CN102827234B - 一种从鸭胆汁中分离提纯鹅去氧胆酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种从鸭胆汁中分离提纯鹅去氧胆酸的方法，具体是以溶解萃取鸭胆膏粗品后进行乙酸乙酯萃取、超滤除杂。本发明的方法具有以下优点：1）扩大鹅去氧胆酸的原料来源，提供了一种从鸭胆汁中分离提纯鹅去氧胆酸的方法；2）利用传统方法从鸭胆汁中提取出的鹅去氧胆酸含量很低，只有60%左右，利用本发明的方法得到的鹅去氧胆酸HPLC含量达96%以上，提高了鹅去氧胆酸的提取效率。
Description
技术领域
本发明涉及生化分离提纯，特别是涉及一种从鸭胆汁中分离提纯鹅去氧胆酸的方法。
背景技术
鹅去氧胆酸（3α,7α-二羟基-5β-胆烷酸，ChenodeoxycholicAcid，简称CDCA）具有纠正胆固醇饱和胆汁的作用。1972年由英国正式开辟了溶解胆固醇类结石的治疗，鹅去氧胆酸作为第一个纠正饱和胆汁和溶解胆石的药物被应用。现在已知在很多动物和人的胆汁、肝、肾等组织中都含有鹅去氧胆酸。
鹅去氧胆酸还可作为合成熊去氧胆酸（3α,7β-二羟基-5β-胆烷酸）和其他甾体化合物的中间体。熊去氧胆酸能促进胆汁固体成分的分泌，是一种强有力的利胆药物，用于治疗各种胆疾及消化道疾病，研究发现熊去氧胆酸能溶解X射线可透射的胆石，而且毒性小，用量少，市场前景广阔。
鹅去氧胆酸主要动物胆汁中提取，目前大多数厂家都是从鸡胆汁中和猪胆汁中提取，还缺少利用鸭胆汁中鹅去氧胆酸的工艺方法，而我国鸭养殖量巨大，可作为鹅去氧胆酸的原料的新的来源。
鸡胆汁中鹅去氧胆酸约为80%，含量高，提取简单，利用传统的溶媒提取法即可获得较高纯度（96%以上）的鹅去氧胆酸，而鸭胆汁中鹅去氧胆酸含量大约为40~50%，传统的溶媒提取法不能得到较高纯度的鹅去氧胆酸，需要针对其特点开发新的提纯方法。
发明内容
为扩大鹅去氧胆酸的原料来源，提高家禽胆汁资源的利用效率，本发明旨在提供一种从鸭胆汁中分离提纯鹅去氧胆酸的方法。
本发明提供一种从鸭胆汁中分离提纯鹅去氧胆酸的方法，具体步骤如下：
1）溶解萃取：在鸭胆膏粗品中加入萃取剂，具体为鸭胆膏粗品5倍重量的氯仿、5~20倍重量的甲醇、5~10倍重量的水，加热回流1~2小时，冷却至20~25℃，静置分层，得到氯仿相和甲醇/水相，蒸发回收甲醇，剩下的水相以质量百分含量17~20%的盐酸（用质量百分含量为38%的浓盐酸与水的体积比为1:1配得的盐酸）调pH至2，结晶，离心，得到鹅去氧胆酸A品；
2）乙酸乙酯萃取：将鹅去氧胆酸A品用5~10倍质量的氢氧化钠溶液溶解，溶液中氢氧化钠的质量百分含量为5~10%，冷却至20~25℃，加入乙酸乙酯，加入量为每克鹅去氧胆酸A品加5~10ml，调pH至7.2~7.6，分层得到乙酸乙酯相，向水层中继续加入乙酸乙酯，加入量为每克鹅去氧胆酸A品加5~10ml，调pH至6.8~7.2，分层得到乙酸乙酯相，合并两次乙酸乙酯相，加入鹅去氧胆酸A品5%重量的活性炭回流脱色1~2小时，过滤除去活性炭，蒸发回收乙酸乙酯，剩下即为鹅去氧胆酸B品；
