CN102649830B - 一种阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺的制备方法 - Google Patents
一种阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102649830B CN102649830B CN201210153941XA CN201210153941A CN102649830B CN 102649830 B CN102649830 B CN 102649830B CN 201210153941X A CN201210153941X A CN 201210153941XA CN 201210153941 A CN201210153941 A CN 201210153941A CN 102649830 B CN102649830 B CN 102649830B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- monomer
- preparation
- modified polyacrylamide
- positively charged
- organic silicon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 title claims abstract description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 title abstract 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 title abstract 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title abstract 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 51
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 14
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 13
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 11
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane Chemical group CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YXYZMHGSOKYZAF-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(C(=C)C)(=O)OCC[N+](C(C)(C)C)(C)C Chemical group [Cl-].C(C(=C)C)(=O)OCC[N+](C(C)(C)C)(C)C YXYZMHGSOKYZAF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 claims description 5
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical group [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004160 Ammonium persulphate Substances 0.000 claims description 2
- 239000004159 Potassium persulphate Substances 0.000 claims description 2
- 235000019395 ammonium persulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](C)(C)CC=C GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 claims description 2
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 2
- -1 thiazolinyl cyclotetrasiloxane Chemical compound 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 13
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
本发明公开了一种阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺的制备方法，首先将有机硅单体、阳离子单体、丙烯酰胺和水混合均匀，通氮气驱氧后，加入引发剂，在超声辅助下进行自由基聚合即可得到阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺。由于超声波高效的分散作用，无需添加乳化剂或表面活性单体就能够使得有机硅单体良好地分散在水溶液中，与亲水单体进行共聚。采用本发明的制备方法可以避免使用乳化剂或表面活性单体，以完全消除HAPAM的后处理，简化制备工艺，提高生产效率。
Description
技术领域
本发明属于高分子化学领域，特别涉及一种阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺的制备方法。
背景技术
聚丙烯酰胺及其衍生物是重要的聚合物，应用领域广泛。在众多聚丙烯酰胺的类型中，疏水缔合型聚丙烯酰胺是一个重要分支。疏水缔合型聚丙烯酰胺是在聚丙烯酰主链上引入少量疏水基团而制成的，由于疏水基团之间的疏水作用而使聚丙烯酰胺分子链发生簇集，从而显著改变溶液的流变性能，提高应用效果、扩大应用领域。目前，疏水缔合型聚丙烯酰胺分子主链上引入的疏水基团主要是碳氢疏水单体。有机硅单体是一种强疏水性单体，其疏水缔合作用比碳氢疏水单体更强，故由有机硅单体、阳离子单体和丙烯酰胺共聚制备的阳离子含硅聚丙烯酰胺共聚物具有更好的应用效果。
