CN102861112B - 海滨锦葵木脂素提取物、其制备方法及其应用 - Google Patents
海滨锦葵木脂素提取物、其制备方法及其应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及天然药物化学领域,公开了盐生植物海滨锦葵(Kosteletzkya virginica(L.)Presl.)木脂素提取物和制备方法,以及在医药领域中的应用,尤其是在抗癌和治疗免疫性肝损伤方面的应用。该木脂素提取物特征是含有一类结构新颖的香豆素并木脂素类化合物,主要含有Jatrocin B、臭矢菜素A、臭矢菜素C、臭矢菜素B、臭矢菜素D、或丁香树脂酚等成分,代表性化合物Jatrocin B的结构式如右图所示。制备方法包括有机溶剂或水提取,低极性溶剂萃取,大孔树脂柱层析,得到木脂素类化合物集中的活性部位。本发明的提取工艺及方法工艺简单,获得的海滨锦葵有效成分得率高、含量稳定。
Description
1、技术领域
本发明涉及天然药物化学领域,公开了盐生植物海滨锦葵(Kosteletzkya virginica(L.)Presl.)木脂素提取物和制备方法,以及在医药领域中的应用,尤其是在抗癌和免疫性肝损伤方面的应用。本发明的提取工艺及方法工艺简单,获得的海滨锦葵有效成分得率高、含量稳定。
2、背景技术
海滨锦葵(Kosteletzkya virginica(L.)Presl.)系锦葵科(Malvaceae)的多年生宿根植物,它天然分布于美国东部沿海从特拉华州至得克萨斯州的盐沼海岸带。海滨锦葵是一种优良的耐盐经济作物,是当前开发利用盐碱滩涂的候选物种之一,目前已在辽宁、江苏、山东等省沿海滩涂种植。在海滨锦葵的原产地美国,印第安土著有用其治疗上呼吸道炎症等疾病,这为进一步开发其药用价值提供了重要线索。
香豆素并木脂素(coumarino-lignoid)类化合物,为近年来发现的较为少见的由香豆素与木脂素骈和而成的一类化合物,其结构类型多样,并具有抗肿瘤、保肝、抑菌和抗氧化等活性生物活性。(S.A.Begum,et al.,″Non-conventional Lignans:Coumarinolignans,Flavonolignans,and Stilbenolignans,″Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe/Progressinthe Chemistry ofOrganic Natural Products,Vol.93,pp.1-70,2010.)
3、发明内容
本发明的目的之一在于提供一种海滨锦葵木脂素提取物,本发明海滨锦葵提取物中木脂素类成分的含量为20%~80%。
本发明的另一目的在于提供一种产品,该产品具有抗癌和治疗免疫性肝损伤作用,可用于癌症及肝脏疾病的治疗。所述产品中含有本发明海滨锦葵木脂素提取物及其制药上可接受的赋形剂。
本发明海滨锦葵提取物中,木脂素类成分主要有Jatrocin B、臭矢菜素A、臭矢菜素C、臭矢菜素B、臭矢菜素D、丁香树脂酚,其中单体成分Jatrocin B占提取物重量的1%~15%。
6种木脂素类成分结构式图为:
Jatrocin B 臭矢菜素A 臭矢菜素C
臭矢菜素B 臭矢菜素D 丁香树脂酚
本发明的还一目的在于提供一种制备本发明所述海滨锦葵木脂素提取物的制备方法
本发明海滨锦葵木脂素提取物的制备方法为:
方法1:
(1)将海滨锦葵块根或茎叶切成3~10公分每段,用5~6倍生药体积的无水甲醇、无水乙醇、丙酮、水或其任意比例的混合溶剂回流提取2-3次,每次1-2小时,合并提取液;
(2)提取液减压浓缩至0.5-1.5倍药材量体积,按1∶1~3体积加入石油醚(沸点为60-90℃)萃取,除去亲脂性杂质;
(3)按1∶1~3体积加入乙酸乙酯进行萃取,合并乙酸乙酯萃取液,减压浓缩,干燥,得到活性成分部位,得率为0.8%~3.0%(重量百分比),木脂素类成分占提取物重量的20%~60%,单体化合物Jatrocin B占提取物重量的1%~10%。