3）超滤除杂：取鹅去氧胆酸B品溶解到10~20倍重量的水中，以过截留分子量为3K-100K的超滤膜后，用质量百分含量17~20%的盐酸调节pH至2~3，过滤干燥得到白色的鹅去氧胆酸。
其中，鸭胆膏粗品的制备方法为：新鲜的鸭胆汁，按50g/L加入氢氧化钠，煮沸24小时进行皂化，以质量百分含量38%的浓盐酸调pH至2，结晶，得到膏状物，将膏状物用10~20倍质量的乙醇溶解，加入膏状物重量10%的活性炭脱色2小时，过滤除去活性炭，蒸发回收乙醇，浓缩得到鸭胆膏粗品。
其中，鸭胆膏粗品可用同质量钙盐法制备得到的鹅去氧胆酸粗品替代。钙盐法制备得到的鹅去氧胆酸粗品的方法为：新鲜的鸭胆汁，按胆汁量50g/L加入氢氧化钠，煮沸24小时进行皂化，后加入胆汁重量5%的氯化钙，析出总胆酸钙盐沉淀，离心弃去滤液，总胆酸钙盐用40倍质量的水清洗，弃去不溶物，水溶液用用质量百分含量17~20%的盐酸调pH至2，析出鹅去氧胆酸粗品，过滤，干燥，得到鹅去氧胆酸粗品。
其中，步骤1）所述的在鸭胆膏粗品中加入萃取剂，优选为鸭胆膏粗品5倍重量的氯仿、10倍重量的甲醇、5倍重量的水；所述的加热回流，优选为2小时。
其中，步骤2）所述的将鹅去氧胆酸A品用氢氧化钠溶液溶解，优选为加入鹅去氧胆酸A品5倍质量的氢氧化钠溶液，冷却至25℃。
其中，步骤2）先后两次加入乙酸乙酯的量分别为每克鹅去氧胆酸A品的加入10ml乙酸乙酯和每克鹅去氧胆酸A品的加入5ml乙酸乙酯。
其中，步骤2）所述的调pH，优选用醋酸，先后两次分别调pH为7.5和6.8。
其中，步骤2）所述的活性碳活性炭回流脱色，回流脱色时间优选1小时。
其中，步骤3）所述的取鹅去氧胆酸B品溶解到水中，水量优选为鹅去氧胆酸B品重量的15倍。
其中，步骤3）所述的超滤膜，优选截留分子量为10K的超滤膜。
本发明的药物组合物具有以下优点：
1）扩大鹅去氧胆酸的原料来源，提供了一种从鸭胆汁中分离提纯鹅去氧胆酸的方法。
2）利用传统方法从鸭胆汁中提取出的鹅去氧胆酸含量很低，只有60%左右，利用本发明的方法得到的鹅去氧胆酸HPLC含量达96%以上，提高了鹅去氧胆酸的提取效率。
附图说明
图1为鹅去氧胆酸标准品核磁共振氢谱图。
图2为鹅去氧胆酸制备样品的核磁共振氢谱图。
图3为鹅去氧胆酸标准品红外吸收图谱图。
图4为鹅去氧胆酸制备样品的红外吸收图谱图。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1从鸭胆汁制备鸭胆膏粗品
取新鲜的鸭胆汁50kg（体积为50L）置于不锈钢反应釜内，按胆汁量50g/L加入氢氧化钠，即加入2.5kg氢氧化钠，加热煮沸24小时进行皂化，以质量百分含量38%的浓盐酸调pH至2，结晶，得到褐色膏状物大约5kg，将膏状物用50kg的乙醇溶解，加入0.5kg的活性炭回流脱色2小时，过滤除去活性炭，蒸发浓缩回收乙醇，浓缩得到鸭胆膏粗品5kg。
实施例2钙盐法制备鹅去氧胆酸粗品
新鲜的鸭胆汁100kg置于不锈钢反应釜内，按胆汁量50g/L加入氢氧化钠，即加入5kg氢氧化钠，加热煮沸24小时进行皂化，而后加入胆汁重量5%的氯化钙，即5kg的氯化钙，析出总胆酸钙盐沉淀，离心弃去滤液，得到总胆酸钙盐。总胆酸钙盐利用40kg的水清洗，弃去水不溶物，水溶液用17~20%的盐酸调pH至2，即析出鹅去氧胆酸粗品，过滤，干燥，得到鹅去氧胆酸粗品。
