CN102548532B - 粉末状聚合物,其制备方法以及作为增稠剂的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种支化或交联的阴离子聚电解质,得自至少一种具有部分成盐或完全成盐的强酸官能团的单体,至少一种中性单体,以及至少一种(I)式的单体在至少一种交联剂存在下的聚合,其中R代表具有从8到20个碳原子的直链或支化烷基,n代表大于等于1且小于等于20的数。本发明还涉及其在局部用组合物中作为增稠剂的用途。

Description

粉末状聚合物,其制备方法以及作为增稠剂的应用
本发明涉及新型增稠剂以及其在化妆品和制药上的应用。
化妆品业和制药业经常使用合成聚合物增稠剂来提高乳霜、乳液以及各种局部用溶液剂的粘度。通常用于这些地方的合成聚合物增稠剂呈现两种物理形态:粉末状和液态,后者聚合物利用表面活性通过反相乳液聚合制备,通常也被称作反相胶乳
最熟知的粉末状聚合物增稠剂是基于丙烯酸的聚合物或基于丙烯酸和丙烯酸酯的共聚物。可以提及作为例子的聚合物有由Noveon公司销售的CARBOPOLTM和PEMULENTM牌聚合物。它们由其被描述于美国专利US 5,373,044、US 2,798,053和欧洲专利EP 0 301 532中。在化妆品行业中,也使用基于2-丙烯酰胺-2-甲基-丙磺酸的均聚物或共聚物,其同样也呈粉末状。这些聚合物增稠剂是以AristoflexTM牌销售的并由其被描述于欧洲专利EP 816 403、EP 1 116 733和EP 1 069 142中。这些粉末状增稠剂可通过沉淀聚合来获得;单体被溶解于有机溶剂如苯、乙酸乙酯、环己烷、叔丁醇中。这些反相胶乳状增稠剂,尤其是那些由申请人所销售的,都可以广泛用于化妆品行业中。可以提到作为增稠剂的例子有SepigelTM 305、SimulgelTM 600、SimulgelTM EG、SimulgelTM EPG、SimulgelTM NS、SimulgelTM A、SepiplusTM 400、SepiplusTM 250和SepiplusTM 265。这些增稠剂可以通过反相乳液聚合来获得。它们的优点是更易于处理,而且它们在水中分散很快。此外,这些产品能获得显著的增稠性能;这些特性可能得自它们的制备方法,分散相聚合反应,其导致聚合物有很高的分子量。
在WO 2006/002936所公布的国际申请中,公开了水溶性共聚物,它们被用作粘固剂、膏药、砂浆、水基漆和其他基于含水粘合剂的组合物的保水剂、稳定剂。这就是本发明的第一个方面,其涉及交联的阴离子聚电解质,得自至少一种具有部分成盐或完全成盐的2-甲基2-[(1-氧-2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸,至少一种选自丙烯酰胺、丙烯酸(2-羟基-乙基)酯或N,N-二甲基丙烯酰胺的中性单体,以及至少一种选自四乙氧基化甲基丙烯酸月桂酯或二十乙氧基化甲基丙烯酸硬脂酯的(I)式的单体在至少一种交联剂存在下的聚合:
其中R代表具有从8到20个碳原子的支化或直链烷基,n代表大于等于1且小于等于2的数。
“交联聚合物”指的是非线型聚合物,其具有三维网状结构,不溶于水但在水中可溶胀,从而可以导致化学凝胶的产生。
依照另一个特定实施方案,阴离子聚电解质与二亚乙基或多亚乙基化合物,按相对于所使用单体的摩尔比例,从0.005%到1%,特别是从0.01%到0.5%且更特别是从0.01%到0.25%,进行交联。
交联剂尤其要选自:二甲基丙烯酸乙二醇酯、四烯丙氧基乙烷、二丙烯酸乙二醇酯、二烯丙基脲、三烯丙基胺、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯或亚甲基-双(丙烯酰胺)或其化合物的混合物。
在本发明的上下文中,上面所限定的阴离子聚电解质一般含有5摩尔%和95摩尔%之间的带强酸官能团的单体,更特别是在10摩尔%和90摩尔%之间以及非常特别在20摩尔%和80摩尔%之间。
在本发明上下文中,强酸官能团部分或完全成盐至碱金属盐例如钠盐或钾盐或铵盐。
依照另一个特定方面,本发明涉及上面所限定的阴离子聚电解质,其中具有强酸官能团的单体是部分或铵盐形式的完全成盐的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸。
在本发明的上下文中,上面所限定的阴离子聚电解质特别含有在4.9摩尔%和90摩尔%之间的中性单体,更特别是在9.5摩尔%和85摩尔%之间以及非常特别在15摩尔%和75摩尔%之间。
依照一个特定实施方案,本发明涉及如上所限定的阴离子聚电解质,其中中性单体是N,N-二甲基丙烯酰胺。
依照另一个特定实施方案,本发明涉及如上所限定的阴离子聚电解质,其中中性单体是丙烯酰胺。
依照另一个特定实施方案,本发明涉及如上所限定的阴离子聚电解质,其中中性单体是丙烯酸(2-羟基-乙基)酯。
依照一个非常特定实施方案,本发明涉及如上所限定的阴离子聚电解质,其中(I)式的单体是四乙氧基化甲基丙烯酸月桂酯,对应于(I)式化合物,其中R基团代表十二烷基,n等于4。
依照一个非常特定实施方案,本发明涉及如上所限定的阴离子聚电解质,其中(I)式的单体是二十乙氧基化甲基丙烯酸硬脂酯,对应于(I)式化合物,其中R基团代表十八烷基,n等于20。
在本发明的上下文中,如上所限定的阴离子聚电解质含有0.1摩尔%到10摩尔%之间的(I)式单体,尤其特别在0.5摩尔%和5摩尔%之间。
本发明的聚电解质也可以包含各种添加剂,例如络合剂、链转移剂或链限制剂(chain limiting agent)。
本发明更特别涉及一种选自下列聚合物的阴离子聚电解质:
-三羟甲基丙烷三丙烯酸酯交联的、铵盐形式的完全成盐的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸、丙烯酰胺以及四乙氧基化甲基丙烯酸月桂酯的三聚物;
