TW201107273A - Azeotropic and azeotrope-like compositions of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene - Google Patents

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Description

201107273 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 此處所揭露者係關於Z_l，l，：l，4,4,4-六氟-2-丁烯之共沸或 類共沸物組合物。 本申明案主張2009年6月2曰所提出之美國專利申請案第 6 1/1 83203及6 1/1 83 197號、2009年12月16日所提出之美國 專利申請案第 61/286868 、 61/286872 、 61/286870 及 61/286863號、2010年1月11曰所提出之美國專利申請案第 61/293763、61/293765及 61/293767號和 2010年 1 月 2〇 日所 提出之美國專利申請案第61/296547號之優先權。 【先前技術】 在過去數十年來，許多產業不斷致力於尋找破壞臭氧之 氟氣碳化合物（CFC)及氩氟氣碳化合物（HCFC)的替代品。 CFC及HCFC已廣泛應用於包括作為氣膠推喷劑、冷媒、 洗淨劑、用於熱塑性及熱固性泡沫之膨脹劑、熱傳介質、 氣體介電質、滅火及阻燃劑、動力循環工作流體、聚合介 質、顆粒移除流體、載體流體、拋光研磨料以及置換乾燥 劑。在尋找這些用途廣泛化合物的替代品中，許多產業轉 向使用氫氟碳化合物（HFC)。 HFC不會對平流層臭氧造成破壞，但由於它們會造成 「溫室效應」，即它們會造成全球暖化，因此仍引起重 視。由於它們會造成全球暖化’所以目前已對HFC進行深 入研究，而它們的廣泛使用於未來亦會受到限制。因此需 要不會對平流層臭氧造成破壞，同時具有低全球暖化潛勢 148779.doc 201107273 (GWP)之組合物》部分氫氟烯烴，如： 丁稀（CF3CH-CHCF3、Fc_1336mzz、F〇 1336mzz)，被認 為同時符合前述兩目；^票β 【發明内容】 本申明案包含十種不同的共濟或類共彿物混合物。 此處所揭露者提供—種主要由（a) z_F〇_1336mzz&(b)選 自於由乙醇、2-氯-3,3,3-三敗丙稀、甲醇、EW’O，、 八氣2戊稀、2-/臭-3，3,3-三氟丙烯、乙酸甲酯、丙酮、三 氣曱烧、正己烧及1-氣_3,3,3_三氟丙稀所組成的群組之組 分所組成之組合物；其中該組分係以一有效量與 Z-l，l，l，4’4,4-六丁烯形成類共佛物組合。 此處所揭露者亦提供—主 恢 1、主要由（a) Z-FO-1336mzz及（b) 選自於由乙醇、甲醢、Ρ111Λ 漠-3,3,3-三氟丙稀、三氣甲校 虱甲烷及正己烷所組成的群組之組 分所組成之組合物；装φ 具中β亥組分係以一有效量與 Ζ-1，1，1，4,4,4-六氟_2_ 丁烯形成共沸組合。 【實施方式】 人/ i ，宜使用純單—組分或類共沸㈣ 二當一發泡劑組合物(亦名泡沐膨脹㈣ 合物)並非純單，或共沸或類共沸物混, 在，且人Γ合物於應用於泡珠形成製程時可能會改變。 上的效能不佳。再者，在〜爽庙：不利影響，或造成應用 從軸封、軟〜Γ,Γ，’冷煤於操作時常常 軟4接、焊㈣及㈣管線處 148779.doc 201107273 煤可能於冷凍設備維護程序時釋放至大氣中。若冷煤不是 純單一組分或共沸或類共沸物組合物，則冷煤組合物從冷 凍設備流出或排至大氣時可能會改變。冷煤組合物的改變 可能造成冷煤變得易燃或冷凍效能不佳。因此，在這些及 其他應用巾，有需要使用共彿或類共彿物混合物，舉例而 言，含乙-1，1，1，4,4,4-六氟_2_丁烯（2_(：1?3〇^=<：1：[(：173、2_17〇_ 13 3 6mzz、Z-FC-133 6mzz、7 HFn \ ίί. ^ 、 2 Z-HFO]336mzz)之共沸或類共 濟物混合物。 在提出下述實施例詳細說明之前，先定義或闡明一些術 語。 F〇-1336mzz可能以五或z兩種組態異構物中之一種存 在。本說明書中所用之F〇_1336mzz係指異構物即 1336mZZ或E_FO_1336mzz，以及此種異構物之任何組合或 混合物。 如本說明書所用，術語「包含」、「包括」、「具有」或其 任何其它變型均旨在涵蓋非排他性的包括。舉例而言，包 括-系列要素的製程、方法、製品或裝置不一定僅限於該 些要素，而是可包括未明確列出或該製程、方法、製品或 裝置所固有.的其他要素。此外，❺非有相反的明確說明， 「或」是指包含性的「或」，而不是指排他性的「或」。例 如，以下任何—種情況均滿足條件「A或B」：A為真（或存 在）且B為偽（或不存在）、A為偽（或不存在）且8為真（或存 在）以及A與B皆為真（或存在）。 又本說明書使用「一」來說明一個或多個要素和組 148779.doc 201107273 分。此舉僅僅是為了方便，以及對本發明的範圍提供一般 性的H除非彳Μ月顯地另指他意’這種描述應被理解為 包括-個或至少一個，並且該單數也同時包括複數。 除非另行定義’ ^則本文所㈣的所有技術和科學術語 之含義’具有與本發明所屬領域中具有通f知識者通常理 解的含義相同。儘管類似或同等於本文所述内容之方法或 材料可用於本發明之實施例的實施或測試，但合適的方法 與材料仍如下所述。除非引用特定段落，否則本文所述之 所有公開文獻、專利申請案、專利以及其他參考文獻均以 引用方式全文併入本文中。在發生衝突的情況下，應以本 說明書及其包含之定義為準。此外，該等材料、方法及實 例僅係說明性質，而沒有意欲做限制拘束。 Z-FO-1336mzz係為已知化合物，且其製備方法已被揭露 於例如Swearingen於美國專利中請案公開第2〇〇8_〇269532 A1號中，其乃全部併入本案供參考。 本申請案含有包括Z-FO-1336mzz之共沸或類共沸物組合 物。 在本發明某些實施例中，該組合物主要由下列組成：（a) 2-1，1，1，4,4,4-六乱-2-丁稀，以及（1))選自於由乙醇、2-氯-3,3,3-三氟丙浠、甲醇、£-1，1，1，4,4,5,5,5-八氟_2-戊 稀、2 -漠-3，3,3 -三象*丙稀、乙酸曱醋' 丙酉同、三氣曱院、 正己烧以及1-氯-3,3,3-三氟丙烯所組成的群組之組分；其 中該組分係以一有效量與Z-l，l，l，4,4,4-六氟-2-丁烯形成類 共沸物組合。 148779.doc 201107273 在本發明某些實施例中，該組合物主要由下列組成：（a) 乙-1，1，1，4,4,4-六氟-2-丁烯；以及（13)選自於由乙醇、甲 醇、£-1，1，1，4,4,5,5,5-八氟-2-戊烯、2-溴_3,3,3_三氣丙 稀 '三氣甲烧及正己炫•所組成的群組之組分；其甲令組分 係以一有效量與Z-1，1，1，4,4,4-六氟-2-丁烯形成共济組合。 在本發明某些實施例中，該組分為乙醇，且該組合物主 要由（a) Z-FO-1336mzz以及（b)乙醇所組成；其中該乙醇 係以一有效量與Z-FO-1336mzz形成共沸或類共彿物混合 物。 