CN102603536A - 一种3-硝基邻苯二甲酸的合成方法 - Google Patents
一种3-硝基邻苯二甲酸的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102603536A CN102603536A CN2012100422432A CN201210042243A CN102603536A CN 102603536 A CN102603536 A CN 102603536A CN 2012100422432 A CN2012100422432 A CN 2012100422432A CN 201210042243 A CN201210042243 A CN 201210042243A CN 102603536 A CN102603536 A CN 102603536A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- nitro
- xylol
- weight
- consumption
- compound method
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种由3-硝基邻二甲苯合成3-硝基邻苯二甲酸的方法。其步骤为：①在反应釜中加入3-硝基邻二甲苯、水、硝酸和催化剂；②通入氧气或空气，加压；③升温、保温；④冷却；⑤从反应釜中取出反应生成物，过滤，洗涤后的滤饼在真空烘箱中烘干得3-硝基邻苯二甲酸。本发明方法简单，易于操作，无需使用大量的原料，成本低廉，尤其具有利于环保的重要意义，可实际应用于工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及化合物合成方法技术领域，特别涉及一种合成3-硝基邻苯二甲酸的方法。
背景技术
3-硝基邻苯二甲酸(CAS Registry NO.603-11-2)，别名3-硝基-1,2-苯二羧酸、3-硝基酞酸、间硝基苯二甲酸，外观为白色至类白色结晶粉末，不可燃，不活泼，一般情况下十分稳定，熔点为210-216℃。可溶于水、醇类，稍溶于乙醚，是农药、颜料、染料、塑料、电子行业的重要中间体。
目前用于合成3-硝基邻苯二甲酸的的方法有：
国际专利WO85-02，615 号制备3-硝基邻苯二甲酸的方法是邻苯二甲酸或苯酐用大量浓硝酸硝化，用重量比1:10-15，在70℃-80℃反应，该方法需使用大量硝酸。
日本专利JP90-3625 号，用1-硝基萘在酸性水溶液中用氧化剂Ce、Mn、Co 液相电解氧化制3-硝基邻苯二甲酸。
申请号为CN02138552.1的发明专利申请文件《3-硝基邻苯二甲酸的制备方法》亦是以苯酐为原料进行硝化再水解制备3-硝基邻苯二甲酸。
发明内容
本发明的目的是拓宽现有邻二甲苯硝化产物的应用领域，提供一种反应条件温和，投资成本低，环境友好的，合成3-硝基邻苯二甲酸的方法。
本发明采用的技术方案，是以3-硝基邻二甲苯为原料合成3-硝基邻苯二甲酸的合成方法，其合成步骤为：
①在反应釜中加入3-硝基邻二甲苯、水、硝酸和催化剂。水的用量为3-硝基邻二甲苯重量的1-4倍；重量浓度为65%硝酸的用量为3-硝基邻二甲苯重量的1-3倍；催化剂的用量为3-硝基邻二甲苯重量的0.05-0.2倍。反应釜中的空气也可以用氧气取代，氧气在反应中起到氧化剂的作用。
②通入空气或氧气，加压，压力控制在高于标准大气压0.1-2mpa；
③升温至70-100℃，保温控制8-15小时；
④冷却到8-15℃；
⑤从反应釜中取出反应生成物，用布氏漏斗加中速滤纸过滤，滤饼用水洗涤，洗涤到洗涤水的PH值5-7，洗涤后的滤饼在真空烘箱中55-70℃烘6-10小时，烘干得3-硝基邻苯二甲酸。
所述步骤①中，水的用量优选为3-硝基邻二甲苯重量的2倍；重量浓度为65%硝酸的用量优选为3-硝基邻二甲苯重量的2倍，催化剂的用量优选为3-硝基邻二甲苯重量的0.1倍。
所述步骤①中，催化剂为氰尿酸类化合物。
所述步骤②中，压力控制优选高于标准大气压0.5mpa。
所述步骤③中，温度控制优选80℃。
本发明方法简单，易于操作，无需使用大量的原料，成本低廉，尤其具有利于环保的重要意义，可实际应用于工业生产。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步详细描述，但本发明不仅仅局限于以下实施例。
实施例 1
在100mL的磁力搅拌釜中加入10g3-硝基邻二甲苯，20g水，20g65%硝酸，1g催化剂，通入氧气，控制压力在标准大气压上0.5mpa，开搅拌，升温到80℃，保温反应10小时，冷却到10℃，过滤，洗涤，60℃烘干8小时，得3-硝基邻苯二甲酸13.5g，产物摩尔分数为99.3%。
实施例 2
在100mL的磁力搅拌釜中加入10g3-硝基邻二甲苯，20g水，20g65%硝酸，1g催化剂，通入空气，控制压力在标准大气压上0.5mpa，开搅拌，升温到80℃，保温反应20小时，冷却到10℃，过滤，洗涤，60℃烘干8小时，得3-硝基邻苯二甲酸13.1g，产物摩尔分数为99.1 %。
Claims (10)
1.一种以3-硝基邻二甲苯为原料合成3-硝基邻苯二甲酸的合成方法，其步骤为：
①在反应釜中加入3-硝基邻二甲苯、水、硝酸和催化剂；
②通入空气或氧气，加压；
③升温、保温；
④冷却；
⑤从反应釜中取出反应生成物，过滤，洗涤后的滤饼在真空烘箱中烘干得3-硝基邻苯二甲酸。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其中步骤①：
水的用量为3-硝基邻二甲苯重量的1-4倍；重量浓度为65%硝酸的用量为3-硝基邻二甲苯重量的1-3倍；催化剂的用量为3-硝基邻二甲苯重量的0.05-0.2倍。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其中步骤②：压力控制在高于标准大气压0.1-2mpa。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其中步骤③：升温至70-100℃，保温控制8-15小时。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其中步骤④：冷却到8-15℃。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其中步骤⑤：用布氏漏斗加中速滤纸过滤，滤饼用水洗涤，洗涤到洗涤水的PH值5-7，洗涤后的滤饼在真空烘箱中55-70℃烘6-10小时，烘干得3-硝基邻苯二甲酸。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其中步骤①：催化剂为氰尿酸类化合物。
