CN102010521A - 硅酸酯阻燃增塑剂及其制备方法 - Google Patents

硅酸酯阻燃增塑剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种硅酸酯阻燃增塑剂及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：

Description

硅酸酯阻燃增塑剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种硅酸酯阻燃增塑剂及其制备方法，具体涉及一种以四氯化硅、醇和环氧烷为原料制得的硅酸酯阻燃增塑剂及其制备方法，该化合物是硅卤协同阻燃增塑剂，可用于聚氯乙烯、聚酯、聚氨酯、环氧树脂、玻璃钢树脂、涂料等的阻燃增塑剂。
背景技术
目前我国太阳能级多晶硅产业(光伏产业)得到了迅速发展，受到各界的广泛关注。但生产一吨多晶硅就会产生15～20吨的副产物四氯化硅，四氯化硅的处理限制了整个行业的发展。目前对四氯化硅的处理成功的方法是将四氯化硅氢化转化为多晶硅的原料三氯氢硅，但投资巨大，在激烈的市场竞争条件下大多数多晶硅企业是力不从心的。因而力求把四氯化硅作为精细化工原料，开发出多种含硅产品是处理四氯化硅的最佳途径。
发明内容
本发明的目的在于提出一种以四氯化硅、醇和环氧烷为原料制备硅酸酯阻燃增塑剂，其合成工艺简单，阻燃效能高，增塑性好，工艺简单，易于规模化生产。
为实现上述发明目的，本发明采用了如下技术方案：
一种硅酸酯阻燃增塑剂，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
Figure BSA00000326288000011
式中1≤n≤2。
上述R为含1～12个碳原子的直链或支链烃基，R′为氢、甲基，R″为氢、甲基或氯甲基。
如上所述硅酸酯阻燃增塑剂的制备方法，其特征在于，该方法为：
使用氮气保护，在20℃的温度下，先将四氯化硅和一定摩尔比的醇反应放出氯化氢，然后再滴加一定摩尔比的环氧烷(必要时可加入催化剂)，随着反应放热内温逐步提高，限制反应温度不高于100℃，并保温持续反应2～8h后，冷却、提纯，得到目标产物；也可以改变加料顺序得到目标产物。其中四氯化硅和醇的摩尔比为1∶1～1∶2，四氯化硅和环氧烷的摩尔比为1∶2～1∶4；所述醇为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、辛醇、癸醇、十二醇；反应温度为20℃～100℃；反应活泼的环氧乙烷、环氧丙烷不加催化剂即可反应得到目标产物；环氧氯丙烷活性较低，加入催化剂可以缩短反应时间，催化剂可以选无水氯化钙；提纯方法为蒸馏出过量的反应物及低沸点物，再过滤出少量不溶性固体物质，得到硅酸酯，提纯蒸馏可以常压蒸馏也可以减压蒸馏，其馏分直接回收使用。
本发明的硅酸酯阻燃增塑剂为无色或淡黄色液体，其主要物理性能见表1：
表1硅酸酯阻燃增塑剂的物理性能
  产物   分解温度   闪点   密度   折光率
  硅酸三(氯乙基)甲酯   224   198   1.248   1.4443
  硅酸三(氯乙基)乙酯   228   201   1.150   1.4430
  硅酸三(氯乙基)丙酯   232   205   1.138   1.4385
  硅酸三(氯乙基)丁酯   235   207   1.146   1.4415
  硅酸三(氯乙基)己酯   226   202   1.104   1.4476
  硅酸三(氯乙基)辛酯   237   210   1.083   1.4505
  硅酸三(氯乙基)癸酯   238   217   1.053   1.4527
  硅酸三(氯乙基)十二酯   242   215   1.048   1.4532
  硅酸三(氯丙基)甲酯   236   209   1.149   1.4412
