CN102757866A - 利用双频超声波制备烟用潜香香料的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用双频超声波制备烟用潜香香料的方法，该方法通过通过选择不同的氮源和糖源，在双频超声条件下进行美拉德反应的初级阶段可以获得不同的美拉德反应的中间产物，作为潜香香料用于卷烟中，伴随着卷烟的燃烧产生不同的香味，对卷烟品质的改善效果比较明显。本方法采用双频超声波做美拉德反应的能量来源，可避免不利成分的生成，增加空化效果，低温高效，大幅度缩短了制备潜香香料的时间，采用挥发性溶剂作为反应媒液，使反应产物无溶剂残留，不影响卷烟吸味，所制得的潜香香料得率高、在加香和加料溶剂中溶解性好、香气层次丰富，使用方便，有利于香精和香料的储存和卷烟的质量稳定。
Description
技术领域
本发明涉及一种香精香料的制备方法，具体地指是一种利用双频超声波制备烟用潜香香料的方法。
背景技术
潜香香料，是一类本身没有香味或对香味感受作用不大，但经过陈化或燃烧裂解能释放出对人的香味感受起着重要作用的香味成分，也称之为香味前驱体。很多植物体都存在潜香香料，如茶叶、水果等。潜香香料一般为类胡萝卜素、糖苷类、酯类、Amadori化合物等，烟草本身也存在着一些潜香香料，如西柏烷类、赖百当类、类胡萝卜素类等，它们经醇化、发酵阶段后以及在卷烟燃吸过程中，可产生各种芳香化合物，对卷烟的吸食品质具有重要影响。常规的香精香料挥发性强、留香不持久，对卷烟产品的风格及质量稳定不利，潜香香料在自然条件下挥发性弱、化学性质稳定，使用后可以消除影响香精质量的不稳定化合物的变化，同时对烟用香精配方有一定的保密效果。
烟用潜香香料中常用的一种为Amadori化合物，它是美拉德反应的中间产物，是还原糖和氨基酸反应后经过一系列重排形成的烷基吡嗪、麦芽酚等香味物质。美拉德反应（Maillard反应）又称羰胺反应，是羰基化合物（还原糖类）和氨基化合物（氨基酸和蛋白质）间经过复杂的历程最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素的反应，在其反应的初始阶段，氨基与羰基缩合生成席夫碱，席夫碱经环化生成N-取代糖基胺，再经Amadori重排形成Amadori化合物。Amadori化合物无味、稳定，反应过程较易控制。将Amadori化合物添加在卷烟中可以随着卷烟的燃烧进一步发生美拉德反应的高级阶段，产生出不同的香味，起到对卷烟增香，改善卷烟品质的作用。当控制好美拉德初始阶段反应的反应条件，并采用一定的分离手段后，便可得到纯度较高且稳定的Amadori化合物。
现有技术中成分为Amadori化合物的潜香香料的制备方法一般为使用一种或几种氨基酸为氮源，以葡萄糖或果糖为糖源，在无水甲醇或丙二醇-水溶液中进行美拉德初始阶段的反应，其反应的设备一般为配置有温度计的三颈瓶或圆底烧瓶，辅以磁力搅拌器将反应温度控制在在40～100℃。这种方法耗能高、操作烦琐、反应慢、需要的试剂和设备种类繁多，且得率不高，产物还中容易有溶剂残留，添加到卷烟中会影响卷烟的吸味，此外由于这些反应的氮源和糖源比较单一，反应形成的香料层次也不够丰富。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中通过美拉德反应生产潜香香料耗时、耗能且得率低的缺陷，提供一种能耗低、速度快、效果好、得率高的利用双频超声波制备烟用潜香香料的方法。
为解决上述问题，本发明提供了一种利用双频超声波制备烟用潜香香料的方法，该方法包括以下步骤：
（1）在反应容器中，加入糖源和重量为糖源2～10倍的反应媒液；
（2）将反应容器置于双频超声波装置中，开启双频超声波装置，使糖源溶解；
（3）待糖源完全溶解后，加入催化剂和重量为糖源0.1～0.5倍的氮源，继续超声，至形成体系均匀的混合物后，继续超声反应20～60min；
（4）反应完毕后，将步骤（3）得到的反应产物浓缩得到液态潜香香料，或者将其过滤、脱水、干燥，得到白色至深黄色的潜香香料粉末。
其中，所述步骤（3）中的超声反应的条件为设置双频超声波装置中一组超声频率为40～65kHz，另一组超声频率为15～20kHz，反应温度为10～45℃，所述糖源为葡萄糖、果糖、蜂蜜、富含糖类的植物提取物中的一种或几种的混合物。
所述反应媒液为质量百分比浓度为20～80%的乙醇溶液或质量百分比浓度为20～80%的丙二醇溶液。
所述富含糖类的植物提取物优选为葡萄干提取物、无花果提取物、红枣提取物、苹果汁提取物中的一种或几种的混合物，优选为为葡萄干提取物、无花果提取物、红枣提取物、苹果汁提取物的1:1:1:1的混合物，由该比例下的含糖类植物提取物所制的的香精香料层次较为丰富，舒适宜人。
所述氮源为氨基酸、蛋白质、富含氨基酸或蛋白质的植物提取物中的一种或几种的混合物。
所述氨基酸优选为谷氨酸、丙氨酸、甘氨酸、脯氨酸中的一种或几种的混合物。
所述蛋白质优选为花生蛋白、豆粕、或花生蛋白与豆粕的混合物。
所述富含氨基酸或蛋白质的植物提取物优选为无花果提取物、烟末提取物、菌类提取物中的一种或几种的混合物。
所述菌类提取物为食药用菌通过水蒸馏提取法或乙醇萃取法所获得的提取物，所述食药用菌选自耳类菌、非褶菌类菌、伞菌类菌、腹菌类菌中一种或几种的混合物。
所述催化剂为丙二酸、丁二酸、柠檬酸、酒石酸中的一种或几种的混合物，优选为丁二酸、柠檬酸、酒石酸质量比为1:2:1的混合物，该比例下的混合催化剂催化效率高，产出得率较高。
所述步骤（4）中的干燥是指将反应产物经过滤布过滤或离心分离后，进行冷冻干燥或喷雾干燥。例如采用乙醇作为反应媒液时，蒸发反应产物中的乙醇至一半体积，用十层脱脂纱布过滤后，进行冷冻干燥。
上述提及的各类植物提取物，烟末提取物、菌类提取物均可以由对应原料通过水蒸馏提取法或乙醇萃取法获得，或者直接从市场上购买得到。
本发明是通过选择不同的氮源和糖源，在双频超声条件下进行美拉德反应的初级阶段可以获得不同的美拉德反应的中间产物，主要成分是Amadori化合物，该化合物可应用于卷烟中，伴随着卷烟的燃烧产生不同的香味，对卷烟品质的改善效果比较明显。
双频超声是指不同频率的超声波在同一时间内传播，二者可以同向作用、正交作用，也可以相向作用，可以增加空化效果，减少驻波所造成的死角，提高声化学产额，加快反应速率。相比于传统美拉德反应中所需要的反应温度为60～100℃，反应时间2～8h，得率仅为15～30%，本方法所需要的反应温度为10～45℃，反应时间20～60min，得率为55～85%。
本发明的有益效果是：所提供的利用双频超声波制备烟用潜香香料的方法采用双频超声波做美拉德反应的能量来源，可避免不利成分的生成，增加空化效果，减少驻波产生的死角，反应在低温条件下进行，环保高效，大幅度缩短了潜香香料的制备时间，采用挥发性溶剂作为反应媒液，使反应产物无溶剂残留，不影响卷烟吸味。本方法制得的潜香香料得率高、在加香和加料溶剂中溶解性好、香气层次丰富，使用方便，有利于香精和香料的储存和卷烟的质量稳定。
附图说明
图1为本发明的潜香香料的未经纯化的液相色谱分析图；
图2为图1中潜香香料的纯化后的液相色谱分析图。
具体实施方式
以下结合附图和具体实施例对本发明作进一步的详细描述。
实施例1
（1）在反应容器中，加入10份葡萄糖和20份80%乙醇。
（2）将反应容器置于双频超声波装置中，开启双频超声波装置，促进葡萄糖溶解。
（3）待葡萄糖完全溶解后，加入0.1份丙二酸和1份丙氨酸，继续超声，至形成体系均匀的混合物后，设置温度30℃，超声频率为40kHz/20kHz，超声反应20min。
（4）反应完毕后，将步骤（3）得到的反应产物浓缩得到液态潜香香料1，呈浅黄色、无味，得率为72.1%。
实施例2
（1）在反应容器中，加入1份果糖和1份蜂蜜的混合糖源，及20份20%乙醇。
