CN102627555B - 对甲氧基苯甲酰氯制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种对甲氧基苯甲酰氯制备方法，属于碳环化合物技术领域。该方法是以三氯甲苯和对甲氧基苯甲酸为原料，以摩尔比1:1混合搅拌,在加入路易斯酸催化剂作用下，在100-150℃下发生酰氯化反应5-10小时后，将所述酰氯化反应后得到的反应物料冷却至20±5℃，再加入对苯二酚进行提纯得到对甲氧基苯甲酰氯和副产物。采用本发明的方法，可以直接合成出低成本、低污染和高收率的对甲氧基苯甲酰氯，同时得到副产苯甲酰氯。此外，1）本发明所产生的尾气可用水吸收，制成盐酸，进行再利用，减少了环境污染；2）本发明所采用的原料对设备无腐蚀，减少了设备的损耗。
Description
技术领域
本发明涉及一种对甲氧基苯甲酰氯的制备方法，属于碳环化合物技术领域。
背景技术
对甲氧基苯甲酰氯是用于制取上拉西坦、胺碘酮、盐酸恩卡尼、阿尼斯坦、灯灯盏花乙素和苯溴马隆等药物的中间体。
目前一般所知制取对甲氧基苯甲酰氯的工艺是：以对甲氧基苯甲酸和氯化亚砜回流反应6小时，回收氯化亚砜，减压蒸馏得到纯净的对甲氧基苯甲酰氯，同时反应过程中产生大量副产物氯化氢和二氧化硫，该方法的反应过程如下式所示：
以上对甲氧基苯甲酰氯的制备工艺使用的氯化亚砜对设备腐蚀严重、使用和运输要求高、价格高。此外，现有对甲氧基苯甲酰氯的制备工艺在合成时产生的尾气中含有大量毒性且难以处理的二氧化硫，易造成环境污染。还有采用剧毒光气、三氯化磷、五氯化磷等为氯化剂的，以上物质的使用和废弃物的排放对环境造成严重污染。
发明内容
本发明解决的技术问题是：提出一种低成本、低污染和高收率的对甲氧基苯甲酰氯制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明提出的技术方案是：一种对甲氧基苯甲酰氯制备方法，以三氯甲苯和对甲氧基苯甲酸为原料，以摩尔比1∶1混合搅拌，在加入路易斯酸催化剂作用下，在100-150℃下发生酰氯化反应510小时后，将所述酰氯化反应后得到的反应物料冷却至20±5℃，再加入对苯二酚进行提纯得到对甲氧基苯甲酰氯和副产物。
上述技术方案的完善是：所述酰氯化反应的反应式如下：
上述技术方案的再完善一是：所述路易斯酸催化剂是金属氯化物的路易斯酸。
上述技术方案的再完善二是：所述提纯是减压精馏或蒸馏。
上述技术方案的再完善三是：所述酰氯化反应所需的升温时间是1小时。
上述技术方案的再完善四是：所述酰氯化反应所需的升温过程是，先升温到80度保持1小时，再升温到130度保持1小时，最后升温到150℃。
上述技术方案的再完善五是：所述反应中产生的尾气用水吸收。
上述技术方案的再完善六是：所述副产物是苯甲酰氯。
本发明的有益效果是：1)由于直接采用三氯甲苯和对甲氧基苯甲酸为原料，当以摩尔比1∶1混合搅拌后，在金属氯化物的路易斯酸作用下，其直接发生酰氯化反应，因此，可以直接合成出对甲氧基苯甲酰氯，同时得到副产苯甲酰氯；2)由于在减压精馏或蒸馏时，加入了对苯二酚作为阻聚剂，因此，可以得到高收率的对甲氧基苯甲酰氯；3)本发明所产生的尾气可用水吸收，制成盐酸，进行再利用，减少了环境污染；4)本发明所采用的原料对设备无腐蚀，减少了设备的损耗。
附图说明
下面结合附图对本发明的作进一步说明。
图1是本发明实施例一的工艺流程图。
具体实施方式
实施例一
本实施例的对甲氧基苯甲酰氯制备方法如图1所示，其具体过程是：
1)向反应瓶中加入1mol三氯甲苯和氯化锌0.5g，打开插入反应瓶的搅拌器，加入1mol对甲氧基苯甲酸，经1小时升温到150℃，保持温度反应5小时，反应中的尾气用水吸收变成30％盐酸；
2)反应后，将反应瓶内的反应物料温度冷却到25℃，加入1g对苯二酚，将反应瓶内的反应物料转入精馏柱内进行减压精馏(精馏柱采用Φ24*1500，玻璃填料)；最终得到对甲氧基苯甲酰氯165g，同时得到苯甲酰氯133g。
用气相色谱AG6820测得对甲氧基苯甲酰氯的含量99.5％、苯甲酰氯的含量99.7％，苯甲酰氯的收率95％，对甲氧基苯甲酰氯的收率97％。
实施例二
本实施例的对甲氧基苯甲酰氯制备方法与实施例一基本相同，所不同的是：①在第1)步骤中，用三氯化铁0.5g替代氯化锌0.5g；②经1小时升温到110℃；③反应6小时；④在第2)步骤中，物料的冷却温度为15℃；⑤最终得到对甲氧基苯甲酰氯163g，同时得到苯甲酰氯131g。
用气相色谱AG6820测得苯甲酰氯的含量99.7％、对甲氧基苯甲酰氯的含量99.5％，苯甲酰氯的收率95％，对甲氧基苯甲酰氯的收率97％。
实施例三
本实施例的对甲氧基苯甲酰氯制备方法的具体过程是：
1)向搪玻璃反应釜中加入600kg三氯甲苯和对甲氧基苯甲酸456kg，同时加入路易斯酸催化剂0.5kg，进行搅拌，先升温到80度保持1小时，再升温到130度保持1小时，最后升温到150℃，恒温反应10小时，反应中的尾气用水吸收变成30％盐酸；
2)将反应釜内的反应物料温度冷却到20℃，转入15米高精馏塔(精馏塔采用搪瓷波纹填料塔)，加入0.5kg对苯二酚，进行减压精馏，得到对甲氧基苯甲酰氯496kg和苯甲酰氯409kg。
用气相色谱AG6820测得苯甲酰氯的含量99.7％、对甲氧基苯甲酰氯的含量99.5％，苯甲酰氯的收率95％，对甲氧基苯甲酰氯的收率97％。
工业化采用分步升温，主要是考虑生产的安全(工业化时，由于投料量比较大，反应过程中产生大量的氯化氢)。
本发明的不局限于上述实施例所述的具体技术方案，比如上述实施例当中的减压精馏也可以用蒸馏来代替。凡采用等同替换形成的技术方案均为本发明要求的保护范围。
Claims (1)
1.一种对甲氧基苯甲酰氯制备方法，其特征在于:向搪玻璃反应釜中加入600kg三氯甲苯和对甲氧基苯甲酸456kg，同时加入路易斯酸催化剂0.5kg，进行搅拌，先升温到80度保持1小时，再升温到130度保持1小时，最后升温到150℃，恒温反应10小时，反应中的尾气用水吸收变成30%盐酸；将反应釜内的反应物料温度冷却到20℃，转入15米高精馏塔，所述精馏塔采用搪瓷波纹填料塔，加入0.5kg对苯二酚，进行减压精馏，得到对甲氧基苯甲酰氯496kg和苯甲酰氯409kg。
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