  硅酸三(氯丙基)乙酯   239   211   1.142   1.4419
  硅酸三(氯丙基)丙酯   241   215   1.101   1.4385
  硅酸三(氯丙基)丁酯   243   217   1.118   1.4425
  硅酸三(氯丙基)己酯   238   212   1.106   1.4461
  硅酸三(氯丙基)辛酯   245   220   1.105   1.4470
  硅酸三(氯丙基)癸酯   248   225   1.047   1.4484
  硅酸三(氯丙基)十二酯   251   219   1.012   1.4503
  硅酸三(二氯丙基)甲酯   248   218   1.353   1.4832
  硅酸三(二氯丙基)乙酯   251   221   1.346   1.4854
  硅酸三(二氯丙基)丙酯   254   225   1.298   1.4763
  硅酸三(二氯丙基)丁酯   256   229   1.302   1.4864
  硅酸三(二氯丙基)己酯   249   224   1.276   1.4714
  硅酸三(二氯丙基)辛酯   257   232   1.230   1.4711
  硅酸三(二氯丙基)癸酯   259   238   1.215   1.4730
  硅酸三(二氯丙基)十二酯   262   230   1.192   1.4754
上述化合物的产率为95％～98％。
其适合用作聚氯乙烯、聚酯、聚氨酯、环氧树脂、玻璃钢树脂、涂料等的阻燃增塑剂，该硅酸酯阻燃化合物的合成工艺原理如下式所示：
Figure BSA00000326288000031
式中1≤n≤2。
上述R为含1～12个碳原子的直链或支链烃基，R′为氢、甲基，R″为氢、甲基或氯甲基。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
①本发明提出了该类硅酸酯作为阻燃增塑剂，由于硅酸酯中氯原子的引入使得硅酸酯的水解活性下降，稳定性提高；因硅与碳是同族元素，硅酸酯化合物与高分子材料相似相溶性及增塑性好；由于含有硅元素热稳定性较好，硅卤协同阻燃效能高。故有良好的应用前景。
②本发明的硅酸酯阻燃增塑剂的合成消耗了多晶硅产业所排放出的四氯化硅，有利于环保，为多晶硅产业的发展起到了积极地促进作用，并为塑料助剂行业开发了新的性能优良的价格便宜的阻燃增塑剂。
具体实施方式
以下结合具体实施方式对本发明的技术方案做进一步说明。
制备例1在装有搅拌器、温度计和高效回流冷凝管的150ml四口瓶中，通入氮气保护，加入0.1mol四氯化硅，20℃开始液面下滴加0.1mol甲醇反应放出氯化氢，待氯化氢放完后，在冷凝管上口装一个可极度伸缩膨胀的软密封套，搅拌，20℃开始液面下通入0.4mol环氧乙烷，冰水浴冷却，以通入速度控制温度，通完后，维持温度30℃左右再反应2小时，而后再升温到40℃保温半小时。加热减压蒸馏出过量的反应物以及少量的副产物氯乙醇并回收使用，过滤得到硅酸三(氯乙基)甲酯，其产率为98％，分解温度为224±5℃，闪点(开口杯)为198±5℃，密度为1.248(25℃)，折光率为nD 25＝1.4443。
制备例2在装有搅拌器、温度计和高效回流冷凝管的150ml四口瓶中，通入氮气保护，加入0.1mol四氯化硅，20℃开始液面下滴加0.1mol甲醇反应放出氯化氢，待氯化氢放完后，在冷凝管上口装一个可极度伸缩膨胀的软密封套，搅拌，20℃开始液面下通入0.4mol的环氧乙烷，冰水浴冷却，以通入速度控制温度，通完后，维持温度20℃左右再反应2小时后。加热减压蒸馏出过量的反应物以及少量的副产物氯乙醇并回收使用，过滤即为硅酸三(氯乙基)甲酯，其产率为96％，分解温度为224±5℃，闪点(开口杯)为198±5℃，密度为1.248(25℃)，折光率为nD 25＝1.4443。
