CN102725875A - 可用于光电子器件的材料的制造方法、材料和光电子器件 - Google Patents

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Abstract

一种制造可用于光电子器件的材料的方法，所述方法包含:提供聚三芳基胺和一种化合物的混合物；形成混合物膜；并处理所述膜；其中所述化合物包含至少一个选自芳基胺和芳基膦的官能团和至少两个选自乙烯基、烯丙基、乙烯基醚、环氧基和丙烯酸酯的官能团。本发明还提供制造的材料和光电子器件。

Description

可用于光电子器件的材料的制造方法、材料和光电子器件
 
背景
本发明总的涉及制造例如可用作光电子器件的空穴-传输材料和/或电子-阻挡材料的材料的方法，所述材料和包含所述材料的光电子器件。
光电子器件，例如利用受到偏压时发光的膜材料的有机发光器件(OLED)，预期成为平板显示技术越来越流行的形式。这是因为OLED具有各种各样的潜在应用，包括手机、个人数字助理(PDA)、计算机显示器、车辆信息显示器、电视显示器以及用于一般照明的光源。由于它们的亮色、宽视角、与全活动视频的相容性、宽温度范围、薄和舒适的形状因子、低功率需求和低成本制造方法的潜力，OLED被视为阴极射线管(CRT)和液晶显示器(LCD)将来的替代技术。由于其高发光效率，OLED被视为具有替代用于某些应用类型的白炽灯和或许甚至荧光灯的潜力。
OLED具有夹合结构，它由两个相对电极之间的一个或多个有机层组成。例如，多层器件通常包含至少三层:空穴注入/传输层、发射层和电子传输层(ETL)。此外，还优选所述空穴注入/传输层充当电子阻挡层且所述ETL充当空穴阻挡层。单层OLED在两个相对电极之间只包含一层材料。
 
简述
一方面，本发明涉及用于制造材料的方法，所述方法包含:提供聚三芳基胺和一种化合物的混合物；形成混合物膜；和处理所述膜；其中所述化合物包含至少一个选自芳基胺和芳基膦的官能团和至少两个选自乙烯基、烯丙基、乙烯基醚、环氧基和丙烯酸酯的官能团。
另一方面，本发明涉及通过上述方法制造的材料。
另一方面，本发明涉及包含上述材料的光电子器件。
另一方面，本发明涉及用于制造光电子器件的方法，所述方法包含:提供电极；提供光发射层；和在所述电极和光发射层之间提供包含通过上述方法制造的材料的空穴传输层。
 
附图简述
图1显示ADS254在制备后和用甲苯漂洗后的UV-vis光谱。
图2说明ADS254:化合物1在制备后和用甲苯漂洗后的UV-vis光谱。
 
详述
一方面，本发明涉及用于制造材料的方法，所述方法包含:提供聚三芳基胺和一种化合物的混合物；形成混合物膜；和处理所述膜；其中所述化合物包含至少一个选自芳基胺和芳基膦的官能团和至少两个选自乙烯基、烯丙基、乙烯基醚、环氧基和丙烯酸酯的官能团。
另一方面，本发明涉及通过上述方法制造的材料。
另一方面，本发明涉及包含上述材料的光电子器件。
另一方面，本发明涉及用于制造光电子器件的方法，所述方法包含:提供电极；提供光发射层；和在所述电极和光发射层之间提供包含通过上述方法制造的材料的空穴传输层。
在一些实施方案中，所述混合物为聚三芳基胺和所述化合物的混合物溶液。
在一些实施方案中，所述处理包含在热量和/或光辐射下处理所述膜。
在一些实施方案中，所述方法进一步包含漂洗经处理的膜。
在一些实施方案中，所述聚三芳基胺包含式I的结构单元
Figure 2010800520576100002DEST_PATH_IMAGE002
I，其中R1在各出现处独立为C1-C20脂肪族基团、C3-C20芳香族基团或C3-C20脂环族基团；且a在各出现处独立为0-4范围的整数。
在一些实施方案中，所述聚三芳基胺包含式II的结构单元
Figure 2010800520576100002DEST_PATH_IMAGE004
II。
在一些实施方案中，所述化合物具有下式:
III，其中
Ar1为直连键、芳基或杂芳基；
Ar2和Ar3在各出现处独立为芳基或杂芳基；
