CN112457916B - 一种烟用香料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种烟用香料及其制备方法，所述烟用香料包含固体酸和美拉德反应中间体，其中所述固体酸和美拉德反应中间体的重量比为1：5‑1：1000。进一步地，本发明还提供了该烟用香料作为低温卷烟中的香料的用途。在本发明的烟用香料中，固体酸作为催化剂，可使美拉德反应中间体的热分解温度明显降低，因而特别适用于低温卷烟中，在常温状态下，香料不挥发不散失，即使低温卷烟存放较长的时间，抽吸时香气依然持久稳定。此外，在本发明的烟用香料中，美拉德反应中间体在固体酸的催化作用下，可定向产生某一类别的香气。
Description
技术领域
本发明属于加热卷烟香料领域，更具体地，涉及一种烟用香料及其制备方法，所述烟用香料中的固体酸(催化剂)能催化降低美拉德反应中间体的裂解温度，在更低的温度下热裂解释放香气，并且定向释放出某些香气成分，因而该烟用香料特别适用于低温卷烟中。
背景技术
烟用(香精)香料在卷烟中具有丰富烟香、提升抽吸质量、凸显和形成卷烟风格的作用，是卷烟核心技术之一。对于传统卷烟，最常见的是将香精香料施加于卷烟烟丝，消费者在抽吸过程中，香味成分通过挥发、蒸馏、热解、裂解等方式进入消费者口腔，提升抽吸感受。低温卷烟、也称为加热不燃烧卷烟(heat-not-burn cigarette)，通过外部热源对烟草物质进行加热，烟草物质中的雾化介质、香味成分和外加香通过加热产生类似于传统卷烟燃吸的烟雾，使消费者得到生理满足感。由于低温卷烟中的烟草物质只加热而不燃烧，其加热温度(200-350℃)远低于传统卷烟的燃烧温度(800-900℃)，因此，烟气有害成分和生物毒性大幅降低，侧流烟气和环境烟气也大幅度降低。
美拉德反应是热反应类香料制备的重要手段，完整的美拉德反应终产物风味浓郁，但是这些香味挥发快、不持久、加工和储存过程中很容易散失。美拉德反应中间体是美拉德反应的中间产物，是重要的致香成分的前体物，其本身一般不具备香气，但是在受热条件下能够转化和裂解成多种美拉德反应的终产物成分。
美拉德反应中间体是糖类和氨基酸在一定温度下发生的复杂反应的过程中的中间产物。其自身没有香气，但在300℃以上加热后可以裂解，形成美拉德反应的终产物风味成分。对于传统卷烟，由于其燃烧温度(800-900℃)较高，美拉德反应中间体能较好地进行热分解释放香气；而对于加热卷烟，其加热温度(200-350℃)较低，造成美拉德反应中间体不能有效的热分解不充分，不能有效释放出香气。
另外，美拉德反应中间体是一类结构复杂的物质，一般是多种美拉德反应中间产物的混合物，其热裂解的时候，中间体相互之间会发生各种反应，最终裂解产物成分复杂。
因此，降低美拉德反应中间体热分解温度，使其更充分的热分解释放出香气，同时能定向释放出某类香气成分，更好的在加热卷烟中发挥作用成为一个新的难题。
发明内容
本发明的目的在于解决低温卷烟中传统香料在加工和储存过程中容易挥发，并且加热条件下香料快速挥发，香气会很快散失，香气不持久，抽吸过程中香味不均匀的问题，从而提供了一种新型的烟用香料，该烟用香料中的固体酸能够催化使美拉德反应中间体在较低温度条件下裂解，稳定持久的释放香气，增加烟香，因而更适用于作为低温卷烟的香料。同时，固体酸还能定向裂解产生某些类别的香气成分，使美拉德反应中间体的香型可一定程度上调控。
因此，在一方面，本发明提供了一种烟用香料，其特征在于，所述烟用香料包含固体酸和美拉德反应中间体，其中所述固体酸和美拉德反应中间体的重量比为1：5-1：1000。
在本发明的一个实施方式中，所述固体酸为氧化物类固体酸或金属盐类固体酸。
在本发明的一个实施方式中，所述氧化物类固体酸选自基于Al2O3-SiO2的混合氧化物、基于Al2O3-B2O3的混合氧化物和基于ZrO2-MoO3的混合氧化物中的一种或多种。
在本发明的一个实施方式中，所述金属盐类固体酸选自金属硫酸盐和金属磷酸盐中的一种或多种。
