CN102432518A - 一种3-甲基吲哚的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3-甲基吲哚的合成方法，它包括如下步骤：在第一反应器(A)中加入邻乙基苯胺和体积分数为90％的甲酸水溶液，加热至回流反应2～4h，然后将反应体系放置过夜，减压蒸干溶剂后加入甲苯加热溶解，冷却至10℃析晶6～8h，抽滤，得到N-甲酰基邻乙基苯胺；在第二反应器(B)中加入氢氧化钾和甲苯加热至回流，然后在4h内缓慢滴加N-甲酰基邻乙基苯胺的甲苯溶液，滴加完毕后加热回流反应2～3h，然后升温蒸出溶剂，直到温度达到320℃为止，然后自然冷却降温，用水洗涤，干燥后得到3-甲基吲哚。本发明所述的3-甲基吲哚的合成方法具有下述优点：使用的反应试剂安全，工艺简单步骤少，收率高，易于实现工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及医药中间体领域，尤其涉及一种3-甲基吲哚的合成方法。
背景技术
3-甲基吲哚是一种重要的医药、农药中间体，因其特有的化学结构，可衍生出许多有活性的医药农药产品，具有极其广阔的市场需求前景。目前3-甲基吲哚主要的合成方法比较多，但是大多合成方法由于存在反应使用大量有毒试剂、反应工艺复杂、价格昂贵、产率低等原因难以实现工业化。
发明内容
本发明正是为了克服上述不足，所要解决的技术问题是提供一种反应试剂安全、工艺简单、收率高易于实现工业化生产的3-甲基吲哚的合成方法。
为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下：
一种3-甲基吲哚的合成方法，它包括如下步骤：
1、在第一反应器(A)中加入邻乙基苯胺和体积分数为90％的甲酸水溶液，加热至回流反应2～4h，然后将反应体系放置过夜，减压蒸干溶剂后加入甲苯加热溶解，冷却至10℃析晶6～8h，抽滤，得到N-甲酰基邻乙基苯胺；
2、将步骤1中得到的N-甲酰基邻乙基苯胺加入甲苯中溶解成为N-甲酰基邻乙基苯胺甲苯溶液；然后在第二反应器(B)中加入氢氧化钾和甲苯加热至回流，再在4h内缓慢滴加所述的N-甲酰基邻乙基苯胺甲苯溶液，滴加完毕后加热回流反应2～3h，然后升温蒸出甲苯，直到温度达到320℃为止，然后自然冷却降温，用水洗涤，干燥后得到3-甲基吲哚；
反应式如下所示：
其中，步骤1中所述邻乙基苯胺与体积分数为90％的甲酸水溶液的质量比优选为：2～3∶1。
其中，步骤2中所述N-甲酰基邻乙基苯胺与氢氧化钾的质量比优选为：1～3∶1。
有益效果：本发明所述的3-甲基吲哚的合成方法具有下述优点：使用的反应试剂安全，工艺简单步骤少，收率高，易于实现工业化生产。
具体实施方式
实施例1
在250mL三口瓶中加入96.8g邻乙基苯胺和40.3g体积分数为90％的甲酸水溶液，加热至回流反应3h，然后将反应体系放置过夜，减压蒸干溶剂，然后加入35mL甲苯加热溶解，冷却至10℃析晶6h，抽滤，得到N-甲酰基邻乙基苯胺105g，m.p：59～61℃，收率89％。
在500mL三口瓶中加入36g KOH和100mL甲苯加热至回流，慢慢加入72gN-甲酰基邻乙基苯胺和50mL甲苯组成的溶液，滴加时间为3h，滴加完毕后反应2h，然后升温蒸出溶剂，直到瓶内温度达到320℃为止，然后自然冷却降温，加入50mL*3水搅拌洗涤，干燥得到3-甲基吲哚50.5g，m.p：95～97℃，收率80％。
实施例2
在250mL三口瓶中加入64.5g邻乙基苯胺和32.3g体积分数为90％的甲酸水溶液，加热至回流反应2h，然后将反应体系放置过夜，减压蒸干溶剂，然后加入25mL甲苯加热溶解，冷却至10℃析晶7h，抽滤，得到N-甲酰基邻乙基苯胺70克，m.p：59～61℃，收率体积分数为90％。
在500mL三口瓶中加入24g KOH和80mL甲苯加热至回流，慢慢加入48gN-甲酰基邻乙基苯胺和30mL甲苯组成的溶液，滴加时间为2h，滴加完毕后反应2h，然后升温蒸出溶剂，直到瓶内温度达到320℃为止，然后自然冷却降温，加入50mL*3水搅拌洗涤，干燥得到3-甲基吲哚35克，m.p：95～97℃，收率81％。
实施例3
在500mL三口瓶中加入174g邻乙基苯胺和58.1g体积分数为90％的甲酸水溶液，加热至回流反应4h，然后将反应体系放置过夜，减压蒸干溶剂，然后加入50mL甲苯加热溶解，冷却至10℃析晶8h，抽滤，得到N-甲酰基邻乙基苯胺180g，m.p：59～61℃，收率89％。
在500mL三口瓶中加入43g KOH和150mL甲苯加热至回流，慢慢加入129gN-甲酰基邻乙基苯胺和90mL甲苯组成的溶液，滴加时间为4h，滴加完毕后反应3h，然后升温蒸出溶剂，直到瓶内温度达到320℃为止，然后自然冷却降温，加入100mL*3水搅拌洗涤，干燥得到3-甲基吲哚110克，m.p：95～97℃，收率82％。
上述实施例不以任何方式限制本发明，凡是采用等同替换或等效变换的方式获得的技术方案均落在本发明的保护范围内。
Claims (3)
1.一种3-甲基吲哚的合成方法，其特征在于它包括如下步骤：
(1)在第一反应器(A)中加入邻乙基苯胺和体积分数为90％的甲酸水溶液，加热至回流反应2～4h，然后将反应体系放置过夜，减压蒸干甲酸后加入甲苯加热溶解，冷却至10℃析晶6～8h，抽滤，得到N-甲酰基邻乙基苯胺；
(2)将步骤(1)中得到的N-甲酰基邻乙基苯胺加入甲苯中溶解成为N-甲酰基邻乙基苯胺甲苯溶液；然后在第二反应器(B)中加入氢氧化钾和甲苯加热至回流，再在4h内缓慢滴加所述的N-甲酰基邻乙基苯胺甲苯溶液，滴加完毕后加热回流反应2～3h，然后升温蒸出甲苯，直到温度达到320℃为止，然后自然冷却降温，用水洗涤，干燥后得到3-甲基吲哚；
反应式如下所示：
2.根据权利要求1所述的一种3-甲基吲哚的合成方法，，其特征在于：步骤(1)中所述邻乙基苯胺与体积分数为90％的甲酸水溶液的质量比为：2～3∶1。
3.根据权利要求1所述的一种3-甲基吲哚的合成方法，，其特征在于：步骤(2)中所述N-甲酰基邻乙基苯胺与氢氧化钾的质量比为：1～3∶1。
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| CN2011103720693A CN102432518A (zh) | 2011-11-22 | 2011-11-22 | 一种3-甲基吲哚的合成方法 |
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| CN102432518A true CN102432518A (zh) | 2012-05-02 |
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| CN2011103720693A Pending CN102432518A (zh) | 2011-11-22 | 2011-11-22 | 一种3-甲基吲哚的合成方法 |
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| CN (1) | CN102432518A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103265445A (zh) * | 2013-05-24 | 2013-08-28 | 南通沃斯得医药化工有限公司 | N-甲酰基邻甲苯胺合成过程中废水的回收利用方法 |
| CN107540595A (zh) * | 2016-06-24 | 2018-01-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种3‑甲基吲哚的制备方法 |
| CN110878040A (zh) * | 2018-09-06 | 2020-03-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种邻甲基苯胺制备吲哚的方法 |
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2011
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Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| F.T.TYSON,等: "indole", 《ORGANIC SYNTHESES》 * |
| LÉO MARION, WALTER R. ASHFORD，等: "new application of the use of potassium alcoholates in the synthesis of substituted indoles", 《CANADIAN JOURNAL OF RESEARCH》 * |
| 邢俊德，等: "3-甲基吲哚的制备", 《中国医药工业杂志》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103265445A (zh) * | 2013-05-24 | 2013-08-28 | 南通沃斯得医药化工有限公司 | N-甲酰基邻甲苯胺合成过程中废水的回收利用方法 |
| CN107540595A (zh) * | 2016-06-24 | 2018-01-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种3‑甲基吲哚的制备方法 |
| CN110878040A (zh) * | 2018-09-06 | 2020-03-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种邻甲基苯胺制备吲哚的方法 |
| CN110878040B (zh) * | 2018-09-06 | 2022-08-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种邻甲基苯胺制备吲哚的方法 |
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