TWI458713B - 揮發性咪唑及以咪唑為基礎的第２族金屬前驅物 - Google Patents

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Description

揮發性咪唑及以咪唑為基礎的第2族金屬前驅物 相關申請案之相互參照
本專利申請案請求02/05/2010申請的先前美國臨時專利申請案序號第61/301,824號及7/30/2010申請的第61/369,448號的益處。
本發明揭示空間位阻咪唑配位子，及其合成，當其錯合於第2族金屬時，形成特別有用於作為CVD及ALD等薄膜沉積方法之極具揮發性及安定性的錯合物。
半導體製造業不斷尋找用於氣相沉積方法的揮發性含金屬的前驅物，該氣相沉積方法包括化學氣相沉積法(CVD)及原子層沉積法(ALD)，以供使用這些含金屬的前驅物將保形的含金屬的膜安裝於下列基材上，例如：矽、金屬氮化物、金屬氧化物及其他含金屬層。
尤其是要找尋用於沉積含下列薄氧化鋇鍶的薄膜之含鋇及鍶的前驅物，例如：用於先進記憶裝置製造的鈦酸鍶(STO)及氧化鈦酸鋇鍶(BST)。鍶前驅物也可用於非揮發性記憶體用的類型SrBi2 Ta2 O9 的鐵電材料之薄膜沉積，用於此類型Bi2 Sr2 Can-1 Cun O5+(2n-1) D的薄膜高溫(Tc)超導體的製造，及用於電致發光顯示器的SrS:Ce及SrS:Cu燐光體的製造。儘管有的氟化鋇前驅物具有優良揮發性，但是實際上卻排除其用於BST製造的用途，因為氟離子會形成於該氧化物膜中並且扮作電荷載子，使該氧化物膜的介電常數降低。現在有許多用於氧化鍶及鈦酸鍶的鍶來源，但是卻無一具有此揭示內容的前驅物的ALD性能。
因此，非常需要具有高ALD性能的未經氟化的鋇與鍶前驅物化合物，但是此類化合物稀少，有關鋇尤其如此。這是因為鋇+2 離子及鍶+2 離子的大離子半徑需要可提供足以提供化合物的配位環境的離子配位子，該等化合物在鍶或鋇中為單體或二聚體。若不符合此必備條件，該等鍶化合物傾向於形成有限揮發性的高度相關或聚合結構。然而，即使是能達到單體或二聚體結構，其可能尚未具有倖免於其汽化所需的高昇華或蒸餾溫度及在ALD時以單層形式吸附時保持其熱安定性所要求的熱安定性。由於所有這些原因，未經氟化的鋇前驅物，其係單體或二聚體、熱定性、易揮發而且非常適於藉由ALD或CVD進行BST及STO製造者，非常稀少，但是以後非常企盼。又更想要在ALD時具有高沉積速率的第2族揮發性前驅物。
先前技藝試圖提供用於如下文所說明的這些應用的前驅物。然而，先前技藝中無一金屬錯合物能分享本發明所揭示的錯合物出眾的特徵。文中所揭示的化合物特別之處在於其於蒸氣條件之下的揮發性及熱安定性。此外，彼等具有異常高的ALD沉積速率使其能於每個ALD循環生長1單層的金屬氧化物。這使得彼等能非常有效地用作STO及BST膜生長及任何其他需要揮發性鋇來源的鋇、鍶、鎂、鐳或鈣前驅物。
文獻中有描述鋇及其他鹼土金屬二酮亞胺鹽。關於β-二酮酸鹽類曾記載過此化合物[Ba(THD)2 ]4 (其中THD為3,3,5,5-四甲基庚二酮酸。儘管其係安定的揮發性化合物，但是其>2000的分子量使其於ALD或CVD方法中的功效面臨挑戰，尤其是與較小，更具揮發性的化合物，例如二茂鋇(barocene)類，相比時及尤其是與本發明的新穎化合物相比時，該等化合物與二茂鋇相比時揮發的更徹底並且具有較高ALD沉積速率及降低的熔點。
熱安定的揮發性三(吡唑基)硼酸鹼土金屬錯合物，包括鋇的錯合物都曾記載過。然而，這些化合物遭遇到含有元素硼的問題，其於CVD或ALD方法的氧化條件之下，將氧化硼沉積於該金屬氧化物中。
以帶取代於核心二亞胺氮上的NMe2 基團的二酮亞胺基配位子為基礎的揮發性鋇及鍶錯合物曾被記載過。但是此系統的鋇分子昇華得到僅79%昇華回收率而留下14重量%不揮發性殘餘物。此昇華係於0.05托耳時進行。若於大氣壓力下進行此昇華，其不揮發性殘餘物將具有明顯更高的運發性。這些結果指示此分子作為CVD或ALD方法用的前驅物具有有限的合適性。
一系列9種不同環戊二烯基鋇，也被稱作‘二茂鋇類’，的合成及熱性質曾被記載。選自這些二茂鋇類的物種，特別是雙(三第三丁基環戊二烯基)鋇，為‘目前最佳技術的’前驅物，其具有吸引人的熱安定性及揮發性組合。然而，本發明的新穎分子在這兩個關鍵性質的方面比彼等優異。此外，此揭示內容的新穎前驅物，由於其獨具的分子特徵，也具有異常高的ALD沉積速率使其從裝置製造來看更具吸引力。
其他感興趣的參考資料包括：
WO 2009/086263。
J. Norman,G. Pez,J. Chem. Soc. Chem. Commun.,971,(1991)。
Harder,S.(2002);“Homoleptic beta Diketiminate錯合物es of the Alkaline Earth Metals: Trends in the Series Mg,Ca,Sr,and Ba”;Organometallics 21(18),3782-3787。
美國專利案第5,319,118號。
E1-Kaderi,H. M. and M. J. W. Heeg,C. H.;(2004). "Sandwich錯合物es of the Heavier Alkaline Earth Metals Containing 5-Diketiminato Ligand Sets." Organometallics 23: 4995-5002。
M.J. Saly,M. J. Heeg and C. Winters,Inorganic Chemistry,publication date(Web)April 27,2009。
B. Sedai,M. J. Heeg and C. Winter,Organometallics,2009,18(4)p 1032-1038。
Timo Hatanpaa,Marko Vehkamaki,Ilpo Mutikainen,Jarno Kansikas and Mikko Ritala “Synthesis and characterization of環pentadienyl錯合物es of barium: precursors for atomic layer deposition of BaTiO3 ”Dalton Trans.,2004,p.1181-1188。
J. Zhang,X. Chen,Chem Comm. 1689-1699(2006)。
H. A. Every,T. A. Zawodzinski,Electrochemical Society Proceedings,277-286,Volume 21(2001)。
本發明揭示空間位阻咪唑配位子，及其合成，當其錯合於第2族金屬時，形成特別有用於作為CVD及ALD等薄膜沉積方法之極具揮發性及安定性的錯合物。
本發明為下式的咪唑分子，其可被去質子化以產生至少2,5-位置被巨型基團，R，取代的咪唑基：
其中R1 及R3 係個別巨型基團，其具有充分的三維度形式以賦予一性質給該咪唑基以依η-1、η-2、η-3、η-4或η-5鍵方式與金屬鍵結；及R2 可為巨型基團或不是巨型基團的基團。
較佳地，該咪唑基的R1 及R3 係個別選自由第三丁基，異丙基、第三戊基、新戊基、金剛烷基、己基、環己基、丙基、丁基、異丁基、戊基、異戊基、新戊基、降莰基、雙環[2.2.1]庚基、二甲基丙基、二甲基丁基、二甲基戊基、二甲基己基、乙基甲基丙基、異己基、異戊基所組成的群組。
較佳地，該咪唑基的R2 為巨型基團。
較佳地，該咪唑基包含2,4,5-叁-第三丁基咪唑基。
在另一形態中，本發明教導包含一或更多配位於金屬之經多取代的咪唑基陰離子的化合物，該金屬係選自由鋇、鍶、鎂、鈣或鐳或其混合物所組成的群組。也可考慮這些新穎的咪唑基金屬錯合物與其他金屬錯合物結合的混合物，其中該附帶金屬錯合物可為咪唑基鈦錯合物或非咪唑基錯合物，其中將該等錯合物溶於溶劑中並且依DLI模式使用所得的配方。特別有用的組合可能包括咪唑基鍶與鈦錯合物依簡單混合物結合或共溶於適合溶劑如DLI配方中以供STO ALD或CVD之用者。類似地，咪唑基鋇錯合物可與適合的鈦錯合物結合以供BST膜生長之用。
或者，一咪唑基陰離子可以一第二非咪唑基陰離子加以取代。此外，該咪唑基陰離子也帶有一取代基，該取代基也被去質子化以產生二價陰離子物種(二價陰離子物種)，而且將此二價陰離子配位於金屬，例如鋇、鍶、鎂、鈣或鐳或其混合物。
較佳地，該第二非咪唑基陰離子係選自由下列所組成的群組：經多取代的咪唑基陰離子、多烷基化吡咯陰離子、β-二酮酸根類、醋酸根類、酮亞胺基類、二亞胺類、烷氧化物、醯胺類、氫化物類、β-酮酯類、脒基類、胍基、環戊二烯基、氰化物、異氰化物、甲酸根、草酸根、丙二酸根、苯氧化物、硫羥酸根、硫化物、硝酸根、烷基、甲矽烷基烷基、氟烷基、芳基、咪唑基、氫化物及其混合物。
也考慮該等新穎化合物的合成及其形成BST膜的用途。
最佳地，該咪唑基為：
2,4,5-三第三丁基咪唑基
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑基
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基；及其鋇、鍶、鎂及鈣鹽類。
本發明的咪唑基的具體實施例包含咪唑基鍶與揮發性鈦來源的混合物。更佳地，此具體實施例包括以咪唑基為基礎的鈦前驅物作為該揮發性鈦。
或者，在該咪唑中，R1 、R2 及R3 係連接在一起以形成環狀結構。
或者，該咪唑具有R1 、R2 及R3 之至少二者接合在一起以便將二或更多咪唑配位子接合在一起。
較佳的金屬咪唑鹽類包括：四(2,4,5-叁-第三丁基咪唑基)二鋇；四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鋇；四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑基)二鋇；及，四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鋇；四(2,4,5-叁-第三丁基咪唑基)二鍶；四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鍶；四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑基)二鍶；及，四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鍶。
較佳地，將本發明的金屬咪唑鹽類裝入一不銹鋼容器中。更佳地，將該不銹鋼容器的內部加以電拋光。最佳地，為該不銹鋼容器裝備高純度、低靜滯操作用的入口及出口閥。
現在，ALD在半導體業的主要用途為生長金屬氧化物，例如：氧化鍶、氧化鋇及鈣鈦礦氧化物：鈦酸鍶(STO)及鈦酸鋇(BST)。這些方法經常必需將保形膜完美長成深空心圓柱體(通孔)或超圓柱結構(柱狀物)，其中必需沒有熱分解或會降低保形的CVD組件。
前驅物熱降解之一主要歷程為係當金屬所配位的陰離子配位子開始分解的時候。因此，非常想要製造配位於熱穩健的陰離子的金屬前驅物。本揭示內容的新穎咪唑基配位子陰離子據證明具有高熱安定性。另外，很重要的是在汽化相中該陰離子配位子不會配位於多重金屬中心以形成具有低揮發性或為不揮發性的多核性化合物，例如：四聚物或聚合物。所以，總而言之，該等陰離子配位子必須配位相對少數的金屬中心，例如；1、2或三個並且對抗降解極具熱回復力。
然而，儘管需要高熱安定性，但是該等前驅物也需要在ALD條件之下的化學高反應性。達成這樣的高安定性陰離子配位子也意指其形式負電荷必須藉由該配位子的結構加以安定化。此揭示內容的新穎咪唑基陰離子藉由含有二氮原子的五員環芳烴陰離子使其負電荷安定化。後二原子的電負性也會提高該形式負電荷的安定性。還有其他五員芳環陰離子，例如；環戊二烯基及吡咯基，但是這些並不像此揭示內容的咪唑基陰離子那麼安定。該環戊二烯基環僅含有五個碳原子並且該吡咯基環含有四個碳原子及一個氮原子。另外，該等配位子環戊二烯、吡咯及咪唑的相對酸度分別為16.0、16.45及14.5，顯示咪唑為三者當中最酸者，這指示其共軛鹼，亦即，該咪唑基陰離子，為三者當中最安定者。另外，預期用於取代大的巨型基團的實際空間限制，例如；第三丁基鍵結於環戊二烯基、吡咯基及咪唑基陰離子，為三個。這意指這樣的經取代之環戊二烯基環將會有二環碳仍然只被氫取代，而且吡咯基將會有一環碳仍然只被氫取代。然而，類似的經三取代之咪唑基環沒有這樣僅帶有氫的環碳，因為其全部三環碳已被該三個第三丁基型取代基所取代。
儘管不欲受理論束縛，但是咸信咪唑基陰離子的環上沒有氫取代基使其比經同等取代的環戊二烯基或吡咯基陰離子更具熱安定性。也很重要的是該陰離子配位子的形狀及體積，因為若其結構帶有大的巨型基團，例如；第三丁基，這些可確保所得金屬錯合物的核性係低的，因為通往該配位子的鍵結將限於3或更少個金屬中心。據示此揭示內容的新穎咪唑配位子能輕易以此等巨型基團予以官能化並且據證明能鍵結3或更少個金屬中心以製造揮發性且極適宜作為前驅物的金屬錯合物。除了這些特徵之外，吾人所欲亦為該有機配位子的合成可有效地且以高產率完成，並且可製造沒有副反應的純產物。
吾人所欲為該配位子的合成能精確控制不同有機基團引進其結構，並且這能以此揭示內容的咪唑配位子輕易地達成。因此，若目標為明確經三取代的咪唑配位子，其可以純態輕易地製備，同時避免該等不同取代基分佈的更雜亂的副產物的形成。關於環戊二烯及吡咯配位子更常見到後面的案例，其導致異構物的混合物，必須詳盡分離成其多種組分。
據顯示當利用不同巨型基團，例如；第三丁基，不對稱取代時，此揭示內容的新穎咪唑配位子可以僅一種異構物的高產率及純度合成。關於製造非常想要的降低熔點的純金屬錯合物或液體這特別重要，因為液態前驅物比固態前驅物更容易汽化並且經常更易溶於溶劑中以製造直接液體注射(DLI)遞送用的溶液。
