CN109553525A - 一种取代芳烃甲酰氯的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及精细化工中间体合成技术领域，具体涉及一种取代芳烃甲酰氯的合成方法。该方法包括：取代芳烃甲酸与取代三氯甲基芳烃在催化剂3作用下进行反应，得到所述取代芳烃甲酰氯。本发明原材料廉价易得、工艺路线简短、生产安全性好、催化剂易分离、原子利用率高、废酸排放少、后处理简单、收率高、质量好，适合工业化连续生产。

Description

一种取代芳烃甲酰氯的合成方法
技术领域
本发明涉及精细化工中间体合成技术领域，具体涉及一种取代芳烃甲酰氯的合成方法。
背景技术
取代芳烃甲酰氯可用作塑胶、油墨添加剂、不饱和树脂模型和记录材料的光敏引发剂，同时也是制备抗生素、抗组织胺类药物的主要原料以及有机合成中间体，如具体的化合物2,4,6-三甲基苯甲酰氯、4-叔丁基苯甲酰氯等。
目前文献报道的2,4,6-三甲基苯甲酰氯(TMBC)的合成方法主要有：
1)如EP0554679(公开日期：1993年8月11日)中所述，TMBC可按照四个阶段的合成方法制备。该合成方法中，第一阶段，1,3,5-三甲基苯与氯代乙酰氯反应形成氯代三甲基乙酰苯；第二阶段，通过与次氯酸钠反应由氯代三甲基乙酰苯获得三氯代三甲基乙酰苯；第三阶段，三氯代三甲基乙酰苯与氢氧化钠溶液反应生产三甲基苯甲酸的钠盐，并且通过用盐酸酸化后获得三甲基苯甲酸；第四阶段，三甲基苯甲酸通过与亚硫酰氯反应而获得三甲基苯甲酰氯。
作为多重合成步骤的技术方案，该合成方法较为复杂，并且收率较低。特别是，三甲基苯甲酸中间体在与亚硫酰氯反应之前必须作为固体分离并干燥，这样就使得操作变得复杂且操作时间延长，而且影响收率。
2)EP0706987(中国同族专利CN95117291.3，公开日期2003年3月12日)公开的技术方案中，1,3,5-三甲基苯在AlCl3存在下被羧基化以产生三甲基苯甲酸，并且后者随后用亚硫酰氯氯化以生成TMBC。该合成方法同样收率很差。例如，羧基化步骤的收率仅为71％。
因此，若能开发出一种反应路线短，操作简单，时间时间缩短，收率提高的新的取代芳烃甲酰氯的合成方法，将会有巨大的经济效益和社会效益。
发明内容
为了解决现有技术的问题，本发明提供了一种全新的取代芳烃甲酰氯的合成方法。该方法简单且经济可行，收率高。
为了实现上述目的，本发明提供的取代芳烃甲酰氯的合成方法，包括：取代芳烃甲酸与取代三氯甲基芳烃在催化剂3作用下进行反应，得到所述取代芳烃甲酰氯。
其中，所述取代芳烃甲酸的合成方法包括：取代芳烃与CO2在催化剂1的作用下生成所述取代芳烃甲酸。
其中，所述取代三氯甲基芳烃的合成方法包括：取代芳烃与CCl4在催化剂2的作用下生成所述取代三氯甲基芳烃。
其中，所述催化剂1、催化剂2和催化剂3均为路易斯酸。
进一步地，所述路易斯酸可以选择三氯化铝、三氯化铁、三氟化硼、氯化锌、五氯化铌或者镧系元素的三氟甲磺酸盐。
作为优选，所述催化剂1为三氟化硼、三氯化铝、三氯化铁或氯化锌，最优选三氯化铝。
作为优选，所述催化剂2为三氯化铝、三氟化硼或三氯化铁。
作为优选，所述催化剂3为三氯化铁或氯化锌。
其中，所述取代芳烃甲酸、取代三氯甲基芳烃、取代芳烃甲酰氯和取代芳烃中的芳烃为苯、联苯、萘、蒽或菲。
其中，所述取代芳烃甲酸、取代三氯甲基芳烃、取代芳烃甲酰氯和取代芳烃中的取代基为C1～C20烷基和/或卤素。取代基可以是单取代基，也可以是多取代基。即取代基可以同时具有烷基取代基和卤素取代基，或者只有单个或多个烷基取代基，或者只有单个或多个卤素取代基。
即，所述取代芳烃甲酸为被单个或多个C1～C20烷基和/或卤素取代的芳烃甲酸，取代三氯甲基芳烃为被单个或多个C1～C20烷基和/或卤素取代的三氯甲基芳烃，所述取代芳烃甲酰氯为被单个或多个C1～C20烷基和/或卤素取代的芳烃甲酰氯，所述取代芳烃为被单个或多个C1～C20烷基和/或卤素取代的芳烃。
进一步地，所述卤素为氟、氯、溴或碘。优选氯。
进一步地，C1～C20烷基优选为C1～C4烷基。更优选甲基、乙基、丙基、丙-1-基、丙-2-基、丁-1-基、丁-2-基、叔丁基。