制备例3在装有搅拌器、温度计和高效回流冷凝管的150ml四口瓶中，通入氮气保护，加入0.1mol四氯化硅，20℃开始液面下滴加0.1mol甲醇反应放出氯化氢，待氯化氢放完后，在冷凝管上口装一个可极度伸缩膨胀的软密封套，搅拌，20℃开始液面下加入0.3mol环氧丙烷(随反应进行逐步提高温度)，冰水浴冷却，以滴加速度控制温度，维持温度40℃左右再反应6小时后，减压蒸馏出过量的反应物以及少量的副产物氯丙醇并回收使用，过滤即为硅酸三(氯丙基)甲酯，其产率为95％，分解温度为236±5℃，闪点(开口杯)为209±5℃，密度为1.149(25℃)，折光率为nD 25＝1.4412。
制备例4在装有搅拌器、温度计和高效回流冷凝管的150ml四口瓶中，通入氮气保护，加入0.1mol四氯化硅，20℃开始液面下滴加0.1mol甲醇反应放出氯化氢，待氯化氢放完后，再在液面下滴加0.4mol环氧氯丙烷(随反应进行逐步提高温度)，以滴加速度控制温度，维持温度90℃左右再反应8小时后，减压蒸馏出过量的反应物以及少量的副产物二氯丙醇并回收使用，过滤即为硅酸三(二氯丙基)甲酯，其产率为96％，分解温度为248±5℃，闪点(开口杯)为218±5℃，密度为1.353(25℃)，折光率为nD 25＝1.4832。
制备例5在装有搅拌器、温度计和高效回流冷凝管的150ml四口瓶中，通入氮气保护，加入0.1mol四氯化硅，20℃开始液面下滴加0.1mol乙醇反应放出氯化氢，待氯化氢放完后，在冷凝管上口装一个可极度伸缩膨胀的软密封套，搅拌，20℃开始液面下通入0.4mol环氧乙烷，冰水浴冷却，以通入速度控制温度，通完后，维持温度20℃左右再反应2小时，而后再升温到40℃保温半小时。加热减压蒸馏出过量的反应物以及少量的副产物氯乙醇并回收使用，过滤即为硅酸三(氯乙基)乙酯，其产率为98％，分解温度为228±5℃，闪点(开口杯)为201±5℃，密度为1.150(25℃)，折光率为nD 25＝1.4430。
制备例6在装有搅拌器、温度计和高效回流冷凝管的150ml四口瓶中，通入氮气保护，加入0.1mol四氯化硅，20℃开始液面下滴加0.1mol乙醇反应放出氯化氢，待氯化氢放完后，在冷凝管上口装一个可极度伸缩膨胀的软密封套，搅拌，20℃开始液面下加入0.3mol环氧丙烷(随反应进行逐步提高温度)，冰水浴冷却，以滴加速度控制温度，维持温度40℃左右再反应8小时后，减压蒸馏出过量的反应物以及少量的副产物氯丙醇并回收使用，过滤即为硅酸三(氯丙基)乙酯，其产率为97％，分解温度为239±5℃，闪点(开口杯)为211±5℃，密度为1.142(25℃)，折光率为nD 25＝1.4419。
制备例7在装有搅拌器、温度计和高效回流冷凝管的150ml四口瓶中，通入氮气保护，加入0.1mol四氯化硅，20℃开始液面下滴加0.1mol乙醇反应放出氯化氢，待氯化氢放完后，再在液面下滴加0.4mol环氧氯丙烷(随反应进行逐步提高温度)，维持温度100℃左右再反应6小时后，减压蒸馏出过量的反应物以及少量的副产物二氯丙醇并回收使用，过滤即为硅酸三(二氯丙基)乙酯，其产率为96％，分解温度为251±5℃，闪点(开口杯)为221±5℃。密度为1.346(25℃)，折光率为nD 25＝1.4854。
制备例8在装有搅拌器、温度计和高效回流冷凝管的150ml四口瓶中，通入氮气保护，加入0.1mol四氯化硅，20℃开始液面下滴加0.1mol丙醇反应放出氯化氢，待氯化氢放完后，在冷凝管上口装一个可极度伸缩膨胀的软密封套，搅拌，20℃开始液面下通入0.4mol环氧乙烷，冰水浴冷却，以通入速度控制温度，通完后，维持温度20℃左右再反应3小时，而后再升温到40℃保温半小时。加热减压蒸馏出过量的反应物以及少量的副产物氯乙醇并回收使用，过滤即为硅酸三(氯乙基)丙酯，其产率为96％，分解温度为232±5℃，闪点(开口杯)为205±5℃，密度为1.138(25℃)，折光率为nD 25＝1.4385。