合成這樣的前驅物經常伴隨建置利用空間保護基團予以不對稱官能化的配位子，因為這將造成不對稱金屬錯合物，由於不對稱降低該金屬前驅物的晶格填充能，其接著造成降低的熔點。因此，較佳為該配位子，必要的話，可以控制及有效率的方式予以有效率不對稱地官能化。
這可可於此揭示內容的新穎咪唑基配位子合成時藉由下列方式輕易達成，先合成以巨型烷基取代的α-二酮，該等巨型烷基最終佔據該咪唑環的4及5環位置，接著在醋酸銨存在之下以利用巨型烷基取代的醛來環化此α-二酮，巨型烷基最終佔據該咪唑環的2位置。依此方式能輕易控制包括不對稱烷基化的咪唑的最終取代型式。
在圖6及8的比較中見到不對稱烷基化的實例，該等圖分別顯示該等經三取代的咪唑的鍶錯合物：2,4,5-三第三丁基咪唑及2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑。前面的咪唑係以三個第三丁基予以不對稱取代，而後面的咪唑係以一個位於該2位置的第三丁基及2個位於該位置4及5的第三戊基取代並且因此變成不對稱。
圖7及9分別顯示關於圖6及8的結構的熱重量分析(TGA)結果，其中圖6的錯合物據顯示係於148℃熔融，而圖8結構的熔點僅為103℃。
此二顯示於圖4及10中的咪唑的鋇錯合物分別顯示熔點從151℃(圖5中所示)更急遽降至65℃(圖11中所示)。
因此，在咪唑上的不對稱三取代的效應產生降低熔點的金屬錯合物。另外預期當該三取代基各自為獨一無二時，可達成又更低的熔點。此外，較大的不對稱烷基也可用以降低最終前驅物熔點。
本發明的新穎化合物包含經陰離子官能化的咪唑基配位子，除了那些具有特別的熱安定性及徹底汽化的特徵化合物的中性配位子加成物以外，其可配位於鋇或鍶或鎂、鐳或鈣離子以產生單體或二聚化合物。
據證實這些新穎的錯合物能利用每個循環>2埃的金屬氧化物生長速率遞送特別的ALD性能以允許每個ALD循環單層金屬氧化物的生長。此外，由這些新穎的前驅物所生長的ALD金屬氧化物沉積時為結晶性。典型地ALD金屬氧化物膜沉積時為非結晶性且因而無法顯現其完全的電容率值。因而其必須於比進行結晶化的沉積溫度更高的溫度下熱退火。這需要額外加工時間並且對上面生長該膜的裝置進行過度加熱，其將會潛在使其性能變差。因此，沉積時能遞送結晶性氧化物膜代表明顯的製造優點。實驗上我們發現經過約10至16秒的前驅物脈衝，遞送充分的鍶以達成氧化之後的單層SrO。因此，如圖19所示，可迅速達成使初始吸附層有效飽和的良好控制。因此，當對照於對等的環戊二烯基或吡咯基金屬前驅物時，此揭示內容的咪唑基金屬錯合物於特別高的ALD沉積速率下生長金屬氧化物的能力係獨具的。如圖20所示，於375℃下使用四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)二鍶及臭氧試劑生長的ALD SrO膜的TEM分析清楚表示以每6.6 nm 24個晶粒=66/24=2.75埃間隔的金屬氧化物原子規則陣列，該規則陣列與純(001)氧化鍶的單元晶胞尺寸精確一致。此外，若將此陣列下方的非晶形層退火成結晶相，應該產生約23層以得到總共24+23=47層的SrO。在實驗上，使用50個ALD循環，那麼這就可確認約1單層SrO/循環的有效沉積。
該等咪唑基環也可經不對稱取代以產生適於直接液體注射(DLI)的高溶解度的較低熔點化合物。圖1中顯示該配位子2,5-二第三丁基咪唑，根據此揭示內容，實施例1，所創造的咪唑配位子，的結構。
本發明為，在一具體實施例中，下式所示之以巨型基團，R，於至於該2,5-位置作取代的咪唑：
其中R1 及R3 係個別大型基團，其具有充分的三維度形式以賦予一性質給該咪唑基以致於在該咪唑經去質子化以得到咪唑基陰離子之後該咪唑基陰離子可以η-5鍵、η-4、η-3、η-2或η-1鍵與金屬鍵結；及R2 可為大型基團或不是大型基團的基團。R1 、R2 及R3 也可為含有不飽和度的巨型基團例如碳-碳雙鍵或碳-碳叁鍵。
較佳地，該咪唑為：
2,4,5-三第三丁基咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二第三丁基咪唑
2,4,5-三(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)
2,4,5-三(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基戊基)咪唑
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2-(1,2-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
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2-(1,2-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-第三丁基咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1-甲基乙基)咪唑
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2-(1,2-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1-甲基乙基)咪唑
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2-第三丁基-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-第三丁基咪唑
2,4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2,5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1,2-二甲基丙基)-5-咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2,4-二(1,1-二甲基丁基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2,5-二(1,1-二甲基丁基)-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)-5-咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)-5-咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)-5-咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-第三丁基-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5(-1,2-二甲基丙基)-5咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,4-二(1,1-二甲基戊基)-5-(1,2-二甲基丙基))咪唑
2,5-二(1,1-二甲基戊基)-4-(1,2-二甲基丙基))咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-第三丁基-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2,4-二(1,1-二甲基己基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2,5-二(1,1-二甲基己基)-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-第三丁基-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-第三丁基-咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-第三丁基-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2,4-二(1-甲基乙基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2,5-二(1-甲基乙基)-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2,4-二(1,2-二甲基丙基)-5-第三丁基咪唑
2,5-二(1,2-二甲基丙基)-4-第三丁基咪唑
2,4-二(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,5-二(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,4-二(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,5-二(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,4-二(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,5-二(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,4-二(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,5-二(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,4-二(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2,5-二(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)咪唑
較佳地,該咪唑為
2,4,5-三第三丁基咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二第三丁基咪唑
2,4,5-三(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)
2,4,5-三(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4,5-二第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)1咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4,5-二(1,1-二甲基丁基)1咪唑
2,4,5-三(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4,5-二(1,1-二甲基己基)1咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4,5-二第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4,5-二(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4,5-二(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,4,5-三(1,1-二甲基己基)咪唑
2,4-二第三丁基-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,5-二第三丁基-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,4-二第三丁基-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,5-二第三丁基-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,4-二第三丁基-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,5-二第三丁基-4-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,4-二第三丁基-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,5-二第三丁基-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-第三丁基-咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-第三丁基-咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-第三丁基-咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-第三丁基-咪唑
