KR101776972B1 - 광전자 소자에 유용한 물질의 제조 방법, 상기 물질 및 상기 광전자 소자 - Google Patents
광전자 소자에 유용한 물질의 제조 방법, 상기 물질 및 상기 광전자 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101776972B1 KR101776972B1 KR1020127015458A KR20127015458A KR101776972B1 KR 101776972 B1 KR101776972 B1 KR 101776972B1 KR 1020127015458 A KR1020127015458 A KR 1020127015458A KR 20127015458 A KR20127015458 A KR 20127015458A KR 101776972 B1 KR101776972 B1 KR 101776972B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- radical
- compound
- group
- rti
- layer
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 4
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- -1 aliphatic radical Chemical class 0.000 description 96
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 70
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 11
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 11
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 9
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 8
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 5
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Chemical group 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011669 selenium Chemical group 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Chemical group 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- NRSBAUDUBWMTGL-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzothiophen-2-yl)pyridine Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=N1 NRSBAUDUBWMTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000291 Poly(9,9-dioctylfluorene) Polymers 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDDOSKBEZKAMI-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenylbenzo[h]quinoline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=CC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 KFDDOSKBEZKAMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylpyridine Chemical compound C1=CSC(C=2N=CC=CC=2)=C1 QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJHVLELNDFVKMS-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-phenylpyridine Chemical compound COC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 VJHVLELNDFVKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXCNKAOOHUCMBL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 MXCNKAOOHUCMBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 4-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIXQGNNNPNRJAW-UHFFFAOYSA-N 9-(1-phenylcyclobutyl)carbazole Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(CCC1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2 UIXQGNNNPNRJAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018170 Al—Au Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLWYYNFBQUXPLQ-UHFFFAOYSA-N C1CCC(C#N)(C#N)CC1OC(C)(C)OC1CCCCC1 Chemical compound C1CCC(C#N)(C#N)CC1OC(C)(C)OC1CCCCC1 HLWYYNFBQUXPLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- GZYYOTJXMDCAJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyloxymethoxycyclohexane Chemical compound C1CCCCC1OCOC1CCCCC1 GZYYOTJXMDCAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical group C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRHKULZDDYWVBE-UHFFFAOYSA-N indium;oxozinc;tin Chemical compound [In].[Sn].[Zn]=O HRHKULZDDYWVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKVDKFWRVDHWGC-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir+3].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 NKVDKFWRVDHWGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCSHUYKULREZSJ-UHFFFAOYSA-N phenyl(pyridin-2-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 GCSHUYKULREZSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- VIXWGKYSYIBATJ-UHFFFAOYSA-N pyrrol-2-one Chemical class O=C1C=CC=N1 VIXWGKYSYIBATJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/026—Wholly aromatic polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
광전자 소자에 유용한 물질을 제조하는 본 발명의 방법은, 아릴아민 및 아릴포스핀으로부터 선택되는 하나 이상의 작용기 및 비닐, 알릴, 비닐 에터, 에폭시 및 아크릴레이트로부터 선택되는 2개 이상의 작용기를 포함하는 화합물과 폴리트라이아릴아민의 혼합물을 제공하는 단계; 상기 혼합물의 막을 형성하는 단계; 및 상기 막을 처리하는 단계를 포함한다. 상기 물질 및 상기 광전자 소자도 제공된다.
Description
본 발명은 일반적으로, 예를 들어 광전자 소자의 정공 수송 물질 및/또는 전자-차단 물질의 제조 방법, 상기 물질 및 상기 물질을 포함하는 광전자 소자에 관한 것이다.
광전자 소자, 예컨대 전압 바이어스 하에 놓일 때 광을 방출하는 박막 물질들을 이용하는 유기 발광 소자(OLED)가 점점 인기있는 형태의 평판 디스플레이 기술이 될 것으로 예측되고 있다. 그 이유는, OLED가 휴대폰, 개인 정보 단말기(PDA), 컴퓨터 디스플레이, 차량 정보 표시, 텔레비전 모니터뿐만 아니라 일반 조명용 광원을 비롯한 매우 다양한 잠재적 응용성을 갖기 때문이다. OLED는, 그의 밝은 색상, 넓은 시야각, 풀 모션 비디오와의 호환성, 넓은 온도 범위, 얇고 유연한 형태 요소, 저 전력 요건 및 저 비용 제조 공정에 대한 잠재성 때문에, 음극선관(CRT) 및 액정 디스플레이(LCD)에 대한 미래 대체 기술로 간주되고 있다. OLED는, 그의 높은 발광 효율 때문에, 특정 유형의 제품에서 백열 램프 및 심지어는 형광 램프를 대체할 잠재력을 갖는 것으로 간주되고 있다.
OLED는, 두 개의 대향 전극들 사이의 하나 이상의 유기 층으로 이루어진 샌드위치형 구조를 갖는다. 예를 들면, 다층 소자는 일반적으로, 적어도 3개 층, 예컨대 정공 주입/수송 층, 발광 층 및 전자 수송 층(ETL)을 포함한다. 또한, 정공 주입/수송 층이 전자 차단 층의 역할을 하고, ETL이 정공 차단 층의 역할을 하는 것이 바람직하다. 단층 OLED는 두 개의 대향 전극들 사이에 단지 하나의 물질 층만 포함한다.
하나의 양태에서, 본 발명은, 아릴아민 및 아릴포스핀으로부터 선택되는 하나 이상의 작용기 및 비닐, 알릴, 비닐 에터, 에폭시 및 아크릴레이트로부터 선택되는 2개 이상의 작용기를 포함하는 화합물과 폴리트라이아릴아민의 혼합물을 제공하는 단계; 상기 혼합물의 막을 형성하는 단계; 및 상기 막을 처리하는 단계를 포함하는 물질 제조 방법에 관한 것이다.
다른 양태에서, 본 발명은 상기 방법으로 제조된 물질에 관한 것이다.
다른 양태에서, 본 발명은 상기 물질을 포함하는 광전자 소자에 관한 것이다.
또다른 양태에서, 본 발명은, 전극을 제공하는 단계; 발광 층을 제공하는 단계; 및 상기 전극과 상기 발광 층 사이에, 상기 방법으로 제조된 물질을 포함하는 정공-수송 층을 제공하는 단계를 포함하는, 광전자 소자 제조 방법에 관한 것이다.
도 1은, 제조 직후 및 톨루엔으로 세척후 ADS254의 UV-가시광 스펙트럼을 도시한 것이다.
도 2는, 제조 직후 및 톨루엔으로 세척후 ADS254:화합물 1의 UV-가시광 스펙트럼을 도시한 것이다.
도 2는, 제조 직후 및 톨루엔으로 세척후 ADS254:화합물 1의 UV-가시광 스펙트럼을 도시한 것이다.