实施例3分离提纯鹅去氧胆酸
1）溶解萃取：称取实施例1中得到的鸭胆膏粗品100g，加入氯仿500g、甲醇500g、水500g，加热回流1小时，待其完全溶解后，冷却至25℃，静置分层，得到氯仿相和甲醇/水相，蒸发回收甲醇，剩下的水相以质量百分含量17~20%的盐酸调pH至2，结晶，离心，得到鹅去氧胆酸A品；
2）乙酸乙酯萃取：将鹅去氧胆酸A品用5倍质量的5%氢氧化钠溶液溶解，冷却至20℃，加入乙酸乙酯，加入量为每克鹅去氧胆酸A品加5ml，调pH至7.2，分层得到乙酸乙酯相，向水层中继续加入乙酸乙酯，加入量为每克鹅去氧胆酸A品加5ml，调pH至6.8，分层得到乙酸乙酯相，合并两次乙酸乙酯相，加入鹅去氧胆酸A品5%重量的活性炭，回流脱色1小时，过滤除去活性炭，蒸发回收乙酸乙酯，得到鹅去氧胆酸B品；
3）超滤除杂：取鹅去氧胆酸B品溶解到15倍重量的水中，通过截留分子量为3K的超滤膜后，用质量百分含量17%的盐酸调节pH至3，过滤干燥得到白色的鹅去氧胆酸。
上述方法得到的鹅去氧胆酸，经HPLC含量测定为96.9%。
绘制了本实施例所得鹅去氧胆酸的核磁共振氢谱（见图1、图2），图1为鹅去氧胆酸标准品核磁共振氢谱，其中标准品由中国药品生物制品检定所提供，本实施例的鹅去氧胆酸的核磁共振氢谱见图2，由此可见，本实施例鹅去氧胆酸的核磁共振氢谱特征峰与鹅去氧胆酸标准品的特征峰基本相同，说明得到的物质即高含量的鹅去氧胆酸。
还绘制了本实施例所得鹅去氧胆酸的红外吸收图谱（见图3、图4），图3为鹅去氧胆酸标准品红外吸收图谱，其中标准品由中国药品生物制品检定所提供，本实施例的鹅去氧胆酸的红外吸收图谱见图4，由此可见本实施例鹅去氧胆酸的红外吸收图谱特征峰与鹅去氧胆酸标准品的特征峰基本相同，说明得到的物质即高含量的鹅去氧胆酸。
实施例4分离提纯鹅去氧胆酸
1）溶解萃取：称取实施例2中钙盐法制备的鹅去氧胆酸粗品100g，加入氯仿500g、甲醇1000g、水500g，加热回流2小时，待其完全溶解后，冷却至25℃，静置分层，得到氯仿相和甲醇/水相，蒸发回收甲醇，剩下的水相以质量百分含量17~20%的盐酸调pH至2，结晶，离心，得到鹅去氧胆酸A品；
2）乙酸乙酯萃取：将鹅去氧胆酸A品用5倍质量的10%氢氧化钠溶液溶解，冷却至25℃，加入乙酸乙酯，加入量为每克鹅去氧胆酸A品加10ml，调pH至7.5，分层得到乙酸乙酯相，向水层中继续加入乙酸乙酯，加入量为每克鹅去氧胆酸A品加5ml，调pH至6.8，分层得到乙酸乙酯相，合并两次乙酸乙酯相，加入鹅去氧胆酸A品5%重量的活性炭，回流脱色1小时，过滤除去活性炭，蒸发回收乙酸乙酯，得到鹅去氧胆酸B品；
3）超滤除杂：取鹅去氧胆酸B品溶解到15倍重量的水中，通过截留分子量为10K的超滤膜后，用质量百分含量20%的盐酸调节pH至2，过滤干燥得到白色的鹅去氧胆酸。
经上述方法得到的鹅去氧胆酸，经HPLC含量测定为98.2%。
实施例5分离提纯鹅去氧胆酸
