CN113826867A - 一种美拉德反应中间体的制备方法 - Google Patents
一种美拉德反应中间体的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113826867A CN113826867A CN202111137413.0A CN202111137413A CN113826867A CN 113826867 A CN113826867 A CN 113826867A CN 202111137413 A CN202111137413 A CN 202111137413A CN 113826867 A CN113826867 A CN 113826867A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- maillard reaction
- catalyst
- preparation
- reaction intermediate
- amino acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000008213 purified water Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 claims description 18
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 claims description 11
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 7
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 7
- 229960002089 ferrous chloride Drugs 0.000 claims description 6
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims description 5
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 claims description 5
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 5
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H iron(3+) sulfate Chemical compound [Fe+3].[Fe+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 4
- 229910000360 iron(III) sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims description 3
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 claims description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960003121 arginine Drugs 0.000 claims description 3
- QIJRTFXNRTXDIP-UHFFFAOYSA-N (1-carboxy-2-sulfanylethyl)azanium;chloride;hydrate Chemical compound O.Cl.SCC(N)C(O)=O QIJRTFXNRTXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 claims description 2
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims description 2
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 claims description 2
- LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N L-cystine Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CSSC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N 0.000 claims description 2
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 2
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 2
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 claims description 2
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001305 cysteine hydrochloride Drugs 0.000 claims description 2
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 claims description 2
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 claims description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 2
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 claims description 2
- 229960003646 lysine Drugs 0.000 claims description 2
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 claims description 2