-三羟甲基丙烷三丙烯酸酯交联的、铵盐形式的完全成盐的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸、丙烯酰胺以及二十乙氧基化甲基丙烯酸硬脂酯的三聚物;
-三羟甲基丙烷三丙烯酸酯交联的、铵盐形式的完全成盐的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸、丙烯酸2-羟基-乙酯以及四乙氧基化甲基丙烯酸月桂酯的三聚物;
-三羟甲基丙烷三丙烯酸酯交联的、铵盐形式的完全成盐的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸、丙烯酸2-羟基-乙酯以及二十乙氧基化甲基丙烯酸硬脂酯的三聚物;
-三羟甲基丙烷三丙烯酸酯交联的、铵盐形式的完全成盐的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸、N,N-二甲基丙烯酰胺以及四乙氧基化甲基丙烯酸月桂酯的三聚物;
-三羟甲基丙烷三丙烯酸酯交联的、铵盐形式的完全成盐的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸、N,N-二甲基丙烯酰胺以及二十乙氧基化甲基丙烯酸硬脂酯的三聚物;
依照另一个特定方面,本发明涉及交联的阴离子聚电解质,如上所限定的,对于100%所使用的单体,包含:
-从20摩尔%到80摩尔%的衍生自具有强酸官能团单体的单体单元;
-从15摩尔%到75摩尔%的衍生自中性单体的单体单元;
-从0.5%到5摩尔%的衍生自如上所限定的(I)式的单体的单体单元。
依照另一个更特殊的方面,本发明涉及交联的阴离子聚电解质,如上所限定的,对于100%所使用的单体,包含:
-从55摩尔%到80摩尔%的衍生自具有强酸官能团单体的单体单元;
-从15摩尔%到40摩尔%的衍生自中性单体的单体单元;
-从1%到5摩尔%的衍生自如上所限定的(I)式的单体的单体单元。
本发明同样也涉及如上所限定的聚电解质的制备方法,其特征在于:
a)-将所有的单体、交联剂和/或其他添加剂在有机溶剂中混合,优选叔丁醇;
b)-通过引入自由基引发剂到在步骤a)中所制得的分散体中来引发聚合反应,并让反应继续进行;
c)当聚合反应结束后,通过溶剂蒸发或过滤得到沉淀物,然后
d)将沉淀物干燥。
依照如上所限定的一个优选实现方法,在高于或等于50℃的温度下,由通过均裂产生自由基的自由基引发剂,如过氧化二月桂酰、偶氮二异丁腈或偶氮衍生物,来引发聚合反应。
依照如上所限定的另一个优选实现方法,在低于或等于20℃的温度下,由氧化还原对来引发聚合反应。
本发明也涉及如上所限定的阴离子聚电解质的应用,用作增稠剂和/或用作稳定剂和/或乳化剂,用于化妆品,用于皮肤药物或局部用药物组合物。
依照本发明要施用到人或动物的皮肤或粘膜上的局部用组合物,可以含有一种含有至少一个水相和至少一个油相的局部用乳液。这种局部用乳液可以是水包油型(O/W)、油包水型(W/O)、油包水包油型(O/W/O)或水包油包水型(W/O/W)。局部用乳液的油相可含有一种或多种油的混合物。
依照本发明,局部用组合物可加入到化妆品或用于制备意图处理皮肤,头皮和粘膜疾病的医药产品中。在最后所提及的情形中,局部用组合物含有有效成分,其可以含有例如消炎剂,肌肉松弛剂,抗真菌剂,抗菌剂或去头屑剂。
当局部用组合物被用作意图施用到皮肤、头皮或粘膜上的化妆品组合物时,它可以含有或不含有活性成分,例如吸水剂、晒黑剂、日光过滤剂、抗皱剂、以减肥为目的的试剂、抗辐射剂、防痤疮剂、抗真菌剂或去头皮屑剂。
最后,本发明涉及本发明的局部用组合物,它通常含有0.1%到10重量%且更特别是从1到5重量%之间的如上所限定的阴离子聚电解质。局部用组合物的pH值优选大于等于3。
局部用组合物可以另外含有这类组合物常规所含有的化合物,例如香料、防腐剂、染料、颜料、遮光剂、活性组分、润肤剂或表面活性剂。
依照另一个特别方面,本发明涉及将如上所限定的阴离子聚电解质用于增稠和乳化和稳定含有至少一个水相的局部用组合物的用途。
依照本发明,阴离子聚电解质是一个令人感兴趣的由申请人所售的名为SEPIGELTM 305、SEPIGELTM 501、SIMULGELTM EG、SIMULGELTMEPG、SIMULGELTM NS、SIMULGELTM 600、SIMULGELTM A、SEPIPLUSTM 265、SEPIPLUSTM 250、SEPIPLUSTM 400或SEPINOVTMEMT 10的反相胶乳的替代品,因为它与其他用于制备如牛奶、洗液、乳霜、肥皂、浴液、香脂、香波或护理剂的配方物的赋形剂能很好地相容。它也可以和所述的SEPIGELTM或SIMULGELTM、SEPIPLUSTM和/或SEPINOVTM EMT 10一起使用。
特别是它和在国际公开WO 92/06778、WO 95/04592、WO 95/13863、WO 96/37285、WO 98/22207、WO 98/47610或在FR 2 734 496中所述并要求保护的浓缩物相容,和在WO 93/08204中所述的表面活性剂相容。尤其是和MONTANOVTM 68、MONTANOVTM 82、MONTANOVTM 202、MONTANOVTM L、MONTANOVTM S、FLUIDANOVTM 20X或EASYNOVTM能够相容。它也可以用于例如那些在EP 0 629 396中所述和要求保护的乳剂中,以及用于化妆上和生理上可以接受的、含有选自例如那些在WO 93/05762或在WO 93/21316中所述的有机聚硅氧烷的含水分散体中。
