CN102516087A - 一种高纯度二环己胺的资源化利用制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高纯度二环己胺的资源化利用制备方法,该方法具有低温、低压、原料组分含量变化幅度大、催化剂使用寿命长的特点,可广泛在工业生产中应用推广。本发明的高纯度二环己胺的制备方法,先通过现有常规方法将苯胺催化加氢制备粗二环己胺,再将粗二环己胺精制成高纯度二环己胺,其中所述的将粗二环己胺精制成高纯度二环己胺的方法包括以下步骤:在颗粒状的镍基高活性催化剂的存在性下,将粗二环己胺和氢气通过固定床管式反应器,反应压力为0.1MPa~3MPa,反应温度为140℃~210℃,液体空速为0.2~2.5h-1,氢油体积比为100~1000。
Description
技术领域
本发明涉及一种回收利用的方法,具体的说是涉及一种高纯度二环己胺的资源化利用制备方法。
背景技术
二环己胺主要用于合成橡胶促进剂、金属缓蚀剂、表面活性剂、油田化学品、医药和农药等领域。随着科技进步,其新的应用不断被开发出来,而且以其合成的精细化学品大多是有发展前景的新产品。在苯胺催化加氢制取环己胺与副产二环己胺的工艺过程中,通过调整反应条件将二环己胺的生成比例成倍增长,但不管反应条件如何调整,得到的粗二环己胺中仍然会含有未反应的苯胺、环己胺、二环亚己胺、环己基苯胺、环己烯苯胺。它们的存在不仅影响二环己胺的颜色,如苯胺,而且还影响其纯度。特别是其中的二环亚己胺,它与二环己胺的沸点相差不多,很难通过精馏的方法将二环亚己胺去掉,这样二环己胺在用于合成橡胶促进剂、金属缓蚀剂、表面活性剂、油田化学品、医药和农药等领域时会带有如苯胺、环己胺、二环亚己胺、环己基苯胺、环己烯苯胺的无效成份,不仅影响效果而且还造成资源的严重浪费,而通过现有分离技术提高二环己胺的纯度就需要消耗大量的能量。
《Zh Prikl Khim》1989,62(11):3626,报道了一种在镍铬催化剂上的苯胺加氢反应,在低压下,苯胺的转化率不高。只有在高压下(8MPa)、高温(300℃),苯胺的转化率才会提高,但是二环己胺的收率不高。专利DE:1 975 457中采用含钌或钯的浸渍型催化剂,在27MPa的高压下进行苯胺加氢反应。以上文献的催化体系存在共同的缺点是操作条件太苛刻,需要很高的压力设备。此外,有的是催化剂中含有铬元素,它会造成环境污染、危害人类健康,不符合绿色化工的发展方向,有的催化剂要价格较高的贵金属。以上这些缺点使得这些工艺不易在工业中应用推广,需要开发一种新的制备方法和工艺解决上述存在的问题和不足。
发明内容
本发明的目的是提供一种高纯度二环己胺的制备方法,该方法具有低温、低压、原料组分含量变化幅度大、催化剂使用寿命长的特点,可广泛在工业生产中应用推广。
本发明是通过以下技术方案实现的:
本发明的高纯度二环己胺的制备方法,先通过现有常规方法将苯胺催化加氢制备粗二环己胺,再将粗二环己胺精制成高纯度二环己胺,其中所述的将粗二环己胺精制成高纯度二环己胺的方法包括以下步骤:
在颗粒状的镍基高活性催化剂的存在性下,将粗二环己胺和氢气通过固定床管式反应器,反应压力为0.1MPa~3MPa,反应温度为140℃~210℃,液体空速为0.2~2.5h-1,氢油体积比为100~1000。
本发明的高纯度二环己胺的制备方法,其进一步的技术方案是所述的催化剂颗粒大小为10目~80目,催化剂中各金属元素质量比为:Ni∶Al∶Mo=80~95∶1~10∶1~10,催化剂颗粒大小优选20目~40目。
本发明的高纯度二环己胺的制备方法,其进一步的技术方案还可以是所述的反应压力优选为0.4MPa~2.5MPa,反应温度优选为160℃~200℃。
本发明的高纯度二环己胺的制备方法,其所述的将苯胺催化加氢制备粗二环己胺的方法可以使用现有方法进行制备,如:①以钌/改性氧化铝为催化剂、28MPa、在200℃时流出的产物中,w(二环己胺)为58.3%,副产物为0.3%,其余为环己胺。而在160℃时,相应产物为7.6%、0.2%和92.8%。②以镍铬为催化剂,在小于等于2MPa反应压力的条件下,提高温度对产物中二环己胺的含量没有多少影响,仍在45%~47%。在2~6MPa反应压力下,提高温度对二环己胺的产率有影响,其中,在6MPa,200℃的反应条件下,苯胺转化率达80%,进一步提高氢气分压到8MPa,苯胺转化率及二环己胺的收率相应提高而环己胺的产率下降。最好使用以下方法:在颗粒状的镍基高活性催化剂的存在性下,将苯胺和氢气通过固定床管式反应器,反应压力为0.1MPa~3MPa,反应温度为140℃~210℃,液体空速为0.2~2.5h-1,氢油体积比为100~1000,其中镍基高活性催化剂优选颗粒大小为10目~80目,镍基高活性催化剂中各金属元素质量比为:Ni∶Al∶Mo=80~95∶1~10∶1~10,最优选使用20目~40目的镍基高活性催化剂,反应压力优选为0.4MPa~2.5MPa,反应温度优选为160℃~200℃。
本发明中所说的粗二环己胺的主要组成(重量百分比,以下同)是:环己胺0%~10%、苯胺0%~98%、二环己胺0%~90%、二环亚己胺0%~1%、环己基苯胺0%~10%、环己烯苯胺0%~10%。
本发明主要具有以下有益效果:
1、操作压力、温度低,工艺简单。
2、粗二环己胺的加氢精制程度较高,二环己胺的含量较高,可达95%以上。
3、催化剂活性高,使用寿命长。
具体实施方式
下面通过实施例来说明本发明的实施方式和结果,但本发明的保护范围不限于具体的实施例。
实施例1
加氢精制反应器为内径为20mm的管式固定床反应器。催化剂为镍基高活性催化剂,体积固定为15mL,催化剂装在反应器的等温区,颗粒尺寸大小为20目~40目,催化剂各金属元素质量比为:Ni∶Al∶Mo=85∶5∶5。将粗二环己胺和氢气从反应器上部通入,进行加氢精制反应,从反应器下端连续地收集并分析产物,气液分离后的氢气回收再利用。
粗二环己胺进样组成(重量百分比)为环己胺10.15%、苯胺5.11%、二环己胺79.91%、二环亚己胺0.31%、环己基苯胺0.1%、环己烯苯胺1.88%。
反应条件:180℃、3.5MPa、液体体积空速0.2h-1、氢油比1000。
加氢精制后产物分布:环己胺5.76%、苯胺0%、二环己胺93.03%、二环亚己胺0%、环己基苯胺0.01%、环己烯苯胺0%。
未列出的物质在加氢精制过程中没有变化(下同)
实施例2
反应原料、操作方法、催化剂及用量如实施例1
反应条件:150℃、3.5MPa、液体体积空速0.5h-1、氢油比400。
加氢精制后产物分布:环己胺5.82%、苯胺0.02%、二环己胺92.61%、二环亚己胺0%、环己基苯胺0.01%、环己烯苯胺0.02%。
实施例3
反应原料、操作方法、催化剂及用量如实施例1
反应条件:140℃、1.0MPa、液体体积空速0.4h-1、氢油比500。
加氢精制后产物分布:5.93%、苯胺0.02%、二环己胺92.4%、二环亚己胺0%、环己基苯胺0.01%、环己烯苯胺0.04%。
实施例4
反应原料、粗二环己胺如实施例1
反应条件:160℃、0.5MPa、液体体积空速0.5h-1、氢油比400。
加氢精制后产物分布:环己胺6.08%、苯胺0.02%、二环己胺92.21%、二环亚己胺0%、环己基苯胺0.01%、环己烯苯胺0.01%。
实施例5
反应原料、操作方法、催化剂及用量如实施例1
反应条件:140℃、0.5MPa、液体体积空速1h-1、氢油比400。
加氢精制后产物分布:环己胺6.28%、苯胺0.02%、二环己胺92.17%、二环亚己胺0%、环己基苯胺0.01%、环己烯苯胺0.08%。
实施例2、3、4、5与实施例1相比,表示出在反应温度一定的情况下,反应物的停留时间减小,氢油比减小、压力降低会导致粗二环己胺中不饱和键加氢程度减小。
实施例6
操作方法、催化剂用量如实施例1
反应原料:环己胺5.7%、苯胺0.98%、二环己胺86.66%、二环亚己胺0.6%、环己基苯胺0.01%、环己烯苯胺1.24%。
反应条件:160℃、0.5MPa、液体体积空速2.0h-1、氢油比400。
加氢精制后产物分布:环己胺3.12%、苯胺0.01%、二环己胺95.07%、二环亚己胺0%、环己基苯胺0%、环己烯苯胺0%。
实施例7
操作方法、催化剂用量如实施例1
反应原料:苯胺96.5%、二环己胺0.02%、
反应条件:180℃、0.5MPa、液体体积空速0.4h-1、氢油比500。
得到粗二环己胺产物分布:环己胺23.53%、苯胺0.01%、二环己胺72.68%、二环亚己胺0%、环己基苯胺0.01%、环己烯苯胺0.02%。
再将得到的粗二环己胺产物按实施例1的操作方法、催化剂及用量按以下反应条件进行加氢精制,反应条件:190℃、3.5MPa、液体体积空速0.2h-1、氢油比1000。加氢精制后产物分布:环己胺2.45%、苯胺0.005%、二环己胺95.5%、二环亚己胺0%、环己基苯胺0%、环己烯苯胺0%。
实施例7与实施例5相比,表明所使用的镍基高活性催化剂可以适应组成变化很大的粗二环己胺进行加氢精制,同时也说明此催化剂可以在低温、低压下将苯胺转化为高纯度的环己胺和二环己胺。
实施例8
反应原料、操作方法、催化剂用量如实施例1。
反应条件:160℃、0.5MPa、液体体积空速0.8h-1、氢油比350。
表1是实验室中运行1000h的结果,从结果中可以看出,在上述工艺条件下,催化剂结果1000h连续运转,其活性基本没有变化,产物中二环己胺的含量很高,而二环亚己胺、环己烯苯胺、环己基苯胺的含量很低。可以预见,二环亚己胺被加氢掉后,在分离环己胺和二环己胺的精馏的操作中只需要较少的能量消耗就可以获得高品质的二环己胺。
表1粗二环己胺连续加氢精制结果
Claims (8)
1.一种高纯度二环己胺的资源化利用制备方法,先将苯胺催化加氢制备粗二环己胺,再将粗二环己胺精制成高纯度二环己胺,其特征在于所述的将粗二环己胺精制成高纯度二环己胺的方法包括以下步骤:
在颗粒状的镍基高活性催化剂的存在下,将粗二环己胺和氢气通过固定床管式反应器,反应压力为0.1MPa~3MPa,反应温度为140℃~210℃,液体空速为0.2~2.5h-1,氢油体积比为100~1000。
2.根据权利要求1所述的高纯度二环己胺的资源化利用制备方法,其特征在于所述的催化剂颗粒大小为10目~80目,催化剂中各金属元素质量比为:Ni∶Al∶Mo=80~95∶1~10∶1~10。
3.根据权利要求2所述的高纯度二环己胺的资源化利用制备方法,其特征在于所述的催化剂颗粒大小为20目~40目。
4.根据权利要求1所述的高纯度二环己胺的资源化利用制备方法,其特征在于所述的反应压力为0.4MPa~2.5MPa,反应温度为160℃~200℃。
5.根据权利要求1所述的高纯度二环己胺的资源化利用制备方法,其特征在于所述的将苯胺催化加氢制备粗二环己胺的方法包括以下步骤:在颗粒状的镍基高活性催化剂的存在下,将苯胺和氢气通过固定床管式反应器,反应压力为0.1MPa~3MPa,反应温度为140℃~210℃,液体空速为0.2~2.5h-1,氢油体积比为100~1000。
6.根据权利要求5所述的高纯度二环己胺的资源化利用制备方法,其特征在于所述的催化剂颗粒大小为10目~80目,催化剂中各金属元素质量比为:Ni∶Al∶Mo=80~95∶1~10∶1~10。
7.根据权利要求6所述的高纯度二环己胺的资源化利用制备方法,其特征在于所述的催化剂颗粒大小为20目~40目。
8.根据权利要求5所述的高纯度二环己胺的资源化利用制备方法,其特征在于所述的反应压力为0.4MPa~2.5MPa,反应温度为160℃~200℃。
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