- 229960002429 proline Drugs 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 5
- 230000008901 benefit Effects 0.000 abstract description 3
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 abstract description 3
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 30
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 21
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 229960002433 cysteine Drugs 0.000 description 10
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 8
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 8
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 8
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 8
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 8
- 230000008859 change Effects 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 6
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 5
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 5
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 4
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004201 L-cysteine Substances 0.000 description 2
- -1 amino compound Chemical class 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 2
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 108010005094 Advanced Glycation End Products Proteins 0.000 description 1
- 238000003691 Amadori rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000004992 fission Effects 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000700 radioactive tracer Substances 0.000 description 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
- A23L27/215—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids heated in the presence of reducing sugars, e.g. Maillard's non-enzymatic browning
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0003—Compounds of unspecified constitution defined by the chemical reaction for their preparation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种美拉德反应中间体的制备方法，包括以下步骤：预热纯净水，加入氨基酸、还原糖及催化剂，调节pH至6‑8，进行美拉德反应，所述催化剂为可溶性二价铁盐或可溶性三价铁盐。本发明所述的制备方法通过加入催化剂能够将美拉德反应中间体的制备时间缩短10‑20min，加快美拉德反应中间体形成的速度，减少生产能耗，从而降低生产成本，具有较高得到经济效益。
Description
技术领域
本发明属于调料制备工艺领域，尤其是涉及一种美拉德反应中间体的制备方法。
背景技术
美拉德反应初级阶段，氨基化合物和羰基化合物反应形成的中间体：Amadori重排产物(ARP)和Heyns重排产物(HRP)是两类重要的风味前体物。这两类中间体低温下具有较稳定的理化性质，但在加热条件下保留较高的反应活性，极易完成后续美拉德反应，产生挥发性风味物质，因此在食品烹饪和加工过程中比完全美拉德反应产物具有更加广阔的应用前景。
当美拉德反应中间体(MRIs)加热时，随着美拉德反应的进行，MRIs可能发生脱水和裂变反应，并可能产生新鲜的风味和褐变化合物。MRIs最终导致过程香精的可控形成，避免了传统美拉德香精的挥发性缺陷。
江南大学在公开号为CN106905207A的发明专利中公开了一种低温合成-减压共沸脱水耦联技术高效制备美拉德反应中间体的方法，将氨基酸和还原糖的水溶液加热一定时间后在相同的温度下迅速降低气压至40mbar以下脱水，至无馏分流出时使体系恢复至常温常压，向所得干料中加入食品级乙醇，充分混合后进行减压蒸发，得到美拉德反应中间体固体产品。与传统的甲醇加热回流制备中间体的方法相比，本发明所公开的技术大大降低了生产成本，且满足绿色、科学、可持续的工业设计理念，而且所得美拉德反应中间体转化率较高并具有较强的食用安全性，可以作为食品添加剂直接应用于食品中。与水相变温美拉德反应技术相比，本发明所公开的技术将中间体的转化率提高了370.0％，具有较强的创新性和显著的进步性。
浙江中烟工业有限责任公司在公开号为CN106820253A的专利中提供了半胱氨酸示踪剂发水相制备烟用香料前提的方法及其产品和应用，确定Heyns重排产物形成的临界反应时间，在该临界条件下低温水箱制备中间体，所得中间体烟用香料前体，完全可以应用于卷烟产品或者食品中。
浙江中烟工业有限责任公司在公开号为CN107692299A的专利中公开了一种具有烘烤香和坚果香的热反应中间体烟用香精及其制备和应用。制备方法包括：(1)按配比取氨基酸和还原糖，加水溶解成溶液，调节pH至6-8，将所得溶液置于美拉德反应器中，进行美拉德反应，得美拉德反应液；(2)美拉德反应液在80-100℃的负压环境中同时进行蒸发和反应15-60min；得产品脱氧氨基糖固体。将制备的氨基糖类化合物添加至卷烟中，可以显著提高卷烟的香气，增强卷烟的吸味，圆和烟气，烘烤香和坚果香明显，与烤烟型卷烟烟气香韵谐调性良好，应用效果理想。
基于木糖-L-半胱氨酸Maillard反应中间体的红烧调味汁的制备研究，通过称取一定物质的量之比的木糖和L_半胱氨酸，加水至50g，配制成水溶液，在一定温度下反应一段时间，即得木糖-L-半胱氨酸Maillard反应中间体。
美拉德反应中间体生成控制条件及临界反应时间的检测方法已经实验开发出来，应用在香烟、烘焙和肉制品中。目前的技术是在美拉德反应中间体的形成的机理和检测研究较多，应用上也有初步的研究，但是大多反应条件复杂，反应速度较慢，在高效率工业化生产方面还需要进一步开发。
发明内容
有鉴于此，本发明旨在提出一种美拉德反应中间体的制备方法，以缩短美拉德反应中间体的制备时间，提高生产效率，降低能耗，减少成本。
为达到上述目的，本发明的技术方案是这样实现的：
一种美拉德反应中间体的制备方法，包括以下步骤：
预热纯净水，加入氨基酸、还原糖及催化剂，调节pH至6-8，进行美拉德反应，所述催化剂为可溶性二价铁盐或可溶性三价铁盐。
进一步地，纯净水的预热温度为60-90℃。
进一步地，纯净水、氨基酸、还原糖、催化剂的质量比为90-99:0.25-5：0.25-5:0.5-2；优选地，氨基酸与还原糖的质量比为0.5-1.5:1。
进一步地，所述氨基酸包括赖氨酸、甘氨酸、精氨酸、丙氨酸、半胱氨酸、半胱氨酸盐酸盐、胱氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸中的至少一种。
进一步地，所述还原糖包括氨基葡萄糖、木糖、核糖、葡萄糖中的至少一种。
进一步地，所述可溶性二价铁盐包括氯化亚铁、硫酸亚铁中的一种或两种，所述可溶性三价铁盐包括氯化铁、硫酸铁中的一种或两种。
相对于现有技术，本发明所述的美拉德反应中间体的制备方法具有以下优势：
本发明所述的制备方法通过加入催化剂能够将美拉德反应中间体的制备时间缩短10-20min，加快美拉德反应中间体形成的速度，减少生产能耗，从而降低生产成本，具有较高得到经济效益。
附图说明
构成本发明的一部分的附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。在附图中：
图1为本发明实施例1的吸光值示意图，其中横坐标为美拉德反应时间，纵坐标为吸光值；
图2为本发明对比例1的吸光值示意图，其中横坐标为美拉德反应时间，纵坐标为吸光值；
图3为本发明实施例2的吸光值示意图，其中横坐标为美拉德反应时间，纵坐标为吸光值；
图4为本发明对比例2的吸光值示意图，其中横坐标为美拉德反应时间，纵坐标为吸光值；
图5为本发明实施例3的吸光值示意图，其中横坐标为美拉德反应时间，纵坐标为吸光值；
图6为本发明对比例3的吸光值示意图，其中横坐标为美拉德反应时间，纵坐标为吸光值；
图7为本发明实施例4的吸光值示意图，其中横坐标为美拉德反应时间，纵坐标为吸光值；
图8为本发明对比例4的吸光值示意图，其中横坐标为美拉德反应时间，纵坐标为吸光值；
图9为实施例1、对比例1、对比例5、对比例6的吸光值示意图，其中横坐标为美拉德反应时间，纵坐标为吸光值。
具体实施方式
除有定义外，以下实施例中所用的技术术语具有与本发明所属领域技术人员普遍理解的相同含义。以下实施例中所用的试验试剂，如无特殊说明，均为常规生化试剂；所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。
下面结合实施例及附图来详细说明本发明。
实施例1
(1)纯净水988.5g加热至80℃；
(2)加入5g赖氨酸和5g木糖；
(3)加入催化剂氯化亚铁1.5g；
(3)调节pH至7，进行美拉德反应，分别在30min，40min，50min，60min，70min，80min，90min，100min，取样40-50g，为样品A、B、C、D、E、F、G、H、I、J；
(4)上诉样品A、B、C、D、E、F、G、H、I、J各取30g，分别加入0.3g半胱氨酸；
(5)120℃反应1h；
(6)分别检测每个样品的吸光值，做吸光值随第一步反应时间变化图谱，结果如图1所示。
实施例2
(1)纯净水985g加热至80℃；
(2)入8g丙氨酸和5g木糖；
(3)加入催化剂硫酸亚铁2g；
(3)调节pH至7，进行美拉德反应，分别在30min，40min，50min，60min，70min，80min，90min，100min，取样40-50g，为样品A、B、C、D、E、F、G、H、I、J；
(4)上诉样品A、B、C、D、E、F、G、H、I、J各取30g，分别加入0.3g半胱氨酸；
(5)120℃反应1h；
(6)分别检测样品的吸光值，做吸光值随第一步反应时间变化图谱，结果如图3所示。
实施例3
(1)纯净水990g加热至80℃；
(2)加入0.25g精氨酸和0.5g木糖；
(3)加入催化剂硫酸铁0.5g；
(3)调节pH至7，进行美拉德反应，分别在30min，40min，50min，60min，70min，80min，90min，100min，取样40-50g，为样品A、B、C、D、E、F、G、H、I、J；
(4)上诉样品A、B、C、D、E、F、G、H、I、J各取30g，分别加入0.3g半胱氨酸；
(5)120℃反应1h；
(6)分别检测每个样品的吸光值，做吸光值随第一步反应时间变化图谱，结果如图5所示。
实施例4
(1)纯净水924g加热至80℃；
(2)加入加热50g蛋氨酸和25g木糖；
(3)加入催化剂氯化铁1g；
(3)调节pH至7，进行美拉德反应，分别在30min，40min，50min，60min，70min，80min，90min，100min，取样40-50g，为样品A、B、C、D、E、F、G、H、I、J；
