CN102731549A - 三嗪三硅酸三(氯丙基)酯化合物及其制备方法 - Google Patents

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本发明涉及一种硅卤协同阻燃剂三嗪三硅酸三(氯丙基)酯化合物及其制备方法，具体涉及一种三{2-氯-3-[三(氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯化合物及其制备方法，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
Figure DSA00000750167900011
其式中OC3H6Cl为OCH2CHClCH3或OCH2CH2CH2Cl或OCH(CH3)CH2Cl。制备方法为：控制原料一定的摩尔比，在有机溶剂中三环氧丙基异氰尿酸酯先与四氯化硅60℃反应4-6h，再加入环氧丙烷于50-60℃反应4-6h，经纯化处理得产品三嗪三硅酸三(氯丙基)酯。本发明三嗪三硅酸三(氯丙基)酯的阻燃增塑性好，适合用于聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂、不饱和树脂等的阻燃增塑剂。并且生产工艺简单，成本低，易于实现工业化生产。

Description

三嗪三硅酸三(氯丙基)酯化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种三嗪三硅酸三(氯丙基)酯化合物及其制备方法，具体涉及一种三{2-氯-3-[三(氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯化合物及其制备方法，该化合物为氮、硅、氯三元素协同阻燃增塑剂，适合用于聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂、不饱和树脂等的阻燃增塑剂。
背景技术
随着世界日益严格的阻燃立法、行业指令的相继出台以及环保意识的增高，全球阻燃剂消费量呈快速增长趋势，尤其是对新型、高效、环保型阻燃剂具有更加迫切的需求。
目前卤系阻燃剂是应用范围最广、综合性价比最高的两类有机阻燃剂，但一般含卤阻燃材料发生火灾时会释放出大量烟雾、二噁喑等有害气体，特别是欧盟对卤系阻燃剂发出限令之后，给卤系阻燃剂的前景蒙上了一层阴影。不过，由于卤系阻燃剂综合性价比高，应用技术已很成熟，在很多应用领域里目前还难于找到卤系阻燃剂合适的替代品，不过逐步实现阻燃剂的无卤化和环保化，已是明确的研究趋势。但总的发展趋势是：无卤化的呼声虽高但无卤化的进程不会太快，也即阻燃剂的无卤化将是一个比较漫长的过程。同时开发高效卤系阻燃剂减少阻燃剂的添加量以达到减少燃烧时所放出的卤化氢的量及减少对材料机械加工性能的影响已是研究的重要方向之一。
能源的紧张促进了光伏产业的发展，同时多晶硅产业产生大量的副产物四氯化硅无法处理，因此四氯化硅的综合利用已经成为制约我国光伏产业的瓶颈技术，而四氯化硅中的氯和硅都是可利用的有效的阻燃元素。硅系阻然剂本身具有优异的热稳定性，有效的防熔体滴落和阻燃抑烟性能，是目前低烟、低毒阻燃材料开发的重点之一，氮系阻燃剂也是新型膨胀阻燃剂开发的重点。把三个优良的阻燃元素设计在同一分子结构中，相互产生协同阻燃效应，能发挥理想的阻燃效果。为了达到上述目的，推动科技的发展，本发明用四氯化硅为原料制备了氮、硅、氯三元素协同阻燃剂，其分子结构属对称的多酯结构，还具有优良的增塑性。本发明对促进我国高效阻燃剂的研究和阻燃工业的快速发展有着十分迫切的现实意义。
发明内容
本发明的目的之一在于提出用光伏产业多晶硅生产中的副产物四氯化硅合成一种氮、硅、氯协同阻燃增塑三{2-氯-3-[三(氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯化合物，其阻燃增塑性好，可克服现有技术中的不足。
为实现上述发明目的，本发明采用了如下技术方案：
三{2-氯-3-[三(氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
Figure BSA00000750168100021
其式中OC3H6Cl为OCH2CHClCH3、OCH2CH2CH2Cl或OCH(CH3)CH2Cl。
本发明的另一目的在于提出三{2-氯-3-[三(氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯化合物的制备方法，其工艺简单、易于规模化生产，且原料廉价易得，成本低廉，设备投资少，该方法为：
