CN104710458A - 三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物及其制备方法 - Google Patents
三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104710458A CN104710458A CN201510100508.3A CN201510100508A CN104710458A CN 104710458 A CN104710458 A CN 104710458A CN 201510100508 A CN201510100508 A CN 201510100508A CN 104710458 A CN104710458 A CN 104710458A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid ester
- isocyanuric acid
- oxyethyl group
- dimethyl chloride
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 isocyanurate compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 49
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims abstract description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 23
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- UUOOAIRCIZPMJT-UHFFFAOYSA-N CN(C)C.[Si+4] Chemical compound CN(C)C.[Si+4] UUOOAIRCIZPMJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 238000009413 insulation Methods 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 238000010792 warming Methods 0.000 claims description 14
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 9
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 5
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 abstract description 5
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 abstract description 4
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 abstract description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 abstract description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 abstract description 3
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 abstract 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 abstract 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 abstract 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 abstract 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 abstract 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 11
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 10
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 4
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-DYCDLGHISA-N Deuterium chloride Chemical compound [2H]Cl VEXZGXHMUGYJMC-DYCDLGHISA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000009841 combustion method Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229910021419 crystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L zinc;diethylphosphinate Chemical compound [Zn+2].CCP([O-])(=O)CC.CCP([O-])(=O)CC DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Abstract
本发明涉及一种三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：
Description
技术领域
本发明涉及一种硅、氮、氯三元素协同阻燃剂三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物及其制备方法，该化合物适合用作聚氯乙烯、聚酯、环氧树脂、不饱和树脂等的阻燃增塑剂。
背景技术
近些年全球阻燃剂的市场需求一直呈现快速增长趋势，尤其是对新型、高效和环保型阻燃剂的需求更加迫切。目前，阻燃剂的发展现状是，随着全球日益严格的阻燃立法、防火安全标准、行业指令的相继出台以及环境保护的呼声越来越高，由于卤系阻燃剂燃烧时会产生有害气体，在很多方面应用受到了限制。但是，卤系阻燃剂综合性价比优良，在很多方面还难以找到较好的无卤阻燃剂替代品，从而研究开发高效的卤系阻燃剂以减少阻燃剂在高分子材料中的用量而降低其毒性已成为卤系阻燃剂的重要研究方向。
本发明公开了以三(2-羟乙基)异氰脲酸酯(THEIC)、二甲基二氯硅烷、环氧乙烷(EO)为主要原料制备氮、硅、氯三元素协同阻燃剂三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物。本发明阻燃剂综合了氮元素的膨胀阻燃、硅能生成致密的硅炭层及卤元素的气相阻燃机理，其阻燃效能高，成炭效果好，应用范围广，有很好的开发前景。
发明内容
本发明的目的之一在于提出一种硅、氮、氯协同阻燃剂三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物，其阻燃效能高，可克服现有技术中的不足。
为实现上述发明目的，本发明采用了如下技术方案：
三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
本发明的另一目的在于提出三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物的制备方法，其工艺简单，设备投资少，易于规模化生产，且原料廉价易得，成本低廉，该方法为：
在装有搅拌器、温度计和冷凝管的反应器中，将三(2-羟乙基)异氰脲酸酯溶于有机溶剂，30℃以下加入相对于三(2-羟乙基)异氰脲酸酯3倍摩尔的二甲基二氯硅烷，升温至50℃～70℃，反应5～9h；待HCl放完后，降温至5℃以下，液面下通入一定摩尔的环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后1～2h升温至40℃～60℃，保温反应4～8h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯。
如上所述的有机溶剂是二氧六环、四氢呋喃、乙腈或二氯乙烷，其用量体积毫升数是三(2-羟乙基)异氰脲酸酯质量克数的5～15倍。
如上所述一定摩尔的环氧乙烷是三(2-羟乙基)异氰脲酸酯∶二甲基二氯硅烷∶环氧乙烷摩尔比为1∶3∶3～1∶3∶4。
本发明的三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯为无色或浅黄色液体，得率为92.8％～98.2％，分解温度为283±5℃，折光率为nD 25＝1.4826，密度(25℃)为1.32g/cm3。其适合用作聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂、不饱和树脂等材料的阻燃增塑剂。该三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的制备工艺原理如下式所示：
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
①本发明三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯含硅、氮、氯三种阻燃元素，其协同阻燃效能高，氮元素具有膨胀隔热效果，硅元素具有成炭作用，能有效防止材料受热熔融滴落而产生的二次燃烧。
②本发明三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯结构中硅原子上连有两个甲基，具有C-Si键，为有机硅结构，有机硅结构稳定性好、耐水性强，燃烧时更易于生成致密的炭-硅层，阻燃效果更优异。
③本发明三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯分子量大、挥发性低、对称性好、物理化学性能稳定，属于多硅、多氮、多氯、多酯结构，阻燃元素含量高，分子中的原子互为载体构建，与高分子材料相容性好，能适应于工程材料的高温加工。
④本发明三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯属于杂环多支链硅酸酯类化合物，为透明黏稠液体，具有良好的增塑性。
⑤本发明三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯制备原料之一为环氧乙烷，原子利用率100％，更有利于环保，具有良好的经济及环境效益。
⑥本发明三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯工艺简单，制备过程无需添加催化剂，不引入杂质，设备简单，成本低廉，适于规模化生产，有很好的应用开发前景。
附图说明
为了进一步说明产品的结构和性能特给出如下附图。
1、三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的红外光谱图，详见说明书附图图1；
图1表明，2965.3cm-1及2911.2cm-1处为C-H的伸缩振动吸收峰，1702.8cm-1处为羰基的伸缩振动吸收峰，1463.7cm-1处为C-H的弯曲振动吸收峰，1082.4cm-1处为Si-O-C的特征吸收峰，826.3cm-1处为C-Cl的伸缩振动吸收峰，801.9cm-1处为Si-C的特征吸收峰。
2、三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的核磁谱图，详见说明书附图图2；
图2表明，氘代氧仿做溶剂，δ0.04-0.25为SiCH3上甲基氢峰，δ3.55-3.61为OCH2CH2Cl上与氯相连的亚甲基氢峰，δ3.93-3.98为OCH2CH2Cl上与氧相连的亚甲基氢峰，δ3.79-3.93为NCH2CH2O上与氮相连的亚甲基氢峰，δ4.03-4.16为NCH2CH2O上与氧相连的亚甲基氢峰，δ1.58为水峰，δ7.28为溶剂氘代氯仿交换的质子峰。
具体实施例
以下结合具体实施方式对本发明的技术方案做进一步说明。
实施例1在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.74g(0.0333mol)三(2-羟乙基)异氰脲酸酯和80ml二氧六环，30℃以下加入12.91g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，升温至60℃，保温反应8h；待HCl放完后，降温至5℃以下，将干燥管换为可极具膨胀的密封套，液面下通入4.41g(0.1mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后2h升温至60℃，保温反应4h；减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯，产率92.8％。
实施例2在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.74g(0.0333mol)三(2-羟乙基)异氰脲酸酯和100ml四氢呋喃，30℃以下加入12.91g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，升温至50℃，保温反应9h；待HCl放完后，降温至5℃以下，将干燥管换为可极具膨胀的密封套，液面下通入4.70g(0.1067mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后1h升温至40℃，保温反应8h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯，产率94.5％。
实施例3在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.74g(0.0333mol)三(2-羟乙基)异氰脲酸酯和120ml乙腈，30℃以下加入12.91g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，升温至65℃，保温反应7h；待HCl放完后，降温至5℃以下，将干燥管换为可极具膨胀的密封套，液面下通入5.14g(0.1167mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后2h升温至55℃，保温反应6h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯，产率96.8％。
实施例4在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.74g(0.0333mol)三(2-羟乙基)异氰脲酸酯和120ml二氯乙烷，30℃以下加入12.91g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，升温至60℃，保温反应7h；待HCl放完后，降温至5℃以下，将干燥管换为可极具膨胀的密封套，液面下通入5.29g(0.12mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后2h升温至60℃，保温反应6h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯，产率98.2％。
实施例5在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.74g(0.0333mol)三(2-羟乙基)异氰脲酸酯和150ml二氧六环，30℃以下加入12.91g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，升温至70℃，保温反应5h；待HCl放完后，降温至5℃以下，将干燥管换为可极具膨胀的密封套，液面下通入5.87g(0.1333mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后1h升温至50℃，保温反应8h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯，产率97.7％。
表1制备例主要工艺参数
本案发明人还将上述制备的三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯应用于聚氯乙烯(PVC)中。参照：GB/T2406-2008《塑料燃烧性能试验方法-氧指数法》测样品的极限氧指数。取产品三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯、增塑剂邻苯二甲酸二辛酯(DOP)、协效阻燃剂三氧化二锑(Sb2O3)和聚氯乙烯以不同比例混合均匀后，用挤出机挤出，制成直径为3mm的样条，并对其阻燃性能进行了测试，列出了部分试验结果如表2所示：
表2三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的阻燃性能数据
根据表2可以看出，当本发明的添加量达到20％时，极限氧指数达到了32％，具有了优异的阻燃效果，且完全克服了聚氯乙烯材料燃烧易滴落的缺陷。因此，本发明三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯具有良好的阻燃性能以及成炭防滴落性能。同时，试验中还发现该化合物具有一定的增塑性，可适量代替DOP，即可少用一些DOP。
Claims (4)
1.一种硅、氮、氯三元素协同阻燃剂三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
2.根据权利要求1所述三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的制备方法，其特征在于，该方法为：
在装有搅拌器、温度计和冷凝管的反应器中，将三(2-羟乙基)异氰脲酸酯溶于有机溶剂，30℃以下加入相对于三(2-羟乙基)异氰脲酸酯3倍摩尔的二甲基二氯硅烷，升温至50℃～70℃，保温反应5～9h；待HCl放完后，降温至5℃以下，液面下通入一定摩尔的环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后1～2h升温至40℃～60℃，保温反应4～8h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯。
3.根据权利要求2所述三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为二氧六环、四氢呋喃、乙腈或二氯乙烷，其用量体积毫升数是三(2-羟乙基)异氰脲酸酯质量克数的5～15倍。
4.根据权利要求2所述三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的制备方法，其特征在于，所述的一定摩尔的环氧乙烷是三(2-羟乙基)异氰脲酸酯∶二甲基二氯硅烷∶环氧乙烷摩尔比为1∶3∶3～1∶3∶4。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510100508.3A CN104710458B (zh) | 2015-03-06 | 2015-03-06 | 三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510100508.3A CN104710458B (zh) | 2015-03-06 | 2015-03-06 | 三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104710458A true CN104710458A (zh) | 2015-06-17 |
| CN104710458B CN104710458B (zh) | 2018-07-31 |
Family
ID=53410236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510100508.3A Active CN104710458B (zh) | 2015-03-06 | 2015-03-06 | 三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104710458B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107474220A (zh) * | 2017-08-21 | 2017-12-15 | 什邡市太丰新型阻燃剂有限责任公司 | 一种含氮、硅、氯本体阻燃环氧树脂及其制备方法 |
| CN109370156A (zh) * | 2018-10-19 | 2019-02-22 | 苏州兴业材料科技股份有限公司 | 一种电子级的环氧树脂组合物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102174055A (zh) * | 2011-02-23 | 2011-09-07 | 苏州科技学院 | 甲基三(2-氯乙氧基)硅烷化合物及其制备方法 |
-
2015
- 2015-03-06 CN CN201510100508.3A patent/CN104710458B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102174055A (zh) * | 2011-02-23 | 2011-09-07 | 苏州科技学院 | 甲基三(2-氯乙氧基)硅烷化合物及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 董信等: "阻燃剂赛克三硅酸氯丙酯的合成及应用研究", 《化学世界》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107474220A (zh) * | 2017-08-21 | 2017-12-15 | 什邡市太丰新型阻燃剂有限责任公司 | 一种含氮、硅、氯本体阻燃环氧树脂及其制备方法 |
| CN107474220B (zh) * | 2017-08-21 | 2019-05-10 | 成都纺织高等专科学校 | 一种含氮、硅、氯本体阻燃环氧树脂及其制备方法 |
| CN109370156A (zh) * | 2018-10-19 | 2019-02-22 | 苏州兴业材料科技股份有限公司 | 一种电子级的环氧树脂组合物 |