在本发明的一个实施方式中，所述美拉德反应中间体由氨基酸和糖类物质在50-200℃的条件下进行美拉德反应得到。
在本发明的一个实施方式中，所述氨基酸选自甘氨酸、丙氨酸、精氨酸、谷氨酸、亮氨酸和异亮氨酸中的至少一种。
在本发明的一个实施方式中，所述糖类物质选自葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、甘露糖和半乳糖中的至少一种。
另一方面，本发明还提供了一种制备如上所述的烟用香料的方法，所述方法包括：将所述固体酸和所述美拉德反应中间体接触。
在本发明的一个实施方式中，所述接触通过将固体酸和固态美拉德反应中间体研磨混合；和/或通过将固体酸浸渍在美拉德反应中间体溶液中来进行。
另一方面，本发明还提供了如上所述的烟用香料作为低温卷烟中的香料的用途。
与现有技术相比，本发明至少具有以下的有益技术效果：
(1)在本发明的烟用香料中，固体酸作为催化剂，可使美拉德中间反应体的热分解温度明显降低，美拉德中间反应体有效的热分解释放出香气；(2)在本发明的烟用香料中，美拉德反应中间体在固体酸的催化作用下，可定向产生某一类别的香气；(3)本发明的烟用香料特别适用于低温卷烟中，在常温状态下，香料不挥发不散失，即使低温卷烟存放较长的时间，抽吸时香气依然持久稳定；(4)本发明的烟用香料用于抽吸时，香气丰富，饱满，提升抽吸质量和消费体验；(5)固体酸价格便宜，易于得到，安全性高；以及(6)本发明的烟用香料可以仅仅将固体酸和美拉德中间反应体进行简单的接触如混合或者溶液吸附而得到，工艺简单但效果好。
附图说明
附图是用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本发明，但并不构成对本发明的限制。在附图中：
图1示出了实施例1中由碱性法得到的美拉德反应中间体的DSC-TG-DTG图谱，其中测试气氛为空气；
图2示出了实施例1中通过碱性法得到的美拉德反应中间体+10％固体酸的DSC-TG-DTG图谱，其中测试气氛为空气；
图3示出了实施例2中由酸性法得到的美拉德反应中间体的DSC-TG-DTG图谱，其中测试气氛为空气；以及
图4示出了实施例2中通过酸性法得到的美拉德反应中间体+10％固体酸的DSC-TG-DTG图谱，其中测试气氛为空气。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
在详细描述本发明前，应了解，在此使用的术语只在于描述特定的实施方式，而不希望限制本发明的范围，本发明的范围仅由所附权利要求书限定。为了更完全地了解在此描述的本发明，采用以下术语，它们的定义如下所示。除非另外定义，在此使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属领域的普通技术人员所理解的相同的含义。
在一方面，本发明提供了一种烟用香料，其特征在于，所述烟用香料包含固体酸和美拉德反应中间体，其中所述固体酸和美拉德反应中间体的重量比为1：5-1：1000。
根据本发明，所述烟用香料中的固体酸和美拉德反应中间体的重量比可以在1：5-1：1000的范围内进一步选择，例如，所述固体酸和美拉德反应中间体的重量比可以为1：10、1：20、1：50、1：100、1：200或1：500等，但不限于此。在一个具体实施方式中，所述烟用香料还可以包含本领域中其他常见的香料物质。
根据本发明，对固体酸的种类没有特别的限制，可以为常见的固体酸种类。例如，所述固体酸可以为诸如氧化物类、硫化物、金属盐类或杂多酸类等的固体酸。在本发明的一个优选实施方式中，所述固体酸可以为氧化物类固体酸或金属盐类固体酸。进一步地，在本发明的一个优选实施方式中，所述氧化物类固体酸可以选自基于Al2O3-SiO2的混合氧化物、基于Al2O3-B2O3的混合氧化物和基于ZrO2-MoO3的氧化物中的一种或多种；所述金属盐类固体酸可以选自金属硫酸盐和金属磷酸盐中的一种或多种。更进一步地，所述金属盐中的金属可以为例如Fe、Al或Cu等。更进一步地，本发明中所用的固体酸可以更具体地为aNa2O:bAl2O3:cSiO2，式中可以为a<0.1％,b/c≈1/25(或例如1/10-1/30等)，一般可以由氧化铝和氧化硅按一定的摩尔比烧制而成，其中氧化钠是杂质，所以控制其含量不高。