它也可以用来制成化妆上或生理上可以接受的具有酸性pH的含水凝胶,例如那些在WO 93/07856中所述的;它也可以和非离子纤维素一起使用,例如以形成定型凝胶,如那些在EP 0 684 024中所述,或者和糖和脂肪酸的酯类一起使用,以形成用于处理头发或皮肤的组合物,如那些在EP0 603 019中所述,或者用在如在WO 92/21316中所述和要求保护的香波或护理剂里或者最后和非离子均聚物例如CARBOPOLTM一起使用以形成如在DE 19523596中所述的头发处理产品。
它也和氨基酸的N-酰化衍生物相容,这意味着它特别可以用于敏感性皮肤所用的舒缓组合物中,如那些在WO 92/21318,WO 94/27561或WO98/09611中所述和要求保护的。它也和增稠和/或凝胶聚合物如植物来源或生物合成的水溶胶相容,例如黄原胶、刺槐树胶、角菜酸盐(carrageenate)、藻酸盐、半乳甘露聚糖;例如硅酸盐;例如纤维素及其衍生物;例如淀粉及其亲水衍生物;例如聚氨酯。
A)聚电解质的制备:
实施例1(依照本发明):2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸铵、N,N-二甲基丙烯酰胺和四乙氧基化甲基丙烯酸月桂酯的三聚物[AMPS/DMAM/MAL(4OE)77.4/19.2/3.4摩尔],用三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)交联
反应器温度保持在25℃,带搅拌,加入叔丁醇/水(97.5/2.5体积比)混合物中的592克15重量%的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸铵的水溶液,10.1克N,N-二甲基丙烯酰胺,4.2克四乙氧基化甲基丙烯酸月桂酯和0.75克的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。经过足够长的时间后以获得很好均匀的溶液,用加热到70℃的氮气将溶液鼓泡进行脱氧,然后加入0.42克过氧化二月桂酰,接着将反应混合物保持在70℃约60分钟,然后在80℃保持2小时。冷却后将聚合过程中形成的粉末进行过滤、干燥,得到所需要的产品,在下文中被称作:聚电解质1。
实施例2(依照本发明):2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸铵、N,N-二甲基丙烯酰胺和二十乙氧基化甲基丙烯酸硬脂酯的三聚物[AMPS/DMAM/MAS(20OE)79.3/19.7/1摩尔],用三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)交联
反应器温度保持在25℃,带搅拌,加入叔丁醇/水(97.5/2.5体积比)混合物中的592克15重量%的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸铵的水溶液,10.1克N,N-二甲基丙烯酰胺,6.2克二十乙氧基化甲基丙烯酸硬脂酯和0.75克的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。经过足够长的时间后以获得很好均匀的溶液,用加热到70℃的氮气将溶液鼓泡进行脱氧,然后加入0.42克过氧化二月桂酰,接着将反应混合物保持在70℃约60分钟,然后在80℃保持2小时。冷却后将聚合过程中形成的粉末进行过滤、干燥,得到所需要的产品,在下文中被称作:聚电解质2。
实施例3(依照本发明):2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸铵、丙烯酸2-羟基乙酯和四乙氧基化甲基丙烯酸月桂酯的三聚物[AMPS/HEA/MAL(4OE)68.7/29.5/1.8摩尔],用三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)交联
反应器温度保持在25℃,带搅拌,加入叔丁醇/水(97.5/2.5体积比)混合物中的592克14%的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸铵溶液,18.5克的丙烯酸羟基乙酯,4.2克四乙氧基化甲基丙烯酸月桂酯和0.75克的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。经过足够长的时间后以获得很好均匀的溶液,用加热到70℃的氮气将溶液鼓泡进行脱氧,然后加入0.42克过氧化二月桂酰,接着将反应混合物保持在70℃约60分钟,然后在80℃保持2小时。冷却后将聚合过程中形成的粉末进行过滤、干燥,得到所需要的产品,在下文中被称作:聚电解质3。
实施例4(依照本发明):2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸铵、丙烯酰胺和四乙氧基化甲基丙烯酸月桂酯的三聚物[AMPS/AM/MAL(4OE)61.2/37.2/1.6摩尔],用三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)交联
反应器温度保持在25℃,带搅拌,加入叔丁醇/水(97.5/2.5体积比)混合物中的592克14%的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸铵溶液,16克的丙烯酰胺晶体,4.2克四乙氧基化甲基丙烯酸月桂酯和0.75克的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。经过足够长的时间后以获得很好均匀的溶液,用加热到70℃的氮气将溶液鼓泡进行脱氧。然后加入0.42克过氧化二月桂酰,接着将反应混合物保持在70℃约60分钟,然后在80℃保持2小时。冷却后将聚合过程中形成的粉末进行过滤、干燥,得到所需要的产品,在下文中被称作:聚电解质4。