为了克服疏水单体与亲水单体的不相容性、实现两者共聚，制备疏水缔合型聚丙烯酰胺时多采用胶束法，近几年又出现了表面活性单体法。胶束法是在聚合体系中加入大量的乳化剂，将疏水单体乳化后再与亲水单体如丙烯酰胺、阳离子单体等共聚，但乳化剂的加入会影响聚合物分子量的提高、增加共聚物后处理的复杂程度等诸多问题。表面活性单体，又称可聚合表面活性剂，是一类含有可聚合基团的表面活性剂，既具有表面活性，又可在一定引发条件下可产生均(共)聚合反应，能够完全消除HAPAM的后处理。目前，适用于HAPAM的表面活性单体制备复杂、成本高昂，故表面活性单体法的研究工作开展极少。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的缺点，提供了一种不使用乳化剂和表面活性单体的阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺的制备方法。
为达到上述目的本发明采用的技术方案是：
1）首先，将有机硅单体、阳离子单体、丙烯酰胺和水按1∶（1-30）∶（10-200）∶（10-10000）的质量比混合均匀制得混合溶液；
2）其次，以20mL/min-200mL/min的速度向混合溶液中通氮气10-60分钟；
3）然后，加入总单体质量0.1%-1.0%的引发剂搅拌均匀；
4）最后，在20℃-90℃下放置于超声波发生器中进行超声聚合，超声功率80W-200W，反应0.5-5小时后得到阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺。
所说的有机硅单体为甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、四甲基二乙烯基二硅氧烷、四甲基四乙烯基环四硅氧烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷或乙烯基三丁酮肟基硅烷。
所说的阳离子单体为甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯或二甲基二烯丙基氯化铵。
所说的氮气为液态的氮气或气态的氮气。
所说的引发剂为过硫酸铵、过硫酸钾、偶氮二异丁基脒盐酸盐、过硫酸铵-亚硫酸钠、过硫酸钾-亚硫酸钠、过硫酸铵-亚硫酸氢钠、过硫酸钾-亚硫酸氢钠、过硫酸铵-硫代硫酸钠或过硫酸钾-硫代硫酸钠，其中氧化-还原引发体系中氧化剂与还原剂的质量比为2∶1。
由于超声波高效的分散作用，无需添加乳化剂或表面活性单体就能够使得有机硅单体良好地分散在水溶液中，与亲水单体进行共聚。采用本发明的制备方法可以避免使用乳化剂或表面活性单体，以完全消除HAPAM的后处理，简化制备工艺，提高生产效率。
具体实施方式
实施例1，1）首先，将有机硅单体甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、阳离子单体甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵、丙烯酰胺和水按1∶1∶10∶10的质量比混合均匀制得混合溶液；
2）其次，以20mL/min的速度向混合溶液中通氮气60分钟；
3）然后，加入总单体质量1.0%的引发剂过硫酸铵搅拌均匀；
4）最后，在20℃下放置于超声波发生器中进行超声聚合，超声功率80W，反应5小时后得到阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺。
实施例2，1）首先，将有机硅单体乙烯基三丁酮肟基硅烷、阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵、丙烯酰胺和水按1∶30∶200∶10000的质量比混合均匀制得混合溶液；
2）其次，以200mL/min的速度向混合溶液中通氮气10分钟；
3）然后，加入总单体质量0.1%的引发剂偶氮二异丁基脒盐酸盐搅拌均匀；
4）最后，在90℃下放置于超声波发生器中进行超声聚合，超声功率200W，反应0.5小时后得到阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺。
实施例3，1）首先，将有机硅单体四甲基二乙烯基二硅氧烷、阳离子单体甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯、、丙烯酰胺和水按1∶10∶50∶100的质量比混合均匀制得混合溶液；
2）其次，以50mL/min的速度向混合溶液中通氮气30分钟；
3）然后，加入总单体质量0.3%的引发剂过硫酸铵-硫代硫酸钠搅拌均匀；
4）最后，在50℃下放置于超声波发生器中进行超声聚合，超声功率100W，反应2小时后得到阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺。
实施例4，1）首先，将有机硅单体乙烯基三乙酰氧基硅烷、阳离子单体甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵、丙烯酰胺和水按1∶20∶100∶1000的质量比混合均匀制得混合溶液；
2）其次，以100mL/min的速度向混合溶液中通氮气30分钟；
3）然后，加入总单体质量0.5%的引发剂偶氮二异丁基脒盐酸盐搅拌均匀；
4）最后，在60℃下放置于超声波发生器中进行超声聚合，超声功率140W，反应3小时后得到阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺。
实施例5，1）首先，将有机硅单体乙烯基三乙氧基硅烷、阳离子单体甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵、丙烯酰胺和水按1∶15∶150∶5000的质量比混合均匀制得混合溶液；
2）其次，以100mL/min的速度向混合溶液中通氮气30分钟；
3）然后，加入总单体质量0.4%的引发剂偶氮二异丁基脒盐酸盐搅拌均匀；
4）最后，在50℃下放置于超声波发生器中进行超声聚合，超声功率160W，反应3小时后得到阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺。
Claims (3)
1.阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺的制备方法，其特征在于：
1）首先，将有机硅单体、阳离子单体、丙烯酰胺和水按1∶（1-30）∶（10-200）∶（10-10000）的质量比混合均匀制得混合溶液；
