CN101397313A - Maillard反应中间体及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种Maillard反应中间体及其制备方法和应用，涉及有机化学技术领域。本发明公开了Maillard反应中间体的制备方法，使Maillard反应停留在初级阶段；得到了结构式为(I)或(II)的Maillard反应中间体；将Maillard反应中间体(I)或(II)中的一种或两种的混合物，按烟丝重量的0.04％－0.06％的比例添加到烟丝中。本申请人得到的Maillard反应中间体，是一种至今未公开的新物质，本申请人所采用的Maillard反应中间体合成的技术路线也是全新的。本发明的Maillard反应中间体首次作为卷烟用添加剂得到应用，而且其性能远优越于Maillard反应高级产物。
Description
技术领域
本发明涉及有机化学技术领域，具体来说涉及一个被称为Maillard反应的经典反应，被中止在初级阶段后得到的中间产物，此中间产物的制备方法，和此中间产物应用于卷烟中，作为抗氧化剂清除烟气自由基和增香剂的作用。
背景技术
众所周知，Maillard反应就是氨基化合物和还原糖或羰基化合之间发生的反应，由于其最终反应是棕色的，所以也有人将其称之为棕化反应。棕化反应的最终产物可以因反应条件的不同或参与反应原料不同，而生成不同香型的产物，这种美拉德反应高级产物早就被应用于食品和卷烟调香工艺中。Maillard反应是氨基酸与还原糖发生的粽化反应，其反应须经过两个阶段，即Maillard反应初级阶段和Maillard反应高级阶段。在初级阶段，还原糖和氨基化合物进行综合反应形成希夫碱，再重排形成Amadori化合物(1-氨基-1-脱氧-2酮糖)反应进行高级阶段生成粽色产物，即Maillard反应物。该物质可作为食品卷烟的增香物质。在食品和卷烟产品中，一般是添加Maillard反应的高级产物，但是添加此类物质后在食品和卷烟加工过程中，容易使其失去原有的香味，且留香时间短，不可达到产品预期的效果。为了克服这一缺陷，我们开展Maillard反应中间产物制备方法及在卷烟中应用的研究。
卷烟减焦降害的研究一直是行业内外科技工作者的研究热门。降害和增香是一对矛盾的研究方向，怎么能将其结合在一块？为什么重点提及的是产物抗氧化作用？因为活性氧具有较高的反应活性，可参与氧化应激造成氧化损伤导致多种疾病的发生，氧化应激是过量积累活性氧造成损伤的过程，活性氧几乎和所有的生物大分子反应，与多种疾病有关。因此，把活性氧—卷烟—健康有机地连在一起，开展这方面的研究具有一定的意义。
卷烟烟气中的自由基分为两类，即气相自由基和固相自由基。这两种自由基均对人体健康带来一定的影响，通常添加一些物质来减少烟气中对人体健康不益的成份，但是也因此影响了卷烟的吸味；另外也或多或少给卷烟带来一些不利吸烟者健康的物质。怎么把这两者有机地统一起来？经过资料查阅，发现国外有些研究报道，Maillard反应中间体具有抗氧化、抗诱变的作用，其机理仍不十分清楚。由此得到启发，我们开展了这方面的研究，希望发掘Maillard反应中间体产物新的功能。
发明内容
针对现有技术的上述情况，本发明要解决的技术问题是找到一种能得到Maillard反应中间体产物的方法，从而得到Maillard反应中间体并对其进行应用。
本发明得到了Maillard反应中间体，其结构式为(I)或(II)：
或
Maillard反应中间体(I)或(II)的制备方法：
(1)以5-20份辅氨酸或丙氨酸、50-100份D-葡萄糖为原料、10-20份无水甲醇为溶剂，2-3份冰醋酸作催化剂，同时放入三颈瓶中，插入温度计，以自来水作回流，起动搅拌；
(2)设定反应温度为40-80℃，缓慢加温回流，升温到接近设定温度时，缓缓加入0.2-0.6份的亚硫酸钠中止反应向高级反应进行，使Maillard反应停留在初级阶段；
(3)达到设定温度后，继续回流4-8小时，停止加温，并用冷水快速降温至25±2℃，终止反应；