实施例T1(依照现有技术):2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸铵、N,N-二甲基丙烯酰胺和四乙氧基化丙烯酸月桂酯的三聚物[AMPS/DMAM/AL(4OE)77.4/19.2/3.4摩尔],用三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)交联
反应器温度保持在25℃,带搅拌,加入叔丁醇/水(97.5/2.5体积比)混合物中的592克15.5重量%的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸铵溶液,10.1克的N,N-二甲基丙烯酰胺,4.1克四乙氧基化丙烯酸月桂酯和0.75克的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。
经过足够长的时间后以获得很好均匀的溶液,用氮气鼓泡脱氧,然后将反应混合物的温度升到70℃。当已经达到所期望的温度后,加入0.42克过氧化二月桂酰,并将反应混合物保持在70℃约60分钟,然后在80℃保持2小时。冷却后将聚合过程中形成的粉末进行过滤、干燥,得到所需要的产品,在下文中被称作:聚电解质T1。
实施例T2(依照现有技术):2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸铵、N,N-二甲基丙烯酰胺和二十乙氧基化丙烯酸硬脂酯的三聚物[AMPS/DMAM/AS(20OE)79.3/19.7/1摩尔],用三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)交联
反应器温度保持在25℃,带搅拌,加入叔丁醇/水(97.5/2.5体积比)混合物中的592克15.5%的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸铵溶液,10.1克的N,N-二甲基丙烯酰胺,6.1克二十乙氧基化甲基丙烯酸硬脂酯和0.5克的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。经过足够长的时间后以获得很好均匀的溶液,用加热到70℃的氮气将溶液鼓泡进行脱氧。加入0.42克过氧化二月桂酰,并将反应混合物保持在70℃约60分钟,然后在80℃保持2小时。冷却后将聚合过程中形成的粉末进行过滤、干燥,得到所需要的产品,在下文中被称作:聚电解质T2。
实施例T3(依照现有技术):2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸铵、N,N-二甲基丙烯酰胺和二十五乙氧基化甲基丙烯酸二十二烷基酯的三聚物[AMPS/DMAM/MAB(25OE)79.3/19.7/1摩尔],用三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)交联
反应器温度保持在25℃,带搅拌,加入叔丁醇/水(97.5/2.5体积比)混合物中的592克15.5%的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸铵溶液,10.1克的N,N-二甲基丙烯酰胺,7.7克二十五乙氧基化甲基丙烯酸二十二烷基酯,(1500=MW)和0.75克的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯。经过足够长的时间后以获得很好均匀的溶液,用加热到70℃的氮气将溶液鼓泡进行脱氧。然后加入0.42克过氧化二月桂酰,并将反应混合物保持在70℃约60分钟,然后在80℃保持2小时。冷却后将聚合过程中形成的粉末进行过滤、干燥,得到所需要的产品,在下文中被称作:聚电解质T3。
B)对比研究:
本发明的增稠剂和那些依照现有技术的增稠剂按如下进行评估:
a)-粘度测量(η):
-2重量%,在水中,
-2重量%,在水中,pH值为3.5
-以及2重量%,在水中,pH值为3.5,且含有2%的氯化钠。
在25℃温度下,使用一台RVT布氏流变仪进行用mPas表示的粘度测量,流变仪装有6号转子,旋转速度设定在5转/分钟(rpm)。通过添加乙醇酸(glycolic acid)和,如果需要的话,纯碱,来将pH值调到3.5。在制备之后立即T=0,在T=1个月(M1),然后在T=3个月(M3),进行测量。
b)-制备评估用的应用配方,分别用聚电解质1,2,3,4,T1,T2和T3按以下组成进行增稠:
从目视外观、感官特性和24小时后的配方稳定性对这些配方进行评估。所得到的本发明聚电解质和组合物性能列在下表中,在那里将它们和依照现有技术得到的聚电解质和组合物进行对比。
这些结果说明本发明的聚电解质赋予组合物更好的耐盐性,因为它们中含有(I)式单体。
C)用本发明的聚电解质1,2,3或4配制的配方例子
实施例5:护理霜(比例以重量百分比计)
实施例6:剃须后香脂
配方
步骤
将B加到A中。
实施例7:身体顺滑乳液
配方
步骤
将C添加到B中,在70℃的温度下,在A中将B乳化,然后在60℃的温度下加入D,接着在在30℃的温度下加入E。
实施例8:O/W型乳霜
配方
步骤
在约75℃的温度下将B添加到A中;在约60℃的温度下添加C,然后在约45℃的温度下添加D。
实施例9:非油性晒后凝胶
配方
步骤
将B添加到A里;加C,然后加D,然后加E。
实施例10:日光过滤乳
配方
步骤
在75℃的温度下,在A中乳化B,然后在约60℃的温度下添加C,然后在约30℃的温度下添加D,必要的话调节pH值。
实施例11:按摩凝胶
配方
步骤
将B添加到A中,然后将C接着是D添加到混合物中。
实施例12:润湿和遮盖粉底
配方
步骤