1）溶解萃取：称取实施例2中钙盐法制备的鹅去氧胆酸粗品，加入氯仿500g、甲醇1000g、水500g，加热回流2小时，待其完全溶解后，冷却至25℃，静置分层，得到氯仿相和甲醇/水相，蒸发回收甲醇，剩下的水相以质量百分含量17~20%的盐酸调pH至2，结晶，离心，得到鹅去氧胆酸A品；
2）乙酸乙酯萃取：将鹅去氧胆酸A品用5倍质量的氢氧化钠溶液溶解，溶液中氢氧化钠的质量百分含量为10%，冷却至25℃，加入乙酸乙酯，加入量为每克鹅去氧胆酸A品加10ml，调pH至7.5，分层得到乙酸乙酯相，加入乙酸乙酯，加入量为每克鹅去氧胆酸A品加5ml，调pH至6.8，分层得到乙酸乙酯相，合并两次乙酸乙酯相，加入鹅去氧胆酸A品5%重量的活性炭，回流脱色1小时，过滤除去活性炭，蒸发回收乙酸乙酯，得到鹅去氧胆酸B品；
3）超滤除杂：取鹅去氧胆酸B品溶解到15倍重量的水中，通过截留分子量为10K的超滤膜后，用质量百分含量20%的盐酸调节pH至2，过滤干燥得到白色的鹅去氧胆酸。
经上述方法得到的鹅去氧胆酸H，经HPLC含量测定为98.5%。
实施例6分离提纯鹅去氧胆酸
1）溶解萃取：称取实施例1中得到的鸭胆膏粗品100g，加入氯仿500g、甲醇2000g、水1000g，加热回流2小时，待其完全溶解后，冷却至25℃，静置分层，得到氯仿相和甲醇/水相，蒸发回收甲醇，剩下的水相以质量百分含量17~20%的盐酸调pH至2，结晶，离心，得到鹅去氧胆酸A品；
2）乙酸乙酯萃取：将鹅去氧胆酸A品用10倍质量的5%氢氧化钠溶液溶解，冷却至25℃，加入乙酸乙酯，加入量为每克鹅去氧胆酸A品加10ml，调pH至7.6，分层得到乙酸乙酯相，向水层中继续加入乙酸乙酯，加入量为每克鹅去氧胆酸A品加10ml，调pH至7.2，分层得到乙酸乙酯相，合并两次乙酸乙酯相，加入鹅去氧胆酸A品5%重量的活性炭，回流脱色2小时，过滤除去活性炭，蒸发回收乙酸乙酯，得到鹅去氧胆酸B品；
3）超滤除杂：取鹅去氧胆酸B品溶解到15倍重量的水中，通过截留分子量为100K的超滤膜后，用质量百分含量17%的盐酸调节pH至2，过滤干燥得到白色的鹅去氧胆酸。
经上述方法得到的鹅去氧胆酸，经HPLC含量测定为96.2%。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (9)
1.一种从鸭胆汁中分离提纯鹅去氧胆酸的方法，具体步骤如下：
1）溶解萃取：在鸭胆膏粗品中加入萃取剂，具体为鸭胆膏粗品5倍重量的氯仿、5～20倍重量的甲醇、5～10倍重量的水，加热回流1～2小时，冷却至20～25℃，静置分层，得到氯仿相和甲醇/水相，蒸发回收甲醇，剩下的水相以质量百分含量17～20%的盐酸调pH至2，结晶，离心，得到鹅去氧胆酸A品；
2）乙酸乙酯萃取：将鹅去氧胆酸A品用5～10倍质量的氢氧化钠溶液溶解，溶液中氢氧化钠的质量百分含量为5～10%，冷却至20～25℃，加入乙酸乙酯，加入量为每克鹅去氧胆酸A品加5～10ml，调pH至7.2～7.6，分层得到乙酸乙酯相，向水层中继续加入乙酸乙酯，加入量为每克鹅去氧胆酸A品加5～10ml，调pH至6.8～7.2，分层得到乙酸乙酯相，合并两次乙酸乙酯相，加入鹅去氧胆酸A品5%重量的活性炭回流脱色1～2小时，过滤除去活性炭，蒸发回收乙酸乙酯，剩下即为鹅去氧胆酸B品；
