CN104672271B - 异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：
Description
技术领域
本发明涉及一种硅、氮、卤三元素协同阻燃剂异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯化合物及其制备方法，该化合物适合用作聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂、不饱和树脂等的阻燃增塑剂。
背景技术
随着世界经济的快速发展和人们生活水平的不断提高及安全防火意识的增强，阻燃剂工业得到了快速发展，特别是对新型高效阻燃剂的需求更有急迫性。硅系阻燃剂以其优异的热稳定性，有效的防熔体滴落和阻燃抑烟性能，得到了人们的重视；卤系阻燃剂阻燃效率高、生产及应用技术成熟，在很多领域中得到了广泛的应用；氮系阻燃剂以其膨胀隔热的性能表现出优良的阻燃效果，也是当今无卤化热潮中研究的热点。若把上述三种优异的阻燃元素设计到同一分子中，就会发挥出硅、氮和卤协同阻燃增效作用，可极大提高阻燃效能。因而开发新型、高效与环保型的硅、氮和卤协同阻燃剂是一个具有开发前景的课题。
本发明公开了一种硅、氮、卤三元素协同阻燃剂异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯化合物及其制备方法。本发明阻燃剂具有多重阻燃机理，其中氮元素膨胀阻燃，硅元素能生成致密的硅炭层，卤元素气相阻燃，三元素协同阻燃能产生优异的阻燃效果。本发明阻燃剂为三种阻燃元素协同阻燃，阻燃效能高，应用范围广，有很好的应用开发前景。
发明内容
本发明的目的之一在于提出一种硅、氮、卤协同阻燃剂异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯化合物，其阻燃效能高，可克服现有技术中的不足。
为实现上述发明目的，本发明采用了如下技术方案：
异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
式中m＝0时n＝1，m＝1时n＝0；X＝Cl或Br。
本发明的另一目的在于提出异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯化合物的制备方法，其工艺简单，设备投资少，易于规模化生产，且原料廉价易得，成本低廉，该方法为：
在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有可极具膨胀的密封套的反应器中，用氮气置换掉反应器内的空气，将异氰脲酸三缩水甘油酯溶于有机溶剂，加入相对于异氰脲酸三缩水甘油酯3倍摩尔的二甲基二卤硅烷，升温至50℃～100℃，保温反应5～8h；降温至10℃以下，通入一定摩尔的环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后在20℃～40℃反应5～7h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯。
如上所述的有机溶剂是二氧六环、二氯乙烷、乙腈或二乙二醇二甲醚，其用量体积毫升数是异氰脲酸三缩水甘油酯质量克数的5～15倍。
如上所述的一定摩尔的环氧乙烷是异氰脲酸三缩水甘油酯∶二甲基二卤硅烷∶环氧乙烷摩尔比为1∶3∶3～1∶3∶4。
如上所述的二甲基二卤硅烷为二甲基二氯硅烷或二甲基二溴硅烷。
本发明的异氰脲酸三(二甲基氯乙氧基硅酰氧基氯丙基)酯为无色或浅黄色液体，产品得率为92.1％～96.7％，分解温度为301℃±5℃，折光率为nD 25＝1.4912，密度(25℃)为1.30g/cm3；异氰脲酸三(二甲基溴乙氧基硅酰氧基溴丙基)酯为无色或浅黄色液体，产品得率为94.2％～96.3％，分解温度为286℃±5℃，折光率为nD 25＝1.5027，密度(25℃)为1.79g/cm3。其适合用作聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂、不饱和树脂等材料的阻燃增塑剂，该异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯的制备工艺原理如下式所示：
式中m＝0时n＝1，m＝1时n＝0；X＝Cl或Br。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
①本发明异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯含硅、氮、卤三种阻燃元素，其协同阻燃效能高，氮元素具有膨胀隔热效果，硅元素具有成炭作用，能有效防止材料受热熔融滴落而产生的二次燃烧。
②本发明异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯结构中硅原子上连有两个甲基，具有C-Si键，为有机硅结构，有机硅结构稳定性好、耐水性强，燃烧时更易于生成致密的炭-硅层，阻燃效果更优异。
③本发明异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯分子量大、挥发性低、对称性好、物理化学性能稳定，属于多硅、多氮、多卤、多酯结构，阻燃元素含量高，分子中的原子互为载体构建，与高分子材料相容性好，能适应于工程材料的高温加工。
④本发明异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯属于杂环多支链硅酸酯类化合物，为透明黏稠液体，具有良好的增塑性。
⑤本发明异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯制备原料原子利用率100％，更有利于环保，具有良好的经济及环境效益。
⑥本发明异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯工艺简单，制备过程无需添加催化剂不引入杂质，设备简单，成本低廉，适于规模化生产，有很好的应用开发前景。
附图说明
为了进一步说明产品的结构和性能特给出如下附图。
1、异氰脲酸三(二甲基氯乙氧基硅酰氧基氯丙基)酯的红外光谱图，详见说明书附图图1；
图1表明，2954.3cm-1、2923.6cm-1为C-H的伸缩振动吸收峰，1706.3cm-1为羰基的伸缩振动吸收峰，1474.8cm-1为C-H的弯曲振动吸收峰，1047.8cm-1为Si-O-C的特征吸收峰，776.4cm-1为C-Cl的特征吸收峰，803.1cm-1为Si-C的特征吸收峰。
