CN102344413B

CN102344413B - 挥发性的咪唑类和咪唑基ii族金属前体

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Publication number: CN102344413B
Application number: CN201110038355.6A
Authority: CN
Inventors: J·A·T·诺曼; M·K·佩里兹; 金武性
Original assignee: Air Products and Chemicals Inc
Current assignee: Versum Materials US LLC
Priority date: 2010-02-05
Filing date: 2011-02-09
Publication date: 2015-07-22
Anticipated expiration: 2031-02-09
Also published as: KR20110091488A; CN102344413A; EP2371821B1; JP2012062303A; US8703103B2; JP2014028859A; EP2371821A1; TWI458713B; US20120035351A1; TW201130803A; US20140242795A1; KR101341124B1; JP5536689B2

Abstract

本发明涉及挥发性的咪唑类和咪唑基II族金属前体。描述了立体位阻的咪唑配体以及它们的合成，所述咪唑配体能够以eta-5配位模式与II族金属(诸如钙、镁、锶)配位，这允许形成单体或二聚体挥发性络合物。一种包含与选自钡、锶、镁、镭或钙或其混合物的金属配位的一个或多个多取代的咪唑基配体阴离子的化合物。或者，一个阴离子可以被第二非咪唑基配体阴离子取代。本发明也涉及新化合物的合成及其用于形成BST膜的用途。

Description

挥发性的咪唑类和咪唑基II族金属前体

相关申请的交叉引用

本申请要求2010年2月5日提交的美国临时专利申请61/301,824和2010年7月30日提交的美国临时专利申请61/369,448的优先权。

背景技术

在半导体制造工业中，持续获得用于气相沉积方法(包括化学气相沉积(CVD)和原子层沉积(ALD))的挥发性的含金属前体，用于使用这些含金属前体在基底(如硅、金属氮化物、金属氧化物和其他含有金属的层)上制造保形的含金属膜。

尤其是寻找用于沉积含有薄钡和锶氧化物的薄膜的含有钡和锶的前体，如用于先进的存储装置制造的钛酸锶(STO)和钛酸锶钡氧化物(BST)。锶前体也用于薄膜沉积用于非挥发性记忆体的SrBi₂Ta₂O₉类型的铁电材料，用于制造Bi₂Sr₂Ca_n-1Cu_nO_5+(2n-1)d类型的薄膜高温(T_C)超导体，和用于生产用于电致发光显示器的SrS:Ce和SrS:Cu磷光体。虽然氟化的钡前体具有优异的挥发性，但实际上排除它们在BST制造中的应用，因为氟离子可在氧化膜中形成，并作为电荷载体作用，这降低了氧化膜的介电常数。虽然存在用于锶氧化物和钛酸锶的许多锶来源，但它们均不具有本发明的前体的ALD性能。

因此，尽管这种化合物是稀少的，对于钡尤其是如此，但强烈需要具有高ALD性能的挥发性、非氟化的钡和锶前体化合物。这是因为Ba⁺²离子和Sr⁺²离子的离子半径大，需要这样的离子配体，所述离子配体可以提供足以提供锶或钡为单体或二聚体的化合物的配位环境。如果这一要求得不到满足，锶化合物、尤其是钡化合物趋向形成挥发性有限的高度缔合的或聚合的结构。然而，即使可以实现单体或二聚体的结构，它们可能仍然不具备在其汽化所需的高的升华或蒸馏温度下存在和当被吸收作为ALD中的单层时维持其热稳定性所需的热稳定性。基于所有这些原因，单体或二聚体的、热稳定的、容易挥发且非常适于通过ALD或CVD的BST和STO制造的非氟化的钡和锶前体极为稀缺，但备受欢迎。甚至更欢迎在ALD中具有高沉积速率的II族挥发性前体。

现有技术试图提供用于如下所述的这些应用的前体。然而，现有技术中没有任何金属络合物具有本发明公开的络合物的特殊特性。本文公开的化合物在汽化条件下的挥发性和热稳定性是优异的。此外，它们有极高的ALD沉积速率，使它们每次ALD循环增长1个金属氧化物单层。这使它们作为用于STO和BST膜生长和任何其他需要钡、锶、镁、镭或钙前体的挥发性源的应用的前体是非常有效的。

在文献中描述了钡和其他碱土金属二酮亚胺(diketiminates)。对于β-二酮酸化合物(beta-diketonates)，已经报道了化合物[Ba(THD)₂]₄(其中，THD是3，3，5，5-四甲基庚二酮酸(tetramethylheptanedionate))。虽然它是稳定的和挥发性的化合物，但它的分子量＞2000导致其在ALD和CVD方法中的实用性具有挑战性，尤其是相比较小的、更具挥发性的化合物(诸如barocenes)时，以及尤其是相比本发明的新化合物时，所述本发明的新化合物相比barocenes具有更洁净的挥发性且具有更高的ALD沉积速率和更低的熔点。

已报道了热稳定和挥发性的三(吡唑基)硼酸碱土金属络合物，包括钡的络合物。然而，这些化合物含有硼元素，其在氧化条件下，将硼氧化物沉积为CVD或ALD方法的金属氧化物。

报道了基于含有在核心二亚胺氮上取代的NMe₂基团的二酮亚胺配体的挥发性钡和锶络合物。但这一系列的钡分子升华，产生只有79％的升华回收率，剩下14重量％的不挥发性的残留物。这种升华在0.05托下进行。如果它在大气压下进行，它的不挥发性残渣将显著增加。这些结果表明这种分子作为CVD或ALD方法的前体的适用性有限。

已报道了一系列9种不同的环戊二烯基钡(也被称为′barocenes′)的合成和热性能。从这些barocenes中选择的物质，特别是双(三叔丁基环戊二烯基)钡，是‘现有技术’前体，具有有吸引力的热稳定性和挥发性的组合。然而，本发明的新分子被证明在这两个关键性能方面优于它们。此外，本发明的新前体，由于其独特的分子特性，还具有极高的ALD沉积速率，使它们在装置制造方面更具有吸引力。

感兴趣的其他参考文献包括：

WO 2009/086263.

J.Norman，G.Pez，J.Chem.Soc.Chem.Commun.，971，(1991)

Harder，S.(2002)；“Homoleptic beta Diketiminate Complexes of theAlkaline Earth Metals：Trends in the Series Mg，Ca，Sr，and Ba”；Organometallics 21(18)，3782-3787.

美国专利5,319,118

El-Kaderi，H.M.和M.J.W.Heeg，C.H.；(2004).″SandwichComplexes of the Heavier Alkaline Earth Metals Containing 5-DiketiminatoLigand Sets.″Organometallics 23：4995-5002.

M.J.Saly，M.J.Heeg和C.Winters，Inorganic Chemistry，公开日期(网络)2009年4月27日.

B.Sedai，M.J.Heeg和C.Winter，Organometallics，2009，18(4)第1032-1038页.

Timo Hatanpaa，Marko Vehkamaki，Ilpo Mutikainen，Jarno Kansikas和Mikko Ritala“Synthesis and characterization of cyclopentadienyl complexesof barium：precursors for atomic layer deposition of BaTiO₃”DaltonTrans.，2004，第1181-1188页.

J.Zhang，X.Chen，Chem Comm.1689-1699(2006).

H.A.Every，T.A.Zawodzinski，Electrochemical Society Proceedings，277-286，第21卷(2001).

发明内容

本发明公开了立体位阻的咪唑配体以及它们的合成，所述咪唑配体当与II族金属络合时，形成高挥发性和稳定的络合物，该络合物尤其可用作CVD、ALD等薄膜沉积方法的前体分子。

本发明涉及一种咪唑分子，其可以去质子化产生下式的至少在2，5-位被大体积基团(bulky group)R取代的咪唑基配体(imidazolate)：

其中，R¹和R³单独地为大体积基团，具有足以赋予咪唑基配体以eta1、eta-2、eta-3、eta-4或eta-5键键合金属的性质的三维形式；R₂可以是大体积基团或不是大体积基团的基团。

优选地，咪唑基配体的R¹和R³单独地选自：叔丁基、异丙基、叔戊基、新戊基(neopentyl)、金刚烷基(adamantly)、己基、环己基、丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、新戊基(neopenty)、降冰片基(norbornyl)、双环[2.2.1]庚基、二甲基丙基、二甲基丁基、二甲基戊基、二甲基己基、乙基甲基丙基、异己基、异戊基。

优选地，咪唑基配体的R²为大体积基团。

优选地，咪唑基配体包括2，4，5-三叔丁基咪唑基配体。

在另一个方面，本发明教导一种包含与选自钡、锶、镁、钙或镭或其混合物的金属配位的一个或多个多取代的咪唑基配体阴离子的化合物。还考虑这些新咪唑基金属络合物与其他金属络合物的混合物，其中，额外的金属络合物可以是咪唑钛络合物或非咪唑钛络合物，包括其中络合物溶于溶剂中，且产生的制剂以DLI模式使用。特别有用的组合包括那些其中咪唑锶联合钛络合物作为简单混合物或共溶于合适的溶剂中作为用于STO ALD或CVD的DLI制剂的组合。同样，咪唑钡络合物可以联合合适的用于BST薄膜生长的钛络合物。

可选择地，一个咪唑基配体阴离子可以用第二非咪唑基配体阴离子取代。此外，咪唑基配体阴离子还可能带有取代基，其也去质子化以产生双阴离子物质，且该双阴离子与诸如钡、锶、镁、钙或镭或其混合物的金属配位。

优选地，第二非咪唑基配体阴离子选自多取代的咪唑基配体阴离子、多烷基化的吡咯基阴离子、β-二酮根(beta-diketonates)、乙酸根、酮亚胺配体(ketoimitates)、二亚胺、醇根(alkoxides)、氨基化物、氢化物、β-酮酸酯、脒基配体(amidinates)、胍基配体(guanidinates)、环戊二烯基、氰化物、异氰化物、甲酸根、草酸根、丙二酸根、酚根、硫醇根、硫化物、硝酸根、烷基、甲硅烷基烷基、氟烷基、芳基、咪唑基配体、氢化物及其混合物。

也考虑新化合物的合成，及其在形成BST膜中的应用。

最优选地，咪唑基配体为：

2，4，5-三叔丁基咪唑基配体

2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑基配体

2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二叔丁基咪唑基配体

2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑基配体；及其钡、锶、镁和钙盐。

本发明的一个实施方式的咪唑基化合物包括咪唑锶与挥发性钛源的混合物。更优选地，该实施方式包括作为挥发性钛源的基于咪唑基配体的钛前体。

可选择地，在该咪唑中，R¹、R²和R³连接在一起以形成环状结构。

可选择地，咪唑的R¹、R²和R³中的至少两个连接，使得两个或多个咪唑配体连接在一起。

优选的咪唑金属包括：四(2，4，5-三叔丁基咪唑)二钡、四(2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑)二钡、四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二叔丁基咪唑)二钡和四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑)二钡，四(2，4，5-三叔丁基咪唑)二锶、四(2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑)二锶、四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二叔丁基咪唑)二锶和四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑)二锶。