2,4-二(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,5-二(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,4-二(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,5-二(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,4-二(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,5-二(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-第三丁基-咪唑
2,4-二(1,1-二甲基丁基)-5-第三丁基-咪唑
2,5-二(1,1-二甲基丁基)-4-第三丁基-咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-第三丁基咪唑
2,4-二(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丙基咪唑
2,5-二(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,4-二(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,5-二(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,4-二(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,5-二(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,4-二(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,5-二(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基戊基)咪唑較佳地，該咪唑為
2,4,5-三第三丁基咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,4,5-三(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,4-二第三丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,5-二第三丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基- 1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1-甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1-甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-第三丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-5-第三丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
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2-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1-甲基丙基)咪唑
2,4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丙基)咪唑
2,5-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基丙基)咪唑
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2-第三丁基-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
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2,4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
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2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
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2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-第三丁基-5-(1-甲基丁基)咪唑
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2-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-4-二(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-5-二(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-第三丁基-5-(1-甲基丁基)咪唑
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2-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2,4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2,5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
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2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-5-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-第三丁基-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-5-第三丁基-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2,4-二(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2,5-二(1-甲基乙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-5-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-5-第三丁基-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2,4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2,5-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-第三丁基-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-第三丁基-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-第三丁基-4-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-第三丁基-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基戊基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基戊基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-第三丁基-4-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-第三丁基-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2,4-二(1-甲基丁基)-5-第三丁基咪唑
2,5-二(1-甲基丁基)-4-第三丁基咪唑
2,4-二(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,5-二(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,4-二(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,5-二(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,4-二(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,5-二(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,4-二(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,5-二(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,4-二(1-甲基丁基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2,5-二(1-甲基丁基)-4-(1-甲基乙基)咪唑
2,4-二(1-甲基丁基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2,5-二(1-甲基丁基)-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
更佳地，該咪唑下列化合物其中之一：
2-第三丁基-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,4,5-三(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,4-二第三丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,5-二第三丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-第三丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-5-第三丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,4-二(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,5-二(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-第三丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-5-第三丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-4-二(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-5-二(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-第三丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-5-第三丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-5-第三丁基-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-5-第三丁基-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-5-第三丁基-4-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-5-第三丁基-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基戊基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基戊基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-5-(二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-5-(二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,4-二(1-甲基-1-乙基丙基)-5-第三丁基咪唑
2,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)-4-第三丁基咪唑
