CN102757356B - 一种混旋对羟基苯甘氨酸的拆分工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种混旋对羟基苯甘氨酸的拆分工艺。目前针对混旋对羟基苯甘氨酸的拆分方法价格昂贵，且生产过程中会产生大量高浓废水，对环境造成污染。本发明其特征在于利用水解工艺将1mol左旋对羟基苯甘氨酸与右旋苯乙磺酸形成的复盐分散于20mol中的水中，缓慢滴加无机碱溶液，中和至PH在4-8之间，析晶，分离，洗涤干燥得到左旋对羟基苯甘氨酸，母液低温保存备用；再利用拆分工艺将1mol98%浓硫酸溶于20mol水中加入混旋对羟基苯甘氨酸和上述的水解母液再添加0.05mol催化剂，回流10-20h，析晶，分离，洗涤干燥后得到左旋对羟基苯甘氨酸与右旋苯乙磺酸形成的复盐，循环套用上述的水解工艺和拆分工艺，至母液的无机盐浓度饱和。本发明实现消旋拆分一体化，单程转化率保持在80%以上，反应效率高。

Description

一种混旋对羟基苯甘氨酸的拆分工艺
技术领域
本发明涉及一种混旋对羟基苯甘氨酸的拆分工艺。
背景技术
目前针对混旋对羟基苯甘氨酸的拆分方法主要有酶法和化学法，酶法使用的拆分酶价格非常昂贵，而且生产过程中会产生大量高浓废水，对环境造成污染；而化学法则存在路线长、工艺复杂、转化率低或者拆分剂昂贵等缺点。
发明内容
本发明针对现有技术存在的缺陷，提供一种混旋对羟基苯甘氨酸的拆分工艺，反应效率高，单程转化率高、产生的废物较少。
为此，本发明采取如下技术方案：一种混旋对羟基苯甘氨酸的拆分工艺，其特征在于包括水解工艺和拆分工艺，水解工艺是先将1mol左旋对羟基苯甘氨酸与右旋苯乙磺酸形成的复盐分散于20mol中的水中，缓慢滴加无机碱溶液，中和至PH在4-8之间，析晶，分离，洗涤干燥得到左旋对羟基苯甘氨酸，母液低温保存备用；拆分工艺是将1mol98%浓硫酸溶于20mol水中加入混旋对羟基苯甘氨酸和上述的水解母液再添加0.05mol催化剂，回流10-20h，析晶，分离，洗涤干燥后得到左旋对羟基苯甘氨酸与右旋苯乙磺酸形成的复盐，循环套用上述的水解工艺和拆分工艺，至母液的无机盐浓度饱和，并回收左旋对羟基苯甘氨酸与右旋苯乙磺酸形成的复盐与混旋对羟基苯甘氨酸。反应的化学方程式如下：
催化剂包括苯甲醛、水杨醛，优选采用水杨醛。
所述水解工艺中的无机碱液包括氢氧化钠水溶液、氨水、氢氧化钾水溶液等，优选为氢氧化钠水溶液，PH值中和至7。
本发明采用价格较低的新型高效拆分剂—苯乙磺酸，实现消旋拆分一体化，单程转化率保持在80%以上，反应效率高，通过对水解工艺和拆分工艺的循环套用，将原料和产物反复多次利用，增加的原料利用率，降低成本，同时减少了三废的排放。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的保护范围不限于实施例的表示范围。
一种混旋对羟基苯甘氨酸的拆分工艺的拆分方程式如下：
上式中（±）-HPG为混旋对羟基苯甘氨酸，(+)-PES为右旋苯乙磺酸，(-)-HPG-(+)-PES Salt为左旋对羟基苯甘氨酸与右旋苯乙磺酸形成的复盐，(-)-HPG为目标产品左旋对羟基苯甘氨酸。
2）拆分工艺：
水解工艺：1mol左旋对羟基苯甘氨酸与右旋苯乙磺酸形成的复分散于20mol中的水中，缓慢滴加无机碱溶液（包括但不限于氢氧化钠水溶液、氨水、氢氧化钾水溶液等，优选氢氧化钠水溶液），中和至PH在4-8之间（优选7），析晶，分离，洗涤干燥得到左旋对羟基苯甘氨酸，旋光在156°以上，对映体纯度98%以上，收率85%以上；母液低温保存备用。
拆分工艺：将1mol98%浓硫酸溶于20mol水中加入混旋对羟基苯甘氨酸和上述的水解母液再添加0.05mol催化剂（包括但不限于苯甲醛、水杨醛，优选水杨醛），回流10-20h，析晶，分离，洗涤干燥后得到左旋对羟基苯甘氨酸与右旋苯乙磺酸形成的复盐，单程转化率85%。循环套用上述的水解工艺和拆分工艺，至母液的无机盐浓度饱和，并回收左旋对羟基苯甘氨酸与右旋苯乙磺酸形成的复盐与混旋对羟基苯甘氨酸。
本发明采用价格较低的新型高效拆分剂—苯乙磺酸，实现消旋拆分一体化，单程转化率保持在80%以上，反应效率高，通过对水解工艺和拆分工艺的循环套用，将原料和产物反复多次利用，增加的原料利用率，降低成本，同时减少了三废的排放。

Claims (2)

1.一种混旋对羟基苯甘氨酸的拆分工艺，其特征在于包括水解工艺和拆分工艺，水解工艺是先将1mol左旋对羟基苯甘氨酸与右旋苯乙磺酸形成的复盐分散于20mol的水中，缓慢滴加氢氧化钠溶液，中和至PH到7，析晶，分离，洗涤干燥得到左旋对羟基苯甘氨酸，母液低温保存备用；拆分工艺是将1mol98%浓硫酸溶于20mol水中加入混旋对羟基苯甘氨酸和上述的水解母液再添加0.05mol催化剂，回流10-20h，析晶，分离，洗涤干燥后得到左旋对羟基苯甘氨酸与右旋苯乙磺酸形成的复盐，循环套用上述的水解工艺和拆分工艺，至母液的无机盐浓度饱和，并回收左旋对羟基苯甘氨酸与右旋苯乙磺酸形成的复盐与混旋对羟基苯甘氨酸。
2.根据权利要求1所述的一种混旋对羟基苯甘氨酸的拆分工艺，其特征在于所述的催化剂包括苯甲醛、水杨醛。
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