CN102321019B - 喹啉化合物的晶形及其生产方法 - Google Patents

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Abstract

提供一种生产稳定性优良的结晶匹伐他汀钙的药物的方法。在制备式(1)表示的化合物(匹伐他汀钙)的方法中，调节水含量至5-15％，控制晶形为晶形A，从而获得稳定性优良的药物。

Description

喹啉化合物的晶形及其生产方法
本发明专利申请是国际申请号为PCT/JP2004/019451，国际申请日为2004年12月17日，进入中国国家阶段的申请号为“200480038955.0”，发明名称为“喹啉化合物的晶形及其生产方法”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及化学名为二[(3R，5S，6E)-7-(2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基)-3，5-二羟基-6-庚烯酸]单钙的匹伐他汀(pitavastatin)钙的晶形，它可作为HMG-CoA还原酶抑制剂用于治疗高脂血症，还涉及该化合物的生产方法，以及包含该化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。
具体而言，本发明涉及某一晶形的匹伐他汀钙，其特点是含有5-15重量％(W/W)的水，从稳定性角度等，可用作医药品的药物，还涉及该化合物的生产方法及含该化合物的药物组合物。
背景技术
匹伐他汀钙(参见专利文献1、2和3)可以以抗高脂血症治疗剂购得，并已经报道了其制备方法，以及使用光活性α-甲基苄胺的光学离析法(参见专利文献4和非专利文献1)。
已知的制备作为原料的式(3)化合物的方法有：
使用旋光异构体分离柱进行柱层析分离(参见专利文献5)，
不对称合成(参见专利文献6和7)，
将采用手性合成子制备的式(4)化合物进行化学合成还原的方法(参见专利文献8)，
式(4)化合物进行生物合成还原的方法(参见专利文献9)，
使用酶的光学离析(参见专利文献10)。
式中，R是C1-4的烷基。
式中，R是C1-4的烷基。
专利文献1：JP-A-1-279866
专利文献2：EP304063A
专利文献3：美国专利No.5,011,930
专利文献4：JP-A-5-148237
专利文献5：W095/23125
专利文献6：W003/042180
专利文献7：JP-A-8-092217
专利文献8：JP-A-8-127585
专利文献9：JP-A-2002-300897
专利文献10：JP-A-13-352996
非专利文献1：Bioorganic&MedicinalChemistryLetters，9(1999)，第2977页。
发明内容
从储存角度要求用于医药品的药物具有高质量和稳定的晶形，还要求能持久进行大规模生产。然而，生产匹伐他汀钙的常规方法中，一直没有涉及水含量和晶形的内容。已经发现，如果匹伐他汀钙(晶形A)按照常规方式进行干燥，如图2所示，当水含量最高为4％时，结晶度会降低到接近无定形态的状态，即使是在干燥前显示图1所示的X-射线粉末衍射谱。此外，发现已成为无定形的匹伐他汀钙储存期间的稳定性很差，如表1所示。
表1：药物的稳定性数据(水含量的影响)
本发明的一个目的是提供一种匹伐他汀钙的结晶药物，这种结晶药物即使不在特定储存条件下储存也稳定，并能进行工业规模的生产。
本发明人对湿度与药物稳定性之间的关系进行广泛研究，结果发现，通过将药物中的水含量控制在特定范围之内可以明显提高匹伐他汀钙的稳定性。此外，已发现，有三种具有相同的水含量的晶形，其中，最优选的是用CuKα射线测定的X-射线粉末衍射谱具有特征的结晶(crystal)(晶形A)作为用于医药品的药物。基于这些发现，得以完成本发明。