优选地，本发明的咪唑金属被包含在不锈钢容器中。更优选地，不锈钢容器的内部电解抛光。最优选地，不锈钢容器配备有用于高纯度、低死空间的入口和出口阀。

附图说明

图1是2，5-二叔丁基咪唑的X射线结构的图示。

图2是2，4，5-三叔丁基咪唑的X射线结构的图示(为了清楚起见，除了N(1)上的氢原子以外，没有示出氢原子)。

图3是双(2，4，5-三叔丁基咪唑)(四氢呋喃)钡的结构的图示(为了清楚起见，氢原子没有示出)。

图4是四(2，4，5-三叔丁基咪唑)二钡的图示(为了清楚起见，氢原子没有示出)。

图5是四(2，4，5-三叔丁基咪唑)二钡的热重分析(TGA)/差示扫描量热测定(DSC)的结果，其中，TGA为实线，DSC为虚线。

图6是四(2，4，5-三叔丁基咪唑)二锶的图示(为了清楚起见，氢原子没有示出)。

图7是四(2，4，5-三叔丁基咪唑)二锶的TGA/DSC，其中，TGA为实线，DSC为虚线。

图8是四(2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑)二锶的图示(为了清楚起见，氢原子没有示出)。

图9是四(2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑)二锶的TGA/DSC结果，其中，TGA为实线，DSC为虚线。

图10是四(2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑)二钡的图示(为了清楚起见，氢原子没有示出)。

图11是四(2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑)二钡的DSC结果。

图12是四(2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑)二钡的TGA结果。

图13是四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二叔丁基咪唑)二锶的图示(为了清楚起见，氢原子没有示出)。

图14是四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二叔丁基咪唑)二锶的TGA/DSC结果，其中，TGA为实线，DSC为虚线。

图15是四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二叔丁基咪唑)二钡的图示(为了清楚起见，氢原子没有示出)。

图16是四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二叔丁基咪唑)二钡的TGA/DSC结果，其中，TGA为实线，DSC为虚线。

图17是四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑)二钡的TGA/DSC结果，其中，TGA为实线，DSC为虚线。

图18说明对于与臭氧反应的前体四(2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑)二锶，作为ALD循环数的函数的ALD氧化锶膜的厚度。

图19说明在350℃基底温度下，四(2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑)二锶/臭氧ALD方法的ALD饱和曲线。

图20说明在375℃下，在封有3.3nm的二氧化钛的情况下，由四(2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑)二锶生长的ALD SrO膜的透射电子显微镜检查(TEM)。

图21说明使用四(2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑)二锶/臭氧，在350℃下生长的SrO膜的X射线光电子分光光谱(XPS)分析。

图22说明四(2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑)二锶的热稳定性。

具体实施方式

目前，ALD在半导体工业中的主要用途是生长金属氧化物诸如氧化锶、氧化钡和钙钛矿型氧化物(perovskite oxides)：钛酸锶(STO)和钛酸钡(BST)。通常，需要这些方法来生长完美保形的膜成进入深钻孔的圆柱体积(引洞(vias))或越过柱状结构(小柱(pillars))，其中需要没有降低保形性的热分解或CVD成分。

前体热分解的一个重要机制是与金属配位的阴离子配体开始分解。因此，非常需要制备与热稳定的阴离子配位的金属前体。本文公开的新咪唑配体阴离子被证明具有高的热稳定性。此外，重要的是，在蒸发阶段，该阴离子配体并不会与多金属中心配位，以形成高核性的化合物，诸如四聚体或聚合物，它们要么具有低挥发性要么不挥发。因此，总之，阴离子配体需要配位相对较少数量的金属中心，诸如1、2或3个金属中心，且对于降解非常热稳定。

然而，尽管有这种高的热稳定性的需要，前体也需要在ALD条件下具有高度的化学反应性。实现这样的高度稳定的阴离子配体也意味着其形式负电荷需要通过配体结构稳定。本文公开的新的咪唑基配体阴离子通过成为含有两个氮原子的五元环芳香阴离子稳定其负电荷。后提及的两个原子的负电性还增加形式负电荷的稳定性。存在其他五元芳香环阴离子，诸如环戊二烯基和吡咯基，但这些都不如本文公开的咪唑基配体阴离子稳定。环戊二烯基环只包含5个碳原子，吡咯基环含有4个碳原子和1个氮原子。另外，配体环戊二烯、吡咯和咪唑的相对酸度分别是16.0、16.45和14.5，显示咪唑是三个中酸性最高的，表明其共轭碱(即咪唑基配体阴离子)是三个中最稳定的。此外，取代大体积基团诸如叔丁基至环戊二烯基、吡咯基和咪唑基配体阴离子上的实际的立体限制预计为3个。这意味着这种取代的环戊二烯环有两个剩余的环碳只被氢取代，吡咯基有一个环碳只被氢取代。然而，类似的三取代的咪唑基配体环没有这样的只带有氢的环碳，因为它所有三个环碳被三个叔丁基型取代基取代。

虽然不希望受限于理论，据认为：咪唑基配体阴离子环上的氢取代基的缺乏使它们比同等取代的环戊二烯基或吡咯基阴离子更热稳定。阴离子配体的形状和体积也是重要的，因为如果它的结构带有大体积基团诸如叔丁基，这些可以确保所产生的金属络合物的核性低，因为与配体的键合通道被限制为3个或更少的金属中心。本文公开的新的咪唑配体被证明是很容易被这些大体积基团官能化，并被证明能够结合3个或更少的金属中心，以生成挥发性的和作为前体高度有用的金属络合物。除了这些特征，也希望可以高效、高产量地实现有机配体的合成，并且可以产生纯产品而无副反应。

理想的是，配体的合成允许对于向其结构引入不同的有机基团的精确控制，且使用本文公开的咪唑配体很容易实现。因此，如果以特别三取代的咪唑配体为目标，可以很容易地制备纯形式，同时避免副产物的形成，其中，不同的取代基更随机地分布。对于环戊二烯和吡咯配体，后一种情况是更常见的，产生异构体的混合物，这需要广泛分离为其组分。

结果表明，当被不同的大体积基团(诸如叔丁基)不对称取代时，本文公开的新咪唑配体可以只作为一种异构体高产量和高纯度地合成。这在制备低熔点的或液体的纯金属络合物方面是特别重要的，这是非常理想的，因为液体前体比固体前体更容易蒸发，并且通常更易溶于溶剂，以制备用于直接液体注射(DLI)递送的溶液。

合成这样的前体通常需要建立用立体保护基不对称官能化的配体，因为这产生不对称的金属络合物，这又导致降低的熔点，因为不对称性降低金属前体的晶格堆积能(crystal lattice packing energies)。因此，如果需要，优选可以以控制和有效的方式，有效地不对称地官能化配体。

这在本文公开的新咪唑配体的合成中可以很容易地实现：通过首先合成用大体积烷基取代的α-二酮，这将最终占据咪唑环的4和5环位置；然后在醋酸铵与大体积烷基取代的醛的存在下环化，这将最终占据咪唑环的2位。以这种方法，很容易控制咪唑的最终取代模式(包括不对称烷基化)。

在图6和图8的比较中，发现不对称烷基化的一个例子，该图显示三取代咪唑(分别为2，4，5-三叔丁基咪唑和2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑)的锶络合物。前一个咪唑是用三个三叔丁基基团对称取代的，而后一个咪唑则是在2-位用一个叔丁基基团取代和在4和5位用两个叔戊基基团取代，因此是不对称的。

图7和图9分别显示图6和8的结构的热重分析(TGA)结果，其中，图6的络合物显示在148℃下熔化，而图8的结构的熔点仅为103℃。

图4和图10所示的这两种咪唑的钡络合物显示出更显著的熔点降低，分别从151℃(如图5所示)降至65℃(如图11所示)。

因此，咪唑的不对称三取代产生熔点降低的金属络合物。进一步预期：当三个取代基中的每个都是独特的时，可以实现更低的熔点。此外，较大的不对称烷基基团也可以用于降低最终前体的熔点。

本发明的新化合物包括阴离子官能化的咪唑基配体，这些配体可以与钡或锶或镁、镭或钙离子配位，除了产生那些化合物的中性配体加成物，还产生单体或二聚体化合物，它们具有特殊的热稳定性和清洁的蒸发特征。

这些新络合物也被证明具有卓越的ALD性能，具有每个循环＞2埃的金属氧化物的生长速率，从而允许每个循环生长一个金属氧化物单层。此外，从这些新前体生长的ALD金属氧化物在沉积时为晶体。通常ALD金属氧化膜在沉积时不是晶体，因此没有表现出它们的完全的介电常数值。因此，它们需要在比沉积温度更高的温度下热退火，以发生结晶。这需要额外的处理时间并且使其上生长薄膜的设备经受过度加热，所述过度加热可能潜在地损害它的性能。因此，沉积时能够提供结晶氧化膜代表重要的制造优势。经过实验，我们发现，在大约10-16秒的前体脉冲后，足够的锶被传递以在氧化后实现SrO单层。因此，如图19所示，可以快速实现对于最初吸附层的有效饱和的良好控制。因此，与相当的环戊二烯基或吡咯基金属前体相比，本文公开的咪唑金属络合物在其以非常高的ALD沉积速率生长金属氧化物的能力方面是独特的。如图20所示，使用四(2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑)二锶和臭氧试剂，在375℃下生长的ALD SrO膜的TEM分析，清楚地表明金属氧化物原子的规则阵列，其以每6.6nm＝66/24＝2.75埃24个晶粒间隔，这精确地对应于纯(001)氧化锶的晶胞大小。此外，如果这个阵列下面的非晶层退火成为晶相，它应该产生大约23层，以得到共24+23＝47层的氧化锶。经实验，使用50个ALD循环，所以这证实了～1个SrO单层/循环的有效沉积。

咪唑环也可以被不对称取代，以产生高溶解度的较低熔点的化合物，该化合物很适合直接液体注射(DLI)。根据本文实施例1产生的咪唑配体——配体2，5-二叔丁基咪唑的结构如图1所示。

在一个实施方式中，本发明涉及下式的至少在2，5-位被大体积基团R取代的咪唑：

其中，R¹和R³单独地为大体积基团，具有足以赋予咪唑以下性质的三维形式：使得在它去质子化产生咪唑配体阴离子后，可以以eta-5键、eta-4、eta-3、eta-2或eta-1键键合金属；R₂可以是大体积基团或不是大体积基团的基团。R¹、R²和R³也可以是含有不饱和性如碳-碳双键或碳-碳叁键的大体积基团。

优选地，咪唑为：

2，4，5-三-叔丁基咪唑

2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑

2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基戊基)咪唑

2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基己基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4，5-二叔丁基咪唑

2，4，5-三-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4，5-二(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4，5-二(1，1-二甲基戊基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4，5-二(1，1-二甲基己基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二叔丁基咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑

2，4，5-三-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二(1，1-二甲基戊基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二(1，1-二甲基己基)咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-4，5-二叔丁基咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-4，5-二(1，1-二甲基丁基)咪唑

2，4，5-三-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-4，5-二(1，1-二甲基己基)咪唑

2-(1，1-二甲基己基)-4，5-二叔丁基咪唑

2-(1，1-二甲基己基)-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基己基)-4，5-二(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基己基)-4，5-二(1，1-二甲基戊基)咪唑

2，4，5-三-(1，1-二甲基己基)咪唑

2，4-二叔丁基-5-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2，5-二叔丁基-4-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2，4-二叔丁基-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2，5-二叔丁基-4-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2，4-二叔丁基-5-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2，5-二叔丁基-4-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2，4-二叔丁基-5-(1，1-二甲基己基)咪唑

2，5-二叔丁基-4-(1，1-二甲基己基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基丁基)-5-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基戊基)-5-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基己基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基己基)-5-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基戊基)-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基丁基)-5-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基戊基)-5-(1，1-二甲基己基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基己基)-5-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-叔丁基-5-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基丙基)-5-叔丁基-咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-叔丁基-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基丁基)-5-叔丁基-咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-叔丁基-5-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基戊基)-5-叔丁基-咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-叔丁基-5-(1，1-二甲基己基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基己基)-5-叔丁基-咪唑

2，4-二(1，1-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2，5-二(1，1-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2，4-二(1，1-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2，5-二(1，1-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2，4-二(1，1-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基己基)咪唑

2，5-二(1，1-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基己基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基戊基)-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

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2，4-二(1，1-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)-咪唑

2，5-二(1，1-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基乙基)-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基丁基)-5-(1，1-二甲基乙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基乙基)-5-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基戊基)-5-(1，1-二甲基乙基)咪唑

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2-(1，1-二甲基丁基)-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4-(1，1-二甲基丁基)-5-(1-甲基乙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1，1-二甲基戊基)咪唑

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2，4-二(1，1-二甲基戊基)-5-(1，1-二甲基乙基)咪唑

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2，5-(1-甲基乙基)-4-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2，4-(1-甲基乙基)-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2，5-(1-甲基乙基)-4-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2，4-(1-甲基乙基)-5-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2，5-(1-甲基乙基)-4-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2，4-(1-甲基乙基)-5-(1，1-二甲基己基)咪唑

2，5-(1-甲基乙基)-4-(1，1-二甲基己基)咪唑

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2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基丁基)-5-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基戊基)-5-(1，1-二甲基丙基)咪唑

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2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基己基)-5-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基戊基)-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基丁基)-5-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基己基)-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基丁基)-5-(1，1-二甲基己基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-叔丁基-5-(1-甲基乙基)咪唑

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2-(1，2-二甲基丙基)-4-叔丁基-5-(1-甲基乙基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基丙基)-(1-甲基乙基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基丁基)-(1-甲基乙基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基戊基)-5-(1-甲基乙基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1，1-二甲基己基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基己基)-5-(1-甲基乙基)咪唑

2，4-二叔丁基-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2，5-二叔丁基-4-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基丁基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基戊基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基己基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基己基)咪唑

2-叔丁基-4-(1-甲基乙基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-叔丁基-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，2-二甲基丙基)-5-叔丁基咪唑

2，4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2，5-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基丁基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基戊基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基己基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基己基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-叔丁基-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4-(1，2-二甲基丙基)-5-叔丁基咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4-叔丁基-5-(1，2-二甲基丙基)-5-咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2，4-二(1，1-二甲基丁基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2，5-二(1，1-二甲基丁基)-4-(1，2-二甲基丙基)咪唑

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2-(1，1-二甲基丁基)-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基戊基)-5-咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4-(1，1-二甲基己基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基己基)-5-咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)-5-咪唑

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2-(1，1-二甲基戊基)-4-(1，2-二甲基丙基)-5-叔丁基咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基丙基)咪唑

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2-(1，1-二甲基戊基)-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2，4-二(1，1-二甲基戊基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

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优选地，咪唑为

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2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑

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2-(1-甲基乙基)-4，5-二(1-甲基丁基)咪唑

2，4，5-三(1-甲基丁基)咪唑

2，4-二叔丁基-5-(1-甲基丁基)咪唑

2，5-二叔丁基-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-叔丁基-5-(1，1-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-叔丁基-5-(1，1-二甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基戊基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-叔丁基-5-(1，1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基己基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-叔丁基-5-(1，1-二甲基己基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-叔丁基-4-(1-甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-叔丁基-5-(1-甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-叔丁基-5-(1，2-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-叔丁基-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-5-叔丁基-4-(1-甲基丁基)咪唑

2，4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基戊基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基己基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基己基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4-叔丁基-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-5-叔丁基-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-5-(1，1-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2，4-二(1，1-二甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2，5-二(1，1-二甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4-(1，1-二甲基戊基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-5-(1，1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4-(1，1-二甲基己基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-5-(1，1-二甲基己基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-5-(1，2-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-4-叔丁基-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-5-叔丁基-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-5-(1，1-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-4-(1，1-二甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-5-(1，1-二甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-4-二(1，1-二甲基戊基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-5-二(1，1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-4-(1，1-二甲基己基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-5-(1，1-二甲基己基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-5-(1，2-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基己基)-4-叔丁基-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基己基)-5-叔丁基-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基己基)-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基己基)-5-(1，1-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基己基)-4-(1，1-二甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基己基)-5-(1，1-二甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基己基)-4-(1，1-二甲基戊基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基己基)-5-(1，1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2，4-(1，1-二甲基己基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2，5-(1，1-二甲基己基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基己基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基己基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基己基)-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，1-二甲基己基)-5-(1，2-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基乙基)-4-叔丁基-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基乙基)-5-叔丁基-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基乙基)-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基乙基)-5-(1，1-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基乙基)-4-(1，1-二甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基乙基)-5-(1，1-二甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基乙基)-4-(1，1-二甲基戊基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基乙基)-5-(1，1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基乙基)-4-(1，1-二甲基己基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基乙基)-5-(1，1-二甲基己基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2，4-二(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2，5-二(1-甲基乙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基乙基)-4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基乙基)-5-(1，2-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-叔丁基-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-5-叔丁基-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基戊基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1，1-二甲基己基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基己基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1，2-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2，4-(1，2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑

2，5-(1，2-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-叔丁基-5-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-5-叔丁基-4-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-叔丁基-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-5-叔丁基-4-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-叔丁基-5-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-5-叔丁基-4-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-叔丁基-5-(1，1-二甲基己基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-5-叔丁基-4-(1，1-二甲基己基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(二甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(二甲基戊基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(二甲基己基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-(二甲基戊基)-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-5-(二甲基戊基)-4-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-(二甲基戊基)-5-(1，1-二甲基己基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-5-(二甲基戊基)-4-(1，1-二甲基己基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-叔丁基-5-(1-甲基乙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-5-叔丁基-4-(1-甲基乙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-5-(1，1-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-(1，1-二甲基丁基)-5-(1-甲基乙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-5-(1，1-二甲基丁基)-4-(1-甲基乙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-(1，1-二甲基戊基)-5-(1-甲基乙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-5-(1，1-二甲基戊基)-4-(1-甲基乙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-(1，1-二甲基己基)-5-(1-甲基乙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-5-(1，1-二甲基己基)-4-(1-甲基乙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-叔丁基-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-5-叔丁基-4-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-叔丁基-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-5-(1，1-二甲基丙基)-4-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-(1，1-二甲基丁基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-5-(1，1-二甲基丁基)-4-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-(1，1-二甲基戊基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-5-(1，1-二甲基戊基)-4-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-(1，1-二甲基己基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-5-(1，1-二甲基己基)-4-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2-(1-甲基丁基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2，4-二(1-甲基丁基)-5-叔丁基咪唑

2，5-二(1-甲基丁基)-4-叔丁基咪唑

2，4-二(1-甲基丁基)-5-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2，5-二(1-甲基丁基)-4-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2，4-二(1-甲基丁基)-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2，5-二(1-甲基丁基)-4-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2，4-二(1-甲基丁基)-5-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2，5-二(1-甲基丁基)-4-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2，4-二(1-甲基丁基)-5-(1，1-二甲基己基)咪唑

2，5-二(1-甲基丁基)-4-(1，1-二甲基己基)咪唑

2，4-二(1-甲基丁基)-5-(1-甲基乙基)咪唑

2，5-二(1-甲基丁基)-4-(1-甲基乙基)咪唑

2，4-二(1-甲基丁基)-5-(1，2-二甲基丙基)咪唑

2，5-二(1-甲基丁基)-4-(1，2-二甲基丙基)咪唑

更优选地，咪唑为以下之一：

2-叔丁基-4，5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4，5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-4，5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基己基)-4，5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-(1-甲基乙基)-4，5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2，4，5-三(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2，4-二叔丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2，5-二叔丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-叔丁基-5-(1，1-二甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基丁基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-叔丁基-5-(1，1-二甲基丁基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基戊基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-叔丁基-5-(1，1-二甲基戊基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-叔丁基-4-(1，1-二甲基己基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-叔丁基-5-(1，1-二甲基己基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-叔丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-5-叔丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2，4-(1，1-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-4-叔丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基丁基)-5-叔丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2，4-二(1，1-二甲基丁基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2，5-二(1，1-二甲基丁基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-4-叔丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基戊基)-5-叔丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-4-二(1，1-二甲基戊基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-5-二(1，1-二甲基戊基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基己基)-4-叔丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-(1，1-二甲基己基)-5-叔丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2，4-(1，1-二甲基己基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2，5-(1，1-二甲基己基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑

2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-叔丁基-5-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2-(1-甲基-1-乙基丙基)-5-叔丁基-4-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-叔丁基-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基-1-乙基丙基)-5-叔丁基-4-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-叔丁基-5-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2-(1-甲基-1-乙基丙基)-5-叔丁基-4-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-叔丁基-5-(1，1-二甲基己基)咪唑

2-(1-甲基-1-乙基丙基)-5-叔丁基-4-(1，1-二甲基己基)咪唑

2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(二甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(二甲基戊基)咪唑

2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1，1-二甲基丙基)-5-(二甲基己基)咪唑

2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(二甲基戊基)-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基-1-乙基丙基)-5-(二甲基戊基)-4-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(二甲基戊基)-5-(1，1-二甲基己基)咪唑

2-(1-甲基-1-乙基丙基)-5-(二甲基戊基)-4-(1，1-二甲基己基)咪唑

2，4-二(1-甲基-1-乙基丙基)-5-叔丁基咪唑

2，5-二(1-甲基-1-乙基丙基)-4-叔丁基咪唑

2，4-二(1-甲基-1-乙基丙基)-5-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2，5-二(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1，1-二甲基丙基)咪唑

2，4-二(1-甲基-1-乙基丙基)-5-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2，5-二(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1，1-二甲基丁基)咪唑

2，4-二(1-甲基-1-乙基丙基)-5-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2，5-二(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1，1-二甲基戊基)咪唑

2，4-二(1-甲基-1-乙基丙基)-5-(1，1-二甲基己基)咪唑

2，5-二(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1，1-二甲基己基)咪唑

这些咪唑然后可以去质子化以产生其相应的咪唑基配体阴离子，其然后可以与钡、锶、钙或镭离子进行配位，从而产生相应的络合物。

优选地，咪唑基配体的R¹和R³各自单独地选自：叔丁基、异丙基、叔戊基、新戊基、金刚烷基、己基、环己基、丙基、丁基、异丁基、戊基、环戊基、异戊基、新戊基、降冰片基、双环[2.2.1]庚基、丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、二甲基丁基、二甲基戊基、二甲基己基、仲丁基、乙基甲基丙基、异己基、异戊基。

优选地，咪唑基配体的R²为选自以下的大体积基团：叔丁基、异丙基、叔戊基、新戊基、金刚烷基、己基、己基、环己基、丙基、丁基、异丁基、戊基、环戊基、异戊基、新戊基、降冰片基、双环[2.2.1]庚基、丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、二甲基丁基、二甲基戊基、二甲基己基、仲丁基、乙基甲基丙基、异己基、异戊基。

最优选地，咪唑基配体为

2，4，5-三-叔丁基咪唑基配体

2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑基配体

2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二叔丁基咪唑基配体

2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑基配体；及它们的钡、锶、镁和钙盐。

在另一方面，本发明教导包含一个或多个与选自钡、锶、镁、钙或镭或其混合物的金属配位的多取代的咪唑基配体阴离子的化合物。

可选地，一个咪唑基配体阴离子可用第二个非咪唑基配体阴离子取代。此外，咪唑基配体阴离子还可带有取代基，该取代基也被去质子化以产生双阴离子物质，且该双阴离子与金属(例如钡、锶、镁、钙或镭或其混合物)配位。

