CN101817841A - 硅酸四(氯乙基)酯化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种硅酸四(氯乙基)酯化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：
Description
技术领域
本发明涉及一种硅卤协同阻燃增塑化合物及其制备工艺，特别涉及一种以四氯化硅为基本原料的硅卤协同阻燃化合物及其制备方法，该化合物可作聚氯乙烯、聚酯、聚氨酯、环氧树脂、玻璃钢树脂、涂料等材料的阻燃之用。
背景技术
随着社会科学技术的进步，人们对能源的需求越来越大。但随着传统石化能源的枯竭，人类正面临着能源危机。由此刺激了新能源的开发，太阳能的利用则是解决能源危机的根本，随之也将崛起新兴的最有开发前景的能源工业。受此影响太阳能级多晶硅产业(光伏产业)因其节能、环保而得到了迅速发展。但目前制备太阳能级多晶硅所用工艺为“改良西门子法”，该工艺产生大量工业污染物-四氯化硅。而四氯化硅是无色透明液体，有窒息性气味，在空气中会吸收空气中的水生成氯化氢，而严重污染环境。目前四氯化硅在工业上没有大的应用去向，国内每年有大量的四氯化硅无法处理而造成极大的污染。因此四氯化硅的处理问题已经成为制约我国光伏产业的瓶颈技术。与此同时硅系阻然剂以其优异的热稳定性，有效的防熔体滴落和阻燃抑烟性能，且有较好的机械加工性能，而成为目前低烟低毒阻燃材料开发的新技术之一。但目前人们对该领域的研究还很不充分，成果较少。我们研究开发出了以四氯化硅为原料制备出了新型硅卤协同阻燃剂增塑剂硅酸四(氯乙基)酯。本发明可解决四氯化硅综合利用的难题，又开辟了廉价优良的阻燃增塑剂新品种，即具有较好的环保意义、又具有和好的经济意义，为我国的能源开发疏通了道路、为高分子材料的加工业注入了动力。
发明内容
本发明的目的之一在于用工业废料四氯化硅合成一种硅酸四(氯乙基)酯化合物，其合成工艺简单、物化性能稳定、阻燃效能高、成本低与高分子材料相溶性好，可克服现有技术中的不足。
为实现上述发明目的，本发明采用了如下技术方案：
一种硅酸四(氯乙基)酯化合物，其特征在于，该聚合物的结构如下式所示：
本发明的另一目的在于提出一种硅酸四(氯乙基)酯的合成方法，其工艺简单，便于控制，易于规模化生产，且原料廉价易得，设备简单，成本低廉，其技术方案如下：
如上所述硅酸四(氯乙基)酯的制备方法，其特征在于，该方法为：
在氮气保护的条件下，将四氯化硅分别与环氧乙烷或者氯乙醇加到一起，而后缓慢升温并持续反应一段时间后对反应产物进行冷却、提纯，制得硅酸四(氯乙基)酯。
具体而言，该方法为：
在20℃、氮气保护的条件下，将四氯化硅和环氧乙烷逐步加到一起，四氯化硅与环氧乙烷的摩尔比为1∶4～6，直接反应4～8小时，然后对反应产物进行冷却、提纯，得到硅酸四(氯乙基)酯。
该方法还可为：
在20℃、氮气保护的条件下，将四氯化硅和氯乙醇逐步加到一起，四氯化硅与氯乙醇的摩尔比为1∶4～6，直接反应6～8小时，然后对反应产物进行冷却、提纯，得到硅酸四(氯乙基)酯。
上述对产物进行纯化的具体过程为：蒸馏除去低沸点物；中和水洗，分出有机层，减压蒸馏除去水和低沸点物，从而得到硅酸四(氯乙基)酯。
所述“缓慢升温”以及“随反应进行逐步提高温度”是指：由于反应是放热反应，而四氯化硅沸点(57.6℃)较低，因此，在反应刚开始时，为防止四氯化硅沸腾逃逸，反应温度需设置的低一些，随着反应的不断进行，低沸点原料四氯化硅的量逐渐减少而缓慢地提高反应温度。
上述的减压蒸馏出的过量的未反应物，其蒸出物回收使用。
本发明的硅酸四(氯乙基)酯为无色或黄色液体，其产率为94％～99％，分解温度为228±5℃，闪点(开口杯)为218±5℃。波美度为27.51(9℃)，密度为1.223(9℃)，折光率nD 15＝1.4636，其适合作为聚氯乙烯、聚酯类、聚氨酯类、环氧树脂、玻璃钢树脂、涂料等材料的阻燃增塑剂之用，该四(2-氯乙氧基)硅烷的合成工艺原理如下式所示：
或者
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
①本发明提出了硅酸四(氯乙基)酯作为阻燃剂或增塑剂，由于硅与碳是同族元素，硅酸酯化合物与高分子材料相似相溶性及增塑性好；硅卤协同阻燃效能高。
②本发明的硅酸四(氯乙基)酯化合物的制备消耗了多晶硅产业所排放出的四氯化硅，有利于环保，且含有硅元素热稳定性较好，故有良好的应用前景；
③本发明的硅酸四(氯乙基)酯的合成工艺均为一步反应，简单易控制，且合成过程无需添加催化剂，无需特殊反应条件，成本低廉，有较好的市场应用推广前景。