所说的有机硅单体为甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、四甲基二乙烯基二硅氧烷、四甲基四乙烯基环四硅氧烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷或乙烯基三丁酮肟基硅烷；
所说的阳离子单体为甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯或二甲基二烯丙基氯化铵；
2）其次，以20mL/min-200mL/min的速度向混合溶液中通氮气10-60分钟；
3）然后，加入总单体质量0.1%-1.0%的引发剂搅拌均匀；
4）最后，在20℃-90℃下放置于超声波发生器中进行超声聚合，超声功率80W-200W，反应0.5-5小时后得到阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺。
2.根据权利要求1所述的阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺的制备方法，其特征在于：所说的氮气为液态的氮气或气态的氮气。
3.根据权利要求1所述的阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺的制备方法，其特征在于：所说的引发剂为过硫酸铵、过硫酸钾、偶氮二异丁基脒盐酸盐、过硫酸铵-亚硫酸钠、过硫酸钾-亚硫酸钠、过硫酸铵-亚硫酸氢钠、过硫酸钾-亚硫酸氢钠、过硫酸铵-硫代硫酸钠或过硫酸钾-硫代硫酸钠，其中氧化-还原引发体系中氧化剂与还原剂的质量比为2∶1。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210153941XA CN102649830B (zh) | 2012-05-17 | 2012-05-17 | 一种阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210153941XA CN102649830B (zh) | 2012-05-17 | 2012-05-17 | 一种阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102649830A CN102649830A (zh) | 2012-08-29 |
| CN102649830B true CN102649830B (zh) | 2013-11-27 |
Family
ID=46691960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201210153941XA Expired - Fee Related CN102649830B (zh) | 2012-05-17 | 2012-05-17 | 一种阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102649830B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109280544A (zh) * | 2018-09-21 | 2019-01-29 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种ph值调控的含硅阳离子聚合物分子膜固砂剂及其制备方法 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105567190A (zh) * | 2014-10-17 | 2016-05-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种凝胶堵漏剂及其制备方法 |
| CN104844828B (zh) * | 2015-06-09 | 2017-08-08 | 汕头市源兴织造有限公司 | 一种橡胶塑料用的无机阻燃剂的制备方法 |
| CN105060445B (zh) * | 2015-08-21 | 2017-01-11 | 寇斌 | 一种阳离子有机硅聚丙烯酰胺絮凝剂及其制备方法 |
| CN105820808A (zh) * | 2016-04-13 | 2016-08-03 | 中国石油大学(华东) | 一种抑砂防膨剂及其制备方法 |
| CN105693925B (zh) * | 2016-04-13 | 2018-02-27 | 中国石油大学(华东) | 一种油水井防砂用多支化聚合物及其制备方法 |
| CN105694837B (zh) * | 2016-04-13 | 2018-08-24 | 中国石油大学(华东) | 一种聚合物固砂剂及其制备方法 |
| CN107190416B (zh) * | 2017-06-27 | 2020-04-28 | 山东天海新材料工程有限公司 | 一种土工布的制备方法 |
| CN108178147A (zh) * | 2018-02-05 | 2018-06-19 | 华南理工大学 | 一种带正电稳定的石墨烯水分散液及其制备方法 |
| CN112624222A (zh) * | 2020-12-15 | 2021-04-09 | 陕西科技大学 | 一种破乳絮凝多功能水清洁剂及其制备方法和应用 |
| CN113698530B (zh) * | 2021-10-28 | 2022-02-18 | 江苏富淼科技股份有限公司 | 一种高位阻系列阳离子固体型聚丙烯酰胺及其制备方法 |
| CN115072851B (zh) * | 2022-08-19 | 2022-11-11 | 山东诺尔生物科技有限公司 | 一种垃圾渗滤液处理剂及其制备方法 |
| CN115477728A (zh) * | 2022-09-20 | 2022-12-16 | 江苏永威环境科技股份有限公司 | 一种阳离子聚丙烯酰胺的制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1040015C (zh) * | 1993-04-16 | 1998-09-30 | 株式会社乐喜 | 防雾耐磨涂料组合物及用其涂覆的合成树脂制品 |
| CN1528796A (zh) * | 2003-09-28 | 2004-09-15 | 石油大学(华东) | 有机硅改性聚丙烯酰胺及其制备方法 |
-
2012