하나의 양태에서, 본 발명은, 아릴아민 및 아릴포스핀으로부터 선택되는 하나 이상의 작용기 및 비닐, 알릴, 비닐 에터, 에폭시 및 아크릴레이트로부터 선택되는 2개 이상의 작용기를 포함하는 화합물과 폴리트라이아릴아민의 혼합물을 제공하는 단계; 상기 혼합물의 막을 형성하는 단계; 및 상기 막을 처리하는 단계를 포함하는 물질 제조 방법에 관한 것이다.
다른 양태에서, 본 발명은 상기 방법으로 제조된 물질에 관한 것이다.
다른 양태에서, 본 발명은 상기 물질을 포함하는 광전자 소자에 관한 것이다.
또다른 양태에서, 본 발명은, 전극을 제공하는 단계; 발광 층을 제공하는 단계; 및 상기 전극과 상기 발광 층 사이에, 상기 방법으로 제조된 물질을 포함하는 정공-수송 층을 제공하는 단계를 포함하는, 광전자 소자 제조 방법에 관한 것이다.
몇몇 실시양태에서, 상기 혼합물은 상기 화합물과 상기 폴리트라이아릴아민의 혼합물 용액이다.
몇몇 실시양태에서, 상기 처리 단계는 열 및/또는 광 조사 하에 상기 막을 처리하는 것을 포함한다.
몇몇 실시양태에서, 상기 방법은 추가로, 처리된 막을 세척하는 단계를 포함한다.
몇몇 실시양태에서, 상기 폴리트라이아릴아민은 하기 화학식 I의 구조 단위를 포함한다:
상기 식에서,
R1은, 각각의 경우 독립적으로, C1-C20 지방족 라디칼, C3-C20 방향족 라디칼, 또는 C3-C20 지환족 라디칼이고;
a는, 각각의 경우 독립적으로, 0 내지 4 범위의 정수이다.
몇몇 실시양태에서, 상기 폴리트라이아릴아민은 하기 화학식 II의 구조 단위를 포함한다.
몇몇 실시양태에서, 상기 화합물을 하기 화학식 III의 화합물이다:
상기 식에서,
Ar1은 직접 결합, 아릴 또는 헤테로아릴이고;
Ar2 및 Ar3은, 각각의 경우 독립적으로, 아릴 또는 헤테로아릴이고;
A는, 각각의 경우 독립적으로, O 또는 직접 결합이고;
R2는 C1-C20 지방족 라디칼, C3-C20 방향족 라디칼, 또는 C3-C20 지환족 라디칼이고;
b는 0 내지 4 범위의 정수이다.
몇몇 실시양태에서, 상기 화합물은 하기 구조식으로부터 선택된다.
몇몇 실시양태에서, 상기 폴리트라이아릴아민 및 상기 화합물은 상기 혼합물 용액 중에서 1:1 중량 비로 존재한다.
본 발명에서 제조된 물질은, 용액 공정을 이용하는 광전자 소자(예컨대, 유기 발광 소자(OLED))의 형성에 적용된 후 용매에 용해되지 않으며, 예를 들어 OLED에 유용하고, 특히 OLED의 정공-수송 물질 및/또는 전자-차단 물질로 사용하기에 매우 적합하다.
광전자 소자, 예컨대 OLED는 전형적으로, 가장 단순한 경우, 어노드 층, 대응 캐소드 층, 및 상기 어노드 층과 상기 캐소드 층 사이에 위치한 유기 전기발광 층을 포함한다. 이들 전극을 가로질러 전압 바이어스가 적용되면, 캐소드에 의해 전기발광 층으로 전자가 주입되고, 전기발광 층으로부터 애노드로 전자가 제거된다(또는 "정공"들이 애노드로부터 전기발광 층으로 "주입"된다). 발광은, 전기발광 층 내에서 정공과 전자가 결합되어 단일항(singlet) 또는 삼중항(triplet) 여기자를 형성할 때 발생하고, 발광은, 복사선 감쇠를 통해 단일항 및/또는 삼중항 여기자가 그들의 바닥 상태로 감쇠될 때 발생한다.
애노드, 캐소드 및 발광 물질 외에 OLED에 존재할 수 있는 다른 구성요소는 정공 주입 층, 전자 주입 층 및 전자 수송 층을 포함한다. 전자 수송 층은 캐소드와 직접 접촉되어 있을 필요는 없고, 또한 전자 수송 층은 흔히, 정공이 캐소드 쪽으로 이동하는 것을 막기 위한 정공 차단 층으로서 역할을 한다. 유기 발광 소자에 존재할 수 있는 추가의 구성요소는 정공 수송 층, 정공 수송 발광 층 및 전자 수송 발광 층을 포함한다.
하나의 실시양태에서, 본 발명의 물질을 포함하는 OLED는, 단일항 에미터(emitter)를 포함하는 형광 OLED일 수 있다. 다른 실시양태에서, 본 발명의 물질을 포함하는 OLED는, 하나 이상의 삼중항 에미터를 포함하는 인광 OLED일 수 있다. 또다른 실시양태에서, 본 발명의 중합체를 포함하는 OLED는 하나 이상의 단일항 에미터 및 하나 이상의 삼중항 에미터를 포함한다. 본 발명의 물질을 포함하는 OLED는, 전이 금속(예컨대, Ir, Os 및 Pt)의 착체를 포함하는 하나 이상 또는 임의의 청색, 황색, 오렌지색, 적색 인광 염료 또는 이들의 조합물을 함유할 수 있다. 특히, 전기인광 및 전기형광 금속 착체, 예컨대 캐나다 퀘벡 소재의 아메리칸 다이 소스 인코포레이티드(American Dye Source, Inc.)로부터 공급되는 것들이 사용될 수 있다. 상기 물질은 OLED의 발광 층, 정공 수송 층, 전자 수송 층 또는 전자 주입층의 일부이거나 이들의 임의의 조합일 수 있다.