在80℃下制备混合物B+D和A+C,然后将它们混合在一起并乳化。
实施例13:glamour gel
配方
步骤
制备A,添加B,然后C,然后D。
实施例14:美体乳
实施例15:含有甜杏仁油的卸妆乳液
实施例16:油性皮肤用润肤霜
实施例17:剃须后舒缓香脂,不含酒精
实施例18:敏感皮肤用的具有AHAS的乳霜
实施例19:日晒舒缓护理剂
实施例20:卸妆乳
实施例21:碱性pH液体乳液
实施例22:液体粉底
实施例23:日光过滤乳
实施例24:Eye contour gel
实施例25:非洗去护理组合物
实施例26:苗条凝胶
实施例27:Cream gel tinted ultra natural
配方
步骤
制备混合物B+C,然后添加A,然后是D。
实施例28:油性皮肤用护理剂
实施例29:含有AHAs的乳霜
实施例30:面部和身体用非油性自晒黑剂
实施例31:含有Tahiti monoi的日光过滤乳
实施例32:面部用日光护理液
实施例33:自晒黑乳液
实施例34:护理霜
实施例35:护理霜
实施例36:美体乳
配方
步骤
在约75℃的温度下,在A中乳化B;在约60℃的温度下添加C,然后在约30℃的温度下添加D。
实施例37:按摩护理凝胶
配方
步骤
制备A;添加B,然后是C,然后是D。
实施例38:美体乳
配方
步骤
在约75℃的温度下将A熔化。在75℃的温度下在A中将B乳化,然后在约60℃的温度下添加C,然后是D。
实施例39:剃须后舒缓香脂,不含酒精
实施例40:美体乳
实施例41:剃须后舒缓香脂,不含酒精
实施例42:剃须后清爽凝胶
实施例43:含有AHAs的乳霜
实施例44:亮泽凝胶
实施例45:苗条凝胶
实施例46:卸妆乳
实施例47:用于受到压力的和脆性的毛发的“洗去”修复霜膜
实施例48:防晒霜
实施例49:混合皮肤型用护理凝胶
实施例50:洗发液
实施例51:保护和松弛香波
实施例52:“保留”保护剂;用于毛发的抗压护理剂
实施例53:维生素乳霜
实施例54:防晒凝胶
实施例55:润唇膏
实施例56:Terre de soleil粉饼
实施例57:具有过敏倾向皮肤用的乳液
实施例58:舒缓防晒剂(水在硅酮中)
实施例59:多相护理剂
实施例60:自晒黑凝胶
实施例61:防晒和自晒黑凝胶
实施例62:具有α-羟基酸的自晒黑乳霜
实施例63:敏感皮肤用的具有α-羟基酸的自晒黑乳霜
实施例64:自晒黑补水亮闪乳液
实施例中所用到的商品定义如下:
SIMULSOLTM 1293是氢化和乙氧基化的蓖麻油,乙氧基化指数等于40,SEPPIC公司经销。
CAPIGELTM 98是基于丙烯酸共聚物的液态增稠剂,SEPPIC公司经销。
KETROLTM T是黄原胶,KELCO公司经销.
LANOLTM 99是异壬酸异壬酯,SEPPIC公司经销.
DC1501是环戊硅氧烷和dimethiconol的混合物,DOW CHEMICAL公司经销。
MONTANOVTM 82是基于cetearyl alcohol和可可基葡萄糖苷的乳化剂。
MONTANOVTM 68(cetearyl glucoside)是一种可自乳化的组合物,如WO92/06778中所述,SEPPIC公司经销。
MICROPEARLTM M 100是一种超细粉末,具有很柔软的感觉和遮盖效果,MATSUMO公司经销。
SEPICIDETM CI,咪唑烷脲,是一种防腐剂,SEPPIC公司经销。
PEMULENTM TR1是丙烯酸聚合物,GOODRICH经销。
SIMULSOLTM 165是可自乳化的硬脂酸甘油酯,SEPPIC公司经销。
LANOLTM 1688是一种非油性润肤酯,SEPPIC公司经销。
LANOLTM 14M和LANOLTM S是稠度因子,SEPPIC公司经销。
SEPICIDETM HB是苯氧乙醇、对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯和对羟基苯甲酸丁酯的混合物,它是一种防腐剂,SEPPIC公司经销。
AQUAXYLTM是一种湿润剂,SEPPIC公司经销。
SCHERCEMOLTM OP是一种非油性润肤酯。
LANOLTM P是一种具有稳定效果的添加剂,SEPPIC公司经销。
PARSOLTM MCX是对甲氧基肉桂酸辛酯,GIVAUDAN公司经销。
MONTANOVTM S是一种光泽剂,SEPPIC经销,它是基于烷基多葡糖苷的混合物,如在WO 95/13863中所述的那些。
MICROPEARLTM SQL是一种含有在按摩的作用下可以被释放出的角鲨烷的微粒混合物;MATSUMO公司经销。
LANOLTM 37T是三庚酸甘油酯,SEPPIC公司经销。
SOLAGUMTM L是卡拉胶,SEPPIC公司经销。
MARCOLTM 82是石蜡油,EXXON公司经销。
LANOLTM 84D是苹果酸二辛酯,SEPPIC公司经销。
PARSOLTM NOX是一种日光过滤剂,GIVAUDAN公司经销。
EUSOLEXTM 4360是一种日光过滤剂,MERCK公司经销。
DOW CORNINGTM 245 Fluid是环甲基硅酮,DOW CORNING公司经销。
LIPACIDETM PVB是一种小麦蛋白的酰化水产物,SEPPIC公司经销。
MICROPEARLTM LM是一种角鲨烷、聚甲基丙烯酸甲酯和薄荷醇的混合物,SEPPIC公司经销。
SEPICONTROLTM A5是一种辛酰甘氨酸、肌氨酸、肉桂提取物zylanicum的混合物,SEPPIC公司经销,如同在1998年6月23日提交的国际专利申请PCT/FR98/01313中所述的那些。
LANOLTM 2681是一种干椰子仁辛酸酯和癸酸酯的混合物,SEPPIC公司经销。
MONTANOVTM 202是APG/脂肪醇组合物,如在WO9 98/47610中所述,SEPPIC公司经销。
