在无水乙醇中与乙二酸二乙酯反应一段时间后，指反应12小时后，有固体析出，将固体过滤，自然凉干，或者较低温度烘干，即得2,3-二酮八氢喹喔啉。
3.如权利要求所述十氢喹喔啉的合成方法，其特征在于：所述在四氢呋喃中与四氢铝锂在低温下进行反应，其中低温指-10~0度条件下，其还原剂不单指四氢铝锂，瑞尼镍也可以，还原剂的用量为2,3-二酮八氢喹喔啉的1~1.5当量。
4.如权利要求所述十氢喹喔啉的合成方法，其特征在于：是采用24.5g1,2-二氨基环己烷为原料，室温条件下在300mL无水乙醇中与25mL乙二酸二乙酯反应12小时后，有固休析出，过滤自然凉干，得到30g2,3-二酮八氢喹喔啉，30g2,3-二酮八氢喹喔啉在氮气保护下，在600mL四氢呋喃中与8g四氢铝锂在低温下进行反应48小时后，向反应液中加入27mL水后，再加入48mL10%NaOH溶液后，搅拌10分钟后，过滤，滤饼用乙酸乙酯洗三次后，与滤液合并，常压蒸掉溶剂，待剩余溶剂中出现混浊后，冷却至室温，有固体析出，过滤，固体再经升华得到7g纯净的十氢喹喔啉。
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