在本發明某些實施例中，該組分為2-氣-3,3,3-三氟丙 稀’且該組合物主要由（a) Z-F〇-l336mzz以及（b) 2-氣_3,3,3-二氣丙烯所組成，其中該2-氣-3,3,3‘·三氟丙稀係 以一有效量與Z-FO-133 6mzz形成類共沸物混合物。 在本發明某些實施例中’該組分為甲醇，且該組合物主 要由（a) Z-FO-1336mzz以及（b)曱醇所組成；其中該γ醇 係以一有效量與Z-FO-1336mzz形成共沸或類共沸物混合 物。 在本發明某些實施例中，該組分為£-1，1，1,4,4,5,5,5-八氟-2-戊婦’且5亥組合物主要由（a) Z-FO-1336mzz以及（b) E- 1，1，1，4,4,5,5,5-八氟-2-戊烯所組成；其中該丑-1,1，1，4,4,5,5,5- 八lL -2-戊烯係以一有效量與Z_F〇_1336inzz形成共沸或類 共沸物混合物。 在本發明某些實施例中’該組分為2-溴_3,3,3-三氟丙烯， 且該組合物主要由（a) Z-FO-1336mzz以及（b) 2-溴-3,3,3-三 148779.doc 201107273 氟丙烯所組成；其中該2_溴_3,3,3_三氟丙烯係以一有效量 與Z-FO-133 6mzZ形成共沸或類共沸物混合物^ 在本發明某些實施例中，該組分為乙酸甲酯，且該組合 物主要由（a) Z-FO-1336mzz以及（b)乙酸甲酯所組成；其 中邊乙酸曱酯係以一有效量與z_F〇_1336mzz形成類共沸物 混合物。 在本發明某些實施例中，該組分為丙酮，且該組合物主 要由（a) Z-FO-1336mzz以及（b)丙酮所組成；其中該丙酮 係以一有效量與Z-FO-1336mzz形成類共沸物混合物。 在本發明某些實施例中，該組分為三氯甲烷，且該組合 物主要由（a) Z-FO-1336mzz以及（b)三氣曱烷所組成；其 中該三氯甲烷係以一有效量與Z_F(M336mzz形成共沸或類 共沸物混合物。 在本發明某些實施例中’該組分為正己烷，且該組合物 主要由（a) Z-FO-1336mzz以及（b)正己烷所組成；其中該 正己院係以一有效量與Z-FO-1336mzz形成共沸或類共沸物 混合物。 在本發明某些實施例中，該組分為1_氯_3,3,3_三氟丙烯， 且6亥組合物主要由（a) z-FO-1336mzz以及（b) 1-氯-3,3,3-三 敗丙稀所組成；其中該1-氣-3,3,3-三氟丙烯係以一有效量 與Z-F〇-1336mzz形成類共沸物混合物。 所§胃有效量係指可與Z-FO-1336mzz組合以形成共沸或類 共沸物混合物之量。此定義包括各組分之量可能依作用於 該組合物的壓力而改變之情形，只要在不同壓力下共沸或 148779.doc 201107273 類共沸物組合物係持續存在，但可能具有不同沸點。因 此，有效量包括本發明組合物之各組分之量，例如以重量 或莫耳百分比表示，其可在不同於此處所描述之溫度或壓 力下形成共沸或類共沸物組合物。 如本領域中所認知，共沸組合物為二或多種不同組成之 摻泮物‘於特疋塵力下呈液態時，會在大致值溫下沸 騰，该溫度可高於或低於各別組分之沸點溫度，且提供實 質上與發生沸騰之整體液體組合物相同的蒸氣組合物（參 見如 M· F. Doherty 及 M.F· Malone，Conceptual Design of
Distillation Systems, McGraw-Hill (New York), 2001, 135. 186, 351-359)。 因此，共沸組合物之主要特徵為在一特定壓力下，液體 組合物之沸點為固定，且沸騰組合物上方之蒸氣組合物實 質上係為整體沸腾液體組合物（即不會發生液體组合物組 刀刀餾）亦如本領域中所認知’當共沸組合物於不同壓 力下沸騰時，各組分之沸點及重量百分比可能會改變。因 此，共沸組合物可就特定壓力下具有固定沸點之組合物的 各組分之確切重量百分比來定義，或就組分的組成範圍來 定義，或就存在於組份間的獨特關.係來定義。 為本發明之目的，類共沸物組合物意指表現類似共沸組 合物之組合物（即具有固定沸騰特性或在沸騰或蒸發時不 會分餾之傾向）。因此，在沸騰或蒸發時，蒸氣及液體組 合物若有任何改變，此改變也僅是極少或屬可忽略之程 度。此與非類共沸物組合物於沸騰或蒸發時該蒸氣及液體 148779.doc 201107273 組合物會大幅改變可形成對比 此外’類共沸物組合彩 物所展現之露點壓力及泡點壓力幾
係視為類共沸物。 如本領域中所認知， 當系統相對揮發度接近1 .〇，則該 系、、克定義為係形成共沸或類共沸物組合物。相對揮發度為 組刀1揮發度與組分2揮發度之比率。蒸氣中組分莫耳分率 與液體令組分莫耳分率之比率為該組分之揮發度。 為測定任兩種化合物的相對揮發度，可使用一種稱為 PTx法之已知方法。在此程序中乃於恒溫下測量兩種化 s物各種組成關係在體積已知之槽中的總絕對壓力。ρΤχ 法的使用乃於 1970年由 Wiley-Interscience Publisher 出版、 Harold R· Null 所著的「phase Equilibrium in Process Design」一書中第124至126頁有詳細說明，於此併入以供 參考。 這些量測值可藉由使用如非隨機兩液體（NRTL)方程式之 活性係數方程式模式轉換為ΡΤχ槽中平衡氣體和液體組合 物’以代表液相非理想性。如NRTL方程式之活性係數方 程式的使用’於McGraw Hill出版、Reid、Prausnitz和 Poling所著的「The Properties of Gases and Liquids」一書 第四版中第 241 至 387 頁以及 1985 年 Butterworth Publishers 出版、Stanley M. Walas 所著「Phase Equilibria in -11 - 148779.doc 201107273
Chemical Engineering」一書中第165至244頁有詳細說明， 前述兩參考文獻均於此併入以供參考。未希望受限於任何 學理或解釋，咸信NRTL方程式與ρτχ槽數據可足以預測本 發明之含Ζ -1，1，1，4，4，4 -六氣-2 - 丁稀組合物之相對揮發度， 且可因此預測這些混合物在例如蒸餾管柱之多段式分離設 備中的行為變化。 經實驗發現Z-FO-1336mzz及乙醇（CH^CHsOH)形成共沸 或類共彿物組合物。 使用上述之PTx法測定此二元對之相對揮發度。於恒溫 下測量各種二元組合物在體積已知ΡΤχ槽中的總絕對壓 力。接著使用NRTL方程式將這些量測值還原為槽中的平 衡氣體和液體組合物。 Z-FO-133 6mzz/乙醇混合物在ΡΤχ槽中測得之蒸氣壓與組 成關係乃顯示於圖1，其描繪主要由Z-FO-1336mzz及乙醇 組成之共沸及類共沸物組合物的形成，如圖所示，具有約 93.9莫耳％之2-1，1，1，4,4,4-六氟-2-丁稀及6.1莫耳％之乙醇 之混合物具有在此溫度下組成範圍中的最高壓力。基於這 些結果’已計算出Z-FO-1336mzz及乙醇在約96.1莫耳百分 比至約88.5莫耳百分比之ζ-FO-1336mzz以及約3.9莫耳百 分比至11 _5莫耳百分比之乙醇之範圍形成共沸組合物（所形 成的共沸組合物在溫度約_4〇。(：至約14(TC及壓力在約0.3 psia(2.1 kPa)至約244 psia(1682 kPa)下沸騰）。