还涉及新化合物的合成及其用于形成BST膜的用途。

为了理解这些配体的独特的性质，考虑如式A中所示的未取代的咪唑的结构和取代基(substitutional)编号系统是有意义的。需要注意的是，环编号系统表明：当咪唑环的所有三个碳原子被烷基取代时，得到的分子被称为2，4，5-三烷基咪唑。

当咪唑的N-H基团在位置1被去质子化时，这样产生的阴离子的形式负电荷在五元环中离域(delocalized)。但是，如果该阴离子与金属阳离子配位的话，其将通常通过环上的两个氮原子而不是三个碳原子进行。在这种方式中，咪唑阴离子最典型地作为金属中心之间的线性“桥连阴离子”起作用。

咪唑基配体的这一极强的线性桥连金属阳离子的倾向通常被作为构建构架络合物的技术使用，其中咪唑作为分子骨架以将金属阳离子连接在一起，如式B所示。由于其非常紧密，该结构为不挥发的。

本发明的新咪唑配体为独特的，因为它们使用足够庞大的基团(例如叔丁基)至少在咪唑环的位置2和位置5、更优选地在位置2、4和5上取代，当咪唑被去质子化以产生咪唑基配体阴离子时，其不与金属配位形成如式B所示的高度紧密的结构，而是可能与金属有其他配位模式。一个可能的配位模式为“eta-5”模式，其中五元环的平面位于金属离子的侧面。于是这允许金属与咪唑基配体环的所有5个原子结合，如式C所示，其中R代表大体积烷基类型基团。

用于本发明的大体积基团为这样的基团：它具有的三维空间形式足以产生所需位阻，从而金属与本发明的咪唑基配体的键合能够优选地分别以式C和式D的“eta-5”键合或“一端(end on)”“eta-1”键合的形式键合。此外，这两个极端模式之间的键合模式也是可能的，例如eta-2、eta-3和eta-4。

更优选地，用于本发明的大体积基团为这样的基团：它具有的三维空间形式足以产生充足的位阻，从而金属与本发明的咪唑基配体的键合能够以式D的“eta-5”键合形式键合。

式D中描述的结构代表预料不到的结果，因为绝大多数的咪唑阴离子(即咪唑基配体)不以“eta-5”或侧面方式结合，而是仅通过氮原子线性结合，如式B所示。

在Cambridge晶体学数据库中，仅存在金属与咪唑基配体离子的eta-5配位的一个例子(M.Tadokoro，T.Shiomi，K.Isob，K.Nakasuji，Inorganic Chem.40 5476-5478(2001))，且其出现在不挥发的混合的金属多聚配位化合物中，而不是在本发明的dicreet和挥发性金属络合物中，这进一步强调了本发明的新咪唑配体的独特的性质。

此外，本发明的咪唑基配体阴离子还可以如式C所示的新型“一端”方式键合，其中大体积取代基允许金属仅与咪唑基配体的一个氮连接。其显示在图8中，其中可看到四(2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑)二锶的两个末端咪唑基配体阴离子仅通过一个氮与锶连接。尽管不希望局限于理论，还可以想到，在eta-5和eta-1的两个极端模式之间存在其他新型键合模式，其中仅两个、三个或四个咪唑基配体环原子参与与金属的键合。

大体积基团可包括C_3-12基团，优选支链烷基、环状或芳香基，且可选地进一步使用其他官能团(例如胺、烷氧基、羟基、羧基、取代的胺和类似的衍生物)衍生化。烷烃、烯烃、炔烃、它们的环状形式、芳香化合物及其衍生物均被认为是大体积基团，只要它们满足具有足够庞大的三维空间形式的要求，以导致咪唑与金属的eta-4、eta-3、eta 2或eta-1和更优选“eta-5”键合。其他合适的大体积烷基包括但不限于异丙基、叔戊基、金刚烷基、己基、环己基、丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、降冰片基、双环[2.2.1]庚基、C₉-C₂₀烷基苯基、C₁-C₁₀烷氧基；C₁-C₁₀烷基胺；用选自咪唑、吡咯、吡啶、呋喃、嘧啶、吡唑的杂原子取代的环结构官能化的C₁-C₁₀烷基；用酰胺基团官能化的C₁-C₁₀烷基；用酯基团官能化的C₁-C₁₀烷基以及它们的混合物。

从图4、6、10、13和15可以看出，大体积基团可导致“eta-5”键合，如这些结构中存在的末端咪唑基配体阴离子所示。但是，中心咪唑基配体作为连接两个金属中心的“桥连”阴离子，其中金属-氮键的轴不在咪唑基配体环的平面上，但是两者均指向平面的一侧。不希望局限于任何理论，据认为大体积基团导致倾向于eta-4、eta-3、eta-2或eta-1和更优选eta-5键合，且当满足该键合时，大体积基团还允许另外的线性非平面键合，这可能是由于当两个大体积基团取代的咪唑结合到金属后的位阻效应。因此，在本发明中，当大体积基团的特征为它们赋予咪唑基配体以eta-4、eta-3、eta-2或eta-1和更优选“eta-5键”与金属结合的性质时，这不排除“eta-5”等以外的其它线性模式的键合，但仅仅描述了有利的或优选的键合形式。当不存在大体积基团时，这些咪唑基配体将不会显示有利于eta-4、eta-3、eta-2、eta-1和更优选eta-5(即非平面桥连键合)的性质。

未取代的苯基不显示包括在大体积基团的定义中的充足的体积，这主要是由于其主要为平面的三维形状，而环己烷具有充足的键角来构成大体积基团。

此外，这些烷基取代基还可用配位基团(例如醚、冠醚、胺、酰胺、氰基、异氰基(isonitrile)、亚胺、amidinine、酯、吡啶、咪唑、吡咯、吡唑、噁唑、异噁唑、呋喃、嘧啶、糠基、环氧乙烷、氮丙啶、氧杂环戊烷(oxolane)、1，3-二氧戊环、1，4-二噁烷(doxane)、1，3，5-三噁烷、吡咯烷、哌啶、奎宁环)官能化。它们还能够用能够被去质子化的基团官能化，从而随着咪唑也被去质子化，它们形成双阴离子，随后其可与金属中心配位。这样的基团包括但不限于：环戊二烯、吡咯、β-二酮、β-酮亚胺、β-二亚胺、醇、胺、酰胺、吡咯、苯酚、羧酸基团、脒基、胍基。

叔丁基及类似的三维大体积基团对比平面基团(例如苯基)在产生挥发性碱土金属化合物中的有效性通过实施例20中描述的2，4，5-三苯基咪唑(即其中R¹＝R²＝R³＝苯基)的钡络合物的制备来表明，其中不能从反应混合物中分离挥发性钡物质。这与实施例8和16中分别描述的2，4，5-三-叔丁基咪唑和2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二-叔丁基咪唑的钡络合物形成鲜明的对比，图5和16分别表明它们具有优越的挥发性。

用于ALD和CVD应用的一类最有名的钡化合物是“barocene”化合物，其中，钡离子与两个多烷基官能化的环戊二烯基阴离子(如三叔丁基环戊二烯基(t-Bu₃Cp))配位。TGA被用于筛选这些化合物的挥发性/热稳定性。在这种技术中，将钡化合物样品置于微量天平盘中，其在稳定的干燥惰性气体(如氮气)流中以稳步增加的速率加热。随着样品温度升高，钡化合物以不断增加的速度蒸发，且这种重量减轻可以由微量天平检测到。最后，蒸发停止，且对于钡通常有不挥发的物质残留。

如果它用作ALD或CVD方法的来源前体化合物，则低含量的残留物是非常理想的，因为这意味着有可能获得控制的钡蒸发。此外，对于CVD或ALD方法，许多金属前体(如钡前体)溶解于溶剂中，且这种溶液在直接液体注射(DLI)系统中蒸发。基本上，这包括输送精确控制的溶液流进入蒸发器，在其中，在减压下迅速加热并蒸发溶液和其溶解的溶质。然后将产生的蒸气转运到CVD或ALD反应器。通常，当溶液雾化或简单地在汽化温度引入时，在蒸发器内部使用微型化的喷嘴和小口径管(narrow bore tube)。如果溶质没有完全蒸发，且形成不挥发残留物，这些细口径管会发生阻塞，从而阻止溶液的任何进一步的流动。

基于这些原因，非常理想的是，为了获得可能的最佳DLI性能，TGA实验中观察到的不挥发残留物应尽可能少，以避免阻塞残留物的积聚。这在处理设备故障非常昂贵的商业制造环境中尤其重要。值得注意的是，图5和图16中四(2，4，5-三叔丁基咪唑)二钡和四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二叔丁基咪唑)二钡分子的TGA结果分别表明只有3.53重量％和2.99重量％的不挥发残留物，这是非常低的数值，表明与它们的barocene同系物(如Ba(tBu₃C₅H₂)₂(四氢呋喃))相比，本发明的金属咪唑络合物具有卓越的蒸发特性和优越的挥发性。据报道后者具有4.2重量％的TGA不挥发残留物(Timo Hatanpaa，Marko Vehkamaki，Ilpo Mutikainen，JarnoKansikas and Mikko Ritala“Synthesis and characterization ofcyclopentadienyl complexes of barium：precursors for atomic layerdeposition of BaTiO₃”Dalton Trans.，2004，p.1181-1188)。但是，由于这一TGA结果为barocene的四氢呋喃加成物而不是纯barocene的结果，其看起来不自然地低，因为一些重量的损失仅仅是由于四氢呋喃的损失。对这一差异的解析得到校正值675/603X4.2＝4.7重量％，其中675和603分别代表barocene四氢呋喃加成物和纯barocene的分子量。

实施例22和图22表明了四(2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基咪唑)二锶的卓越的热稳定性，其中在ALD条件下，直到＞350℃才显示出在基底表面上四(2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基咪唑)二锶的脉冲的热降解。

优选的金属咪唑化合物包括：四(2，4，5-三叔丁基咪唑)二钡；四(2-叔丁基-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑)二钡；四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二-叔丁基咪唑)二钡；和四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑)二钡；四(2，4，5-三叔丁基咪唑)二锶；四(2-叔丁基-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑)二锶；四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二-叔丁基咪唑)二锶；和四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑)二锶。

本发明还涉及新和新型的基于钡、锶、镁、镭和钙取代的咪唑基配体的化合物的合成和用途，以及用于直接液体注射时的蒸气输送的其溶液，其中，咪唑基配体阴离子的取代的优选烷基是大体积的烃类，如叔丁基、叔戊基、金刚烷基、环己基、新戊基等；且可以是含有氮或氧的烷基，如叔胺或醚基团。此外，这些新化合物也可以配位其他中性配体，如醚或胺或烷氧基胺。吸电子基团(如硝基或酰基)也可以作为咪唑基配体环取代基存在。

虽然不希望受限于理论，基团(如硝基)通过使得咪唑基配体阴离子向钡或锶或其他碱土金属较少供电子而增强加入的中性配体(例如，四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚、18-冠-6冠醚)的配位，因此，增加金属对于加入的配体的路易斯酸度，并因此，增加它们对于金属的亲和力。实现这种增强的配位使得带有配位配体(如THF)的整个钡化合物或锶化合物能够作为一个完整的化合物一起蒸发，而不是首先释放这种配位配体。