制备例9在装有搅拌器、温度计和高效回流冷凝管的150ml四口瓶中，通入氮气保护，加入0.1mol四氯化硅，20℃开始液面下滴加0.1mol丁醇反应放出氯化氢，待氯化氢放完后，在冷凝管上口装一个可极度伸缩膨胀的软密封套，搅拌，20℃开始液面下加入0.3mol环氧丙烷(随反应进行逐步提高温度)，冰水浴冷却，以滴加速度控制温度，维持温度60℃左右再反应5小时后，减压蒸馏出过量的反应物以及少量的副产物氯丙醇并回收使用，过滤即为硅酸三(氯丙基)丁酯，其产率为95％，分解温度为243±5℃，闪点(开口杯)为217±5℃，密度为1.118(25℃)，折光率为nD 25＝1.4425。
制备例10在装有搅拌器、温度计和高效回流冷凝管的150ml四口瓶中，通入氮气保护，加入0.1mol四氯化硅，20℃开始液面下滴加0.1mol己醇反应放出氯化氢，待氯化氢放完后，再在液面下滴加0.4mol环氧氯丙烷(随反应进行逐步提高温度)，维持温度95℃左右再反应8小时后，减压蒸馏出过量的反应物以及少量的副产物二氯丙醇并回收使用，过滤即为硅酸三(二氯丙基)己酯，其产率为98％，分解温度为249±5℃，闪点(开口杯)为224±5℃，密度为1.276(25℃)，折光率为nD 25＝1.4714。
制备例11在装有搅拌器、温度计和高效回流冷凝管的150ml四口瓶中，通入氮气保护，加入0.1mol四氯化硅，20℃开始液面下滴加0.1mol辛醇反应放出氯化氢，待氯化氢放完后，在冷凝管上口装一个可极度伸缩膨胀的软密封套，搅拌，20℃开始液面下通入0.3mol环氧乙烷，冰水浴冷却，以通入速度控制温度，通完后，维持温度20℃左右再反应4小时，而后再升温到40℃保温半小时。加热减压蒸馏出过量的反应物以及少量的副产物氯乙醇并回收使用，过滤即为硅酸三(氯乙基)辛酯，其产率为96％，分解温度为237±5℃，闪点(开口杯)为210±5℃，密度为1.083(25℃)，折光率为nD 25＝1.4505。
制备例12在装有搅拌器、温度计和高效回流冷凝管的150ml四口瓶中，通入氮气保护，加入0.1mol四氯化硅，20℃开始液面下滴加0.1mol癸醇反应放出氯化氢，待氯化氢放完后，在冷凝管上口装一个可极度伸缩膨胀的软密封套，搅拌，20℃开始液面下加入0.3mol环氧丙烷(随反应进行逐步提高温度)，冰水浴冷却，以滴加速度控制温度，维持温度70℃左右再反应2小时后，减压蒸馏出过量的反应物以及少量的副产物氯丙醇并回收4使用，过滤即为硅酸三(氯丙基)癸酯，其产率为95％，分解温度为248±5℃，闪点(开口杯)为225±5℃(25℃)，密度为1.047(25℃)，折光率为nD 25＝1.4484。
制备例13在装有搅拌器、温度计和高效回流冷凝管的150ml四口瓶中，通入氮气保护，加入0.1mol四氯化硅和0.2g无水氯化钙，20℃开始滴加0.3mol环氧氯丙烷(随反应进行逐步提高温度)，维持温度100℃反应5小时后，将体3系冷却至20℃，再在液面下滴加0.1mol十二醇，反应放出氯化氢，待氯化氢放出速度减慢时，升温到100℃，维持温度反应2小时后，蒸馏除去低沸点物并回收使用，过滤即为硅酸三(二氯丙基)十二酯。其产率为96％，分解温度为268±5℃，分解温度为262±5℃，闪点(开杯)为230±5℃，密度为1.192(25℃)，折光率为nD 25＝1.4754。
表2制备例主要工艺参数
  制备例序号   四氯化硅   醇   活性环氧基化合物   温度   反应时间   产率
  1   0.1mol   甲醇0.1mol   环氧乙烷0.4mol   30℃   2小时   98％
  2   0.1mol   甲醇0.1mol   环氧乙烷0.4moll   20℃   2小   9966％
  3   0.1mol   甲醇0.1mol   环氧丙烷0.3mol   40℃   6小时   95％