控制原料在一定的摩尔比，25℃下，将异氰尿酸三环氧丙基酯的有机溶剂溶液，滴加到SiCl4和有机溶剂的混合物中，滴加过程控制反应温度不高于30℃，滴加完毕后，1h升温至60℃，保温反应4-6h；将反应体系降至30℃，滴加一定摩尔比的氯丙烷，以滴加速度控制反应温度不超过40℃，滴完后，将体系温度升至50-60℃，保温4-6h，加入产品质量1％-3％的缚酸剂，调至PH＝5-6，搅拌1h，过滤，滤液蒸出有机溶剂和过量的氯丙醇(回收使用)，再减压蒸出少量低沸点物，得产品三{2-氯-3-[三(氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯。
如上所述一定摩尔比的氯丙醇是异氰尿酸三缩水甘油酯∶四氯化硅∶氯丙醇摩尔比为1∶3∶9-1∶3∶12。
如上所述的有机溶剂为二氧六环、四氢呋喃、乙腈、二乙二醇二甲醚或二氯乙烷。
如上所述的氯丙醇为2-氯丙醇、3-氯丙醇、1-氯-2-丙醇或2-氯丙醇、3-氯丙醇和1-氯-2-丙醇的任意两种或三种的混合物。
如上所述的缚酸剂为三乙胺、N，N-二甲基苯胺、三聚氰胺或吡啶。
本发明的三嗪三硅酸三(氯丙基)酯为无色或淡黄色液体，产率为94.0％～98.5％，实验发现用上述不同的氯丙醇合成的产品闪点、分解温度基本一样或完全相同，阻燃性能相同，其闪点(开口杯)：210±5℃，分解温度：270±5℃；折光率、密度非常接近，其折光率(2-氯，1-氯)：nD 25＝1.6656，密度(2-氯，1-氯)：1.372g/cm3，折光率(3-氯)：nD 25＝1.6648，密度(3-氯)：1.375g/cm3。其适合作为聚氯乙烯、聚乙烯醇、环氧树脂、不饱和树脂、聚氨酯等材料的阻燃增塑剂之用。
三嗪三硅酸三(氯丙基)酯的合成工艺原理如下式所示：
Figure BSA00000750168100041
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
①由于本发明阻燃增塑剂三嗪三硅酸三(氯丙基)酯的结构具有对称性好，分子结构稳定，分解温度较高，与高分子材料相溶性好，有较好的增塑性及加工性能，氮、硅、氯三元素协同阻燃效能高。
②本发明以光伏产业副产物四氯化硅为原料合成硅卤协同阻燃增塑剂三嗪三硅酸三(氯丙基)酯，可解决四氯化硅综合利用的难题，又开辟了廉价优良的阻燃增塑剂新品种，具有较好的环境效益，又有较好的经济效益。
③本发明制备方法简单，原料廉价易得，成本低，易于规模化生产。
附图说明
为了进一步说明产品的结构和性能特给出如下附图。
1、三{2-氯-3-[三(2-氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的红外光谱图，详见说明书附图图1；
图1表明，760cm-1(C-Cl的伸缩振动)；1701cm-1(C＝O的伸缩振动)；1096cm-1和870cm-1(Si-O-C的伸缩振动及弯曲振动)；1017cm-1(C-O的伸缩振动)；2340cm-1(O＝C-N的伸缩振动)；1460cm-1(C-N的伸缩振动)；2980cm-1和1382cm-1(CH3的伸缩振动及弯曲振动)。
2、三{2-氯-3-[三(2-氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的核磁光谱图，详见说明书附图图2；
图2表明，氘代氯仿作溶剂，δ1.089-1.395处为-CH3上H峰；δ1.402-1.530为-OCH2CH(Cl)CH3上氯取代亚甲基H峰；δ4.431-4.642为-NCH2CH(Cl)CH2O-上氯取代亚甲基H峰；δ3.312-3.570为-OCH2CH(Cl)CH3上与氧相连的亚甲基H峰；δ3.802-3.953为-NCH2CH(Cl)CH2O-上与氧相连的亚甲基H峰；δ3.984-4.123为-NCH2CH(Cl)CH2O-上与氮相连的亚甲基H峰。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步说明。
实施例1在装有搅拌器、温度计和高效回流冷凝管的100mL三口瓶中，加入10ml乙腈，3.40ml SiCl4(0.03mol)。将3.00g(0.01mol)三环氧丙基异氰尿酸酯溶于50ml乙腈中，25℃下，将其滴入三口瓶中，滴加过程控制反应温度不高于30℃，滴加完毕后，1h升温至60℃保温反应4h；将反应体系降至30℃，滴加11.61g(0.09mol)2-氯丙醇，以滴加速度控制反应温度不超过40℃，滴加完后，将体系温度升至60℃保温反应6h，加入约0.5g三乙胺，调至PH＝5-6，搅拌1h，过滤，滤液蒸出有机溶剂(回收使用)，再减压蒸出少量低沸点物，得三{2-氯-3-[三(2-氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯，其产率为94.0％，闪点(开口杯)：210±5℃，分解温度：270±5℃，折光率：nD 25＝1.6656，密度(25℃)：1.372g/cm3。