2、异氰脲酸三(二甲基氯乙氧基硅酰氧基氯丙基)酯的核磁谱图，详见说明书附图图2；
图2表明，氘代氯仿做溶剂，δ3.58～3.69为OCH2CH2Cl上与氯相连的亚甲基氢峰，δ3.88～4.01为OCH2CH2Cl上与氧相连的亚甲基氢峰，δ3.46～3.58为OCH2CHClCH2N上与氮相连的亚甲基氢峰，δ3.78～3.88为OCH2CHClCH2N上与氧相连的亚甲基氢峰，δ4.18～4.36为OCH2CHClCH2N上与氯相连的次甲基氢峰，δ0.06～0.30为SiCH3上甲基氢峰，δ7.28为溶剂氘代氯仿交换的质子峰。
3、异氰脲酸三(二甲基溴乙氧基硅酰氧基溴丙基)酯的红外光谱图，详见说明书附图图3；
图3表明，2964.1cm-1及2913.7cm-1为C-H的伸缩振动吸收峰，1709.2cm-1为羰基的伸缩振动吸收峰，1103.6cm-1为O-C的伸缩振动吸收峰，1007.3cm-1为Si-O-C的特征吸收峰，698.4cm-1为C-Br的特征吸收峰，876.4cm-1为Si-C的特征吸收峰。
4、异氰脲酸三(二甲基溴乙氧基硅酰氧基溴丙基)酯的核磁谱图，详见说明书附图图4；
图4表明，氘代氯仿做溶剂，δ3.59～3.68为OCH2CH2Br上与溴相连的亚甲基氢峰，δ3.94～4.04为OCH2CH2Br上与氧相连的亚甲基氢峰，δ3.46～3.59为OCH2CHBrCH2N上与氮相连的亚甲基氢峰，δ4.04～4.12为OCH2CHBrCH2N上与氧相连的亚甲基氢峰，δ4.26～4.43为OCH2CHBrCH2N上与溴相连的次甲基氢峰，δ0.14～0.31为SiCH3上甲基氢峰，δ7.26为溶剂氘代氯仿交换的质子峰。
具体实施例
以下结合具体实施方式对本发明的技术方案做进一步说明。
实施例1在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有可极具膨胀的密封套的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入9.91g(0.0333mol)异氰脲酸三缩水甘油酯、50ml二氧六环和12.91g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，1h升温至90℃，保温反应6h；降温至10℃以下，通入4.41g(0.1mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后1h升温至40℃，保温反应6h；减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得异氰脲酸三(二甲基氯乙氧基硅酰氧基氯丙基)酯，产率94.9％。
实施例2在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有可极具膨胀的密封套的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入9.91g(0.0333mol)异氰脲酸三缩水甘油酯、65ml二乙二醇二甲醚和12.91g(0.lmol)二甲基二氯硅烷，1h升温至100℃，保温反应5h；降温至10℃以下，通入4.70g(0.1067mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后在20℃下，保温反应7h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得异氰脲酸三(二甲基氯乙氧基硅酰氧基氯丙基)酯，产率92.1％。
实施例3在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有可极具膨胀的密封套的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入9.91g(0.0333mol)异氰脲酸三缩水甘油酯、100ml乙腈和12.91g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，升温至70℃，保温反应7h；降温至10℃以下，通入5.14g(0.1167mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后1h升温至35℃，保温反应6h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得异氰脲酸三(二甲基氯乙氧基硅酰氧基氯丙基)酯，产率94.2％。
实施例4在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有可极具膨胀的密封套的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入9.91g(0.0333mol)异氰脲酸三缩水甘油酯、120ml二氧六环和12.91g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，1h升温至90℃，保温反应6h；降温至10℃以下，通入5.29g(0.12mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后1h升温至30℃，保温反应6h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得异氰脲酸三(二甲基氯乙氧基硅酰氧基氯丙基)酯，产率96.7％。
实施例5在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有可极具膨胀的密封套的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入9.91g(0.0333mol)异氰脲酸三缩水甘油酯、150ml二氯乙烷和12.91g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，1h升温至80℃，保温反应7h；降温至10℃以下，通入5.87g(0.1333mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后1h升温至40℃，保温反应5h；降温至30℃以下，常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得异氰脲酸三(二甲基氯乙氧基硅酰氧基氯丙基)酯，产率94.5％。