(4)将试液转移到另一容器中储存8小时后，离心分离，将分离物中残留的甲醇减压蒸干；
(5)在所得干物质中加水溶解，再次分离、干燥后得到的较纯净的干物质即为Maillard反应中间体(I)或(II)。
将Maillard反应中间体(I)或(II)应用于卷烟中：将Maillard反应中间体(I)或(II)中的一种或两种的混合物，按烟丝重量的0.04％-0.06％的比例添加到烟丝中。
本发明的Maillard反应中间体的制备技术与Maillard反应的最终产物的制备技术是完全不一样的。高级产物是经过两个阶段反应而成，而本发明所述的Maillard反应中间产物是在反应过程中切断Maillard反应继续进行，使反应停留在Maillard反应的初级阶段。本申请人得到的Maillard反应中间体，是一种至今未公开的新物质，本申请人所采用的Maillard反应中间体合成的技术路线也是全新的。本发明的Maillard反应中间体首次作为卷烟用添加剂得到应用，而且其性能远优越于Maillard反应高级产物。
本发明所得到的Maillard反应中间体，其反应式如下：
(1)用辅氨酸和D-葡萄糖为原料的反应
(2)用丙氨酸和D-葡萄糖为原料的反应
本发明所得到的Maillard反应中间体(I)和(II)的结构是这样确定的：
(1)控制反应条件下，制备并得到Maillard反应中间体(I)或(II)；
(2)将得到的Maillard反应中间体(I)或(II)，取0.2克溶于50mL的水中，待溶解，将溶液倒入4.5×100cm强酸性阳离子交换树脂层析柱中，(在层析前已进行活化)。调节恒流泵流速为1ml/min，先用约1000ml的水洗脱，除去糖和不带电荷的杂质，然后改用0.2mol/ml三氯乙酸溶液洗脱，当洗脱液与铁氰化钾的试剂显蓝色时，用自动部分收集器开始收集，每10ml一管，直至不显蓝色为止。，合并洗脱液，用200ml乙醚萃取五次，除去洗脱液中的三氯乙酸，水相减压浓缩，待浓缩液为20ml时放入冷冻干燥器中干燥，得一白色固体物质，将该物质溶解于甲醇中，放置过夜，析出白色晶体，过滤，真空40℃烘干，称重，即可用TR、MS、NMR对所得固形物进行结构表征。
本发明得到的Maillard反应中间体(I)或(II)的理化性能如下：
脯氨酸与D-葡萄糖反应生成的Maillard反应中间体(I)为纯白色粉末，无味，易溶于水，熔点为124℃(分解)，分子式为C11H19NO7，相对分子质量为：277，产率63.7％。
丙氨酸与D-葡萄糖反应生成的Maillard反应中间体(II)为白色粉末(略带蓝色)、无味、易溶于水、熔点为186℃，分子式C9H17NO7，相对分子质量：251，产率62.7％。
附图说明
附图1是本发明的气相自由基捕集装置。
附图中标记分述如下：1—卷烟夹持器；2—自旋捕捉剂；3—导气管；4—捕集管；5—吸烟机。
具体实施方式
下面对本发明的其它有关技术问题及实施例作进一步详细的描述。本发明以Maillard反应中间体(I)或(II)应用于卷烟中，因为Maillard反应高级产物在卷烟加工过程中，容易失去原有的香味，且留香时间短，不可达到产品预期的效果。而Maillard反应中间体，能溶于水，加入卷烟后在烟草燃烧的过程中经裂解得到致香物质，其香持久，性能远优越于Maillard反应高级产物。
本发明的申请人曾选用了六种氨基酸和D-葡萄糖进行试验。它们是辅氨酸、谷氨酸、组氨酸、缬氨酸、丙氨酸、赖氨酸。在六种氨基酸和D-葡萄糖的Maillard反应中间体中，仅辅氨酸和丙氨酸和D-葡萄糖发生的Maillard反应，所生成的Maillard反应中间体添加在卷烟中能改善卷烟吸食品质，另外四种氨基酸与D-葡萄糖发生的Maillard反应，所生成的Maillard反应中间体添加于卷烟中均给卷烟带来不良的味道，使卷烟的吸食品质降低。因此，本申请只对辅氨酸和丙氨酸与D-葡萄糖的反应中间体作详细的阐述。