方法2:
(1)将海滨锦葵块根或茎叶切成3~10公分每段,用5~6倍生药体积的无水甲醇、无水乙醇、丙酮、水或其任意比例的混合溶剂回流提取2-3次,每次1-2小时,合并提取液;
(2)提取液浓缩至无有机溶剂,利用大孔吸附树脂吸附,上样量(以生药量计)与干树脂用量比例为1∶1(w/w),待吸附饱和后。用8-12倍柱体积的水洗去水溶性杂质,再用6-10倍柱体积的20%乙醇洗去大极性物质,改用6-10倍柱体积的80%乙醇对其进行洗脱,收集洗脱液;
(3)将洗脱液减压浓缩,干燥,即得到海滨锦葵木脂素类活性提取物。得率为0.2%~1.5%(重量百分比),木脂素类成分占提取物重量的50%~80%,单体化合物Jatrocin B占提取物重量的2%~15%。
上述方法2中所用的大孔吸附树脂为D101或HP-20或AB-8。
上述方法1,2中总木脂素的含量检测方法为紫外分光光度法,单体化合物Jatrocin B的含量检测方法为高效液相法。
通过上述方法制备的海滨锦葵木脂素提取物在抗癌和治疗免疫性肝损伤方面有显著的效果。通过本发明方法得到的海滨锦葵活性部位,方法简单、生产成本低、含量稳定。
4、附图说明:
图1、化合物Jatrocin B的结构示意图
图2、化合物Jatrocin B的1H-NMR
图3、化合物Jatrocin B的13C-NMR
图4、化合物Jatrocin B的ESI-MS
5、具体实施方式:
实施例1
采用方法1,将海滨锦葵新鲜块根(含水量为75%)13公斤切成5公分每段,加入6倍生药体积的95%乙醇,回流提取2次,每次2h,合并粗提液,70℃减压浓缩至0.5倍药材量体积,先按1∶2体积加入石油醚(沸点为60-90℃)对其进行萃取脱脂,再按1∶2体积加入乙酸乙酯萃取5次,合并乙酸乙酯萃取液,减压浓缩,干燥,得到海滨锦葵木脂素提取物0.065公斤,得率为2%。用Jatrocin B作为对照品,提取物经紫外分光光度法检测木脂素总含量为45%,HPLC检测单体化合物Jatrocin B占提取物重量的9%。
海滨锦葵木脂素提取物20克,用硅胶柱层析分段,以氯仿、氯仿-甲醇(30∶1)、氯仿-甲醇(10∶1)氯仿-甲醇(4∶1)溶液洗脱,合并组分相似的洗脱液,浓缩后得Fr.-A~Fr.-D共4个部分。再综合运用硅胶柱层析、凝胶LH-20柱层析、重结晶等方法,从Fr.II-A部分分离得到化合物Jatrocin B(311mg),臭矢菜素A(13mg),;从Fr.II-B部分分离得到化合物臭矢菜素C(196.6mg),臭矢菜素B(13mg),丁香树脂酚(38mg);从Fr.II-C部分分离得到化合物臭矢菜素D(7mg),上述化合物结构是综合运用各种波谱技术(MS,NMR,UV,IR)加以鉴定的。
其中代表性化合物Jatrocin B的理化性质及波谱数据:
Jatrocin B分子式为C21H20O8;白色粉末(氯仿),熔点mp.240-244℃,[α]D-6.4°(c0.7,CHCl3/MeOH,1∶1);UVλmax(MeOH)(logε)212(4.67),233(sh4.29),322(3.91)nm;IR(KBr)vmax3433,2931,1721,1615,1574,1444,1416,1304,1218,1135,837cm-1;ESI-MSm/z:401[M+H]+;1H-NMR(CDCl3,500MHz)δ:7.61(1H,d,J=9.5Hz,H-4),6.61(2H,s,H-2’,6’),6.52(1H,s,H-5),6.31(1H,d,J=9.5Hz,H-3),5.65(1H,brs,4’-OH),4.63(1H,d,J=7.8Hz,H-7’),4.22(1H,m,H-8’),3.91(6H,s,3’,5’OMe),3.88(3H,s,6-OMe),1.30(3H,d,J=6.4Hz,H-9’);13C-NMR(CDCl3,125MHz)δ:160.7(C-2),147.4(C-3’,5’),145.9(C-6),143.7(C-4),138.8(C-8a),137.7(C-7),135.8(C-4’),132.3(C-8),126.8(C-1’),114.1(C-3),111.6(C-4a),104.6(C-2’,6’),100.1(C-5),81.6(C-7’),74.3(C-8’),56.5(3’,5’-OMe),56.3(6-OMe),17.1(C-9’)。