进一步地，所述二甲苯为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
进一步地，所述三甲苯为均三甲苯。
本发明上述所用到的原料，所述取代芳烃为被单个或多个取代基取代的芳烃，优选：被单个至五个取代基取代的苯，被单个至七个取代基取代的萘，被单个至九个取代基取代的蒽或菲。
作为优选，当芳烃和取代基进行组合搭配，使得取代芳烃为氯苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、叔丁基苯、乙苯、丙苯、(取代)联苯、(取代)萘、(取代)蒽或(取代)菲等等。
作为优选，当所述芳烃为苯时，取代芳烃甲酸即为取代苯甲酸，其结构式为
作为优选，当所述芳烃为苯时，取代三氯甲基芳烃即为取代三氯甲基苯，其结构式为
作为优选，当所述芳烃为苯时，取代芳烃甲酰氯即为取代苯甲酰氯，其结构式为
作为优选，当所述芳烃为苯时，取代芳烃即为取代苯，其结构式为
其中，所述取代苯甲酸、取代三氯甲基苯、取代苯甲酰氯和取代苯中的R1、R2、R3、R4和R5为氢、C1～C20烷基或卤素。优选氢、C1～C4烷基或氟、氯、溴、碘，最优选R1、R3和R5为甲基，R2和R4为氢。
或者，R1、R2、R3、R4和R5可以进行的组合搭配：
R1～R5其中一个为氯，其他的为氢；
R1～R5其中一个为甲基，其他的为氢。
R1～R5其中一个为叔丁基，其他的为氢。
R1和R2为甲基，R3、R4和R5其他的为氢。
R1和R3为甲基，R2、R4和R5其他的为氢。
R1和R4为甲基，R2、R3和R5其他的为氢。
R1～R5其中一个为乙基，其他的为氢。
R1～R5其中一个为丙基，其他的为氢。
进一步地，所述取代芳烃优选为被单个至五个取代基取代的苯，实例为氯苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、叔丁基苯、乙苯、丙苯、1,3,5-三甲基苯或2,4-二氯-氟苯等等。
进一步地，所述二甲苯为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
进一步地，所述三甲苯为均三甲苯。
更进一步地，所述取代芳烃为均三甲苯、叔丁基苯或氯苯，最优选均三甲苯或叔丁基苯。
本发明提供的取代芳烃甲酰氯的合成方法，包括：
第一阶段，取代芳烃与CO2在催化剂1的作用下生成取代芳烃甲酸；
第二阶段，取代芳烃与CCl4在催化剂2的作用下生成取代三氯甲基芳烃；
第三阶段，所述取代芳烃甲酸与取代三氯甲基芳烃在催化剂3的作用下进行反应，得到所述取代芳烃甲酰氯。
其中，所述催化剂1、催化剂2和催化剂3均为路易斯酸。
本发明提供的取代芳烃甲酰氯的合成方法，优选的方法，当芳烃为苯时，合成得到如通式I所示的被单个至五个取代基取代的苯甲酰氯
包括：
第一阶段，如通式II所示的被单个至五个取代基取代的苯与CO2在催化剂1的作用下生成如通式III所示的被单个至五个取代基取代的苯甲酸
第二阶段，所述被单个至五个取代基取代的苯与CCl4在催化剂2的作用下生成如通式IV所示的被单个至五个取代基取代的三氯甲基苯
第三阶段，所述被单个至五个取代基取代的苯甲酸与被单个至五个取代基取代的三氯甲基苯在催化剂3的作用下进行反应，得到所述被单个至五个取代基取代的苯甲酰氯。
其中，所述催化剂1、催化剂2和催化剂3均为路易斯酸。
上述反应过程可用以下反应方程式表示：
其中，R1、R2、R3、R4和R5为氢、C1～C20烷基或卤素。优选的限定同上。
本发明提供的取代芳烃甲酰氯的合成方法，具体地，当所述取代芳烃甲酰氯为2,4,6-三甲基苯甲酰氯时，包括：
第一阶段，三甲苯与CO2在催化剂1的作用下生成2,4,6-三甲基苯甲酸；
第二阶段，三甲苯与CCl4在催化剂2的作用下生成2,4,6-三甲基三氯甲基苯；
第三阶段，所述2,4,6-三甲基苯甲酸与2,4,6-三甲基三氯甲基苯在催化剂3的作用下进行反应，得到所述2,4,6-三甲基苯甲酰氯。
2,4,6-三甲基苯甲酰氯的合成方法，化学反应方程式如下：
其中，所述催化剂1、催化剂2和催化剂3均为路易斯酸。