即，本发明提供：
1.下面式(1)化合物的结晶(晶形A)：
该结晶含有5-15％水，在采用CuKα射线测定的X-射线粉末衍射谱中，在衍射角(2θ)为30.16°处的峰的相对强度大于25％。
2.一种生产第一项定义的结晶(晶形A)的方法，该方法包括将一种钙化合物加入下面式(2)的一种化合物中：
式中，M+表示碱金属离子，它溶解在水或含至少60％水的C1-4的醇中。
3.一种生产第一项定义的结晶(晶形A)的药物的方法，该方法包括将水含量调节到5-15％水平。
4.一种药物组合物，其包含第一项定义的结晶(晶形A)。
除晶形A外的另两种晶形标示为晶形B和C，但是，它们在为晶形A的特征的衍射角10.40°，13.20°和30.16°都没有峰，因此表明它们是多晶型物。很明显，它们的过滤性差，需要严格的干燥条件(在干燥期间很可能发生晶形变化)，很可能包含无机物如NaCl，而且在控制晶形时未必能保持再现性。因此，从工业生产方法的角度，它们存在许多缺陷，而晶形A作为医药品的药物是最佳的。
附图简要说明
图1是晶形A的粉末X-射线衍射图，该结晶的水含量为8.78％。
图2是一粉末X-射线衍射图，系将图1中所用结晶干燥至水含量为3.76％时所得。
实施本发明的最佳方式
下面，详细说明本发明。
具有晶形A的匹伐他汀钙的特征由其粉末X-射线衍射图来表征。
衍射角2θ(°) d-晶格间距 相对强度(＞25％)
4.96 17.7999 35.93 -->
6.72 13.1423 55.1
9.08 9.7314 33.3
10.40 8.4991 34.8
10.88 8.1248 27.3
13.20 6.7020 27.8
13.60 6.5053 48.8
13.96 6.3387 60.0
18.32 4.8386 56.7
20.68 4.2915 100.0
21.52 4.1259 57.4
23.64 3.7604 41.3
24.12 3.6866 45.0
27.00 3.2996 28.5
30.16 2.9607 30.6
设备：
粉末X-射线衍射测定装置：MXLabo(MacScience制造)
射线源：Cu，波长：1.54056A，测角仪：垂直测角仪
单色仪：使用，辅助装置：无，X-射线管电压：50.0Kv，管电流：30.0mA
测定方法：
测定之前，用硅(标准物)测试X-射线管定位。
将约100mg的样品放在一样品玻璃片上，并压平，随后在下述条件下测定。
数据范围：3.0400°-40.0000°
数据点数：925
扫描轴：2θ/θ，θ轴角：没有设定
进样间隔：0.0400°
扫描速度：4.800°/分钟
本发明还提供一种生产方法，可控制匹伐他汀钙具有晶形A。
原料是式(2)表示的匹伐他汀的碱金属盐，碱金属例如可以是锂、钠或钾，优选钠。
作为钙化合物，优选氯化钙或乙酸钙，对每摩尔式(2)化合物，其量在0.3-3摩尔范围，优选0.5-2摩尔。
式(2)的匹伐他汀碱金属盐不必分离。例如，Ca盐可从如式(3)化合物的水解反应连续制得。
优选水或含至少60％水的C1-4醇作为所用的溶剂。C1-4醇例如是甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇或叔丁醇。
溶剂用量一般为式(2)化合物质量的3-100倍，较好在5-30倍范围。
对结晶温度没有特别限制，但一般在-10℃至70℃范围，优选-5℃至40℃，更好在0-20℃范围。
对结晶时间没有特别的限制，但一般约为30分钟至15小时已足够。