2,4-二(1-甲基-1-乙基丙基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,4-二(1-甲基-1-乙基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,4-二(1-甲基-1-乙基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,4-二(1-甲基-1-乙基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
這些咪唑可接著加以去質子化以產生其分別咪唑基陰離子，該等陰離子可接著配位於鋇、鍶、鈣或鐳離子，以接著，產生其分別的錯合物。
較佳地，該咪唑基的R1 及R3 係個別選自由下列所組成的群組：第三丁基、異丙基、第三戊基、新戊基、金剛烷基、己基、環己基、丙基、丁基、異丁基、戊基、環戊基、異戊基、新戊基、降莰基、雙環[2.2.1]庚基、丙基、丁基、異丁基、戊基、異戊基，二甲基丁基、二甲基戊基、二甲基己基、第二丁基、乙基甲基丙基、異己基、異戊基。
較佳地，該咪唑基的R2 為一巨型基團，該巨型基團係選自由下列所組成的群組：第三丁基、異丙基、第三戊基、新戊基、金剛烷基、己基、己基、環己基、丙基、丁基、異丁基、戊基、環戊基、異戊基、新戊基、降莰基、雙環[2.2.1]庚基、丙基、丁基、異丁基、戊基、異戊基、二甲基丁基、二甲基戊基、二甲基己基、第二丁基、乙基甲基丙基、異己基、異戊基。
最佳地，該咪唑基為
2,4,5-三第三丁基咪唑基
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑基
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基；及其鋇、鍶、鎂及鈣鹽類。
在另一形態中，本發明教導包含一或更多配位於金屬之經多取代的咪唑基陰離子的化合物，該金屬係選自由鋇、鍶、鎂、鈣或鐳或其混合物所組成的群組。
或者，一咪唑基陰離子可以一第二非咪唑基陰離子加以取代。此外，該咪唑基陰離子也可帶有一取代基，該取代基也去質子化以產生二價陰離子物種，並且將此二價陰離子配位於金屬，例如鋇、鍶、鎂、鈣或鐳或其混合物。
本發明也考慮到該等新穎化合物的合成及其形成BST膜的用途。
為了瞭解這些配位子的獨特特性，考慮如式A所示的未經取代之咪唑的結構及取代編號系統將會有助益。注意該環編號系統表示當全部該咪唑環的三個碳原子均以烷基取代，於是所得的分子將會被叫做2,4,5-三烷基咪唑的情形。
當該咪唑的N-H基團係於位置1去質子化時，由此所產生的陰離子所得的形式負電荷會被移位而遍佈於該五員環。然而，若這樣配位於金屬陽離子的陰離子經常透過該二氮原子這麼做，將不涉及該環的三個碳原子。依此方式，該咪唑陰離子最常表現的像介於金屬中心之間的線性‘架橋陰離子’。
此關於咪唑基變成線性架橋金屬陽離子之非常強的趨勢經常作為建造骨架錯合物的技術，其中該咪唑扮作分子支架以將金屬陽離子如式B所例示般連接在一起。由於高度聯結，所以此等結構為不揮發性。
本發明的新穎咪唑配位子的獨特之處在於其利用充分巨型基團，例如第三丁基，於該咪唑環上的至少2及5位置，更佳該2、4及5位置作取代，當該咪唑係去質子化以得到咪唑基陰離子時，其並未配位於金屬以形成如式B的高度聯結結構，而是使其他配位於該金屬的模式變得可能。有一個可行的配位模式於是變成‘η-5’模式，其中該五員環的平面係斜向一邊設置於該金屬離子。這接著使該金屬能鍵結於如式C所示的咪唑基環所有五個原子，其中R表示巨型烷基型基團。
為了達成本發明之目的的巨型基團為具有充分三維度空間形式的基團以創造所需的空間位阻以致於與本發明的咪唑基鍵結的金屬能夠分別以式C及D的‘η-5’鍵結或‘對端的(on end)’‘η-1’鍵結方式獲得較佳鍵結。此外，這兩種極端之間的鍵結模式也可行，例如：η-2、η-3及η-4。
更佳地，為了達成本發明之目的的巨型基團為具有充分三維度空間形式的基團以創造充分的空間位阻以致於與本發明的咪唑基鍵結的金屬能夠以式D的‘η-5’鍵結方式鍵結。
式D所描繪的結構表示意外的結果，其中咪唑陰離子(亦即咪唑基)的廣大優勢並非以‘η-5’或斜向一邊的方式接合，而是僅透過如式B中的氮原子線性接合。
在Cambridge結晶學資料庫中只有一個η-5金屬-對-咪唑基離子配位的實例(M. Tadokoro,T.Shiomi,K. Isob,K. Nakasuji,Inorganic Chem. 40 5476-5478(2001))，而且其發生於不揮發性混合金屬聚合物配位化合物中，而不是在本發明謹慎考慮且揮發性的金屬錯合物，其進一步強調本發明的新穎咪唑配位子的獨特特性。
此外，本揭示內容的咪唑基陰離子也可依如式C所示的新穎‘對端’方式鍵結，其中該等巨型取代基使該金屬能僅鍵結於該咪唑基氮其中之一。圖8中舉例說明這樣的情況，其中見到四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鍶的兩個末端咪唑基陰離子經由唯一一個氮鍵結於鍶。儘管不欲受理論束縛，但是預期還有其他新穎的鍵結模式存在於該二極端η-5及η-1之間，其中該咪唑基環原子之二、三或四個參與鍵結於該金屬。
巨型基團可包含C3-12 基團，較佳分支烷基、環狀或芳香族，並且任意另外以其他官能基例如胺、烷氧基、羥基、羧基、經取代的胺及類似衍生物予以衍生化。烷類、烯類、炔類、其環狀形式、芳烴類及其衍生物均可考慮作為巨型基團，只要其符合具有呈三維度空間形式之形式的充分體積的必備條件以引致該咪唑與金屬的η-4、η-3、η-2或η-1，並且更佳為‘η-5’鍵結。其他適合的巨型烷基包括，但不限於，異丙基、第三戊基、新戊基、金剛烷基、己基、環己基、丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、異戊基、新戊基、降莰基、雙環[2.2.1]庚基、C9 至C20 烷基苯基、C1 至C10 烷氧基；C1 至C10 烷基胺；以經雜原子取代的環結構官能化的C1 至C10 烷基，該環結構係選自由咪唑、吡咯、吡啶、呋喃、嘧啶、吡唑；以醯胺基官能化的C1 至C10 烷基；以酯基官能化的C1 至C10 烷基及其混合物所組成的群組。
如圖4、6、10、13及15中可見到的，該等巨型基團可引致‘η-5’鍵結，如存在於這些結構中的末端咪唑基陰離子例證的。然而，該等中心咪唑基扮作將該二金屬中心連在一起的‘架橋，陰離子，其中該等金屬-氮鍵的軸不在該咪唑基環平面中，而是二者均指向該平面的一側。不欲為任何理論所束縛，咸信該等巨型基團引致η-4、η-3、η-2或η-1，而且更佳η-5鍵結的優先，並且當滿足此鍵結時，也能經由該等巨型基團達成其他線性非平面鍵結，這可能起因於經二巨型基團取代的咪唑鍵結於該金屬之後的空間位阻效應。因此，在本發明中，當該等巨型基團的特徵為其賦予一性質給該咪唑基以依η-4、η-3、η-2或η-1及更佳‘η-5鍵’方式與金屬鍵結時，這並不會排除除了‘η-5’等等以外的其他線性方式的鍵結，而是僅描述有利或較佳的鍵結形式。沒有該等巨型基團，這些咪唑基將不會顯現偏好η-4、η-3、η-2、η-1、及更佳η-5，亦即，非平面架橋鍵結。
未經取代的苯基並未顯現足夠的龐大性而無法基於其大平面的三維度形狀內含於巨型基團的定義中，然而環己烷具有充分的鍵角而能構成巨型基團。
此外，這些烷基取代基也可以下列配位基予以官能化，例如醚、冠醚、胺、醯胺、氰基、異腈、亞胺、乙脒(amidinine)、酯、吡啶、咪唑、吡咯、吡唑、噁唑、異噁唑、呋喃、嘧啶、四氫呋喃基、環氧乙烷、吖啶、氧雜環戊烷、1,3-二氧雜環戊烷、1,4-二氯環己烷(1,4-doxane)、1,3,5-三噁烷、吡咯啶、六氫吡啶、喹核鹼(quinuclidine)。這些烷基取代基也可利用能被去質子化的基團，以致於利用也能被去質子化的咪唑予以官能化，彼等形成二價陰離子，該等二價陰離子可接著配位於金屬中心。此等基團包括，但不限於：環戊二烯、吡咯、β-二酮、β-酮亞胺、β-二亞胺、醇、胺、醯胺、吡咯、酚、羧酸酯、脒基、胍基。
藉由實施例20所述的2,4,5-三苯基咪唑的鋇錯合物製備舉例說明第三丁基及類似的三維巨型基團，亦即，其中R1 =R2 =R3 =苯基，對比於平面基團，例如苯基，在創造揮發性鹼土金屬化合物時的效益，其中無法從反應混合物單離出揮發性鋇物種。這與分別於實施例8及16所述的2,4,5-三第三丁基咪唑及2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑的鋇錯合物，其分別顯示如圖5及16所例示的異常揮發性，形成強烈對比。
用於ALD及CVD應用最眾所周知的鋇化合物群組之一為‘二茂鋇(barocene)’化合物，其中該鋇離子係配位於二經多烷基官能化的環戊二烯基陰離子，例如三第三丁基環戊二烯基(t-Bu3 Cp)。用TGA來篩選這些化合物的揮發性/熱安定性。在此技術中，將該鋇化合物樣品放在微量天平的盤中，在乾燥惰性氣體，例如氮，的穩定流之下以穩定提高的速率加熱該鋇化合物樣品。當該樣品的溫度升高時，該鋇化合物以一直提高的速率汽化，並且藉由該微量天平來檢測此重量損失。最終，該汽化停止，並且，關於鋇，經常有不揮發性材料殘餘物。
非常希望有小量的殘餘物，因為這可解釋為若鋇作為ALD或CVD方法的來源前驅物化合物時，可控制鋇的汽化。此外，關於CVD或ALD方法，將許多金屬前驅物，例如鋇前驅物，溶於溶劑中，並且在直接液體注射(DLI)系統汽化此溶液。基本上，這包含將精確控制的溶液流量遞送至汽化器內，在其中迅速加熱該溶液及其溶解的溶質並且在減壓之下汽化。接著將所得的蒸氣運送至該CVD或ALD反應器內。經常地，有小型化噴嘴及窄口徑管用於該汽化器內側使該溶液成霧狀或單引進該汽化溫度之處。若該溶質沒有完全汽化並且形成非揮發性殘餘物，這些細口徑管會受到妨礙，藉以阻止任何其他的溶液流動。
因為這些理由，為了最好的DLI表現，非常希望該TGA實驗中觀察到的不揮發性殘餘物儘可能少以免妨礙的殘餘物堆積。這在工業用製造環境中尤其重要，其中此設備故障的花費非常昂貴。
要注意分別關於該等分子四(2,4,5-三第三丁基咪唑基)二鋇及四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑基)二鋇在圖5及16中的TGA結果分別顯示僅3.53及2.99重量%的不揮發性殘餘物，其係極低的值，表示本揭示內容的金屬咪唑鹽錯合物比起其二茂鋇同系物，例如：Ba(tBu3 C5 H2 )2 (四氫呋喃)，的優良汽化特性及及優異揮發性。據記載後者具有4.2重量%的TGA不揮發性殘餘物(Timo Hatanpaa,Marko Vehkamaki,Ilpo Mutikainen,Jarno Kansikas and Mikko Ritala“Synthesis and characterization of cyclopentadienyl complexes of barium: precursors for atomic layer deposition of BaTiO3 ”Dalton Trans.,2004,p.1181-1188)。然而，因為此TGA結果為該二茂鋇的四氫呋喃加成物的，而非純二茂鋇，其似乎仿造低了，因為該重量損失有一些純源於四氫呋喃的損失。考慮此差異時將產生675/603 X 4.2=4.7重量%的校正值，其中675及603分別代表該二茂鋇四氫呋喃加成物及純二茂鋇的分子量。
實施例22及圖22中舉例說明四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基咪唑基)二鍶的優良熱安定性，其中，在ALD條件之下，四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基咪唑基)二鍶脈衝在基材表面上直到>350℃之前都沒顯示熱降解。
較佳的金屬咪唑鹽類包括：四(2,4,5-叁-第三丁基咪唑基)二鋇；四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鋇；四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑基)二鋇；及，四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鋇；四(2,4,5-叁-第三丁基咪唑基)二鍶；四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鍶；四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑基)二鍶；及，四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鍶。
本發明也關於新穎的經鋇、鍶、鎂、鐳及鈣取代的咪唑基為基礎的化合物的合成和用途及其藉由直接液體注射用於蒸氣遞送的溶液，其中該咪唑基配位子陰離子之經取代的較佳烷基為巨型烴類，例如：第三丁基、第三戊基、金剛烷基、環己基、新戊基，等等；並且可為含氮或氧的烷基，例如：三級胺基或醚基。此外，這些新穎的化合物也可配位其他中性配位子，例如醚類或胺類或烷氧基胺類。電子拉引基，例如硝基或醯基，也可依咪唑基環取代基的形式存在。
儘管不欲受理論所束縛，但是基團(例如硝基)藉著將該較不易供給電子的咪唑基陰離子提供給鋇或鍶或其他鹼土金屬而增進外加中性配位子(例如：四氫呋喃(THF)、二甘醇二甲醚、18-冠-6冠醚)的有效結合，而且進而，提高該金屬對外加配位子的路易士酸性(Lewis acididty)，而且進而，提高其對於該金屬的親和力。達到此較高的配位使整個鋇或鍶化合物，與配位的配位子，例如THF，形同一完整的化合物原封不動地汽化，而非先釋出此配位的配位子。
本發明也包括一種鋇、鍶、鎂、鐳或鈣化合物的合成方法，其係藉著使用一金屬試劑(例如六甲基二矽氮烷鋇或鍶或氫化鋇)將該等咪唑基配位子直接金屬化，藉以在利用標準置換型反應時提供有效的替代物，其中先以金屬氫化物(例如氫化鈉)處理該咪唑以形成咪唑鈉(sodiumimidazolate)，咪唑鈉接著與鋇或鍶鹵化物(例如碘化鋇或碘化鍶等等)反應。