PROTEOLTM APL是一种发泡表面活性剂,SEPPIC公司经销。
SCHERCEMOLTM TISC是一种酯(柠檬酸三异硬脂酯),SCHER公司经销。
VISTANOLTM NPGC是一种酯(新戊二醇二癸酸酯),SEWA KASEI公司经销。
ANTARONTM V216是一种合成聚合物(PVP/十六碳烯共聚物),UNIVAR公司分销。
C MALTIDEXTM H16322是一种多羟基化合物(麦芽糖醇糖浆),CERESTAR公司经销。
SEPIWHITETM MSH是一种脱色剂(N-十一碳酰苯基丙氨酸),SEPPIC公司经销。
DC 345是环甲基硅酮,Dow Corning公司经销。
DC 5225C是一种环五硅氧烷和聚二甲基硅氧烷共聚醇的混合物,DOWCORNING公司经销。
SEPICALMTM VG是一种舒缓剂(棕榈酰脯氨酸钠),SEPPIC公司经销。
MT100VT是经过表面处理(氢氧化铝/硬脂酸)的微米化二氧化钛,UNIPEX公司经销。
Z COTE HP1是经过表面处理的微米化氧化锌,GATTEFOSSE经销。
CANDURIN PAPRIKA是一种硅酸钾、硅酸铝和氧化铁的混合物。
MICROPEARLTM M 310是一种感觉非常柔软和有遮盖作用的超细粉末,MATSUMO公司经销。
PRIMOLTM 352是一种矿物油,EXXON公司经销。
PECOSILTM DCT是Sodium Dimethicone PEG-7 Acetyl 35 Methyltaurate,PHOENIX公司经销。
PECOSILTM PS 100是二甲基硅油PEG-7,PHOENIX公司经销。

Claims (5)

1.一种交联的阴离子聚电解质,得自部分成盐或完全成盐的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸,N,N-二甲基丙烯酰胺,以及至少一种选自四乙氧基化甲基丙烯酸月桂酯或二十乙氧基化甲基丙烯酸硬脂酯的(I)式的单体在至少一种交联剂存在下的聚合:
其中R代表具有从8到20个碳原子的直链或支化烷基,n代表大于等于1且小于等于20的数,
对于100%所使用的单体,所述交联的阴离子聚电解质包含
-从55摩尔%到80摩尔%的衍生自部分成盐或完全成盐的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸的单体单元;
-从15摩尔%到40摩尔%的衍生自N,N-二甲基丙烯酰胺的单体单元;
-从1%到5摩尔%的衍生自如上所限定的(I)式的单体的单体单元。
2.权利要求1的阴离子聚电解质,其中部分成盐或完全成盐的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸是铵盐形式的部分或完全成盐的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸。
3.权利要求1或2的阴离子聚电解质,其选自下列聚合物:
-三羟甲基丙烷三丙烯酸酯交联的、铵盐形式的完全成盐的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸、N,N-二甲基丙烯酰胺以及四乙氧基化甲基丙烯酸月桂酯的三聚物;
-三羟甲基丙烷三丙烯酸酯交联的、铵盐形式的完全成盐的2-甲基2-[(1-氧2-丙烯基)氨基]1-丙磺酸、N,N-二甲基丙烯酰胺以及二十乙氧基化甲基丙烯酸硬脂酯的三聚物。
4.权利要求1-3中任一项的阴离子聚电解质的用途,用于化妆品、皮肤药物或局部用药物组合物的增稠剂和/或稳定剂和/或乳化剂。
5.一种局部用组合物,其包含0.1%至10重量%的权利要求1-3中任一项的阴离子聚电解质。
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Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2950060B1 (fr) * 2009-09-11 2011-10-28 Soc Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau polymere en poudre, procede pour sa preparation et utilisation comme epaississant
BR112013020223B1 (pt) * 2011-02-09 2021-03-02 Unilever Ip Holdings B.V composição de tratamento capilar e método de modelagem de cabelo
JP5851722B2 (ja) * 2011-05-24 2016-02-03 花王株式会社 メイクアップ化粧料
JP5851725B2 (ja) * 2011-05-24 2016-02-03 花王株式会社 水系又は水中油型乳化メイクアップ化粧料
JP5851723B2 (ja) * 2011-05-24 2016-02-03 花王株式会社 水中油型メイクアップ化粧料
JP5851724B2 (ja) * 2011-05-24 2016-02-03 花王株式会社 水中油型メイクアップ化粧料
JP5851726B2 (ja) * 2011-05-24 2016-02-03 花王株式会社 水中油型乳化メイクアップ化粧料
FR2979234B1 (fr) 2011-08-31 2014-08-08 Seppic Sa Nouveau procede d'amelioration des proprietes moussantes de formulations nettoyantes a usage topique.
US9156933B2 (en) * 2011-09-13 2015-10-13 General Electric Company Cation exchange materials prepared in aqueous media
FR2983721B1 (fr) * 2011-12-08 2014-05-09 Seppic Sa Nouvelles emulsions huile-dans-eau riches en sels, a viscosite elevee et stables au cours du temps
FR2983722B1 (fr) * 2011-12-08 2014-06-27 Seppic Sa Nouvelles emulsions huile-dans-eau riches en sels, stabilisees avec des gommes naturelles, a viscosite elevee et stables au cours du temps.
FR2986004B1 (fr) 2012-01-25 2014-03-14 Seppic Sa Nouveau polymere epaississant reduisant le caractere collant des formules cosmetiques a base de glycerine
FR2992323B1 (fr) 2012-06-25 2015-07-03 Soc Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau latex inverse auto-inversible exempt de tensioactif, son utilisation comme agent epaississant dans une composition cosmetique
FR3000669B1 (fr) * 2013-01-04 2015-01-09 Seppic Sa Nouvelles emulsions huile-dans-eau riches en sels, a viscosite elevee et stables au cours du temps
FR3003572B1 (fr) * 2013-03-25 2015-03-27 Seppic Sa Nouveaux polymeres amphiphiles et leur utilisation dans le traitement de surfaces de materiaux hydrophobes
FR3004454B1 (fr) * 2013-04-12 2015-03-27 Seppic Sa Nouvelles emulsions eau-dans-huile a forte teneur en phase aqueuse, de consistances liquides et stables au stockage
FR3008981B1 (fr) * 2013-07-24 2016-11-18 Soc Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau polymere en poudre, procede pour sa preparation et utilisation comme epaississant
JP6467127B2 (ja) * 2013-08-21 2019-02-06 互応化学工業株式会社 樹脂及び化粧料用基材
FR3013588B1 (fr) 2013-11-28 2017-02-10 Soc D'exploitation De Produits Pour Les Ind Chimiques Seppic Nouvelle composition emulsionnante a caractere cationique
FR3013589B1 (fr) 2013-11-28 2017-03-31 Soc D'exploitation De Produits Pour Les Ind Chimiques Seppic Composition d'alkyl polyglucosides et d'acides gras cationisees
FR3014683B1 (fr) 2013-12-18 2017-10-13 Soc D'exploitation De Produits Pour Les Ind Chimiques Seppic Utilisation d'alkylpolyglycosides comme solubilisants de parfums et composition parfumante les comprenant
KR20170137803A (ko) * 2015-04-20 2017-12-13 소시에떼 덱스플로와따시옹 더 쁘로뒤 뿌르 레 엥뒤스트리 쉬미끄, 에스. 에. 페. 페. 이. 세. 폼 형태로 제공되는 신규한 화장품 에멀젼, 이의 수득 방법 및 이의 화장품 용도
KR20180058727A (ko) * 2015-09-30 2018-06-01 가부시키가이샤 시세이도 수중유중 분체형 조성물
FR3054793B1 (fr) 2016-08-05 2018-07-27 Soc Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Composition limpide epaissie, riche en sels, procede pour son eclaircissement et utilisation en cosmetique
FR3054791B1 (fr) 2016-08-05 2018-07-27 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Serum cosmetique limpide epaissi et riche en sels, procede pour eclaircir un hydrogel et utilisation en cosmetique
FR3054794B1 (fr) * 2016-08-05 2018-07-27 Soc Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Composition limpide epaissie, riche en sels, procede pour eclaircir un hydrogel et utilisation en cosmetique
US10660419B2 (en) 2016-12-15 2020-05-26 Elc Management Llc Packaged skin treatment composition and method
WO2019182125A1 (ja) * 2018-03-23 2019-09-26 株式会社 資生堂 コア-コロナ型ポリマー粒子を用いた化粧料用原料および水中油型乳化化粧料
US11596583B2 (en) 2018-03-23 2023-03-07 Shiseido Company, Ltd. Raw material for cosmetic and oil-in-water emulsion cosmetic comprising core-corona polymer particle
WO2019182126A1 (ja) * 2018-03-23 2019-09-26 株式会社 資生堂 コア-コロナ型ポリマー粒子
TW201940152A (zh) * 2018-03-23 2019-10-16 日商資生堂股份有限公司 使用芯-冕型聚合物粒子之化妝料用原料及水中油型乳化化妝料
EP3610853A1 (en) 2018-08-15 2020-02-19 The Boots Company PLC Cosmetic compositions
FR3085849B1 (fr) * 2018-09-17 2021-01-01 Soc Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Composition pharmaceutique a usage topique comprenant au moins une substance anti-inflammatoire
FR3112473A1 (fr) 2020-07-15 2022-01-21 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Composition hydro-alcoolique pour la désinfection des mains

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1426436A1 (de) * 2002-12-07 2004-06-09 Clariant GmbH Flüssige Bleichmittelkomponenten enthaltend amphiphile Polymere

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2798053A (en) 1952-09-03 1957-07-02 Goodrich Co B F Carboxylic polymers
BR8803785A (pt) 1987-07-30 1989-02-21 Goodrich Co B F Copolimero de acido acrilico e processo para fazer um polimero de acido acrilico
FR2668080B1 (fr) 1990-10-17 1993-08-13 Seppic Sa Compositions auto-emulsionnables a base d'alcools gras, leur procede de preparation et leur utilisation pour la realisation d'emulsions.
FR2676923B1 (fr) 1991-06-03 1995-04-21 Oreal Composition de traitement des matieres keratiniques a base de silicone et de latex.
FR2676922B1 (fr) 1991-06-03 1995-01-20 Givaudan Lavirotte Applications en cosmetique de derives n-acyles de melanges d'acides amines issus d'hydrolysats de proteines vegetales.
FR2681245B1 (fr) 1991-09-17 1995-06-09 Oreal Utilisation en cosmetique ou en application topique d'une dispersion aqueuse a base d'organopolysiloxanes et d'un copolymere reticule d'acrylamide/acide 2-acrylamido 2-methylpropane sulfonique neutralise.
MA22677A1 (fr) 1991-10-16 1993-07-01 Richardson Vicks Inc Compositions cosmetiques en gels
FR2682679B1 (fr) 1991-10-17 1995-06-16 Seppic Sa Nouveaux derives d'alkylpolyosides, leurs procedes de preparation et applications comme agents de surface.
US5532347A (en) 1992-04-10 1996-07-02 State Of Oregon, Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education On Behalf Of The Oregon Health Sciences University, A Non-Profit Organization DNA encoding α melanocyte stimulating hormone receptor
US5288814A (en) 1992-08-26 1994-02-22 The B. F. Goodrich Company Easy to disperse polycarboxylic acid thickeners
FR2698004B1 (fr) 1992-11-13 1995-01-20 Oreal Dispersion aqueuse cosmétique ou dermatologique pour le traitement des cheveux ou de la peau, à base d'esters d'acide gras de sucre ou d'alkylsucre et de copolymères réticulés d'acrylamide.
FR2705673B1 (fr) 1993-05-25 1995-07-28 Givaudan Lavirotte Compositions comportant des dérivés d'acides aminés, leurs procédés de préparation et leurs utilisations.
FR2706299B1 (fr) 1993-06-10 1995-09-01 Oreal Emulsion cosmétique ou dermatologique huile-dans-eau contenant une composition auto-émulsionnable à base d'un alcool gras et d'un alkylpolyoside et un co-émulsionnant.
FR2709679B1 (fr) 1993-08-06 1995-10-06 Seppic Sa Compositions aqueuses concentrées d'alkylpolyglycosides et leurs utilisations.
FR2712595B1 (fr) 1993-11-19 1995-12-22 Seppic Sa Un concentré comportant des alkylglycosides et ses utilisations.
DE4414426C1 (de) 1994-04-26 1995-09-21 Zsuzsa Cserhati Gelenkprothese
FR2734496B1 (fr) 1995-05-24 1997-07-04 Seppic Sa Composition emulsionnante a base d'alkylpolyglycosides, et ses utilisations
DE19523596A1 (de) 1995-07-03 1997-01-09 Henkel Kgaa Zubereitung zur Behandlung keratinischer Fasern
DE19625810A1 (de) 1996-06-28 1998-01-02 Hoechst Ag Wasserlösliche oder wasserquellbare Polymerisate
WO1998009611A1 (fr) 1996-09-09 1998-03-12 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques - Seppic Utilisation cosmetique de composes a structure lipoaminoacide et compositions cosmetiques a activite apaisante incorporant certains de ces composes
FR2756195B1 (fr) 1996-11-22 1999-02-12 Seppic Sa Nouvelles compositions a base d'alkylglycosides et d'alcools gras
FR2762317B1 (fr) 1997-04-21 1999-07-09 Seppic Sa Composition a base d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras, et ses utilisations
DE50015912D1 (de) 1999-07-15 2010-06-10 Clariant Produkte Deutschland Wasserlösliche Polymere und ihre Verwendung in kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln
DE10000648A1 (de) 2000-01-11 2001-07-12 Clariant Gmbh Wasserlösliche oder wasserquellbare vernetzte Copolymere
DE10059825A1 (de) * 2000-12-01 2002-06-13 Clariant Gmbh Verwendung von kammförmigen Copolymeren auf Basis von Acryloyldimethyltaurinsäure in kosmetischen, pharmazeutischen und dermatologischen Mitteln
DE10059830A1 (de) * 2000-12-01 2002-06-13 Clariant Gmbh Kationisch modifizierte Kammpolymere auf Basis von Acryloyldimethyltaurinsäure
FR2856691B1 (fr) 2003-06-26 2005-08-26 Seppic Sa Nouveau polymere en poudre, procede pour sa preparation et utilisation comme epaississant
DE102004032304A1 (de) * 2004-07-03 2006-02-16 Construction Research & Technology Gmbh Wasserlösliche sulfogruppenhaltige Copolymere, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
FR2873126B1 (fr) * 2004-07-15 2008-01-11 Seppic Sa Nouveaux latex inverse a faible teneur en monomere a fonction acide fort, utilisation dans la fabrication de compositions topiques
FR2879607B1 (fr) * 2004-12-16 2007-03-30 Seppic Sa Nouveaux latex inverse concentre, procede pour sa preparation, et utilisation dans l'industrie
FR2886300B1 (fr) 2005-05-25 2007-06-29 Seppic Sa Nouveau latex inverse de copolymeres d'amps et de nn-dimethyl acrylamide; utilisation en cosmetique
FR2910899B1 (fr) 2006-12-27 2009-10-09 Seppic Sa Nouveau polymere en poudre comportant un monomere tensio-actif, procede pour sa preparation et utilisation comme epaississant
FR2950060B1 (fr) * 2009-09-11 2011-10-28 Soc Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveau polymere en poudre, procede pour sa preparation et utilisation comme epaississant

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1426436A1 (de) * 2002-12-07 2004-06-09 Clariant GmbH Flüssige Bleichmittelkomponenten enthaltend amphiphile Polymere

Also Published As

Publication number Publication date
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