作为结晶方法，例如有静置进行结晶的方法或搅拌下进行结晶的方法。但优选在搅拌下进行结晶。
此外，需要时，可以使用晶形A的晶种。
然后，过滤出沉淀的结晶后干燥。本发明中，最重要的是调节水含量。对干燥温度没有特别的限制，但优选在15-40℃范围。
调节水含量，使最终水含量在5-15重量％范围，较好在7-15重量％范围，更好在7-13重量％范围，最好是9-13重量％。
将制得的匹伐他汀钙粉碎，用作医药品的药物。
本发明的化合物给药途径可以是例如，以可注射药物(皮下注射、静脉注射、肌肉注射或腹腔内注射)、软膏、栓剂、气溶胶等形式肠胃外给药，或以片剂、胶囊、颗粒剂、丸剂、糖浆类药物、液体药物、乳剂药物或悬浮剂药物经口腔给药。
含本发明化合物的药物或兽医药组合物含有基于组合物总重量的约0.001-30％，较好0.01-10％的本发明化合物。
除了本发明化合物或含这种化合物的组合物外，可以加入其它药学上或兽医药上的活性化合物。
本发明化合物的临床剂量可以随例如年龄、体重、患者的敏感性或病症的程度变化。但是，有效剂量一般为成人每天0.003-100mg，较好为0.01-10mg。但是，如果需要可以采用超出该范围的剂量。
本发明的化合物可按照制备药物的常规方法进行配制以供给药。即，可以使用以下各组分配制口服给药的片剂、胶囊、颗粒剂或丸剂，这些组分例如是，赋形剂，如蔗糖、乳糖、葡萄糖、淀粉或甘露醇；粘结剂，如羟丙基纤维素、糖浆、阿拉伯树胶、明胶、山梨醇、黄芪胶、甲基纤维素或聚乙烯基吡咯烷酮；崩解剂，如淀粉、羧甲基纤维素或其钙盐、微晶纤维素或聚乙二醇；润滑剂，如滑石、硬脂酸镁或硬脂酸钙，或二氧化硅；脱模剂，如月桂酸钠或甘油。
可以使用下面组分制备可注射药品、液体药品、乳液药品、悬浮液药品、糖浆药品和气溶胶药品，这些组分例如是，用于活性组分的溶剂，如水、乙醇、异丙醇、丙二醇、1，3-丁二醇或聚乙二醇；表面活性剂，如脱水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、氢化蓖麻油的聚氧乙烯醚或卵磷脂；悬浮剂，如羧甲基钠盐，或纤维素衍生物如甲基纤维素，黄蓍胶，天然橡胶如阿拉伯树胶；防腐剂，如对羟基苯甲酸酯、苯扎氯铵或山梨酸盐。
对皮肤吸收型配方的油膏，可以使用例如，白矿脂、液体石蜡、高级醇、聚乙二醇软膏(macrogolointment)、亲水软膏或水性凝胶基质。
栓剂可使用如可可脂、聚乙二醇、羊毛脂、甘油三脂肪酸酯、椰子油或聚山梨酸酯。
下面，参照实施例更详细说明本发明。但是，应理解，本发明不受该具体实施例的任何限制。
此实施例使用的化合物(5)可按照在WO95/23125中揭示的方法制备
实施例1
搅拌下，将2.71kg(6.03mol)化合物(5)溶解在50kg乙醇中，确定该溶液为均匀溶液后，加入58.5kg水。冷却到-3℃至3℃后，在其中滴加3.37升2mol/l氢氧化钠水溶液，随后在同样温度下搅拌3小时，完成水解反应。为将全部氢氧化钠水溶液引入该反应体系，使用4.70kg水。
减压下蒸馏反应混合物，除去溶剂，在除去52.2kg乙醇/水后，内部温度调节至10-20℃。在2小时内，在制得的浓溶液中滴加分开制备的氯化钙水溶液(95％CaCl2775g/水39.3kg，6.63mol)。为在该反应体系中引入全部氯化钙水溶液，使用4.70kg水。滴加完成后，在同样温度下搅拌12小时，过滤收集沉淀的结晶。该结晶用72.3kg水洗涤，然后在干燥器中，40℃减压干燥，同时注意产物的温度，直到水含量为10％，获得2.80kg(产率：95％)为白色结晶的匹伐他汀钙。
粉末X-射线衍射测定证实该结晶为晶形A。
工业应用
根据本发明，建立了制备稳定性优良的匹伐他汀钙的结晶药物的工业方法。