海滨锦葵木脂素提取物中总木脂素的含量测定(紫外分光光度法):
(1)仪器:岛津UV-2501PC型紫外分光分析仪、METTLERAE240型电子天平、MINQIAOSL202N型电子天平、KH2200DB型超声仪。
(2)试药:甲醇(分析纯)、Jatrocin B(自制;含量测定按95.5%计)。
(3)对照品溶液的制备:精密称取Jatrocin B对照品10mg,置100ml容量瓶中,加甲醇适量,超声处理使溶解,放冷加甲醇至刻度,得Jatrocin B对照品溶液。
(4)供试品溶液制备:取海滨锦葵木脂素提取物粉末20mg,精密称定,置100mL量瓶中,加甲醇适量,超声处理使溶解,放冷加甲醇至刻度,摇匀,作为供试品溶液。
(5)测定方法:分别取供试品溶液、对照品溶液在320nm波长处测定吸收度,按标准曲线法计算海滨锦葵木脂素的总含量为45%。
海滨锦葵木脂素提取物中Jatrocin B的含量测定(HPLC法):
(1).仪器:安捷伦1100高效液相分析仪、METTLER AE240型电子天平、MINQIAOSL202N型电子天平、KH2200DB型超声仪。
(2).试药:甲醇(分析纯)、乙腈(色谱纯)、纯化水、Jatrocin B(自制;含量测定按95.5%计)。
(3).对照品溶液的制备:精密称取Jatrocin B对照品5mg,置100ml容量瓶中,加甲醇适量,超声处理使溶解,放冷加甲醇至刻度,得Jatrocin B对照品溶液。
(4).供试品溶液制备:取海滨锦葵木脂素提取物粉末20mg,精密称定,置100mL量瓶中,加甲醇适量,超声处理使溶解,放冷加甲醇至刻度,摇匀,0.45um微孔滤膜过滤,取续滤液作为供试品溶液。
(5).色谱条件为:色谱柱C18(Agilent Eclipse XDB-C18,4.6×250mm,5μm),柱温:35℃,流动相:乙腈-水梯度洗脱(0~30min乙腈由50%变化至80%),流速:1.0mL/min,检测波长:320nm,进样量:5μl,Jatrocin B的保留时间为16.35min。
(6)测定方法:分别取供试品溶液、对照品溶液按上述色谱条件测定,按标准曲线法计算海滨锦葵木脂素提取物中Jatrocin B的含量为9%。
实施例2:
采用方法1,将海滨锦葵新鲜枝叶5公斤(含水量为80%)切成10公分每段,加入5倍生药体积的甲醇,回流提取3次,每次1.5h,合并粗提液,50℃减压浓缩至1倍药材量体积,先按1∶1体积加入石油醚(沸点为60-90℃)对其进行萃取脱脂,再按1∶1体积加入乙酸乙酯萃取3次,合并乙酸乙酯萃取液,减压浓缩,干燥,得到海滨锦葵木脂素提取物9克,得率为0.9%。用Jatrocin B作为对照品,提取物经紫外分光光度法检测木脂素总含量为25%,HPLC检测单体化合物Jatrocin B占提取物重量的4%。
实施例3
采用方法1,将海滨锦葵干枝叶1公斤切成3公分每段,加入6倍生药体积的50%丙酮/水,回流提取2次,每次2h,合并粗提液,50℃减压浓缩至1.5倍药材量体积,先按1∶1体积加入石油醚对其进行萃取脱脂,再按1∶2体积加入乙酸乙酯萃取5次,合并乙酸乙酯萃取液,减压浓缩,干燥,得到海滨锦葵木脂素提取物12克,得率为1.2%。用Jatrocin B作为对照品,提取物经紫外分光光度法检测木脂素总含量为35%,HPLC检测单体化合物Jatrocin B占提取物重量的4.5%。
实施例4