(4)上诉样品A、B、C、D、E、F、G、H、I、J各取30g，分别加入0.3g半胱氨酸；
(5)120℃反应1h；
(6)分别检测每个样品的吸光值，做吸光值随第一步反应时间变化图谱，结果如图7所示。
对比例1
与实施例1的区别在于未加入氯化亚铁，其他与实施例1相同，结果如图2所示。
对比例2
与实施例2的区别在于未加入硫酸亚铁，其他与实施例2相同，结果如图4所示。
对比例3
与实施例2的区别在于未加入硫酸铁，其他与实施例3相同，结果如图6所示。
对比例4
与实施例4的区别在于未加入氯化铁，其他与实施例4相同，结果如图8所示。
对比例5
(1)纯净水988.5g加热至80℃；
(2)加入5g赖氨酸和5g木糖；
(3)加入催化剂氯化铁1.5g；
(3)调节pH至7，进行美拉德反应，分别在30min，40min，50min，60min，70min，80min，90min，100min，取样40-50g，为样品A、B、C、D、E、F、G、H、I、J；
(4)上诉样品A、B、C、D、E、F、G、H、I、J各取30g，分别加入0.3g半胱氨酸；
(5)120℃反应1h；
(6)分别检测个样品的吸光值，做吸光值随第一步反应时间变化图谱，结果如图9所示。
对比例6
(1)纯净水988.5g加热至80℃；
(2)加入5g赖氨酸和5g木糖；
(3)分别加入催化剂氯化铁和氯化亚铁各0.75g；
(3)调节pH至7，进行美拉德反应，分别在30min，40min，50min，60min，70min，80min，90min，100min，取样40-50g，为样品A、B、C、D、E、F、G、H、I、J；
(4)上诉样品A、B、C、D、E、F、G、H、I、J各取30g，分别加入0.3g半胱氨酸；
(5)120℃反应1h；
(6)分别检测每个样品的吸光值，做吸光值随第一步反应时间变化图谱，结果如图9所示。
由图1、图2对比结果可知，图1吸光值最低点出现在70min处，而图2中在90min中处出现最低值，故可得出添加催化剂氯化亚铁的反应速率前移，缩短了反应中间体的时间20min；由图3、图4对比结果可知，图3吸光值最低点出现在60min处，而图4中在70min中处出现最低值，故可得出添加催化剂硫酸亚铁的反应速率前移，缩短了反应中间体的时间10min；由图5、图6对比结果可知，图5吸光值最低点出现在70min处，而图6中在90min中处出现最低值，故可得出添加催化剂硫酸铁的反应速率前移，缩短了反应中间体的时间20min；由图7、图8对比结果可知，图7吸光值最低点出现在70min处，而图8中在90min中处出现最低值，故可得出添加催化剂氯化铁的反应速率前移，缩短了反应中间体的时间20min；由图9对比结果可知，实施例中添加二价铁离子的生成反应中间体的时间最快为70min，而单独添加三价铁离子或二价铁离子与三价铁离子的混合催化剂的催化反应速率要慢于单独添加二价铁离子的催化剂，未添加催化剂的对比例1的反应速度最慢。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种美拉德反应中间体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
预热纯净水，加入氨基酸、还原糖及催化剂，调节pH至6-8，进行美拉德反应，所述催化剂为可溶性二价铁盐或可溶性三价铁盐。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：纯净水的预热温度为60-90℃。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：纯净水、氨基酸、还原糖、催化剂的质量比为90-99:0.25-5：0.25-5:0.5-2；优选地，氨基酸与还原糖的质量比为0.5-1.5:1。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述氨基酸包括赖氨酸、甘氨酸、精氨酸、丙氨酸、半胱氨酸、半胱氨酸盐酸盐、胱氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述还原糖包括氨基葡萄糖、木糖、核糖、葡萄糖中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述可溶性二价铁盐包括氯化亚铁、硫酸亚铁中的一种或两种，所述可溶性三价铁盐包括氯化铁、硫酸铁中的一种或两种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111137413.0A CN113826867A (zh) | 2021-09-27 | 2021-09-27 | 一种美拉德反应中间体的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111137413.0A CN113826867A (zh) | 2021-09-27 | 2021-09-27 | 一种美拉德反应中间体的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113826867A true CN113826867A (zh) | 2021-12-24 |
Family
ID=78970645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111137413.0A Pending CN113826867A (zh) | 2021-09-27 | 2021-09-27 | 一种美拉德反应中间体的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113826867A (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101397313A (zh) * | 2007-09-27 | 2009-04-01 | 武汉烟草(集团)有限公司 | Maillard反应中间体及其制备方法和应用 |
| CN102469824A (zh) * | 2009-08-13 | 2012-05-23 | 雀巢产品技术援助有限公司 | 风味活性组合物 |
| CN103849467A (zh) * | 2014-03-12 | 2014-06-11 | 河南中烟工业有限责任公司 | 通过美拉德反应法以烟草花蕾为原料制备烟用香料的方法 |
