CN102531975A - 一种2-(p-对硝基苯基偶氮)-1-萘酚-3,6-二磺酸二钠的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种2-(p-对硝基苯基偶氮)-1-萘酚-3，6-二磺酸二钠合成方法，步骤包括：(1)对硝基苯胺的重氮，对硝基苯胺、盐酸与亚硝酸钠的重量比＝1∶2.20∶0.50，重氮温度为低于12℃，重氮化反应1～1.5小时；(2)液体重氮盐与1-萘酚-3，6-二磺酸二钠进行偶合反应；(3)用精盐氯化钠盐析偶合反应液，得结晶物，精盐与偶合反应液的重量比＝0.10～0.15∶1；(4)滤取结晶，离心甩干，干燥得2-(p-对硝基苯基偶氮)-1-萘酚-3，6-二磺酸二钠产品。它的pH值变色域为pH9.5橘黄～pH13.0玫瑰红，外观褐红色，结晶性粉末。
Description
一、技术领域
本发明涉及2-(p-对硝基苯基偶氮)-1-萘酚-3，6-二磺酸二钠的合成方法。
二、背景技术
2-(4-硝基苯基)二偶氮-1-萘酚-3，6-二磺酸二钠
化学结构式为
外观呈褐红色结晶性粉末，能溶于水，微溶于乙醇，pH变色域为pH9.5(橘黄)～pH13.0(玫瑰红)。是配制精密试纸pH9.5～13.0的一种重要指示剂。
2-(p-对硝基苯基偶氮)-1-萘酚-3，6-二磺酸二钠的制备。以结构式剖析，由对硝基苯胺经重氮后与1-萘酚-3，6-二磺酸二钠偶合，盐析，从而制得2-(p-对硝基苯基偶氮)-1-萘酚-3，6-二磺酸二钠。
目前从国内外资料尚未找到该品的制备方法，从2-(4-硝基苯基偶氮)-1-萘酚-3，6-二磺酸二钠的化学结构式剖析，显然，2-(p-硝基苯基偶氮)-1-萘酚-3，6-二磺酸二钠的制造路线只有一个方法。由对硝基苯胺经重氮化后与1-萘酚-3，6-二磺酸偶合。
本发明的反应式如下：
三、发明内容：
本发明者们结合原料，反应机理经过专门研究，制订完整的技术方案。
在本发明的技术方案中，2-(p-硝基苯基偶氮)-1-萘酚-3，6-二磺酸二钠合成步骤包括：(1)对硝基苯胺的重氮反应。对硝基苯胺、盐酸与亚硝酸钠的重量比＝1∶2.20∶0.38，重氮温度低于12℃，并于反应1～1.5小时；(2)重氮盐(液体)与1-萘酚-3，6-二磺酸二钠偶合。重氮盐(液体)折算至对硝基苯胺计，其重量比＝1∶2.50；(3)盐析。用精盐(氯化钠)盐析偶合反应液，精盐与偶合反应液的重量为0.10～0.15∶1(4)滤取结晶，离心甩干，干燥得产品2-(p-对硝基苯基偶氮)-1-萘酚-3，6-二磺酸二钠，理论得率60％，pH值变色域pH9.5(橘黄)～pH13.0(玫瑰红)，外观：褐红色，结晶性粉末。105℃干燥失重≤8.0％。
四、具体实施方法
为了更好地实施本发明特举例说明之，但不是对发明的限制。
实施例1：
(一)重氮反应：
向装配有搅拌器、温度计的1000ml烧杯中加入42克对硝基苯胺150克水及92克盐酸(30％)，在搅拌下加热到80℃，使成盐溶解，停止加热，冷却至50℃时，迅速加入碎冰300克，立即析出淡黄色细粉状结晶的对硝基苯胺盐酸盐，溶液温度随之降至3～5℃.将21克亚硝酸钠溶解成30％水溶液迅速一次倾入，控制 温度不超过12℃(在反应液中可直接加入碎冰控制温度)15分钟后仍有微量亚硝酸和保持酸性(可用碘化钾淀粉试纸及刚果红试纸测试)即为反应完成。然后用一层涤纶布自然过滤，滤液保存备用。
(二)偶合反应：
向装配有搅拌器、温度计的3000ml烧杯中加1-萘酚-3，6-二磺酸二钠105克，水1000克，碳酸钠33克搅拌溶解，待全溶后在其中加入清洁的碎冰使温度降至15℃以下，在搅拌下再加入上述重氮液，即有棕红色沉淀析出，加完后，控制pH值为7.5～8.5，在室温下继续搅拌3小时，真空抽滤得198克2-(p-对硝基苯基偶氮)-1-萘酚-3，6-二磺酸二钠粗品。
(三)精制
将上述粗品置于烧杯中，加入10倍量的水，加热至90℃，全溶后，用一层涤纶布自然过滤，在滤液中加入200～300克精盐，搅拌0.5小时后任其冷却析出结晶状沉淀，真空抽滤，将结晶沉淀物于60～70℃干燥，研碎的92克，理论得率为60％。外观呈褐红色结晶性粉末，能溶于水，微溶于乙醇，pH值变色域pH9.5(橘黄)～pH13.0(玫瑰红)，105℃干燥失重≤8.0％。
实施例2：
在步骤(一)重氮反应部分中除用对硝基苯胺，水及盐酸不加热外，其配方和操作步骤和实施例1完全一样，结果得2-(p-对硝基苯基偶氮)-1-萘酚-3，6-二磺酸二钠58克，得率38％，外观呈褐红色结晶性粉末，其它性能指标和实施例1完全一样。
实施例3：
在步骤(二)偶合反应中除用原料1-萘酚-3，6-二磺酸及氢氧化钠代替1-萘酚-3，6-二磺酸二钠外，其它配方和操作步骤和实施例1完全一样。结果2-(p-对硝基 苯基偶氮)-1-萘酚-3，6-二磺酸二钠产品得到90克，得率59.6％，外观呈褐红色结晶性粉末，其它性能指标和实施例1完全一样。
Claims (4)
1.一种2-(p-对硝基苯基偶氮)-1-萘酚-3，6-二磺酸二钠合成方法，其特征在于合成步骤包括：
(1)对硝基苯胺的重氮，对硝基苯胺、盐酸与亚硝酸钠的重量比＝1∶2.20∶0.50，重氮温度为低于12℃，并于≤12℃反应1～1.5小时；
(2)液体重氮盐与1-萘酚-3，6-二磺酸二钠进行偶合反应，液体重氮盐折算至对硝基苯胺重量计与1-萘酚-3，6-二磺酸二钠的重量比＝1∶2.50；
(3)用精盐氯化钠盐析偶合反应液，得结晶物，精盐与偶合反应液的重量比＝0.10～0.15∶1；
(4)滤取结晶，离心甩干，干燥得2-(p-对硝基苯基偶氮)-1-萘酚-3，6-二磺酸二钠产品，它的pH值变色域为pH9.5橘黄～pH13.0玫瑰红，外观褐红色，结晶性粉末。
2.根据权利要求1所述的2-(p-对硝基苯基偶氮)-1-萘酚-3，6-二磺酸二钠的合成方法，其特征在于所述的重氮反应的温度低于12℃是用直接把洁净碎冰加入反应液中进行控制。
3.根据权利要求1所述的2-(p-对硝基苯基偶氮)-1-萘酚-3，6-二磺酸二钠的合成方法，其特征在于所述的步骤(2)中的偶合反应中控制pH值为7.5～8.5。
4.根据权利要求1所述的2-(p-对硝基苯基偶氮)-1-萘酚-3，6-二磺酸二钠合成方法，其特征在于所述的步骤(4)中的干燥温度为60～70℃。
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