部分共沸組 合物實施例列於表1中。 148779.doc 12 201107273 表1共沸組合物 共沸溫度(°c) 共沸壓力(psia) Z-FO-1336mzz(莫耳 ％) 乙醇(莫耳％) 33.1 14.7 94.6 5.4 50.0 26.3 93.9 6.1 此外，也可能形成含Z-FO-1336mzz及乙醇之類共沸物組 合物。此種類共沸物組合物於共沸組合物附近形成。部分 類共沸物組合物實施例列於表2中。其他類共沸物組合物 實施例列於表3中。 表2類共沸物組合物 組分 T(°〇 莫耳百分比範圍 Z-FO-1336mzz/乙醇 -40 98-99/1-2 Z-FO-133 6mzz/乙醇 -20 96-99/1-4 Z-FO-1336mzz/乙醇 0 94-99/1-6 Z-FO-1336mzz/乙醇 20 91-99/1-9 Z-FO-1336mzz/乙醇 40 88-99/1-12 Z-FO-1336mzz/乙醇 60 86-99/1-14 Z-FO-1336mzz/乙醇 80 83-99/1-17 Z-FO-1336mzz/ 乙醇 100 79-99/1-21 Z-FO-1336mzz/乙醇 120 76-99/1-24 Z-FO-1336mzz/乙醇 140 73-99/1-27 表3類共沸物組合物 組分 T(°C) 莫耳百分比範圍 Z-FO-13 3 6mzz/乙醇 -40 98-99/1-2 Z-FO-1336mzz/乙醇 -20 96-99/1-4 148779.doc -13- 201107273 Z-FO-1336mzz/乙醇 0 94-95/5-6 Z-FO-1336mzz/乙醇 20 91-95/5-9 Z-FO-1336mzz/乙醇 40 88-95/5-12 Z-FO-1336mzz/乙醇 60 86-95/5-14 Z-FO-1336mzz/乙醇 80 83-95/5-17 Z-FO-1336mzz/乙醇 100 79-95/5-21 Z-FO-1336mzz/乙醇 120 76-95/5-24 Z-FO-1336mzz/乙醇 140 73-95/5-27 經實驗發現Z-FO-1336mzz及2-氣-3,3,3-三氣丙稀 (CF3CC1 = CH2，FO- 1233xf)形成類共沸物組合物。使用上 述之PTx法測定此二元對之相對揮發度。於恒溫下測量各 種二元組合物在體積已知之ΡΤχ槽中的總絕對壓力。接著 使用NRTL方程式將這些量測值還原為槽中的平衡氣體和 液體組合物。 Z-FO-1336mzz/2-氣-3,3,3-三氟丙烯混合物在ΡΤχ槽中測 得之蒸氣壓與組成關係乃顯示於圖2，其描繪在約20.0°C 且約18 psia(124 kPa)下係形成主要由約1至約16莫耳％之 Z-l，l，l，4,4,4-六氟-2- 丁烯以及約99至約84莫耳％之2-氯-3,3,3-三氟丙烯組成之類共沸物組合物。圖2亦以圖描 繪在約20.0°C且約9 psia(62 kPa)下係形成主要由約94至約 99莫耳％之2-1，1,1，4,4,4-六氟-2-丁烯以及約6至約1莫耳％ 之2-氣-3,3,3-三氟丙烯組成之類共沸物組合物。 某些類共沸物組合物實施例列於表4中。其他類共沸物 組合物實施例列於表5中。 148779.doc -14- 201107273 表4類共沸物組合物 組分 T(°C) 莫耳百分比範圍 Z-FO-13 3 6mzz/CF3 CC1=CH2 -40 1-6/94-99及 98-99/1-2 Z-FO-1336mzz/CF3CCl=CH2 -20 1-9/91-99 及 97-99/1-3 Z-FO-1336mzz/CF3CCl=CH2 0 1-12/88-99及 96-99/1-4 Z-FO-13 3 6mzz/CF3CCl=CH2 20 1-16/84-99及 94-99/1-6 Z-FO-1336mzz/CF3CCl=CH2 40 1-21/79-99及 92-99/1-8 Z-FO-1336mzz/CF3CCl=CH2 60 1-27/73-99及 89-99/1-11 Z-FO-1336mzz/CF3CCl=CH2 80 1-35/65-99及 85-99/1-15 Z-FO-1336mzz/CF3CCl=CH2 100 1-50/50-99及 75-99/1-25 Z-FO-1336mzz/CF3CCl=CH2 120 1-99/1-99 Z-FO-1336mzz/CF3CCl=CH2 140 1-99/1-99 表5類共沸物組合物 組分 T(°C) 莫耳百分比範圍 Z-FO-1336mzz/CF3CCl=CH2 -40 5-6/94-95及 98-99/1-2 Z-FO-1336mzz/CF3CCl=CH2 -20 5-9/91-95 及 97-99/1-3 Z-FO-1336mzz/CF3CCl=CH2 0 5-12/88-95及 96-99/1-4 148779.doc -15- 201107273 Z-FO-13 3 6mzz/CF3CCl=CH2 20 5-16/84-95及 94-99/1-6 Z-FO-1336mzz/CF3CCl=CH2 40 5-21/79-95及 92-95/5-8 Z-FO-133 6mzz/CF3CCl=CH2 60 5-27/73-95及 89-95/5-15 Z-FO-13 3 6mzz/CF3CCl=CH2 80 5-35/65-95及 85-95/5-15 Z-FO-1336mzz/CF3CCl=CH2 100 3-50/50-95及 75-95/5-25 Z-FO-1336mzz/CF3CCl=CH2 120 5-95/5-95 Z-FO-1336mzz/CF3CCl=CH2 140 5-95/5-95 經實驗發現Z-FO-1336mzz及甲醇（CH3OH)形成共沸或類 共沸物組合物。使用上述之PTx法以測定此二元對之相對 揮發度。於恒溫下測量各種二元組合物在體積已知ΡΤχ槽 中的總絕對壓力。接著使用NRTL方程式將這些量測值還 原為槽中的平衡氣體和液體組合物。 Z-FO-133 6mzz/曱醇混合物在ΡΤχ槽中測得之蒸氣壓與組 成關係乃顯示於圖3，其描繪Z-l，l,l,4,4,4-六氟-2-丁烯及 甲醇在50.0°C下形成共沸及類共沸物組合物，如圖所示， 約82.8莫耳％2Ζ-1,1，1，4,4,4-六氟-2-丁烯及17.2莫耳％之曱 醇的混合物具有在此溫度下組成範圍中的最高壓力。 基於這些結果，已計算出2邛0-133611^2及甲醇在約95.6 莫耳百分比至約70.4莫耳百分比之Z-FO-1336mzz以及約 4.4莫耳百分比至約29.6莫耳百分比之曱醇的範圍中形成共 沸組合物（所形成之共沸組合物在溫度約-40°C至約120°C及 148779.doc -16- 201107273 壓力約0.3 psia(2.1 kPa)至約 208 psia(1434 kPa)下沸騰）。 部分共沸組合物實施例列於表6中。 表6共沸組合物 共沸溫度fc) 共沸壓力(psia) Z-FO-1336mzz(莫耳 ％) 曱醇(莫耳％) 31.6 14.7 86.0 14.0 50.0 28.5 82.8 17.2 此外，含Z-FO-13 36mzz及甲醇之類共沸物組合物也可能 形成。