| CN105475960A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-04-13 | 重庆民泰香料化工有限责任公司 | 一种鱼下脚料美拉德反应产物的制备方法及含该鱼下脚料美拉德反应产物的鱼腥香型香味剂 |
| CN105768033A (zh) * | 2016-03-10 | 2016-07-20 | 安徽中烟工业有限责任公司 | 一种大麦茶风味美拉德反应香精及其制备方法和评判方法 |
| CN113331460A (zh) * | 2021-07-12 | 2021-09-03 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种美拉德中间体及用于烟草加香的用途 |
-
2021
- 2021-09-27 CN CN202111137413.0A patent/CN113826867A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101397313A (zh) * | 2007-09-27 | 2009-04-01 | 武汉烟草(集团)有限公司 | Maillard反应中间体及其制备方法和应用 |
| CN102469824A (zh) * | 2009-08-13 | 2012-05-23 | 雀巢产品技术援助有限公司 | 风味活性组合物 |
| CN103849467A (zh) * | 2014-03-12 | 2014-06-11 | 河南中烟工业有限责任公司 | 通过美拉德反应法以烟草花蕾为原料制备烟用香料的方法 |
| CN105475960A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-04-13 | 重庆民泰香料化工有限责任公司 | 一种鱼下脚料美拉德反应产物的制备方法及含该鱼下脚料美拉德反应产物的鱼腥香型香味剂 |
| CN105768033A (zh) * | 2016-03-10 | 2016-07-20 | 安徽中烟工业有限责任公司 | 一种大麦茶风味美拉德反应香精及其制备方法和评判方法 |
| CN113331460A (zh) * | 2021-07-12 | 2021-09-03 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种美拉德中间体及用于烟草加香的用途 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 徐坤华等: "美拉德反应及其在水产调味料中的应用" * |
| 徐慢等: "谷氨酸—木糖美拉德中间体的水相制备及其在桃酥中的应用" * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20110110207A (ko) | 풍미 원료 소재의 제조법 | |
| CN103045369B (zh) | 一种烟用反应类香料的制备方法及其在卷烟中的应用 | |
| KR101426719B1 (ko) | 조미료의 제조법 | |
| CN104138029B (zh) | 一种利用烟叶自身蛋白质和糖制备烟用香精的方法 | |
| CN103305341B (zh) | 一种调控美拉德反应制备烟用香料的方法 | |
| CN109385457B (zh) | 一种具有抗氧化活性的大鲵美拉德肽的制备方法 | |
| US20210198301A1 (en) | Method for preparing intermediate by reduced glutathione-indicated amino acid maillard reaction | |
| JP2011512130A (ja) | イノシン酸二ナトリウム塩とグアニル酸二ナトリウム塩を含有する酵母抽出物及びその調製方法 | |
| RU2577409C2 (ru) | Вкусоароматическая активная композиция | |
| Zhu et al. | Metabolomics mechanism of traditional soy sauce associated with fermentation time | |
| CN102499461A (zh) | 一种反应型烟用香料的制备方法 | |
| NO132480B (zh) | ||
| CN111876458B (zh) | 一种单环刺螠抗氧化肽及制备与应用 | |
| CN109721631B (zh) | 一种由葡萄糖选择异构制备果糖的方法 | |
| CN111073945A (zh) | 一种肽美拉德中间体、其制备方法及用途 | |
| CN108634362B (zh) | 一种复合型烟用增香剂的制备方法及其应用 | |
| CN113826867A (zh) | 一种美拉德反应中间体的制备方法 | |
| Pan et al. | Exogenous glutamic acid effectively involved in N-(1-deoxy-D-galulos-1-yl)-glutamic acid degradation for simultaneous improvement of both milk-like and baking flavor | |
| CN106905207B (zh) | 一种低温合成-减压共沸脱水耦联技术制备美拉德反应中间体的方法 | |
| CN111647024B (zh) | 一种快速高效合成Amadori化合物的方法 | |
| CN101411446A (zh) | 一种利用加工罗非鱼片废弃物生产鲫鱼汤调料的加工方法 | |
| US4134901A (en) | Flavoring substances | |
| CN112126520A (zh) | 一种烟用香基的制备方法 | |
| CN111217699B (zh) | 一种正丁醛一步转化制丁酸丁酯的方法 | |
| AU2022283631B2 (en) | Process for the preparation of a flavouring |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20211224 |