制备Maillard反应中间体式(I)和式(II)的实施例见下表：
表1、实施例
| 实施例号 | D-葡萄糖(份) | 氨基酸(份) | 无水甲醇(份) | 冰乙酸(份) | 亚硫酸钠(份) | 回流温度(℃) | Maillard反应中间体 |
| 1 | 55 | 脯5.6 | 11 | 2.2 | 0.2 | 40℃ | I |
| 2 | 70.5 | 脯12.4 | 15 | 1.5 | 0.36 | 50℃ | I |
| 3 | 88 | 脯20 | 20 | 3 | 0.56 | 80℃ | I |
| 4 | 50 | 丙3.2 | 10 | 1.78 | 0.2 | 40℃ | II |
| 5 | 86 | 丙12 | 12.3 | 1.15 | 0.34 | 50℃ | II |
| 6 | 100 | 丙18 | 18 | 2.3 | 0.34 | 80℃ | II |
本申请人对Maillard反应中间体式(I)和式(II)在三种不同温度下的裂解产物进行了研究，裂解产物有关实验结果见下表：
Maillard反应中间体裂解实验方法如下：打开色质联用仪，调出方法预热仪器，并将热解器打开，将其设定到所需温度，待达到设定温度，恒温平衡30min，用固体进样针装适量(6-10mg)式(II)或式(I)样品，迅速注入裂解器中，同时进行数据采集。裂解温度分别为：300℃、500℃、800℃。裂解产物被载气带入色谱进行分离，并依次进入质谱系统进行结构鉴定。采用的GC/MS条件为：
(1)GC条件：色谱柱：DB-5MS(50m*0.25mm i.d*0.25um d.f.)毛细管柱；载气：He，流速：1.0ml/min；进样口温度：250℃；压力102.0kpa，程度升温：50℃(1min)7℃/min 270℃(10min)；分流比1：100。
(2)MS条件：传输线温度：280℃；电离方式：EI，电离能量70ev；离子源温度：250℃，扫描范围：33～350amu；扫描时间：0.3s，扫描间隔：0.2s，采用Wiley275谱图库联机检索定性。
表2、式(II)中间体在不同温度下的裂解产物
表3、式(I)中间体在不同温度下的裂解产物
如上所示，中间体多数裂解产物是卷烟的重要致香成分，如3，5-二羟基-2-甲基-4H-吡喃酮(俗称5-羟基麦芽酚)具有焦糖香；2.5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮具有果味的-焦糖的香味；2，3，5-三甲基吡嗪有有炒花生样的坚果香味，以及烤大豆似的烤香；5-甲基糠醛具有甜的、辛辣的、面包的、焦糖的香味和味道；乙基香兰素具有强烈的香子兰香气和甜的味道；二甲基羟基呋喃酮具有强烈的焦糖香；2，5-二甲基吡嗪、2，6-二甲基吡嗪、2-乙基-3，(5或6)-二甲基吡嗪、2，6-二甲-3-乙基-吡嗪和2-乙基-5-甲基吡嗪具有巧克力的、烤坚果的香味；异丙烯基吡嗪具有强烈的香味，天然存在于白肋烟中；吡咯、乙酰基甲基吡咯具有甜的、咖啡样焦香；乙基吡啶具有强烈的，甜的，烟的香韵，类似烟草的风味；大茴香基丙酮具有花香和果香香气；甲基喹啉具有蜜香、烟草香和豆香香调；吲哚稀释后具有花的香味和味道；异奎啉具有近似苯甲醛和茴香的香气，在烟草中可提供甜的香酯味道；这些物质均对卷烟香味起着重要的作用。
本申请人还对Maillard反应中间体降低卷烟烟气中自由基的作用进行了试验。现有技术中，Maillard反应中间体降低活性氧自由基的作用曾在食品方面开展过一些研究工作，但是其机理还不十分清楚。本申请人开展的Maillard反应中间体降低卷烟烟气有害自由基的试验，证明了Maillard反应中间体是一种既能赋予卷烟香味物质，又能降低烟气中有害成份的安全可靠的卷烟添加剂。本试验选用两种中间体，一种是脯氨酸和葡萄糖反应生成的中间体(I)；另一种是丙氨酸和葡萄糖反应生成的中间体(II)；采用ESR测试加有Maillard反应中间体(I)或(II)的卷烟，检测烟气中有害自由基的降低情况。