A在各出现处独立为O或直连键；
R2为C1-C20脂肪族基团、C3-C20芳香族基团或C3-C20脂环族基团；且
b为0-4范围的整数。
在一些实施方案中，所述化合物选自:
Figure DEST_PATH_IMAGE008
、
、
Figure DEST_PATH_IMAGE012
、
Figure DEST_PATH_IMAGE014
、
Figure DEST_PATH_IMAGE016
、
Figure DEST_PATH_IMAGE018
、
Figure DEST_PATH_IMAGE020
、
和
。
在一些实施方案中，所述聚三芳基胺和所述化合物在混合物溶液中的重量比为1:1。
本文中制造的材料不溶于稍后应用于形成光电子器件(如用溶液过程的有机发光器件(OLED))的溶剂，并可用于例如OLED，且特别良好地适合用作OLED的空穴-传输材料和/或电子-阻挡材料。
光电子器件例如OLED，在最简单的情形下通常包括阳极层和对应的阴极层，在所述阳极和所述阴极之间设置有机电致发光层。当跨过电极施加偏压时，电子通过阴极注入电致发光层，同时电子从电致发光层除去(或“空穴”从阳极“注入”电致发光层)。光发射在空穴与电子在电致发光层内结合以形成单重或三重激子时发生，光发射作为单重和/或三重激子通过辐射衰变衰变至其基态时发生。
除所述阳极、阴极和光发射材料之外，其它可存在于OLED的组件包括空穴注入层、电子注入层和电子传输层。所述电子传输层不必与阴极直接接触，且所述电子传输层还经常充当空穴阻挡层以防止空穴向阴极迁移。另外可存在于有机发光器件的组件包括空穴传输层、空穴传输发射(发射)层和电子传输发射(发射)层。
在一个实施方案中，包含本发明材料的OLED可为包含单重发射极的荧光OLED。在另一个实施方案中，包含本发明材料的OLED可为包含至少一个三重发射极的磷光OLED。在另一个实施方案中，包含本发明聚合物的OLED包含至少一个单重发射极和至少一个三重发射极。包含本发明材料的OLED可含有蓝色、黄色、橙色、红色磷光染料的一种或多种、任意或组合，所述染料包括过渡金属如Ir、Os和Pt的络合物。特别可使用如加拿大魁北克的American Dye Source, Inc.供应的那些电磷光和电荧光金属络合物。所述材料可为OLED的发射层或空穴传输层或电子传输层或电子注入层或它们的任意组合的一部分。
所述有机电致发光层，即所述发射层或光发射层，为有机光发射器件内的层，它在工作时含有显著浓度的电子和空穴两者并提供激子形成和光发射的场所。空穴注入层为与阳极接触的层，它促使空穴从阳极注入OLED的内层；且电子注入层为与阴极接触的层，它促使电子从阴极注入OLED；电子传输层为促进电子从阴极和/或电子注入层传导到电荷重组场所的层。在包含电子传输层的有机光发射器件工作期间，大多数存在于电子传输层的载荷子(即空穴和电子)为电子且光发射可通过存在于发射层的空穴和电子的重组发生。空穴传输层为当OLED工作时促进空穴从阳极和/或空穴注入层传导到电荷重组场所的层且其不必与阳极直接接触。空穴传输发射层为其中当OLED工作时促进空穴传导到电荷重组场所的层，且其中大多数载荷子为空穴，且其中发射不仅通过与残留电子的重组发生，而且通过来自器件中其它地方的电荷重组区域的能量转移而发生。电子传输发射层为其中当OLED工作时促进电子传导到电荷重组场所的层，且其中大多数载荷子为电子，且其中发射不仅通过与残留空穴的重组发生，而且通过来自器件中其它地方的电荷重组区域的能量转移而发生。
适合用作阳极的材料包括具有优选约1000欧姆/平方的体电阻率(通过四点探针技术测量)的材料。氧化铟锡(ITO)经常用作阳极，因为它实质上对光透射透明并因此促进从电-活性有机层发射的光的逃逸。其它可用作阳极层的材料包括氧化锡、氧化铟、氧化锌、氧化铟锌、氧化锌铟锡、氧化锑和它们的混合物。
适合用作阴极的材料包括一般的电导体，包括但不限于金属和金属氧化物如ITO等，其可将负载荷子(电子)注入OLED内层。各种适合用作阴极的金属包括K、Li、Na、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、Al、Ag、Au、In、Sn、Zn、Zr、Sc、Y、镧系元素、它们的合金和它们的混合物。适合的用作阴极层的合金材料包括Ag-Mg、Al-Li、In-Mg、Al-Ca和Al-Au合金。层化非合金结构也可用于阴极，如通过金属如铝或银的厚层覆盖的金属如钙或金属氟化物如LiF的薄层。特别地，阴极可由单一金属且尤其是铝金属组成。
适合用于电子传输层的材料包括聚(9,9-二辛基芴)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,1-菲咯啉、4,7-联苯-1,10-菲咯啉、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑、含1,3,4-噁二唑的聚合物、含1,3,4-三唑的聚合物、含喹喔啉的聚合物和氰基-PPV。
本文中制造的材料可在空穴传输层中代替传统材料或除传统材料之外使用，所述传统材料如1,1-二((二-4-甲苯基氨基)苯基)环己烷、N,N'-二(4-甲基苯基)-N,N'-二(4-乙基苯基)-(1,1'-(3,3'-二甲基)联苯)-4,4'-二胺、四-(3-甲基苯基)-N,N,N',N'-2,5-苯二胺、苯基-4-N,N-二苯基氨基苯乙烯、对-(二乙基氨基)苯甲醛二苯基腙、三苯胺、1-苯基-3-(对-(二乙基氨基)苯乙烯基)-5-(对-(二乙基氨基)苯基吡唑啉、1,2-反式-二(9H-咔唑-9-基)环丁烷、N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺、铜酞菁、聚乙烯咔唑、(苯基甲基)聚硅烷；聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)、聚苯胺、聚乙烯咔唑、三芳基二胺、四苯基二胺、芳香族叔胺、腙衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、咪唑衍生物、具有氨基的噁二唑衍生物和聚噻吩，如美国专利号6,023,371所公开。
适合用于所述光发射层的材料包括电致发光聚合物如聚芴，优选聚(9,9-二辛基芴)及其共聚物如聚(9,9'-二辛基芴-共-双-N,N'-(4-丁苯基)二苯胺)(F8-TFB)；聚(乙烯基咔唑)和聚苯乙炔及其衍生物。另外，所述光发射层可包括蓝色、黄色、橙色、绿色或红色磷光染料或金属络合物或它们的组合。适合用作磷光染料的材料包括、但不局限于三(1-苯基异喹啉)铱(III)(红色染料)、三(2-苯基吡啶)铱(绿色染料)和二(2-(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2)铱(III)(蓝色染料)。还可使用市售可得的来自ADS(American Dyes Source, Inc.)的电荧光和电磷光金属络合物。ADS绿色染料包括ADS060GE、ADS061GE、ADS063GE和ADS066GE、ADS078GE和ADS090GE。ADS蓝色染料包括ADS064BE、ADS065BE和ADS070BE。ADS红色染料包括ADS067RE、ADS068RE、ADS069RE、ADS075RE、ADS076RE、ADS067RE和ADS077RE。
本文中制造的材料可成为光电子器件例如OLED的空穴传输层或空穴注入层或光发射层的一部分。所述OLED可为磷光性，含有蓝色、黄色、橙色、绿色、红色磷光染料的一种或多种、任意或组合。
 
定义
本文中使用的术语“芳香族基团”意指具有至少一价，包含至少一个芳香族基团的原子排列。所述具有至少一价，包含至少一个芳香族基团的原子排列可包括杂原子如氮、硫、硒、硅和氧，或可仅由碳和氢组成。本文中使用的术语“芳香族基团”包括但不局限于苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、萘基、亚苯基和联苯基。注意，所述芳香族基团含有至少一个芳基。所述芳基总是为具有4n+2个“离域”电子的环状结构，其中“n”为等于1或更大的整数，由以下说明:苯基(n = 1)、噻吩基(n = 1)、呋喃基(n = 1)、萘基(n = 2)、薁基(n = 2)以及蒽基(n = 3)。所述芳香族基团还可包括非芳香族组分。例如，苯甲基为芳香族基团，其包含苯基环(芳基)和亚甲基(非芳香族组分)。类似地四氢化萘基团为芳香族基团，其包含稠合至非芳香族组分-(CH2)4-的芳基(C6H3)。为方便起见，本文中定义的术语“芳香族基团”包含各种各样的官能团如烷基、烯基、炔基、卤烷基、卤芳基、共轭二烯基、醇基、醚基、醛基、酮基、羧酸基、酰基(例如羧酸衍生物如酯和酰胺)、胺基、硝基等。例如，4-甲基苯基基团为包含甲基的C7芳香族基团，甲基为属烷基的官能团。类似地，2-硝基苯基基团为包含硝基的C6芳香族基团，硝基为官能团。芳香族基团包括卤化芳香族基团如4-三氟甲基苯基、六氟异亚丙基双(4-苯-1-基氧基)(即-OPhC(CF3)2PhO-)、4-氯甲基苯-1-基、3-三氟乙烯基-2-噻吩基、3-三氯甲基苯-1-基(即3-CCl3Ph-)、4-(3-溴丙-1-基)苯-1-基(即4-BrCH2CH2CH2Ph-)等。芳香族基团的其他实例包括4-烯丙氧基苯-1-氧基、4-氨基苯-1-基(即4-H2NPh-)、3-氨基羰基苯-1-基(即NH2COPh-)、4-苯甲酰基苯-1-基、二氰基亚甲基双(4-苯-1-基氧基)(即-OPhC(CN)2PhO-)、3-甲基苯-1-基、亚甲基双(4-苯-1-基氧基)(即-OPhCH2PhO-)、2-乙基苯-1-基、苯基乙烯基、3-甲酰基-2-噻吩基、2-己基-5-呋喃基、六亚甲基-1,6-双(4-苯-1-基氧基)(即-OPh(CH2)6PhO-)、4-羟甲基苯-1-基(即4-HOCH2Ph-)、4-巯基甲基苯-1-基(即4-HSCH2Ph-)、4-甲基噻吩-1-基(即4-CH3SPh-)、3-甲氧基苯-1-基、2-甲氧基羰基苯-1-基氧基(例如甲基水杨基)、2-硝基甲基苯-1-基(即2-NO2CH2Ph)、3-三甲基甲硅烷基苯-1-基、4-叔丁基二甲基甲硅烷基苯-1-基、4-乙烯基苯-1-基、亚乙烯基双(苯基)等。术语“C3-C20芳香族基团”包括含有至少三个但不超过20个碳原子的芳香族基团。芳香族基团1-咪唑基(C3H2N2-)代表一种C3芳香族基团。苯甲基(C7H7-)代表一种C7芳香族基团。
本文中使用的术语“脂环族基团”意指具有至少一价，并包含环状但非芳香族的原子排列的基团。本文中定义的“脂环族基团”不含有芳基。“脂环族基团”可包含一个或多个非环状组分。例如，环己基甲基(C6H11CH2-)为脂环族基团，其包含环己基环(环状但非芳香族的原子排列)和亚甲基(非环状组分)。脂环族基团可包括杂原子如氮、硫、硒、硅和氧，或可仅由碳和氢组成。为方便起见，本文中定义的术语“脂环族基团”包含各种各样的官能团如烷基、烯基、炔基、卤烷基、共轭二烯基、醇基、醚基、醛基、酮基、羧酸基、酰基(例如羧酸衍生物如酯和酰胺)、胺基、硝基等。例如，4-甲基环戊-1-基基团为包含甲基的C6脂环族基团，所述甲基为属烷基的官能团。类似地，2-硝基环丁-1-基基团为包含硝基的C4脂环族基团，硝基为官能团。脂环族基团可包含一个或多个卤素原子(可相同或不同)。卤素原子包括例如氟、氯、溴和碘。包含一个或多个卤素原子的脂环族基团包括2-三氟甲基环己-1-基、4-溴二氟甲基环辛-1-基、2-氯二氟甲基环己-1-基、六氟异亚丙基-2,2-双(环己-4-基)(即-C6H10C(CF3)2C6H10-)、2-氯甲基环己-1-基、3-二氟亚甲基环己-1-基、4-三氯甲基环己-1-基氧基、4-溴二氯甲基环己-1-基硫代、2-溴乙基环戊-1-基、2-溴丙基环己-1-基氧基(例如CH3CHBrCH2C6H10O-)等。脂环族基团的其他实例包括4-烯丙基氧基环己-1-基、4-氨基环己-1-基(即H2NC6H10-)、4-氨基羰基环戊-1-基(即NH2COC5H8-)、4-乙酰基氧基环己-1-基、2,2-二氰基异亚丙基双(环己-4-基氧基)(即-OC6H10C(CN)2C6H10O-)、3-甲基环己-1-基、亚甲基双(环己-4-基氧基)(即-OC6H10CH2C6H10O-)、1-乙基环丁-1-基、环丙基乙烯基、3-甲酰基-2-四氢呋喃基、2-己基-5-四氢呋喃基、六亚甲基-1,6-双(环己-4-基氧基)(即-OC6H10(CH2)6C6H10O-)、4-羟基甲基环己-1-基(即4-HOCH2C6H10-)、4-巯基甲基环己-1-基(即4-HSCH2C6H10-)、4-甲基硫代环己-1-基(即4-CH3SC6H10-)、4-甲氧基环己-1-基、2-甲氧基羰基环己-1-基氧基(2-CH3OCOC6H10O-)、4-硝基甲基环己-1-基(即NO2CH2C6H10-)、3-三甲基甲硅烷基环己-1-基、2-叔丁基二甲基甲硅烷基环戊-1-基、4-三甲氧基甲硅烷基乙基环己-1-基(例如(CH3O)3SiCH2CH2C6H10-)、4-乙烯基环己烯-1-基、亚乙烯基双(环己基)等。术语“C3-C10脂环族基团”包括含有至少三个但不超过10个碳原子的脂环族基团。脂环族基团2-四氢呋喃基(C4H7O-)代表一种C4脂环族基团。环己基甲基基团(C6H11CH2-)代表一种C7脂环族基团。
本文中使用的术语“脂肪族基团”意指具有至少一价，由线性或支化的非环状原子排列组成的有机基团。脂肪族基团定义为包含至少一个碳原子。包含脂肪族基团的原子排列可包括杂原子如氮、硫、硅、硒和氧，或可仅由碳和氢组成。为方便起见，本文中定义的术语“脂肪族基团”包含被各种各样的官能团取代的有机基团，作为“线性或支化的非环状原子排列”的部分，所述官能团如烷基、烯基、炔基、卤烷基、共轭二烯基、醇基、醚基、醛基、酮基、羧酸基、酰基(例如羧酸衍生物如酯和酰胺)、胺基、硝基等。例如，4-甲基戊-1-基为包含甲基的C6脂肪族基团，甲基为属烷基的官能团。类似地，4-硝基丁-1-基为包含硝基的C4脂肪族基团，硝基为官能团。脂肪族基团可为包含一个或多个卤素原子(可相同或不同)的卤烷基。卤素原子包括例如氟、氯、溴和碘。包含一个或多个卤素原子的脂肪族基团包括烷基卤化物三氟甲基、溴二氟甲基、氯二氟甲基、六氟异亚丙基、氯甲基、二氟亚乙烯基、三氯甲基、溴二氯甲基、溴乙基、2-溴三亚甲基(例如-CH2CHBrCH2-)等。脂肪族基团的其他实例包括烯丙基、氨基羰基(即-CONH2)、羰基、2,2-二氰基异亚丙基(即-CH2C(CN)2CH2-)、甲基(即-CH3)、亚甲基(即-CH2-)、乙基、亚乙基、甲酰基(即-CHO)、己基、六亚甲基、羟甲基(即-CH2OH)、巯基甲基(即-CH2SH)、甲基硫代(即-SCH3)、甲基硫代甲基(即-CH2SCH3)、甲氧基、甲氧基羰基(即CH3OCO-)、硝基甲基(即-CH2NO2)、硫代羰基、三甲基甲硅烷基(即(CH3)3Si-)、叔丁基二甲基甲硅烷基、3-三甲氧基甲硅烷基丙基(即(CH3O)3SiCH2CH2CH2-)、乙烯基、亚乙烯基等。作为其他实例，C1-C20脂肪族基团含有至少一个但不超过20个碳原子。甲基(即CH3-)为C1脂肪族基团的实例。癸基(即CH3(CH2)9-)为C10脂肪族基团的实例。
本文中使用的术语“杂芳基”意指芳香族或不饱和的环，其中芳环的一个或多个碳原子被杂原子如氮、氧、硼、硒、磷、硅或硫代替。杂芳基意指可为单芳环、多芳环或偶联到一个或多个非芳环的一个或多个芳环的结构。在具有多个环的结构中，环可稠合在一起，共价连接，或连接到共同的基团如醚、亚甲基或亚乙基部分。共同的连接基团在苯基吡啶基酮的情况下还可为羰基。杂芳基环的实例包括噻吩、吡啶、异噁唑、吡唑、吡咯、呋喃、咪唑、吲哚、噻唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、嘧啶、吡嗪、四唑、三唑、这些基团的苯并稠合类似物、苯并吡喃酮、苯基吡啶、甲苯基吡啶、苯并噻吩基吡啶、苯基异喹啉、二苯并喹喔啉、芴基吡啶、酮基吡咯、2-苯基苯并噁唑、2-苯基苯并噻唑、噻吩基吡啶、苯并噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、苯基亚胺、吡啶基萘、吡啶基吡咯、吡啶基咪唑和苯基吲哚。
本文中使用的术语“芳基”意指芳香族取代基，其可为单个芳环或稠合在一起的多个芳环，共价连接或连接到共同的基团如醚、亚甲基或亚乙基部分。芳环除别的以外可包括苯基、萘基、蒽基和联苯基。在特别的实施方案中，芳基具有1-200个碳原子、1-50个碳原子或1-20个碳原子。
本文中使用的术语“烷基”意指支化或非支化，饱和或不饱和的无环烃基。适合的烷基包括例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、2-丙烯基(或烯丙基)、乙烯基、正丁基、叔丁基、异丁基(或2-甲基丙基)等。在特别的实施方案中，烷基具有1-200个碳原子、1-50个碳原子或1-20个碳原子。
本文中使用的术语“环烷基”意指饱和或不饱和的具有单个环或多个稠合环的环状非芳香族烃基团。适合的环烷基包括例如环戊基、环己基、环辛烯基、二环辛基等。在特别的实施方案中，环烷基具有3-200个碳原子、3-50个碳原子或3-20个碳原子。
本文中叙述的任何数值包括以一个单位的增量从下限值到上限值的所有值，前提是在任何下限值和任何上限值之间存在至少2单位的分离。举例来说，如果陈述的组分的量或过程变量如温度、压力、时间等的值为例如1至90，优选20至80，更优选30至70，则旨在表明数值如15至85，22至68，43至51，30至32等在本说明书中明确列举。对于小于一的数值，一个单位酌情认为是0.0001、0.001、0.01或0.1。这些只是具体预期的实例，而在列举的最低值和最高值之间的数值的所有可能的组合被认为是在本申请中以类似方式明确陈述。
 
实施例
比较实施例1:ADS254上的洗除试验
ADS254购自American Dye Sources Inc.并按收到的使用。通过将10 mg ADS254溶于2.0 ml甲苯制备0.5 w/v%的ADS254溶液。随后通过在预清洁的石英基片顶上旋转-流延所述溶液而获得ADS254的薄膜(30 nm厚度)，并在170℃烘烤以除去剩余溶剂。然后用UV-vis吸收分光光度计记录所述膜的吸光度。然后通过在所述膜顶上旋转-流延甲苯将样品用甲苯漂洗。获取另一UV-vis光谱。
Figure DEST_PATH_IMAGE026
 ADS254
可在图1中清楚看到，在380 nm的吸光度强度峰值从制备后的样品的0.293减小到用甲苯漂洗后的0.04，表明几乎85%的ADS254通过甲苯被洗除。
实施例1:对ADS254:化合物1的洗除试验
化合物1从日本东京的Konica Minolta Holdings, Inc.获得。实验以类似于比较实施例1的方式进行。通过将甲苯中的0.5 w/v%ADS254 0.8 ml和甲苯中的0.5 w/v%化合物1 0.8 ml混合而制备ADS254:化合物1(50:50)的混合物溶液。随后通过旋转-流延获得ADS254:化合物1的薄膜(35 nm厚度)，将所述薄膜在165℃下烘烤10秒并在UV(365 nm & 20 mW/cm2)下固化30秒，在130℃下进一步烘烤20分钟。然后通过在所述膜顶上旋转-流延甲苯将样品用甲苯漂洗两次。获取两个漂洗步骤各自前/后样品的UV-vis光谱。进一步，将样品用甲苯浸泡2分钟并获取另一UV-vis光谱(在图2中称为“第三次浸泡和漂洗”)。
Figure DEST_PATH_IMAGE008A
化合物1
在图2中可容易地看到，所有的漂洗步骤前后获取的UV-vis光谱之间没有可检测的差异，表明经处理的ADS254:化合物1的膜不再溶于甲苯。
虽然本文只说明和描述了本发明的某些特征，然而本领域技术人员可以想到许多修改和变化。因此应理解，所附权利要求旨在覆盖落入本发明真实精神范围内的所有这样的修改和变化。

Claims (20)

1.制造材料的方法，所述方法包含：
提供聚三芳基胺和一种化合物的混合物；
形成混合物膜；和
处理所述膜；
其中
所述化合物包含至少一个选自芳基胺和芳基膦的官能团和至少两个选自乙烯基、烯丙基、乙烯基醚、环氧基和丙烯酸酯的官能团。
2.权利要求1的方法，其中所述混合物为聚三芳基胺和所述化合物的混合物溶液。
3.权利要求2的方法，其中所述处理包含在热量和/或光辐射下处理所述膜。
4.权利要求3的方法，所述方法进一步包含漂洗经处理的膜。
5.权利要求3的方法，其中所述聚三芳基胺包含式I的结构单元
Figure DEST_PATH_IMAGE001
I，其中R1在各出现处独立为C1-C20脂肪族基团、C3-C20芳香族基团或C3-C20脂环族基团；且a在各出现处独立为0-4范围的整数。
6.权利要求3的方法，其中所述聚三芳基胺包含式II的结构单元
Figure 782665DEST_PATH_IMAGE002
II。
7.权利要求5的方法，其中所述化合物具有下式：
III，其中
Ar1为直连键、芳基或杂芳基；
Ar2和Ar3在各出现处独立为芳基或杂芳基；
A在各出现处独立为O或直连键；
R2为C1-C20脂肪族基团、C3-C20芳香族基团或C3-C20脂环族基团；且
b为0-4范围的整数。
8.权利要求6的方法，其中所述化合物选自：
Figure 512855DEST_PATH_IMAGE004
、
Figure DEST_PATH_IMAGE005
、
、
、
Figure 891064DEST_PATH_IMAGE008
、
Figure DEST_PATH_IMAGE009
、
、
Figure DEST_PATH_IMAGE011
和
Figure 72439DEST_PATH_IMAGE012
。
9.权利要求8的方法，其中所述聚三芳基胺和所述化合物在混合物溶液中的重量比为1:1。
10.一种通过权利要求1的方法制造的材料。
11.一种光电子器件，所述光电子器件包含通过权利要求1的方法制造的材料。
12.权利要求11的光电子器件，其中所述混合物为聚三芳基胺和所述化合物的混合物溶液。
13.权利要求12的光电子器件，其中所述处理包含在热量和/或光辐射下处理所述膜。
14.权利要求13的光电子器件，所述光电子器件进一步包含漂洗经处理的膜。
15.权利要求13的光电子器件，其中所述聚三芳基胺包含下式的结构单元
Figure 401789DEST_PATH_IMAGE001
I，其中R1在各出现处独立为C1-C20脂肪族基团、C3-C20芳香族基团或C3-C20脂环族基团；且a在各出现处独立为0-4范围的整数。
16.权利要求13的光电子器件，其中所述聚三芳基胺包含下式的结构单元
II。
17.权利要求15的光电子器件，其中所述化合物具有下式：
Figure 269568DEST_PATH_IMAGE003
III，其中
Ar1为直连键、芳基或杂芳基；
Ar2和Ar3在各出现处独立为芳基或杂芳基；
A在各出现处独立为O或直连键；
R2为C1-C20脂肪族基团、C3-C20芳香族基团或C3-C20脂环族基团；且
b为0-4范围的整数。
18.权利要求16的光电子器件，其中所述化合物选自：
、
Figure 95890DEST_PATH_IMAGE005
、
、
、
Figure 582869DEST_PATH_IMAGE008
、
Figure DEST_PATH_IMAGE013
、
Figure 903123DEST_PATH_IMAGE010
、
和
Figure 618455DEST_PATH_IMAGE012
。
19.权利要求18的光电子器件，其中所述聚三芳基胺和所述化合物在混合物溶液中的重量比为1:1。
20.一种用于制造光电子器件的方法，所述方法包含：
提供电极；
提供光发射层；和
在所述电极和所述光发射层之间提供空穴传输层，所述空穴传输层包含通过权利要求1的方法制造的材料。
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