  4   0.1mol   甲醇0.1mol   环氧氯丙烷0.4moll   90℃   8小时   9966％
  5   0.1mol   乙醇0.1mol   环氧乙烷0.4mol   20℃   2小时   98％
  6   0.1mol   乙醇0.1mol   环氧丙烷0.3mol   40℃   8小时   97％
  7   0.1mol   乙醇0.1mol   环氧氯丙烷0.4mol   100℃   6小时   96％
  8   0.1mol   丙醇0.1mol   环氧乙烷0.4mol   20℃   3小时   96％
  9   0.1mol   丁醇0.1mol   环氧丙烷0.3mol   60℃   5小时   95％
  10   0.1mol   己醇0.1mol   环氧氯丙烷0.4mol   95℃   8小时   98％
  11   0.1mol   辛醇0.1mol   环氧乙烷0.3mol   20℃   4小时   96％
  12   0.1mol   癸醇0.1mol   环氧丙烷0.3mol   70℃   2小时   95％
  13   0.1mol   十二醇0.1mol   环氧氯丙烷0.3mol   100℃   5小时   96％
本案发明人还将上述合成的硅酸酯阻燃增塑剂应用于聚氯乙烯中。参照：GB/T2406-2008《(塑料燃烧性能试验方法-氧指数法》测样品的极限氧指数。取产物硅酸酯阻燃增塑剂，增塑剂邻苯二甲酸丁二酸酯、协效阻燃剂三氧化二锑和聚氯乙烯以不同比例混合均匀后，用挤出机挤出，制成直径为3mm的样条，并对其阻燃性能进行了测试，列出了部分试验结果见表3所示：
表3硅酸酯阻燃增塑剂应用于聚氯乙烯中的阻燃性能数据
Figure BSA00000326288000091
一般认为阻燃材料的氧指数27以上即有较好的阻燃性能。聚氯乙烯含氯量很高，本身是很好的阻燃材料，但由于易燃增塑剂的加入导致阻燃性能降低，由表3可知百分之百为增塑剂时氧指数只有22，百分之百为硅酸酯阻燃增塑剂时氧指数为30-35，硅酸酯阻燃增塑剂的使用不仅可以提高阻燃性能，而且可以降低增塑剂在聚氯乙烯中的使用量，而它的成本只有上述增塑剂的一半。因此该类硅酸酯阻燃增塑剂具有广泛的应用推广前景。

Claims (10)

1.一种硅酸酯阻燃增塑剂及其制备方法，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
式中1≤n≤2。
上述R为含1～12个碳原子的直链或支链烃基，R′为氢、甲基，R″为氢、甲基或氯甲基。
2.如权利要求1所述硅酸酯阻燃增塑剂的制备方法，其特征在于：
使用氮气保护，在20℃温度下，先将四氯化硅和一定摩尔比的醇反应放出氯化氢，然后再滴加一定摩尔比的环氧烷(必要时可加入催化剂)，随着反应放热内温逐步提高，限制反应温度不高于100℃，并保温持续反应一段时间后，冷却、提纯，得到目标产物；也可以改变加料顺序得到目标产物。
3.如权利要求2所述的一定摩尔比为四氯化硅和醇的摩尔比是1∶1～1∶2，四氯化硅和环氧烷的摩尔比为1∶2～1∶4。
4.如权利要求2所述的醇为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、辛醇、癸醇、十二醇。
5.如权利要求2所述的环氧烷为环氧乙烷、环氧丙烷、环氧氯丙烷。
6.如权利要求2所述的反应温度为20℃～100℃。
7.如权利要求2所述的持续反应时间为2～8h。.
8.如权利要求2所述的提纯方法为蒸馏出过量的反应物后，再过滤得到硅酸酯。
9.如权利要求2所述的必要时可加入催化剂是指当环氧烷为环氧氯丙烷时反应活性较低可加入催化剂促进反应，催化剂可选无水氯化钙。
10.如权利要求8所述的蒸馏出过量的反应物，馏分可直接回收使用。 
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