- 2012-05-17 CN CN201210153941XA patent/CN102649830B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1040015C (zh) * | 1993-04-16 | 1998-09-30 | 株式会社乐喜 | 防雾耐磨涂料组合物及用其涂覆的合成树脂制品 |
| CN1528796A (zh) * | 2003-09-28 | 2004-09-15 | 石油大学(华东) | 有机硅改性聚丙烯酰胺及其制备方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109280544A (zh) * | 2018-09-21 | 2019-01-29 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种ph值调控的含硅阳离子聚合物分子膜固砂剂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102649830A (zh) | 2012-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102649830B (zh) | 一种阳离子有机硅改性聚丙烯酰胺的制备方法 | |
| CN102649831A (zh) | 一种非离子氟碳改性聚丙烯酰胺的制备方法 | |
| CN102675533A (zh) | 疏水缔合聚丙烯酰胺的超声辅助制备方法 | |
| CN102382241B (zh) | 一种长支链聚丙烯酰胺共聚物及其制备方法 | |
| CN101724132B (zh) | 具有微嵌段结构的阳离子型聚丙烯酰胺及采用模板共聚合法的合成方法 | |
| CN105315403B (zh) | 耐温抗盐活性微球及其制备方法和应用 | |
| CN107652441B (zh) | 一种SiO2增强型聚合物微球制备方法 | |
| CN102358796B (zh) | 一种核壳结构智能纳米水凝胶的制备方法 | |
| CN103937484B (zh) | 一种页岩气井滑溜水压裂液体系高效乳态快速水溶减阻剂 | |
| CN102070754A (zh) | 一种新型阴离子型热增粘水溶性聚合物 | |
| CN102649832B (zh) | 非离子型疏水缔合聚丙烯酰胺的制备方法 | |
| CN104151574B (zh) | 一种具有温敏增稠作用的水泥外加剂及其制备方法 | |
| CN102675534A (zh) | 超声辅助法制备阳离子氟碳改性聚丙烯酰胺 | |
| CN102127188A (zh) | 超高分子量聚丙烯酰胺的制备方法 | |
| CN115322760A (zh) | 一种两性离子型堵水调剖剂及其制备方法 | |
| CN104211856B (zh) | 黄土基聚丙烯酰胺吸附剂的制备方法 | |
| CN102452950B (zh) | 两亲性可聚合单体和两亲性增粘共聚物及其制备方法和应用 | |
| CN103848635B (zh) | 一种降低陶土料浆黏度的高分子减水剂及其制备和应用 | |
| CN101709103A (zh) | 不同波长光源制备含偶氮单体光响应水凝胶的方法 | |
| CN102649829A (zh) | 一种阴离子含氟聚丙烯酰胺的制备方法 | |
| CN103848634B (zh) | 一种高分子陶瓷减水剂及其制备方法 | |
| CN103724518A (zh) | 一种固色剂乳液及其制备方法 | |
| CN115417945B (zh) | 超声辅助制备聚丙烯酸/凹土复合增稠剂的方法 | |
| CN104892856B (zh) | 一种聚羧酸减水剂的制备方法 | |
| CN104403379B (zh) | 一种快速用聚苯乙烯共价功能化石墨烯的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20190513 Address after: 710021 Shaanxi Xi'an Economic and Technological Development Zone Weiyang Road and Fengcheng Nine Road Crossing Northeast Corner via 8 Floors of Block A of Kaiwanke Center Patentee after: Xi'an Yipu Eco-technology Co.,Ltd. Address before: No. 1, Weiyang District university garden, Xi'an, Shaanxi Province, Shaanxi Patentee before: SHAANXI University OF SCIENCE & TECHNOLOGY |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: 710021 Shaanxi Xi'an Economic and Technological Development Zone Weiyang Road and Fengcheng Nine Road Crossing Northeast Corner via 8 Floors of Block A of Kaiwanke Center Patentee after: Xi'an Yipu Digital Agriculture Co.,Ltd. Address before: 710021 Shaanxi Xi'an Economic and Technological Development Zone Weiyang Road and Fengcheng Nine Road Crossing Northeast Corner via 8 Floors of Block A of Kaiwanke Center Patentee before: Xi'an Yipu Eco-technology Co.,Ltd. |
|
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20131127 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |