CN102804443A - 有机el薄膜用墨液组合物以及有机el元件 - Google Patents

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Abstract

一种有机EL薄膜用墨液组合物，其为用于形成有机EL薄膜的墨液组合物，包括：有机EL材料，带隙为3.5eV以上的液晶性化合物，以及由有机化合物构成的溶剂。另外，优选所述液晶性化合物不含-CN基、-OH基以及-F基的官能团。此外，优选所述液晶性化合物的分子的偶极矩为4.0debye以下。

Description

有机EL薄膜用墨液组合物以及有机EL元件
技术领域
本申请以在日本国于2009年6月12日提出申请的专利申请2009-140846号的日本专利申请为优先权基础，在此举出将该日本专利申请的内容作为本申请说明书的一部份。
本发明涉及有机EL薄膜用墨液组合物(含有机EL材料的溶液)、有机EL薄膜形成方法、有机EL薄膜、有机EL元件。例如，涉及在用涂布方法形成构成有机EL元件的有机薄膜时所使用的含有机EL材料的溶液。
背景技术
有机电致发光(EL)元件为利用以下原理的元件，即通过施加电场，利用从阳极注入的空穴，与从阴极注入的电子的再结合使有机材料发光。由Eastman Kodak公司的C.W.Tang等人报告基于层叠型元件的低电压驱动有机EL元件以来，对以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究被广泛进行。
Tang等人提出了在发光层中使用三(8-喹啉醇)铝、在空穴输送层中使用三苯基二胺衍生物的层叠结构。层叠结构的优点可举出，可提高向发光层注入空穴的效率，可阻挡注入阴极的电子、提高由再结合生成的激发子的生成效率，可将在发光层内生成的激发子封闭等。作为如该示例所述的有机EL元件的元件结构，公知的有空穴输送(注入)层以及电子输送发光层的2层型，或者，空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的3层型结构等。对这样的层叠型结构元件而言，为了提高注入的空穴和电子的再结合效率，在元件结构、形成方法上进行了各种探索。
作为有机EL材料已知有高分子材料和低分子材料，但从合成的简便性、可由升华精制进行高纯度精制的方面出发，低分子有机EL材料的开发正在进展。此外，在低分子有机EL材料中，报道了在效率、寿命、色纯度的方面非常优良的有机EL材料，并进行了实用化。
在将低分子有机EL材料成膜为薄膜时，采用真空蒸镀法，通过具有良好的热的稳定性使之升华并蒸镀到基板上，可得到高性能的有机EL元件。但是，在蒸镀法中，存在需要高真空的设备、复杂的制造工序的问题，期待由旋涂、墨喷等的湿式法进行的成膜。
另一方面，已经发表了使用聚(对苯乙炔)(PPV)，聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1，4-苯乙炔)作为发光材料的高分子的有机电子发光元件(例如，参考非专利文献1以及非专利文献2。)。
由此，使用高分子发光材料，通过湿式成膜(涂布成膜)，简便地开发元件成膜技术非常活跃。作为这些湿式成膜用的含有机EL材料的溶液，需要溶解所期望的有机EL材料，和具有所期望的粘度。例如，在以旋涂、墨喷的方法制膜的情况下，溶液的粘度需要为数cps以上。作为调整粘度的技术，公开了添加醇系溶剂的墨液组合物的技术(例如，参考专利文献1以及专利文献2。)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2008-124157号公报
专利文献2：日本特表2007-527624号公报
专利文献3：日本特开2005-50553号公报
专利文献4：日本特开2003-163087号公报
非专利文献
非专利文献1：Nature，347，p539，(1990)
非专利文献2：Appl.Phys.Lett.58，p1982，(1991)
发明内容
发明要解决的课题
但是，为了提高溶液粘度而加入的醇系溶剂对于高分子有机EL材料为不良溶剂，存在损害溶解性的问题。另外，即使能够调整良溶剂和醇系溶剂的组成可使之溶解，也由于作为不良溶剂使用醇，随时间经过将析出固体成分，存在贮存期短的问题。另外，已知醇系溶剂在激发状态下与络合物的副反应形成加成络合物，这将引起光谱形状的变化、迁移率下降，导致元件特性的劣化。
另外，为了实现全色彩的有机EL显示，公开了通过墨喷(IJ)法的分别涂布的技术，但墨喷技术价格高昂且缺乏稳定性。因此，人们期待利用使用更价廉的凸版印刷、模涂法(die coat)的涂布而进行的成膜。另外，在这些墨喷法以外的涂布方式中，需要更高粘度的有机EL墨液组合物。
本发明的目的在于提供一种可克服上述问题，在维持高效率、长寿命的发光特性的同时，可广泛适用于各种涂布法的有机EL材料墨液组合物。特别的、是其目的在于提供一种使以墨喷法以外的价廉的印刷技术的制造成为可能的高粘度的有机EL墨液组合物。并且，目的还在于提供一种使用所述墨液制作的价廉且具有高效率、长寿命的发光特性的有机EL元件。
用于解决问题的方法
本发明为一种有机EL薄膜用墨液组合物，其特征在于，包括：
有机EL材料，
带隙为3.5eV以上的液晶性化合物，以及
由有机化合物构成的溶剂。
根据本发明的有机EL薄膜用墨液组合物，含有液晶性化合物。构成此液晶性化合物的液晶分子由于存在具有刚性结构的介晶基团，所以可提高墨液组合物的粘度。另外，由于在液晶分子存在间隔物部分，对于有机EL材料和其他的溶剂可得到高相容性。由此，可适用于墨喷法以外的涂布方式，并且可得到稳定且高粘度的有机EL墨液组合物。
此外，液晶性化合物的带隙为3.5eV以上，对带隙为3.0eV以下的发光材料的发光效率无影响。因此，即使添加了液晶性化合物也可维持发光效率。
另外，所述液晶性化合物优选不含-CN基、-OH基以及-F基官能团。该有机EL薄膜形成用墨液组合物，由于不含在激发状态下由与络合物的副反应而形成加成络合物的-OH基，所以即使添加液晶也可维持寿命特性。另外，由于不含对电场不稳定的-CN基、-F基，所以即使添加液晶性化合物也可维持寿命特性。
此外，所述液晶性化合物优选分子的偶极矩为4.0debye以下。
另外，所述液晶性化合物优选为胆甾型液晶。
本发明的有机EL元件包括使用所述有机EL薄膜形成用墨液组合物形成的、包含有机EL材料和液晶性化合物的发光层。
本发明的有机EL元件具备
一对阳极和阴极，以及
在所述阳极和阴极之间夹持的、包含有机EL材料和带隙为3.5eV以上的液晶性化合物的发光层。
优选所述液晶性化合物不含-CN基、-OH基以及-F基官能团。优选所述液晶性化合物的分子偶极矩为4.0debye以下。优选所述液晶性化合物为胆甾型液晶。
发明的效果
如上所述，根据本发明的有机EL薄膜用墨液组合物，可提供一种由于使用液晶性化合物作为添加物而得到高粘度，在维持高效率、长寿命的发光特性的同时，可广泛适用于涂布法的有机EL薄膜用墨液组合物。尤其是可提供一种由于可得到高粘度，所以可用墨喷法以外的廉价的印刷技术的制造的高粘度的有机EL薄膜用墨液组合物。并且，还可提供一种使用上述墨液制作的廉价且具有高效率、长寿命的发光特性的有机EL元件。
附图说明
图1是高分子系发光材料的一个例子的聚苯乙炔(PPV)的结构式。
图2是高分子系发光材料的一个例子的聚芴(PFO)的结构式。
图3是液晶性化合物的一个例子的4-丁基安息香酸4-n-辛氧基苯基酯(BBOP)的结构式。
图4是液晶性化合物的一个例子的N-癸酸胆固醇酯(CC)的结构式。
具体实施方式
对本发明的实施方式的有机EL薄膜用墨液组合物进行说明。
(实施方式1)
本发明的实施方式1的有机EL薄膜用墨液组合物(含有机EL材料的溶液)包含有机EL材料、液晶性化合物、和溶剂。该有机EL墨液组合物中，由于含有液晶性化合物所以可得到高粘度。
以下对该有机EL薄膜用墨液组合物所含的各构成要素进行说明。
<发光材料>
含有机EL材料的溶液含有荧光发光、或磷光发光的低分子发光材料或者高分子发光材料。
作为低分子发光材料，例如可举出4，4’-双(2，2’-二苯基乙烯基)-联苯(DPVBi)等的芳香族二次甲基化合物，5-甲基-2-[2-[4-(5-甲基-2-苯并噁唑基)苯基]乙烯基]苯并噁唑等的噁二唑化合物，3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1，2，4-三唑(TAZ)等的三唑衍生物，1，4-双(2-甲基苯乙烯基)苯等苯乙烯基苯化合物，硫基吡嗪二氧化物衍生物(thiopyrazine dioxide)，苯醌衍生物，萘醌衍生物，蒽醌衍生物，二苯醌衍生物，芴酮衍生物等荧光性有机材料，以及偶氮甲碱锌络合物，(8-羟基喹啉)铝络合物(Alq3)等的荧光性有机金属化合物等。
作为高分子发光材料，例如可举出聚(2-癸基氧基-1，4-亚苯基)(poly(2-decyloxy-1，4-phenylene))(DO-PPP)、聚[2，5-双-[2-(N，N，N-三乙基铵)乙氧基]-1，4-苯基-alt-1，4-亚苯基]二溴化物(poly[2，5-bis-[2-(N，N，N-triethylammonium)ethoxy]-1，4-phenyl-alt-1，4-phenylene]dibromide)(PPP-NEt3+)、聚[2-(2’-乙基己氧基)-5-甲氧基-1，4-苯乙炔](MEH-PPV)、聚[5-甲氧基-(2-丙氧基磺酸基)-1，4-苯乙炔](poly[5-methoxy-(2-propanoxysulfonide)-1，4-phenylenevinylene])(MPS-PPV)、聚[2，5-双-(己氧基)-1，4-亚苯基-(1-氰基亚乙烯基)](poly[2，5-bis-(hexyloxy)-1，4-phenylene-(1-cyanovinylene)])(CN-PPV)等的聚苯乙炔衍生物，聚(9，9-二辛基芴)(PDAF)、聚(9，9-二辛基芴基-2，7-二基)-co-(1，4-亚乙烯基亚苯基)(poly(9，9-dioctylfluorenyl-2，7-diyl)-co-(1，4-vinylenephenylene))(PDFBP)、聚(9，9-二辛基芴基-2，7-二基)-co-(N，N’-二苯基)-N，N’-二(对丁基苯基)-1，4-二氨基苯)(poly(9，9-dioctylfluorenyl-2，7-diyl)-co-(N，N′-diphenyl)-N，N′-di(p-butylphenyl)-1，4-diaminobenzene))(PDFDBFDAB)等的聚螺环衍生物。作为优选的高分子系发光材料，例如可举出聚(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-苯乙炔(简称PPV-MEH，图1)，聚(9，9-双-(2-乙基己基)-9H-芴2，7-二基(简称：PEHF，图2)。
<向含有机EL材料的溶液添加的其他的材料>
另外，为了提高上述发光材料的发光效率，可向含有机EL材料的溶液添加载流子输送性材料、为上述发光材料的客体化合物或主体化合物的材料。
作为载流子输送性材料，例如，优选为无需粘结剂地可涂布成膜的低分子载流子输送性材料。另外，作为低分子载流子输送性材料，更加优选具有高无定形性和耐热性，并且容易合成、精制的材料。需要说明的是，载流子输送性材料也可以具有空穴输送性。
作为发光材料的客体化合物或发光层的主体化合物包含香豆素衍生物、蒽衍生物、萘并萘衍生物，并五苯衍生物等的低分子系材料。
<液晶性化合物>
本发明的有机EL薄膜用墨液组合物(含有机EL材料的溶液)的特征在于进一步具有液晶性化合物。作为液晶性化合物可选自向列相液晶、胆甾型液晶、盘状液晶、近晶型液晶等液晶性化合物的1种或2种以上。另外，液晶性化合物可使用单一化合物或由混合物构成的物质。此外，作为液晶性化合物可使用低分子液晶性化合物，或者使用高分子液晶性化合物中的任一种。作为优选的液晶性化合物，例如可举出正癸酸胆固醇酯(简称CC，图3)、4-丁基安息香酸4-n-辛基氧基苯酯(简称BBOP，图4)。
构成液晶性化合物的液晶分子存在具有刚性结构的介晶基团、和间隔物部分。由于存在具有该刚性结构的液晶部分，可提高墨液组合物的粘度。另外，由于存在间隔物部分，对有机EL材料和其他的溶剂可得到高相容性。由此，也可以适用于墨喷法以外的涂布方式，可得到稳定且高粘度的有机EL薄膜用墨液组合物。
所述液晶性化合物进一步优选为不含-CN基、-OH基、-F基的液晶性化合物。若使用这些液晶性化合物，则由于不含在激发状态下通过与络合物的副反应而形成加成络合物的-OH基，即使在添加液晶性化合物的情况下，也可维持与未添加时相同程度的寿命特性。另外，由于不含对电场不稳定的-CN基、-F基，即使添加液晶性化合物也可维持与未添加时相同程度的寿命特性。
所述液晶性化合物进一步优选为带隙3.5eV以上的液晶性化合物。若使用这些液晶性化合物，则由于液晶性化合物的带隙为3.5eV以上，不会对带隙为3.0eV以下的发光材料的发光效率产生影响。因此，即使添加液晶也可维持发光效率。此处带隙是指液晶性化合物的电离电势和电子亲和势之差。电离电势以及电子亲和势是以真空能级为基准而决定。电离电势被定义为使位于液晶性化合物的HOMO(最高占有分子轨道)能级的电子放出至真空能级所需要的能量，电子亲和势被定义为位于真空能级的电子落入物质的LUMO(最低空分子轨道)能级、并稳定化的能量。
液晶性化合物进一步优选为胆甾型液晶。通过使用含胆甾型液晶的液晶性化合物，如后述的实验例所示，可更高效地提高粘度。
另外，优选液晶性化合物的分子偶极矩为4.0debye以下。需要说明的是，正癸酸胆固醇酯(简称CC)的偶极矩为2.2504德拜(debye)，4-丁基安息香酸4-n-辛基氧基苯酯(简称BBOP)的偶极矩为3.9104德拜(debye)。
此外，作为液晶性化合物的浓度范围，在含有机EL材料的溶液的整体中，优选为0.5～40重量％的范围，从增粘效果、回避高电阻化的影响的观点出发，更优选为1～30重量％的范围。需要说明的是，根据添加的液晶性化合物的种类、溶剂的种类、溶质的种类，进一步从上述范围选择添加浓度。
<溶剂>
另外，作为溶剂，可从芳香族系溶剂、烃系溶剂、卤系溶剂、酯系溶剂、醚系溶剂中选择。优选为芳香族系溶剂。
作为芳香族系溶剂，可举出苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、直链或支链的丙基苯、丁基苯、戊基苯、己基苯、壬基苯、癸基苯、十一烷基苯、十二烷基苯、四氢化萘、环己基苯等。
作为卤系溶剂的卤系烃系溶剂，可举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷、三氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯等。
作为醚系溶剂，作为例子可举出二丁基醚、四氢呋喃、二噁烷、苯甲醚、3-苯氧基甲苯等。
作为烃系溶剂，可选择己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷等碳数6以上的直链、支链的饱和、不饱和的烃系溶剂。
作为酯系溶剂，可为醋酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸戊酯、醋酸辛酯等。
通过使用添加了以上这样的液晶性化合物的有机EL薄膜用墨液组合物，利用基于凸版印刷、模涂法的涂布进行制造，可得到价廉的有机EL元件。
以下，根据实验例对本发明的有机EL薄膜用墨液组合物进行说明，但不受下述实验例的限制。需要说明的是，在以下的实验例中，不仅实施例，还举出了相当于不含液晶性化合物的参考例的例子。
<实验例>
示出实际制备作为含有机EL材料的溶液的墨液的实验例1～7的例子。
(实验例1～7)
在实验例1～7中，作为发光材料，使用了聚(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-苯乙炔)：(简称：PPV-MEH，Aldrich制，图1)，聚(9，9-双-(2-乙基己基)-9H-芴-2，7-二基，图2)：(简称：PEHF，Aldrich制)。需要说明的是，上述PPV-MEH以及PEHF为作为本发明中的发光材料优选的化合物。作为溶剂使用了环己基苯(CHB)以及4-甲氧基甲苯(MT)等芳香族系溶剂。作为液晶性化合物(表1中为液晶添加物)，使用了正癸酸胆固醇酯(CC，东京化成，图3)，4-丁基安息香酸4-n-辛氧基苯基酯(BBOP，东京化成，图4)。
如下所示进行了墨液的制备(实验例1～7)。
即，向样品瓶中放入发光材料，加入溶剂以及作为粘度调节液的液晶添加剂，制备了墨液。此时，作为墨液的制备条件，变化各材料的种类以及浓度等得到了实验例1～7的墨液。在下述的表1中归纳了各墨液的制备条件，以及评价结果。墨液的制备条件为发光材料、溶剂、液晶添加剂的各种类和固体成分浓度(重量％)，评价结果为溶解性(○：目视下无不溶物，×：目视下有不溶物)和粘度(cps)。
需要说明的是，粘度(cps)使用流变仪(TA instrument制：AR-G2)，在作为测定条件，剪切速度500s-1、温度20℃下进行测定。
【表1】
Figure BDA0000118016210000091
在该实验例2，3中，添加近晶型液晶化合物BBOP制备了有机EL薄膜形成用墨液，其结果溶解性良好、粘度也增加。另外，在实验例4、5中，添加胆甾型液晶性化合物CC制备了有机EL薄膜形成用墨液，其结果溶解性良好、粘度也增加。同样地在实验例7中，也添加胆甾型液晶性化合物CC制备了有机EL薄膜形成用墨液，其结果溶解性良好、粘度也增加。由上可知，液晶添加剂对粘度的增加有用。
另外，由实验例3以及实验例5的比较可知，即使液晶添加剂的添加浓度相同，相比于使用近晶型液晶的4-丁基安息香酸-4-n-辛氧基苯酯(BBOP)的情况，使用胆甾型液晶的N-癸酸胆固醇酯(CC)的情况的增粘效果更大。因此，作为液晶添加剂，相比于近晶型液晶，使用胆甾型液晶更加优选。
产业上的利用可能性
由于本发明提供一种工艺适应性优良的有机EL薄膜形成用墨液组合物，可用于制造价廉且具有高效率、长寿命的发光特性的有机EL元件。

Claims (9)

1.一种有机EL薄膜用墨液组合物，其特征在于，包括：
有机EL材料，
带隙为3.5eV以上的液晶性化合物，以及
由有机化合物构成的溶剂。
2.根据权利要求1所述的有机EL薄膜用墨液组合物，其特征在于，
所述液晶性化合物不含-CN基、-OH基以及-F基官能团。
3.根据权利要求1所述的有机EL薄膜用墨液组合物，其特征在于，
所述液晶性化合物的分子偶极矩为4.0debye以下。
4.根据权利要求1所述的有机EL薄膜用墨液组合物，其特征在于，
所述液晶性化合物为胆甾型液晶。
5.一种有机EL元件，其特征在于，包括使用权利要求1所述的有机EL薄膜用墨液组合物形成的、包含有机EL材料和液晶性化合物的发光层。
6.一种有机EL元件，其具有：
一对阳极和阴极，以及
在所述阳极和阴极之间夹持的、包含有机EL材料和带隙为3.5eV以上的液晶性化合物的发光层。
7.根据权利要求6所述的有机EL元件，其特征在于，
所述液晶性化合物不含-CN基、-OH基以及-F基官能团。
8.根据权利要求6所述的有机EL元件，其特征在于，
所述液晶性化合物的分子偶极矩为4.0debye以下。
9.根据权利要求6所述的有机EL元件，其特征在于，
所述液晶性化合物为胆甾型液晶。
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