实施例2在装有搅拌器、温度计和高效回流冷凝管的100mL三口瓶中，加入10ml二氯乙烷，3.40ml SiCl4(0.03mol)，将3.00g(0.01mol)三环氧丙基异氰尿酸酯溶于50ml二氯乙烷中，25℃下，将其滴入三口瓶中，滴加过程控制反应温度不高于30℃，滴加完毕后，1h升温至60℃保温反应6h；将反应体系降至30℃，滴加12.26g(0.095mol)2-氯丙醇，以滴加速度控制反应温度不超过4℃，滴加完后，将体系温度升至60℃保温反应6h，加入约0.5g N，N-二甲基苯胺，调至PH＝5-6，搅拌1h，过滤，滤液蒸出有机溶剂和过量的2-氯丙醇(回收使用)，再减压蒸出少量低沸点物，得三{2-氯-3-[三(2-氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯，其产率为95.3％，闪点(开口杯)：210±5℃，分解温度：270±5℃，折光率：nD 25＝1.6656，密度(25℃)：1.372g/cm3。
实施例3在装有搅拌器、温度计和高效回流冷凝管的100mL三口瓶中，加入10ml四氢呋喃，3.40ml SiCl4(0.03mol)。将3.00g(0.01mol)三环氧丙基异氰尿酸酯溶于50ml四氢呋喃中，25℃下，将其滴入三口瓶中，滴加过程控制反应温度不高于30℃，滴加完毕后，1h升温至60℃保温反应5h；将反应体系降至30℃，滴加12.9g(0.10mol)2-氯丙醇，以滴加速度控制反应温度不超过40℃，滴加完后，将体系温度升至50℃保温反应5h，加入约0.5g三聚氰胺，调至PH＝5-6，搅拌1h，过滤，滤液蒸出有机溶剂和过量的2-氯丙醇(回收使用)，再减压蒸出少量低沸点物，得三{2-氯-3-[三(2-氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯，其产率为96.6％，闪点(开口杯)：210±5℃，分解温度：270±5℃，折光率：nD 25＝1.6656，密度(25℃)：1.372g/cm3。
实施例4在装有搅拌器、温度计和高效回流冷凝管的100mL三口瓶中，加入10ml二氧六环，3.40ml SiCl4(0.03mol)。将3.00g(0.01mol)三环氧丙基异氰尿酸酯溶于50ml二氧六环中，25℃下，将其滴入三口瓶中，滴加过程控制反应温度不高于30℃，滴加完毕后，1h升温至60℃保温反应5h；将反应体系降至30℃，滴加14.19(0.11mol)3-氯丙醇，以滴加速度控制反应温度不超过40℃，滴加完后，将体系温度升至55℃保温反应5h，加入约0.5g三聚氰胺，调至PH＝5-6，搅拌1h，过滤，滤液蒸出有机溶剂和过量的3-氯丙醇(回收使用)，再减压蒸出少量低沸点物，得三{2-氯-3-[三(3-氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯，其产率为98.0％，闪点(开口杯)：210±5℃，折光率：nD 25＝1.6648，密度(25℃)：1.375g/cm3。
实施例5在装有搅拌器、温度计和高效回流冷凝管的100mL三口瓶中，加入10ml二乙二醇二甲醚，3.40ml SiCl4(0.03mol)。将3.00g(0.01mol)三环氧丙基异氰尿酸酯溶于50ml二乙二醇二甲醚中，25℃下，将其滴入三口瓶中，滴加过程控制反应温度不高于30℃，滴加完毕后，1h升温至60℃保温反应4h；将反应体系降至30℃，滴加15.48(0.12mol)3-氯丙醇，以滴加速度控制反应温度不超过40℃，滴加完后，将体系温度升至55℃保温反应4h，加入约0.5g吡啶，调至PH＝5-6，搅拌1h，过滤，滤液蒸出有机溶剂和过量的3-氯丙醇(回收使用)，再减压蒸出少量低沸点物，得三{2-氯-3-[三(3-氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯，其产率为98.5％，闪点(开口杯)：210±5℃，折光率：nD 25＝1.6648，密度(25℃)：1.375g/cm3。