实施例6在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有可极具膨胀的密封套的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入9.91g(0.0333mol)异氰脲酸三缩水甘油酯、50ml二氧六环和21.8g(0.1mol)二甲基二溴硅烷，升温至80℃，保温反应6h；降温至10℃以下，通入4.41g(0.1mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后1h升温至40℃，保温反应5h；减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得异氰脲酸三(二甲基溴乙氧基硅酰氧基溴丙基)酯，产率94.2％。
实施例7在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有可极具膨胀的密封套的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入9.91g(0.0333mol)异氰脲酸三缩水甘油酯、60ml二乙二醇二甲醚和21.8g(0.1mol)二甲基二溴硅烷，升温至100℃，保温反应5h；降温至10℃以下，通入4.70g(0.1067mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后在20℃下，保温反应7h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得异氰脲酸三(二甲基溴乙氧基硅酰氧基溴丙基)酯，产率95.7％。
实施例8在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有可极具膨胀的密封套的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入9.91g(0.0333mol)异氰脲酸三缩水甘油酯、90ml乙腈和21.8g(0.1mol)二甲基二溴硅烷，升温至50℃，保温反应8h；降温至10℃以下，通入5.14g(0.1167mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后1h升温至35℃，保温反应6h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得异氰脲酸三(二甲基溴乙氧基硅酰氧基溴丙基)酯，产率94.5％。
实施例9在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有可极具膨胀的密封套的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入9.91g(0.0333mol)异氰脲酸三缩水甘油酯、120ml二氧六环和21.8g(0.1mol)二甲基二溴硅烷，升温至90℃，保温反应6h；降温至10℃以下，通入5.29g(0.12mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后1h升温至25℃，保温反应6h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得异氰脲酸三(二甲基溴乙氧基硅酰氧基溴丙基)酯，产率96.3％。
实施例10在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有可极具膨胀的密封套的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入9.91g(0.0333mol)异氰脲酸三缩水甘油酯、150ml二氯乙烷和21.8g(0.1mol)二甲基二溴硅烷，升温至70℃，保温反应7h；降温至10℃以下，通入5.87g(0.1333mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后1h升温至30℃，保温反应7h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得异氰脲酸三(二甲基溴乙氧基硅酰氧基溴丙基)酯，产率95.4％。
本案发明人将上述制备的异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯应用于聚氯乙烯(PVC)中。参照：GB/T2406-2008《塑料燃烧性能试验方法-氧指数法》测样品的极限氧指数。取产品异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯、增塑剂邻苯二甲酸二辛酯(DOP)、协效阻燃剂三氧化二锑(Sb2O3)和聚氯乙烯以不同比例混合均匀后，用挤出机挤出，制成直径为3mm的样条，并对其阻燃性能进行了测试，列出了部分试验结果如表1及表2所示：
表1异氰脲酸三(二甲基氯乙氧基硅酰氧基氯丙基)酯的阻燃性能数据
表2异氰脲酸三(二甲基溴乙氧基硅酰氧基溴丙基)酯的阻燃性能数据
根据表1及表2可以看出，本发明异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯具有优异的阻燃性能以及成炭防滴落性能。
Claims (1)
1.一种硅、氮、卤三元素协同阻燃剂异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯化合物的制备方法，其特征在于，该方法为：
在装有搅拌器、温度计和冷凝管的反应器中，用氮气置换掉反应器内的空气，加入异氰脲酸三缩水甘油酯和有机溶剂二乙二醇二甲醚，其溶剂用量体积毫升数为异氰脲酸三缩水甘油酯质量克数的5～15倍，再加入相对于异氰脲酸三缩水甘油酯3倍摩尔的二甲基二氯硅烷或二甲基二溴硅烷，升温至50℃～100℃，保温反应5～8h；降温至10℃以下，通入相对于异氰脲酸三缩水甘油酯3～4倍摩尔量的环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于20℃，通完后在20℃～40℃反应5～7h；常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得异氰脲酸三(二甲基卤乙氧基硅酰氧基卤丙基)酯，该化合物的结构如下式所示：
式中m＝0时n＝1，m＝1时n＝0；X＝Cl或Br。
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