作为优选，所述催化剂1为三氯化铝、三氯化铁、氯化锌，优选为三氯化铝。
作为优选，所述催化剂2为三氟化硼、三氯化铝、三氯化铁等，优选三氯化铝。
作为优选，所述催化剂3为：三氯化铁、氯化锌，优选为三氯化铁。
其中，第一阶段的反应温度为20～55℃，反应时间为2～6小时；优选反应温度为30～35℃，反应时间为4～5小时。
其中，第一阶段中，三甲苯与催化剂1的物质的量之比为(1～5):1，优选为(3～4):1。
其中，第一阶段中，反应压力为1～5Mpa，优选为1.5～2Mpa。
其中，第二阶段中，三甲苯与催化剂2的物质的量之比为(1～5):1，优选为(2～3):1。
其中，第二阶段中，三甲苯与四氯化碳的物质的量之比为(1～4):1，优选为(1～2):1。
其中，第二阶段的反应温度为25～60℃，反应时间为2～6小时；优选反应温度为40～50℃，反应时间为4～5小时。
其中，第三阶段中，催化剂3的用量为2,4,6-三甲基苯甲酸和2,4,6-三甲基三氯甲基苯总重量的0.2％～0.5％，优选为0.25％～0.3％。
其中，第三阶段中，2,4,6-三甲基苯甲酸与2,4,6-三甲基三氯甲基苯的物质的量之比为(0.5～3.5):1，优选为(1～1.5):1。
其中，第三阶段的反应温度为50～75℃，反应时间为2～7小时；优选反应温度为60～65℃，反应时间为4～5小时。
本发明的有益效果主要体现在：解决了现有技术中工艺路线过长、后处理繁琐、设备要求高、剧毒化学品的使用、对环境和操作人员伤害大、收率低、质量差等不适合工业化生产的问题。反应既可以大量消耗掉能破坏臭氧层的CCl4，也大量消耗了引起温室效应的CO2，同时每消耗1摩尔CCl4只产生2摩尔HCl，原子利用率高，发展前景良好。
总之，本发明原材料廉价易得、工艺路线简短、生产安全性好、催化剂易分离、原子利用率高、废酸排放少、后处理简单、收率高、质量好，适合工业化连续生产。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
本发明中未提及的操作均为本领域的常规操作，本发明中未提及具体出处的物料均为可以从市场上购买得到的常规物料。
原料出处：
实施例1
步骤一：在反应瓶中加入均三甲苯240g(2mol)、催化剂AlCl3 66.7g(0.5mol)，升温至30℃通入CO2至2Mpa搅拌反应5小时，反应完毕后将反应物慢慢注入到50ml蒸馏水中，过滤，滤液分层，取有机层经水洗、干燥，滤液常压回收均三甲苯，再减压蒸馏制得2,4,6-三甲基苯甲酸156.1g，收率95.2﹪。
步骤二：在反应瓶中加入均三甲苯120g(1mol)、催化剂AlCl3 66.7g(0.5mol)，升温至40℃，逐渐滴加CCl4 154g(1mol)，搅拌反应4小时，反应完毕后，将反应物慢慢注入到50ml蒸馏水中，过滤，滤液分层，取有机层经水洗、干燥，再减压蒸馏制得2,4,6-三甲基-(三氯甲基)苯228.5g，收率96.2﹪。
步骤三：在反应瓶中加入2,4,6-三甲基苯甲酸82g(0.5mol)、2,4,6-三甲基-(三氯甲基)苯118.8g(0.5mol)和催化剂FeCl3 0.5g(反应物总重量0.25％)，升温至65℃，搅拌反应5小时，反应结束后反应生成的氯化氢用水吸收，反应结束后，反应液减压蒸馏得目标产品2,4,6-三甲基苯甲酰氯170.6g，收率93.5﹪。
实施例2
步骤一：在反应瓶中加入均三甲苯240g(2mol)、催化剂AlCl3 66.7g(0.5mol)，升温至35℃通入CO2至1.5Mpa搅拌反应5小时，反应完毕后将反应物慢慢注入到50ml蒸馏水中，过滤，滤液分层，取有机层经水洗、干燥，滤液常压回收均三甲苯，再减压蒸馏制得2,4,6-三甲基苯甲酸155.5g，收率94.8﹪。
步骤二：在反应瓶中加入均三甲苯120g(1mol)、催化剂AlCl3 66.7g(0.5mol)，升温至40℃，逐渐滴加CCl4 154g(1mol)，搅拌反应4小时，反应完毕后，将反应物慢慢注入到50ml蒸馏水中，过滤，滤液分层，取有机层经水洗、干燥，再减压蒸馏制得2,4,6-三甲基-(三氯甲基)苯227.5g，收率95.8﹪。
步骤三：在反应瓶中加入2,4,6-三甲基苯甲酸82g(0.5mol)、2,4,6-三甲基-(三氯甲基)苯118.8g(0.5mol)和催化剂FeCl3 0.5g(反应物总重量0.25％)，升温至60℃，搅拌反应4小时，反应结束后反应生成的氯化氢用水吸收，反应结束后，反应液减压蒸馏得目标产品2,4,6-三甲基苯甲酰氯170.1g，收率93.2﹪。
实施例3
步骤一：在反应瓶中加入均三甲苯180g(1.5mol)、催化剂AlCl3 66.7g(0.5mol)，升温至30℃通入CO2至2Mpa搅拌反应4小时，反应完毕后将反应物慢慢注入到50ml蒸馏水中，过滤，滤液分层，取有机层经水洗、干燥，滤液常压回收均三甲苯再减压蒸馏制得2,4,6-三甲基苯甲酸115.2g，收率95.0﹪。
步骤二：在反应瓶中加入均三甲苯180g(1.5mol)、催化剂AlCl3 66.7g(0.5mol)，升温至50℃，逐渐滴加CCl4 154g(1mol)，搅拌反应5小时，反应完毕后，将反应物慢慢注入到50ml蒸馏水中，过滤，滤液分层，取有机层经水洗、干燥，再减压蒸馏制得2,4,6-三甲基-(三氯甲基)苯340.5g，收率95.7﹪。
步骤三：在反应瓶中加入2,4,6-三甲基苯甲酸123g(0.75mol)、2,4,6-三甲基-(三氯甲基)苯118.8g(0.5mol)和催化剂FeCl3 0.75g(反应物总重量0.25％)，升温至65℃，搅拌反应5小时，反应结束后反应生成的氯化氢用水吸收，反应结束后，反应液减压蒸馏得目标产品2,4,6-三甲基苯甲酰氯256.1g，收率94.3﹪。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种取代芳烃甲酰氯的合成方法，包括：取代芳烃甲酸与取代三氯甲基芳烃在催化剂3作用下进行反应，得到所述取代芳烃甲酰氯。
2.根据权利要求1所述的取代芳烃甲酰氯的合成方法，其特征在于，取代芳烃与CO2在催化剂1的作用下生成所述取代芳烃甲酸。
3.根据权利要求1或2所述的取代芳烃甲酰氯的合成方法，其特征在于，取代芳烃与CCl4在催化剂2的作用下生成所述取代三氯甲基芳烃。
4.根据权利要求1～3任意一项所述的取代芳烃甲酰氯的合成方法，其特征在于，所述催化剂1、催化剂2和催化剂3均为路易斯酸。
5.根据权利要求1～4任意一项所述的取代芳烃甲酰氯的合成方法，其特征在于，所述取代芳烃甲酸、取代三氯甲基芳烃、取代芳烃甲酰氯和取代芳烃中的芳烃为苯、联苯、萘、蒽或菲。
6.根据权利要求1～5任意一项所述的取代芳烃甲酰氯的合成方法，其特征在于，所述取代芳烃甲酸、取代三氯甲基芳烃、取代芳烃甲酰氯和取代芳烃中的取代基为C1～C20烷基和/或卤素。
7.根据权利要求5所述的取代芳烃甲酰氯的合成方法，其特征在于，当所述芳烃为苯时，取代芳烃甲酸即为取代苯甲酸，其结构式为
取代三氯甲基芳烃即为取代三氯甲基苯，其结构式为
取代芳烃甲酰氯即为取代苯甲酰氯，其结构式为
取代芳烃即为取代苯，其结构式为
其中，R1、R2、R3、R4和R5为氢、C1～C20烷基或卤素。
8.根据权利要求1～7任意一项所述的取代芳烃甲酰氯的合成方法，其特征在于，当所述取代芳烃甲酰氯为2,4,6-三甲基苯甲酰氯时，该方法包括：
第一阶段，三甲苯与CO2在催化剂1的作用下生成2,4,6-三甲基苯甲酸；
第二阶段，三甲苯与CCl4在催化剂2的作用下生成2,4,6-三甲基三氯甲基苯；
第三阶段，所述2,4,6-三甲基苯甲酸与2,4,6-三甲基三氯甲基苯在催化剂3的作用下进行反应，得到所述2,4,6-三甲基苯甲酰氯。
9.根据权利要求8所述的取代芳烃甲酰氯的合成方法，其特征在于，所述催化剂1、催化剂2和催化剂3均为路易斯酸。
10.根据权利要求9所述的取代芳烃甲酰氯的合成方法，其特征在于，所述催化剂1为三氯化铝、三氯化铁或氯化锌；所述催化剂2为三氟化硼、三氯化铝或三氯化铁等；所述催化剂3为三氯化铁或氯化锌。
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