试验材料、分析方法及试剂配制：
材料及仪器—电子自旋共振仪(日产)、
电子天平(日产)、
塑料离心管(上海产)；
卷烟烟气自由基捕集方法
卷烟测试样品由武汉烟草(集团)有限公司技术中心提供，分别为空白卷烟(未加中间体)、加有Maillard反应中间体(I)或(II)的卷烟。采用自制的卷烟烟气自由基收集装置(见附图1)，加一定浓度的PBN四氯化碳溶液于收集器中，将测试卷烟夹持在夹持器上，以抽吸容量为35.0ml，抽吸时间为2S，抽吸间隔为60S的抽吸速率抽吸卷烟。抽吸完后，定溶收集到的烟气自由基溶液，立即放入液氮中冷冻，冷冻中储存，不得超过5天，检测体积为200μL
卷烟烟气自由基ESR测试条件
调制频率25KH2，调制幅度1×10-4T，扫场宽度0.01T，扫描时间为42S，中心磁场3470×10-4T，微波功率10mw。
卷烟烟气自由基测试步骤及结果计算
启动ESR，预热1h，校腔，设置参数。每次只能从液氮罐中取出一个样品，溶解并开始计时，取200μL于直径为3mm石英管中，置ESR矩形谐振腔内，3min时开始检测。计算中央波谱的峰高为信号强度。
将每一个测试样品抽吸20支烟，分别测试卷烟烟气自由基，计算中央波谱的峰高，然后进行平均，其自由基清除率按下式计算：计算公式：N％＝(V0—V1)/V0×100％
注：N％：添加中间体卷烟烟气气相自由基清除率(％)
V1：添加中间体卷烟烟气气相自由基ESR峰高
V0：未添加中间体卷烟烟气气相自由基ESR峰高
卷烟烟气自由基降低率如下表：
表4、中间体(I)对卷烟烟气相自由基消除率
| 样品序号 | 对照样(峰高cm)±标准偏差中间体I添加量(％) | 样品(峰高cm)±标准偏差ESR峰值(cm)±标准偏差 | 消除率(％)消除率(％) |
| 1 | 0 | 26.1±5.25 | |
| 2 | 1％ | 18.3±3.11 | 29.9 |
| 3 | 0.25％ | 21.4±3.42 | 18.2 |
| 4 | 0.05％ | 22.7±3.80 | 13.0 |
其中：1号为未加中间体PH的卷烟样品；
2-4号为添加不同浓度的中间体I的卷烟样品。
表5、中间体(II)对卷烟烟气相自由基消除率
| 样品序号 | 对照样(峰高cm)±标准偏差中间体II添加量(％) | 样品(峰高cm)±标准偏差ESR峰值(cm)±标准偏差 | 消除率(％)消除率(％) |
| 1 | 0 | 26.1±5.24 | |
| 2 | 1％ | 16.2±2.80 | 37.9 |
| 3 | 0.25％ | 18.6±2.67 | 28.7 |
| 4 | 0.05％ | 19.4±2.58 | 25.7 |
其中：1号为未加中间体II的卷烟样品；
2-4号为添加不同浓度中间体II的卷烟样品。
除特殊要求外，均使用分析级以上试剂，水为蒸馏水。
添加中间体(I)或中间体(II)的卷烟由武烟技术中心提供
TEMPO、PBN Sigma公司产品
CCl4 上海试剂公司
CaCO3粉未(大于等于200目)
煤粉(大于等于200目)
加有Maillard反应中间体I和II的卷烟的内质评吸
实验方法
将中间体按照0.02％、0.04％、0.06％、0.08％、0.10％的比例(对烟丝的重量比)分别加入到50克的空白烟丝中(溶剂为水)，用密封塑料袋密封后，放置烘箱中在60℃下烘2小时，取出后将烟丝卷制成烟，将烟支放入恒温恒湿箱平衡48小时，同等条件下做空白样品作对比评吸。
实验结果
表6、添加有中间体(I)的卷烟评吸结果
表7、添加有中间体(II)的卷烟评吸结果
从上表可以看出，中间体(I)或中间体(II)在叶组中的适宜用量为0.04％—0.06％，在此用量下，中间体(I)具有增强香气，减轻杂气，增浓柔和烟气，稍降低刺激性，稍改善余味的作用，中间体(II)是一种效果较好的新型烟用香精香料，具有使用价值，值得在烟草行业推广使用。