유기 전기발광 층, 즉 발광 층은, 작동시 상당한 농도의 전자 및 정공 둘 다를 함유하고 여기자 형성 및 발광을 위한 부위를 제공하는 유기 발광 소자 내의 층이다. 정공 주입 층은, 애노드와 접촉하여 애노드로부터 OLED의 내층으로 정공의 주입을 촉진하는 층이고; 전자 주입 층은, 캐소드와 접촉하여 캐소드로부터 OLED로 전자의 주입을 촉진하는 층이고; 전자 수송 층은 캐소드 및/또는 전자 주입 층으로부터 전하 재조합 부위로 전자의 전도를 촉진하는 층이다. 전자 수송 층을 포함하는 유기 발광 소자의 작동 중에, 전자 수송 층에 존재하는 전하 캐리어(즉, 정공 및 전자)의 대부분은 전자이고, 발광 층에 존재하는 정공과 전자의 재조합을 통해 발광이 일어날 수 있다. 정공 수송 층은, OLED 작동시 애노드 및/또는 정공 주입 층으로부터 전하 재조합 부위로 정공의 전도를 촉진하는 층이며, 애노드와 직접 접촉되어 있을 필요는 없다. 정공 수송 발광 층은, OLED 작동시 전하 재조합 부위로 정공의 전도를 촉진하는 층이며, 여기서 전하 캐리어의 대부분은 정공이고, 잔류 전자와의 재조합을 통해서뿐만 아니라 전하 재조합 구역으로부터 소자 내 임의의 곳으로의 에너지 전달을 통해 발광이 일어난다. 전자 수송 발광 층은, OLED 작동시 전하 재조합 부위로 전자의 전도를 촉진하는 층이며, 여기서 전하 캐리어의 대부분은 전자이고, 잔류 정공과의 재조합을 통해서뿐만 아니라 전하 재조합 구역으로부터 소자 내 임의의 곳으로의 에너지 전달을 통해 발광이 일어난다.
애노드로 사용하기 적합한 물질은, 4점 탐침법으로 측정하였을 때, 바람직하게는 약 1000 Ω/□의 벌크 비저항을 갖는 물질을 포함한다. 인듐 주석 산화물(ITO)은, 실질적으로 광 투과에 대해 투명해서 전기-활성 유기층으로부터 방출되는 광의 유출을 촉진하기 때문에, 흔히 애노드로 사용된다. 애노드 층으로 사용될 수 있는 다른 물질로는 주석 산화물, 인듐 산화물, 아연 산화물, 인듐 아연 산화물, 아연 인듐 주석 산화물, 안티몬 산화물 및 이들의 혼합물이 포함된다.
캐소드로 사용하기 적합한 물질은 일반적인 전기 전도체, 예를 들어 비제한적으로, OLED의 내층(들)으로 음전하 캐리어(전자)를 주입할 수 있는 금속 및 금속 산화물, 예컨대 ITO를 포함한다. 캐소드로 사용하기 적합한 다양한 금속은 K, Li, Na, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, Al, Ag, Au, In, Sn, Zn, Zr, Sc, Y, 란탄 계열 원소, 이들의 합금 및 이들의 혼합물을 포함한다. 캐소드 층으로 사용하기 적합한 합금 물질은 Ag-Mg, Al-Li, In-Mg, Al-Ca 및 Al-Au 합금을 포함한다. 또한, 층상 비-합금 구조물, 예를 들면 금속(예컨대, 알루미늄 또는 은)의 더 두꺼운 층으로 피복된 금속(예컨대, 칼슘) 또는 금속 플루오라이드(예컨대, LiF)의 박층이 캐소드에 사용될 수 있다. 특히, 캐소드는 단일 금속, 특히 알루미늄 금속으로 이루어질 수 있다.
전자 수송 층에 사용하기 적합한 물질은 폴리(9,9-다이옥틸 플루오렌), 트리스(8-하이드록시퀴놀레이토) 알루미늄(Alq3), 2,9-다이메틸-4,7-다이페닐-1,1-페난트롤린, 4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린, 2-(4-바이페닐일)-5-(4-3급-부틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸, 3-(4-바이페닐일)-4-페닐-5-(4-3급-부틸페닐)-1,2,4-트라이아졸, 1,3,4-옥사다이아졸-함유 중합체, 1,3,4-트라이아졸-함유 중합체, 퀸옥살린-함유 중합체, 및 시아노-PPV를 포함한다.
본 발명에서 제조된 물질은, 통상적인 물질, 예를 들어 1,1-비스((다이-4-톨릴아미노) 페닐)사이클로헥산, N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(4-에틸페닐)-(1,1'-(3,3'-다이메틸)바이페닐)-4,4'-다이아민, 테트라키스-(3-메틸페닐)-N,N,N',N'-2,5-페닐렌다이아민, 페닐-4-N,N-다이페닐아미노스타이렌, p-(다이에틸아미노) 벤즈알데하이드 다이페닐히드라존, 트라이페닐아민, 1-페닐-3-(p-(다이에틸아미노)스티릴)-5-(p-(다이에틸아미노)페닐)피라졸린, 1,2-트랜스-비스(9H-카바졸-9-일)사이클로부탄, N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)-(1,1'-바이페닐)-4,4'-다이아민, 구리 프탈로시아닌, 폴리비닐카바졸, (페닐메틸)폴리실란; 폴리(3,4-에틸렌다이옥시티오펜)(PEDOT), 폴리아닐린, 폴리비닐카바졸, 트라이아릴다이아민, 테트라페닐다이아민, 방향족 3급-아민, 히드라존 유도체, 카바졸 유도체, 트라이아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 아미노 기를 갖는 옥사다이아졸 유도체, 및 미국 특허 제 6,023,371 호에 개시된 바와 같은 폴리티오펜 대신 또는 이들에 더하여 정공 수송 층에 사용될 수 있다.
발광 층에 사용하기 적합한 물질은 전기 발광 중합체, 예를 들어 폴리플루오렌, 바람직하게는 폴리(9,9-다이옥틸 플루오렌) 및 이의 공중합체, 예컨대 폴리(9,9'-다이옥틸플루오렌-코-비스-N,N'-(4-부틸페닐)다이페닐아민)(F8-TFB); 폴리(비닐카바졸), 폴리페닐렌비닐렌 및 이들의 유도체를 포함한다. 또한, 발광 층은 청색, 황색, 오렌지색, 녹색 또는 적색의 인광 염료 또는 금속 착체, 또는 이들의 조합물을 포함할 수 있다. 상기 인광 염료로 사용하기 적합한 물질은 비제한적으로, 트리스(1-페닐아이소퀴놀린) 이리듐(III)(적색 염료); 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐(녹색 염료); 및 이리듐(III) 비스(2-(4,6-다이플루오로페닐)피리디네이토-N,C2)(청색 염료)를 포함할 수 있다. ADS(아메리칸 다이 소스 인코포레이티드)로부터 시판되는 전기발광 및 전기인광 금속 착체도 사용될 수 있다. ADS 녹색 염료는 ADS060GE, ADS061GE, ADS063GE, ADS066GE, ADS078GE, 및 ADS090GE를 포함한다. ADS 청색 염료는 ADS064BE, ADS065BE, 및 ADS070BE를 포함한다. ADS 적색 염료는 ADS067RE, ADS068RE, ADS069RE, ADS075RE, ADS076RE, ADS067RE, 및 ADS077RE를 포함한다.
본 발명에서 제조된 물질은, 광전자 소자(예컨대, OLED)의 정공-수송 층, 정공 주입 층 또는 발광 층의 일부를 형성할 수 있다. 상기 OLED는, 하나 이상 또는 임의의 청색, 황색, 오렌지색, 녹색 및 적색 인광 염료 또는 이들의 조합물을 함유하는 인광성일 수 있다.
정의
본원에서 "방향족 라디칼"이라는 용어는, 하나 이상의 방향족 기를 포함하고 1 이상의 원자가를 갖는 원자들의 배열을 지칭한다. 하나 이상의 방향족 기를 포함하고 1 이상의 원자가를 갖는 원자들의 배열은, 질소, 황, 셀레늄, 규소 및 산소와 같은 헤테로원자들을 포함하거나, 또는 탄소 및 수소로 독점적으로 이루어질 수 있다. 본원에서 "방향족 라디칼"이라는 용어는 비제한적으로, 페닐, 피리딜, 퓨란일, 티엔일, 나프틸, 페닐렌 및 바이페닐 라디칼을 포함한다. 언급된 바와 같이, 방향족 라디칼은 하나 이상의 방향족 기를 함유한다. 방향족 기는 일정하게 4n+2(여기서, "n"은 1 이상의 정수이다)의 "비편재화된" 전자들을 갖는 환형 구조체이며, 예를 들면 페닐 기(n=1), 티엔일 기(n=1), 퓨란일 기(n=1), 나프틸 기(n=2), 아줄렌일 기(n=2) 및 안트라센일 기(n=3)이다. 방향족 라디칼은 또한 비방향족 성분들을 포함할 수 있다. 예를 들면, 벤질 기는, 페닐 고리(방향족 기) 및 메틸렌 기(비방향족 성분)를 포함하는 방향족 라디칼이다. 유사하게, 테트라하이드로나프틸 라디칼은, 비방향족 성분 -(CH2)4-에 융합된 방향족 기(C6H3)를 포함하는 방향족 라디칼이다. 편의상, 본원에서 정의된 "방향족 라디칼"이라는 용어는, 다양한 범위의 작용기, 예컨대 알킬 기, 알켄일 기, 알킨일 기, 할로알킬 기, 할로방향족 기, 공액 다이엔일 기, 알코올 기, 에터 기, 알데하이드 기, 케톤 기, 카복실산 기, 아실 기(예컨대, 에스터 및 아마이드와 같은 카복실산 유도체), 아민 기, 나이트로 기 등을 포함하는 것으로 정의된다. 예를 들면, 4-메틸페닐 라디칼은, 메틸 기를 포함하는 C7 방향족 라디칼이며, 여기서 메틸 기는, 알킬 기인 작용기이다. 유사하게, 2-나이트로페닐 기는, 나이트로 기를 포함하는 C6 방향족 라디칼이며, 여기서 나이트로 기가 작용기이다. 방향족 라디칼은, 할로겐화된 방향족 라디칼, 예컨대 4-트라이플루오로메틸페닐, 헥사플루오로아이소프로필리덴비스(4-페닐-1-일옥시)(즉, -OPhC(CF3)2PhO-), 4-클로로메틸펜-1-일, 3-트라이플루오로비닐-2-티엔일, 3-트라이클로로메틸펜-1-일(즉, 3-CCl3Ph-), 4-(3-브로모프로프-1-일)펜-1-일(즉, 4-BrCH2CH2CH2Ph-) 등을 포함한다. 방향족 라디칼의 추가적인 예는 4-알릴옥시펜-1-옥시, 4-아미노펜-1-일(즉, 4-H2NPh-), 3-아미노카보닐펜-1-일(즉, NH2COPh-), 4-벤조일펜-1-일, 다이시아노메틸리덴비스(4-펜-1-일옥시)(즉, -OPhC(CN)2PhO-), 3-메틸펜-1-일, 메틸렌비스(4-펜-1-일옥시)(즉, -OPhCH2PhO-), 2-에틸펜-1-일, 페닐에텐일, 3-폼일-2-티엔일, 2-헥실-5-퓨란일, 헥사메틸렌-1,6-비스(4-펜-1-일옥시)(즉, -OPh(CH2)6PhO-), 4-하이드록시메틸펜-1-일(즉, 4-HOCH2Ph-), 4-머캅토메틸펜-1-일(즉, 4-HSCH2Ph-), 4-메틸티오펜-1-일(즉, 4-CH3SPh-), 3-메톡시펜-1-일, 2-메톡시카보닐펜-1-일옥시(예컨대, 메틸 살리실), 2-나이트로메틸펜-1-일(즉, 2-NO2CH2Ph), 3-트라이메틸실릴펜-1-일, 4-3급-부틸다이메틸실릴펜-1-일, 4-비닐펜-1-일, 비닐리덴비스(페닐) 등을 포함한다. "C3 내지 C20 방향족 라디칼"이라는 용어는, 3개 이상 20개 이하의 탄소 원자를 함유하는 방향족 라디칼을 포함한다. 방향족 라디칼 1-이미다졸일(C3H2N2-)은 C3 방향족 라디칼을 나타낸다. 벤질 라디칼(C7H7-)은 C7 방향족 라디칼을 나타낸다.
본원에서 "지환족 라디칼"이라는 용어는, 1 이상의 원자가를 가지고 환형이지만 방향족은 아닌 원자들의 배열을 포함하는 라디칼을 지칭한다. 본원에서 정의된 "지환족 라디칼"은 방향족 기를 함유하지 않는다. "지환족 라디칼"은 하나 이상의 비환형 성분들을 포함할 수 있다. 예를 들면, 사이클로헥실메틸 기(C6H11CH2-)는, 사이클로헥실 고리(환형이지만 방향족은 아닌 원자들의 배열) 및 메틸렌 기(비환형 성분)를 포함하는 지환족 라디칼이다. 지환족 라디칼은, 질소, 황, 셀레늄, 규소 및 산소와 같은 헤테로원자들을 포함하거나, 또는 탄소 및 수소로 독점적으로 이루어질 수 있다. 편의상, 본원에서 정의된 "지환족 라디칼"이라는 용어는, 다양한 범위의 작용기, 예컨대 알킬 기, 알켄일 기, 알킨일 기, 할로알킬 기, 공액 다이엔일 기, 알코올 기, 에터 기, 알데하이드 기, 케톤 기, 카복실산 기, 아실 기(예컨대, 에스터 및 아마이드와 같은 카복실산 유도체), 아민 기, 나이트로 기 등을 포함하는 것으로 정의된다. 예를 들면, 4-메틸사이클로펜트-1-일 라디칼은, 메틸 기를 포함하는 C6 지환족 라디칼이며, 여기서 메틸 기는, 알킬 기인 작용기이다. 유사하게, 2-나이트로사이클로부트-1-일 라디칼은, 나이트로 기를 포함하는 C4 지환족 라디칼이며, 여기서 나이트로 기가 작용기이다. 지환족 라디칼은, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자를 포함할 수 있다. 할로겐 원자는, 예를 들면 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다. 하나 이상의 할로겐 원자를 포함하는 지환족 라디칼은 2-트라이플루오로메틸사이클로헥스-1-일, 4-브로모다이플루오로메틸사이클로옥트-1-일, 2-클로로다이플루오로메틸사이클로헥스-1-일, 헥사플루오로아이소프로필리덴-2,2-비스(사이클로헥스-4-일)(즉, -C6H10C(CF3)2C6H10-), 2-클로로메틸사이클로헥스-1-일, 3-다이플루오로메틸렌사이클로헥스-1-일, 4-트라이클로로메틸사이클로헥스-1-일옥시, 4-브로모다이클로로메틸사이클로헥스-1-일티오, 2-브로모에틸사이클로펜트-1-일, 2-브로모프로필사이클로헥스-1-일옥시(예컨대, CH3CHBrCH2C6H10O-) 등을 포함한다. 지환족 라디칼의 추가적인 예는 4-알릴옥시사이클로헥스-1-일, 4-아미노사이클로헥스-1-일(즉, H2NC6H10-), 4-아미노카보닐사이클로펜트-1-일(즉, NH2COC5H8-), 4-아세틸옥시사이클로헥스-1-일, 2,2-다이시아노아이소프로필리덴비스(사이클로헥스-4-일옥시)(즉, -OC6H10C(CN)2C6H10O-), 3-메틸사이클로헥스-1-일, 메틸렌비스(사이클로헥스-4-일옥시)(즉, -OC6H10CH2C6H10O-), 1-에틸사이클로부트-1-일, 사이클로프로필에텐일, 3-폼일-2-테트라하이드로퓨란일, 2-헥실-5-테트라하이드로퓨란일, 헥사메틸렌-1,6-비스(사이클로헥스-4-일옥시)(즉, -OC6H10(CH2)6C6H10O-), 4-하이드록시메틸사이클로헥스-1-일(즉, 4-HOCH2C6H10-), 4-머캅토메틸사이클로헥스-1-일(즉, 4-HSCH2C6H10-), 4-메틸티오사이클로헥스-1-일(즉, 4-CH3SC6H10-), 4-메톡시사이클로헥스-1-일, 2-메톡시카보닐사이클로헥스-1-일옥시(2-CH3OCOC6H10O-), 4-나이트로메틸사이클로헥스-1-일(즉, NO2CH2C6H10-), 3-트라이메틸실릴사이클로헥스-1-일, 2-3급-부틸다이메틸실릴사이클로펜트-1-일, 4-트라이메톡시실릴에틸사이클로헥스-1-일(예컨대, (CH3O)3SiCH2CH2C6H10-), 4-비닐사이클로헥센-1-일, 비닐리덴비스(사이클로헥실) 등을 포함한다. "C3 내지 C10 지환족 라디칼"이라는 용어는, 3개 이상 10개 이하의 탄소 원자를 함유하는 지환족 라디칼을 포함한다. 지환족 라디칼 2-테트라하이드로퓨란일(C4H7O-)은 C4 지환족 라디칼을 나타낸다. 사이클로헥실메틸 라디칼(C6H11CH2-)은 C7 지환족 라디칼을 나타낸다.
본원에서 "지방족 라디칼"이라는 용어는, 환형이 아닌 원자들의 선형 또는 분지형 배열로 이루어지고 1 이상의 원자가를 갖는 유기 라디칼을 지칭한다. 본원에서 정의된 지방족 라디칼은 하나 이상의 탄소 원자를 포함한다. 지방족 라디칼을 포함하는 원자들의 배열은, 질소, 황, 규소, 셀레늄 및 산소와 같은 헤테로원자들을 포함하거나, 또는 탄소 및 수소로 독점적으로 이루어질 수 있다. 편의상, 본원에서 정의된 "지방족 라디칼"이라는 용어는, 다양한 범위의 작용기, 예컨대 알킬 기, 알켄일 기, 알킨일 기, 할로알킬 기, 공액 다이엔일 기, 알코올 기, 에터 기, 알데하이드 기, 케톤 기, 카복실산 기, 아실 기(예컨대, 에스터 및 아마이드와 같은 카복실산 유도체), 아민 기, 나이트로 기 등으로 치환된 유기 라디칼을 "환형이 아닌 원자들의 선형 또는 분지형 배열"의 일부로서 포함하는 것으로 정의된다. 예를 들면, 4-메틸펜트-1-일 라디칼은, 메틸 기를 포함하는 C6 지방족 라디칼이며, 여기서 메틸 기는, 알킬 기인 작용기이다. 유사하게, 4-나이트로부트-1-일 기는, 나이트로 기를 포함하는 C4 지방족 라디칼이며, 여기서 나이트로 기가 작용기이다. 지방족 라디칼은, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자를 포함하는 할로알킬 기일 수 있다. 할로겐 원자는, 예를 들면 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다. 하나 이상의 할로겐 원자를 포함하는 지방족 라디칼은 알킬 할라이드 트라이플루오로메틸, 브로모다이플루오로메틸, 클로로다이플루오로메틸, 헥사플루오로아이소프로필리덴, 클로로메틸, 다이플루오로비닐리덴, 트라이클로로메틸, 브로모다이클로로메틸, 브로모에틸, 2-브로모트라이메틸렌(예컨대, -CH2CHBrCH2-) 등을 포함한다. 지방족 라디칼의 추가적인 예는 알릴, 아미노카보닐(즉, -CONH2), 카보닐, 2,2-다이시아노아이소프로필리덴(즉, -CH2C(CN)2CH2-), 메틸(즉, -CH3), 메틸렌(즉, -CH2-), 에틸, 에틸렌, 폼일(즉, -CHO), 헥실, 헥사메틸렌, 하이드록시메틸(즉, -CH2OH), 머캅토메틸(즉, -CH2SH), 메틸티오(즉, -SCH3), 메틸티오메틸(즉, -CH2SCH3), 메톡시, 메톡시카보닐(즉, CH3OCO-), 나이트로메틸(즉, -CH2NO2-), 티오카보닐, 트라이메틸실릴(즉, (CH3)3Si-), 3급-부틸다이메틸실릴, 3-트라이메톡시실릴프로필(즉, (CH3O)3SiCH2CH2CH2-), 비닐, 비닐리덴 등을 포함한다. 추가의 예를 들면, "C1 내지 C20 지방족 라디칼"은 1개 이상 20개 이하의 탄소 원자들을 함유한다. 메틸 기(즉, CH3-)는 C1 지방족 라디칼의 예이다. 데실 기(즉, CH3(CH2)9-)는 C10 지방족 라디칼의 예이다.
본원에서 "헤테로아릴"이라는 용어는, 방향족 고리(들)의 하나 이상의 탄소 원자가 헤테로원자(예컨대, 질소, 산소, 붕소, 셀레늄, 인, 규소 또는 황)로 대체된 방향족 또는 불포화된 고리를 지칭한다. 헤테로아릴은, 단일 방향족 고리, 다중 방향족 고리, 또는 하나 이상의 비-방향족 고리에 커플링된 하나 이상의 방향족 고리일 수 있는 구조체를 지칭한다. 다중 고리를 갖는 구조체에서, 고리들은 함께 융합되거나, 공유 결합되거나, 통상적인 기(예컨대, 에터, 메틸렌 또는 에틸렌 잔기)에 연결될 수 있다. 또한, 통상적인 연결 기는 페닐 피리딜 케톤에서와 같은 카보닐일 수 있다. 헤테로아릴 고리의 예는 티오펜, 피리딘, 아이속사졸, 피라졸, 피롤, 퓨란, 이미다졸, 인돌, 티아졸, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 퀸옥살린, 피리미딘, 피라진, 테트라졸, 트라이아졸, 이러한 기들의 벤조-융합된 유사체, 벤조피라논, 페닐피리딘, 톨릴피리딘, 벤조티엔일피리딘, 페닐아이소퀴놀린, 다이벤조퀴노잘린, 플루오렌일피리딘, 케토피롤, 2-페닐벤족스아졸, 2-페닐벤조티아졸, 티엔일피리딘, 벤조티엔일피리딘, 3-메톡시-2-페닐피리딘, 페닐이민, 피리딜나프탈렌, 피리딜피롤, 피리딜이미다졸, 및 페닐인돌을 포함한다.
본원에서 "아릴"이라는 용어는, 단일 방향족 고리, 또는 함께 융합되거나 공유 결합되거나 통상적인 기(예컨대, 에터, 메틸렌 또는 에틸렌 잔기)에 연결된 다중 방향족 고리인 방향족 치환기를 지칭한다. 방향족 고리는, 그중에서도 특히 페닐, 나프틸, 안트라센일 및 바이페닐을 포함한다. 특정 실시양태에서, 아릴은 1 내지 200개의 탄소 원자, 1 내지 50개의 탄소 원자, 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는다.
본원에서 "알킬"이라는 용어는, 분지형 또는 비분지형의 포화되거나 불포화된 비환형 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 적합한 알킬 라디칼은, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 2-프로펜일(또는 알릴), 비닐, n-부틸, 3급-부틸, i-부틸(또는 2-메틸프로필) 등을 포함한다. 특정 실시양태에서, 알킬은 1 내지 200개의 탄소 원자, 1 내지 50개의 탄소 원자, 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는다.
본원에서 "사이클로알킬"이라는 용어는, 단일 고리 또는 다중 축합된 고리를 갖고 포화되거나 불포화된 환형 비-방향족 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 적합한 사이클로알킬 라디칼은, 예를 들어 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로옥텐일, 바이사이클로옥틸 등을 포함한다. 특정 실시양태에서, 사이클로알킬은 3 내지 200개의 탄소 원자, 3 내지 50 개의 탄소 원자, 또는 3 내지 20개의 탄소 원자를 갖는다.
본원에 인용된 임의의 수치 값은 하한값에서 상한값에 이르기까지 한 단위씩 증가하는 모든 값을 포함하되, 단, 임의의 하한값과 임의의 상한값 사이는 두 단위 이상 분리된다. 예를 들면, 성분의 양 또는 공정 변수 값, 예컨대 온도, 압력, 시간 등이 예를 들어 1 내지 90이고, 바람직하게는 20 내지 80이며, 더욱 바람직하게는 30 내지 70이라고 하면, 15 내지 85, 22 내지 68, 43 내지 51, 30 내지 32 등과 같은 값들도 본원 명세서에 명확히 열거되는 것으로 기술된다. 1 미만의 값인 경우, 한 단위는 경우에 따라 0.0001, 0.001, 0.01 또는 0.1로 간주된다. 이들은 단지 구체적으로 의도된 것의 예일 뿐이고, 열거된 하한값과 상한값 사이의 모든 가능한 수치 값들의 조합도 유사한 방식으로 본원에 명확히 기술되어 있는 것으로 간주되어야 한다.
[실시예]
비교예
1:
ADS254
에 대한
워시
-
오프
(
wash
-
off
) 시험
ADS254는 아메리칸 다이 소스 인코포레이티드로부터 구입하였으며, 받은 그대로 사용하였다. 10 mg의 ADS254를 2.0 ml의 톨루엔에 용해시킴으로써 ADS254의 0.5 w/v% 용액을 제조하였다. 이어서, 미리-세척된 석영 기판 상에 상기 용액을 스핀-캐스팅함으로써, ADS254의 박막(30 nm 두께)을 수득하고, 170℃에서 소성하여 잔류 용매를 제거하였다. 이어서, UV-가시광 흡수 분광기를 사용하여, 상기 막의 흡광도를 기록하였다. 이어서, 상기 막 상에 톨루엔을 스핀-캐스팅함으로써, 샘플을 톨루엔으로 세척하였다. 다른 UV-가시광 스펙트럼을 수득하였다.
도 1에서 분명히 알 수 있는 바와 같이, 380 nm에서의 흡광도 강도 피크는, 제조 직후의 샘플의 경우 0.293에서 톨루엔으로 세척 후 0.04로 감소하였으며, 이는 ADS254의 거의 85%가 톨루엔에 의해 세척되었음을 나타낸다.
실시예
1:
ADS254
:화합물 1에 대한
워시
-
오프
시험
화합물은 1은 코니카 미놀타 홀딩스 인코포레이티드(Konica Minolta Holdings, Inc.,)(일본 도쿄)로부터 수득하였다. 상기 비교예 1과 유사한 방식으로 본 실험을 수행하였다. 톨루엔 중의 0.5 w/v% ADS254 0.8 ml을 톨루엔 중의 0.5 w/v% 화합물 1 0.8 ml와 혼합함으로써, ADS254:화합물 1(50:50)의 혼합물 용액을 제조하였다. 이어서, 스핀-캐스팅에 의해 ADS254:화합물 1의 박막(35 nm 두께)을 수득하고, 이를 165℃에서 10초 동안 소성하고, UV(365 nm 및 20 mW/cm2) 하에 30초 동안 경화시키고, 130℃에서 20분 동안 추가로 소성하였다. 이어서, 상기 막 상에 톨루엔을 스핀-캐스팅함으로써, 샘플을 2회 세척하였다. 2회의 세척 단계 전후 각각에 대해 UV-가시광 스펙트럼을 수득하였다. 또한, 샘플을 톨루엔에 2분 동안 침지하고, 다른 UV-가시광 스펙트럼("3차 침지 및 세척시"로 지칭함)을 수득하였다.
도 2에서 용이하게 알 수 있는 바와 같이, 모든 세척 단계 전후에서 수득된 UV-가시광 스펙트럼들 간에는 검출가능한 차이가 없었으며, 이는, 처리된 ADS254:화합물 1의 막이 더이상 톨루엔에 용해되지 않음을 나타낸다.
본 발명의 단지 일부 특징만을 본원에 예시하고 기술하였지만, 당업자는 많은 변경 및 변화를 생각해낼 것이다. 따라서, 첨부된 특허청구범위는 본 발명의 진의 내에 드는 모든 변경 및 변화를 포괄하는 것으로 의도됨을 이해해야 한다.
Claims (20)
- 아릴아민 및 아릴포스핀으로부터 선택되는 하나 이상의 작용기 및 비닐, 알릴, 비닐 에터, 에폭시 및 아크릴레이트로부터 선택되는 2개 이상의 작용기를 포함하는 화합물과 폴리트라이아릴아민의 혼합물을 제공하는 단계;
상기 혼합물의 막을 형성하는 단계; 및
상기 막을 처리하는 단계
를 포함하고,
상기 처리하는 단계는 열 및/또는 광 조사(radiation) 하에 상기 막을 처리하는 것을 포함하는, 물질 제조 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 혼합물이 상기 화합물과 상기 폴리트라이아릴아민의 혼합물 용액인, 물질 제조 방법. - 삭제
- 제 1 항에 있어서,
상기 방법이, 처리된 막을 세척하는 단계를 추가로 포함하는, 물질 제조 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 폴리트라이아릴아민이 하기 화학식 I의 구조 단위를 포함하는, 물질 제조 방법:
상기 식에서,
R1은, 각각의 경우 독립적으로, C1-C20 지방족 라디칼, C3-C20 방향족 라디칼, 또는 C3-C20 지환족 라디칼이고;
a는, 각각의 경우 독립적으로, 0 내지 4 범위의 정수이다. - 제 1 항에 있어서,
상기 폴리트라이아릴아민이 하기 화학식 II의 구조 단위를 포함하는, 물질 제조 방법.
- 제 5 항에 있어서,
상기 화합물이 하기 화학식 III의 화합물인, 물질 제조 방법:
상기 식에서,
Ar1은 직접 결합, 아릴 또는 헤테로아릴이고;
Ar2 및 Ar3은, 각각의 경우 독립적으로, 아릴 또는 헤테로아릴이고;
A는, 각각의 경우 독립적으로, O 또는 직접 결합이고;
R2는 C1-C20 지방족 라디칼, C3-C20 방향족 라디칼, 또는 C3-C20 지환족 라디칼이고;
b는 0 내지 4 범위의 정수이다. - 제 6 항에 있어서,
상기 화합물이 하기 구조식으로부터 선택되는, 물질 제조 방법.
- 제 8 항에 있어서,
상기 폴리트라이아릴아민 및 상기 화합물이 상기 혼합물 용액 중에서 1:1 중량 비로 존재하는, 물질 제조 방법. - 제 1 항, 제 2 항, 제 4 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항의 방법으로 제조된 물질.
- 제 1 항, 제 2 항, 제 4 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항의 방법으로 제조된 물질을 포함하는 광전자 소자.
- 전극을 제공하는 단계;
발광 층을 제공하는 단계; 및
상기 전극과 상기 발광 층 사이에, 제 1 항, 제 2 항, 제 4 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항의 방법으로 제조된 물질을 포함하는 정공-수송 층을 제공하는 단계
를 포함하는, 광전자 소자 제조 방법. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12/619,740 | 2009-11-17 | ||
| US12/619,740 US8455042B2 (en) | 2009-11-17 | 2009-11-17 | Method for making material useful in optoelectronic device, the material and the optoelectronic device |
| PCT/US2010/055948 WO2011062802A1 (en) | 2009-11-17 | 2010-11-09 | Method for making material useful in optoelectronic device, the material and the optoelectronic device |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20120105472A KR20120105472A (ko) | 2012-09-25 |
| KR101776972B1 true KR101776972B1 (ko) | 2017-09-19 |
Family
ID=43479481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020127015458A KR101776972B1 (ko) | 2009-11-17 | 2010-11-09 | 광전자 소자에 유용한 물질의 제조 방법, 상기 물질 및 상기 광전자 소자 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8455042B2 (ko) |
| EP (1) | EP2502289B1 (ko) |
| JP (1) | JP5716035B2 (ko) |
| KR (1) | KR101776972B1 (ko) |
| CN (1) | CN102725875B (ko) |
| TW (1) | TWI498353B (ko) |
| WO (1) | WO2011062802A1 (ko) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110077373A1 (en) * | 2009-09-29 | 2011-03-31 | General Electric Company | Polymer and optoelectronic device comprising the same |
| US20120049168A1 (en) * | 2010-08-31 | 2012-03-01 | Universal Display Corporation | Cross-Linked Charge Transport Layer Containing an Additive Compound |
| WO2013006478A1 (en) * | 2011-07-05 | 2013-01-10 | Plextronics, Inc. | Vertically phase-separating semiconducting organic material layers |
| WO2013080696A1 (ja) * | 2011-11-29 | 2013-06-06 | コニカミノルタ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| US9644070B2 (en) * | 2012-04-17 | 2017-05-09 | Merck Patent Gmbh | Cross-linkable and cross-linked polymers, process for the preparation thereof, and the use thereof |
| KR101382292B1 (ko) | 2012-09-21 | 2014-04-08 | 현대자동차(주) | 플라이휠의 댐핑장치 |
| WO2016026123A1 (en) | 2014-08-21 | 2016-02-25 | Dow Global Technologies Llc | Compositions comprising oxygen substituted benzocyclobutenes and dienophiles, and electronic devices containing same |
| TWI657123B (zh) * | 2016-01-27 | 2019-04-21 | 國立交通大學 | 鈣鈦礦型發光元件及其製造方法 |
| US20190207115A1 (en) * | 2016-06-28 | 2019-07-04 | Dow Global Technologies Llc | Process for making an organic charge transporting film |
| CN106449999A (zh) * | 2016-09-21 | 2017-02-22 | 广西南宁荣威德新能源科技有限公司 | 一种新型环保宽光谱太阳能电池材料 |
| CN109585698B (zh) * | 2018-11-12 | 2020-11-27 | 天津理工大学 | 一种溶液法制备p-i-n结构的低压驱动有机发光二极管的方法 |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005340042A (ja) | 2004-05-28 | 2005-12-08 | Bando Chem Ind Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法 |
| WO2006043681A1 (en) | 2004-10-18 | 2006-04-27 | Seiko Epson Corporation | Composition for conductive materials, conductive material, conductive layer, electronic device, and electronic equipment |
| WO2006043087A1 (en) | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Cambridge Display Technology Limited | Monomer for making a crosslinked polymer |
| JP2006219650A (ja) | 2005-01-14 | 2006-08-24 | Seiko Epson Corp | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 |
| JP2007063317A (ja) | 2005-08-29 | 2007-03-15 | Ricoh Co Ltd | アリールアミン重合体 |