本发明还包括通过使用金属试剂(如六甲基二硅氮烷钡(bariumhexamethyldisilazane)或六甲基二硅氮烷锶(strontiumhexamethyldisilazane)或氢化钡或氢化锶)直接金属化咪唑基配体来合成钡、锶、镁、镭或钙化合物的新型方法，从而提供对于使用标准复分解反应类型的有效替代方案，在标准复分解反应中，首先用金属氢化物(如氢化钠)处理咪唑，以形成咪唑钠，其然后与钡或锶的卤化物(如碘化钡或碘化锶等)反应。

合成这些新化合物的其他新技术包括但不限于：咪唑配体与作为蒸气或良好分散的粉末的钡、锶、镁或钙金属直接反应；或在氨的存在下与钡或锶金属等反应；或在胺(如六甲基二硅氮烷)和氨的存在下咪唑配体与钡金属反应。新型的化合物也可以通过电化学合成制备。

此外，在与钡、锶、镁、镭或钙源反应之前，多种金属和金属化试剂(metalizing agent)可以用于有效地对咪唑配体去质子化。该试剂包括但不限于：金属锂、正丁基锂、正己基锂、仲丁基锂、叔丁醇锂、二异丙基氨基化锂、氢化钾、六甲基二硅氮烷钾、氢化钠、金属钠、六甲基二硅氮烷钠、金属钾、金属钡、叔丁醇钠、叔丁醇钾。钡源包括但不限于：碘化钡、溴化钡、三氟乙酸钡、六氟乙酰丙酮化钡、三氟乙酰基丙酮酸钡、乙酰基丙酮酸钡、二亚胺钡、酮亚胺钡、脒基钡(bariumamidinate)、胍基钡(barium guanidinate)、氨基化钡、烷醇钡、氨基化钡、碳酸钡、乙酸钡、碳酸钡、甲酸钡、丙酸钡、苯氧基钡、氢氧化钡、氟化钡、脒基钡、barium amidinine及类似于钡源的锶、镁、镭和钙源。

本发明的新型的多取代的咪唑钡、镁、钙、镭或锶化合物选自以下式E、F、G和H的结构，其中R¹、R²、R³各自单独地选自酰基、甲酰基、硝基、酰氨基、H、C₁-C₁₀伯、仲或叔烷基、伯、仲或叔烯烃或炔烃、C₁-C₁₀烷氧基、C₉-C₂₀烷基苯基、烷基胺、用例如咪唑、吡咯、吡啶、呋喃、嘧啶、吡唑、吡咯的杂原子取代的环结构官能化的C₁-C₁₀烷基、用酰胺基官能化的C₁-C₁₀烷基和用酯基官能化的C₁-C₁₀烷基；且各个n独立地为0-4，优选各个n独立地为0、1或2。请注意，也描述了不含中性配体的分子，其中，(L)_n中的n＝0表示没有配位的(L)配体。

也可以产生混合的络合物，其中，R^1-3在咪唑基配体阴离子之间是不同变化的，然后这种混合物络合钡或其他碱土金属，使得产生的钡或其他碱土金属络合物代表混合物。例如，如果两种不同的咪唑基配体阴离子I¹和I²混合在一起，然后络合钡，那么可以制备三种独特的钡络合物，即，Ba(I¹)₂、Ba(I¹I²)和Ba(I²)₂。如果三种不同的咪唑基配体阴离子I¹、I²和I³混合，然后络合钡，那么形成六种钡络合物，即，Ba(I¹)₂、Ba(I¹I²)、Ba(I¹I³)、Ba(I²)₂、Ba(I²I³)和Ba(I³)₂。这些混合物是液体或对于DLI是非常可溶的制剂。同时，一个咪唑基配体阴离子的基团R^1-3可以连接在一起，或可以连接至另一咪唑基配体阴离子的基团R^1-3以将两个阴离子连接在一起。中性配体(L)选自脂肪族C₁-C₂₀醚或聚醚、冠醚(如18-冠-6)、胺或聚胺、烷氧基胺或聚烷氧基胺、酰胺或聚酰胺、酯或聚酯、芳香醚、芳香酯、芳香酰胺、芳香胺、吡啶、咪唑、吡啶、吡嗪、呋喃、碳酸烷基酯或吡咯。此外，基团R¹、R²、R³可以连接在一起以形成环结构。这些环结构还可为芳香族的。

值得注意的是，式F、G和H中的二聚化合物作为起始材料，可以添加中性配体(例如二甘醇二甲醚)以由此产生加成络合物。

在式E、F、G和H中，M为选自镁、钙、锶、钡、镭，优选锶和钡，更优选钡的II族金属。

不希望局限于理论，除了上述络合物以外，还能制备混合的钡络合物，其中一个多烷基化的咪唑基配体阴离子和一个其他有机或无机阴离子与钡配位，以生成完全的络合物。该可供选择的阴离子的例子包括但不限于：β-二酮根、乙酸根、酮亚胺配体、二亚胺、醇根、氨基化物、氢化物、β-酮酸酯、脒基配体、胍基配体、环戊二烯基、氰化物、异氰化物、甲酸根、草酸根、丙二酸根、酚根、硫醇根、硫化物、硝酸根、烷基、甲硅烷基烷基、氟烷基、芳基、咪唑基配体。如上所述，也考虑其他碱土金属络合物。

一些优势可以通过这些含金属的多烷基化的咪唑作为用于化学气相沉积或原子层沉积的前体来实现，且这些优势包括：

以最高达和超过每循环一个单层的高生长速率生长ALD和CVD金属氧化物和混合的金属氧化物(例如STO或BST)的能力；

直接在ALD或CVD方法条件下生长晶体金属氧化物和混合的金属氧化物膜(例如STO和BST)的能力；

形成不对称烷基化的咪唑基配体的金属咪唑络合物以得到低熔点或液体前体的能力；

以良好的产率形成反应性络合物的能力；

形成与一种或混合种类的配体配位的热稳定的单体络合物(尤其是锶和钡络合物)的能力，从而达到比已知的锶和钡前体更高的蒸气压力。已知的锶和钡前体是具有较低蒸气压的聚合络合物，或具有低热稳定性或具有相对高含量的不挥发残留物的单体化合物；

形成适用于微电子器件的高度保形金属氧化物薄膜的能力；

由于络合物的高化学反应性，提高含有金属的烷基化咪唑基配体阴离子和基底表面之间的表面反应的能力；和

通过改变R^1-3基团调整这些含金属的多取代的咪唑基配体阴离子的物理性质的能力。

此外，金属络合物也可以通过以下方式产生：两个不同的多取代的咪唑基配体阴离子与金属中心(如钡)配位，使得两个配体彼此且围绕金属具有最佳的“匹配”或“联锁”，以这种方式提供了足够产生稳定的单体络合物的配位层。

尽管不希望受限于理论，本文公开的分子是在应用的等离子体放电的存在下或不存在下，通过将它们一起顺序或同时与例如水、醇、氧气、臭氧、氧化亚氮、二氧化氮、过氧化氢或其组合的氧化剂反应用于沉积含有碱土金属氧化物的膜的CVD或ALD方法的优异的前体。此外，本文公开的钡和锶分子可以以CVD、脉冲CVD或ALD或氢化物脉冲的CVD/ALD方法的模式与例如烷醇钛/二酮钛、烷醇钛/酮酸酯钛、烷醇钛、环戊二烯基钛、氨基化钛、含咪唑钛的前体、含吡咯基钛的前体或其组合的钛前体反应，以沉积BST(钛酸锶钡)膜，上述沉积物由于具有高介电常数是非常珍贵的。此外，本文公开的钡络合物可以以CVD、脉冲CVD或ALD或氢化物脉冲的CVD/ALD的模式，与酮亚胺锶和例如烷醇钛/二酮钛、烷醇钛/酮酸酯钛、烷醇钛、环戊二烯基钛、氨基化钛、含咪唑钛的前体、含吡咯基钛的前体或其组合的钛前体反应，以沉积BST膜。

由于它们能够使用高度新颖的表面吸收和反应模式，这些新前体分子能够具有异常高的沉积速率。因此，当使用新型前体时，在350℃下实现每个循环＞2.5埃的氧化锶的沉积速率，其约为常规生长速率的5倍。该每个循环的生长速率的提高是特别重要的，因为它允许在商业生产中在每单位时间内的晶片产量更高。此外，据认为本发明的新型咪唑基配体将类似地允许其他金属和含金属膜的生长速率提高。

本发明的前体特别适于作为ALD、CVD、脉冲CVD、等离子体增强的ALD(PEALD)或等离子体增强的CVD(PECVD)的挥发性前体用于生产半导体类型的微电子器件，例如用于存储应用(例如DRAM器件)的微电容器电池。它们还非常适用于生产高温测量(pyrodetector)装置。

本申请的前体还可容易地溶于多种溶剂中，且所得的溶液用在DLI模式中以向ALD或CVD反应器提供这些前体的蒸气流。由于具有低熔点，它们是非常可溶的，包括溶解在烷基醚、烷基胺、烷氧基胺、芳香醚、芳香胺、酰胺、酯和烃溶剂中。后两种物质是特别吸引人的，因为它们能够干燥至亚ppm浓度的水。可用于本发明的示例性的溶剂为氨基醚(如BL-19)、甘醇二甲醚类(glymes)(如二丙二醇二甲醚，例如DPGDME)、五甲基二亚乙基三胺、N，N-二甲基环己基胺、N-甲基二环己基胺、二甲基-4-吗啉乙胺、苯甲醚(甲氧基苯)、苯乙醚(乙氧基苯)、甲苯、1，3，5-三甲基苯、枯烯(异丙基苯)、对异丙基甲苯(4-异丙基甲苯)、1，3-二异丙基苯、辛烷、十二烷、1，2，4-三甲基环己烷、正丁基环己烷和十氢化萘(萘烷)。本申请的前体还可在不锈钢容器中储存和使用。

本申请的前体还可与其他合适的金属前体相混合，其混合物用于同时提供两种金属以生长二元金属氧化物或氮化物膜。例如，本发明的锶前体可与合适的钛前体(包括基于咪唑基配体的钛前体)相混合，用于生长钛酸锶(STO)膜。同样地，本发明的钡前体可与合适的锶前体(包括基于咪唑基配体的锶前体)和合适的钛前体(包括咪唑基配体前体)相混合，用于生长钛酸钡锶(BST)膜。同样地，本发明的钡前体可与合适的钛前体(包括基于咪唑基配体的钛前体)相混合，用于生长钛酸钡(BTO)膜。

本发明还提供了通过ALD或CVD来沉积含金属膜的方法，包括使用上述本发明的金属咪唑化合物结构。

优选地，本发明包括通过本发明的金属咪唑化合物结构与选自水、醇、氧气、臭氧、氧化亚氮、二氧化氮、过氧化氢或其组合的氧化剂反应来沉积含金属膜的方法，从而生长选自氧化钡、氧化锶、氧化镁、氧化钙或氧化镭及其混合物的含金属膜，该方法使用0.001-1000托的反应器压力和0-1000℃的温度。

更优选地，该方法使得氧化钡的沉积＞1埃/循环。再更优选地，氧化钡的沉积＞1.5埃/循环。再更优选地，氧化钡的沉积＞2埃/循环。

可选地，该方法使得氧化锶的沉积＞1埃/循环。优选地，氧化锶的沉积＞1.5埃/循环。更优选地，氧化锶的沉积＞2埃/循环。

在一个实施方式中，本发明的方法包括将本发明的咪唑Ba和Sr结构与选自烷醇钛、烷醇钛/二酮钛、环戊二烯基钛、氨基化钛、咪唑钛及其混合物的钛前体的交替脉冲以ALD或脉冲CVD模式反应，以生长BST膜。

