CN102731552A - 阻燃剂三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯化合物及其制备方法 - Google Patents

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本发明涉及一种具有硅、氯、溴三元素协同阻燃的阻燃增塑剂三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：

Description

阻燃剂三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种阻燃剂三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯化合物及其制备方法，三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯属硅、氯、溴三元素协同阻燃的高效阻燃剂，适合用于聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂、不饱和树脂等的阻燃增塑剂。
背景技术
随着高分子材料的广泛应用，由于其易燃常引起火灾，给人们的生命财产会带来严重威胁，从而促进了阻燃技术的研究和阻燃增塑剂产业的快速发展。阻燃增塑剂是具有阻燃功能又有增塑作用的塑料加工助剂，它能克服由于普通增塑剂的加入使高分子材料更易燃的问题。目前阻燃增塑剂品种较少，新型高效、低毒、价格低廉的阻燃增塑剂市场非常急需。特别是欧盟对卤系阻燃剂提出禁令以后，由于卤系阻燃剂很难找到合适的替代品，而如何降低卤系阻燃剂的添加量减少燃烧时产生的毒性，即开发高效卤系阻燃剂成为研究的重要课题；由于硅系阻燃剂具有抑烟、促进成碳的优异性能而得到人们的重视，但由于价格昂贵受到了限制。硅卤协同可产生较好的阻燃增效性，把硅卤阻燃元素设计在同一分子中是实现高效阻燃剂的有效途径。
由于光伏产业的发展需求大量的多晶硅，而生产多晶硅的同时要产生大量的四氯化硅，因此四氯化硅的处理问题已经成为制约我国光伏产业的瓶颈技术。发明者研究开发出了以四氯化硅为原料制备一种具有硅、氯、溴三元素协同阻燃的高效阻燃剂，本发明可解决四氯化硅综合利用的难题，又开辟了廉价优良的阻燃剂新品种，还具有很好的经济意义。
发明内容
本发明的目的之一在于提出一种用多晶硅产业的副产物四氯化硅合成具有硅、氯、溴三元素协同阻燃的高效阻燃剂三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯，其阻燃增塑性好，可克服现有技术中的不足。
为实现上述发明目的，本发明采用了如下技术方案：
一种三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
本发明的另一目的在于提出一种如上所述三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯的制备方法，其工艺简单、易于规模化生产，且原料廉价易得，设备投资少，成本低廉，该方法为：
搅拌下，20℃下，将三溴苯基环氧丙基醚的有机溶剂溶液滴加到等摩尔比的四氯化硅中，滴加过程不超过35℃，滴完后升温到60-80℃保温反应4-6h，生成三溴苯氧基氯丙氧基三氯化硅，之后降温到35℃，并在冷凝管上口装有一个可极度伸缩膨胀软密封套，在冷却条件下将一定摩尔比的环氧丙烷滴加到三溴苯氧基氯丙氧基三氯化硅的溶液中，滴加过程中控制温度不超过45℃，滴完后，升温到50-70℃保温反应3-5h，使反应体系PH达到5-6，反应结束后，常压分别蒸出过量的环氧丙烷及有机溶剂(回收使用)，减压蒸馏除去少量的低沸点物，得淡黄色液体三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯。
如上所述有机溶剂为四氢呋喃、氯仿、乙腈、二氯乙烷或二氧六环。
如上所述一定摩尔比的环氧丙烷为四氯化硅∶三溴苯基环氧丙基醚∶环氧丙烷＝1∶1∶3～1∶1∶4；
本发明的三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯为黄色液体，产率为93.7％～98％，其闪点(开口杯)：210±5℃，分解温度：310±5℃，密度(25℃)：1.875g/cm3，折光率：nD 25＝1.6641。其适合作为聚氯乙烯、聚乙烯醇、环氧树脂、不饱和树脂、聚氨酯等材料的阻燃增塑剂之用。
三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯的合成工艺原理如下式所示：
Figure BSA00000750149400031
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
①由于本发明三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三氯酯化合物，其物理化学性能稳定，与高分子材料相溶性好，加工性能好，硅、氯、溴三元素协同阻燃效能高，还具有防熔体滴落和抑烟性能，硅酸酯结构增塑性好。
②本发明以多晶硅产业的副产物四氯化硅为主要原料合成一种具有硅、氯、溴三元素协同阻燃的高效阻燃剂，为解决四氯化硅的综合利用难题开辟了一个有效途径，又开发出一个综合性价比优良的阻燃增塑剂新品种。
③本发明所设计合成路线为加成反应，原子利用率达100％，收率高，符合绿色合成工艺要求。
④本发明制备方法简单，原料廉价易得，成本低，易于规模化生产。
附图说明
为了进一步说明产品的结构和性能特给出如下附图。
1、三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯的红外光谱图，详见说明书附图图1：
图1表明，2979cm-1为亚甲基伸缩振动吸收峰，1631cm-1为苯环骨架伸缩振动吸收峰，3072cm-1为苯环的C-H伸缩振动峰，1095cm-1为Si-O-C键的伸缩振动峰；1016cm-1为Ar-Br键的伸缩振动峰；491cm-1为C-Cl键的伸缩振动峰；1248cm-1为Ar-O键的伸缩振动峰。
2、三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯的核磁光谱图，详见说明书附图图2：
图2表明，氘代氯仿为溶剂，δ1.13-1.40为Si-OCH2CHClCH3上的甲基氢峰；δ3.40-3.60为Si-OCH2CHClCH3上与氯相连的亚甲基氢峰；δ3.68-3.73为Ar-OCH2CHClCH2O-Si上与氯相连的亚甲基氢峰；δ3.76-4.00为Si-OCH2CHClCH3上与硅氧相连的亚甲基氢峰；δ4.02-4.20为Ar-OCH2CHClCH2O-Si上与硅氧相连的亚甲基氢峰；δ4.21-4.41为Ar-OCH2CHClCH2O-Si上与芳氧相连的亚甲基氢峰；δ7.55-7.70为苯环上氢峰；δ7.26为溶剂氘代氯仿交换的质子峰。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步说明。
实施例1在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管的100ml三口烧瓶中，加入四氢呋喃10ml，0.03mol(5.1g)四氯化硅，20℃下，50min内滴加用50ml四氢呋喃溶解的0.03mol(11.6g)三溴苯基环氧丙基醚的溶液，滴加过程控制温度不超过35℃，滴完后，1h内升温到60℃，保温6h，而后降温到35℃，在冷凝管上口装有一个可极度伸缩膨胀软密封套，冷却条件下，1h内液面下滴加0.09mol(5.22g)环氧丙烷，以滴加速度控制温度不超过45℃，滴完后45℃反应1h，再升温至50℃反应5h，PH达到5-6，反应结束，常压蒸馏除去四氢呋喃(回收使用)，减压蒸馏除去少量的低沸点物，得淡黄色液体三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯，产品得率93.7％。其闪点(开口杯)：210±5℃，分解温度：295±5℃，密度(25℃)：1.875g/cm3，折光率：nD 25＝1.6641。
实施例2在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管的100ml三口烧瓶中，加入氯仿10ml，0.03mol(5.1g)四氯化硅，20℃下，50min内滴加用50ml氯仿溶解的0.03mol(11.6g)三溴苯基环氧丙基醚的溶液，滴加过程控制温度不超过35℃，滴完后，1h内升温到60℃，保温5h，而后降温到35℃，在冷凝管上口装有一个可极度伸缩膨胀软密封套，冷却条件下，1h内液面下滴加0.099mol(5.75g)环氧丙烷，以滴加速度控制温度不超过45℃，滴完后45℃反应1h，再升温至55℃反应4h，PH达到5-6，反应结束，常压蒸馏除去过量的环氧丙烷和氯仿(回收使用)，减压蒸馏除去少量的低沸点物，得淡黄色液体三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯，产品得率95.5％。其闪点(开口杯)：210±5℃，分解温度：295±5℃，密度(25℃)：1.875g/cm3，折光率：nD 25＝1.6641。
实施例3在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管的100ml三口烧瓶中，加入乙腈10ml，0.03mol(5.1g)四氯化硅，20℃下，50min内滴加用50ml乙腈溶解的0.03mol(11.6g)三溴苯基环氧丙基醚的溶液，滴加过程控制温度不超过35℃，滴完后，1h内升温到70℃，保温4h，而后降温到35℃，在冷凝管上口装有一个可极度伸缩膨胀软密封套，冷却条件下，1h内液面下滴加0.108mol(6.26g)环氧丙烷，以滴加速度控制温度不超过45℃，滴完后45℃反应1h，再升温至60℃反应3h，PH达到5-6，反应结束，常压蒸馏除去过量的环氧丙烷和乙腈(回收使用)，减压蒸馏除去少量的低沸点物，得淡黄色液体三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯，产品得率97.3％。其闪点(开口杯)：210±5℃，分解温度：295±5℃，密度(25℃)：1.875g/cm3，折光率：nD 25＝1.6641。
实施例4在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管的100ml三口烧瓶中，加入二氯乙烷10ml，0.03mol(5.1g)四氯化硅，20℃下，50min内滴加用50ml二氯乙烷溶解的0.03mol(11.6g)三溴苯基环氧丙基醚的溶液，滴加过程控制温度不超过35℃，滴完后，1h内升温到80℃，保温4h，而后降温到35℃，在冷凝管上口装有一个可极度伸缩膨胀软密封套，冷却条件下，1h内液面下滴加0.114mol(6.61g)环氧丙烷，以滴加速度控制温度不超过45℃，滴完后45℃反应1h，再升温至60℃反应3h，PH达到5-6，反应结束，常压蒸馏除去过量的环氧丙烷和二氯乙烷(回收使用)，减压蒸馏除去少量的低沸点物，得淡黄色液体三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯，产品得率97.8％。其闪点(开口杯)：210±5℃，分解温度：295±5℃，密度(25℃)：1.875g/cm3，折光率：nD 25＝1.6641。
实施例5在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管的100ml三口烧瓶中，加入二氧六环10ml，0.03mol(5.1g)四氯化硅，20℃下，50min内滴加用50ml二氧六环溶解的0.03mol(11.6g)三溴苯基环氧丙基醚的溶液，滴加过程控制温度不超过35℃，滴完后，1h内升温到80℃，保温4h，而后降温到35℃，在冷凝管上口装有一个可极度伸缩膨胀软密封套，冷却条件下，1h内液面下滴加0.12mol(6.96g)环氧丙烷，以滴加速度控制温度不超过45℃，滴完后45℃反应1h，再升温至70℃反应3h，PH达到5-6，反应结束，常压蒸馏除去过量的环氧丙烷和二氧六环(回收使用)，减压蒸馏除去少量的低沸点物，得淡黄色液体三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯，产品得率98.0％。其闪点(开口杯)：210±5℃，分解温度：295±5℃，密度(25℃)：1.875g/cm3，折光率：nD 25＝1.6641。
表1制备例主要工艺参数
Figure BSA00000750149400071
本案发明人还将上述合成的三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯应用于聚氯乙烯中。参照：GB/T2406-2008《塑料燃烧性能试验方法-氧指数法》测样品的极限氧指数。取产物硅、氯、溴三元素协同阻燃剂三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯、增塑剂邻苯二甲酸二辛酯、协效阻燃剂三氧化二锑和聚氯乙烯以不同比例混合均匀后，用挤出机挤出，制成直径为3mm的样条，并对其阻燃性能进行了测试，列出了部分试验结果如表2所示：
表2三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯的阻燃性能数据

Claims (4)

1.一种硅卤协同阻燃增塑剂三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
Figure FSA00000750149300011
2.如权利要求1所述三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯的制备方法，其特征在于，该方法为：
搅拌下，在20℃将三溴苯基环氧丙基醚的有机溶剂溶液滴加到等摩尔比的四氯化硅中，滴加过程不超过35℃，滴完后升温到60-80℃，保温反应4-6h，生成三溴苯氧基氯丙氧基三氯化硅，之后降温到35℃，并在冷凝管上口装有一个可极度伸缩膨胀软密封套，在冷却条件下，将一定摩尔比的环氧丙烷滴加到三溴苯氧基氯丙氧基三氯化硅的溶液中，滴加过程中控制温度不超过45℃，滴完后，升温到50-70℃保温反应3-5h，使反应体系PH达到5-6，反应结束后，常压分别蒸出过量的环氧丙烷及有机溶剂，减压蒸馏除去少量的低沸点物，得淡黄色液体三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯。
3.如权利要求2所述三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为四氢呋喃、氯仿、乙腈、二氯乙烷或二氧六环。
4.如权利要求2所述三溴苯氧基氯丙氧基硅酸三(氯丙基)酯的制备方法，其特征在于：所述一定摩尔比的环氧丙烷为四氯化硅∶三溴苯基环氧丙基醚∶环氧丙烷＝1∶1∶3～1∶1∶4。
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