Claims (5)

1.一种生产式(1)化合物的晶形A结晶的药物的方法，该方法包括将水含量调节到7-15％，且在不透气条件下进行，
其中，所述晶形A在使用CuKα射线进行测定的X-射线粉末衍射谱中，在下述衍射角(2θ)有峰：4.96°、6.72°、9.08°、10.40°、10.88°、13.20°、13.60°、13.96°、18.32°、20.68°、21.52°、23.64°、24.12°、27.00°、30.16°，并且在将20.68°的衍射角(2θ)的峰强度记为100％时，所述结晶在衍射角(2θ)为30.16°处的峰的相对强度大于25％。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，该方法包括将水含量调节到7-13％。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，该方法包括将水含量调节到9-13％。
4.一种化学性质稳定地储存式(1)化合物的晶形A结晶的方法，其特征在于，将晶形A的水含量调节到7-15％，所述储存在不透气条件下进行，
其中，所述晶形A在使用CuKα射线进行测定的X-射线粉末衍射谱中，在下述衍射角(2θ)有峰：4.96°、6.72°、9.08°、10.40°、10.88°、13.20°、13.60°、13.96°、18.32°、20.68°、21.52°、23.64°、24.12°、27.00°、30.16°，并且在将20.68°的衍射角(2θ)的峰强度记为100％时，所述结晶在衍射角(2θ)为30.16°处的峰的相对强度大于25％。
5.一种在式(1)化合物的晶形A结晶储存中抑制类似物的增加的方法，其特征在于，将晶形A的水含量调节到7-15％，所述储存在不透气条件下进行，
其中，所述晶形A在使用CuKα射线进行测定的X-射线粉末衍射谱中，在下述衍射角(2θ)有峰：4.96°、6.72°、9.08°、10.40°、10.88°、13.20°、13.60°、13.96°、18.32°、20.68°、21.52°、23.64°、24.12°、27.00°、30.16°，并且在将20.68°的衍射角(2θ)的峰强度记为100％时，所述结晶在衍射角(2θ)为30.16°处的峰的相对强度大于25％。
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE202004021379U1 (de) 2003-02-12 2008-02-21 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Kristalline Formen von Pitivastatin Calcium
TWI328006B (en) 2003-12-26 2010-08-01 Nissan Chemical Ind Ltd Crystal form of quinoline compound and process for its production
US7801272B2 (en) * 2007-09-28 2010-09-21 Rigaku Corporation X-ray diffraction apparatus and X-ray diffraction method
JP2013516459A (ja) 2010-01-20 2013-05-13 カディラ・ヘルスケア・リミテッド ピタバスタチン及び医薬として許容可能なそれらの塩の製造方法
KR101158517B1 (ko) 2010-04-29 2012-06-21 동방에프티엘(주) 고 순도 피타바스타틴 칼슘염 결정형 ａ의 제조방법
JP2013536219A (ja) * 2010-08-25 2013-09-19 カディラ・ヘルスケア・リミテッド ピタバスタチンカルシウムおよびその調製方法
EP3178812A1 (en) 2010-11-12 2017-06-14 Hetero Research Foundation Novel polymorphs of pitavastatin calcium
RU2452939C1 (ru) * 2011-01-18 2012-06-10 Закрытое акционерное общество "Научные приборы" Рентгенодифракционный способ идентификации партий фармацевтической продукции
ITMI20111475A1 (it) * 2011-08-02 2013-02-03 Dipharma Francis Srl Forme cristalline di pitavastatina sale di calcio
EA024991B1 (ru) * 2011-09-12 2016-11-30 ФАРМА ДжРС, Д.О.О. Полиморфная форма питавастатина кальция
WO2013098773A1 (en) * 2011-12-28 2013-07-04 Dr. Reddy's Laboratories Limited Crystalline forms of pitavastatin calcium
US20150164809A1 (en) 2012-08-08 2015-06-18 Kowa Company, Ltd. Medicine
WO2014051077A1 (ja) * 2012-09-27 2014-04-03 日産化学工業株式会社 高純度の含窒素複素環化合物の製造方法
JP2014034574A (ja) * 2013-01-25 2014-02-24 Kowa Company Ltd 医薬
CN105228984B (zh) 2013-03-15 2018-03-23 爱西里斯药物技术有限公司 硝羟喹啉碱加成盐及其用途
CN105213319A (zh) * 2015-09-17 2016-01-06 青岛华之草医药科技有限公司 一种降血脂药物匹伐他汀钙组合物干混悬剂
JP2016222714A (ja) * 2016-09-20 2016-12-28 興和株式会社 医薬
WO2021181360A1 (en) * 2020-03-13 2021-09-16 Cadila Healthcare Limited Novel salts of quinolone compounds
CN116997331A (zh) * 2021-03-19 2023-11-03 兹杜斯生命科学有限公司 固体形式的喹诺酮化合物及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0520406A1 (en) * 1991-06-24 1992-12-30 Nissan Chemical Industries Ltd. Diastereomer salt of optically active quinolinemevalonic acid
WO2003016317A1 (en) * 2001-08-16 2003-02-27 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Processes for preparing calcium salt forms of statins
CN1747934A (zh) * 2003-02-12 2006-03-15 西巴特殊化学品控股有限公司 匹伐他汀钙的晶形

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3175944A (en) * 1956-06-18 1965-03-30 Upjohn Co Dihydronovobiocin and derivatives thereof
IL63968A (en) 1980-10-01 1985-10-31 Glaxo Group Ltd Form 2 ranitidine hydrochloride,its preparation and pharmaceutical compositions containing it
GB8320521D0 (en) * 1983-07-29 1983-09-01 Glaxo Group Ltd Chemical process
JPS61171460A (ja) * 1985-01-23 1986-08-02 Dainippon Pharmaceut Co Ltd 塩酸メクロフエノキサ−ト１型結晶の製造法
JP2569746B2 (ja) * 1987-08-20 1997-01-08 日産化学工業株式会社 キノリン系メバロノラクトン類
JP2877366B2 (ja) 1988-08-25 1999-03-31 協和醗酵工業株式会社 結晶状ｌ−アスコルビン酸−２−リン酸ナトリウム塩の製造法
JPH0613526A (ja) 1992-06-25 1994-01-21 Seiko Epson Corp 半導体装置用リードフレーム及びその製造方法
JP2575590B2 (ja) * 1992-07-31 1997-01-29 塩野義製薬株式会社 トリアゾリルチオメチルチオセファロスポリン塩酸塩およびその水和物結晶ならびにそれらの製法
FR2694558B1 (fr) 1992-08-05 1994-10-28 Sanofi Elf Monohydrate du sel disodique de l'acide 4-chlorophénylthiométhylène bisphosphonique, sa préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant.
DE4235133A1 (de) 1992-10-19 1994-04-21 Bayer Ag Kristallines (R)-(-)-2-Cycloheptyl-N-methylsulfonyl-[4-(2-chinolinyl-methoxy)-phenyl]-acetamid
JP3623531B2 (ja) 1993-06-07 2005-02-23 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 結晶質ｌ−アスコルビン酸−２−燐酸エステルマグネシウム塩の製造法
JP3558684B2 (ja) * 1994-06-28 2004-08-25 塩野義製薬株式会社 ピロリジルチオカルバペネム誘導体の乾燥方法
US6835838B2 (en) 2002-01-28 2004-12-28 Novartis Ag Process for the manufacture of organic compounds
KR20040081161A (ko) * 2002-01-31 2004-09-20 노파르티스 아게 ＨＭＧ-ＣｏＡ 환원효소 억제제의 제조 방법
US6869970B2 (en) * 2002-02-04 2005-03-22 Novartis Ag Crystalline salt forms of valsartan
WO2003087091A1 (fr) * 2002-04-17 2003-10-23 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Nouveau cristal d'anhydride de derive de quinoxalinedione
TWI328006B (en) * 2003-12-26 2010-08-01 Nissan Chemical Ind Ltd Crystal form of quinoline compound and process for its production

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0520406A1 (en) * 1991-06-24 1992-12-30 Nissan Chemical Industries Ltd. Diastereomer salt of optically active quinolinemevalonic acid
WO2003016317A1 (en) * 2001-08-16 2003-02-27 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Processes for preparing calcium salt forms of statins
CN1747934A (zh) * 2003-02-12 2006-03-15 西巴特殊化学品控股有限公司 匹伐他汀钙的晶形

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Publication number Publication date
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