此種類共沸物組合物於共沸組合物附近形成。部分 類共沸物組合物實施例列於表7中。其他類共沸物組合物 實施例列於表8中。 表7類共沸物組合物 組分 T(°C) 莫耳百分比範圍 Z-FO-13 3 6mzz/曱醇 -40 93-99/1-7 Z-FO-13 3 6mzz/曱醇 -20 90-99/1-10 Z-FO-1336mzz/曱醇 0 87-99/1-13 Z-FO-1336mzz/曱醇 20 84-99/1-16 Z-FO-1336mzz/曱醇 40 79-99/1-21 Z-FO-1336mzz/曱醇 60 75-99/1-25 Z-FO-1336mzz/甲醇 80 70-99/1-30 Z-FO-13 3 6mzz/曱醇 100 66-85/15-34及 96-99/1-4 Z-FO-1336mzz/曱醇 120 62-80/20-38及 97-99/1-3 148779.doc -17- 201107273 表8類共沸物組合物 組分 T(°C) 莫耳百分比範圍 Z-FO-1336mzz/曱醇 -40 93-95/5-7 Z-FO-1336mzz/曱醇 -20 90-95/5-10 Z-FO-1336mzz/甲醇 0 87-95/5-13 Z-FO-1336mzz/曱醇 20 84-95/5-16 Z-FO-13 3 6mzz/曱醇 40 79-95/5-21 Z-FO-1336mzz/曱醇 60 75-95/5-25 Z-FO-1336mzz/曱醇 80 70-95/5-30 Z-FO-1336mzz/曱醇 100 66-85/15-34 Z-FO-1336mzz/曱醇 120 62-80/20-38 經實驗發現Z-FO-13 36mzz及E-l，l，l，4,4,5,5,5-八氟-2-戊 烯（E-CF3CH=CHCF2CF3，E-FO-1438mzz，反 FO-1438mzz， E-HFO-143 8mzz)形成共沸或類共沸物組合物"使用上述之 PTx法測定此二元對之相對揮發度，。於恒溫下測量各種 二元組合物在體積已知ΡΤχ槽中的總絕對壓力。接著使用 NRTL方程式將這些量測值還原為槽中的平衡氣體和液體 組合物。 Z-FO-1336mzz/E-FO-1438mzz混合物在 ΡΤχ槽中測得之 蒸氣壓與組成關係乃顯示於圖4，其描繪Ζ-:ί,1，1，4,4,4-六 氟-2-丁烯及E-FO-1438mzz在40.0°C下形成共沸及類共沸物 組合物，如圖所示，約26.2莫耳％之2-1,1，1，4,4,4-六氟-2-丁烯及73.8莫耳°/。之E-FO-1438mzz的混合物具有在此溫度 下組成範圍中的最高壓力。 148779.doc 18 201107273 基於這些結果，已計算出Z-FO-1336mzz及E-FO-1438mzz 在約39·4莫耳百分比至約17.5莫耳百分比之Z-FO-1336mzz以 及約60.6莫耳百分比至約82.5莫耳百分比之E-FO-1438mzz 的範圍下形成共沸組合物（所形成之共沸組合物在溫度 約-40°C至約140°C及壓力在約0.4 psia(2.8 kPa)至約281 psia(1937 kPa)下沸騰）。部分共沸組合物實施例列於表9 中〇 表9共沸組合物 共沸溫度(°c) 共沸壓力(psia) Z-FO-1336mzz (莫耳％) E-FO-1438mzz (莫耳％) 28.2 14.7 27.8 72.2 40.0 22.5 26.2 73.8 此外，也可能形成含Z-FO-1336mzz及E-FO-1438mzz之 類共沸物組合物。此種類共沸物組合物於共沸組合物附近 形成。部分類共沸物組合物實施例列於表10中。其他類共 沸物組合物實施例列於表11中。 表10類共沸物組合物 組分 T(°C) 莫耳百分比範圍 Z-F0-1336mzz/E-F0-1438mzz -40 1-99/1-99 Z-F0-1336mzz/E-F0-1438mzz -20 1-99/1-99 Z-F0-1336mzz/E-F0-1438mzz 0 1-99/1-99 Z-F0-1336mzz/E-F0-1438mzz 20 1-99/1-99 Z-F0-1336mzz/E-F0-1438mzz 40 1-99/1-99 Z-F0-1336mzz/E-F0-1438mzz 60 1-99/1-99 Z-FO-13 3 6mzz/E-F0-1438mzz 80 1-99/1-99 Z-F0-1336mzz/E-F0-1438mzz 100 1-99/1-99 Z-FO-133 6mzz/E-F0-1438mzz 120 1-99/1-99 148779.doc -19- 201107273 表11類共沸物組合物 組分 T(°C) 莫耳百分比範圍 Z-F0-1336mzz/E-F Ο-143 8mzz -40 5-95/5-95 Z-F0-1336mzz/E-F0-143 8mzz -20 5-95/5-95 Z-F0-1336mzz/E-F0-143 8mzz 0 5-95/5-95 Z-FO-1336mzz/E-F0-1438mzz 20 5-95/5-95 Z-F0-1336mzz/E-F Ο-143 8mzz 40 5-95/5-95 Z-FO-133 6mzz/E-FO-143 8mzz 60 5-95/5-95 Z-F0-1336mzz/E-F Ο-143 8mzz 80 5-95/5-95 Z-F0-1336mzz/E-F0-1438mzz 100 5-95/5-95 Z-F0-1336mzz/E-F0-143 8mzz 120 5-95/5-95 經實驗發現Z-FO-1336mzz及2-溴-3,3,3-三氟丙烯 (CF3CBr=CH2，HBFO-1233xfB，FO-1233xfB)形成共沸或 類共沸物組合物。使用上述之PTx法以測定此二元對之相 對揮發度。於恒溫下測量各種二元組合物在體積已知ΡΤχ 槽中的總絕對壓力。接著使用NRTL方程式將這些量測值 還原為槽中的平衡氣體和液體組合物。 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB 混合物在 ΡΤχ槽中測得之 蒸氣壓與組成關係乃顯示於圖5，其描繪Z-],l，l，4,4,4-六 氟-2-丁烯及HBFO- 1233xfB在29_6°C下形成共沸及類共沸 物組合物，如圖所示，約54.7莫耳°/()之Z-l，l，l,4,4,4-六氟-2-丁烯及45.3莫耳°/。之HBFO-1233xfB的混合物具有在此溫度 下組成範圍中的最高壓力。 基於這些結果，已計算出Z-FO-1336mzz及F[BFO-1233xfB 在約41.2莫耳百分比至約75.1莫耳百分比Z-FO-1336mzz以 148779.doc -20- 201107273 及約58.8莫耳百分比至約24.9莫耳百分比之HBFO-1233xfB 的範圍中形成共沸組合物（所形成之共沸組合物在溫度 約-50°C至約160°C及壓力在約0.2 psia(1.4 kPa)至約349 psia(2406 kPa)下沸騰）。部分共沸組合物實施例列於表12 中〇 表12共沸組合物 共沸溫度(°c) 共沸壓力(psia) Z-FO-1336mzz (莫耳％) HBFO-1233xflB (莫耳％) 29.6 13.9 54.7 45.3 31.2 14.7 55.0 45.0 此外，也可能形成含Z-FO-1336mzz及HBFO-1233xfB之 類共沸物組合物。此種類共沸物組合物於共沸組合物附近 形成。部分類共沸物組合物實施例列於表13中。其他類共 沸物組合物實施例列於表14中。 表13類共沸物組合物 組分 T(°C) 莫耳百分比範圍 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB -50 1-99/1-99 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB -40 1-99/1-99 Z-FO-133 6mzz/HBF0-1233xfB -20 1-99/1-99 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB 0 1-99/1-99 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB 20 1-99/1-99 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB 40 . 1-99/1-99 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB 60 1-99/1-99 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB 80 1-99/1-99 Z-FO-133 6mzz/HBFO-1233xfB 100 1-99/1-99 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB 120 1-99/1-99 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB 140 1-99/1-99 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233x£B 160 1-99/1-99 148779.doc -21- 201107273 表14類共沸物組合物 組分 T(°C) 莫耳百分比範圍 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB -50 5-95/5-95 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB -40 5-95/5-95 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB -20 5-95/5-95 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB 0 5-95/5-95 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB 20 5-95/5-95 Z-FO-133 6mzz/HBFO-1233xfB 40 5-95/5-95 Z-FO-133 6mzz/HBFO-1233xfB 60 5-95/5-95 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB 80 5-95/5-95 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB 100 .5-95/5-95 Z-FO-133 6mzz/HBFO-1233xfB 120 5-95/5-95 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB 140 5-95/5-95 Z-FO-1336mzz/HBFO-1233xfB 160 5-95/5-95 經實驗發現Z-FO-1336mzz及乙酸曱酯（CH3C(0)OCH3)形 成類共沸物組合物。使用上述之PTx法測定此二元對之相 對揮發度。於恒溫下測量各種二元組合物在體積已知ΡΤχ 槽中的總絕對壓力。接著使用NRTL方程式將這些量測值 還原為槽中的平衡氣體和液體組合物。
Z-FO-133 6mzz/乙酸曱酯混合物在ΡΤχ槽中測得之蒸氣壓 與組成關係乃顯示於圖6，其描繪在約50.0°C且約12 psia (83 kPa)下形成主要由約1至約10莫耳％之2-:〖，1，1,4,4,4-六 氟-2-丁烯以及約99至約90莫耳％之乙酸曱酯組成之類共沸 物組合物。圖6亦以圖描繪在約50.0°C且約25 psia(173 kPa)下形成主要由約93至約99莫耳°/。之Z-l,l,l，4,4,4-A 148779.doc -22- 201107273 氟-2-丁烯以及約7至約1莫耳％之乙酸甲酯組成之類共沸物 組合物。 部分類共沸物組合物實施例列於表15中。其他類共沸物 組合物實施例列於表16中。 表15類共沸物組合物 組分 T(°〇 莫耳百分比範圍 Z-FO-1336mzz/乙酸曱酉旨 -40 1-3/97-99 Z-FO-1336mzz/乙酸曱酉旨 -20 1-4/96-99 Z-FO-1336mzz/乙酸曱酉旨 0 1-5/95-99 Z-FO-1336mzz/乙酸曱酉旨 20 1-7/93-99及 95-99/1-5 Z-FO-1336mzz/乙酸甲酉旨 40 1-9/91-99 及 94-99/1-6 Z-FO-1336mzz/乙酸甲面旨 50 1-10/90-99及 93-99/1-7 Z-FO-1336mzz/乙酸甲酉旨 60 1-12/88-99及 92-99/1-8 Z-FO-1336mzz/乙酸曱酉旨 80 1-15/85-99及 89-99/1-11 Z-FO-1336mzz/乙酸曱酉旨 100 1-21/79-99及 85-99/1-15 Z-FO-1336mzz/乙酸甲酉旨 120 1-29/71-99及 79-99/1-21 Z-FO-1336mzz/乙酸曱 Ϊ旨 140 1-51/49-99及 63-99/1-47 148779.doc -23- 201107273 表16類共沸物組合物 組分 T(°C) 莫耳百分比範圍 Z-FO-1336mzz/乙酸曱酯 -40 1-3/97-99 Z-FO-1336mzz/ 乙酸甲酯 -20 1-4/96-99 Z-FO-1336mzz/乙酸曱酯 0 1-5/95-99 Z-FO-1336mzz/乙酸曱酯 20 5-7/93-95及 95-99/1-5 Z-FO-1336mzz/乙酸曱西旨 40 5-9/91-95及 94-95/5-6 Z-FO-1336mzz/乙酸曱醋 50 5·· 10/95-99及 93-95/5-7 Z-FO-1336mzz/乙酸曱酯 60 5-12/88-95 及 92-95/5-8 Z-FO-1336mzz/乙酸曱酯 80 5-15/85-95及 89-95/5-11 Z-FO-1336mzz/乙酸甲酯 100 5-21/70-95及 85-95/5-15 Z-FO-1336mzz/乙酸曱酯 120 5-29/71-95 及 79-95/5-21 Z-FO-1336mzz/乙酸曱酯 140 5-51/49-95及 63-95/5-37 經實驗發現Z-FO-1336mzz及丙酮（CH3C(0)CH3)形成類 共沸物組合物。使用上述之PTx法以測定此二元對之相對 揮發度。於恒溫下測量各種二元組合物在體積已知ΡΤχ槽 中的總絕對壓力。接著使用NRTL方程式將這些量測值還 148779.doc -24- 201107273 原為槽中的平衡氣體和液體組合物。 Z-FO-133 6mzz/丙酮混合物在ΡΤχ槽中測得之蒸氣壓與組 成關係乃顯示於圖7，其描繪在約50.0°C且約13 psia(90 kPa)下形成主要由約1至約23莫耳％之Z-l，l，l，4,4,4-六氟-2-丁烯以及約99至約77莫耳％之丙酮組成之類共沸物組合 物。 部分類共沸物組合物實施例列於表17中。其他類共沸物 組合物實施例列於表18中。 表17類共沸物組合物 組分 T(°〇 莫耳百分比範圍 Z-FO-13 3 6mzz/丙酮 -40 1-14/86-99 Z-FO-13 3 6mzz/丙酮 -20 1-14/86-99 Z-FO-13 3 6mzz/丙酮 0 1-15/85-99 Z-FO-133 6mzz/ 丙酮 20 1-17/83-99 Z-FO-13 3 6mzz/ 丙酉同 40 1-21/79-99 Z-FO-1336mzz/丙酮 50 1-23/77-99 Z-FO-13 3 6mzz/ 丙酮 60 1-25/75-99 Z-FO-13 3 6mzz/ 丙酮 80 1-31/69-99 Z-FO-13 3 6mzz/丙酮 100 1-39/61-99 Z-FO-13 3 6mzz/ 丙酮 120 1-49/51-99 Z-FO-133 6mzz/丙酮 140 1-61/39-99 148779.doc -25- 201107273 表1 8類共沸物組合物 組分 T(°〇 莫耳百分比範圍 Z-FO-1336mzz/丙酮 -40 5-14/86-95 Z-F0-1336mzz/丙酮 -20 5-14/86-95 Z-FO-1336mzz/ 丙酮 0 5-15/85-95 Z-FO-1336mzz/丙嗣 20 5-17/83-95 Z-FO-1336mzz/ 丙酮 40 5-21/79-95 Z-FO-1336mzz/丙酮 50 5-23/77-95 Z-FO-1336mzz/ 丙酮 60 5-25/75-95 Z-F Ο-133 6mzz/丙酮 80 5-31/69-95 Z-FO-133 6mzz/丙酮 100 5-39/61-95 Z-FO-1336mzz/ 丙酮 120 5-49/51-95 Z-FO-1336mzz/丙酮 140 5-61/39-95 經實驗發現Z-FO-1336mzz及三氣曱烷（CHC13)形成共沸 或類共沸物組合物。使用上述之PTx法測定此二元對之相 對揮發度。於恒溫下測量各種二元組合物在體積已知PTx 槽中的總絕對壓力。接著使用NRTL方程式將這些量測值 還原為槽中的平衡氣體和液體組合物。 Z-FO-1336mzz/三氣曱烷混合物在PTx槽中測得之蒸氣壓 與組成關係乃顯示於圖8，其描繪2-1,1，1,4,4,4-六氟-2-丁 烯及三氯甲烷在60.0°C下形成共沸物組合物，如圖所示， 含有約86.3莫耳％之2-1，1，1，4,4,4-六氟-2-丁烯及13.7莫耳％ 之三氣曱烷的混合物具有在此溫度下組成範圍中的最高壓 力。 基於這些結果，已計算出Z-FO-1336mzz及三氣曱烷在約 148779.doc -26- 201107273 79.1莫耳百分比至約93.8莫耳百分比之Z-FO-1336mzz以及 約20.9莫耳百分比至約6.2莫耳百分比之三氯甲烷之範圍下 形成共沸組合物（所形成之共沸組合物在溫度約-40°C至約 140°C 及壓力在約 0.4 psia(2.7 kPa)至約 238 psia(1641 kPa) 下沸騰）。部分共沸組合物實施例列於表19中。 表19共沸組合物 共沸溫度(°c) 共沸壓力(psia) Z-FO-1336mzz (莫耳％) 三氣曱烷 (莫耳％) 32.6 14.7 84.1 15.9 60.0 36.2 86.3 13.7 此外，也可能形成含Z-FO-1336mzz及三氣曱烷之類共沸 物組合物。此種類共沸物組合物於共沸組合物附近形成。 部分類共沸物組合物實施例列於表20中。其他類共沸物組 合物實施例列於表21中。 表20類共沸物組合物 組分 T(°〇 莫耳百分比範圍 Z-FO-1336mzz/三氣曱烷 -40 74-99/1-26 Z-FO-1336mzz/三氣曱烷 -20 73-99/1-27 Z-FO-1336mzz/三氣曱烷 0 71-99/1-29 Z-FO-1336mzz/三氣曱烷 20 70-99/1-30 Z-FO-1336mzz/三氣甲烷 40 69-99/1-31 Z-FO-1336mzz/三氣甲烷 60 67-99/1-33 Z-FO-1336mzz/三氣甲烷 80 66-99/1-34 Z-FO-1336mzz/三氣甲烷 100 64-99/1-36 Z-FO-1336mzz/三氣曱烷 120 62-99/1-38 Z-FO-1336mzz/三氣曱烷 140 60-99/1-40 148779.doc -27- 201107273 表2 1類共沸物組合物 組分 T(°C) 莫耳百分比範圍 Z-FO-1336mzz/三氣曱烷 -40 74-95/5-26 Z-FO-1336mzz/三氣甲烷 -20 73-95/5-27 Z-FO-1336mzz/三氣曱院 0 71-95/5-29 Z-FO-1336mzz/三氣甲烷 20 70-95/5-30 Z-FO-1336mzz/三氣曱烷 40 69-95/5-31 Z-FO-13 3 6mzz/三氣甲烷 60 67-95/5-33 Z-FO-1336mzz/三氣曱烷 80 66-95/5-34 Z-FO-1336mzz/三氣曱烷 100 64-95/5-36 Z-FO-1336mzz/三氣曱览 120 62-95/5-38 Z-FO-1336mzz/三氣曱院 140 60-95/5-40 經實驗發現Z-FO-1336mzz及正己烷（CH3CH2CH2CH2CH2CH3) 形成共沸或類共沸物組合物。使用上述之PTx法以測定此 二元對之相對揮發度。於恒溫下測量各種二元組合物在體 積已知PTx槽中的總絕對壓力。接著使用NRTL方程式將這 些量測值還原為槽中的平衡氣體和液體組合物。 Z-FO-1336mzz/正己烷混合物在PTx槽中測得之蒸氣壓與 組成關係乃顯示於圖9，其描繪Z-1,1，1，4,4,4-六氟-2-丁烯 及正己烷在60.0°C下形成共沸物組合物，如圖所示，含有 約84.9莫耳％2Z-1，1，1，4,4,4-六氟-2-丁烯及15.1莫耳％之正 己烧的混合物具有在此溫度下組成範圍中的最高壓力。 基於這些結果，已計算出Z-FO-1336mzz及正己烷在約 148779.doc -28- 201107273 81.2莫耳百分比至約96.0莫耳百分比之24〇-133611^2以及 約18.8莫耳百分比至約4.0莫耳百分比之正己烷的範圍下形 成共沸組合物（所形成之共沸組合物在溫度約-40°C至約 140°C 及壓力在約 0.4 psia(2.7 kPa)至約 237 psia(1634 kPa) 下沸騰）。部分共沸組合物實施例列於表22中。 表22共沸組合物 共沸溫度(°c) 共沸壓力(psia) Z-FO-1336mzz(莫耳 ％) 正己烷(莫耳％) 31.7 14.7 82.7 17.3 60.0 36.9 84.9 15.1 此外，也可能形成含Z-FO-133 6mzz及正己烧之類共沸物 組合物。此種類共沸物組合物於共沸組合物附近形成。部 分類共沸物組合物實施例列於表23中。其他類共沸物組合 物實施例列於表24中。 表23類共沸物組合物 組分 T(°〇 莫耳百分比範圍 Z-FO-13 3 6mzz/正己烧 -40 83-99/1-17 Z-FO-13 3 6mzz/正己烧 -20 81-99/1-19 Z-FO-1336mzz/正己烷 0 79-99/1-21 Z-FO-133 6mzz/正己烧 20 76-99/1-24 Z-FO-13 3 6mzz/正己烧 40 75-99/1-25 Z-FO-1336mzz/正己烷 60 73-99/1-27 Z-FO-133 6mzz/正己烧 80 72-99/1-28 Z-FO-133 6mzz/正己烧 100 72-99/1-28 Z-FO-133 6mzz/正己烧 120 71-99/1-29 Z-FO-133 6mzz/正己烧 140 69-99/1-31 148779.doc -29- 201107273 表24類共沸物組合物 組分 TfC) 莫耳百分比範圍 Z-FO-1336mzz/正己烷 -40 83-95/5-17 Z-FO-1336mzz/正己烷 -20 81-95/5-19 Z-FO-1336mzz/正己烷 0 79-95/5-21 Z-FO-1336mzz/正己烷 20 76-95/5-24 Z-FO-1336mzz/正己烷 40 75-95/5-25 Z-FO-1336mzz/正己烷 60 73-95/5-27 Z-FO-1336mzz/正己烧 80 72-95/5-28 Z-FO-1336mzz/正己烷 100 72-95/5-28 Z-FO-1336mzz/正己烷 120 71-95/5-29 Z-FO-1336mzz/正己烷 140 69-95/5-31 經實驗發現Z-FO-1336mzz及1-氯-3,3,3-三氟丙烯 (CF3CH=CHC1，HCFO-1233zd)形成類共沸物組合物。使 用上述之PTx法測定此二元對之相對揮發度。於恒溫下測 量各種二元組合物在體積已知ΡΤχ槽中的總絕對壓力。接 著使用NRTL方程式將這些量測值還原為槽中的平衡氣體 和液體組合物。 Z-FO-1336mzz/HCFO-1233zd混合物在ΡΤχ槽中測得之蒸 氣壓與組成關係乃顯示於圖1 〇，其描繪在約24.7°C且約 17.5 psia(121 kPa)下形成主要由約1至約35莫耳％之 Z-l,l,l,4,4,4-六氟-2-丁烯以及約99至約65莫耳％之HCFO-123 3zd組成之類共沸物組合物。圖10亦以圖描繪在約 24.7°C且約11 psia(76 kPa)下形成主要由約94至約99莫耳％ 148779.doc -30- 201107273 之2-1，1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯以及約6至約1莫耳％之《^戶0-123 3 zd組成之類共沸物組合物。 部分類共沸物組合物實施例列於表25中。其他類共沸物 組合物實施例列於表26中。 表25類共沸物組合物 組分 T(°C) 莫耳百分比範圍 Z-FO-133 6mzz/HCFO-1233zd -40 1-24/76-99及 96-99/1-4 Z-FO-1336mzz/HCFO-1233zd -20 1-25/75-99及 95-99/1-5 Z-FO-1336mzz/HCFO-1233zd 0 1-28/72-99及 95-99/1-5 Z-FO-1336mzz/HCFO-1233zd 20 1-34/64-99及 93-99/1-7 Z-FO-1336mzz/HCFO-1233zd 40 1-40/60-99及 91-99/1-9 Z-FO-1336mzz/HCFO-1233zd 60 1-48/52-99及 89-99/1-11 Z-FO-1336mzz/HCFO-1233zd 80 1-56/44-99及 85-99/1-15 Z-FO-1336mzz/HCFO-1233zd 100 1-63/37-99及 82-99/1-18 Z-FO-1336mzz/HCFO-1233zd 120 1-66/34-99及 81-99/1-19 Z-FO-1336mzz/HCFO-1233zd 140 1-64/36-99及 84-99/1-16 148779.doc •31 - 201107273 表2 6類共沸物組合物 組分 T(°C) 莫耳百分比範圍 Z-FO-13 36mzz/HCFO-1233zd -40 5-24/76-95及 96-99/1-4 Z-FO-1336mzz/HCFO-1233zd -20 5-25/75-95及 95-99/1-5 Z-FO-1336mzz/HCFO-1233zd 0 5-28/72-95及 95-99/1-5 Z-FO-1336mzz/HCFO-1233zd 20 5-34/64-95及 93-95/5-7 Z-FO-133 6mzz/HCFO-1233zd 40 5-40/60-95及 91-95/5-9 Z-FO-1336mzz/HCFO-1233zd 60 5-48/52-95 及 89-95/5-11 Z-FO-1336mzz/HCFO-1233zd 80 5-56/44-95及 85-95/5-15 Z-FO-1336mzz/HCFO-1233zd 100 5-63/37-95 及 82-95/5-18 Z-FO-133 6mzz/HCFO-1233zd 120 5-66/34-95及 81-95/5-19 Z-FO-1336mzz/HCFO-1233zd 140 5-64/36-95 及 84-95/5-16 本發明之共沸或類共沸物組合物可藉由任何簡便之方法 製備，包括混合或組合所需的量。在本發明之一實施例 中，共沸或類共沸物組合物可藉由稱量所需組分之量以及 之後於適當容器中將其組合而製備。 本發明之共沸或類共沸物組合物可作廣泛應用，包括用 於作為氣膠推喷劑、冷媒、溶劑、洗淨劑、用於熱塑性及 148779.doc -32- 201107273 熱固性泡沫之發泡劑（泡沫膨脹劑）、熱傳介質、氣體介電 質、滅火及阻燃劑、動力循環工作流體、聚合 1貝、顆粒 移除流體、載體流體、拋光研磨料以及置換乾燥劑。 本發明之一實施例提供一種製備熱塑性及熱固性泡沫之 方法。該方法包含使用一共沸或類共沸物組合物作為發泡 劑，其中該共沸或類共沸物組合物主要由丨，丨丨4 4 4六 氟-2-丁烯及一選自於由乙醇、2_氯_3,3,3_三氟丙烯、甲 醇、E-l，l，l，4,4,5,5,5_八氟-2-戊烯、2-溴_3,3,3-三氟丙 烯、乙酸曱酯、丙酮、三氯甲烧、正己烧及氯_333_二 氟丙烯所組成的群組之組分所組成。 本龟明另一貫施例提供一種產生冷康作用之方法。該方 法包含冷凝一共沸或類共沸物組合物且之後於欲冷卻體之 附近蒸發該共沸或類共沸物組合物，其中該共沸或類共沸 物組合物主要由六氟_2_丁烯及一選自於由乙 醇、2-氯 _3,3,3-三氟丙烯、曱醇、 氟-2-戊豨、2-溴_3,3,3-三氟丙稀、乙酸甲酯、丙鋼、三氣 甲烧正己烧及氯-3,3,3 -三氣丙稀所組成的群組之組分 所組成。 本發明另一實施例提供一種使用共沸或類共沸物組合物 作為溶劑之方法，其中該共沸或類共沸物組合物主要由Ζ-Μ’1’4,4,4-六氟_2·丁烯及一選自於由乙醇、2_氯_3,3,3_三 氟丙烯、曱醇、八氟_2_戊烯、2_ >臭·3，3,3-三氟丙烯、乙酸曱酯、丙酮、三氣曱烷、正己烷 及1-氯-3,3,3-三氟丙烯所組成的群組之組分所組成。 148779.doc 33- 201107273 本發明另-實施例提供一種生產氣膠產品之方法 法包含使用-共沸或類共沸物組合物作為推進劑/， 共沸或類共沸物組合物主要由z_u '、 °" ,11 ό & 丄 ，，4。、氟-2-丁烯及 -選自於由乙醇、…，3,3·三…、甲醇、 八氟_2_戊烯、2_漠切-三氟丙稀、乙 酸甲醋、丙酮、三氯曱燒、正己烧及卜氣切-三氣丙稀 所組成的群組之組分所組成。 本發明另-實施例提供—種使用共彿或類共彿物組合物 作為熱傳介質之方法’纟中該共沸或類共彿物組合物主要 由^，1，1，4,4,4-六氟_2- 丁烯及一選自於由乙醇、2_ 氣_3,3,3-三氟丙烯、甲醇、匕1，1山4,4,5,5,5-八氟_2_戊 烯、2-演-3,3,3-三I丙稀、乙酸曱醋、丙鋼、三氯甲院、 正己烷及1-氣-3,3’3-三氟丙烯所組成的群組之組分所組 成0 本發明另一實施例提供一種滅火或阻燃之方法❶該方法 包含使用-共海或類共沸物組合物作為滅火或阻燃齊:，其 中該共沸或類共彿物組合物主要由z_丨，丨，丨，4,4,4_六U T 烯及一選自於由乙醇、2-氣_3,3,3_三氟丙烯、甲醇、 £-1，1，1，4’4,5,5,5-八氟-2-戊烯、2_漠_3,3,3_三氟丙烯、乙 酸甲醋、丙酮、三氯甲燒、正己院及η3,3,3·三氣丙烤 所組成的群組之組分所組成。 本發明另一實施例提供一種使用共沸或類共沸物組合物 作為"電質之方法，其中該共彿或類共沸物組合物主要由 Ζ 1，1，1，4,4,4-六氟-2-丁烯及一選自於由乙醇、2氯-33,3_ 148779.doc -34- 201107273 三氟丙烯、曱醇、E-l，l，l，4,4,5,5,5-八氟-2-戊烯、2-溴-3,3,3-三氟丙烯、乙酸曱酯、丙酮、三氯甲烷、正己烷 及1-氯-3,3,3-三氟丙烯所組成的群組之組分所組成。 【圖式簡單說明】 圖1-圖1係一主要由Z-FO-1336mzz及乙醇在約50.〇。〇的 溫度下組成之共沸物及類共沸物組合物圖示。 圖2-圖2係一主要由Z-FO-1336mzz及2-氯-3,3,3-三氤两 烯在約20.0°C的溫度下組成之類共沸物組合物圖示。 圖3-圖3係一主要由Z-FO-1336mzz及曱醇在約50.〇t的 溫度下組成之共沸物及類共沸物組合物圖示。 圖 4-圖 4係一主要由 Z-FO-1336mzz及丑-1，1，1，4,4,5,5,5-八 氟-2-戊烯在約40.0°C的溫度下組成之共沸物及類共沸物組 合物圖示.。 圖5-圖5係一主要由Z-FO-1336mzz及2-溴-3,3,3-三氟丙 稀在約29.6°C的溫度下組成之共沸物及類共沸物組合物圖 示0 圖6-圖6係一主要由Z-FO-1336mzz及乙酸甲酯在約 50.0°C的溫度下組成之類共沸物組合物圖示。 圖7-圖7係一主要由z_FO-1336mzz及丙g同在約50.0°C的 溫度下組成之類共沸物組合物圖示。 圖8-圖8係一主要由Z-FO-1336mZZ及三氯甲烷在約 60.0°C的溫度下組成之共沸物及類共沸物組合物圖示。 圖9-圖9係一主要由z_F〇_1336rnzz及正己烷在約6〇 〇〇c 的溫度下組成之共沸物及類共沸物組合物圖示。 I48779.doc •35· 201107273 圖10-圖10係一主要由Z-FO-1336mzz及1-氣-3,3,3-三氟 丙烯在約24.7°C的溫度下組成之類共沸物組合物圖示。 148779.doc 36-

Claims (1)

  1. 201107273 七、申請專利範圍： 1. 一種類共沸物組合物，主要由下列組成： (a)Z-l，l，l，4,4,4-六氟-2-丁稀；以及 ⑻選自於由乙、2-氣、3,3,3_三氟丙#、甲醇、 E-U，l，4,4,5,5,5-八氟-2-戊烯、2_漠-3,3,3_三氣丙烯、乙 酸甲醋、丙酮、三氣甲烷、正己烷及卜氣从弘三乳丙 烯所組成的群組之一組分.；其中該組分係以一有效量與 該Z-l，l，l，4,4,4-六氟-2-丁烯形成一類共沸物組合。 2. —種共沸組合物，主要由下列組成： (a) Z-l，l，l，4,4,4-六氟-2-丁烯；以及 (b) 選自於由乙醇、曱醇、匕1，1，1，4,4,5,5,5-八氣-2-戊 稀、2-屬-3，3,3-二氟丙烯、三氣甲烧及正己烧所組成的 群組之一組分；其中該組分係以一有效量與該z_ U’l，4,4,4-六氟_2_丁烯形成一共沸組合。 3. -種製備熱塑性或熱固性泡珠之方法，包含使用申請專 利範圍第1項所述之類共沸物組合物作為一發泡劑。 4. -種製備熱塑性或熱固性泡沫之方法，包含使用申請專 利範圍第2項所述之共沸組合物作為一發泡劑。 5. 種產生冷;東作用之方法，包含冷凝申請專利範圍第1 項所述之類共滞物組合物，並於之後於欲冷卻體附近蒸 發該類共沸物组合物。 種產生冷;東作用之方法，包含冷凝申請專利範圍第2 項所述之共心且合物，並於之後於欲冷卻體附近蒸發該 共彿組合物D 148779.doc 201107273 —種包含使用申請專利範圍第丨項所述之類共沸物組合 物作為一溶劑之方法。 一種包含使用申請專利範圍第2項所述之共沸組合物作 為一溶劑之方法。 9 種生產一氣朦產品之方法，包含使用申請專利範圍第 1項所述之類共沸物組合物作為一推進劑。 10. -種生產-氣膠產品之方法，包含使用中請專利範圍第 2項之共沸組合物作為一推進劑。 η· -種包含使用申請專利範圍㈣所述之類共濟物組合 物作為一熱傳介質之方法。 一種包含使料請專利範圍第2項所述之共彿組合物作 為一熱傳介質之方法。 ^ σ人π甲堉寻i 所述之類共㈣M合物作為—滅火或阻姆劑。 14_ 一種滅火或阻燃之方法，包含使用申請專利範圍第2項 所边之共彿組合物作為—滅火或阻燃劑。 15. -種包含使用申請專利範圍第i項所 物作為介電質之方法。 〗匕、沸物組合 i6_ -種包含使用申請專利範圍第2項所述 為介電質之方法。 ^沸組合物作 148779.doc
TW099117860A 2009-06-02 2010-06-02 Azeotropic and azeotrope-like compositions of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene TW201107273A (en)

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