其他用於合成這些新化合物的新穎技術包括，但不限於：該等咪唑配位子與呈蒸氣或經微細分散粉末形式的鋇、鍶、鎂、鐳或鈣金屬直接反應，或藉著在氨存在之下與鋇或鍶金屬等等反應，或藉著使該等咪唑配位子與鋇金屬在胺(例如，六甲基二矽氮烷)與氨存在之下反應。該等新穎的化合物也可藉由電化學合成製備而成。
此外，各式各樣的金屬及金屬化試劑均可用以在與鋇、鍶、鎂、鐳或鈣來源反應之前有效地將該等咪唑配位子去質子化。此等試劑包括，但不限於：鋰金屬、正丁基鋰、正己基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰、二異丙基醯胺鋰、氫化鉀、六甲基二矽氮烷鉀鹽、氫化鈉、鈉金屬、六甲基二矽氮烷鈉鹽、鉀金屬、鋇金屬、第三丁氧基鈉、第三丁氧基鉀。鋇來源包括，但不限於：碘化鋇、溴化鋇、三氟醋酸鋇、六氟乙醯基丙酮鋇、三氟乙醯基丙酮酸鋇、乙醯基丙酮酸鋇、二亞胺鋇、酮基亞胺鋇、脒基鋇、胍基鋇、胺化鋇(barium amide)、烷氧化鋇、胺化鋇、碳酸鋇、醋酸鋇、碳酸鋇、甲酸鋇、丙酸鋇、苯氧化鋇、氫氧化鋇、氟化鋇、脒基鋇、乙脒鋇及該等鋇來源的鍶、鎂、鐳及鈣類似物。
本發明之新穎的經多取代的咪唑基鋇、鎂、鈣、鍶或鐳化合物係選自下列式E、、F、G及H的結構，其中R1 、R2 及R3 係各自獨立地醯基、甲醯基、硝基、醯胺基、H、C1 -C10 一級、二級或三級烷基、一級、二級或三級烯或炔、C1 -C10 烷氧基、C9 -C20 烷基苯基、烷基胺、以雜原子取代的環結構(例如：咪唑、吡咯、吡啶、呋喃、嘧啶、吡唑)官能化的C1 -C10 烷基、以醯胺基官能化的C1 -C10 烷基及以酯基官能化的C1 -C10 烷基；而且各個n獨立地=0至4，較佳地各個n獨立地=0、1或2。注意不含中性配位子的分子，其中(L)n 中的n=0表示沒有配位的(L)配位子，也有描述到。
混合錯合物也會產生，其中在咪唑基陰離子當中R1-3 有差異性地變化，而且接著將此混合物錯合於鋇或其他鹼土金屬，以致於所得的鋇或金屬錯合物意味混合物。舉例來說，若二不同咪唑基陰離子I1 及I2 混在一起，而且接著錯合於鋇，則可製成三種獨特的鋇錯合物；亦即，Ba(I1 )2 、Ba(I1 I2 )及Ba(I2 )2 。若三種不同吡咯基陰離子I1 、I2 及I3 混合，而且接著錯合於鋇，則形成六種鋇錯合物；亦即，Ba(I1 )2 、Ba(I1 I2 )、Ba(I1 I3 )、Ba(I2 )2 、Ba(I2 I3 )及Ba(I3 )2 。這些混合物為DLI用旳液體非常易溶的配方。另外，一咪唑基陰離子的基團R1-3 可接合在一起或或可接合於另一咪唑基陰離子的R1-3 基團以將該二陰離子連在一起。該中性配位子(L)係選自脂族C1 -C20 醚或聚醚、冠醚類(例如18-冠-6)、胺或聚胺、烷氧基胺或聚烷氧基胺、醯胺或聚醯胺、酯或聚酯、芳香族醚、芳香族酯、芳香族醯胺、芳香族胺、吡啶、咪唑、吡啶、吡嗪、呋喃、碳酸烷酯或吡咯。此外，基團R1 、R2 及R3 可被連接在一起以形成環結構。這些環結構也可為芳香族。
式G
值得注意的是式F、G及H的二聚化合物構成起始材料，中性配位子，例如甘醇二甲醚，加至該等起始材料以創造加成錯合物。
在式E、F、G及H中，M為一第2族金屬，其係選自：鎂、鈣、鍶、鋇、鐳，較佳鍶及鋇，更佳鋇。
除了上述錯合物以外，儘管不欲為理論所束縛，也可製成混合鋇錯合物，其中一多烷基化咪唑基陰離子及一其他有機或無機陰離子配位於鋇以製成一完整的錯合物。此等選擇性陰離子的實例包括，但不限於，β-二酮酸根類、醋酸根類、酮亞胺基類、二亞胺類、烷氧化物、醯胺類、氫化物、β-酮基酯類、脒基類、胍基類、環戊二烯基、氰化物、異氰化物、甲酸根、草酸根、丙二酸根、苯氧化物、硫羥酸根、硫化物、硝酸根、烷基、甲矽烷基烷基、氟烷基、芳基、咪唑基。其他鹼土金屬錯合物，如上所述，也列入考慮。
透過這些含金屬的多烷基化吡咯作為供化學氣相沉積或原子層沉積用的前驅物可達到數個優點，而且這些優點包括：於達於及超過每個循環一單層的高生長速率生長ALD及CVD金屬氧化物及昆合金屬氧化物，例如：STO或BST的能力；直接在ALD或CVD方法條件之下生長結晶性金屬氧化物及混合金屬氧化物膜，例如：STO及BST，的能力；形成不對稱烷基化咪唑基的金屬咪唑錯合物以得到低熔點或液態前驅物的能力；以良好的產率形成反應性錯合物的能力；形成與一種或混合種類的配位子配位的單體熱安定性錯合物(特別是鍶及鋇錯合物)的能力，由此達成比習知鍶及鋇前驅物更高的蒸氣壓。習知的鍶及鋇前驅物為具有較低蒸氣壓的聚合性錯合物或具有低熱安定性或含有相對大量的不揮發性殘餘物的單體化合物；形成適用於微電子裝置的高保形金屬氧化物薄膜的能力；由於該等錯合物的高化學反應性造成增進該含金的烷基化咪唑基陰離子與基材表面之間的表面反應的能力；及，經由變更R1-3 基團調整這些含金屬之經多取代的咪唑基陰離子的物理性質的能力。
此外，金屬錯合物也可經由將二不同經多取代的咪唑基陰離子配位於金屬中心(例如鋇)製成，使得該二配位子彼此並在該金屬周圍經歷最理想的‘擬合’或‘互鎖’以便提供最適合的配位球而建立穩定的單體錯合物。
儘管不欲為理論所束縛，但是此揭示內容的分子為CVD或ALD方法中使用的優良前驅物，該CVD或ALD方法藉著使該等分子在應用電漿放電存在或不存在之下接連或同時與氧化劑(例如：水、醇、氧、臭氧、一氧化氮、二氧化氮、過氧化氫或其組合)一起反應而沉積含鹼土金屬氧化物的膜。此外，此揭示內容的鋇及鍶分子可以CVD、脈衝CVD或ALD模式或混合脈衝CVD/ALD方法與鈦前驅物(例如：烷氧基鈦/二酮酸根、烷氧基鈦/酮酯、烷氧化鈦、環戊二烯基鈦、胺化鈦、含咪唑基鈦的前驅物、含吡咯鈦的前驅物或其組合)反應以沉積BST(鈦酸鋇鍶)膜，由於其高介電係數所以極有價值。此外，本揭示內容的鋇錯合物可以CVD、脈衝CVD或ALD或混合脈衝CVD/ALD模式與酮亞胺鍶及鈦前驅物(例如：烷氧基/二酮酸鈦、烷氧基鈦/酮酯、烷氧化鈦、環戊二烯基鈦、胺化鈦、含咪唑基鈦的前驅物、含吡咯鈦的前驅物或其組合)反應以沉積BST膜。
這些新穎的前驅物分子能遞送異常高的沉積速率，原因是其能以非常新穎的表面吸附及反應模式進行的能力。因此，當使用該新穎的前驅物時，能達成於350℃下每個循環>2.5埃的沉積速率，其代表約5倍的典型生長速率。這樣的每個循環生長的增進非常重要，因為其能在工業製造時有每單位時間較高的晶圓處理量，因此代表實質的節省。此外，咸信此揭示內容的新穎咪唑基配位子同樣允許其他金屬及含金屬膜的提高生長速率。
本揭示內容的前驅物非常適合作為ALD、CVD、脈衝CVD、電漿增進ALD(PEALD)或電漿增進CVD(PECVD)用的揮發性前驅物，該等揮發性前驅物係用於製造半導體型微電子裝置，例如供記憶體應用例如DRAM裝置用的微電容器電池。該等前驅物也非常適用於製造高溫偵測器(pyrodetector)裝置。
本案的前驅物也可輕易溶於廣大範圍的溶劑中，而且在DLI模式中使用所得的溶液以將這些前驅物的蒸氣流供入ALD或CVD反應器。由於低熔點，彼等具有異常可溶性，包括在下列溶劑中的溶解度：烷基醚類、烷基胺類、烷氧基胺類、芳香族醚類、芳香族胺類、醯胺、酯類及烴溶劑類。後面二物種特別引人注目，原因其能乾燥至低於ppm水準的水分的能力。示範本發明中可用的溶劑之溶劑為胺基醚類，例如BL-19，甘醇二甲醚類(例如二丙二醇二甲醚，例如，DPGDME)、五甲基-二乙三胺、N,N-二甲基環己基胺、N-甲基二環己基胺、二甲基-4-嗎啉乙胺、苯甲醚(甲氧基基)、苯乙醚(乙氧基苯)、甲苯、均三甲苯、枯烯(異丙基苯)、對-傘花烴(4-異丙基甲苯)、1,3-二異丙基苯、辛烷、十二烷、1,2,4-三甲基環己烷、正丁基環己烷及十氫萘(萘烷)。本案的前驅物也可儲存並且用於不銹鋼容器中。
本案的前驅物也可與其他適合的金屬前驅物混合，該混合物用以遞送同時用於生長二元金屬氧化物或氮化物膜的二金屬。舉例來說，本揭示內容的鍶前驅物可與適合的鈦前驅物混合，該鈦前驅物包括以咪唑基為基礎的鈦前驅物，以供生長鈦酸鍶(STO)膜。同樣地，本揭示內容的鋇前驅物可與適合的鍶前驅物及適合的鈦前驅物混合，該鍶前驅物包括咪唑基為基礎的鍶前驅物，該鈦前驅物包括咪唑基前驅物，以供生長鈦酸鋇鍶(BST)膜。同樣地，本揭示內容的鋇前驅物可與適合的鈦前驅物混合，該鈦前驅物包括以咪唑基為基礎的鈦前驅物，以供生長鈦酸鋇(BTO)膜。
本發明亦為藉由ALD或CVD沉積含金屬膜的方法，該方法包含使用上述本發明的金屬咪唑鹽結構。
較佳地，本發明包括藉著使本發明的金屬咪唑鹽結構與氧化劑反應沉積含金屬膜的方法，該氧化劑係選自由水、醇、氧、臭氧、一氧化氮、二氧化氮、過氧化氫或其組合所組成的群組以生長含金屬膜，該含金屬膜係選自由氧化鋇、氧化鍶、氧化鎂、氧化鈣或氧化鐳及其混合物所組成的群組，該方法使用介於約0.001至約1000托耳的反應器壓力及0至1000℃的溫度。
更佳地，本方法造成每個循環>1埃的氧化鋇沉積。又更佳地，該氧化鋇的沉積為每個循環>1.5埃。又更佳地，該氧化鋇的沉積為每個循環>2埃。
或者，該方法造成每個循環>1埃的氧化鍶沉積。較佳地，該氧化鍶的沉積為每個循環>1.5埃。更佳地，該氧化鍶的沉積為每個循環>2埃。
有一具體實施例中，本發明的方法包括使本發明的咪唑基鋇鍶結構與鈦前驅物的交錯脈衝依ALD或脈衝CVD模式反應以生長BST膜，該鈦前驅物係選自由烷氧化鈦、烷氧化鈦/二酮酸根、環戊二烯基鈦、胺化鈦、咪唑基鈦及其混合物所組成的群組。
在另一具體實施例中，本發明為包括使本發明的咪唑基鍶結構與鈦前驅物的交錯脈衝依ALD或脈衝CVD模式反應以生長STO膜的方法，該鈦前驅物係選自由烷氧化鈦、烷氧化鈦/二酮酸根、環戊二烯基鈦、胺化鈦、咪唑基鈦及其混合物所組成的群組。
另一具體實施例為使本發明的咪唑基鋇結構與鈦前驅物的交錯脈衝依ALD或脈衝CVD模式反應以生長BTO膜的方法，該鈦前驅物係選自由烷氧化鈦、烷氧化鈦/二酮酸根、烷氧化鈦/酮酯、環戊二烯基鈦、胺化鈦、咪唑基鈦及其混合物所組成的群組。
又另一具體實施例為使本發明的咪唑基鋇結構與鍶化合物及鈦化合物依ALD、CVD或脈衝CVD模式反應以生長BST膜的方法，該鍶化合物係選自由酮亞胺鍶、二酮酸鍶及其混合物所組成的群組，而且該鈦化合物係選自由烷氧化鈦、烷氧化鈦/二酮酸根、烷氧化鈦/酮酯、環戊二烯基鈦、胺化鈦及其混合物所組成的群組。
又另一具體實施例為使申請專利範圍第13項之咪唑基結構與鹵化物氣體依ALD、CVD或脈衝CVD模式反應以生長MX2 的方法，其中X=鹵化物而且M係選自由Ba、Sr、Mg、Ca、Ra及其混合物所組成的群組，該鹵化物氣體係選自由HCl、HF、SiCl4 、HBr及其混合物所組成的群組。
一種合成本發明的咪唑基結構的方法，該方法係藉由咪唑與金屬試劑的直接金屬化，該金屬試劑係選自由下列所組成的群組：正丁基鋰、正己基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰、二異丙基醯胺鋰、氫化鉀、氫化鈉、鈉金屬、鉀金屬、第三丁氧基鈉、第三丁氧基鉀、六甲基二矽氮烷鉀鹽、六甲基二矽氮烷鈉鹽；並且接著使所得的產物與選自由下列所組成的群組的反應物反應而進行：鹼土金屬碘化物、鹼土金屬醋酸鹽、鹼土金屬羧酸鹽、鹼土金屬碳酸鹽、鹼土金屬甲酸鹽、鹼土金屬溴化物、鹼土金屬三氟醋酸鹽、鹼土金屬六氟乙醯基丙酮酸鹽、鹼土金屬三氟丙酮酸鹽、鹼土金屬乙醯基丙酮酸鹽、鹼土金屬二亞胺、鹼土金屬酮亞胺、鹼土金屬脒鹽、鹼土金屬胍鹽及其混合物。
一種直接合成本發明的咪唑基結構的方法，其係利用一試劑使多烷基化咪唑反應而進行，該試劑係選自由下列所組成的群組：鹼土金屬醯胺化物、鹼土金屬苯氧化物、鹼土金屬氫氧化物、鹼土金屬烷基物、鹼土金屬芳基物及其混合物。
在一選擇性具體實施例中，本發明為合成本發明的咪唑基結構的方法，其係於氨存在之下使咪唑與鹼土金屬反應。
另一替代方案為合成本發明的咪唑基結構的方法，其係於胺與氨存在之下使咪唑與鹼土金屬反應。
本發明亦為一種生長介電膜的方法，該介電膜係選自由下列所組成的群組：STO及BST，該方法使用本發明的金屬咪唑鹽類混合物以形成選自由動態隨機存取記憶體(DRAM)及高溫計裝置(pyrometric devices)所組成的群組之微電子裝置。
或者，本發明為一種使用本發明的咪唑基結構製造微電子裝置的方法，該微電子裝置係選自由下列所組成的群組：非揮發性鐵電微電子記憶體裝置、用於電致發光顯示器的顯示燐光體(display phosphor)、高Tc超導裝置。
在又另一具體實施例中，本發明為一種藉由ALD或CVD生長金屬金屬氧化物或氮化物膜的方法，其包含：提供本發明的咪唑基鋇或鍶結構聯合溶於溶劑中的鈦來源，該溶劑係選自由下列所組成的群組：醚、胺基醚、醯胺、酯、芳烴或烴溶劑；及經由DLI系統遞送所得溶液以提供該所得溶液的蒸氣流以藉由ALD或CVD生長該金屬氧化物或氮化物膜。
實施例 實施例1 2,5-二第三丁基咪唑的合成
使5.44g(0.04莫耳)的2,2-二甲基丙醯亞胺醯胺鹽酸鹽與在16.0g的二乙基甲醯胺(DEF)中的7.2 g(0.04莫耳)的1-溴第三丁基乙酮(bromopinacolone)及11.2g的三乙基胺混合並且於室溫下攪拌7天。接著將反應混合物倒入水中並且以50 ml單位的己烷萃取三次。合併數個己烷部分並且以50 ml等分量的水清洗三次。該己烷層接著與5g的無水硫酸鎂一起攪拌整夜。該己烷接著經由真空移除至5 ml的體積以產生微細懸浮液。過濾此懸浮液並且以新穎己烷清洗所得的固體以產生4.22g(理論值的59%)的無色微細結晶性產物，經由氣相層析法測得99%純度。質譜儀於180 amu得到母離子。結構藉由X-射線晶體學來確認(參見圖1)。
GCMS.