在另一实施方式中，本发明为本发明的咪唑锶结构与选自烷醇钛、烷醇钛/二酮钛、环戊二烯基钛、氨基化钛、咪唑钛及其混合物的钛前体的交替脉冲以ALD或脉冲CVD模式反应以生长STO膜的方法。

进一步的实施方式为本发明的咪唑钡结构与选自烷醇钛、烷醇钛/二酮钛、烷醇钛/酮酸酯钛、环戊二烯基钛、氨基化钛、咪唑钛及其混合物的钛前体的交替脉冲以ALD或脉冲CVD模式反应以生长BTO膜的方法。

再进一步的实施方式为本发明的咪唑钡结构与选自酮亚胺锶、二酮锶及其混合物的锶化合物和选自烷醇钛、烷醇钛/二酮钛、烷醇钛/酮酸酯钛、环戊二烯基钛、氨基化钛及其混合物的钛前体的交替脉冲以ALD、CVD或脉冲CVD模式反应以生长BST膜的方法。

再另一实施方式为权利要求13的咪唑基化合物结构与选自HCl、HF、SiCl₄、HBr及其混合物的卤化物气体以ALD、CVD或脉冲CVD模式反应生长MX₂的方法，其中X＝卤阴离子，M选自Ba、Sr、Mg、Ca、Ra及其混合物。

合成本发明的咪唑基化合物结构的方法为：咪唑用选自正丁基锂、正己基锂、仲丁基锂、叔丁醇锂、二异丙基氨基化锂、氢化钾、氢化钠、金属钠、金属钾、叔丁醇钠、叔丁醇钾、六甲基二硅氮烷钾、六甲基二硅氮烷钠的金属试剂直接金属化，然后将得到的产物与选自以下的反应剂反应：碱土金属碘化物、碱土金属醋酸盐、碱土金属羧酸盐、碱土金属碳酸盐、碱土金属甲酸盐、碱土金属溴化物、碱土金属三氟乙酸盐、碱土金属六氟乙酰丙酮化物、碱土金属三氟乙酰丙酮酸盐、碱土金属乙酰丙酮酸盐、碱土金属二亚胺、碱土金属酮亚胺、脒基碱土金属、胍基碱土金属及其混合物。

一种直接合成本发明的咪唑基化合物结构的方法是通过使用选自碱土金属氨基化物、碱土金属苯氧化物、碱土金属氢氧化物、烷基碱土金属、芳基碱土金属及其混合物的试剂反应多烷基化的咪唑。

在可选的实施方式中，本发明为在氨的存在下通过将咪唑与碱土金属反应而合成本发明的咪唑基化合物结构的方法。

另一个替代方案为在胺和氨的存在下通过将咪唑与碱土金属反应而合成本发明的咪唑基化合物结构的方法。

本发明还提供通过使用本发明的金属咪唑化合物的混合物生长选自STO和BST的介电膜的方法，以形成选自动态随机存取存储器(DRAM)存储单元和高温测量装置的微电子器件。

可选地，本发明提供通过使用本发明的咪唑基化合物结构生产选自非挥发性铁电微电子存储装置、用于电致发光显示器的显示器磷光体(phosphors)、高Tc超导器件的微电子器件的方法。

在再另一实施方式中，本发明提供通过ALD或DVD生长金属氧化物或氮化物膜的方法，包括：提供溶解在选自醚、氨基醚、酰胺、酯、芳香或烃溶剂的溶剂中的本发明的咪唑钡或咪唑锶结构和钛源，并通过DLI系统输送所得到的溶液来提供得到的溶液的蒸气流，以通过ALD或DVD生长金属氧化物或氮化物膜。

实施例

实施例1

2，5-二叔丁基咪唑的合成

将5.44克(0.04摩尔)的2，2-二甲基丙胺酰亚胺盐酸盐(2，2-dimethylpropanimideamide hydrochloride)与7.2克(0.04摩尔)的1-溴频哪酮和11.2克的三乙胺在16.0克的二乙基甲酰胺(DEF)中相混合，并在室温下搅拌7天。然后将反应混合物倒入水中，并用50毫升单位的己烷萃取三次。合并己烷份，并用50毫升等分部分的水洗涤三次。然后使用5克的无水硫酸镁搅拌己烷层过夜。然后通过真空除去己烷至5毫升的体积，以产生微细悬浮液。过滤该悬浮液，并用新鲜的己烷洗涤得到的固体，产生4.22克(59％，理论值)的无色细晶产物，经气相色谱分析为99％纯。通过质谱分析为180mu的母离子。结构通过X射线晶体学确定(参见图1)。

GCMS.

¹H NMR：(500MHz，D₈THF)：δ＝1.23(s，9H)，δ＝1.3(s，9H)，δ＝6.48(s，1H)，δ＝10(bs，1H)。

¹H NMR：(500MHz，D₈THF)：δ＝30.3(s，3C)，δ＝30.8(s，3C)，δ＝32.1(s，1C)，δ＝33.6(s，1C)，δ＝111(bs，1C)，δ＝148(bs，1C)，δ＝155(s，1C)。

X射线

实施例2

2，2，5，5-四甲基-3-己酮的合成

向800毫升THF中的镁粒(19.5克，0.8摩尔)缓慢加入2-氯-2-甲基丙烷(75克，0.8摩尔)，以制备格氏试剂tBuMgCl。将其缓慢加入氯化亚铜(49.5克，0.50摩尔)和叔丁基乙酰氯(67.25克，0.50摩尔)的混合物中，在干冰中冷却至-50℃。加入后，使混合物升温到室温过夜。在降低的压力下除去大部分THF，接着加入500毫升己烷和200毫升2M的盐酸。过滤该混合物以除去固体副产物。用3x100毫升的己烷洗涤水层，用3x200毫升2M的盐酸、2x200毫升NaHCO₃/水、1x200毫升水和最后用1x200毫升NaCl/水洗涤己烷层。然后用MgSO₄干燥产物混合物1小时，随后通过过滤除去MgSO₄。然后通过常压蒸馏除去己烷。

产率＝61克(78％，理论值)。

通过质谱法确定产物的母离子为227mu，NMR与以下文献吻合：D.P Bauer，J.Org.Chem.，Vol.40，No.13，1975，1990-1992。

实施例3

4-溴-2，2，5，5-四甲基-3-己酮的合成

向50毫升三甲基乙腈中的10克2，2，5，5-四甲基-3-己酮(0.064摩尔)加入24克N-溴代琥珀酰亚胺(0.1344摩尔)。在5分钟内向该混合物加入10克醋酸铵(0.1344摩尔)。回流该混合物过夜并过滤。向滤液加入24克N-溴代琥珀酰亚胺(0.1344摩尔)和10克醋酸铵(0.1344摩尔)，然后回流5小时。然后冷却反应混合物，加入600毫升水，然后过滤产生的混合物。用50毫升己烷洗涤水层三次。然后合并己烷份，用50毫升水洗涤三次，然后用无水硫酸镁干燥。通过常压蒸馏除去己烷而收集产物。

产率11.6克(77％，理论值)

通过质谱法确定产物的母离子为236mu，NMR与以下文献吻合：D.P_Bauer，J.Org.Chem.，Vol.40，No.13，1975，1990-1992；ProcedureReference：K.Tanemura，Chem Commun.2004，470-471。

实施例4

4-羟基-2，2，5，5-四甲基-3-己酮的合成

向10克干燥二乙基甲酰胺中的11.6克(0.05摩尔)4-溴-2，2，5，5-四甲基-3-己酮加入5克(0.125摩尔)氢氧化钠粉末。加热该反应混合物至110℃长达2小时，冷却至室温，并加入600毫升水和200毫升己烷。收集己烷层，并用50毫升另外的己烷洗涤水层三次。然后合并己烷份，用50毫升水洗涤三次，然后用MgSO₄干燥。通过常压蒸馏除去己烷后收集产物，为结晶固体。

产率＝5.2克，(60％，理论值)。

通过质谱法确定产物的母离子为172mu。

实施例5

2，2，5，5-四甲基-3，4-己二酮的合成

将7.8克(0.045摩尔)2，2，5，5-四甲基-4-羟基-3-己酮溶解在90毫升己烷中，并与含1.8克(0.045摩尔)氢氧化钠的157毫升1M高锰酸钾水溶液进行剧烈搅拌。然后回流该混合物过夜。然后将该混合物冷却至室温，并分离己烷层。然后用50毫升己烷萃取水层三次。然后合并己烷溶液，并用50毫升纯水洗涤三次，随后用无水硫酸镁干燥。然后过滤混合物，并在常压下蒸馏除去己烷，得到6.3克2，2，5，5-四甲基-3，4-己二酮(82％，理论值)。

产物通过GCMS确定为170mu的母离子，与以下文献结果吻合：G.A.Olah and A.Wu，J.Org.Chem.，56，904-906(1991)。

实施例6

2，4，5-三叔丁基咪唑的合成

将1.6克(0.0094摩尔)2，2，5，5-四甲基-3，4-己二酮与2.9克(0.037摩尔)醋酸铵、3.4克(0.057摩尔)醋酸和1.6克(0.019摩尔)新戊醛(pivaldehyde)混合，并在密闭容器中加热至130℃长达72小时。然后将该混合物冷却并缓慢加入到过量的饱和碳酸氢钠水溶液中。用3X50毫升己烷萃取产生的混合物。合并己烷份，用20毫升等分部分的纯水洗涤三次，然后用无水硫酸钠干燥。蒸发己烷后得到作为其水合物的粗制2，4，5-三叔丁基咪唑(2个咪唑分子/水分子)。然后通过在50毫升六甲基二硅氮烷中回流48小时干燥该产物。然后蒸发六甲基二硅氮烷和六甲基二硅氧烷(从干燥过程中形成的)，并在60℃下升华得到的固体，以产生无色晶体，产率为1.3克(58％，理论值)。

¹H NMR：(500MHz，C₆D₆)：δ＝1.24(s，9H)，δ＝1.26(s，9H)，δ＝1.65(s，9H)，δ＝8.07(bs，1H)。

¹³C NMR：(500MHz，C₆D₆)：δ＝30.0(s，3C)，δ＝31.70(s，1C)，δ＝32.26(s，3C)，δ＝32.87(s，1C)，δ＝33.18(s，3C)，δ＝34.07(s，1C)，δ＝130.16(s，1C)，δ＝143.84(s，1C)，δ＝149.21(s，1C)。

质谱：236mu(母离子)。

还通过X射线晶体学确定了2，4，5-三叔丁基咪唑的结构，参见图2。

除了本文公开的用于制备具有位阻的咪唑的合成路线，还能想到多种其他路线。这包括通过破坏特定的环键来在概念上解构五元咪唑环，以产生具有所需的大体积基团的片段。然后开展这些片段的合成，接着将它们偶联在一起以形成最终的咪唑产物。

实施例7

(四氢呋喃)双(2，4，5-三叔丁基咪唑)钡的合成

在氮气氛中，搅拌下将0.292克(0.00124摩尔)干2，4，5-三叔丁基咪唑溶于5毫升干四氢呋喃。向其中加入溶于5毫升四氢呋喃的0.37克(0.00062摩尔)的双(四氢呋喃)双(六甲基二硅氮烷)钡。该混合物在室温下搅拌3小时。然后施加真空蒸发四氢呋喃和副产物六甲基二硅氮烷，得到的白色固体溶于1毫升干己烷。然后通过煮沸浓缩得到的溶液至0.5毫升，且使其在室温下静置。产生0.3克(83％，理论值)无色棱晶的(四氢呋喃)双(2，4，5-三叔丁基咪唑)钡。结构通过单晶X射线衍射确定，参见图3。

¹H NMR：(500MHz，C₆D₆)：δ＝1.29(m，4H)，δ＝1.49(s，18H)，δ＝1.59(m，36H)，δ＝3.82(m，4H)。

¹³C NMR：(500MHz，C₆D₆)：δ＝25.72(s，2C)，δ＝30.1(s，1C)，δ＝31.5(s，3C)，δ＝33.7(s，6C)，δ＝34.26(s，2C)，δ＝69.95(s，2C)，δ＝147.75(s，1C)，δ＝159.77(s，1C)。

实施例8

四(2，4，5-三叔丁基咪唑)二钡的合成

在氮气氛中，将1.18克(0.005摩尔)2，4，5-三叔丁基咪唑溶于10毫升干己烷和0.4克(0.0025摩尔)双[2-(N，N-二甲基氨基)乙基]醚。向该混合物中逐滴加入溶于10毫升干己烷的1.5克(0.0025摩尔)的双(四氢呋喃)双(六甲基二硅氮烷)钡的溶液，将该混合物搅拌过夜。然后在真空下除去溶剂，得到的固体在160℃下升华两次，产生0.6克(47％，理论值)的雪白色固体，熔点(MPt)150℃，通过X射线晶体学确定，参见图4。

通过TGA确定四(2，4，5-三叔丁基咪唑)二钡的蒸发特性，仅产生3.5重量％残留物，如图5所示。

¹H NMR：(500MHz，C₆D₆)：δ＝1.46(6，36H)，δ＝1.50(s，18H)。

实施例9

四(2，4，5-三叔丁基咪唑)二锶的合成

在氮气氛中，将1.18克(0.005摩尔)2，4，5-三叔丁基咪唑溶于10毫升干四氢呋喃。然后将1.38克(0.0025摩尔)的双(四氢呋喃)双(六甲基二硅氮烷)锶溶于10毫升干四氢呋喃，搅拌下将该溶液逐滴加入2，4，5-三叔丁基咪唑溶液，并将产生的混合物搅拌过夜。然后在真空下除去溶剂，得到的固体在150℃下升华两次，产生0.5克(36％，理论值)的雪白色固体，MPt为149℃，通过X射线晶体学确定，参见图6。

实施例10

3，3，6，6-四甲基-4，5-辛二酮的合成

在氮气保护下，通过加入0.5毫升1，2-二溴乙烷活化780毫升四氢呋喃中的18.72克(0.78摩尔)镁屑。然后缓慢加入2-氯-2-甲基丁烷(96毫升，0.78摩尔)，逐渐形成格式试剂，伴随着反应放热。然后将该格式试剂缓慢加入溶于340毫升四氢呋喃的112克(0.78摩尔)溴化铜和67克(0.78摩尔)溴化锂的混合物中，冷却至-65℃。加入所有的格式试剂后，将温度稳定在-65℃下，缓慢加入100毫升四氢呋喃中的26毫升(0.30摩尔)草酰氯，维持混合物温度在-65℃。在-65℃下将得到的混合物搅拌1个小时，然后升温至室温过夜。然后真空除去90％的四氢呋喃THF。向产生的浆液中加入500毫升己烷和300毫升饱和氯化铵水溶液，并分离己烷层。进一步用三份200毫升的己烷萃取水层。然后用200毫升水洗涤合并的己烷层，并用10克无水硫酸镁干燥1小时。然后过滤除去硫酸镁，在大气压力下蒸馏除去己烷，得到橘红色液体的粗制产物二酮。产率＝32.2克(54％，理论值)。

质谱：198mu(母离子)。

实施例11

2-叔丁基-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑的合成

在密封不锈钢容器中加热32.3克(0.163摩尔)3，6，6-四甲基-4，5-辛二酮、50克(0.652摩尔)醋酸铵、36毫升(0.326摩尔)新戊醛和56毫升(0.978摩尔)醋酸的混合物至200℃3天。用碳酸氢钠溶液中和得到的产物混合物，并用四份200毫升己烷萃取混合物。用3X100毫升水洗涤合并的己烷层，然后用100毫升饱和氯化钠溶液洗涤。加入10克无水硫酸镁，并搅拌过夜。过滤后真空除去己烷，得到黄色油状粗制产物。产率为31.5克(73％，理论值)。

质谱：264mu(母离子)。

实施例12

四(2-叔丁基-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑)二锶的合成

在氮气保护下，在室温下，在五分钟的过程中向溶于20毫升干四氢呋喃的1.08克(0.004摩尔)2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑中逐滴加入溶于20毫升干四氢呋喃的1.13克(0.002摩尔)双(四氢呋喃)双(六甲基二甲硅烷基氨基)锶，并将得到的混合物搅拌2个小时。真空除去THF和副产物六甲基二硅氮烷。然后在200℃下，真空蒸馏得到的粗制产物，得到0.5克无色玻璃状固体。在己烷中重结晶得到无色棱晶，MPt为103℃。

产率＝40％，理论值。

¹H NMR：(500MHz，C₆D₆)：δ＝0.82(t，12H)，δ＝1.41(s，24H)，δ＝1.54(s，18H)，δ＝1.74(q，8H)。结构通过单晶X射线分析确定，参见图8。

实施例13

四(2-叔丁基-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑)二钡的合成

在干燥氮气氛下，向溶于30毫升干四氢呋喃的5.28克(0.02摩尔)2-叔丁基-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑逐滴加入溶于15毫升干四氢呋喃的6.0克(0.01摩尔)双(四氢呋喃)双(六甲基二硅氮烷)钡的溶液。并将得到的混合物搅拌过夜，随后真空除去溶剂和六甲基二硅氮烷。然后在195℃下，真空蒸馏得到的蜡状固体，得到透明无色液体蒸馏物四(2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑)二钡，其静置过夜后固化。产率为4.8克(78％)。结构由X射线证实，参见图10。MPt为65.3℃。

¹H NMR：(500MHz，C₆D₆)：δ＝0.85(t，12H)，δ＝1.39(s，24H)，δ＝1.53(s，18H)，δ＝1.76-1.81(q，8H)。

实施例14

2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二叔丁基咪唑

将15克(0.09摩尔)2，2，5，5-四甲基-3，4-己二酮与42克(0.55摩尔)醋酸铵、32克(0.53摩尔)醋酸和20.52克(0.18摩尔)2，2-二甲基戊醛混合，并在密闭容器中加热至200℃持续48小时。然后将该混合物冷却至90℃，减压下蒸馏除去约90％的醋酸。然后用约100毫升己烷稀释残留粗制产物，并在强力搅拌下使用饱和碳酸氢钠水溶液中和至pH 7。用3X200毫升己烷萃取得到的混合物。合并己烷份，用50毫升等分部分的纯水洗涤三次，然后用无水硫酸镁干燥。过夜搅拌后，除去溶液中的硫酸镁，然后在分子筛中静置过夜。然后除去分子筛，在大气压力下蒸馏除去己烷，然后在150℃、100毫托的压力下蒸馏得到的产物。产率＝13.5克(57％，理论值)2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二叔丁基咪唑。

¹H NMR：(500MHz，C₆D₆)：δ＝0.79(t，3H)，δ＝1.19-1.23(m，2H)，δ＝1.24(s，9H)，δ＝1.26(s，9H)，δ＝1.53-1.57(m，2H)，δ＝1.65(s，6H)。

实施例15

四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二叔丁基咪唑)二锶

在干燥氮气氛下，向溶于30毫升干四氢呋喃的5.06克(0.019摩尔)2-叔丁基-4，5-二-(1，1-二甲基丁基)咪唑逐滴加入溶于溶于15毫升干四氢呋喃的5.54克(0.01摩尔)双(四氢呋喃)双(六甲基二硅氮烷)锶的溶液。在室温下将得到的混合物搅拌12天，随后真空除去溶剂和六甲基二硅氮烷。在100毫托下真空蒸馏得到的粗制产物，在150-205℃收集为澄清液体的四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二叔丁基咪唑)二锶的主要馏分，其在室温下固化为玻璃状，缓慢结晶过夜。产率为3.5克(60％，理论值)。使用从己烷溶液生长的晶体，通过单晶X射线衍射证实结构，参见图13。TGA/DSC显示熔点为99.8℃，不挥发残留物为8.17重量％。

¹H NMR：(500MHz，C₆D₆)：δ＝0.91(t，6H)，δ＝1.27-1.32(m，4H)，δ＝1.45(s，36H)，δ＝1.54(s，12H)，1.75-1.80(m，4H)。

实施例16

四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二叔丁基咪唑)二钡

在干燥氮气氛下，向溶于30毫升干四氢呋喃的5.28克(0.019摩尔)2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二叔丁基咪唑逐滴加入溶于15毫升干四氢呋喃的6.03克(0.01摩尔)双(四氢呋喃)双(六甲基二硅氮烷)钡的溶液。在室温下将得到的混合物搅拌7天，随后真空除去溶剂和六甲基二硅氮烷。在50毫托下真空蒸馏得到的粗制产物，收集作为澄清液体的四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二叔丁基咪唑)二锶的主要馏分，其冷却至室温后结晶。产率为4.8克(72％，理论值)。使用从己烷溶液生长的晶体，通过单晶X射线衍射证实结构，参见图15。TGA/DSC表明熔点为128℃，不挥发残留物仅为2.99重量％。

¹H NMR：(500MHz，C₆D₆)：δ＝0.92(t，6H)，δ＝1.28-1.4(m，4H)，δ＝1.46(s，36H)，δ＝1.5(s，12H)，δ＝1.73-1.82(m，4H)。

实施例17

2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑的合成

将20克(0.1摩尔)3，3，6，6-四甲基-4，5-辛二酮与46克(0.6摩尔)醋酸铵、30克(0.6摩尔)醋酸和11.4克(0.1摩尔)2，2-二甲基戊醛混合，并在密闭容器中加热至200℃持续48小时。然后冷却混合物至90℃，减压蒸馏除去约90％的醋酸。用约100毫升己烷稀释残留的粗制产物，并在强力搅拌下用饱和碳酸氢钠水溶液中和至pH 7。用3X200毫升己烷萃取得到的混合物。合并己烷份，用50毫升等分部分的纯水洗涤三次，然后用无水硫酸镁干燥。过夜搅拌后，除去溶液中的硫酸镁，加入干燥分子筛。过夜静置后，除去分子筛，大气压力下蒸馏除去己烷，然后在150℃、100毫托压力下蒸馏得到的产物。产率＝15克(51％，理论值)2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑。

¹H NMR：(500MHz，C₆D₆)：δ＝0.69(t，3H)，δ＝0.82(t，3H)，δ＝1.0(t，3H)，δ＝1.15-1.2(m，2H).δ＝1.19(s，6H)，δ＝1.25(s，6H)，δ＝1.52-1.60(m，4H)，δ＝1.59(s，6H)，δ＝1.96-2.0(q，2H)，δ＝8.0(bs，1H)。

实施例18

四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑)二锶的合成

在干燥氮气氛中，向溶于50毫升干四氢呋喃的7.88克(0.0269摩尔)2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑中逐滴加入溶于50毫升干四氢呋喃的7.46克(0.0135摩尔)双(四氢呋喃)双(六甲基二硅氮烷)锶的溶液。在室温下将得到的混合物搅拌2天，然后真空除去溶剂和六甲基二硅氮烷。在50毫托下真空蒸馏得到的粗制产物，收集四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑)二锶的主要馏分。

¹H NMR：(500MHz，C₆D₆)：δ＝0.77(t，12H)，δ＝0.87(t，6H)，δ＝1.1-1.23(m，4H)，δ＝1.38(s，24H)，δ＝1.51(s，12H)，δ＝1.62-1.75(m，12H)。

实施例19

四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑)二钡的合成

在干燥氮气氛中，向溶于50毫升干四氢呋喃的8.11克(0.0277摩尔)2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑(19％过量)中逐滴加入溶于50毫升干四氢呋喃的7.0克(0.0116摩尔)双(四氢呋喃)双(六甲基二硅氮烷)钡的溶液。在室温下将得到的混合物搅拌2天，随后真空除去溶剂和六甲基二硅氮烷。在200℃/50毫托下从粗反应产物中真空蒸馏出产物和过量的2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑。然后在120℃下真空蒸馏除去过量的咪唑配体，得到作为粘稠琥珀色液体的四(2-(1，1-二甲基丁基)-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑)二钡。Mpt为36℃，产率为5.6克(62％)。用己烷重结晶得到无色晶体，MPt为56.4℃，TGA残留物为6.77重量％。¹H NMR：(500MHz，C₆D₆)：δ＝0.84(t，12H)，δ＝0.93(t，6H)，δ＝1.22-1.35(m，4H)，δ＝1.39(s，24H)，δ＝1.53(s，12H)，δ＝1.7-1.8(m，12H)。

实施例20

双(2，4，5-三苯基咪唑)钡的合成

在干燥氮气氛中，0.6克(0.002摩尔)2，4，5-三苯基咪唑溶于10毫升干四氢呋喃中。然后制备溶于10毫升干四氢呋喃的0.6克(0.001摩尔)双(四氢呋喃)双(六甲基二硅氮烷)钡的溶液，将其加入2，4，5-三苯基咪唑溶液中，并将得到的混合物搅拌过夜。然后真空除去溶剂和六甲基二硅氮烷，得到粘稠焦油，其最终固化。在施用真空并加热＞200℃的条件下，不会释放任何挥发性产物。

实施例21

使用四(2-叔丁基-4，5-二(1，1-二甲基丙基)咪唑)二锶的氧化锶的ALD

在氮气氛下，将50克四(2-叔丁基-4，5-二-(1，1-二甲基丙基)咪唑)二锶加样到干燥不锈钢容器中。然后加热该容器至170℃，氩气运载气体以100sccm的速率间歇地通过该容器，以获得前体的ALD“脉冲”，其在6-16秒间变化。这些前体脉冲被导入含加热至300-400℃的硅基底的ALD小室。每个前体脉冲后为氩气吹扫脉冲，然后是臭氧脉冲。图18显示在350℃基底温度下使用8秒和10秒前体脉冲得到的SrO沉积的结果，其表明膜生长与前体脉冲总数之间的线性ALD关系，得到SrO的生长速率为2.3A/循环。在375℃基底温度下使用相同的沉积方法所产生的SrO膜示于图20中，其上部为澄清晶体，其下部为非结晶的。请注意，氧化钛保护层在SrO上沉积。在晶体区域中，可看到每66埃存在24层SrO，从而产生2.75埃的间距，这与(001)SrO吻合。示于图21中的XPS表明膜为基本纯的氧化锶。膜中低水平的碳一定程度上是由于沉积后与大气中二氧化碳反应产生了碳酸锶。

实施例22

四(2-叔丁基-4，5-二-叔戊基咪唑)二锶的ALD热稳定性的证明

如实施例15所示，100个循环的5秒前体/10秒使用氩气的氩气吹扫，但不使用臭氧，用来氧化吸附的前体。在250-400℃下处理基底。如图22所示，直到＞350℃才出现明显的热沉积，表明卓越的ALD稳定性。

Claims

1.咪唑基化合物，包含选自如下的结构：

其中，R¹、R²和R³各自单独地为选自以下的大体积基团：C₁-C₁₀叔烷基；C₁-C₁₀叔烷氧基；C₁-C₁₀叔烷基胺；用杂原子取代的环结构官能化的C₁-C₁₀叔烷基；用酰胺基团官能化的C₁-C₁₀叔烷基；用酯基官能化的C₁-C₁₀叔烷基；及其混合物；

(L)是选自脂肪族C₃-C₂₀醚或聚醚、冠醚、胺、酰胺、酯、芳香醚、吡啶、咪唑、吡嗪、呋喃、吡咯及其混合物的中性配体；

n＝0-4；且

M＝Ba、Sr、Ca、Ra或Mg或其混合物。

2.根据权利要求1的咪唑基化合物，其中(L)是选自聚胺、聚酰胺、聚酯、芳香酯、芳香酰胺、芳香胺、及其混合物的中性配体。

3.根据权利要求1的咪唑基化合物，其中，咪唑基配体阴离子以选自以下的模式与M配位：eta-1、eta-2、eta-3、eta-4和eta-5模式。

4.权利要求1所述的咪唑基化合物，其选自：四(2,4,5-三叔丁基咪唑)二钡、四(2-叔丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑)二钡、四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二叔丁基咪唑)二钡、四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二-(1,1-二甲基丙基)咪唑)二钡、四(2,4,5-三叔丁基咪唑)二锶、四(2-叔丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑)二锶、四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二叔丁基咪唑)二锶和四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二-(1,1-二甲基丙基)咪唑)二锶。

5.根据权利要求1的咪唑基化合物，其中，每个咪唑基配体阴离子的R¹、R²和R³为相同的大体积基团。

6.根据权利要求1的咪唑基化合物，其中，一个咪唑基配体阴离子的R¹、R²和R³的至少一个连接至另一个咪唑基配体阴离子的R¹、R²和R³的至少一个，以连接两个咪唑基配体阴离子。

7.一种通过ALD或CVD沉积含金属膜的方法，包括使用权利要求1-6中任一项所述的咪唑基化合物结构。

8.一种沉积含金属膜的方法，通过使用0.001-1000托的反应器压力和0-1000℃的温度，将权利要求1-6中任一项所述的咪唑基化合物结构与选自水、醇、氧气、臭氧、氧化亚氮、二氧化氮、过氧化氢或其组合的氧化剂反应，从而生长选自氧化钡、氧化锶、氧化镁、氧化钙或氧化镭及其混合物的含金属膜。

9.根据权利要求8的方法，其中，氧化钡的沉积为每个循环>1埃。

10.根据权利要求9的方法，其中，氧化钡的沉积为每个循环>1.5埃。

11.根据权利要求10的方法，其中，氧化钡的沉积为每个循环>2埃。

12.根据权利要求8的方法，其中，氧化锶的沉积为每个循环>1埃。

13.根据权利要求12的方法，其中，氧化锶的沉积为每个循环>1.5埃。

14.根据权利要求13的方法，其中，氧化锶的沉积为每个循环>2埃。

15.一种以ALD或脉冲CVD的模式将权利要求1-6中任一项所述的咪唑钡和咪唑锶结构与选自烷醇钛、烷醇钛/二酮钛、环戊二烯基钛、氨基化钛、咪唑钛及其混合物的钛前体的交替脉冲反应以生长BST膜的方法。

16.一种以ALD或脉冲CVD的模式将权利要求1-6中任一项所述的咪唑锶结构与选自烷醇钛、烷醇钛/二酮钛、环戊二烯基钛、氨基化钛、咪唑钛及其混合物的钛前体的交替脉冲反应以生长STO膜的方法。

17.一种以ALD或脉冲CVD的模式将权利要求1-6中任一项所述的咪唑钡结构与选自烷醇钛、烷醇钛/二酮钛、环戊二烯基钛、氨基化钛、咪唑钛及其混合物的钛前体的交替脉冲反应以生长BTO膜的方法。

18.一种以ALD、CVD或脉冲CVD的模式将权利要求1-6中任一项所述的咪唑钡结构与选自酮亚胺锶、二酮锶及其混合物的锶化合物及选自烷醇钛、烷醇钛/二酮钛、环戊二烯基钛、氨基化钛及其混合物的钛化合物反应以生长BST膜的方法。

19.一种以ALD、CVD或脉冲CVD的模式将权利要求1-6中任一项所述的咪唑基化合物结构与选自HCl、HF、SiCl₄、HBr及其混合物的卤化物气体反应以生长MX₂的方法，在所述MX₂中，X＝卤阴离子，M选自Ba、Sr、Mg、Ca、Ra及其混合物。

20.一种合成权利要求1-6中任一项所述的咪唑基化合物结构的方法，通过使用选自正丁基锂、正己基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、二异丙基氨基化锂、氢化钾、氢化钠、金属钠、金属钾、叔丁醇钠、叔丁醇钾的金属试剂直接金属化咪唑，然后将产生的产物与选自碱土金属碘化物、碱土金属羧酸盐、碱土金属碳酸盐、碱土金属溴化物、碱土金属三氟乙酸盐、碱土金属六氟乙酰基丙酮化物、碱土金属三氟乙酰基丙酮酸盐、碱土金属乙酰基丙酮酸盐、碱土金属二亚胺、碱土金属酮亚胺、脒基碱土金属、胍基碱土金属及其混合物的反应剂反应。

21.根据权利要求20所述的方法，其中所述反应剂选自碱土金属乙酸盐、碱土金属甲酸盐及其混合物。

22.一种通过使用选自碱土金属氨基化物、碱土金属苯氧化物、碱土金属氢氧化物、烷基碱土金属、芳基碱土金属及其混合物的试剂，反应多烷基化的咪唑而直接合成权利要求1-6中任一项所述的咪唑基化合物结构的方法。

23.一种在氨的存在下通过将咪唑与碱土金属反应而合成权利要求1-6中任一项所述的咪唑基化合物结构的方法。

24.一种在胺和氨的存在下通过将咪唑与碱土金属反应而合成权利要求1-6中任一项所述的咪唑基化合物结构的方法。

25.一种使用混合物生长选自STO和BST的介电膜以形成选自动态随机存取存储器(DRAM)存储单元和高温测量设备的微电子器件的方法，其中所述混合物包括权利要求1-6中任一项所述的咪唑锶与挥发性钛源，所述挥发性钛源为基于咪唑基配体的钛前体。

26.一种使用权利要求1-6中任一项所述的咪唑基化合物结构制造选自以下的微电子器件的方法：非挥发性的铁电微电子存储装置、用于电致发光显示器的显示器磷光体、高T_C超导器件。

27.一种通过ALD和CVD生长金属氧化物或金属氮化物膜的方法，包括：提供溶于选自醚、氨基醚、酰胺、酯、芳香溶剂或烃溶剂的溶剂的钛源以及权利要求1-6中任一项所述的咪唑钡或咪唑锶结构；通过DLI系统递送产生的溶液，以提供产生的溶液的蒸气流，以通过ALD或CVD生长金属氧化物或氮化物膜。

28.不锈钢容器，其包含如权利要求1-6中任一项所述的咪唑基化合物。

29.权利要求1的咪唑基化合物，进一步包括第二阴离子，其选自多取代的咪唑基配体阴离子、多烷基化的吡咯基阴离子、β-二酮根、羧酸根、酮亚胺配体、二亚胺、醇根、氨基化物、氢化物、β-酮酸酯、脒基配体、胍基配体、环戊二烯基、氰化物、异氰化物、酚根、硫醇根、硫化物、硝酸根、烷基、甲硅烷基烷基、氟烷基、芳基、咪唑基配体及其混合物。

30.权利要求1的咪唑基化合物，进一步包括第二阴离子，其选自乙酸根、甲酸根、草酸根、丙二酸根及其混合物。