3）超滤除杂：取鹅去氧胆酸B品溶解到10～20倍重量的水中，过截留分子量为3K-100K的超滤膜后，用质量百分含量17～20%的盐酸调节pH至2～3，过滤干燥得到白色的鹅去氧胆酸。
2.根据权利要求1所述的从鸭胆汁中分离提纯鹅去氧胆酸的方法，其特征在于，步骤1）所述的鸭胆膏粗品的制备方法为：新鲜的鸭胆汁，按50g/L加入氢氧化钠，煮沸24小时进行皂化，以质量百分含量38%的浓盐酸调pH至2，结晶，得到膏状物，将膏状物用10～20倍质量的乙醇溶解，加入膏状物重量10%的活性炭脱色2小时，过滤除去活性炭，蒸发回收乙醇，浓缩得到鸭胆膏粗品。
3.根据权利要求1所述的从鸭胆汁中分离提纯鹅去氧胆酸的方法，其特征在于，所述鸭胆膏粗品可用同质量钙盐法制备得到的鹅去氧胆酸粗品替代，其制备方法为：新鲜的鸭胆汁，按胆汁量50g/L加入氢氧化钠，煮沸24小时进行皂化，后加入胆汁重量5%的氯化钙，析出总胆酸钙盐沉淀，离心弃去滤液，总胆酸钙盐用40倍质量的水清洗，弃去不溶物，水溶液用质量百分含量17～20%的盐酸调pH至2，析出鹅去氧胆酸粗品，过滤，干燥，得到鹅去氧胆酸粗品。
4.根据权利要求1所述的从鸭胆汁中分离提纯鹅去氧胆酸的方法，其特征在于，步骤1）所述的在鸭胆膏粗品中加入萃取剂，为加入鸭胆膏粗品5倍重量的氯仿、10倍重量的甲醇、5倍重量的水；所述的加热回流，时间为2小时。
5.根据权利要求1所述的从鸭胆汁中分离提纯鹅去氧胆酸的方法，其特征在于，步骤2）所述的乙酸乙酯萃取，为将鹅去氧胆酸A品用5倍质量的氢氧化钠溶液溶解，溶液中氢氧化钠的质量百分含量为5～10%，冷却至25℃，加入乙酸乙酯，加入量为每克鹅去氧胆酸A品加5～10ml，调pH至7.2～7.6，分层得到乙酸乙酯相，向水层中继续加入乙酸乙酯，加入量为每克鹅去氧胆酸A品加5～10ml，调pH至6.8～7.2，分层得到乙酸乙酯相，合并两次乙酸乙酯相，加入鹅去氧胆酸A品5%重量的活性炭回流脱色1～2小时，过滤除去活性炭，蒸发回收乙酸乙酯，剩下即为鹅去氧胆酸B品。
6.根据权利要求1所述的从鸭胆汁中分离提纯鹅去氧胆酸的方法，其特征在于，步骤2）先后两次加入乙酸乙酯的量分别为每克鹅去氧胆酸A品加入10ml乙酸乙酯和每克鹅去氧胆酸A品加入5ml乙酸乙酯。
7.根据权利要求1所述的从鸭胆汁中分离提纯鹅去氧胆酸的方法，其特征在于，步骤2）所述的调pH为用醋酸调节，先后两次分别调pH为7.5和6.8。
8.根据权利要求1所述的从鸭胆汁中分离提纯鹅去氧胆酸的方法，其特征在于，步骤2）所述的活性炭回流脱色，回流脱色时间为1小时。
9.根据权利要求1所述的从鸭胆汁中分离提纯鹅去氧胆酸的方法，其特征在于，步骤3）所述的超滤除杂为取鹅去氧胆酸B品溶解到15倍重量的水中，过截留分子量为10K的超滤膜后，用质量百分含量17～20%的盐酸调节pH至2～3，过滤干燥得到白色的鹅去氧胆酸。
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |