CN104710458B - 三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物及其制备方法 - Google Patents
三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种三(2‑二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：
Description
技术领域
本发明涉及一种硅、氮、氯三元素协同阻燃剂三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物及其制备方法，该化合物适合用作聚氯乙烯、聚酯、环氧树脂、不饱和树脂等的阻燃增塑剂。
背景技术
近些年全球阻燃剂的市场需求一直呈现快速增长趋势，尤其是对新型、高效和环保型阻燃剂的需求更加迫切。目前，阻燃剂的发展现状是，随着全球日益严格的阻燃立法、防火安全标准、行业指令的相继出台以及环境保护的呼声越来越高，由于卤系阻燃剂燃烧时会产生有害气体，在很多方面应用受到了限制。但是，卤系阻燃剂综合性价比优良，在很多方面还难以找到较好的无卤阻燃剂替代品，从而研究开发高效的卤系阻燃剂以减少阻燃剂在高分子材料中的用量而降低其毒性已成为卤系阻燃剂的重要研究方向。
本发明公开了以三(2-羟乙基)异氰脲酸酯(THEIC)、二甲基二氯硅烷、环氧乙烷(EO)为主要原料制备氮、硅、氯三元素协同阻燃剂三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物。本发明阻燃剂综合了氮元素的膨胀阻燃、硅能生成致密的硅炭层及卤元素的气相阻燃机理，其阻燃效能高，成炭效果好，应用范围广，有很好的开发前景。
发明内容
本发明的目的之一在于提出一种硅、氮、氯协同阻燃剂三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物，其阻燃效能高，可克服现有技术中的不足。
为实现上述发明目的，本发明采用了如下技术方案：
三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
本发明的另一目的在于提出三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯化合物的制备方法，其工艺简单，设备投资少，易于规模化生产，且原料廉价易得，成本低廉，该方法为：
在装有搅拌器、温度计和冷凝管的反应器中，将三(2-羟乙基)异氰脲酸酯溶于有机溶剂，30℃以下加入相对于三(2-羟乙基)异氰脲酸酯3倍摩尔的二甲基二氯硅烷，升温至50℃～70℃，反应5～9h；待HCl放完后，降温至5℃以下，液面下通入一定摩尔的环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后1～2h升温至40℃～60℃，保温反应4～8h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯。
如上所述的有机溶剂是二氧六环、四氢呋喃、乙腈或二氯乙烷，其用量体积毫升数是三(2-羟乙基)异氰脲酸酯质量克数的5～15倍。
如上所述一定摩尔的环氧乙烷是三(2-羟乙基)异氰脲酸酯∶二甲基二氯硅烷∶环氧乙烷摩尔比为1∶3∶3～1∶3∶4。
本发明的三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯为无色或浅黄色液体，得率为92.8％～98.2％，分解温度为283±5℃，折光率为nD 25＝1.4826，密度(25℃)为1.32g/cm3。其适合用作聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂、不饱和树脂等材料的阻燃增塑剂。该三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的制备工艺原理如下式所示：
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
①本发明三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯含硅、氮、氯三种阻燃元素，其协同阻燃效能高，氮元素具有膨胀隔热效果，硅元素具有成炭作用，能有效防止材料受热熔融滴落而产生的二次燃烧。
②本发明三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯结构中硅原子上连有两个甲基，具有C-Si键，为有机硅结构，有机硅结构稳定性好、耐水性强，燃烧时更易于生成致密的炭-硅层，阻燃效果更优异。
③本发明三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯分子量大、挥发性低、对称性好、物理化学性能稳定，属于多硅、多氮、多氯、多酯结构，阻燃元素含量高，分子中的原子互为载体构建，与高分子材料相容性好，能适应于工程材料的高温加工。
④本发明三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯属于杂环多支链硅酸酯类化合物，为透明黏稠液体，具有良好的增塑性。
⑤本发明三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯制备原料之一为环氧乙烷，原子利用率100％，更有利于环保，具有良好的经济及环境效益。
⑥本发明三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯工艺简单，制备过程无需添加催化剂，不引入杂质，设备简单，成本低廉，适于规模化生产，有很好的应用开发前景。
附图说明
为了进一步说明产品的结构和性能特给出如下附图。
1、三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的红外光谱图，详见说明书附图图1；
图1表明，2965.3cm-1及2911.2cm-1处为C-H的伸缩振动吸收峰，1702.8cm-1处为羰基的伸缩振动吸收峰，1463.7cm-1处为C-H的弯曲振动吸收峰，1082.4cm-1处为Si-O-C的特征吸收峰，826.3cm-1处为C-Cl的伸缩振动吸收峰，801.9cm-1处为Si-C的特征吸收峰。
2、三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的核磁谱图，详见说明书附图图2；
图2表明，氘代氧仿做溶剂，δ0.04-0.25为SiCH3上甲基氢峰，δ3.55-3.61为OCH2CH2Cl上与氯相连的亚甲基氢峰，δ3.93-3.98为OCH2CH2Cl上与氧相连的亚甲基氢峰，δ3.79-3.93为NCH2CH2O上与氮相连的亚甲基氢峰，δ4.03-4.16为NCH2CH2O上与氧相连的亚甲基氢峰，δ1.58为水峰，δ7.28为溶剂氘代氯仿交换的质子峰。
具体实施例
以下结合具体实施方式对本发明的技术方案做进一步说明。