实施例6在装有搅拌器、温度计和高效回流冷凝管的100mL三口瓶中，加入10ml二氧六环，3.40ml SiCl4(0.03mol)。将3.00g(0.01mol)三环氧丙基异氰尿酸酯溶于50ml二氧六环中，25℃下，将其滴入三口瓶中，滴加过程控制反应温度不高于30℃，滴加完毕后，1h升温至60℃保温反应5h；将反应体系降至30℃，滴加14.19(0.11mol)1-氯丙醇，以滴加速度控制反应温度不超过40℃，滴加完后，将体系温度升至55℃保温反应5h，加入约0.5g三聚氰胺，调至PH＝5-6，搅拌1h，过滤，滤液蒸出有机溶剂和过量的3-氯丙醇(回收使用)，再减压蒸出少量低沸点物，得三{2-氯-3-[三(1-氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯，其产率为98.0％，闪点(开口杯)：210±5℃，折光率：nD 25＝1.6656，密度为1.372g/cm3。
表1制备例主要工艺参数
Figure BSA00000750168100071
本案发明人还将上述合成的三嗪三硅酸三(氯丙基)酯应用于聚氯乙烯中。参照：GB/T2406-2008《塑料燃烧性能试验方法-氧指数法》测样品的极限氧指数，实验结果表明不同的氯丙醇阻燃性能相同，因而不再注明具体结构名称。取产物阻燃增塑剂三嗪三硅酸三(氯丙基)酯、增塑剂邻苯二甲酸二辛酯、协效阻燃剂三氧化二锑和聚氯乙烯以不同比例混合均匀后，用挤出机挤出，制成直径为3mm的样条，并对其阻燃性能进行了测试，列出了部分试验结果如表2所示：
表2三嗪三硅酸氯丙酯化合物的阻燃性能数据
Figure BSA00000750168100081

Claims (8)

1.一种硅卤协同阻燃增塑剂三嗪三硅酸三(氯丙基)酯化合物，具体涉及一种三{2-氯-3-[三(氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
Figure FSA00000750168000011
其式中OC3H6Cl为OCH2CHClCH3或OCH2CH2CH2Cl或OCH(CH3)CH2Cl。
2.如权利要求1所述三{2-氯-3-[三(氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的制备方法，其特征在于，该方法为：
控制原料在一定的摩尔比，25℃下，将异氰尿酸三环氧丙基酯的有机溶剂溶液，滴加到SiCl4和有机溶剂的混合物中，滴加过程控制反应温度不高于30℃，滴加完毕后，1h升温至60℃，保温反应4-6h；将反应体系降至30℃，滴加一定摩尔比的氯丙醇，以滴加速度控制反应温度不超过40℃，滴完后，将体系温度升至50-60℃，保温4-6h，加入产品质量1％-3％的缚酸剂，调至PH＝5-6，搅拌1h，经纯化处理，得三{2-氯-3-[三(氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯。
3.根据权利要求2所述三{2-氯-3-[三(氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为二氧六环、四氢呋喃、乙腈、二乙二醇二甲醚或二氯乙烷。
4.根据权利要求2所述三{2-氯-3-[三(氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的制备方法，其特征在于：所述一定摩尔比的氯丙醇是异氰尿酸三缩水甘油酯∶四氯化硅∶氯丙醇摩尔比为1∶3∶9-1∶3∶12。
5.根据权利要求2所述三{2-氯-3-[三(氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的制备方法，其特征在于：所述的氯丙醇为2-氯丙醇、3-氯丙醇、1-氯-2-丙醇或2-氯丙醇、3-氯丙醇和1-氯-2-丙醇的任意两种或三种的混合物。
6.根据权利要求2所述三{2-氯-3-[三(氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为二氧六环、四氢呋喃、乙腈、二乙二醇二甲醚或二氯乙烷。
7.根据权利要求2所述三{2-氯-3-[三(氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的制备方法，其特征在于：所述缚酸剂为三乙胺、N，N-二甲基苯胺、三聚氰胺或吡啶。
8.根据权利要求2所述三{2-氯-3-[三(氯丙氧基)硅酰氧基]丙基}异氰尿酸酯的制备方法，其特征在于：所述经纯化处理为过滤，滤液蒸馏出有机溶剂和过量的氯乙醇，再减压蒸出少量低沸点物。
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