根据本发明，术语“美拉德反应”亦称非酶棕色化反应，是广泛存在于食品工业的一种非酶褐变，是羰基化合物(例如还原糖类)和氨基化合物(例如氨基酸和蛋白质)间的反应，经过复杂的历程最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素，故又称羰胺反应；而术语“美拉德反应中间体”是指在美拉德反应过程中的中间产物，并且可以由原材料在一定温度下进行不完全的美拉德反应来获得。
因此，在本发明的一个优选实施方式中，所述美拉德反应中间体可以由氨基酸和糖类物质(二者的摩尔比可以为1：0.5-2，优选为1：1)在50-200℃(例如80℃、100℃、120℃、150℃或180℃等)的条件下进行美拉德反应得到。进一步地，所述美拉德反应可以通过本领域技术人员熟知的方法进行，例如可以通过碱性法进行，即使用碱性催化剂催化上述反应，并在反应结束时加入酸性试剂以调整pH至中性；或可以通过酸性法进行，即使用酸性催化剂催化上述反应，并在反应结束时加入碱性试剂以调整pH至中性。
更进一步地，在本发明的一个优选实施方式中，所述氨基酸可以选自甘氨酸、丙氨酸、精氨酸、谷氨酸、亮氨酸和异亮氨酸中的至少一种；所述糖类物质可以选自葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、甘露糖和半乳糖中的至少一种。基于上述可选择的具体氨基酸和糖类物质种类，可以理解，本发明的美拉德反应中间体可以由上述氨基酸和糖类物质的任意组合经美拉德反应得到。
另一方面，本发明还提供了一种制备如上所述的烟用香料的方法，所述方法包括：将所述固体酸和所述美拉德反应中间体接触。
在本发明提供的制备方法中，所述固体酸和所述美拉德反应中间体的接触可以通过任意方式进行，例如可以在以固相、液相或其组合来混合。在本发明的一个优选实施方式中，所述接触可以通过将固体酸和固态美拉德反应中间体研磨混合；和/或可以通过将固体酸浸渍在美拉德反应中间体溶液中来进行。
在所述接触如上所述通过将固体酸和固态美拉德反应中间体研磨混合来进行时，所述固体酸和固态美拉德反应中间体的混合比例可以为1：5-1：1000(重量比)。在所述接触如上所述通过将固体酸浸渍在美拉德反应中间体溶液中来进行时，所述美拉德反应中间体溶液可以为浓度为5-70％(重量比)美拉德反应中间体的水、乙醇、丙二醇、丙三醇溶液或其组合，并且所述接触还可进一步包括在固体酸浸渍于溶液中2-24小时后，进行低温烘烤或晾干。
另一方面，本发明还提供了如上所述的烟用香料作为低温卷烟中的香料的用途。
根据上述制备本发明的烟用香料的各种不同方法，在将本发明的烟用香料作为低温卷烟中的香料也可以采取相应的不同方式。例如，可以将本发明的烟用香料固体与烟草粉末均匀混合，制备成烟草薄片丝，卷烟纸包裹烟草丝形成烟草段，烟草段与降温嘴棒通过水松纸连接，形成低温卷烟烟支；可以将本发明的烟用香料配制成水、乙醇、丙二醇、丙三醇溶液或其组合，再与烟草粉末均匀混合，制备成烟草薄片丝，卷烟纸包裹烟草丝形成烟草段，烟草段与降温嘴棒通过水松纸连接，形成低温卷烟烟支；将本发明的烟用香料配制成水、乙醇、丙二醇、丙三醇溶液或其组合，均匀施加于烟草薄片丝表面，卷烟纸包裹烟草丝形成烟草段，烟草段与降温嘴棒通过水松纸连接，形成低温卷烟烟支；将本发明的烟用香料配制成水或乙醇或丙二醇或丙三醇的溶液，均匀施加于丝束表面，制备降温嘴棒，卷烟纸包裹烟草丝形成烟草段，烟草段与降温嘴棒通过水松纸连接，形成加热卷烟烟支；将本发明的烟用香料固体均匀施加于丝束中，制备降温嘴棒，卷烟纸包裹烟草丝形成烟草段，烟草段与降温嘴棒通过水松纸连接，形成加热卷烟烟支；以及将本发明的烟用香料固体填充于嘴棒中空段的空腔中，制备降温嘴棒，卷烟纸包裹烟草丝形成烟草段，烟草段与降温嘴棒通过水松纸连接，形成加热卷烟烟支。
本发明人经过研究发现，在本发明的烟用香料中，固体酸可以作为催化剂，可使美拉德反应中间体的热分解温度明显降低，因而特别适用于低温卷烟中，在常温状态下，香料不挥发不散失，即时低温卷烟存放较长的时间，抽吸时香气依然持久稳定。此外，美拉德反应中间体在固体酸的催化作用下，可定向产生某一类别的香气。
以下，将通过实施例对本发明的特定烟用香料的效果进行详细描述。
实施例
实施例1
碱性法美拉德中间体的合成：将L-甘氨酸和葡萄糖按1：1摩尔比例混合，加入5倍量(与L-甘氨酸和葡萄糖的总重量的比值)的乙二醇溶剂，并加10％(与L-甘氨酸和葡萄糖的总重量的比值)的NaOH催化剂，130℃下反应6小时。然后再加入2.5倍量(与L-甘氨酸和葡萄糖的总重量的比值)的去离子水溶解，再用1.0mol/L的HCl溶液调整pH至中性。利用不同截留分子量膜组件将上述中性美拉德中间体水溶液进行分离。美拉德中间体溶液按膜组件截留分子量的高低(>5000kDa，500-5000kDa，0-500kDa)，收集500-5000kDa的美拉德中间体溶液。利用旋转蒸发仪将该美拉德中间体溶液浓缩至出现晶体，再加入少量去离子水溶解，形成溶液。将溶液冷冻，冷冻干燥(72h，0.000001Pa，-78℃)从而得到固体美拉德中间体。
在如上制得的美拉德反应中间体中加入10％(重量比)的固体酸(实施例中使用的固体酸的化学组成用氧化物的摩尔比表示为：aNa2O:bAl2O3:cSiO2，式中a<0.1％,b/c＝1/25)，并混合均匀。
将所得混合物和单独美拉德反应中间体分别放入CDS 5250T热解仪进行裂解和分析。裂解测试所用样品池均为带镀金垫片的不锈钢高压坩埚，容量为30μL，最高耐压为15MPa，参比坩埚均选用相同材质的高压不锈钢坩埚。动态DSC测试的升温速率(β)分别为10℃/min，测试温度范围为30-800℃，样品质量(m)为3.5±0.05mg。对比分析图1和图2(分别示出了单独美拉德反应中间体和根据本发明的美拉德反应中间体+10％固体酸的DSC-TG-DTG图谱)可以看出，葡萄糖-甘氨酸美拉德中间体在产生吸热峰的同时(142℃)，出现了热失重，这说明吸热过程不是相变，而是热解过程吸热产生，样品为无熔点的化合物。添加了固体酸后，吸热峰降低(105℃)，热失重峰则从144℃降至136℃。这说明空气气氛下，固体酸的加入，明显催化了美拉德中间体的热解。
分别对单独美拉德反应中间体、以及美拉德反应中间体+10％固体酸进行热裂解实验。采用CDS 5250T热解仪和Agilent 7890A-5975C气质联用仪进行裂解和分析。称取约1mg样品，置于裂解管中的石英棉上，然后将裂解管放入裂解仪上待裂解。裂解升温程序：初始温度50℃，以30℃/s升至设置热解温度，保持5s。裂解氛围为氦气，气体流量：70mL/min，裂解仪阀箱温度：280℃，裂解仪传输线温度：280℃。GC-MS方法：弹性石英毛细管柱；固定相为5％苯基-95％甲基聚硅氧烷；规格为[30m(长度)×0.25mm(内径)×0.25μm(膜厚)]；载气流量，1.0mL/min；分流比，100:1；升温程序，初始温度40℃，保持3min，以10℃/min的速率升至240℃，再以20℃/min的速率升至280℃，保持15min；质谱传输线温度280℃；离子源温度230℃；四极杆温度150℃；质量扫描范围29-450amu。裂解产物结果如下表1所示：
表1
从表1的结果可以明显看出，350℃(与一般加热卷烟加热器具的热源温度接近)条件下，葡萄糖和甘氨酸美拉德反应中间体的裂解产物中，呋喃环类物质占比8.884％；而添加固体酸的葡萄糖和甘氨酸美拉德反应中间体的裂解产物中，呋喃环类物质占比37.919％，是未添加固体酸的4倍多。可见，在350℃(与一般加热卷烟加热器具的热源温度接近)条件下，固体酸的添加，可使葡萄糖和甘氨酸美拉德反应中间体定向产生呋喃环类物质。