| JP2009037776A (ja) | 2007-07-31 | 2009-02-19 | Toppan Printing Co Ltd | キャップ式部分洗浄除去装置 |
| JP2009107497A (ja) | 2007-10-30 | 2009-05-21 | Toyota Motor Corp | 電動パワーステアリング装置 |
| JP2009158535A (ja) | 2007-12-25 | 2009-07-16 | Canon Inc | 有機発光素子及びその製造方法、並びに表示装置 |
| WO2009107497A1 (ja) | 2008-02-27 | 2009-09-03 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及び表示装置 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5728801A (en) | 1996-08-13 | 1998-03-17 | The Dow Chemical Company | Poly (arylamines) and films thereof |
| JPH10338872A (ja) | 1997-06-09 | 1998-12-22 | Tdk Corp | 色変換材料およびこれを用いた有機ｅｌカラーディスプレイ |
| US6572985B2 (en) * | 2000-12-15 | 2003-06-03 | Shuang Xie Light Corporation | Electroluminescent compositions and devices |
| TW200300154A (en) * | 2001-11-09 | 2003-05-16 | Jsr Corp | Light emitting polymer composition, and organic electroluminescene device and production process thereof |
| US7138483B2 (en) * | 2003-02-12 | 2006-11-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Monomers, conjugated polymers and electronic devices using such polymers |
| DE102004009355A1 (de) * | 2004-02-26 | 2005-09-15 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Verfahren zur Vernetzung organischer Halbleiter |
| US7576356B2 (en) | 2005-08-08 | 2009-08-18 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Solution processed crosslinkable hole injection and hole transport polymers for OLEDs |
| JP2008047428A (ja) | 2006-08-17 | 2008-02-28 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及びディスプレイ装置 |
| EP2074635A2 (en) * | 2006-08-24 | 2009-07-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Crosslinkable hole transport polymers |
| JP2008077856A (ja) | 2006-09-19 | 2008-04-03 | Konica Minolta Holdings Inc | 転写材料、有機薄膜素子、有機薄膜素子の製造方法、該製造方法を用いて作製された有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| KR101434632B1 (ko) | 2006-12-08 | 2014-08-27 | 에이전시 포 사이언스, 테크놀로지 앤드 리서치 | 아릴아민 화합물 및 전자 장치 |
-
2009
- 2009-11-17 US US12/619,740 patent/US8455042B2/en active Active
-
2010
- 2010-11-09 WO PCT/US2010/055948 patent/WO2011062802A1/en active Application Filing
- 2010-11-09 JP JP2012538880A patent/JP5716035B2/ja active Active
- 2010-11-09 CN CN201080052057.6A patent/CN102725875B/zh active Active
- 2010-11-09 EP EP10785248.5A patent/EP2502289B1/en active Active
- 2010-11-09 KR KR1020127015458A patent/KR101776972B1/ko active IP Right Grant
- 2010-11-17 TW TW099139605A patent/TWI498353B/zh active
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005340042A (ja) | 2004-05-28 | 2005-12-08 | Bando Chem Ind Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法 |
| WO2006043681A1 (en) | 2004-10-18 | 2006-04-27 | Seiko Epson Corporation | Composition for conductive materials, conductive material, conductive layer, electronic device, and electronic equipment |
| WO2006043087A1 (en) | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Cambridge Display Technology Limited | Monomer for making a crosslinked polymer |
| JP2006219650A (ja) | 2005-01-14 | 2006-08-24 | Seiko Epson Corp | 導電性材料用組成物、導電性材料、導電層、電子デバイスおよび電子機器 |
| JP2007063317A (ja) | 2005-08-29 | 2007-03-15 | Ricoh Co Ltd | アリールアミン重合体 |
| JP2009037776A (ja) | 2007-07-31 | 2009-02-19 | Toppan Printing Co Ltd | キャップ式部分洗浄除去装置 |
| JP2009107497A (ja) | 2007-10-30 | 2009-05-21 | Toyota Motor Corp | 電動パワーステアリング装置 |
| JP2009158535A (ja) | 2007-12-25 | 2009-07-16 | Canon Inc | 有機発光素子及びその製造方法、並びに表示装置 |
| WO2009107497A1 (ja) | 2008-02-27 | 2009-09-03 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及び表示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2502289B1 (en) | 2016-04-06 |
| KR20120105472A (ko) | 2012-09-25 |
| JP5716035B2 (ja) | 2015-05-13 |
| EP2502289A1 (en) | 2012-09-26 |
| CN102725875A (zh) | 2012-10-10 |
| US20110114923A1 (en) | 2011-05-19 |
| WO2011062802A1 (en) | 2011-05-26 |
| CN102725875B (zh) | 2015-05-06 |
| TW201139518A (en) | 2011-11-16 |
| JP2013510927A (ja) | 2013-03-28 |
| US8455042B2 (en) | 2013-06-04 |
| TWI498353B (zh) | 2015-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101776972B1 (ko) | 광전자 소자에 유용한 물질의 제조 방법, 상기 물질 및 상기 광전자 소자 | |
| KR101782662B1 (ko) | 광전자 장치를 위한 중합체 | |
| KR101715959B1 (ko) | ２,４,６-트라이-(헤테로아릴페닐)-피리딘 및 이를 포함하는 전자-수송 물질 | |
| KR101706394B1 (ko) | 전자 수송 물질 | |
| KR101719010B1 (ko) | 전자-수송 물질 및 이의 제조 방법 | |
| KR101537428B1 (ko) | 페닐 피리딘 단위를 포함하는 중합체 | |
| KR101537429B1 (ko) | 페닐 피리딘 단위를 포함하는 중합체 | |
| KR101661371B1 (ko) | 페닐 피리딘 단위를 포함하는 화합물 | |
| KR101537437B1 (ko) | 플루오렌 이량체 및 삼량체, 및 이를 사용하는 광전자 디바이스 | |
| KR101231509B1 (ko) | 전자 수송 중합체 | |
| KR101737144B1 (ko) | 유기 화합물의 제조 방법 및 이로부터 제조된 유기 화합물 | |
| Su et al. | Synthesis and optoelectronic properties of thermally cross-linkable fluorene derivative containing hole-transporting triphenylamine terminals | |
| WO2011041025A1 (en) | Polymer and optoelectronic device comprising the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |