CN102449100A - Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了共沸或类共沸组合物。共沸或类共沸组合物为Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯与乙醇、2-氯-3，3，3-三氟丙烯、甲醇、E-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯、2-溴-3，3，3-三氟丙烯、乙酸甲酯、丙酮、氯仿、正己烷或1-氯-3，3，3-三氟丙烯的混合物。还公开了通过使用此类共沸或类共沸组合物作为发泡剂来制备热塑性或热固性泡沫的方法。还公开了通过使用此类共沸或类共沸组合物来制冷的方法。还公开了使用此类共沸或类共沸组合物作为溶剂的方法。还公开了通过使用此类共沸或类共沸组合物来制备气溶胶产品的方法。还公开了使用此类共沸或类共沸组合物作为热传递介质的方法。还公开了通过使用此类共沸或类共沸组合物来灭火或抑燃的方法。还公开了使用此类共沸或类共沸组合物作为电介质的方法。

Description

Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
本专利申请要求2009年6月2日提交的美国专利申请61/183203和61/183197，2009年12月16日提交的美国专利申请61/286868、61/286872、61/286870和61/286863，2010年1月11日提交的美国专利申请61/293763、61/293765和61/293767，2010年1月20日提交的美国专利申请61/296547的优先权。
发明背景
公开领域
本公开涉及Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的共沸或类共沸组合物。
相关技术的描述
在过去的几十年中，许多产业致力于寻找损耗臭氧的氯氟烃(CFC)和氢氯氟烃(HCFC)的替代物。CFC和HCFC已被用于范围广泛的应用中，包括用作气溶胶推进剂、制冷剂、清洁剂、热塑性和热固性泡沫的膨胀剂、热传递介质、气体电介质、灭火剂和抑燃剂、动力循环工作流体、聚合反应介质、颗粒移除流体、载液、抛光研磨剂、以及置换干燥剂。在寻求这些多功能化合物的替代物过程中，许多产业转向使用氢氟烃(HFC)。
HFC对平流层臭氧不具有破坏性，但是由于它们促进“温室效应”而受到关注，即，它们促进全球变暖。由于它们会促进全球变暖，因此HFC已受到详细审查，并且它们的广泛应用将来也会受到限制。因此，需要对同温层臭氧不具有破坏性并且还具有低全球变暖潜势(GWP)的组合物。据信某些氢氟烯烃1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(CF3CH＝CHCF3，FC-1336mzz，FO-1336mzz)满足这两个要求。
发明概述
本专利申请包括十种不同类型的共沸或类共沸混合物。
本公开提供了基本上由下列组成的组合物：(a)Z-FO-1336mzz和(b)选自乙醇、2-氯-3，3，3-三氟丙烯、甲醇、E-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯、2-溴-3，3，3-三氟丙烯、乙酸甲酯、丙酮、氯仿、正己烷和1-氯-3，3，3-三氟丙烯的组分；其中所述组分以有效量存在以与Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯形成类共沸组合。
本公开还提供了基本上由下列组成的组合物：(a)Z-FO-1336mzz和(b)选自乙醇、甲醇、E-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯、2-溴-3，3，3-三氟丙烯、氯仿和正己烷的组分；其中所述组分以有效量存在以与Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯形成共沸组合。
附图简述
图1-图1为基本上由Z-FO-1336mzz和乙醇组成的共沸物和类共沸组合物在约50.0℃温度下的图示。
图2-图2为基本上由Z-FO-1336mzz和2-氯-3，3，3-三氟丙烯组成的类共沸组合物在约20.0℃温度下的图示。
图3-图3为基本上由Z-FO-1336mzz和甲醇组成的共沸物和类共沸组合物在约50.0℃温度下的图示。
图4-图4为基本上由Z-FO-1336mzz和E-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯组成的共沸物和类共沸组合物在约40.0℃温度下的图示。
图5-图5为基本上由Z-FO-1336mzz和2-溴-3，3，3-三氟丙烯组成的共沸物和类共沸组合物在约29.6℃温度下的图示。
图6-图6为基本上由Z-FO-1336mzz和乙酸甲酯组成的类共沸组合物在约50.0℃温度下的图示。
图7-图7为基本上由Z-FO-1336mzz和丙酮组成的类共沸组合物在约50.0℃温度下的图示。
图8-图8为基本上由Z-FO-1336mzz和氯仿组成的共沸物和类共沸组合物在约60.0℃温度下的图示。
图9-图9为基本上由Z-FO-1336mzz和正己烷组成的共沸物和类共沸组合物在约60.0℃温度下的图示。
图10-图10为基本上由Z-FO-1336mzz和1-氯-3，3，3-三氟丙烯组成的类共沸组合物在约24.7℃温度下的图示。
发明详述
在许多应用中，期望使用单一的纯组分或共沸或类共沸混合物。例如，当发泡剂组合物(也被称为泡沫膨胀剂或泡沫膨胀组合物)不是单一的纯组分或共沸或类共沸混合物时，所述组合物在其应用于成泡过程期间会发生变化。这种组成变化会不利地影响处理，或者在应用中导致性能变差。同样，在制冷应用中，制冷剂通常在操作期间经由轴密封件、软管连接、焊接接头和接折线中的裂缝而流失。此外，所述制冷剂可在制冷设备的维护过程期间被释放到大气中。如果所述制冷剂不是单一的纯组分或共沸或类共沸组合物，则当从制冷设备渗漏或排放到大气中时，所述制冷剂组成会变化。制冷剂组成的变化会导致制冷剂变得易燃，或导致具有较差的制冷性能。因此，需要在这些以及其它应用中使用共沸或类共沸混合物，例如含有Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯(Z-CF3CH＝CHCF3，Z-FO-1336mzz，Z-FC-1336mzz，Z-HFO-1336mzz)的共沸或类共沸混合物。
在提出下述实施方案详情之前，先定义或阐明一些术语。
FO-1336mzz可作为两种构型异构体E或Z中的一种存在。如本文所用，FO-1336mzz是指异构体Z-FO-1336mzz或E-FO-1336mzz，以及此类异构体的任何组合或混合物。
如本文所用，术语“包含”、“包括”、“具有”或它们的任何其它变型均旨在涵盖非排他性的包括。例如，包括要素列表的工艺、方法、制品或设备不必仅限于那些要素，而是可以包括未明确列出的或该工艺、方法、制品或设备所固有的其他要素。此外，除非有相反的明确说明，“或”是指包含性的“或”，而不是指排他性的“或”。例如，以下任何一种情况均满足条件A或B：A是真实的(或存在的)且B是虚假的(或不存在的)，A是虚假的(或不存在的)且B是真实的(或存在的)，以及A和B都是真实的(或存在的)。
同样，使用“一个”或“一种”来描述本文所述的要素和组分。这样做仅仅是为了方便，并且对本发明的范围提供一般性的意义。这种描述应被理解为包括一个或至少一个，并且该单数也包括复数，除非很明显地另指他意。
除非另有定义，本文所用的所有技术和科学术语的含义均与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的一样。尽管与本文所述的方法和材料类似或等同的方法和材料也可用于本发明实施方案的实施或测试中，但是下文描述了合适的方法和材料。除非引用具体段落，本文提及的所有出版物、专利申请、专利以及其他参考文献均以全文引用方式并入本文。如发生矛盾，以本说明书及其包括的定义为准。此外，材料、方法和实施例仅是示例性的，并不旨在进行限制。
Z-FO-1336mzz是已知化合物，并且其制备方法已由例如Swearingen公开于美国专利申请公布US 2008-0269532 A1中，据此将所述文献全文以引用方式并入本文。
本专利申请包括Z-FO-1336mzz的共沸或类共沸组合物。
在本发明的一些实施方案中，所述组合物基本上由下列组成：(a)Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯；和(b)选自乙醇、2-氯-3，3，3-三氟丙烯、甲醇、E-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯、2-溴-3，3，3-三氟丙烯、乙酸甲酯、丙酮、氯仿、正己烷和1-氯-3，3，3-三氟丙烯的组分；其中所述组分以有效量存在以与Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯形成类共沸组合。
在本发明的一些实施方案中，所述组合物基本上由下列组成：(a)Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯；和(b)选自乙醇、甲醇、E-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯、2-溴-3，3，3-三氟丙烯、氯仿和正己烷的组分；其中所述组分以有效量存在以与Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯形成共沸组合。
在本发明的一些实施方案中，所述组分为乙醇，并且所述组合物基本上由(a)Z-FO-1336mzz和(b)乙醇组成；其中所述乙醇以有效量存在以与Z-FO-1336mzz形成共沸或类共沸混合物。
在本发明的一些实施方案中，所述组分为2-氯-3，3，3-三氟丙烯，并且所述组合物基本上由(a)Z-FO-1336mzz和(b)2-氯-3，3，3-三氟丙烯组成；其中所述2-氯-3，3，3-三氟丙烯以有效量存在以与Z-FO-1336mzz形成类共沸混合物。
在本发明的一些实施方案中，所述组分为甲醇，并且所述组合物基本上由(a)Z-FO-1336mzz和(b)甲醇组成；其中所述甲醇以有效量存在以与Z-FO-1336mzz形成共沸或类共沸混合物。
在本发明的一些实施方案中，所述组分为E-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯，并且所述组合物基本上由(a)Z-FO-1336mzz和(b)E-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯组成；其中所述E-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯以有效量存在以与Z-FO-1336mzz形成共沸或类共沸混合物。
在本发明的一些实施方案中，所述组分为2-溴-3，3，3-三氟丙烯，并且所述组合物基本上由(a)Z-FO-1336mzz和(b)2-溴-3，3，3-三氟丙烯组成；其中所述2-溴-3，3，3-三氟丙烯以有效量存在以与Z-FO-1336mzz形成共沸或类共沸混合物。
在本发明的一些实施方案中，所述组分为乙酸甲酯，并且所述组合物基本上由(a)Z-FO-1336mzz和(b)乙酸甲酯组成；其中所述乙酸甲酯以有效量存在以与Z-FO-1336mzz形成类共沸混合物。
在本发明的一些实施方案中，所述组分为丙酮，并且所述组合物基本上由(a)Z-FO-1336mzz和(b)丙酮组成；其中所述丙酮以有效量存在以与Z-FO-1336mzz形成类共沸混合物。
在本发明的一些实施方案中，所述组分为氯仿，并且所述组合物基本上由(a)Z-FO-1336mzz和(b)氯仿组成；其中所述氯仿以有效量存在以与Z-FO-1336mzz形成共沸或类共沸混合物。
在本发明的一些实施方案中，所述组分为正己烷，并且所述组合物基本上由(a)Z-FO-1336mzz和(b)正己烷组成；其中所述正己烷以有效量存在以与Z-FO-1336mzz形成共沸或类共沸混合物。
在本发明的一些实施方案中，所述组分为1-氯-3，3，3-三氟丙烯，并且所述组合物基本上由(a)Z-FO-1336mzz和(b)1-氯-3，3，3-三氟丙烯组成；其中所述1-氯-3，3，3-三氟丙烯以有效量存在以与Z-FO-1336mzz形成类共沸混合物。
有效量是指当与Z-FO-1336mzz组合时致使形成共沸或类共沸混合物的量。该定义包括每种组分的量，所述量可根据施加在所述组合物上的压力而变化，前提条件是所述共沸或类共沸组合物在不同的压力下持续存在，但却具有可能不同的沸点。因此，有效量包括在不同于本文所述的温度或压力下形成共沸或类共沸组合物的本发明的组合物中每种组分的量，诸如以重量百分比或摩尔百分比表示的量。
如本领域所认识到的，共沸组合物是两种或多种不同组分的混合物。当在给定压力下为液体形式时，所述混合物将在基本上恒定的温度下沸腾，所述温度可高于或低于单独组分的沸腾温度，并且将提供基本上与经历沸腾的整个液体组成相同的蒸汽组成(参见例如M.F.Doherty和M.F.Malone的“Conceptual Design of Distillation Systems”，McGraw-Hill(New York)，2001，185-186，351-359)。
因此，共沸组合物的基本特征是：在给定压力下，液体组合物的沸点是固定的，并且沸腾组合物上方的蒸汽组成基本上就是整个沸腾液体组合物的组成(即，未发生液体组合物组分的分馏)。本领域还认识到，当共沸组合物在不同压力下经历沸腾时，共沸组合物中每种组分的沸点和重量百分比均可变化。因此，特征在于在特定压力下具有固定的沸点的共沸组合物可从以下几方面进行定义：存在于组分之间的独特关系、或所述组分的组成范围、或所述组合物中每种组分的精确重量百分比。
对于本发明的目的而言，类共沸组合物是指行为类似共沸组合物的组合物(即沸腾或蒸发时具有恒沸特性或无分馏趋势)。因此，在沸腾或蒸发期间，如果蒸汽和液体组成发生一些变化，则也仅发生最小程度或可忽略程度的变化。这与非类共沸组合物形成对比，在所述非类共沸组合物中，蒸汽和液体组成在沸腾或蒸发期间发生显著程度的变化。
此外，类共沸组合物表现出几乎无压差的露点压和泡点压。也就是说，在给定温度下，露点压和泡点压的差值是很小的值。在本发明中，露点压和泡点压的差值小于或等于5％(基于泡点压)的组合物被认为是类共沸的。
本领域认识到，当体系的相对挥发度接近1.0时，所述体系被定义为形成共沸或类共沸组合物。相对挥发度是组分1的挥发度与组分2的挥发度的比率。蒸汽态的组分与液态的组分的摩尔分数的比率为所述组分的挥发度。
可使用被称为PTx方法的方法来测定任何两种化合物的相对挥发度。在该方法中，测定两种化合物的不同组合物在恒定的温度下在已知体积的单元中的总绝对压力。PTx方法的应用更详细地描述于由Harold R.Null撰写的“Phase Equilibrium in Process Design”(Wiley-Interscience Publisher，1970年)第124至126页中；由此将所述文献以引用方式并入本文。
通过使用活度系数方程模型诸如非随机两液体(Non-Random，Two-Liquid)(NRTL)方程来表示液相非理想因素，可将这些量度转换成PTx单元中平衡蒸汽和液体组成。活度系数方程如NRTL方程的应用更详细地描述于由Reid、Prausnitz和Poling撰写、由McGraw Hill公布的“TheProperties of Gases and Liquids”第4版第241至387页，以及由Stanley M.Walas撰写、由Butterworth Publishers公布的“Phase Equilibria in ChemicalEngineering”(1985年)第165至244页中。上述两篇文献均以引用方式并入本文。不受任何理论或解释的束缚，据信NRTL方程与PTx单元数据一起可足以预测包含Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的本发明组合物的相对挥发度，因而可预测这些混合物在多级分离设备诸如蒸馏塔中的行为。
通过实验发现，Z-FO-1336mzz和(CH3CH2OH)形成共沸或类共沸组合物。
使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。对于各种二元组合物在恒定的温度下测定在已知体积的PTx单元中的总绝对压力。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
Z-FO-1336mzz/乙醇混合物在PTx单元中的测定蒸汽压对组成的关系示于图1中，所述图示示出了基本上由Z-FO-1336mzz和乙醇组成的共沸和类共沸组合物的形成，如在该温度下在组成范围内具有最高压力的约93.9摩尔％Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯与6.1摩尔％乙醇的混合物所示。基于这些发现，已计算出，Z-FO-1336mzz和乙醇形成范围为约96.1摩尔％至约88.5摩尔％Z-FO-1336mzz和约3.9摩尔％至约11.5摩尔％乙醇的共沸组合物(其形成在约-40℃至约140℃温度和约0.3psia(2.1kPa)至约244psia(1682kPa)压力下沸腾的共沸组合物)。共沸组合物的一些实施方案列于表1中。
表1：共沸组合物
Figure BPA00001479386800071
此外，还可形成含有Z-FO-1336mzz和乙醇的类共沸组合物。这样的类共沸组合物存在于共沸组合物附近。类共沸组合物的一些实施方案列于表2中。类共沸组合物的另外的实施方案列于表3中。
表2：类共沸组合物
  组分   T(℃)   摩尔百分比范围
  Z-FO-1336mzz/乙醇   -40   98-99/1-2
  Z-FO-1336mzz/乙醇   -20   96-99/1-4
  Z-FO-1336mzz/乙醇   0   94-99/1-6
  Z-FO-1336mzz/乙醇   20   91-99/1-9
  Z-FO-1336mzz/乙醇   40   88-99/1-12
  Z-FO-1336mzz/乙醇   60   86-99/1-14
  Z-FO-1336mzz/乙醇   80   83-99/1-17
  Z-FO-1336mzz/乙醇   100   79-99/1-21
  Z-FO-1336mzz/乙醇   120   76-99/1-24
  Z-FO-1336mzz/乙醇   140   73-99/1-27
表3：类共沸组合物
  组分   T(℃)   摩尔百分比范围
  Z-FO-1336mzz/乙醇   -40   98-99/1-2
  Z-FO-1336mzz/乙醇   -20   96-99/1-4
  Z-FO-1336mzz/乙醇   0   94-95/5-6
  Z-FO-1336mzz/乙醇   20   91-95/5-9
  Z-FO-1336mzz/乙醇   40   88-95/5-12
  Z-FO-1336mzz/乙醇   60   86-95/5-14
  Z-FO-1336mzz/乙醇   80   83-95/5-17
  Z-FO-1336mzz/乙醇   100   79-95/5-21
  Z-FO-1336mzz/乙醇   120   76-95/5-24
  Z-FO-1336mzz/乙醇   140   73-95/5-27
通过实验发现，Z-FO-1336mzz和2-氯-3，3，3-三氟丙烯(CF3CCl＝CH2，FO-1233xf)形成类共沸组合物。使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。对于各种二元组合物在恒定的温度下测定在已知体积的PTx单元中的总绝对压力。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
Z-FO-1336mzz/2-氯-3，3，3-三氟丙烯混合物在PTx单元中的测定蒸汽压对组成的关系示于图2中，其图示示出了在约20.0℃和约18psia(124kPa)下形成基本上由约1至约16摩尔％Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和约99至约84摩尔％2-氯-3，3，3-三氟丙烯组成的类共沸组合物。图2还示出了在约20.0℃和约9psia(62kPa)下形成基本上由约94至约99摩尔％Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和约6至约1摩尔％2-氯-3，3，3-三氟丙烯组成的类共沸组合物。
类共沸组合物的一些实施方案列于表4中。类共沸组合物的另外的实施方案列于表5中。
表4：类共沸组合物
Figure BPA00001479386800091
表5：类共沸组合物
Figure BPA00001479386800101
通过实验发现，Z-FO-1336mzz和甲醇(CH3OH)形成共沸或类共沸组合物。使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。对于各种二元组合物在恒定的温度下测定在已知体积的PTx单元中的总绝对压力。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
Z-FO-1336mzz/甲醇混合物在PTx单元中的测定蒸汽压对组成的关系示于图3中，其图示示出了Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和甲醇在50.0℃下形成共沸和类共沸组合物，如在该温度下在组成范围内具有最高压力的约82.8摩尔％Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和17.2摩尔％甲醇的混合物所示。
基于这些发现，已计算出，Z-FO-1336mzz和甲醇形成范围为约95.6摩尔％至约70.4摩尔％Z-FO-1336mzz和约4.4摩尔％至约29.6摩尔％甲醇的共沸组合物(其在约-40℃至约120℃的温度和约0.3psia(2.1kPa)至约208psia(1434kPa)的压力下形成共沸组合物)。共沸组合物的一些实施方案列于表6中。
表6：共沸组合物
Figure BPA00001479386800111
此外，还可形成含有Z-FO-1336mZZ和甲醇的类共沸组合物。这样的类共沸组合物存在于共沸组合物附近。类共沸组合物的一些实施方案列于表7中。类共沸组合物的另外的实施方案列于表8中。
表7：类共沸组合物
Figure BPA00001479386800112
表8：类共沸组合物
  组分   T(℃)   摩尔百分比范围
  Z-FO-1336mzz/甲醇   -40   93-95/5-7
  Z-FO-1336mzz/甲醇   -20   90-95/5-10
  Z-FO-1336mzz/甲醇   0   87-95/5-13
  Z-FO-1336mzz/甲醇   20   84-95/5-16
  Z-FO-1336mzz/甲醇   40   79-95/5-21
  Z-FO-1336mzz/甲醇   60   75-95/5-25
  Z-FO-1336mzz/甲醇   80   70-95/5-30
  Z-FO-1336mzz/甲醇   100   66-85/15-34
  Z-FO-1336mzz/甲醇   120   62-80/20-38
通过实验发现，Z-FO-1336mzz和E-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯(E-CF3CH＝CHCF2CF3，E-FO-1438mzz，反式-FO-1438mzz，E-HFO-1438mzz)形成共沸或类共沸组合物。使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。对于各种二元组合物在恒定的温度下测定在已知体积的PTx单元中的总绝对压力。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz混合物在PTx单元中的测定蒸汽压对组成的关系示于图4中，其图示示出了Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和E-FO-1438mzz在40.0℃下形成共沸和类共沸组合物，如在该温度下在组成范围内具有最高压力的约26.2摩尔％Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和73.8摩尔％E-FO-1438mzz的混合物所示。
基于这些发现，已计算出，Z-FO-1336mzz和E-FO-1438mzz形成范围为约39.4摩尔％至约17.5摩尔％Z-FO-1336mzz和约60.6摩尔％至约82.5摩尔％E-FO-1438mzz的共沸组合物(其形成在约-40℃至约140℃的温度和约0.4psia(2.8kPa)至约281psia(1937kPa)的压力下沸腾的共沸组合物)。共沸组合物的一些实施方案列于表9中。
表9：共沸组合物
Figure BPA00001479386800121
此外，还可形成包含Z-FO-1336mzz和E-FO-1438mzz的类共沸组合物。这样的类共沸组合物存在于共沸组合物附近。类共沸组合物的一些实施方案列于表10中。类共沸组合物的另外的实施方案列于表11中。
表10：类共沸组合物
  组分   T(℃)   摩尔百分比范围
  Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz   -40   1-99/1-99
  Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz   -20   1-99/1-99
  Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz   0   1-99/1-99
  Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz   20   1-99/1-99
  Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz   40   1-99/1-99
  Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz   60   1-99/1-99
  Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz   80   1-99/1-99
  Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz   100   1-99/1-99
  Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz   120   1-99/1-99
表11：类共沸组合物
  组分   T(℃)   摩尔百分比范围
  Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz   -40   5-95/5-95
  Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz   -20   5-95/5-95
  Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz   0   5-95/5-95
  Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz   20   5-95/5-95
  Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz   40   5-95/5-95
  Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz   60   5-95/5-95
  Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz   80   5-95/5-95
  Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz   100   5-95/5-95
  Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz   120   5-95/5-95
