CN102424650B - 一种乙酸苏合香酯的制备工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种乙酸苏合香酯的制备工艺，即以苯乙烯、乙酸为原料，在稀土卤化盐的催化下，按1∶0.5-1.5的质量比加入苯乙烯与乙酸一步加成反应生成乙酸苏合香酯，含量达97％以上。本发明选择性高、工艺简单，只需一步反应就能合成乙酸苏合香酯；使用的原料苯乙烯、乙酸易得且价格低廉，所用设备简单、操作方便、选择性好、副产物少、污染少，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及化工合成技术领域，尤其涉及一种乙酸苏合香酯的制备工艺。
背景技术
香料是一种能被嗅觉出香气或味觉出香味的物质，是配制香精的原料，在众多香料中，羧酸酯类是一类用途广泛、用量较大的非常重要的香料，其中乙酸苏合香酯是一种天然等同香料和人造香料，具有清香带甜、有力的叶青气息，亦似栀子花的清香，并有酸辣、青的浆果香味，主要作为投香剂应用于栀子、晚香玉、风信子、紫丁香、茉莉、铃兰等日用香精；并且是国家允许使用的食用香料之一，运用在苹果、菠萝、桃子、杏子等食用香精中。乙酸苏合香酯化学名称为α-甲基苯甲基乙酸酯，分子结构式为：
目前文献报道的乙酸苏合香酯合成方法大多为两步反应，均要先制备中间体α-卤代乙苯，再与乙酸钠反应制取乙酸苏合香酯。如：
(1)通过乙苯、氯气的卤代制备α-氯乙苯中间体，再和乙酸钠反应制取乙酸苏合香酯。
(2)用乙苯与N-溴代丁二酰亚胺的取代反应来制取α-溴乙苯，再与乙酸钠反应制取乙酸苏合香酯。
另外，专利文献CN102079701公开了以苯乙酮为原料制备α-苯乙醇后再与醋酐反应合成乙酸苏合香酯。
以上几种合成乙酸苏合香酯的方法步骤较复杂，都需要两步化学反应才能合成得到产物。第一种方法通入氯气危险且反应过程不易控制；第二种方法原料价格比较高，不易大规模生产；第三种方法反应过程中要用氮气与氢气置换，不好控制，而且随着原材料苯乙酮价格的不断提高，有必要开发一种更为绿色、环保、价格低廉的新工艺。
发明内容
本发明就是为了解决以上问题，提供一种选择性高、工艺简单只需一步反应就能合成乙酸苏合香酯的制备方法。
为了实现上述发明目的，本发明采用以下技术方案：
在催化剂稀土卤代盐的存在下，按1∶0.5-1.5的质量比加入苯乙烯与乙酸进行一步加成反应，在温度为50～150℃条件下，3～20小时后，蒸馏得乙酸苏合香酯，并回收反应液中未反应完全的苯乙烯与乙酸。
反应方程式如下所示：
该反应工艺简单，不需要先制备中间体，而只需一步反应直接得到最终产 物，而且此反应副产物少，乙酸苏合香酯的含量高，达到97％以上。
上述方案的优化方案是苯乙烯与乙酸的质量比为1∶0.8-1.2。
所述的催化剂稀土卤代盐为氯化镧、溴化镧、碘化镧、氯化镨、溴化镨、碘化镨，其质量为苯乙烯质量的1％-10％。
最佳的反应温度为80～120℃，反应时间5～15小时。
所述的反应液中剩余的苯乙烯与乙酸采用减压蒸馏回收，所述的产物乙酸苏合香酯采用真空蒸馏收集。
本发明中的起始反应物苯乙烯、乙酸与催化剂稀土卤代盐均是普通的化合物，国内市场均有售，且对人体相对无害。其中苯乙烯是用苯取代乙烯的一个氢原子形成的有机化合物，是工业合成树脂、离子交换树脂及合成橡胶等的重要单体；乙酸又称醋酸，广泛存在于自然界，它是一种有机化合物，是规定的一种食品酸度调节剂；催化剂稀土卤代盐均为市场可购置的分析纯。
本发明的有益效果：
1、工艺新颖独特，反应过程简单易操作，选择性高；
2、原料易得、成本低且无毒副作用，对人体安全；
3、反应温度低，合成产物含量高。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明做进一步的说明，这些实施例并非仅限于本发明的保护范围，所有基于本发明的基本思想而进行修改或变动的都属于本发明的保护范围内。
实施例1
在一装有温度计、搅拌器和回流冷凝装置的500ml圆底烧瓶中，依次加入3g溴化镧、100g苯乙烯和90克乙酸，边搅拌边升温，将温度控制在120℃，反 应15小时后，减压蒸馏回收反应液中未反应的乙酸和苯乙烯，然后真空蒸馏收集94-96℃/12mmHg的馏分，得乙酸苏合香酯产物55g，含量97.5％。气相色谱分析显示苯乙烯转化率达到48％，选择性87％。
实施例2
在一装有温度计、搅拌器和回流冷凝装置的500ml圆底烧瓶中，依次加入5g溴化镧、100g苯乙烯和120克乙酸，边搅拌边升温，将温度控制在105℃，反应8小时后，减压蒸馏回收反应液中未反应的乙酸和苯乙烯，然后真空蒸馏收集94-96℃/12mmHg的馏分，得乙酸苏合香酯产物59g，含量98％。气相色谱分析显示苯乙烯转化率达到50％，选择性90％。
实施例3
在一装有温度计、搅拌器和回流冷凝装置的500ml圆底烧瓶中，依次加入4g氯化镧、100g苯乙烯和80克乙酸，边搅拌边升温，将温度控制在110℃，反应12小时后，减压蒸馏回收反应液中未反应的乙酸和苯乙烯，然后真空蒸馏收集94-96℃/12mmHg的馏分，得乙酸苏合香酯产物50.7g，含量97％。气相色谱分析显示苯乙烯转化率达到50％，选择性78％。
实施例4
在一装有温度计、搅拌器和回流冷凝装置的500ml圆底烧瓶中，依次加入4g碘化镧、100g苯乙烯和110克乙酸，边搅拌边升温，将温度控制在90℃，反应9小时后，减压蒸馏回收反应液中未反应的乙酸和苯乙烯，然后真空蒸馏收集94-96℃/12mmHg的馏分，得乙酸苏合香酯产物63g，含量97.5％。气相色谱分析显示苯乙烯转化率达到55％，选择性88％。
实施例5
在一装有温度计、搅拌器和回流冷凝装置的500ml圆底烧瓶中，依次加入 2g氯化镨、100g苯乙烯和60克乙酸，边搅拌边升温，将温度控制在130℃，反应10小时后，减压蒸馏回收反应液中未反应的乙酸和苯乙烯，然后真空蒸馏收集94-96℃/12mmHg的馏分，得乙酸苏合香酯产物36.6g，含量97％。气相色谱分析显示苯乙烯转化率达到35％，选择性82％。
实施例6
在一装有温度计、搅拌器和回流冷凝装置的500ml圆底烧瓶中，依次加入4g氯化镨、100g苯乙烯和110克乙酸，边搅拌边升温，将温度控制在110℃，反应14小时后，减压蒸馏回收反应液中未反应的乙酸和苯乙烯，然后真空蒸馏收集94-96℃/12mmHg的馏分，得乙酸苏合香酯产物50g，含量97％。气相色谱分析显示苯乙烯转化率达到49％，选择性78％。
实施例7
在一装有温度计、搅拌器和回流冷凝装置的500ml圆底烧瓶中，依次加入5g溴化镨、100g苯乙烯和110克乙酸，边搅拌边升温，将温度控制在120℃，反应4小时后，减压蒸馏回收反应液中未反应的乙酸和苯乙烯，然后真空蒸馏收集94-96℃/12mmHg的馏分，得乙酸苏合香酯产物57g，含量97.1％。气相色谱分析显示苯乙烯转化率达到50％，选择性88％。
实施例8
在一装有温度计、搅拌器和回流冷凝装置的500ml圆底烧瓶中，依次加入7g碘化镨、100g苯乙烯和150克乙酸，边搅拌边升温，将温度控制在80℃，反应7小时后，减压蒸馏回收反应液中未反应的乙酸和苯乙烯，然后真空蒸馏收集94-96℃/12mmHg的馏分，得乙酸苏合香酯产物55g，含量97.7％。气相色谱分析显示苯乙烯转化率达到50％，选择性85％。
Claims (4)
1.一种乙酸苏合香酯的制备工艺，其特征在于：在催化剂稀土卤代盐的存在下，按1∶0.5～1.5的质量比加入苯乙烯与乙酸进行一步加成反应，在温度为50～150℃条件下，3～20小时后，蒸馏得乙酸苏合香酯，并回收反应液中未反应完全的苯乙烯与乙酸；所述的催化剂稀土卤代盐为氯化镧、溴化镧、碘化镧、氯化镨、溴化镨或碘化镨；所述的催化剂稀土卤代盐的质量为苯乙烯质量的1％～10％。
2.根据权利要求1所述的一种乙酸苏合香酯的制备工艺，其特征在于：所述的苯乙烯与乙酸的质量比为1∶0.8～1.2。
3.根据权利要求1所述的一种乙酸苏合香酯的制备工艺，其特征在于：所述的温度为80～120℃，反应时间5～15小时。
4.根据权利要求1所述的一种乙酸苏合香酯的制备工艺，其特征在于：所述的反应液中剩余的苯乙烯与乙酸采用减压蒸馏回收，所述的产物乙酸苏合香酯采用真空蒸馏收集。
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| CN102049297A (zh) * | 2009-11-04 | 2011-05-11 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种用于低碳烯烃直接酯化生产乙酸低碳酯的催化剂 |
| CN102079701A (zh) * | 2010-12-07 | 2011-06-01 | 浙江新化化工股份有限公司 | 一种乙酸苏合香酯的生产方法 |
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2011
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