1 H NMR:(500 MHz,D8 THF): d=1.23(s,9H),d=1.3(s,9H),d=6.48(s,1H),d=10(bs,1H).
1 H NMR:(500 MHz,D8 THF): d=30.3(s,3C),d=30.8(s,3C),d=32.1(s,1C),d=33.6(s,1C),d=111(bs,1C),d=148(bs,1C),d=155(s,1C).
X-射線
實施例2 2,2,5,5-四甲基-3-己酮的合成
將2-氯-2-甲基丙烷(75 g，0.8莫耳)緩慢地加至在800mL的THF中的鎂粒(19.5g,0.8莫耳)以製成格林納試劑，t-BuMgCl。將此緩慢地加至氯化亞銅(49.5 g,0.50莫耳)及第三丁基乙醯氯(67.25 g,0.50莫耳)的混合物中，在乾冰中冷卻至-50℃。添加之後，令該混合物暖化至室溫整夜。藉由減壓移除大部分的THF，接著添加500mL的己烷及200mL的2M HCl。過濾此混合物以除去固態副產物。以100mL的己烷清洗水層3次，以200mL的2M HCl清洗該己烷層3次，200mL的NaHCO3 /水2次，200mL的水1次，最後200mL的NaCl/水1次。該產物混合物接著在MgSO4 中乾燥1小時，後續藉由過濾移除。接著藉由大氣蒸餾移除己烷。
產量=61g(理論值的78%)。
藉由質譜儀識別的產物的母離子為156 mu，NMR與下列文獻一致：D.P Bauer,J. Org. Chem.,Vol. 40,No. 13,1975,1990-1992。
實施例3 4-溴-2,2,5,5-四甲基-3-己酮的合成
將24g的N-溴丁二醯胺(0.1344莫耳)加至在50mL的三甲基乙腈中的10g 2,2,5,5-四甲基-3-己酮(0.064莫耳)。對此混合物，在5分鐘內添加10g醋酸銨(0.1344莫耳)。將此混合物迴流整夜接著加以過濾。對該濾液，添加24g的N-丁二醯胺(0.1344莫耳)及10g的醋酸銨(0.1344莫耳)，接著迴流5小時。接著冷卻該反應混合物，添加600mL的水，並且接著過濾所得的混合物。以50 mL的己烷清洗水層3次。合併數個己烷部分，以50 ml水清洗三次，接著以無水硫酸鎂乾燥。藉由於大氣壓力餾除該己烷以收集產物。
產量=11.6g(理論值的77%)。
藉由質譜儀識別的產物的母離子為236 mu，NMR與下列文獻一致：D.P Bauer,J. Org. Chem.,Vol. 40,No. 13,1975,1990-1992；程序參考資料：K.Tanemura,Chem Commun. 2004,470-471。
實施例4 4-羥基-2,2,5,5-四甲基-3-己酮的合成
將5g(0.125莫耳)的氫氧化鈉粉末加至在10g乾燥二乙基甲醯胺中的11.6g(.05莫耳)4-溴-2,2,5,5-四甲基-3-己酮。將此反應混合物加熱至110℃歷經2小時，冷卻至室溫並且添加600mL的水及200mL的己烷。收集己烷層並且以50 ml的額外己烷清洗水層3次。接著合併數個己烷部分，以50 ml的水清洗3次，接著以MgSO4 。在藉由大氣蒸餾移除己烷之後以結晶性固體形式收集該產物。
產量=5.2g(理論值的60%)。
藉由質譜儀識別的產物的母離子為172 mu。
實施例5 2,2,5,5-四甲基-3,4-己二酮的合成
將7.8g(0.045莫耳)的2,2,5,5-四甲基-4-羥基-3-己酮溶於90ml的己烷並且利用含有1.8g(0.045莫耳)的氫氧化鈉之157ml的1M過錳酸鉀水溶液劇烈攪拌。接著將此混合物迴流整夜。該混合物接著冷卻至室溫並且分離該己烷層。接著以50 ml的己烷萃取該水層3次。接著合併數個己烷溶液並且在透過無水硫酸鎂乾燥之前以50 ml的純水清洗3次。接著過濾該混合物並且於大氣壓力下餾除己烷以產生6.3 g的2,2,5,5-四甲基-3,4-己二酮(理論值的82%)。藉由GCMS識別的產物的母離子為170 mu，與下列文獻結果一致：G. A. Olah and A.Wu,J. Org. Chem.,56,904-906(1991)。
實施例6 2,4,5-三第三丁基咪唑的合成
使1.6g(0.0094莫耳)的2,2,5,5-四甲基-3,4-己二酮與2.9g(0.037莫耳)的醋酸銨、3.4g(0.057莫耳)的醋酸及1.6g(0.019莫耳)的新戊醛在密封容器中混合並且加熱至130C歷經72小時。接著冷卻此混合物並且緩慢加至過量的飽和碳酸氫鈉水溶液。以3 X 50 ml的己烷萃取所得的混合物。合併數個己烷部分，以20ml等分量的純水清洗3次，接著透過無水硫酸鈉乾燥。己烷的汽化產粗製2,4,5-三第三丁基咪唑的水合物(每個水分子二分子的咪唑)。接著藉由於50 ml的六甲基二矽氮烷中迴流此產物48小時以將此產物乾燥。接著使該六甲基二矽氮烷及六甲基二矽氧烷(由該乾燥製程形成)汽化，並使所得的固體於60C昇華以得到無色晶體，產生1.3g(理論值的58%)。
1 H NMR:(500 MHz,C6 D6 ): d=1.24(s,9H),d=1.26(s,9H),d=1.65(s,9H),d=8.07(bs,1H).
13 C NMR:(500 MHz,C6 D6 ): d=30.0(s,3C),d=31.70(s,1C),d=32.26(s,3C),d=32.87(s,1C),d=33.18(s,3C),d=34.07(s,1C),d=130.16(s,1C),d=143.84(s,1C),d=149.21(s,1C).
質譜儀：236 mu(母離子).
同樣藉由X-射線晶體學確認該2,4,5-三第三丁基咪唑的結構，參見圖2。
除了使用本揭示內容的合成途徑製備空間位阻咪唑以外，預料也可使用多數其他途徑。這些包括藉由打斷特定環鍵概念上拆解該五員咪唑環以產生帶有所需的巨型基團的片斷。接著藉由將這些片斷接在一起以形成最終的咪唑產物而導出這些片斷的合成。
實施例7 雙(2,4,5-三第三丁基咪唑基)(四氫呋喃)鋇的合成
在氮的環境之下，配合攪拌將0.292 g(0.00124莫耳)的乾燥2,4,5-三第三丁基咪唑溶於5 ml的乾燥四氫呋喃。對此添加0.37g(0.00062莫耳)的雙(六甲基二矽氮烷)雙(四氫呋喃)鋇溶於5 ml的四氫呋喃中的溶液。於室溫下攪拌此混合物3小時。接著藉由應用真空使該四氫呋喃及副產物六甲基二矽氮烷汽化，並且將所得的白色固體溶於1ml的乾燥己烷。接著藉由煮沸至0.5ml濃縮所得的溶液並且於室溫下靜置。這產生0.3g(理論值的83%)呈無色稜柱狀的雙(2,4,5-三第三丁基咪唑基)(四氫呋喃)鋇。藉由單晶X-射線繞射確認結構，參見圖3。
1 H NMR:(500 MHz,C6 D6 ): d=1.29(m,4H),d=1.49(s,18H),d=1.59(m,36H),d=3.82(m,4H).
13 C NMR：(500 MHz,C6 D6 ): d=25.72(s,2C),d=30.1(s,1C),d=31.5(s,3C),d=33.7(s,6C),d=34.26(s,2C),d=69.95(s,2C),d=147.75(s,1C),d=159.77(s,1C).
實施例8 四(2,4,5-三第三丁基咪唑基)二鋇的合成
在氮的環境之下，將1.18g(0.005莫耳)的2,4,5-三第三丁基咪唑溶於10ml的乾燥己烷及0.4g(0.0025莫耳)的雙[2-(N,N-二甲基胺基)乙基]醚。對此混合物，逐滴添加1.5g(0.0025莫耳)的雙(六甲基二矽氮烷)雙(四氫呋喃)鋇溶於10 ml的乾燥己烷中的溶液並且攪拌該混合物整夜。接著在真空之下移除該等溶劑並且使所得的固體於160C昇華2次以產生0.6g(理論值的47%)的雪白色固體，熔點(MPt)150℃，藉由X-射線晶體學界定其特徵，參見圖4。
藉由TGA測定四(2,4,5-三第三丁基咪唑基)二鋇的汽化特徵造成僅3.5重量%殘餘物，如圖5所示。
1 H NMR:(500 MHz,C6 D6 ): d=1.46(6,36H),d=1.50(s,18H)
實施例9 四(2,4,5-三第三丁基咪唑基)二鍶的合成
在氮的環境之下，將1.18g(0.005莫耳)的2,4,5-三第三丁基咪唑溶於10ml的乾燥四氫呋喃。接著將1.38g(0.0025莫耳)的雙(六甲基二矽氮烷)雙(四氫呋喃)鍶溶於10 ml的乾燥四氫呋喃，並且配合攪拌將此溶液逐滴加至2,4,5-三第三丁基咪唑溶液並且攪拌所得的混合物整夜。接著在真空之下移除該等溶劑並且使所得的固體於150C昇華2次以產生0.5g(理論值的36%)的雪白色固體，MPt 149℃，藉由X-射線晶體學界定其特徵，參見圖6。
實施例10 3,3,6,6-四甲基-4,5-辛二酮的合成
在氮的包覆之下，藉由0.5ml的1,2-二溴乙烷的添加活化在780ml的四氫呋喃中的18.72g(0.78莫耳)鎂屑。接著緩慢添加2-氯-2-甲基丁烷(96mL，0.78莫耳)，造成格林納試劑逐漸形成，伴隨反應放熱作用。接著將此格林納試劑緩慢加至112g(0.78莫耳)的溴化銅及67g(0.78莫耳)的溴化鋰溶於340mL的四氫呋喃中的混合物，冷卻至-65℃。等所有格林納試劑添加並且溫度穩定於65℃之後，緩慢添加在100mL四氫呋喃中的26mL(0.30莫耳)草醯氯，將混合物溫度保持於-65℃。於-65℃下攪拌所得的混合物1小時，接著暖化至室溫整夜。接著藉由真空移除90%的四氫呋喃THF。接著將500ml的己烷及300mL的飽和氯化銨水溶液加至所得的漿液，並且分離出己烷層。接著進一步以3批200ml的己烷萃取水層。接著以200mL的水清洗合併的己烷層，接著透過10g的無水硫酸鎂乾燥1小時。接著濾除硫酸鎂並且於大氣壓力下餾除己烷以產生呈橘紅色液體的粗製產物二酮。產量=32.2g(理論值的54%)。
質譜儀：198 mu(母離子)。
實施例11 2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑的合成
在密封的不銹鋼容器中將32.3g(0.163莫耳)的3,6,6-四甲基-4,5-辛二酮、50g(0.652莫耳)的醋酸銨、36mL(0.326莫耳)的新戊醛及56mL(0.978莫耳)的醋酸的混合物加熱至200℃3天。以碳酸氫鈉溶液中和所得的產物混合物，接著以4批200ml的己烷加以萃取。以100mL的水清洗合併的己烷層3次，接著100ml的飽和氯化鈉溶液。添加10g的無水硫酸鎂並且攪拌整夜。過濾接著藉由真空移除己烷產生呈黃色油狀物的粗製產物。產量31.5g(理論值的73%)。
質譜儀：264 mu(母離子)。
實施例12 四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鍶的合成
在氮的包覆之下，於室溫下歷經5分鐘逐滴將溶於20 ml的乾燥四氫呋喃中的1.13g((0.002莫耳)的雙(六甲基二甲矽烷基醯胺)雙(四氫呋喃)鍶逐滴加至溶於20 ml的乾燥四氫呋喃中的1.08g(0.004莫耳)的2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑並且攪拌所得的混合物2小時。接著在真空之下移除THF及副產物六甲基二矽氮烷。接著在真空之下於200C下蒸餾所得的粗製產物以產生0.5g的無色玻璃狀固體。使此固體於己烷中再結晶以產生無色稜柱體，MPt 103C。
產量=理論值的40%。
1 H NMR:(500 MHz,C6 D6 ): d=0.82(t,12H),d=1.41(s,24H),d=1.54(s,18H),d=1.74(q,8H)。藉由單晶X-射線分析確認結構，參見圖8。
實施例13 四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鋇的合成
在乾燥氮的環境之下，將6.0g(0.01莫耳)的雙(六甲基二矽氮烷)雙(四氫呋喃)鋇溶於15 ml的乾燥四氫呋喃中的溶液逐滴加至溶於30 ml的乾燥四氫呋喃的5.28g(0.02莫耳)的2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑。攪拌所得的混合物整夜，其後藉由真空作用移除溶劑及六甲基二矽氮烷。接著於195℃下真空蒸餾所得的蠟質固體以得到四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鋇的澄清無色液體餾出物，靜置整夜之後使其固化。產量4.8g(78%)。藉由X-射線證實結構，圖10。MPt 65.3℃。