将如上制得的美拉德反应中间体+10％(重量比)的固体酸的混合物固体与烟草粉末按照重量比1:400均匀混合后，制备成烟草薄片丝，烟草薄片丝与降温嘴棒通过水松纸连接，形成低温卷烟烟支；另外将美拉德反应中间体固体与烟草粉末按照重量比0.9:400均匀混合，制备成烟草薄片丝，烟草薄片丝与降温嘴棒通过水松纸连接，形成对照烟支。评吸结果表明，本发明的低温卷烟具有清香和烤甜香香韵明显，香气明显饱满、飘逸，抽吸满足感强的优点。
实施例2
酸性法美拉德反应中间体的合成：一定量的葡萄糖和丙氨酸(1：1摩尔比)，在5％(与L-丙氨酸和葡萄糖的总重量的比值)的丙二酸催化作用下，在四倍量(与L-丙氨酸和葡萄糖的总重量的比值)的甲醇中65℃反应8h。待反应完全后加入氢氧化钠中和成中性，得到的美拉德粗品经过膜分离机透析法获取膜截留分子量为500-5000的美拉德反应中间体，然后冷冻干燥，去除其中的溶剂或水分，从而得到固体美拉德中间体。
在如上制得的美拉德反应中间体中加入10％(重量比)的固体酸(与实施例1相同)，混合均匀。
将所得混合物和单独美拉德反应中间体中分别放入CDS 5250T热解仪进行裂解和分析，其中裂解条件与实施例1相同。对比分析图3和图4(分别示出了单独美拉德反应中间体和根据本发明的美拉德反应中间体+10％固体酸的DSC-TG-DTG图谱)可以看出，同样的样品，添加固体酸后吸热峰值从134.5℃低移至129.0℃，而且峰形明显变宽。这说明空气气氛下，固体酸的加入，明显催化了美拉德中间体的热解。
采用与实施例1相同的方法进行热裂解实验，发现350℃(与一般加热卷烟加热器具的热源温度接近)条件下，添加固体酸的葡萄糖和丙氨酸美拉德反应中间体的裂解产物中，呋喃环类物质占比是未添加固体酸的3倍左右。由此可见，在350℃(与一般加热卷烟加热器具的热源温度接近)条件下，固体酸的添加，可使葡萄糖和丙氨酸美拉德反应中间体定向产生呋喃环类物质。
将如上制得的美拉德中间体+10％(重量比)的固体酸的混合物固体与烟草粉末按照重量比1:500均匀混合，制备成烟草薄片丝，烟草薄片丝与降温嘴棒通过水松纸连接，形成低温卷烟烟支；另外将美拉德反应中间体固体与烟草粉末按照重量比0.9:500均匀混合，制备成烟草薄片丝，烟草薄片丝与降温嘴棒通过水松纸连接，形成对照烟支。评吸结果表明，本发明的低温卷烟具有烘烤香和烤甜香香韵明显，香气明显饱满，抽吸满足感强的优点。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。
Claims (7)
1.一种烟用香料，其特征在于，所述烟用香料包含固体酸和美拉德反应中间体，其中所述固体酸和美拉德反应中间体的重量比为1：5-1：10；
固体酸的化学组成用氧化物的摩尔比表示为aNa2O3：bAl2O3：cSiO2，式中a＜0.1%，b/c=1/25。
2.根据权利要求1所述的烟用香料，其中，所述美拉德反应中间体由氨基酸和糖类物质在50-200℃的条件下进行美拉德反应得到。
3.根据权利要求2所述的烟用香料，其中，所述氨基酸选自甘氨酸、丙氨酸、精氨酸、谷氨酸、亮氨酸和异亮氨酸中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的烟用香料，其中，所述糖类物质选自葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、甘露糖和半乳糖中的至少一种。
5.一种制备根据权利要求1-4中任一项所述的烟用香料的方法，其包括：将所述固体酸和所述美拉德反应中间体接触。
6.根据权利要求5所述的方法，其中，所述接触通过将固体酸和固态美拉德反应中间体研磨混合；和/或通过将固体酸浸渍在美拉德反应中间体溶液中来进行。
7.根据权利要求1-4中任一项所述的烟用香料作为低温卷烟中的香料的用途。
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