Maillard反应中间体与Maillard高级反应产物相比，前者的优点在于添加于卷烟中后，卷烟在燃吸的过程中，Maillard反应中间体可在不同的温度段发生Maillard高级反应，裂解产生许多卷烟致香物质，另外中间产物Amadori重排产物，具有螯合、还原和消除氧的特征，还可以螯合人体中的Fe、Zn和Cu，具有很好的抗氧化特征。而Maillard高级产物添加于卷烟时其香味物质在卷烟生产过程中挥发，损失一部分，另外在卷烟燃吸时大部分在高温区被碳化，只有小部分通过干馏、热裂解产生致香物质，因此在卷烟中添加Maillard反应中间体是一种观念创新。
Claims (3)
1、Maillard反应中间体，其结构式为(I)或(II)：
或
2、所述的Maillard反应中间体(I)或(II)的制备方法：
(1)以5-20份辅氨酸或丙氨酸、50-100份D-葡萄糖为原料，10-20份无水甲醇为溶剂，2-3份冰醋酸作催化剂，同时放入三颈瓶中，插入温度计，以自来水作回流，起动搅拌；
(2)设定反应温度为40-80℃，缓慢加温回流，升温到接近设定温度时，缓缓加入0.2-0.6份的亚硫酸钠中止反应向高级反应进行，使Maillard反应停留在初级阶段；
(3)达到设定温度后，继续回流4-8小时，停止加温，并用冷水快速降温至25±2℃，终止反应；
(4)将试液转移到另一容器中储存8小时后，离心分离，将分离物中残留的甲醇减压蒸干；
(5)将所得干物质加水溶解，再次分离、干燥后得到的较纯净的干物质即为Maillard反应中间体(I)或(II)。
3、所述的Maillard反应中间体(I)或(II)在卷烟中的应用：将Maillard反应中间体(I)或(II)中的一种或两种的混合物，按烟丝重量0.04％-0.06％的比例添加到烟丝中。
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|---|---|
| CN (1) | CN101397313A (zh) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104311608A (zh) * | 2014-10-28 | 2015-01-28 | 河南中烟工业有限责任公司 | 亲水型烟草增香保润剂Mal-Hyp、制备方法及其应用 |
| CN104341467A (zh) * | 2014-10-28 | 2015-02-11 | 河南中烟工业有限责任公司 | 烟用单体香料Mal-Amb、制备方法及其应用 |
| CN104341464A (zh) * | 2014-10-28 | 2015-02-11 | 河南中烟工业有限责任公司 | 亲水型烟草增香保润剂Mal-Gly、制备方法及其应用 |
| CN104370986A (zh) * | 2014-10-28 | 2015-02-25 | 河南中烟工业有限责任公司 | 糖衍生物烟用增香保润剂Mal-Pro、制备方法及其应用 |
| CN105200852A (zh) * | 2015-09-07 | 2015-12-30 | 广东中烟工业有限责任公司 | 一种卷烟纸添加剂及其制备的卷烟纸 |
| CN112457916A (zh) * | 2020-12-14 | 2021-03-09 | 湖北中烟工业有限责任公司 | 一种烟用香料及其制备方法 |
| CN112545046A (zh) * | 2020-12-14 | 2021-03-26 | 湖北中烟工业有限责任公司 | 一种能够降低卷烟烟气中自由基含量的组合物及其制备方法 |
| CN112553003A (zh) * | 2020-12-10 | 2021-03-26 | 河南中烟工业有限责任公司 | 一种彰显中式卷烟甜味特性的香原料的制备方法及应用 |
| WO2021122384A1 (en) * | 2019-12-17 | 2021-06-24 | Givaudan Sa | Taste modifying ingredients |