1 H NMR：(500 MHz,C6 D6 ): d=0.85(t,12H),d=1.39(s,24H),d=1.53(s,18H),d=1.76-1.81(q,8H).
實施例14 2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑
使15g(0.09莫耳)的2,2,5,5-四甲基-3,4-己二酮與42g(0.55莫耳)的醋酸銨、32g(0.53莫耳)的醋酸及20.52g(0.18莫耳)的2,2-二甲基戊醛混合並且於密封容器中加熱至200C歷經48小時。接著此混合物冷卻至90℃，並且在減壓之下餾除大約90%的醋酸。接著以大約100 ml的己烷稀釋殘餘的粗製產物並且配合強烈攪拌使用飽和碳酸氫鈉水溶液中和至pH 7。以200 ml的己烷萃取所得的混合物3次。合併數個己烷部分，以50ml等分量的純水清洗3次，接著透過無水硫酸鈉乾燥。經過整夜攪拌之後，接著留下該硫酸鎂輕輕倒出該溶液並且接著透過分子篩靜置整夜。接著移除該等分子篩，於大氣壓力下餾除該己烷，並且在100毫托耳的壓力之下於150℃下蒸餾所得的產物。產量=13.5g(理論值的57%)的2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑。
1 H NMR:(500 MHz,C6 D6 ): d=0.79(t,3H),d=1.19-1.23(m,2H),d=1.24(s,9H),d=1.26(s,9H),d=1.53-1.57(m,2H),d=1.65(s,6H).
實施例15 四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑基)二鍶
在乾燥氮的環境之下，將5.54g(0.01莫耳)的雙(六甲基二矽氮烷)雙(四氫呋喃)鍶溶於15 ml的乾燥四氫呋喃中的溶液逐滴加至溶於30 ml乾燥四氫呋喃的5.06g(0.019莫耳)2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丁基)咪唑。於室溫下攪拌所得的混合物12天，其後藉由真空移除該溶劑及六甲基二矽氮烷。於100毫托耳下真空蒸餾所得的粗製產物，從150至205℃收集呈澄清液體的主要部分的四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑基)二鍶，於室溫下將其固化成玻璃，緩慢地結晶化整夜。產量3.5g(理論值的60%)。藉由單晶X-射線繞射使用由己烷溶液所生長的晶體證實結構，參見圖13。TGA/DSC顯示99.8℃的熔點及8.17重量%的不揮發性殘餘物。
1 H NMR:(500 MHz,C6 D6 ): d=0.91(t,6H),d=1.27-1.32(m,4H),d=1.45(s,36H),d=1.54(s,12H),1.75-1.80(m,4H).
實施例16 四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑基)二鋇
在乾燥氮的環境之下，將6.03g(0.01莫耳)的雙(六甲基二矽氮烷)雙(四氫呋喃)鋇溶於15 ml的乾燥四氫呋喃中的溶液逐滴加至溶於30 ml乾燥四氫呋喃中的5.28g(0.019莫耳)2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑。於室溫下攪拌所得的混合物7天，其後藉由真空移除該溶劑及六甲基二矽氮烷。於50毫托耳下真空蒸餾所得的粗製產物，從170至180℃收集呈澄清液體的主要部分的四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑基)二鍶，藉由冷卻至室溫將其結晶化。產量4.8g(理論值的72%)。藉由單晶X-射線繞射使用由己烷溶液所生長的晶體證實結構，參見圖15。TGA/DSC顯示128℃的熔點及僅2.99重量%的不揮發性殘餘物。
1 H NMR:(500 MHz,C6 D6 ): d=0.92(t,6H),d=1.28-1.4(m,4H),d=1.46(s,36H),d=1.5(s,12H),d=1.73-1.82(m,4H).
實施例17 2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑的合成
使20g(0.1莫耳)的3,3,6,6-四甲基-4,5-辛二酮與46g(0.6莫耳)的醋酸銨、30g(0.6莫耳)的醋酸及11.4g(0.1莫耳)的2,2-二甲基戊醛混合並且於密封容器中加熱至200C歷經48小時。接著此混合物冷卻至90℃，並且在減壓之下餾除大約90%的醋酸。接著以大約100 ml的己烷稀釋殘餘的粗製產物並且配合強烈攪拌使用飽和碳酸氫鈉水溶液中和至pH 7。以200 ml的己烷萃取所得的混合物3次。合併數個己烷部分，以50ml等分量的純水清洗3次，接著透過無水硫酸鈉乾燥。經過整夜攪拌之後，接著留下該硫酸鎂輕輕倒出該溶液並且接著添加乾燥分子篩。經過整夜靜置之後移除該等分子篩，於大氣壓力下餾除該己烷，並且在100毫托耳的壓力之下於150℃下蒸餾所得的產物。產量=15g(理論值的51%)的2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑。
1 H NMR：(500 MHz,C6 D6 ): d=0.69(t,3H),d=0.82(t,3H),d=1.0(t,3H),d=1.15-1.2(m,2H).d=1.19(s,6H),d=1.25(s,6H),d=1.52-1.60(m,4H),d=1.59(s,6H),d=1.96-2.0(q,2H),d=8.0(bs,1H).
實施例18 四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鍶的合成
在乾燥氮的環境之下，將7.46g(0.0135莫耳)的雙(六甲基二矽氮烷)雙(四氫呋喃)鍶溶於50 ml的乾燥四氫呋喃中的溶液逐滴加至溶於50 ml乾燥四氫呋喃中的7.88g(0.0269莫耳)2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑。於室溫下攪拌所得的混合物2天，其後藉由真空移除該溶劑及六甲基二矽氮烷。於50毫托耳下真空蒸餾所得的粗製產物，收集主要部分的四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鍶。