具体实施方式
以下结合具体实施方式对本发明的技术方案做进一步说明。
制备例1在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管和精密搅拌密封的250ml四口瓶中，通入氮气置换掉瓶内的空气，加入0.10mol四氯化硅，在冷凝管上口装一个可极度伸缩膨胀的软密封套，搅拌，20℃开始用微量注射泵缓慢地从液面下注入0.60mol的环氧乙烷(随反应进行逐步提高温度)，然后缓慢升温到50℃，维持温度反应8小时后，蒸馏除去低沸点物；中和水洗，分出有机层，减压蒸馏出水和低沸点即为硅酸四(氯乙基)酯。其产率为98％，分解温度为228±5℃，闪点(开口杯)为218±5℃。波美度为27.51(9℃)，密度为1.223(9℃)，折光率nD 15＝1.4636。
制备例2在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管和精密搅拌密封的250ml四口瓶中，通入氮气置换掉瓶内的空气，加入0.10mol四氯化硅，在冷凝管上口装一个可极度伸缩膨胀的软密封套，搅拌，20℃开始用微量注射泵缓慢地从液面下注入0.55mol的环氧乙烷(随反应进行逐步提高温度)，然后缓慢升温到60℃，维持温度反应6小时后，蒸馏除去低沸点物；中和水洗，分出有机层，减压蒸馏出水和低沸点即为硅酸四(氯乙基)酯。其产率为97％，分解温度为228±5℃，闪点(开口杯)为218±5℃。波美度为27.51(9℃)，密度为1.223(9℃)，折光率nD 15＝1.4636。
制备例3在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管和精密搅拌密封的250ml四口瓶中，通入氮气置换掉瓶内的空气，加入0.10mol四氯化硅，在冷凝管上口装一个可极度伸缩膨胀的软密封套，搅拌，20℃开始用微量注射泵缓慢地从液面下注入0.50mol的环氧乙烷(随反应进行逐步提高温度)，然后缓慢升温到75℃，维持温度反应7小时后，蒸馏除去低沸点物；中和水洗，分出有机层，减压蒸馏出水和低沸点即为硅酸四(氯乙基)酯。其产率为96％，分解温度为分解温度为228±5℃，闪点(开口杯)为218±5℃。波美度为27.51(9℃)，密度为1.223(9℃)，折光率nD 15＝1.4636。
制备例4在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管和精密搅拌密封的250ml四口瓶中，通入氮气置换掉瓶内的空气，加入0.10mol四氯化硅，在冷凝管上口装一个可极度伸缩膨胀的软密封套，搅拌，20℃开始用微量注射泵缓慢地从液面下注入0.45mol的环氧乙烷(随反应进行逐步提高温度)，然后缓慢升温到85℃，维持温度反应5小时后，蒸馏除去低沸点物；中和水洗，分出有机层，减压蒸馏出水和低沸点即为硅酸四(氯乙基)酯。其产率为99％，分解温度为228±5℃，闪点(开口杯)为218±5℃。波美度为27.51(9℃)，密度为1.223(9℃)，折光率nD 15＝1.4636。
制备例5在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管和精密搅拌密封的250ml四口瓶中，通入氮气置换掉瓶内的空气，加入0.10mol四氯化硅，在冷凝管上口装一个可极度伸缩膨胀的软密封套，搅拌，20℃开始用微量注射泵缓慢地从液面下注入0.43mol的环氧乙烷(随反应进行逐步提高温度)，然后缓慢升温到100℃，维持温度反应4小时后，蒸馏除去低沸点物；中和水洗，分出有机层，减压蒸馏出水和低沸点即为硅酸四(氯乙基)酯。其产率为95％，分解温度为228±5℃，闪点(开口杯)为218±5℃。波美度为27.51(9℃)，密度为1.223(9℃)，折光率nD 15＝1.4636。
制备例6在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管和精密搅拌密封的250ml四口瓶中，通入氮气置换掉瓶内的空气，加入0.10mol四氯化硅，在冷凝管上口装一个可极度伸缩膨胀的软密封套，搅拌，20℃开始用微量注射泵缓慢地从液面下注入0.40mol的环氧乙烷(随反应进行逐步提高温度)，然后缓慢升温到100℃，维持温度反应4小时后，蒸馏除去低沸点物；中和水洗，分出有机层，减压蒸馏出水和低沸点即为硅酸四(氯乙基)酯，其产率为94％，分解温度为228±5℃，闪点(开口杯)为218±5℃。波美度为27.51(9℃)，密度为1.223(9℃)，折光率nD 15＝1.4636。