| CN113826867A (zh) * | 2021-09-27 | 2021-12-24 | 宁夏春升源生物科技有限公司 | 一种美拉德反应中间体的制备方法 |
| CN114680157A (zh) * | 2022-04-28 | 2022-07-01 | 江南大学 | 美拉德中间体风味料用于提升苏打饼干风味与色泽品质 |
-
2007
- 2007-09-27 CN CNA2007100533881A patent/CN101397313A/zh active Pending
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104370986B (zh) * | 2014-10-28 | 2017-07-04 | 河南中烟工业有限责任公司 | 糖衍生物烟用增香保润剂Mal‑Pro、制备方法及其应用 |
| CN104311608A (zh) * | 2014-10-28 | 2015-01-28 | 河南中烟工业有限责任公司 | 亲水型烟草增香保润剂Mal-Hyp、制备方法及其应用 |
| CN104341464A (zh) * | 2014-10-28 | 2015-02-11 | 河南中烟工业有限责任公司 | 亲水型烟草增香保润剂Mal-Gly、制备方法及其应用 |
| CN104370986A (zh) * | 2014-10-28 | 2015-02-25 | 河南中烟工业有限责任公司 | 糖衍生物烟用增香保润剂Mal-Pro、制备方法及其应用 |
| CN104311608B (zh) * | 2014-10-28 | 2016-10-05 | 河南中烟工业有限责任公司 | 亲水型烟草增香保润剂Mal-Hyp、制备方法及其应用 |
| CN104341467A (zh) * | 2014-10-28 | 2015-02-11 | 河南中烟工业有限责任公司 | 烟用单体香料Mal-Amb、制备方法及其应用 |
| CN105200852A (zh) * | 2015-09-07 | 2015-12-30 | 广东中烟工业有限责任公司 | 一种卷烟纸添加剂及其制备的卷烟纸 |
| WO2021122384A1 (en) * | 2019-12-17 | 2021-06-24 | Givaudan Sa | Taste modifying ingredients |
| CN114786499A (zh) * | 2019-12-17 | 2022-07-22 | 奇华顿股份有限公司 | 味道改良成分 |
| CN112553003A (zh) * | 2020-12-10 | 2021-03-26 | 河南中烟工业有限责任公司 | 一种彰显中式卷烟甜味特性的香原料的制备方法及应用 |
| CN112553003B (zh) * | 2020-12-10 | 2023-03-21 | 河南中烟工业有限责任公司 | 一种彰显中式卷烟甜味特性的香原料的制备方法及应用 |
| CN112545046A (zh) * | 2020-12-14 | 2021-03-26 | 湖北中烟工业有限责任公司 | 一种能够降低卷烟烟气中自由基含量的组合物及其制备方法 |
| CN112457916A (zh) * | 2020-12-14 | 2021-03-09 | 湖北中烟工业有限责任公司 | 一种烟用香料及其制备方法 |
| CN113826867A (zh) * | 2021-09-27 | 2021-12-24 | 宁夏春升源生物科技有限公司 | 一种美拉德反应中间体的制备方法 |
| CN114680157A (zh) * | 2022-04-28 | 2022-07-01 | 江南大学 | 美拉德中间体风味料用于提升苏打饼干风味与色泽品质 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20090401 |