通过实验发现，Z-FO-1336mzz和2-溴-3，3，3-三氟丙烯(CF3CBr＝CH2，HBFO-1233xfB，FO-1233xfB)形成共沸或类共沸组合物。使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。对于各种二元组合物在恒定的温度下测定在已知体积的PTx单元中的总绝对压力。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB混合物在PTx单元中的测定蒸汽压对组成的关系示于图5中，其图示示出了Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和HBFO-1233xfB在29.6℃下形成共沸和类共沸组合物，如在该温度下在组成范围内具有最高压力的约54.7摩尔％Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和45.3摩尔％HBFO-1233xfB的混合物所示。
基于这些发现，已计算出，Z-FO-1336mzz和HBFO-1233xfB形成范围为约41.2摩尔％至约75.1摩尔％Z-FO-1336mzz和约58.8摩尔％至约24.9摩尔％HBFO-1233xfB的共沸组合物(其形成在约-50℃至约160℃温度以及约0.2psia(1.4kPa)至约349psia(2406kPa)压力下沸腾的共沸组合物)。共沸组合物的一些实施方案列于表12中。
表12：共沸组合物
Figure BPA00001479386800141
此外，还可形成包含Z-FO-1336mzz和HBFO-1233xfB的类共沸组合物。这样的类共沸组合物存在于共沸组合物附近。类共沸组合物的一些实施方案列于表13中。类共沸组合物的另外的实施方案列于表14中。
表13：类共沸组合物
  组分  T(℃)   摩尔百分比范围
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB  -50   1-99/1-99
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB  -40   1-99/1-99
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB  -20   1-99/1-99
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB  0   1-99/1-99
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB  20   1-99/1-99
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB  40   1-99/1-99
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB  60   1-99/1-99
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB  80   1-99/1-99
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB  100   1-99/1-99
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB  120   1-99/1-99
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB  140   1-99/1-99
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB  160   1-99/1-99
表14：类共沸组合物
  组分   T(℃)   摩尔百分比范围
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB   -50   5-95/5-95
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB   -40   5-95/5-95
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB   -20   5-95/5-95
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB   0   5-95/5-95
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB   20   5-95/5-95
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB   40   5-95/5-95
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB   60   5-95/5-95
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB   80   5-95/5-95
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB   100   5-95/5-95
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB   120   5-95/5-95
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB   140   5-95/5-95
  Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB   160   5-95/5-95
通过实验发现，Z-FO-1336mzz和乙酸甲酯(CH3C(O)OCH3)形成类共沸组合物。使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。对于各种二元组合物在恒定的温度下测定在已知体积的PTx单元中的总绝对压力。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
Z-FO-1336mzz/乙酸甲酯混合物在PTx单元中的测定蒸汽压对组成的关系示于图6中，其图示示出了在约50.0℃和约12psia(83kPa)下形成基本上由约1至约10摩尔％Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和约99至约90摩尔％乙酸甲酯组成的类共沸组合物。图6还图示示出了在约50.0℃和约25psia(173kPa)下形成基本上由约93至约99摩尔％Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和约7至约1摩尔％乙酸甲酯组成的类共沸组合物。
类共沸组合物的一些实施方案列于表15中。类共沸组合物的另外的实施方案列于表16中。
表15：类共沸组合物
Figure BPA00001479386800161
表16：类共沸组合物
Figure BPA00001479386800171
通过实验发现，Z-FO-1336mzz和丙酮(CH3C(O)CH3)形成类共沸组合物。使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。对于各种二元组合物在恒定的温度下测定在已知体积的PTx单元中的总绝对压力。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
Z-FO-1336mzz/丙酮混合物在PTx单元中的测定蒸汽压对组成的关系示于图7中，其图示示出了在约50.0℃和约13psia(90kPa)下形成基本上由约1至约23摩尔％Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和约99至约77摩尔％丙酮组成的类共沸组合物。
类共沸组合物的一些实施方案列于表17中。类共沸组合物的另外的实施方案列于表18中。
表17：类共沸组合物
  组分   T(℃)   摩尔百分比范围
  Z-FO-1336mzz/丙酮   -40   1-14/86-99
  Z-FO-1336mzz/丙酮   -20   1-14/86-99
  Z-FO-1336mzz/丙酮   0   1-15/85-99
  Z-FO-1336mzz/丙酮   20   1-17/83-99
  Z-FO-1336mzz/丙酮   40   1-21/79-99
  Z-FO-1336mzz/丙酮   50   1-23/77-99
  Z-FO-1336mzz/丙酮   60   1-25/75-99
  Z-FO-1336mzz/丙酮   80   1-31/69-99
  Z-FO-1336mzz/丙酮   100   1-39/61-99
  Z-FO-1336mzz/丙酮   120   1-49/51-99
  Z-FO-1336mzz/丙酮   140   1-61/39-99
表18：类共沸组合物
  组分   T(℃)   摩尔百分比范围
  Z-FO-1336mzz/丙酮   -40   5-14/86-95
  Z-FO-1336mzz/丙酮   -20   5-14/86-95
  Z-FO-1336mzz/丙酮   0   5-15/85-95
  Z-FO-1336mzz/丙酮   20   5-17/83-95
  Z-FO-1336mzz/丙酮   40   5-21/79-95
  Z-FO-1336mzz/丙酮   50   5-23/77-95
  Z-FO-1336mzz/丙酮   60   5-25/75-95
  Z-FO-1336mzz/丙酮   80   5-31/69-95
  Z-FO-1336mzz/丙酮   100   5-39/61-95
  Z-FO-1336mzz/丙酮   120   5-49/51-95
  Z-FO-1336mzz/丙酮   140   5-61/39-95
通过实验发现，Z-FO-1336mzz和氯仿(CHCl3)形成共沸或类共沸组合物。使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。对于各种二元组合物在恒定的温度下测定在已知体积的PTx单元中的总绝对压力。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
Z-FO-1336mzz/氯仿混合物在PTx单元中的测定蒸汽压对组成的关系示于图8中，其图示示出了Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和氯仿在60.0℃下形成共沸组合物，如在该温度下在组成范围内具有最高压力的约86.3摩尔％Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和13.7摩尔％氯仿的混合物所示。
基于这些发现，已计算出，Z-FO-1336mzz和氯仿形成范围为约79.1摩尔％至约93.8摩尔％Z-FO-1336mzz和约20.9摩尔％至约6.2摩尔％氯仿的共沸组合物(其形成在约-40℃至约140℃温度和约0.4psia(2.7kPa)至约238psia(1641kPa)压力下沸腾的共沸组合物)。共沸组合物的一些实施方案列于表19中。
表19：共沸组合物
Figure BPA00001479386800191
此外，还可形成包含Z-FO-1336mzz和氯仿的类共沸组合物。这样的类共沸组合物存在于共沸组合物附近。类共沸组合物的一些实施方案列于表20中。类共沸组合物的另外的实施方案列于表21中。
表20：类共沸组合物
  组分   T(℃)   摩尔百分比范围
  Z-FO-1336mzz/氯仿   -40   74-99/1-26
  Z-FO-1336mzz/氯仿   -20   73-99/1-27
  Z-FO-1336mzz/氯仿   0   71-99/1-29
  Z-FO-1336mzz/氯仿   20   70-99/1-30
  Z-FO-1336mzz/氯仿   40   69-99/1-31
  Z-FO-1336mzz/氯仿   60   67-99/1-33
  Z-FO-1336mzz/氯仿   80   66-99/1-34
  Z-FO-1336mzz/氯仿   100   64-99/1-36
  Z-FO-1336mzz/氯仿   120   62-99/1-38
  Z-FO-1336mzz/氯仿   140   60-99/1-40
表21：类共沸组合物
  组分   T(℃)   摩尔百分比范围
  Z-FO-1336mzz/氯仿   -40   74-95/5-26
  Z-FO-1336mzz/氯仿   -20   73-95/5-27
  Z-FO-1336mzz/氯仿   0   71-95/5-29
  Z-FO-1336mzz/氯仿   20   70-95/5-30
  Z-FO-1336mzz/氯仿   40   69-95/5-31
  Z-FO-1336mzz/氯仿   60   67-95/5-33
  Z-FO-1336mzz/氯仿   80   66-95/5-34
  Z-FO-1336mzz/氯仿   100   64-95/5-36
  Z-FO-1336mzz/氯仿   120   62-95/5-38
  Z-FO-1336mzz/氯仿   140   60-95/5-40
通过实验发现，Z-FO-1336mzz和正己烷(CH3CH2CH2CH2CH2CH3)形成共沸或类共沸组合物。使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。对于各种二元组合物在恒定的温度下测定在已知体积的PTx单元中的总绝对压力。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
Z-FO-1336mzz/正己烷混合物在PTx单元中的测定蒸汽压对组成的关系示于图9中，其图示示出了Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和正己烷在60.0℃下形成共沸组合物，如在该温度下在组成范围内具有最高压力的约84.9摩尔％Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和15.1摩尔％正己烷的混合物所示。
基于这些发现，已计算出，Z-FO-1336mzz和正己烷形成范围为约81.2摩尔％至约96.0摩尔％Z-FO-1336mzz和约18.8摩尔％至约4.0摩尔％正己烷的共沸组合物(其形成在约-40℃至约140℃温度和约0.4psia(2.7kPa)至约237psia(1634kPa)压力下沸腾的共沸组合物)。共沸组合物的一些实施方案列于表22中。
表22：共沸组合物
Figure BPA00001479386800201
此外，还可形成包含Z-FO-1336mzz和正己烷的类共沸组合物。这样的类共沸组合物存在于共沸组合物附近。类共沸组合物的一些实施方案列于表23中。类共沸组合物的另外的实施方案列于表24中。
表23：类共沸组合物
  组分   T(℃)   摩尔百分比范围
  Z-FO-1336mzz/正己烷   -40   83-99/1-17
  Z-FO-1336mzz/正己烷   -20   81-99/1-19
  Z-FO-1336mzz/正己烷   0   79-99/1-21
  Z-FO-1336mzz/正己烷   20   76-99/1-24
  Z-FO-1336mzz/正己烷   40   75-99/1-25
  Z-FO-1336mzz/正己烷   60   73-99/1-27
  Z-FO-1336mzz/正己烷   80   72-99/1-28
  Z-FO-1336mzz/正己烷   100   72-99/1-28
  Z-FO-1336mzz/正己烷   120   71-99/1-29
  Z-FO-1336mzz/正己烷   140   69-99/1-31
表24：类共沸组合物
  组分   T(℃)   摩尔百分比范围
  Z-FO-1336mzz/正己烷   -40   83-95/5-17
  Z-FO-1336mzz/正己烷   -20   81-95/5-19
  Z-FO-1336mzz/正己烷   0   79-95/5-21
  Z-FO-1336mzz/正己烷   20   76-95/5-24
  Z-FO-1336mzz/正己烷   40   75-95/5-25
  Z-FO-1336mzz/正己烷   60   73-95/5-27
  Z-FO-1336mzz/正己烷   80   72-95/5-28
  Z-FO-1336mzz/正己烷   100   72-95/5-28
  Z-FO-1336mzz/正己烷   120   71-95/5-29
  Z-FO-1336mzz/正己烷   140   69-95/5-31
通过实验发现，Z-FO-1336mzz和1-氯-3，3，3-三氟丙烯(CF3CH＝CHCl，HCFO-1233zd)形成类共沸组合物。使用上述的PTx方法来测定该二元对的相对挥发度。对于各种二元组合物在恒定的温度下测定在已知体积的PTx单元中的总绝对压力。然后使用NRTL方程将这些量度还原成所述单元中的平衡蒸汽和液体组成。
Z-FO-1336mzz/HCFO-1233zd混合物在PTx单元中的测定蒸汽压对组成的关系示于图10中，其图示示出了在约24.7℃以及约17.5psia(121kPa)下形成基本上由约1至约35摩尔％Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和约99至约65摩尔％HCFO-1233zd组成的类共沸组合物。图10还图示示出了在约24.7℃和约11psia(76kPa)下形成基本上由约94至约99摩尔％Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯和约6至约1摩尔％HCFO-1233zd组成的类共沸组合物。
类共沸组合物的一些实施方案列于表25中。类共沸组合物的另外的实施方案列于表26中。
表25：类共沸组合物
Figure BPA00001479386800221
表26：类共沸组合物
Figure BPA00001479386800231
本发明的共沸或类共沸组合物可由任何便利的方法来制成，包括混合或组合所需的量。在本发明的一个实施方案中，通过称量所需的组分量，然后将它们合并在适当的容器中来制备共沸或类共沸组合物。
本发明的共沸或类共沸组合物可用于范围广泛的应用中，包括将它们用作气溶胶推进剂、制冷剂、溶剂、清洁剂、热塑性和热固性泡沫的发泡剂(泡沫膨胀剂)、热传递介质、气体电介质、灭火剂和抑燃剂、动力循环工作流体、聚合反应介质、颗粒移除流体、载液、抛光研磨剂、以及置换干燥剂。
本发明的一个实施方案提供了用于制备热塑性或热固性泡沫的方法。所述方法包括使用共沸或类共沸组合物作为发泡剂，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯以及选自乙醇、2-氯-3，3，3-三氟丙烯、甲醇、E-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯、2-溴-3，3，3-三氟丙烯、乙酸甲酯、丙酮、氯仿、正己烷和1-氯-3，3，3-三氟丙烯的组分组成。
本发明的另一个实施方案提供了用于制冷的方法。所述方法包括冷凝共沸或类共沸组合物，然后在待冷却主体附近蒸发所述共沸或类共沸组合物，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯以及选自乙醇、2-氯-3，3，3-三氟丙烯、甲醇、E-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯、2-溴-3，3，3-三氟丙烯、乙酸甲酯、丙酮、氯仿、正己烷和1-氯-3，3，3-三氟丙烯的组分组成。
本发明的另一个实施方案提供了使用共沸或类共沸组合物作为溶剂的方法，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯以及选自乙醇、2-氯-3，3，3-三氟丙烯、甲醇、E-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯、2-溴-3，3，3-三氟丙烯、乙酸甲酯、丙酮、氯仿、正己烷和1-氯-3，3，3-三氟丙烯的组分组成。
本发明的另一个实施方案提供了制备气溶胶产品的方法。所述方法包括使用共沸或类共沸组合物作为推进剂，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯以及选自乙醇、2-氯-3，3，3-三氟丙烯、甲醇、E-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯、2-溴-3，3，3-三氟丙烯、乙酸甲酯、丙酮、氯仿、正己烷和1-氯-3，3，3-三氟丙烯的组分组成。
本发明的另一个实施方案提供了使用共沸或类共沸组合物作为热传递介质的方法，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯以及选自乙醇、2-氯-3，3，3-三氟丙烯、甲醇、E-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯、2-溴-3，3，3-三氟丙烯、乙酸甲酯、丙酮、氯仿、正己烷和1-氯-3，3，3-三氟丙烯的组分组成。
本发明的另一个实施方案提供了用于灭火或抑燃的方法。所述方法包括使用共沸或类共沸组合物作为灭火剂或抑燃剂，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯以及选自乙醇、2-氯-3，3，3-三氟丙烯、甲醇、E-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯、2-溴-3，3，3-三氟丙烯、乙酸甲酯、丙酮、氯仿、正己烷和1-氯-3，3，3-三氟丙烯的组分组成。
本发明的另一个实施方案提供了使用共沸或类共沸组合物作为电介质的方法，其中所述共沸或类共沸组合物基本上由Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯以及选自乙醇、2-氯-3，3，3-三氟丙烯、甲醇、E-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯、2-溴-3，3，3-三氟丙烯、乙酸甲酯、丙酮、氯仿、正己烷和1-氯-3，3，3-三氟丙烯的组分组成。

Claims (16)

1.组合物，所述组合物基本上由下列组成：
(a)Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯；和
(b)选自下列的组分：乙醇、2-氯-3，3，3-三氟丙烯、甲醇、E-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯、2-溴-3，3，3-三氟丙烯、乙酸甲酯、丙酮、氯仿、正己烷和1-氯-3，3，3-三氟丙烯；其中所述组分以有效量存在以与所述Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯形成类共沸组合。
2.组合物，所述组合物基本上由下列组成：
(a)Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯；和
(b)选自下列的组分：乙醇、甲醇、E-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯、2-溴-3，3，3-三氟丙烯、氯仿和正己烷；其中所述组分以有效量存在以与所述Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯形成共沸组合。
3.制备热塑性或热固性泡沫的方法，所述方法包括使用权利要求1的类共沸组合物作为发泡剂。
4.制备热塑性或热固性泡沫的方法，所述方法包括使用权利要求2的共沸组合物作为发泡剂。
5.制冷方法，所述方法包括冷凝权利要求1的类共沸组合物，并且然后在待冷却的主体附近蒸发所述类共沸组合物。
6.制冷方法，所述方法包括冷凝权利要求2的共沸组合物，并且然后在待冷却的主体附近蒸发所述共沸组合物。
7.方法，所述方法包括使用权利要求1的类共沸组合物作为溶剂。
8.方法，所述方法包括使用权利要求2的共沸组合物作为溶剂。
9.制备气溶胶产品的方法，所述方法包括使用权利要求1的类共沸组合物作为推进剂。
10.制备气溶胶产品的方法，所述方法包括使用权利要求2的共沸组合物作为推进剂。
11.方法，所述方法包括使用权利要求1的类共沸组合物作为热传递介质。
12.方法，所述方法包括使用权利要求2的共沸组合物作为热传递介质。
13.灭火或抑燃方法，所述方法包括使用权利要求1的类共沸组合物作为灭火剂或抑燃剂。
14.灭火或抑燃方法，所述方法包括使用权利要求2的共沸组合物作为灭火剂或抑燃剂。
15.方法，所述方法包括使用权利要求1的类共沸组合物作为电介质。
16.方法，所述方法包括使用权利要求2的共沸组合物作为电介质。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103228757A (zh) * 2010-11-25 2013-07-31 阿克马法国公司 氯三氟丙烯和六氟丁烯的组合物
CN105238359A (zh) * 2009-12-16 2016-01-13 霍尼韦尔国际公司 顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的类共沸物组合物
CN108602742A (zh) * 2015-12-14 2018-09-28 杜邦三井氟化物株式会社 包含z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的类共沸物组合物
CN109071862A (zh) * 2016-05-06 2018-12-21 科慕埃弗西有限公司 用于发泡包含聚苯乙烯的热塑性聚合物的Z-HFO-1336mzz发泡剂
CN112430454A (zh) * 2019-08-26 2021-03-02 丰田自动车株式会社 冷却液组合物和冷却系统
CN112585235A (zh) * 2018-08-23 2021-03-30 科慕埃弗西有限公司 Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的共沸和类共沸组合物
CN113316626A (zh) * 2019-01-17 2021-08-27 科慕埃弗西有限公司 包含(e)-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的共沸物和类共沸物组合物
CN113966320A (zh) * 2019-06-04 2022-01-21 科慕埃弗西有限公司 2-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233xf）组合物和用于制备和使用该组合物的方法

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX345543B (es) * 2009-06-02 2017-02-03 Du Pont Composiciones azeotropicas y similares a azeotropos de z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.
AU2013204160B2 (en) * 2009-12-16 2015-07-02 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US20110144216A1 (en) * 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
AU2015234339B2 (en) * 2009-12-16 2017-03-16 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US8821749B2 (en) * 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US9145480B2 (en) * 2010-10-28 2015-09-29 Honeywell International Inc. Mixtures containing 1,1,1,3,3,3-hexafluorobutene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR2968009B1 (fr) 2010-11-25 2012-11-16 Arkema France Fluides frigorigenes contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
FR2968310B1 (fr) 2010-12-03 2012-12-07 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene et de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene
WO2012106565A2 (en) * 2011-02-04 2012-08-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions involving certain haloolefins and uses thereof
FR2977256B1 (fr) 2011-07-01 2013-06-21 Arkema France Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
CA2852935C (en) 2011-10-20 2017-06-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of e-1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene and uses thereof
JP2015507716A (ja) * 2011-12-21 2015-03-12 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 動力サイクルでのｅ−１，１，１，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−２−ペンテンおよび任意選択的に、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンを含む組成物の使用
FR2989084B1 (fr) 2012-04-04 2015-04-10 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene
TW201518261A (zh) * 2013-09-30 2015-05-16 Du Pont 含３－氯－１，１，１－三氟丙烯的滅火及抑火組成物
US9650596B2 (en) 2014-08-27 2017-05-16 Illinois Tool Works Inc. Non-flammable ternary cleaning compositions
WO2016140938A1 (en) * 2015-03-02 2016-09-09 The Chemours Company Fc, Llc Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CN107810247B (zh) 2015-04-27 2021-03-30 特灵国际有限公司 改善制冷剂混合物和/或共沸混合物中的滑移，r123制冷剂的替代品及其制冷剂组合物、方法和系统
US9944839B2 (en) 2015-04-27 2018-04-17 Trane International Inc. Refrigerant compositions
US10920181B2 (en) 2017-05-03 2021-02-16 Illinois Tool Works Inc. Aerosol cleaning composition
US20180318623A1 (en) * 2017-05-08 2018-11-08 Honeywell International Inc. Hfo-1224yd fire extinguishing compositions, systems and methods
JP7108466B2 (ja) * 2018-05-28 2022-07-28 三井・ケマーズ フロロプロダクツ株式会社 非共沸性洗浄用組成物
FR3082517B1 (fr) * 2018-06-18 2021-01-15 Arkema France Stabilisation du 1,1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
WO2021072015A1 (en) * 2019-10-10 2021-04-15 The Chemours Company Fc, Llc Azeotrope and azeotrope-like compositions comprising neopentane and isomers of hfo-1336mzz
EP4134984A4 (en) * 2020-04-10 2024-05-15 Agc Inc DIELECTRIC, DIELECTRIC COMPOSITION AND ITS USE, ELECTRONIC DEVICE AND POWER SUPPLY METHOD
JP2023019285A (ja) 2021-07-29 2023-02-09 三井・ケマーズ フロロプロダクツ株式会社 フッ素系溶剤組成物

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5578137A (en) * 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
WO2007100885A2 (en) * 2006-02-28 2007-09-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic compositions comprising fluorinated compounds for cleaning applications
WO2008076272A2 (en) * 2006-12-15 2008-06-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene with z- and e-isomer ratio optimized for refrigeration performance
WO2008134061A2 (en) * 2007-04-27 2008-11-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
WO2008154612A1 (en) * 2007-06-12 2008-12-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
WO2009032983A1 (en) * 2007-09-06 2009-03-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05179043A (ja) * 1991-11-18 1993-07-20 Daikin Ind Ltd フルオロブテンからなる発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法
US5851436A (en) * 1996-06-13 1998-12-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nonafluoromethoxybutane compositions
US20060266975A1 (en) * 2005-05-27 2006-11-30 Nappa Mario J Compositions comprising 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexene
US20060266976A1 (en) * 2005-05-27 2006-11-30 Minor Barbara H Compositions comprising bromofluoro-olefins and uses thereof
CA2681838C (en) * 2007-03-29 2015-05-26 Arkema Inc. Blowing agent composition of hydrofluoropropene and hydrochlorofluoroolefin
US8618339B2 (en) 2007-04-26 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company High selectivity process to make dihydrofluoroalkenes
PL2170980T3 (pl) * 2007-07-20 2013-12-31 Du Pont Kompozycje i zastosowanie kompozycji pianotwórczej cis-1,1,1,4,4,4-heksafluoro-2-butenu do otrzymywania pianek na bazie poliizocyjanianu
KR20100063080A (ko) * 2007-08-23 2010-06-10 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 세정 응용을 위한 플루오르화 올레핀을 포함하는 공비 조성물
US9453115B2 (en) * 2007-10-12 2016-09-27 Honeywell International Inc. Stabilization of polyurethane foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents
US7479238B1 (en) * 2007-11-06 2009-01-20 Arkema Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and methyl formate
EP2222746B1 (en) 2007-12-19 2015-10-28 E. I. du Pont de Nemours and Company Foam-forming compositions containing azeotropic or azeotrope-like mixture containing z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and methyl formate and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams
KR20160040314A (ko) 2008-06-20 2016-04-12 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 Ｚ-1,1,1,4,4,4-헥사플루오로-2-부텐의 공비 및 공비-유사 조성물
US8552227B2 (en) * 2009-01-05 2013-10-08 E I Du Pont De Nemours And Company Preparation of hydrofluoroolefins by dehydrofluorination
US20100216904A1 (en) * 2009-02-24 2010-08-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Foam-forming compositions containing mixtures of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene and at least one hydrofluoroolefin and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams
MX345543B (es) * 2009-06-02 2017-02-03 Du Pont Composiciones azeotropicas y similares a azeotropos de z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.
US20110147638A1 (en) * 2009-06-26 2011-06-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and cyclopentane
WO2011106652A1 (en) * 2010-02-25 2011-09-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and ethylene oxide and uses thereof
US8821749B2 (en) * 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
WO2012079011A1 (en) * 2010-12-10 2012-06-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene via extractive distillation

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5578137A (en) * 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
WO2007100885A2 (en) * 2006-02-28 2007-09-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic compositions comprising fluorinated compounds for cleaning applications
WO2008076272A2 (en) * 2006-12-15 2008-06-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene with z- and e-isomer ratio optimized for refrigeration performance
WO2008134061A2 (en) * 2007-04-27 2008-11-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
WO2008154612A1 (en) * 2007-06-12 2008-12-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
WO2009032983A1 (en) * 2007-09-06 2009-03-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105238359A (zh) * 2009-12-16 2016-01-13 霍尼韦尔国际公司 顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的类共沸物组合物
CN105238356A (zh) * 2009-12-16 2016-01-13 霍尼韦尔国际公司 顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的类共沸物组合物
CN105295846A (zh) * 2009-12-16 2016-02-03 霍尼韦尔国际公司 顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的类共沸物组合物
CN105238356B (zh) * 2009-12-16 2018-06-12 霍尼韦尔国际公司 顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的类共沸物组合物
CN105295846B (zh) * 2009-12-16 2018-12-21 霍尼韦尔国际公司 顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的类共沸物组合物
CN103228757A (zh) * 2010-11-25 2013-07-31 阿克马法国公司 氯三氟丙烯和六氟丁烯的组合物
CN103228757B (zh) * 2010-11-25 2016-02-17 阿克马法国公司 氯三氟丙烯和六氟丁烯的组合物
CN108602742A (zh) * 2015-12-14 2018-09-28 杜邦三井氟化物株式会社 包含z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的类共沸物组合物
CN109071862A (zh) * 2016-05-06 2018-12-21 科慕埃弗西有限公司 用于发泡包含聚苯乙烯的热塑性聚合物的Z-HFO-1336mzz发泡剂
CN112585235A (zh) * 2018-08-23 2021-03-30 科慕埃弗西有限公司 Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的共沸和类共沸组合物
CN112585235B (zh) * 2018-08-23 2022-08-23 科慕埃弗西有限公司 Z-1，1，1，4，4，4-六氟丁-2-烯的共沸和类共沸组合物
CN113316626A (zh) * 2019-01-17 2021-08-27 科慕埃弗西有限公司 包含(e)-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的共沸物和类共沸物组合物
CN113316626B (zh) * 2019-01-17 2023-10-27 科慕埃弗西有限公司 包含(e)-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的共沸物和类共沸物组合物
CN113966320A (zh) * 2019-06-04 2022-01-21 科慕埃弗西有限公司 2-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233xf）组合物和用于制备和使用该组合物的方法
CN112430454A (zh) * 2019-08-26 2021-03-02 丰田自动车株式会社 冷却液组合物和冷却系统
CN112430454B (zh) * 2019-08-26 2022-08-19 丰田自动车株式会社 冷却液组合物和冷却系统

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ES2644518T3 (es) 2017-11-29
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ES2826376T3 (es) 2021-05-18
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MX345543B (es) 2017-02-03

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