制备例7在装有搅拌器和干燥管的250ml四口瓶中，通入氮气保护，加入0.60mol的氯乙醇，搅拌，20℃开始滴加0.10mol四氯化硅(随反应进行逐步提高温度)，然后缓慢升温到50℃，维持温度反应8小时后，蒸馏除去低沸点物；中和水洗，分出有机层，减压蒸馏出水和低沸点即为硅酸四(氯乙基)酯。其产率为94％，分解温度为228±5℃，闪点(开口杯)为218±5℃。波美度为27.51(9℃)，密度为1.223(9℃)，折光率nD 15＝1.4636。
制备例8在装有搅拌器和干燥管的250ml三口瓶中，通入氮气保护，加入0.48mol的氯乙醇，搅拌，20℃滴加0.10mol四氯化硅(随反应进行逐步提高温度)，然后缓慢升温到60℃，维持温度反应7小时后，蒸馏除去低沸点物；中和水洗，分出有机层，减压蒸馏出水和低沸点即为硅酸四(氯乙基)酯。其产率为98％，分解温度为228±5℃，闪点(开口杯)为218±5℃。波美度为27.51(9℃)，密度为1.223(9℃)，折光率nD 15＝1.4636。
制备例9在装有搅拌器和干燥管的250ml三口瓶中，通入氮气保护，加入0.46mol的氯乙醇，搅拌，20℃滴加0.10mol四氯化硅(随反应进行逐步提高温度)，然后缓慢升温到70℃，维持温度反应6小时后，蒸馏除去低沸点物；中和水洗，分出有机层，减压蒸馏出水和低沸点即为硅酸四(氯乙基)酯。其产率为99％，分解温度为228±5℃，闪点(开口杯)为218±5℃。波美度为27.51(9℃)，密度为1.223(9℃)，折光率nD 15＝1.4636。
制备例10在装有搅拌器和干燥管的250ml三口瓶中，通入氮气保护，加入0.44mol的氯乙醇，搅拌，20℃滴加0.10mol四氯化硅(随反应进行逐步提高温度)，然后缓慢升温到80℃，维持温度反应5小时后，蒸馏除去低沸点物；中和水洗，分出有机层，减压蒸馏出水和低沸点即为硅酸四(氯乙基)酯。其产率为97％，分解温度为228±5℃，闪点(开口杯)为218±5℃。波美度为27.51(9℃)，密度为1.223(9℃)，折光率nD 15＝1.4636。
制备例11在装有搅拌器和干燥管的250ml三口瓶中，通入氮气保护，加入0.40mol的氯乙醇，搅拌，20℃滴加0.10mol四氯化硅(随反应进行逐步提高温度)，然后缓慢升温到90℃，维持温度反应4小时后，蒸馏除去低沸点物；中和水洗，分出有机层，减压蒸馏出水和低沸点即为硅酸四(氯乙基)酯。其产率为96％，分解温度为228±5℃，闪点(开口杯)为218±5℃。波美度为27.51(9℃)，密度为1.223(9℃)，折光率nD 15＝1.4636。
制备例12在装有搅拌器和干燥管的250ml三口瓶中，通入氮气保护，加入0.40mol的氯乙醇，搅拌，20℃滴加0.10mol四氯化硅(随反应进行逐步提高温度)，然后缓慢升温到100℃，维持温度反应4小时后，蒸馏除去低沸点物；中和水洗，分出有机层，减压蒸馏出水和低沸点即为硅酸四(氯乙基)酯。其产率为95％，分解温度为228±5℃，闪点(开口杯)为218±5℃。波美度为27.51(9℃)，密度为1.223(9℃)，折光率nD 15＝1.4636。
表1
| 四氯化碳 | 环氧乙烷或氯乙醇 | 温度 | 反应时间 | 产率 | |
| 制备例1 | 0.10mol | 环氧乙烷0.60mol | 50℃ | 8小时 | 98％ |
| 制备例2 | 0.10mol | 环氧乙烷0.55mol | 60℃ | 6小时 | 97％ |
| 制备例3 | 0.10mol | 环氧乙烷0.50mol | 75℃ | 7小时 | 96％ |
| 制备例4 | 0.10mol | 环氧乙烷0.45mol | 85℃ | 5小时 | 99％ |
| 制备例5 | 0.10mol | 环氧乙烷0.43mol | 100℃ | 4小时 | 95％ |
| 制备例6 | 0.10mol | 环氧乙烷0.40mol | 100℃ | 4小时 | 94％ |
| 四氯化碳 | 环氧乙烷或氯乙醇 | 温度 | 反应时间 | 产率 | |
| 制备例7 | 0.10mol | 氯乙醇0.60mol | 50℃ | 8小时 | 94％ |
| 制备例8 | 0.10mol | 氯乙醇0.48mol | 60℃ | 7小时 | 98％ |
| 制备例9 | 0.10mol | 氯乙醇0.46mol | 70℃ | 6小时 | 99％ |