采用方法1,将海滨锦葵干枝叶1公斤切成3公分每段,加入5倍水,回流提取3次,每次2h,合并粗提液,减压浓缩至1.5倍药材量体积,先按1∶1体积加入石油醚(沸点为60-90℃)对其进行萃取脱脂,再按1∶2体积加入乙酸乙酯萃取3次,合并乙酸乙酯萃取液,减压浓缩,干燥,得到海滨锦葵木脂素提取物8克,得率为0.8%。用Jatrocin B作为对照品,提取物经紫外分光光度法检测木脂素总含量为20%,HPLC检测单体化合物Jatrocin B占提取物重量的1%。
实施例5
采用方法2,取海滨锦葵新鲜枝叶5公斤(含水量为80%)切成5公分每段,用5倍生药体积的丙酮,回流提取3次,每次2小时,合并提取液,减压浓缩至无有机溶剂,用1公斤(干重)D101型大孔吸附树脂吸附,待吸附饱和后。用8倍柱体积的水洗去水溶性杂质,再用6倍柱体积的20%乙醇洗去大极性物质,改用6倍柱体积的80%乙醇对其进行洗脱,收集洗脱液;将洗脱液减压浓缩,干燥,得到海滨锦葵木脂素类提取物15克,得率为1.5%。用Jatrocin B作为对照品,提取物经紫外分光光度法检测木脂素总含量为68%,HPLC检测单体化合物Jatrocin B占提取物重量的10%。
实施例6
采用方法2,取海滨锦葵干枝叶1公斤切成10公分每段,用6倍生药体积的80%乙醇,回流提取2次,每次1.5小时,合并提取液,减压浓缩至无有机溶剂,用1公斤(干重)HP-20型大孔吸附树脂吸附,待吸附饱和后。用12倍柱体积的水洗去水溶性杂质,再用10倍柱体积的20%乙醇洗去大极性物质,改用10倍柱体积的80%乙醇对其进行洗脱,收集洗脱液;将洗脱液减压浓缩,干燥,得到海滨锦葵木脂素类提取物12克,得率为1.2%。用Jatrocin B作为对照品,提取物经紫外分光光度法检测木脂素总含量为55%,HPLC检测单体化合物Jatrocin B占提取物重量的9%。
实施例7
采用方法2,取海滨锦葵干块根1公斤切成3公分每段,用5倍生药体积的50%甲醇/水,回流提取3次,每次1小时,合并提取液,减压浓缩至无有机溶剂,用1公斤(干重)AB-8大孔吸附树脂吸附,待吸附饱和后。用10倍柱体积的水洗去水溶性杂质,再用9倍柱体积的20%乙醇洗去大极性物质,改用9倍柱体积的80%乙醇对其进行洗脱,收集洗脱液;将洗脱液减压浓缩,干燥,得到海滨锦葵木脂素类提取物14克,得率为1.4%。用Jatrocin B作为对照品,提取物经紫外分光光度法检测木脂素总含量为75%,HPLC检测单体化合物Jatrocin B占提取物重量的15%。
实施例8
海滨锦葵木脂素提取物的体内抗肿瘤活性评价实验
实验目的:研究海滨锦葵木脂素提取物对小鼠肝癌H22的抑制作用。
实验材料:昆明种雄性小鼠40只,体重(20±2g);5-氟尿嘧啶,上海旭东海普药业产品;海滨锦葵木脂素提取物:临用前用生理盐水配成相应浓度。实验室温度20±3℃,相对湿度:75%。
方法与结果:无菌条件下剥取传代10天的肝癌H22癌块,制成匀浆,用生理盐水1∶3稀释,计数调整细胞浓度为2×106L-1,每只0.2ml,接种于小鼠右腋部皮下,24小时后随机分为5组,即阴性对照组(生理盐水)、药物大剂量组、药物中剂量组、药物小剂量组及阳性对照组(环磷酰胺),每组均灌胃相应浓度药物或生理盐水,每天一次,十天后称重处死,肿瘤块称重计算肿瘤生长抑制率,结果见表1。海滨锦葵木脂素提取物对H22荷瘤小鼠生存期的影响结果见表2。
肿瘤生长抑制率抑制率(%)=(1-治疗组平均瘤重/对照组平均瘤重)×100%
表1海滨锦葵木脂素提取物对H22荷瘤小鼠抑瘤率的影响
表2海滨锦葵木脂素提取物对H22荷瘤小鼠生存期的影响
结果表明:海滨锦葵木脂素提取物能显著抑制H22荷瘤小鼠肿瘤,显著延长肿瘤小鼠的生存期,海滨锦葵木脂素提取物具有潜在抗肿瘤价值。
实施例9
海滨锦葵木脂素提取物对刀豆蛋白(ConA)诱导的小鼠肝损伤的保护作用
取ICR小鼠72只,随机分成正常对照组、模型组(ConA)、海滨锦葵木脂素提取物30、60和120mg/kg三个剂量组和地塞米松组(40mg/kg dexamethasone,Dex)。每组均灌胃相应浓度药物或生理盐水。除正常对照组,各组给药后0.5h尾静脉注射ConA15mg/kg,8h候后眼眶取血。