| CN109370156B (zh) * | 2018-10-19 | 2021-03-09 | 苏州兴业材料科技股份有限公司 | 一种电子级的环氧树脂组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104710458B (zh) | 2018-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104710458A (zh) | 三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物及其制备方法 | |
| CN102731554B (zh) | 阻燃剂硅酸三(氯丙基)三溴苯氧基氯丙基酯化合物及其制备方法 | |
| CN104650136B (zh) | 阻燃剂三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪化合物的制备方法 | |
| CN104710457B (zh) | 三[2-(二甲基氯丙氧基硅酰氧基)乙基]异氰脲酸酯化合物及其制备方法 | |
| CN103524545B (zh) | 阻燃剂赛克三硅酸氯丙酯化合物及其制备方法 | |
| CN103554154B (zh) | 阻燃剂赛克三硅酸二氯丙酯化合物及其制备方法 | |
| CN104710470B (zh) | 阻燃剂赛克三(二甲基二卤丙氧基硅酸)酯化合物及其制备方法 | |
| CN103554153B (zh) | 阻燃剂三[2-三(氯乙氧基)硅酰氧基乙基]异氰尿酸酯的制备方法 | |
| CN104710456A (zh) | 阻燃剂季戊四醇双环二甲基硅酸酯化合物的制备方法 | |
| CN104672267B (zh) | 阻燃剂赛克二甲基卤代乙氧基硅酸酯化合物的制备方法 | |
| CN104725426A (zh) | 三(2-二甲基pepa氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物及其制备方法 | |
| CN104650135A (zh) | 异氰脲酸三(2-二甲基溴乙氧基硅酰氧基乙基)酯化合物及其制备方法 | |
| CN103554151B (zh) | 三[2-三(2，3-二氯丙氧基)硅酰氧基乙基]异氰尿酸酯化合物及其制备方法 | |
| CN104710468A (zh) | 异氰脲酸三(二甲基二卤丙氧基硅酰氧基卤丙基)酯化合物及其制备方法 | |
| CN104710469A (zh) | 阻燃剂二甲基氯丙氧基硅酰氧基卤丙基异氰脲酸酯化合物的制备方法 | |
| CN104672271A (zh) | 异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯化合物及其制备方法 | |
| CN104672270A (zh) | 异氰脲酸三(二甲基卤丙氧基硅酰氧基卤丙基)酯化合物及其制备方法 | |
| CN104788680A (zh) | 聚二甲基硅酸四溴双酚a酯聚合物及其制备方法 | |
| CN104693230A (zh) | 一种硅、氮、卤协同阻燃增塑剂的制备方法 | |
| CN105541912A (zh) | 磷硫卤三元素协同阻燃增塑剂化合物及其制备方法 | |
| CN103554165B (zh) | 阻燃剂乙二氧撑双硅酸氯丙酯化合物及其制备方法 | |
| CN103554161B (zh) | 阻燃剂二[三(2,3-二氯丙氧基)硅酰氧基]乙烷化合物及其制备方法 | |
| CN103333192A (zh) | 一种阻燃剂三(三溴苯氧基)卤丙氧基硅烷化合物及其制备方法 | |
| CN104650134A (zh) | 阻燃剂赛克三(二甲基-1,3-二卤丙氧基硅酸)酯化合物的制备方法 | |
| CN104710465A (zh) | 一种阻燃增塑剂二甲基硅酸二(一氯丙)酯的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20180531 Address after: 313018 No. 188, Liang Shan Road, Linghu Town, Nanxun District, Huzhou, Zhejiang. Applicant after: Huzhou Ruigao New Material Co., Ltd. Address before: 215131 No. 1-2012 Xiangcheng Avenue, Xiangcheng District yuan he street, Suzhou, Jiangsu, 1-2012 Applicant before: Suzhou Yang Qiao Chemical Industry Science Co., Ltd |
|
| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: 313018 No. 188 Liangshan Road, Linghu Town, Nanxun District, Huzhou City, Zhejiang Province Patentee after: Zhejiang Rui hi tech materials Limited by Share Ltd Address before: 313018 No. 188 Liangshan Road, Linghu Town, Nanxun District, Huzhou City, Zhejiang Province Patentee before: Huzhou Ruigao New Material Co., Ltd. |
|
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: Tris (2-dimethylchloroethoxysilyloxyethyl) isocyanurate compound and its preparation method Effective date of registration: 20210629 Granted publication date: 20180731 Pledgee: Zhejiang Nanxun Rural Commercial Bank branch Linghu Limited by Share Ltd. Pledgor: Zhejiang Rui hi tech materials Limited by Share Ltd. Registration number: Y2021330000624 |
|
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right |
Date of cancellation: 20220510 Granted publication date: 20180731 Pledgee: Zhejiang Nanxun Rural Commercial Bank branch Linghu Limited by Share Ltd. Pledgor: Zhejiang Rui hi tech materials Limited by Share Ltd. Registration number: Y2021330000624 |
|
| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right |