1 H NMR:(500 MHz,C6 D6 ): d=0.77(t,12H),d=0.87(t,6H),d=1.1-1.23(m,4H),d=1.38(s,24H),d=1.51(s,12H),d=1.62-1.75(m,12H).
實施例19 四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鋇的合成
在乾燥氮的環境之下，將7.0g(0.0116莫耳)雙(六甲基二矽氮烷)雙(四氫呋喃)鋇溶於50 ml乾燥四氫呋喃中的溶液逐滴加至溶於50 ml乾燥四氫呋喃中的8.11g(0.0277莫耳)2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑(過量19%)。於室溫下攪拌所得的混合物2天，其後藉由真空移除該溶劑及六甲基二矽氮烷。接著於200℃/50毫托耳下從粗製反應產物真空蒸餾出產物及過量的2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑。接著藉著於120℃下真空蒸餾移除過量的咪唑配位子以產生呈黏稠的琥珀色液體的四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鋇，藉由靜置將其緩慢結晶化。Mpt 36℃，產量5.6g(62%)。從己烷的再結晶產生無色晶體，MPt 56.4℃，TGA殘餘物6.77重量%。1 H NMR:(500 MHz,C6 D6 ): d=0.84(t,12H),d=0.93(t,6H),d=1.22-1.35(m,4H),d=1.39(s,24H),d=1.53(s,12H),d=1.7-1.8(m,12H)
實施例20 雙(2,4,5-三phenylyl咪唑基)鋇的合成
在乾燥氮的環境之下，將0.6g(0.002莫耳)的2,4,5-三苯基咪唑溶於10 ml的乾燥四氫呋喃。接著製備0.6g(0.001莫耳)的雙(六甲基二矽氮烷)雙(四氫呋喃)鋇溶於10 ml的乾燥四氫呋喃中的溶液並且加至2,4,5-三苯基咪唑溶液，並且將所得的混合物攪拌整夜。接著在真空之下移除該溶劑及六甲基二矽氮烷，產生黏稠的焦油，其最後固化。應用真空及>200℃的熱沒釋出任何揮發性產物。
實施例21 使用四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鍶進行氧化鍶的ALD
在氮的環境之下，將50 g的四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鍶填入乾燥的不銹鋼容器。接著將此容器加熱至170℃，並且使氬載體氣體於100sccm的速率下斷續流經此容器以達成該前驅物變化於6至16秒的ALD‘脈衝’。將這些前驅物脈衝導入含有從300加熱至400℃的矽基材之ALD艙。各個前驅物脈衝之後接著氬氣的洗淨脈衝，然後接著臭氧的脈衝。圖18顯示於350℃基材溫度下使用8及10秒前驅物脈衝的SrO沉積所達成的結果，其顯示膜生長與總前驅物脈衝次數之間的線性ALD關係，得到SrO的2.3A/循環的生長速率。於375℃的基材溫度下使用此相同沉積程序產生圖20所示的SrO膜，其上方部分很清楚為結晶性而且其下方部分為非晶形。注意該SrO的頂端上有沉積一氧化鈦保護層。在該結晶區中，可見到每66埃有24層的SrO，以產生2.75埃的間隔，與(001)SrO一致。圖21所示的XPS指出該膜為實質上純的氧化鍶。遍佈該膜的小量碳有部分歸因於與大氣的二氧化碳的後沉積反應產生碳酸鍶。
實施例22 四(2-第三丁基-4,5-二tert-amyl咪唑基)二鍶的ALD熱安定性證明
用100個使用氫，如實施例15，但是沒用臭氧，的5秒前驅物/10秒氬洗淨的循環將吸附的前驅物氧化。基材係從250處理至400℃。如圖22顯示，直到>350℃之前都沒有顯著的熱沉積發生，指示對於ALD的優良安定性。
圖1為2,5-二第三丁基咪唑的X-射線結構的示意圖。
圖2為2,4,5-三第三丁基咪唑(除了在N(1)上以外，為求清晰的目的未圖示氫原子)的X-射線結構的示意圖。
圖3為雙(2,4,5-三第三丁基咪唑基)鋇(四氫呋喃)(為求清晰的目的未圖示氫原子)的結構示意圖。
圖4為四(2,4,5-三第三丁基咪唑基)二鋇(為求清晰的目的未圖示氫原子)的示意圖。
圖5為四(2,4,5-三第三丁基咪唑基)二鋇的熱重量分析(TGA)/示差掃描熱分析儀(DSC)結果，其中該TGA為實線而且該DSC為虛線。
圖6為四(2,4,5-三第三丁基咪唑基)二鍶(為求清晰的目的未圖示氫原子)的示意圖。
圖7為四(2,4,5-三第三丁基咪唑基)二鍶的TGA/DSC，其中該TGA為實線而且該DSC為虛線。
圖8為為四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基二鍶(為求清晰的目的未圖示氫原子)的示意圖。
圖9為四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鍶的TGA/DSC結果，其中該TGA為實線而且該DSC為虛線。
圖10為四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鋇(為求清晰的目的未圖示氫原子)的示意圖。
圖11為四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鋇的DSC結果。
圖12為四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鋇的TGA結果。
圖13為四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基)咪唑基)二鍶(為求清晰的目的未圖示氫原子)的示意圖。
圖14為四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基)咪唑基)二鍶的TGA/DSC結果，其中該TGA為實線而且該DSC為虛線。
圖15為四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基)咪唑基)二鋇(為求清晰的目的未圖示氫原子)的示意圖。
圖16為四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基)咪唑基)二鋇的TGA/DSC結果，其中該TGA為實線而且該DSC為虛線。
圖17為四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鋇的TGA/DSC結果，其中該TGA為實線而且該DSC為虛線。
圖18舉例說明將該ALD氧化鍶膜厚度視為該前驅物四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鍶與臭氧反應的ALD循環次數的函數。
圖19舉例說明四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鍶/臭氧ALD方法於350℃基材溫度的ALD飽和曲線。
圖20舉例說明由四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鍶於375℃生長的ALD SrO膜，覆蓋3.3nm的二氧化鈦，的透射式電子顯微照片(TEM)。
圖21舉例說明使用四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鍶/臭氧於350C生長的SrO膜的X-射線光電子光譜(XPS)分析。
圖22舉例說明四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑)二鍶的熱安定性。

Claims (27)

  1. 一種化合物，包含選自下列群組的咪唑基結構： 式G 所組成的群組，其中R1 、R2 及R3 係各自獨立地選自下列群組的巨型基團：三級 C4 至C10 烷基；三級C4 至C10 烷氧基；三級C4 至C10 烷基胺；以雜原子取代的環結構官能化的C4 至C10 三級烷基；經醯胺基官能化的C4 至C10 烷基；經酯基官能化的三級C4 至C10 烷基及其混合物所組成的群組；(L)為選自由下列所組成的群組的中性配位子：脂族C3 至C20 醚或聚醚；冠醚；胺；聚胺；醯胺；聚醯胺；酯；聚酯；芳香族醚；芳香族酯；芳香族醯胺；芳香族胺；吡啶；咪唑；吡啶；吡嗪；呋喃；吡咯及其混合物；n=0至4；而且M=Ba、Sr、Ca、Ra或Mg。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中該等咪唑基以選自下列群組的方式配位於該M：η-1、η-2、η-3、η-4及η-5模式所組成的群組。
  3. 如申請專利範圍第1項之化合物，其選自下列群組：四(2,4,5-叁-第三丁基咪唑基)二鋇；四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鋇；四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑基)二鋇；及，四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鋇所組成的群組。
  4. 如申請專利範圍第1項之化合物，其選自下列群組：四(2,4,5-叁-第三丁基咪唑基)二鍶；四(2-第三丁基-4,5-二 (1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鍶；四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑基)二鍶；及，四(2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二鍶所組成的群組。
  5. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中各個咪唑基的R1-3 係相同的該巨型基團。
  6. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中一咪唑基的至少一R1-3 係接合至連接另一咪唑基的至少一R1-3 以連結該二咪唑基。
  7. 一種藉由ALD或CVD沉積含金屬膜的方法，其包含使用申請專利範圍第1項之咪唑基結構。
  8. 一種使申請專利範圍第1項之咪唑基結構與氧化劑反應之沉積含金屬膜的方法，該氧化劑係選自下列群組：水、醇、氧、臭氧、一氧化氮、二氧化氮、過氧化氫或其組合所組成的群組，該方法使用介於0.001至1000托耳的反應器壓力及0至1000℃的溫度以生長選自由氧化鋇、氧化鍶、氧化鎂、氧化鈣或氧化鐳及其混合物所組成的群組的含金屬膜。
  9. 如申請專利範圍第8項之方法，其中氧化鋇的沉積為每 個循環>1埃。
  10. 如申請專利範圍第9項之方法，其中氧化鋇的沉積為每個循環>1.5埃。
  11. 如申請專利範圍第10項之方法，其中氧化鋇的沉積為每個循環>2埃。
  12. 如申請專利範圍第8項之方法，其中氧化鍶的沉積為每個循環>1埃。
  13. 如申請專利範圍第12項之方法，其中氧化鍶的沉積為每個循環>1.5埃。
  14. 如申請專利範圍第13項之方法，其中氧化鍶的沉積為每個循環>2埃。
  15. 一種使申請專利範圍第1項之咪唑基鋇鍶結構與鈦前驅物的交錯脈衝以ALD或脈衝CVD模式反應以生長BST膜的方法，該鈦前驅物係選自由烷氧化鈦、烷氧化鈦/二酮酸根、環戊二烯基鈦、胺化鈦(titanium amde)、咪唑基鈦及其混合物所組成的群組。
  16. 一種使申請專利範圍第1項之咪唑基鍶結構與鈦前驅物 的交錯脈衝以ALD或脈衝CVD模式反應以生長STO膜的方法，該鈦前驅物係選自由烷氧化鈦、烷氧化鈦/二酮酸根、環戊二烯基鈦、胺化鈦、咪唑基鈦及其混合物所組成的群組。
  17. 一種使申請專利範圍第1項之咪唑基鋇結構與鈦前驅物的交錯脈衝以ALD或脈衝CVD模式反應以生長BTO膜的方法，該鈦前驅物係選自由烷氧化鈦、烷氧化鈦/二酮酸根、環戊二烯基鈦、胺化鈦、咪唑基鈦及其混合物所組成的群組。
  18. 一種使申請專利範圍第1項之咪唑基鋇結構與鍶化合物及鈦化合物以ALD、CVD或脈衝CVD模式反應以生長BST膜的方法，該鍶化合物係選自由酮亞胺鍶、二酮酸鍶及其混合物所組成的群組，而且該鈦化合物係選自由烷氧化鈦、烷氧化鈦/二酮酸根、環戊二烯基鈦、胺化鈦及其混合物所組成的群組。
  19. 一種使申請專利範圍第1項之咪唑基結構與鹵化物氣體以ALD、CVD或脈衝CVD模式反應以生長MX2 的方法，其中X=鹵化物而且M係選自由Ba、Sr、Mg、Ca、Ra及其混合物所組成的群組，該鹵化物氣體係選自由HCl、HF、SiCl4 、HBr及其混合物所組成的群組。
  20. 一種合成申請專利範圍第1項之咪唑基結構的方法，該方法係藉由咪唑與金屬試劑的直接金屬化，該金屬試劑係選自由正丁基鋰、正己基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰、二異丙基醯胺鋰、氫化鉀、氫化鈉、鈉金屬、鉀金屬、第三丁氧基鈉、第三丁氧基鉀所組成的群組：並且接著使所得的產物與選自下列群組的反應物反應而進行：鹼土金屬碘化物、鹼土金屬醋酸鹽、鹼土金屬羧酸鹽、鹼土金屬碳酸鹽、鹼土金屬甲酸鹽、鹼土金屬溴化物、鹼土金屬三氟醋酸鹽、鹼土金屬六氟乙醯基丙酮酸鹽、鹼土金屬三氟丙酮酸鹽、鹼土金屬乙醯基丙酮酸鹽、鹼土金屬二亞胺、鹼土金屬酮亞胺、鹼土金屬脒鹽、鹼土金屬胍鹽及其混合物所組成的群組。
  21. 一種直接合成申請專利範圍第1項之咪唑基結構的方法，其係利用一試劑使多烷基化咪唑反應而進行，該試劑係選自下列群組：鹼土金屬醯胺化物、鹼土金屬苯氧化物、鹼土金屬氫氧化物、鹼土金屬烷基物、鹼土金屬芳基物及其混合物所組成的群組。
  22. 一種合成申請專利範圍第1項之咪唑基結構的方法，其係於氨存在之下使咪唑與鹼土金屬反應。
  23. 一種合成申請專利範圍第1項之咪唑基結構的方法，其係於胺與氨存在之下使咪唑與鹼土金屬反應。
  24. 一種使用申請專利範圍第1項之咪唑基結構製造微電子裝置的方法，該微電子裝置係選自下列群組：非揮發性鐵電微電子記憶體裝置、用於電致發光顯示器的顯示燐光體(display phosphor)、高Tc超導裝置所組成的群組。
  25. 一種藉由ALD或CVD生長金屬氧化物或氮化物膜的方法，其包含：提供申請專利範圍第1項之咪唑基鋇或鍶結構聯合溶於溶劑中的鈦來源，該溶劑係選自下列群組：醚、胺基醚、醯胺、酯、芳烴或烴溶劑所組成的群組；及經由DLI系統遞送所得溶液以提供該所得溶液的蒸氣流以藉由ALD或CVD生長該金屬氧化物或氮化物膜。
  26. 如申請專利範圍第1項之化合物，其係置於不銹鋼容器中。
  27. 如申請專利範圍第1項之化合物，其進一步包含選自下列群組的一第二陰離子：經多取代的咪唑基陰離子、多烷基化吡咯陰離子、β-二酮酸根類、羧酸根類、醋酸根類、酮亞胺基類、二亞胺類、烷氧化物、醯胺類、氫化物類、β-酮酯類、脒基類、胍基、環戊二烯基、氰化物、異氰化物、甲酸根、草酸根、丙二酸根、苯氧化物、硫 羥酸根、硫化物、硝酸根、烷基、甲矽烷基烷基、氟烷基、芳基、咪唑基、氫化物及其混合物所組成的群組。
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