血清ALT、AST、TNF-α的测定:将小鼠眼眶血室温放置30min,3000r/min离心10min,取上清。采用改良赖式法ALT、AST试剂盒,按操作说明在520nm处测定吸光度;采用ELISA试剂盒,以正常对照组调零,按操作说明在450nm测定吸光度,结果见表3、4。
MTT法测定海滨锦葵木脂素提取物对ConA诱导淋巴细胞增殖的影响常规制备小鼠脾淋巴细胞,加入96孔板,每孔1×106个。正常对照组设5个复孔、模型组12复孔,4个海滨锦葵木脂素提取物给药组每组6复孔。给药组分别加入终浓度为2.5、10、20和40μmol/L的海滨锦葵木脂素提取物,培养4h;除正常组,各组再加入ConA4mg/L,正常对照组以培养液补齐,37℃,5%CO2孵箱中培养24h。细胞培养结束前4h,各孔加入1g/LMTT 50μl,培养结束后2000r/min离心15min,弃上清,加入DMSO 100μl溶解甲臢颗粒。酶联免疫仪测定540nm处OD值。相对增殖率/%=(实验组A均值/模型组A均值)×100%,结果见表5。
表3海滨锦葵木脂素提取物对ConA诱导小鼠肝损伤模型中转氨酶的影响(n=12)
#P<0.05与正常组比较。*P<0.05与ConA组比较
结果显示:海滨锦葵木脂素提取物能降低ConA诱导的ALT、AST的升高,其中120mg/kg组与ConA组有显著差异(P<0.05)。
表4海滨锦葵木脂素提取物对ConA诱导小鼠肝损伤模型中血清TNF-α浓度的影响(n=12)
#P<0.05与正常组比较。*P<0.05与ConA组比较
结果显示:海滨锦葵木脂素提取物能降低ConA诱导小鼠肝损伤血浆TNF-α的水平,其中60、120mg/kg组与ConA组有显著差异(P<0.05)。
表5海滨锦葵木脂素提取物对ConA诱导的体外脾淋巴细胞增殖的影响
#P<0.05与正常组比较。*P<0.05与ConA组比较
结果显示:海滨锦葵木脂素提取物120mg/kg这个浓度可以显著减少ConA诱导体外脾淋巴细胞的增殖(P<0.05)。
Claims (4)
1.一种海滨锦葵木脂素提取物,其特征是提取物中木脂素类成分的含量为20%~80%,其是由以下方法制备得到的:将海滨锦葵块根或茎叶切成3~10公分每段,用5~6倍生药体积的无水甲醇、无水乙醇、丙酮、水或其任意比例的混合溶剂回流提取2-3次,每次1-2小时,合并提取液,减压浓缩至0.5-1.5倍药材量体积,按1∶1~3体积加入石油醚萃取,除去亲脂性杂质,按1∶1~3体积加入乙酸乙酯进行萃取,合并乙酸乙酯萃取液,减压浓缩,干燥,即得到海滨锦葵木脂素提取物;或者,将海滨锦葵块根或茎叶切成3~10公分每段,用5~6倍生药体积的无水甲醇、无水乙醇、丙酮、水或其任意比例的混合溶剂回流提取2-3次,每次1-2小时,合并提取液,减压浓缩至无有机溶剂,利用大孔吸附树脂吸附,以生药量计,上样量与干树脂用量比例为1∶1,比例单位为w/w,待吸附饱和后,用8-12倍柱体积的水洗去水溶性杂质,再用6-10倍柱体积的20%乙醇洗去大极性物质,改用6-10倍柱体积的80%乙醇对其进行洗脱,收集洗脱液,将洗脱液减压浓缩,干燥,即得到海滨锦葵木脂素提取物。
2.根据权利要求1所述的提取物,其特征是所述提取物中所含木脂素类成分主要有Jatrocin B(1)、臭矢菜素A(2)、臭矢菜素C(3)、臭矢菜素B(4)、臭矢菜素D(5)、丁香树脂酚(6),其中Jatrocin B的含量为1%~15%,它们的结构式如下图所示:
3.权利要求1所述的提取物,其特征在于制备方法所用大孔吸附树脂是D101、HP-20、AB-8中的一种。
4.权利要求1所述的提取物在制备治疗癌症药物和治疗免疫性肝损伤药物中的应用。
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