实施例1在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.74g(0.0333mol)三(2-羟乙基)异氰脲酸酯和80ml二氧六环，30℃以下加入12.91g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，升温至60℃，保温反应8h；待HCl放完后，降温至5℃以下，将干燥管换为可极具膨胀的密封套，液面下通入4.41g(0.1mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后2h升温至60℃，保温反应4h；减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯，产率92.8％。
实施例2在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.74g(0.0333mol)三(2-羟乙基)异氰脲酸酯和100ml四氢呋喃，30℃以下加入12.91g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，升温至50℃，保温反应9h；待HCl放完后，降温至5℃以下，将干燥管换为可极具膨胀的密封套，液面下通入4.70g(0.1067mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后1h升温至40℃，保温反应8h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯，产率94.5％。
实施例3在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.74g(0.0333mol)三(2-羟乙基)异氰脲酸酯和120ml乙腈，30℃以下加入12.91g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，升温至65℃，保温反应7h；待HCl放完后，降温至5℃以下，将干燥管换为可极具膨胀的密封套，液面下通入5.14g(0.1167mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后2h升温至55℃，保温反应6h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯，产率96.8％。
实施例4在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.74g(0.0333mol)三(2-羟乙基)异氰脲酸酯和120ml二氯乙烷，30℃以下加入12.91g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，升温至60℃，保温反应7h；待HCl放完后，降温至5℃以下，将干燥管换为可极具膨胀的密封套，液面下通入5.29g(0.12mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后2h升温至60℃，保温反应6h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯，产率98.2％。
实施例5在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.74g(0.0333mol)三(2-羟乙基)异氰脲酸酯和150ml二氧六环，30℃以下加入12.91g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，升温至70℃，保温反应5h；待HCl放完后，降温至5℃以下，将干燥管换为可极具膨胀的密封套，液面下通入5.87g(0.1333mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后1h升温至50℃，保温反应8h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯，产率97.7％。
表1制备例主要工艺参数
本案发明人还将上述制备的三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯应用于聚氯乙烯(PVC)中。参照：GB/T2406-2008《塑料燃烧性能试验方法-氧指数法》测样品的极限氧指数。取产品三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯、增塑剂邻苯二甲酸二辛酯(DOP)、协效阻燃剂三氧化二锑(Sb2O3)和聚氯乙烯以不同比例混合均匀后，用挤出机挤出，制成直径为3mm的样条，并对其阻燃性能进行了测试，列出了部分试验结果如表2所示：
表2三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的阻燃性能数据
根据表2可以看出，当本发明的添加量达到20％时，极限氧指数达到了32％，具有了优异的阻燃效果，且完全克服了聚氯乙烯材料燃烧易滴落的缺陷。因此，本发明三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯具有良好的阻燃性能以及成炭防滴落性能。同时，试验中还发现该化合物具有一定的增塑性，可适量代替DOP，即可少用一些DOP。
Claims (3)
1.一种硅、氮、氯三元素协同阻燃剂三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的制备方法，其特征在于，该方法为：
在装有搅拌器、温度计和冷凝管的反应器中，将三(2-羟乙基)异氰脲酸酯溶于有机溶剂，30℃以下加入相对于三(2-羟乙基)异氰脲酸酯3倍摩尔的二甲基二氯硅烷，升温至50℃～70℃，保温反应5～9h；待HCl放完后，降温至5℃以下，液面下通入一定摩尔的环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后1～2h升温至40℃～60℃，保温反应4～8h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯，该化合物的结构如下式所示：
2.根据权利要求1所述三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为二氧六环、四氢呋喃、乙腈或二氯乙烷，其用量体积毫升数是三(2-羟乙基)异氰脲酸酯质量克数的5～15倍。
3.根据权利要求1所述三(2-二甲基氯乙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的制备方法，其特征在于，所述的一定摩尔的环氧乙烷是三(2-羟乙基)异氰脲酸酯∶二甲基二氯硅烷∶环氧乙烷摩尔比为1∶3∶3～1∶3∶4。
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