（2）将反应容器置于双频超声波装置中，开启双频超声波装置，促进混合糖源溶解。
（3）待混合糖源完全溶解后，加入0.1份丁二酸，0.5份谷氨酸、0.3份甘氨酸和0.2份脯氨酸的混合物，继续超声，至形成体系均匀的混合物后，设置温度45℃，超声频率为45kHz/15kHz，超声反应45min。
（4）反应完毕后，将步骤（3）得到的反应产物浓缩得到液态潜香香料2，呈浅黄色、无味，得率为75.6%。
实施例3
（1）在反应容器中，加入1份葡萄干提取物和3份无花果提取物的混合糖源，及20份60%丙二醇。
（2）将反应容器置于双频超声波装置中，开启双频超声波装置，促进混合糖源溶解。
（3）待混合糖源完全溶解后，加入0.1份柠檬酸，0.6份丙氨酸和0.5份甘氨酸的混合物，继续超声，至形成体系均匀的混合物后，设置温度25℃，超声频率为40kHz/17kHz，超声反应60min。
（4）反应完毕后，将步骤（3）得到的反应产物浓缩得到液态潜香香料3，呈浅黄色、无味，得率为56.9%。
实施例4
（1）在反应容器中，加入3份红枣提取物和2份苹果汁提取物的混合糖源，及30份40%丙二醇。
（2）将反应容器置于双频超声波装置中，开启双频超声波装置，促进混合糖源溶解。
（3）待混合糖源完全溶解后，加入0.1份酒石酸，0.5份花生蛋白和0.5份豆粕的混合物，继续超声，至形成体系均匀的混合物后，设置温度35℃，超声频率为65kHz/20kHz，超声反应40min。
（4）反应完毕后，将步骤（3）得到的反应产物过滤、脱水、干燥，得到白色至深黄色的潜香香料粉末4，得率为61.4%。
实施例5
（1）在反应容器中，加入1份果糖、1份葡萄干提取物、1份无花果提取物、1份红枣提取物、1份苹果汁提取物的混合糖源，及20份70%丙二醇。
（2）将反应容器置于双频超声波装置中，开启双频超声波装置，促进混合糖源溶解。
（3）待混合糖源完全溶解后，加入0.1份酒石酸和丁二酸质量比为1:1的混合物，1份烟末提取物，继续超声，至形成体系均匀的混合物后，设置温度20℃，超声频率为55kHz/18kHz，超声反应50min。
（4）反应完毕后，将步骤（3）得到的反应产物过滤、脱水、干燥，得到白色至深黄色的潜香香料粉末5，得率为78.2%。
实施例6
（1）在反应容器中，加入1份葡萄糖、2份苹果汁提取物、2份无花果提取物的混合糖源，及20份30%乙醇。
（2）将反应容器置于双频超声波装置中，开启双频超声波装置，促进混合糖源溶解。
（3）待混合糖源完全溶解后，加入0.1份丁二酸、柠檬酸和酒石酸质量比为1:2:1的混合物，0.7份脯氨酸和1.5份菌类提取物的混合物，继续超声，至形成体系均匀的混合物后，设置温度10℃，超声频率为50kHz/20kHz，超声反应45min。
（4）反应完毕后，将步骤（3）得到的反应产物过滤、脱水、干燥，得到白色至深黄色的潜香香料粉末6，得率为83.7%。
试验例
1、以液态潜香香料1为例，进行分离纯化
潜香香料1中主要成分为Amadori化合物，由于Amadori化合物具有两性性质，利用强酸性阳离子交换树脂可将其分离，分离时，将潜香香料1的水溶液加到树脂柱中，随后，先用水洗掉其中的糖及不带电荷的杂质，然后改用酸洗，当检测到有化合物析出，开始收集，合并洗脱液，去掉其中的酸并进行减压蒸馏浓缩，待浓缩到一定体积时，放入冷冻干燥器中进行干燥，干燥后用甲醇进行重结晶，得白色物质，即为纯度较高的潜香香料1的纯化结晶。
将潜香香料1的纯化结晶和液态潜香香料1在卷烟中的应用效果进行比较，方法如下：
将潜香香料1的纯化结晶和液态潜香香料1按照0.04％的比例（对烟丝的重量比）分别加入到50克的空白烟丝中（溶剂为水），用密封塑料袋密封后，放置烘箱中在60℃下烘2小时，取出后将烟丝卷制成烟，将烟支放入恒温恒湿箱（相对湿度60±2％，温度22±2℃）平衡48小时，同等条件下做空白样品作对照评吸。