| 制备例10 | 0.10mol | 氯乙醇0.44mol | 80℃ | 5小时 | 97％ |
| 制备例11 | 0.10mol | 氯乙醇0.40mol | 90℃ | 4小时 | 96％ |
| 制备例12 | 0.10mol | 氯乙醇0.40mol | 100℃ | 4小时 | 95％ |
本案发明人还将上述合成的硅酸四(氯乙基)酯应用于聚氯乙烯中。参照：GB/T2406-2008《塑料燃烧性能试验方法-氧指数法》测产物在聚氯乙烯中的阻燃性能。取产物硅酸四(氯乙基)酯，增塑剂邻苯二甲酸丁二酸酯、协肖阻燃剂三氧化二锑和聚氯乙烯以不同比例磨碎，混合均匀后用挤出机挤出，并制成长15cm，直径为3mm的样条并对其阻燃性能进行了测试，试验结果如下表所示：
表2
| 实施例 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 9 | 10 | 11 |
| PVC | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 11000 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 邻苯二甲酸丁二酸酯 | 40 | 40 | 40 | 40 | 100 | |||||
| 硅酸四(氯乙基)酯 | 10 | 15 | 20 | 40 | 100 | 40 | 100 | |||
| 三氯丙基磷酸酯 | 100 | |||||||||
| 三氧化二锑 | 5 | 7.5 | 10 | 20 | 50 | 5 | 5 | |||
| 氧指数 | 34 | 32 | 33 | 36 | 33 | 35 | 30 | 28 | 25 | 22 |
一般的，氧指数达到27就可以认为其阻燃性能较好。由上表可知，使用了硅酸四(二氯丙基)酯的聚氯乙烯具有优异的阻燃性能。与常用阻燃剂三氯丙基磷酸酯相比，硅酸四(二氯丙基)酯是更好的阻燃剂。
Claims (11)
1.一种硅酸四(氯乙基)酯，其可应用为硅卤协同型阻燃增塑剂，其特征在于，该硅酸四(氯乙基)酯具有如下结构：
Si
OCH2CH2Cl)4
2.如权利要求1所述硅酸四(氯乙基)酯的制备方法，其特征在于，在20℃、氮气保护的条件下，将四氯化硅分别与环氧乙烷或者氯乙醇加到一起，而后升温并持续反应一段时间后对反应产物进行冷却、提纯，制得硅酸四(氯乙基)酯。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：
在20℃、氮气保护的条件下，将四氯化硅和环氧乙烷逐步加到一起，四氯化硅与环氧乙烷的摩尔比为1∶4～6，直接反应4～8小时，然后对反应产物进行冷却、提纯，得到硅酸四(氯乙基)酯。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：
在20℃、氮气保护的条件下，将四氯化硅和氯乙醇逐步加到一起，四氯化硅与氯乙醇的摩尔比为1∶4～6，直接反应6～8小时，然后对反应产物进行冷却、提纯，得到硅酸四(氯乙基)酯。
5.如权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于，随着反应的进行逐渐升高反应温度。
6.如权利要求3或5所述的制备方法，其特征在于：
在20℃、氮气保护的条件下，将摩尔比为1∶4～6的四氯化硅和环氧乙烷加到一起，直接反应，而后升温至50℃～100℃持续反应4～8小时，然后对反应产物进行冷却、提纯，制得硅酸四(氯乙基)酯。
7.如权利要求4或5所述的制备方法，其特征在于：
在20℃、氮气保护的环境条件下，使摩尔比为1∶4～6的四氯化硅和氯乙醇滴加到一起，直接反应放出氯化氢，而后升温至50℃～100℃持续反应4～8小时，然后对反应产物进行冷却、提纯，制得硅酸四(氯乙基)酯。
8.如权利要求2～7任一项所述的制备方法，其特征在于，反应无需溶剂。
9.如权利要求2～7任一项所述的制备方法，其中，所述纯化的过程为：首先，将反应产物进行蒸馏，以除去低沸点物；然后，将蒸馏后的物质进行中和水洗，分出有机层；接着，将有机层进行减压蒸馏，除去水和低沸点物，从而得到硅酸四(氯乙基)酯。
10.如权利要求9中所述的制备方法，其中，所述的减压蒸馏为减压蒸馏出过量的反应物，并将其蒸出物回收使用。
11.如权利要求1所述的硅酸四(氯乙基)酯作为硅卤协同型阻燃增塑剂的应用。
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