8.根据权利要求1、2所述的合成方法，步骤①中，水的用量优选为3-硝基邻二甲苯重量的2倍；重量浓度为65%硝酸的用量优选为3-硝基邻二甲苯重量的2倍，催化剂的用量优选为3-硝基邻二甲苯重量的0.1倍。
9.根据权利要求1、3所述的合成方法，步骤②中，压力控制优选高于标准大气压0.5mpa。
10.根据权利要求1、4所述的合成方法，步骤③中，温度控制优选80℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210042243.2A CN102603536B (zh) | 2012-02-23 | 2012-02-23 | 一种3-硝基邻苯二甲酸的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210042243.2A CN102603536B (zh) | 2012-02-23 | 2012-02-23 | 一种3-硝基邻苯二甲酸的合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102603536A true CN102603536A (zh) | 2012-07-25 |
| CN102603536B CN102603536B (zh) | 2014-04-16 |
Family
ID=46521386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201210042243.2A Active CN102603536B (zh) | 2012-02-23 | 2012-02-23 | 一种3-硝基邻苯二甲酸的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102603536B (zh) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104447348A (zh) * | 2014-12-25 | 2015-03-25 | 甘肃银光化学工业集团有限公司 | 一种硝酸氧化法制备3-甲基-4-硝基苯甲酸的方法 |
| CN111362807A (zh) * | 2020-03-30 | 2020-07-03 | 江苏永安化工有限公司 | 一种3-硝基-2-甲基苯甲酸的制备方法 |
| CN111362806A (zh) * | 2020-03-30 | 2020-07-03 | 江苏永安化工有限公司 | 一种3-硝基-2-甲基苯甲酸与3-硝基邻苯二甲酸的联产方法 |
| CN112441907A (zh) * | 2019-08-30 | 2021-03-05 | 山东有言环保科技有限公司 | 一种联产单取代甲基苯甲酸和单取代苯二甲酸的方法 |
| CN114349642A (zh) * | 2022-01-21 | 2022-04-15 | 河北海力香料股份有限公司 | 一种3-硝基邻苯二甲酸的生产方法 |
| CN114591176A (zh) * | 2022-03-09 | 2022-06-07 | 济南大学 | 一种3-硝基邻苯二甲酸的制备方法 |
| CN114685280A (zh) * | 2022-01-25 | 2022-07-01 | 南昌大学 | 一种3-硝基邻苯二甲酸的制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080139841A1 (en) * | 2006-11-02 | 2008-06-12 | University Of Kansas | Cobalt-Catalyzed Oxidations in Volumetrically Expanded Liquids by Compressed Gases |
| WO2012005261A1 (ja) * | 2010-07-05 | 2012-01-12 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤及びそれを用いた液晶表示素子 |
-
2012
- 2012-02-23 CN CN201210042243.2A patent/CN102603536B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080139841A1 (en) * | 2006-11-02 | 2008-06-12 | University Of Kansas | Cobalt-Catalyzed Oxidations in Volumetrically Expanded Liquids by Compressed Gases |
| WO2012005261A1 (ja) * | 2010-07-05 | 2012-01-12 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤及びそれを用いた液晶表示素子 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| 《Green Chemistry》 20020403 Taduri Rajiah et al. Synthesis of 3-nitrophthalic acid by oxidation of 1-nitronaphthalene using gamma-alumina supported ceria(IV) as a catalyst 第210-212页 第4卷, * |
| S. DE SUZZONI ET AL.: "TWO-THREE STEPS SYNTHESES OF [14C-ring]o-XYLENE, [14C-ring]o-TOLUIC ACID ; [14C-ring]-PHTHALIC ACID FROM 4C] BARIUM CARBONATE", 《JOURNAL OF LABELLED COMPOUNDS AND RNDIOPHARMACEUTICALS》 * |
| TADURI RAJIAH ET AL.: "Synthesis of 3-nitrophthalic acid by oxidation of 1-nitronaphthalene using γ-alumina supported ceria(IV) as a catalyst", 《GREEN CHEMISTRY》 * |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104447348A (zh) * | 2014-12-25 | 2015-03-25 | 甘肃银光化学工业集团有限公司 | 一种硝酸氧化法制备3-甲基-4-硝基苯甲酸的方法 |
| CN112441907A (zh) * | 2019-08-30 | 2021-03-05 | 山东有言环保科技有限公司 | 一种联产单取代甲基苯甲酸和单取代苯二甲酸的方法 |
| CN112441907B (zh) * | 2019-08-30 | 2023-10-31 | 山东友道化学有限公司 | 一种联产单取代甲基苯甲酸和单取代苯二甲酸的方法 |
| CN111362807A (zh) * | 2020-03-30 | 2020-07-03 | 江苏永安化工有限公司 | 一种3-硝基-2-甲基苯甲酸的制备方法 |
| CN111362806A (zh) * | 2020-03-30 | 2020-07-03 | 江苏永安化工有限公司 | 一种3-硝基-2-甲基苯甲酸与3-硝基邻苯二甲酸的联产方法 |
| CN111362806B (zh) * | 2020-03-30 | 2022-01-18 | 江苏永安化工有限公司 | 一种3-硝基-2-甲基苯甲酸与3-硝基邻苯二甲酸的联产方法 |
| CN114349642A (zh) * | 2022-01-21 | 2022-04-15 | 河北海力香料股份有限公司 | 一种3-硝基邻苯二甲酸的生产方法 |
| CN114685280A (zh) * | 2022-01-25 | 2022-07-01 | 南昌大学 | 一种3-硝基邻苯二甲酸的制备方法 |
| CN114591176A (zh) * | 2022-03-09 | 2022-06-07 | 济南大学 | 一种3-硝基邻苯二甲酸的制备方法 |
| CN114591176B (zh) * | 2022-03-09 | 2023-09-05 | 济南大学 | 一种3-硝基邻苯二甲酸的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102603536B (zh) | 2014-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102603536B (zh) | 一种3-硝基邻苯二甲酸的合成方法 | |
| CN103058845A (zh) | 一种二苯甲酰甲烷的制备方法 | |
| CN105921161A (zh) | 一种用于对二氯苯羟基化制备2,5-二氯苯酚的催化剂及其制备方法 | |
| CN102730747B (zh) | 溶胶-凝胶辅助水热法制备不同微观形貌氧化锌的方法 | |
| CN102219665B (zh) | 2,3,5-三甲基苯醌和2,3,5-三甲基氢醌的一种合成方法 | |
| CN104292122B (zh) | 在n-乙酰乙酰苯胺的生产中减少副产物3-（苯基氨基）-2-丁烯酸乙酯生成的方法 | |
| CN102295536B (zh) | 一种高含量三甲基氢醌的制备方法 | |
| CN103806086A (zh) | 一种碱式碳酸镁晶须的制备方法 | |
| CN109748877A (zh) | 一种5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的制备方法 | |
| CN103316696B (zh) | 乙酰柠檬酸三正丁酯的制备方法及所用的催化剂 | |
| CN102153609B (zh) | 6-亚甲基单酯的化学合成方法 | |
| CN105198726A (zh) | 有机酸铋的制备方法 | |
| CN101723925B (zh) | 7-羟基-4-甲基香豆素的制备方法 | |
| CN104262109A (zh) | 一种间苯二酚的合成方法 | |
| CN104844441B (zh) | 一种长链混合二元酸的提纯方法 | |
| CN103381359B (zh) | 一种n,n-二甲基-辛/癸酰胺用催化剂制备方法 | |
| CN109438232B (zh) | 一种柠檬酸三丁酯的制备方法 | |
| CN103464216A (zh) | 醋酸与丁烯合成醋酸仲丁酯杂多酸催化剂硅胶载体的制法 | |
| CN102329222B (zh) | 一步法氧化环己烷制备己二酸的方法及其使用的催化剂 | |
| CN102775296A (zh) | 一种2,2-二羟甲基丁酸的制备方法 | |
| CN105622414B (zh) | 一种2,2-二甲基-3-羟基丙酸的合成方法 | |
| CN103204792B (zh) | 一种叔丁基过氧化氢的制备方法 | |
| CN102146022A (zh) | 3-氯-5-溴苯酚的制备方法 | |
| CN104926610A (zh) | 二氢月桂烯醇的制备方法 | |
| CN102701934A (zh) | 一种以氧化锌负载氧化镁为催化剂催化合成姜黄素的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C56 | Change in the name or address of the patentee | ||
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: 312369 Hangzhou Bay Shangyu economic and Technological Development Zone, Shaoxing, Zhejiang, Shangyu Patentee after: Chemical Limited by Share Ltd Address before: 312369, No. eleven, No. 2, Shangyu Industrial Park, Hangzhou Bay, Shaoxing, Zhejiang Patentee before: BSM Chemical Co., Ltd. |