由上表可以看出，潜香香料1的纯化结晶和液态潜香香料1在卷烟中的应用效果差别不大，甚至未经纯化的液态潜香香料1比潜香香料1的纯化结晶应用效果略好一点，这是由于液态潜香香料1是个混合物，多种成分协同作用，对卷烟品质的改善比较明显。鉴于这个情况，考虑到纯化反而增多了工序、增加了成本，采用不经过纯化直接反应后浓缩过滤即可得到应用效果较好的烟用香料。
2、液态潜香香料1的致香成分分析：
样品前处理方法：取2g液态潜香香料1，用10mL乙醚萃取3次，合并萃取液，挥干乙醚至1mL，装入气质联用分析用的色谱瓶中。
仪器：DB-5MS(30m×0.25mm i.d.×0.25μm d.f.)毛细管柱（色谱柱）；
进样口温度：250℃；
升温程序：起始柱温50℃，保持10min，10℃/min升温至250℃，保持10min；
载气：He，流速 1.0mL /min；
进样量：1μL，分流比50：1；
传输线温度：250 ℃；
电离方式：E I；
电离能量：70eV；
离子源温度：230℃；
质量扫范围：30～550 amu。
采用Wiley和Nist05谱库检索、人工图谱解析以及查对质谱相关文献进行定性，面积归一化法定量。
3、液态潜香香料1的致香成分分析结果：
由上表看出，液态潜香香料1的致香成分种类较少，这是因为此时的挥发性、半挥发性成分较少，不能被气质联用仪分析出来。
4、液态潜香香料1的液相色谱分析：
液相色谱分离条件：
仪器：HP1100（安捷伦科技有限公司）；
色谱柱：ODS C18 4.6×250mm，5μm；
检测器：示差折光检测器；
流动相：高纯水；
流速：1mL/min；
进样量：1μL。
结果如图1和图2所示，经过纯化的潜香香料1的纯化结晶，其中所含的化合物明显减少，成分较为单一。
5、液态潜香香料1的裂解分析：
仪器：HP5890series plus HP5972气相色谱－质谱联用仪，HP-5毛细柱（60m×0.25mm i.d.×0.25μm d.f.），HP化学工作站，Wiley数据库，SGE Pyrojector在线裂解器。
裂解：
打开气质联用仪，预热仪器，并将热解器打开，将其设定到所需温度，待到达设定温度，恒温平衡30min，在铂片上均匀涂上液态潜香香料1(6-10mg)，迅速注入裂解器中，同时进行数据采集。裂解温度分别为：300℃、500℃、800℃。裂解产物被载气带入色谱柱进行分离，并依次进入质谱系统进行结构鉴定。
采用的GC/MS条件为：
（1）GC条件：色谱柱： DB-5MS（50m×0.25mm i.d.×0.25μm d.f.）毛细管柱；载气：He, 流速：1.0mL/min；进样口温度：250℃；压力102.0kPa，程序升温： 起始温度50℃保持1 min，以7℃/min的速率升至 270℃，保持10min；分流比1:100。
（2）MS条件：传输线温度：280℃；电离方式：EI，电离能量70eV；离子源温度：250℃，扫描范围：33~350amu；扫描时间：0.3s，扫描间隔：0.2s，采用Wiley谱图库联机检索定性。
分析结果如下：
上表中“+”代表检测到裂解产物，“–”代表代表未检测到裂解产物。
由表中结果可知，液态潜香香料1中的裂解产物的种类随着裂解温度的升高而变化，高温时裂解产物较多，其中大部分为杂环类化合物如吡嗪、甲基吡嗪、吡啶、呋喃酮、吡唑、吡咯和吡喃酮等；许多裂解产物是卷烟烟气中重要的致香成分，如3,5-二羟基-2-甲基-4H-吡喃酮(俗称5-羟基麦芽酚)具有焦糖香；2.5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮具有果味的-焦糖的香味；2,3,5-三甲基吡嗪有有炒花生样的坚果香味，以及烤大豆似的烤香；5-甲基糠醛具有甜的、辛辣的、面包的、焦糖的香味和味道；乙基香兰素具有强烈的香子兰香气和甜的味道；二甲基羟基呋喃酮具有强烈的焦糖香；2,5-二甲基吡嗪、2,6-二甲基吡嗪、2-乙基-3,(5或6)-二甲基吡嗪、2,6-二甲-3-乙基-吡嗪和2-乙基-5-甲基吡嗪具有巧克力的、烤坚果的香味；吡咯、乙酰基甲基吡咯具有甜的、咖啡样焦香；大茴香基丙酮具有花香和果香香气；甲基喹啉具有蜜香、烟草香和豆香香调；吲哚稀释后具有花的香味和味道；这些物质均对卷烟香味和改善卷烟品质起着重要的作用。
综合上述实施例和试验例，可以得出实施例中得到的潜香香料品质上乘，香味层次丰富，本发明提供的潜香香料的制备方法的优点在于：
其一、在反应体系溶剂采用乙醇体系，没有溶剂残留，对卷烟吸味没有影响，同时解决了潜香香料在溶剂中的溶解问题；
其二、采用超声波做美拉德反应的能量来源，环保，低温，可避免不利成分的生成，同时双频超声可以增加空化效果，减少驻波产生的死角，增加超声效率；
其三、潜香香料是美拉德反应中间产物，反应速度容易控制、反应产物重现性好；
其四、潜香香料可以做卷烟加料香精，也可以作为香原料用于烟用香精配方中，在加香和加料溶剂中溶解性好，使用方便，同时做为潜香类烟用香料，有利于香精和香料的储存和质量稳定。
Claims (10)
1.一种利用双频超声波制备烟用潜香香料的方法，该方法包括以下步骤：
（1）在反应容器中，加入糖源和重量为糖源2～10倍的反应媒液；
（2）将反应容器置于双频超声波装置中，开启双频超声波装置，使糖源溶解；
（3）待糖源完全溶解后，加入催化剂和重量为糖源0.1～0.5倍的氮源，继续超声，至形成体系均匀的混合物后，继续超声反应20～60min；
（4）反应完毕后，将步骤（3）得到的反应产物浓缩得到液态潜香香料，或者将其过滤、脱水、干燥，得到白色至深黄色的潜香香料粉末；
其中，所述步骤（3）中的超声反应的条件为设置双频超声波装置中一组超声频率为40～65kHz，另一组超声频率为15～20kHz，反应温度为10～45℃，所述催化剂为丙二酸、丁二酸、柠檬酸、酒石酸中的一种或几种的混合物，所述糖源为葡萄糖、果糖、蜂蜜、富含糖类的植物提取物中的一种或几种的混合物。
2.根据权利要求1所述的一种利用双频超声波制备烟用潜香香料的方法，其中，所述反应媒液为质量百分比浓度为20～80%的乙醇溶液或质量百分比浓度为20～80%的丙二醇溶液。
3.根据权利要求1所述的一种利用双频超声波制备烟用潜香香料的方法，其中，所述富含糖类的植物提取物为葡萄干提取物、无花果提取物、红枣提取物、苹果汁提取物中的一种或几种的混合物。
4.根据权利要求3所述的一种利用双频超声波制备烟用潜香香料的方法，其中，所述富含糖类的植物提取物为葡萄干提取物、无花果提取物、红枣提取物、苹果汁提取物的1:1:1:1的混合物。
5.根据权利要求1所述的一种利用双频超声波制备烟用潜香香料的方法，其中，所述氮源为氨基酸、蛋白质、富含氨基酸或蛋白质的植物提取物中的一种或几种的混合物。
6.根据权利要求5所述的一种利用双频超声波制备烟用潜香香料的方法，其中，所述氨基酸为谷氨酸、丙氨酸、甘氨酸、脯氨酸中的一种或几种的混合物。
7.根据权利要求5所述的一种利用双频超声波制备烟用潜香香料的方法，其中，所述蛋白质为花生蛋白、豆粕、或花生蛋白与豆粕的混合物。
8.根据权利要求5所述的一种利用双频超声波制备烟用潜香香料的方法，其中，所述富含氨基酸或蛋白质的植物提取物为无花果提取物、烟末提取物、菌类提取物中的一种或几种的混合物。
9.根据权利要求8所述的一种利用双频超声波制备烟用潜香香料的方法，其中，所述菌类提取物为食药用菌通过水蒸馏提取法或乙醇萃取法所获得的提取物，所述食药用菌选自耳类菌、非褶菌类菌、伞菌类菌、腹菌类菌中一种或几种的混合物。
10.根据权利要求1所述的一种利用双频超声波制备烟用潜香香料的方法，其中，所述催化剂为丁二酸、柠檬酸、酒石酸质量比为1:2:1的混合物。
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